JPS6059229B2 - 新規イミジルベンゼンジカルボン酸誘導体およびその製造方法 - Google Patents

新規イミジルベンゼンジカルボン酸誘導体およびその製造方法

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JPS6059229B2
JPS6059229B2 JP51072123A JP7212376A JPS6059229B2 JP S6059229 B2 JPS6059229 B2 JP S6059229B2 JP 51072123 A JP51072123 A JP 51072123A JP 7212376 A JP7212376 A JP 7212376A JP S6059229 B2 JPS6059229 B2 JP S6059229B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規イミジルベンゼンジカルボン酸誘導体及び
その製造方法に関する。
この新規イミジルベンゼンジカルボン酸誘導体は次式１
ａ又はＩｂ：〔式中 Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素原子，塩素原子又
は臭素原子を表わす）を表わし、Ｒ３は塩素原子，水酸
基，非置換の又は置換さ れたフェノキシ基，炭素原子
数１乃至１８の アルコキシ基又は−０−Ｍ＋（式中Ｍ
＋はア ルカリ金属カチオン，炭素原子数３乃至２４の
トリアルキルアンモニウムカチオン又は 第４級アンモ
ニウムカチオンを表わす）を 表わす〕で表わされる。
式１ａびＩｂで表わされる新規イミジルベンゼンジカル
ボン酸誘導体は、本発明によれば次式■ａ又は■ｂ：〔
式中 Ｒ″３は水酸基，非置換フェノキシ基，電気的に陰性な
置換基を持たない置換フェノキシ基，炭素原子数１乃至
１８のアルコキシ基又は−０一Ｍ＋（式中Ｍ＋はアルカ
リ金属カチオン，炭素原子数３乃至２４のトリアルキル
アンモニウムカチオン又は第４級アンモニウムカチオン
を表わす）を表わす〕で表わされるアミンを、少くとも
化学量論的量の次式■：（式中Ａは前記と同じ意味を表
わす） で表わされる無水物と反応させて 次式■ａ又は■ｂ： （式中Ａ及びＲ″３は前記と同じ意味を表わす）で表わ
される化合物を生成させ、次いで式■ａ又Ｊは■ｂで表
わされる化合物を閉環させ、その生成物を場合によつて
式１ａ又はＩｂの定義に該当する他の誘導体に変換させ
ることにより製造される。
Ａは好ましくは基−ＣＨ＝ＣＨ−である。
Ｒ３が置換フェノキシ基を表わす場合は、それは特に、
ニトロ基、炭素原子数１又は２のアルキル基又はアルコ
キシ基，或いはハロゲン原子特に塩素原子又は弗素原子
によつて置換されたフェノキシ基，例えば２−，３一又
は４−ニトロフェノキシ基，２，４一又は３，５ージニ
トロフェノキシ基，３，５−ジクロロフェノキシ基，ペ
ンタクロロフェノキシ基，２−メチルー又は２−メトキ
シーフェノキシ基である。
前記定義によると置換フェノキシ基Ｒ″３は例えばニト
ロ基やハロゲン原子の様な電気的に陰性な置換基を持た
ない。Ｒ３が電気的に陰性な置換基を有するフェノキシ
基を表わす式１ａ又は１ｂの化合物は、後記の如く、相
当する遊離酸（Ｒ３＝ー０Ｈ）又は酸クロライド（Ｒ３
＝ーＣＩ）から、或いはエステル交換によつて製造し得
る。Ｒ３及びＲ″３がアルコキシ基の場合にはそれらは
直鎖でも枝分れしていてもよく、例えばメトキシ基，エ
トキシ基，ｎ−プロポキシ基，イソプロポキシ基，ｎ−
ブトキシ基，第三ブトキシ基，ヘキシロキシ基，オクト
