JP6894732B2 - イミド安息香酸誘導体を用いた電荷制御剤及びトナー - Google Patents
イミド安息香酸誘導体を用いた電荷制御剤及びトナー Download PDFInfo
- Publication number
- JP6894732B2 JP6894732B2 JP2017051714A JP2017051714A JP6894732B2 JP 6894732 B2 JP6894732 B2 JP 6894732B2 JP 2017051714 A JP2017051714 A JP 2017051714A JP 2017051714 A JP2017051714 A JP 2017051714A JP 6894732 B2 JP6894732 B2 JP 6894732B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- charge control
- control agent
- acid
- toner
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- PZKHNJYQRPJNRS-UHFFFAOYSA-N COc(ccc(N(C(C=C1)=O)C1=O)c1)c1C(O)=O Chemical compound COc(ccc(N(C(C=C1)=O)C1=O)c1)c1C(O)=O PZKHNJYQRPJNRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XELUDRMLYBRSSE-UHFFFAOYSA-N OC(c(cc1)ccc1N(C(C1C2CC=CC1)=O)C2=O)=O Chemical compound OC(c(cc1)ccc1N(C(C1C2CC=CC1)=O)C2=O)=O XELUDRMLYBRSSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJGBFJBMTKEFNQ-UHFFFAOYSA-N OC(c1cccc(N(C(C=C2)=O)C2=O)c1)=O Chemical compound OC(c1cccc(N(C(C=C2)=O)C2=O)c1)=O ZJGBFJBMTKEFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
の形態に限定されるものではない。
尚、下記構造式では、水素原子は一部省略して記載している。
2価のアルコール成分としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,5−ペンタンジオール、1,6−へキサンジオール、ネオペンチルグリコール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、水素化ビスフェノールA、またはビスフェノールAにエチレンオキシド、プロピレンオキシドなどの環状エーテルが重合して得られるジオールなどがあげられる。
(1)試料は予め結着樹脂(重合体成分)以外の添加物を除去して使用するか、結着樹脂および架橋された結着樹脂以外の成分の酸価および含有量を予め求めておく。試料の粉砕品0.5〜2.0gを精秤し、重合体成分の重さをWgとする。例えば、トナーから結着樹脂の酸価を測定する場合は、着色剤または磁性体などの酸価および含有量を別途測定しておき、計算により結着樹脂の酸価を求める。
(2)300(ml)のビーカーに試料を入れ、トルエン/エタノール(体積比4/1)の混合液150(ml)を加え溶解する。
(3)0.1mol/LのKOHのエタノール溶液を用いて、電位差滴定装置を用いて滴定する。
(4)この時のKOH溶液の使用量をS(ml)とし、同時にブランクを測定し、この時のKOH溶液の使用量をB(ml)とし、以下の式(1)で算出する。ただしfはKOH濃度のファクターである。
酸価(mgKOH/g)=[(S−B)×f×5.61]/W (1)
使用例としては、2種以上の異なるワックスの融点の差が10℃〜100℃のものの組み合わせや、ポリオレフィンとグラフト変性ポリオレフィンの組み合わせなどがあげられる。
300mlコルベンに4−アミノ安息香酸10.0g(0.073mol)を量りとり、ジメチルホルムアミド(DMF)を10ml加え、室温・窒素雰囲気下で撹拌し溶解させた。30mlのDMFに溶解させた無水マレイン酸7.85g(0.080mol)を滴下ロートよりゆっくり滴下した。室温で4時間反応させた後、反応液を氷水1Lに注加し、黄色の析出物を確認後、氷が解けるまで撹拌した。吸引濾過を行い、濾物を終夜70℃で減圧乾燥を行い、中間体17.1gを99.5%の収率で得た。
中間体10.0g(0.043mol)を1000mlコルベンに仕込み、p−トルエンスルホン酸を2g、トルエンを500ml、N−メチルピロリドンを100ml、ジメチルアセトアミドを50ml加え、110℃に昇温し7時間反応させた。反応終了後、反応液をナスフラスコに移液し、エバポレータにてオイルバス100℃、減圧の条件で溶媒が留去しなくなるまで濃縮した。濃縮液を500mlの氷水中に注加した。析出した黄色固体を吸引濾