キシ基，デシロキシ基，ドデシロキシ基，テトラデシロ
キシ基，オクタデシロキシ基等であり得る。
Ｒ３及びＲ″３が−０−Ｍ＋を表わす場合は、Ｍ＋は例
えはリチウム，ナトリウム，カリウム，トリメチルアン
モニウム，トリエチルアンモニウム，メチルジエチルア
ンモニウム，トリーｎ−オクチルアンモニウム，ベンジ
ルトリメチルアンモニウム又はテトラメチルアンモニウ
ムカチオンであることが出来る。
Ｎ『は好ましくはナトリウムカチオンてある。Ａが基−
ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、且Ｒ３が塩素原子，非置換フェ
ノキシ基又は炭素原子数１乃至１２特に１乃至４のアル
コキシ基を表わす式１ｂ及び特に式１ａで表わされる化
合物が本発明にとつて好適である。
Ａが基−ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、且Ｒ３が塩素原子を表
わす式１ａの化合物が特に好適である。
式■Ａ，■ｂ及び■で表わされる出発原料は公知である
か、或いは公知の方法で製造し得る。式■ａ及び■ｂで
表わされるアミンの好適なもの）例は、３一及び４−ア
ミノフタル酸，５−アミノイソフタル酸及びこれらのニ
ナトリウム塩及びトリエチルアンモニウム塩，３一及び
４−アミノフタル酸のジメチルー，ジエチルー，ジーｎ
−オクチル及びジフェニル−エステル，５−アミノイソ
フタル酸のジメチルー，ジエチルー，ジーｎ−オクチル
及びジフェニルエステルである。Ｒ″３が非置換フェノ
キシ基又は炭素原子数１乃至丘特に１乃至４のアルコキ
シ基を表わす式■ｂ及び特に式■ａで表わされるアミン
を使用するのが好適である。Ｒ″３が−０−Ｍ＋を表わ
し、且Ｍ＋がアルカリ金属カチオン特にナトリウムカチ
オンを・表わす式■ｂ及び特に式■ａで表わされるアミ
ンを使用するのが本発明の方法にとつて特に好適である
。式■ａ及び■ｂで表わされるアミノベンゼンジカルボ
ン酸及びその誘導体は、そのもの）形で用いてもよいし
、又相当するニトロベンゼンジカルボン酸又はその誘導
体を還元して製造し、これを単離することなしにそのま
）使用することも出来る。
又、式■ａ又は■ｂで表わされるアミンの数種混合物例
えば３一及び４−アミノフタル酸の混・合物又はそれら
の誘導体の混合物を使用することも可能である。式■て
表わされる酸無水物の好適なもの）例は、無水マレイン
酸，無水イタコン酸，ク山レマレイン酸無水物，２，３
ージクロルマレイン酸無水物，２，３ージブロムマレイ
ン酸無水物等である。
無水マレイン酸が特に好ましい。式■ａ及び■ｂのアミ
ンと式■の酸無水物との反応は、無溶媒て反応成分を約
１５０℃迄の温度に加熱するか、又は水、水一有機溶媒
或いは有機溶媒中て約０乃至５０℃、好ましくは１５乃
至２５℃の温度で行うのが好ましい。
この反応は水或いは水一有機溶媒中て行うのが特に好ま
しい。式■の酸無水物は、式■ａ又は■ｂのアミンに対
し化学量論量使用するか、又はや）過剰に例えば約２０
％以内の範囲で過剰に使用するのが適当である。
使用し得る有機溶媒としては、とりわけ非プロトン性有
機溶媒が挙げられる。
好適な非プロトン性有機溶媒の例を以下に列挙する：非
置換又は塩素置換脂肪族及び芳香族炭化水素例えばベン
ゼン，トルエン，塩化メチレン，クロロホルム，四塩化
炭素，１，１，２−トリクロルエタン，１，２ージクロ
ルエチレン及びク的レベンゼン；脂肪族及び脂環式ケト
ン例えばアセトン，メチルエチルケトン，シクロペンタ
ノン及びシクロヘキサン；環状エーテル例えばテトラヒ
ドロフラン，テトラヒドロピラン及びジオキサン；環状
アミド例えばＮ−メチルー２−ピロリドン，Ｎ−アセチ
ルー２−ピロリドン及びＮ−メチルーＥ−カプロラクタ
ム；酸部分に炭素原子数１個乃至３個を有するの脂肪族
モノカルボン酸のＮ，Ｎ−ジアルキルアミド例えばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド，Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド及びＮ，Ｎ−ジメ
チルメトキシアセトアミドニ総炭素原子数２乃至６の脂
肪族モノカルボン酸アルキルエステル例えばギ酸のメチ
ルー，エチルー又はｎ−ブチルーエステル，酢酸のメチ
ルー，エチルー又はｎ−ブチルーエステル；ヘキサメチ
ル燐酸トリアミド（ヘキサメタボール）；Ｎ，Ｎ，Ｎ′
，Ｎ″−テトラメチル尿素；テトラヒドロチオフエンジ
オキシド（スルホラン）及びジアルキルスルホキシド例
えばジメチルスルホキシド及びジエチルスルホキシド。
これらの溶媒の混合物も使用し得る。
好適な溶一媒はジオキサン及び塩化メチレンである。反
応終了後、生成した式■ａ又は■ｂのアミド酸誘導体は
常法によりｐ過又は溶媒の留去及び場合によつては例え
ば水洗及び／又は適当な有機溶媒例えばメタノール，ジ
オキサン，ジエチルエーテル，塩化メチレン，クロロホ
ルムによる洗滌又は再結晶或いは酢酸エチルの様な適当
な有機溶媒による抽出によつて精製して単離される。
混合溶媒も又使用し得る。しかし、式■ａ又は■ｂのア
ミド酸は、中間単離せずにそのま）続けて閉環して式１
ａ又はＩｂのイミジル化合物にすることも可能である。
このアミド酸の式１ａ又はＩｂの化合物への閉環反応は
、公知の方法で、即ちイミド形成用として公知の触媒を
使用して、及び／又は脱水剤を使用して、及び／又は加
熱によつて実施することが出来る。この閉環反反応は一
般に４０７５至１２０℃、好ましくは７０乃至９０℃の
温度で、適当な触媒及び／又は脱水剤の存在下、そして
場合によつては非プロトン性有機溶媒中で実施される。
使用し得る脱水剤としては特に、場合によつてはハロゲ
ン原子又はアルキル基で置換された炭素原子数２乃至５
の脂肪族モノカルボン酸無水物例えば無水酢酸、無水プ
ロピオン酸、無水酪酸、無水吉草酸及びトリクロロー，
トリフルオロー，トリメチルー，トリエチルー及びトリ
ーｎ−ブチルー酢酸無水物が挙げられる。
無水酢酸が特に好適な脱水剤である。使用し得る触媒と
しては例えば芳香族モノカルボン酸又は炭素原子数１乃
至３の脂肪族モノカルボン酸のアルカリ土類金属塩又は
アルカリ金属塩例えば安息香酸ナトリウム、サリチル酸
ナトリウム、ギ酸カルシウム、ギ酸ナトリウム、酢酸カ
ルシウム、酢酸マグネシウム、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム及びプロピオン酸ナトリウムそして例えばトリメ
チルアミンやトリエチルアミンの様な塩基或いはニッケ
ル塩又はニッケル錯体例えば二酢酸ニッケル又はニッケ
ルアセチルアセトネートが挙げられる。
好適な触媒は酢酸ナトリウム、二酢酸ニッケル及びトリ
エチルアミンである。ある場合には更に非プロトン性有
機溶媒就中ベンゼン又はトルエンを閉環反応に使用する
のが有利である。式１ａ及びＩｂの化合物へのこの閉環
は約４０乃至１５０℃への加熱によつても実施し得る。
この閉環によつて得られる式１ａ又はＩｂの化合物は、
必要により、そして使用したアミンの性質によつて、式
１ａ又はＩｂの定義に該当する他の誘導体に、公知の方
法によつて変換することが出来る。
次にその例を示す。酸クロライド（Ｒ３＝ーＣｌ）；Ｒ
３が−０Ｈ又は一０−Ｍ＋である式１ａ又はＩｂの化合
物と適当な塩）素化剤例えば塩化チオニル，オキサリル
クロライド及びホスゲンの反応によつて、エステル（Ｒ
３＝非置換又は置換フェノキシ基或いはアルコキシ基）
：Ｒ３が−０Ｈ又は−Ｃ１である式１ａ又はＩｂの化合
物とアルコールＲ３ＯＨの７反応或いはＲ３が非置換又
は置換フェノキシ基又はアルコキシ基である式１ａ又は
Ｉｂの化合物のエステル交換によつて。
塩（Ｒ３＝ー０−Ｍつ；遊離酸と相当する塩基例えばＮ
ａＯＨの反応によつて。
Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−である式１ａ又はＩｂの化合物に、
１，３−ブタジエン、シクロペンタジエン又はフランを
付加させてＡが一千／゛…又は］６″１］である式１ａ
又はＩｂの化合物に変換することも可能である。
この付加反応は上記したタイプの不活性有機溶媒例えば
ベンゼン中で行うのが適当である。式■ｂのアミンとし
て３一又は４−アミノフタル酸又はその塩を使用した場
合には、反応条件によつては、閉環反応中に３一又は４
−イミジルフタル酸無水物が直接得られる。
この無水物は、続いて公知の方法によつて式１ｂの定義
に該当するイミジル誘導体に変換し得る。例えば加水分
解によつて相当する遊離酸に、そして更に上記方法によ
り酸クロライド又はエステルにすることが出来る。式１
ａ及びＩｂのイミジルベンゼンジカルボン酸誘導体は無
色乃至淡黄色の結晶として得られ、常法により、例えば
適当な有機溶媒例えばベンゼン、メタノール、氷酢酸、
酢酸エチル、シクロヘキサン、ジオキサン又は塩化メチ
レン或いはこれらの混合物で抽出及び／又は再結晶して
単離，精製し得る。
式１ａ及びＩｂで表わされる本発明のイミジル誘導体は
架橋性重合体の製造時に重縮合体の製造に適しており、
この場合イミジル誘導体は実質的に化学量論量のジアミ
ン，ジオール又はアミノアルコール或いはそれらの誘導
体と、場合によつては更にジー，トリー又はテトラ−カ
ルボン酸誘導体又はそれらの反応性誘導体の存在下に、
公知の方法で反応を行わせる。
架橋性重合体は式１ａ又はＩｂの化合物の単独重合によ
つても、或いはこれらとビニルコモノマー例えば塩化ビ
ニル，塩化ビニリデン，酢酸ビニル，スチレン及びその
誘導体，メタクリル酸誘導体、アクリルニトリル又はジ
ビニルベンゼンとの共重合によつても得られる。
上記コモノマー又は重縮合成分の適切な選択により、所
望の架橋性基数及び所望の架橋性基分布を有する重合体
を製造することが可能でありそしてこれらの重合体を、
夫々の用途に適した架橋度の重合体に転換することが出
来る。
これらの本発明のイミジル誘導体を使用して得られる架
橋性重合体は良好な成型加工性及び特に通常の有機溶媒
への良好な溶解性及び良好な溶融性によつて特徴づけら
れ、そして例えば繊維，フィルム，シート及び圧縮成型
品と云つた多岐にわたる成型品にすることが出来る。実
施例１ 一５−マレイミジルイソフタル酸ジロロライド（■）の
製造。
５−ニトロイソフタル酸（■）２１１．２ｙ（１．０モ
ル）を水酸化ナトリウム水溶液（９０．０ｙの水酸化ナ
トリウムを１５００ｍ１の水に溶かした液）１５９０ｇ
に溶解し、無水酢酸１５ｍ１で中性にし、パラジウム炭
触媒（Ｐｄ含量５重量％）の存在下水素添加した。
触媒をｐ去し、酒液を激しく攪拌しつ）これに無水マレ
イン酸１１８．０ｆ１（１．２モル）を１５０ｍｔのジ
オキサンに溶解した液を２時間にわたり添加した。生じ
た白濁液を２０乃至２５℃で一夜攪拌し、次いで酢酸２
５０ｍ１を加え更に２時間攪拌した。沈殿するアミド酸
を戸取し、水及びメタノールで洗滌し、３０℃で２４時
間減圧乾燥した。反応生成物（３１５ｙ）を次に無水酢
酸２５００ｍ１中で８０７！７至８５℃で攪拌下に３α
号加熱した。この液を水流ポンプで吸引して約１．８１
の液体（酢酸＋無水酢酸）を留去した。残つた懸濁液を
２０００ｙの氷上に注加し、この混合物を一夜攪拌した
。沈殿した生成物を枦取し、水及びメタノールで洗滌し
、６０℃で１満間減圧乾燥した。白色結晶性５−マレイ
ミジルイソフタル酸（■）２１０ｙ（ニトロイソフタル
酸を基準とした収率８０％）を得た。融点３００℃以上
。ＮＭＲスペクトル（６０メガヘルツ，ジメチルスルホ
キシドーＤ６）：δ＝７．２３ｐｐｍ；２Ｈ（メチンプ
ロトン）元素分析値Ｃ，２Ｈ７ＮＯ６・０．２Ｈ２０（
分子量 ２６４．７９）として：５−マレイミジ
ルイソフタル酸（■）２１０ｇ（０．７９モル）、塩化
チオニル１，２００ｍ１及び触媒量のピリジン（約２罎
）の混合物を完溶するまで還流させた（４乃至７時間）
。
過剰の塩化チオニルを減圧留去し、残留物をシクロヘキ
サンとベンゼンの熱混合溶媒（容量比４：１）２ｅに溶
解し、この溶液をデカントして少量の不溶樹脂様物を除
き、放置して晶出させた。沈殿した反応生成物をＰ取し
４０℃で２碕間減圧乾燥した。淡黄色の５−マレイミジ
ルイソフタル酸ジクロライド（■）２０２ｆを得た。融
点９３−９９℃。母液を濃縮して更に７．３ｆの黄色酸
クロライドを単離することが出来た（融点９２−９ＴＣ
）。
全収量２０９ｆ（５−ニトロイソフタル酸を基準として
収率７０％）。ＮＭＢスペクトル（６０メガヘルツ，Ｃ
ＤＣｌ３）：δ＝７．００ｐｐｍ；２１１（メチンプロ
トン）。
元素分析値Ｃｌ．Ｈ３ＮＯ４ＣＩ２（分子量２９８．０
８）と して：５−アミノイソフタル酸ジメチ
ルエステル（■）４１．８Ｖ（０．２モル）と無水マレ
イン酸１９．６ｙ（０．２モル）を塩化メチレン５００
ｗＬ１中に入れて２０一２５℃で４時間攪拌した。
得られる固体生成物を戸取し、４０℃で一夜乾燥した。
白色のアミド酸（融点２０５−２０ｒＣ）６３．８ｙを
得、これを中間精製しないでそのま）次の反応に使用し
た。上記アミド酸６３．８ｙ（０．２モル）と無水酢酸
ソーダ４．４ｆ１を無水酢酸３００ｍ１中に加え８０℃
で３紛加熱した。
得られる黄色溶液をロータリーエバポレーターで蒸発乾
固し、残つた褐色残渣を煮沸メタノール２５０ｍ１で２
回抽出して、５−マレイミジルイソフタル酸ジメチルエ
ステル（Ｘ［）４２．５ｙ（収率７０％）を得た。融点
１８８−１９０℃。ＮＭＲスペクトル（６０メガヘルツ
，ジメチルスルホキシドーＤ６）δ＝６．９３ｐｐｍ／
２Ｈ（メチンプロトン）。元素分析値Ｃｌ４ＨｌｌＮＯ
６（分子量２８９．２４）とし て：計算値
５８．１４％３．８４％４．８４％測定値５７．９０％
３．８８％４．７９％実施例３ メタノール５００ｍ１を氷浴上で５℃に冷却し、これに
実施例１で製造した５−マレイミジルイソフタル酸ジク
ロライド（■）６０ｙ（０．２モル）を攪拌下に添加し
、氷冷下に２時間攪拌した。
析出した沈殿を泊取し、３５０ｍ１のメタノールで煮沸
抽出した。残渣を１４０℃で減圧乾燥して５−マレイミ
ジルイソフタル酸ジメチルエステル（ＸＩ）４３．２ｆ
（収率７５％）を得た。融点１８６−１８ｒｃ０５−マ
レイミジルイソフタル酸ジメチルエステル（ＸＩ）の製
造元素分析値Ｃｌ４ＨｌｌＮＯ６（分子量２８９．２４
）とし実施例４３−マレイミジルフタル酸ジエチルエス
テル（ＸＩｌ）の製造。
３−ニトロフタル酸ジエチルエステル（Ｘ■）．６９．
７ｙ（イ）．２６モル）をジオキサン６９０ＴｒＬｔ中
でラネーニツケル触媒７′の存在下に水素添加して３−
アミノフタル酸ジエチルエステル（Ｘ■）にした。
反応液をＰ過し、泊液に室温で無水マレイン酸３０．４
ｙ（０．３１モル）を添加した。反応混合物を・１濁間
２５゜Ｃに保つた後減圧濃縮し、残渣に無水酢酸７５ｍ
１及び酢酸ナトリウム１２．７ｙを加え、この混合物を
８０℃で４紛加熱し、次いで５００ｍ１の水で希釈した
。生じた結晶性の沈殿を水洗し、４５℃で減圧乾燥して
結晶性の３−マレイミジルフタル酸ジエチルエステル（
■）６８ｑ（収率８２％）を得た。融点８６−９０℃。
生成物をエタノールから再結晶した所、融点は９２−９
（代）に上つた。元素分析値Ｃｌ６Ｈｌ５ＮＯ６（分子
量３１７．２８）とし て：のコポリアミド。
１（ａ）酸クロライド
混合物の調製。イソフタル酸ジクロライド（Ｘ■）２１
９．２６ダ（１．０８モル）と５−マレイミジルイソフ
タル酸ジクライド（Ｖ）３５．７８ｆ（０．１２モル）
を７０℃で一緒に溶融し、溶融物を冷却固化して砕いた
。
（ｂ）縮合ｍ−フェニレンジアミン（Ｘ■）１０７．３
５ｙ（０．９９３モル）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド（以下ＤＭＡと略称する）９５０ｍ１に溶解し、この
溶液をドライアイス浴中で−２０℃以下に冷却し、攪；
拌下に上記酸クロライド混合物を固体のま）で一度に添
加した。
上記冷却浴を取去つたところ、反応液は３０−５００Ｃ
に温まり、塩酸ジメチルアセトアミドが析出し、粘度は
急激に上昇した。氷浴を用いて温度を５０℃以下に保つ
た。次いで反応混合物を２７℃迄放冷し、高粘度の反応
生成物を２時間攪拌した。生成ポリマーは、もし適当な
らＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドで希釈した後、ミキサ
ー中で水を加えて沈殿させ、沈殿を中性になる迄水洗し
、減圧乾燥器中１２０℃でめ時間乾燥した。固有粘度η
Ｉｎｈｌ．２ｌｄｌ／ｙ（ＤＭＡ中０．５重量％濃度、
２５℃）の淡黄色繊維状架橋性コポリアミドが定量的に
得られた。これは、塩化リチウムの様な添加剤なしでＮ
，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドに可溶であり、そして公知方法で繊維，フィル
ムを製造するのに適している。この重合体は例えば２０
０℃に加熱することによつて、或いは紫外線照射によつ
て架橋させることが出来る。
圧縮成型するには、上記実施例で得られ、減圧乾燥した
コポリアミドを標準試験片用の金型に入れ、３２０℃に
加熱して１分間のうちに１，０００ｋ９／Ｃｌ，に加圧
し同温度で５分間保持する。金型から取出された成型品
は良好な耐折強度を有する。実施例６ ｐ−アミノフェノール１０．９１ｙ（０．１モル）をＤ
ＭＡ２ＯＯｍｔに溶解し、この溶液を−２０℃に冷却し
、激しく攪拌しつ）固体のイソフタル酸ジクロライド１
０．１５ｆ（０．０５モル）を添加し、この混合物を更
に１紛間攪拌した。
次いでトリエチルアミン２０．２ｙ（０．２モル）を添
加し、再び−２０℃に冷却して５−マレイミジルイソフ
タル酸ジクロライド１４．９１ｆ（０．０５モル）を添
加た。冷却浴を取去り、反応混合物を更に２時間攪拌し
た。塩酸塩を沖別し、生成重合体を水中で沈殿させ１０
０℃で高度減圧乾燥した。固有粘度０．５９ｃｉ１／ｙ
（ＤＭＡ中０．５重量％濃度，２５℃）の褐色の生成物
が得られ、これは２００℃で数時間加熱することにより
架橋し得た。実施例７ ４，４−ジアミノジフェニルメタン７．９３ｙ（０．０
４モル）を、窒素雰囲気下、スルフォン化フラスコ中で
無水ＤＭＡ２ＯＯｍｌに溶解し、−１５乃至一″２０℃
に冷却した。
これに、攪拌しつ）３，３″，４，４″−ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物１０．３１９（０．０３２
モル）と５−マレイミジルイソフタル酸ジクロライド２
．３８ｙ（イ）．００８モル）の固体混合物を数回に分
けて添加し、３紛後に冷却浴・を取去り、２０−２５℃
で更に１時間攪拌した。これをアルミ箔上に流延し、次
の様に加熱してフィルムを作成した：８０℃／２０ｗＬ
Ｈｇで４時間，１００℃／２０ＴｓｎＨｇ，１２０２Ｃ
／２０？Ｈｇ，ｌ４ＯＯＣ／２『田Ｇ，ｌ６Ｏ℃／１０
−１Ｗ＄ＬＨｇ及び１８０℃／１０−１Ｔ１ＵＩＬＨｇ
で各３紛，及フび２００℃／１０−１Ｔｆｒ！ＦｔＨｇ
で１時間。希塩酸でアルミ箔を溶かして良好な機械的強
度を有する透明な可撓性フィルムを得た。実施例８１，
４−ブタンジオール１８ｇ（０．２モル）４−マレイミ
ジルフタル酸ジメチルエステル２８．９ダ（０．１モル
）及び酢酸カルシウム０．０４５ｇの混合物を攪拌し、
窒素ガスを通じつゝ１００℃で１時間加熱した。
冷却後反応混合物を３００ｍ１のクロロホルムで希釈し
、イソフタル酸ジクロライド２０．３ダ（０．１モル）
を少量づつ添加し、２時間加熱還流させた。生成した重
合体溶液をアルミ箔上に流延し、減圧乾燥器中で溶媒を
蒸発させた。実施例９ スチレン３１．２ｙ（０．３モル）、５−マレイミジル
イソフタル酸ジメチルエステル１０９（０．０３５モル
）及びα，α′−アゾイソブチロニトリル０．１ｙをＤ
ＭＡ３ＯＯｍｌに溶解した液を窒素雰囲気下６０℃に加
温した。
この反応溶液を同温度で８時間攪拌した後溶媒を留去し
、残渣を煮沸ベンゼンで３回抽出し、１００℃で減圧乾
燥した。元素分析結果から、５−マレイミジルイソフタ
ル酸ジメチルエステルを５０モル％含有する共重合体が
生成したことが確認された。実施例１０ １，４−ブタンジオール１８ｙ（０．２モル）に窒素ガ
スを通じ、激しく攪拌しつ）セバシン酸ジクロライド４
３．０２ダ（０．１８モル）を滴下した。
この滴下中、冷却浴により内部温度を７０℃以下に保つ
た。反応混合物を１００℃に加熱し、固体の５−マレィ
ミジルィソフタル酸ジクロライド５．９６ｆ１（０．０
２モル）を添加し、常圧で３吟間、続いて水流ポンプ吸
引下３紛間攪拌した。冷却した所、この重縮合物は固化
して乳白色塊となり、その軟化点は約６５℃であつた。
上記重合体の１０％，２０％及び５０％スチレン溶液２
０ｍｔの各々にα，α′−アゾイソブチロニトリル１０
０ｍ９を添加し、窒素雰囲気下７０℃で２４時間保持し
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 I ａ又は I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）又は▲数
    式、化学式、表等があります▼ （ I ｂ） 〔式中 Ａは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
    学式、表等があります▼（式中Ｒ＿１及びＲ＿２はそれ
    ぞれ独立して水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わす
    ）を表わしＲ＿３は塩素原子、水酸基、非置換の又は置
    換されたフェノキシ基、炭素原子数１乃至１８のアルコ
    キシ基又は−Ｏ＾−Ｍ＾＋（式中Ｍ＾＋はアルカリ金属
    カチオン、炭素原子数３乃至２４のトリアルキルアンモ
    ニウムカチオン又は第４級アンモニウム、カチオンを表
    わす）を表わす〕 で表わされるイミジルベンゼンジカルボン酸誘導体。 ２ 前記式 I ａ又は I ｂに於いて、Ａが基−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−である特許請求の範囲第１項記載のイミジルベンゼ
    ンジカルボン酸誘導体。 ３ 前記式 I ｂ及び特に式 I ａに於いて、Ｒ＿３が塩
    素原子、非置換のフェノキシ基又は炭素原子数１乃至１
    ２のアルコキシ基である特許請求の範囲第第１項記載の
    イミジルベンゼンジカルボン酸誘導体。 ４ 前記式 I ａに於いてＡは基−ＣＨ＝ＣＨ−であり
    、Ｒ＿３が塩素原子である特許請求の範囲第１項記載の
    イミジルベンゼンジカルボン酸誘導体。 ５ 次式IIａ又はIIｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ）又は▲数式
    、化学式、表等があります▼ （IIｂ） 〔式中 Ｒ′＿３は水酸基、非置換フェノキシ基、電気的に陰性
    な置換基を持たない置換フェノキシ基、炭素原子数１乃
    至１８のアルコキシ基又は−Ｏ＾−Ｍ＾＋（式中Ｍ＾＋
    はアルカリ金属カカチオン、炭素原子数３乃至２４のト
    リアルキルアンモニウムカチオン又は第４級アンモニウ
    ムカチオンを表わす）を表わす〕 で表わされるアミンを、少くとも化学量論的量の次式I
    II：▲数式、化学式、表等があります▼（III）〔式中 Ａは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
    学式、表等があります▼、（式中Ｒ＿１及びＲ＿２はそ
    れぞれ独立して水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わ
    す）を表わす〕で表わされる無水物と反応させて、 次式IVａ又はIVｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ）又は▲数式
    、化学式、表等があります▼（IVｂ）（式中Ａ及びＲ′
    ＿３は前記と同じ意味を表わす）で表わされる化合物を
    生成させ、次いでIVａ又はIVｂで表わされる化合物を閉
    環させ、生成物を場合によつては後記式 I ａ又は I ｂ
    の定義に該当する他の誘導体に変換させることを特徴と
    する次式 I ａ又は I ｂ：▲数式、化学式、表等があり
    ます▼（ I ａ）又は▲数式、化学式、表等があります
    ▼ （ I ｂ） 〔式中 Ａは前記と同じ意味を表わし、 Ｒ＿３は塩素原子、水酸基、非置換の又は置換されたフ
    ェノキシ基、炭素原子数１乃至１８のアルコキシ基又は
    −Ｏ＾−Ｍ＾＋（式中Ｍ＾＋は前記と同じ意味を表わす
    ）を表わす〕で表わされるイミジルベンゼンジカルボン
    酸誘導体の製造方法。
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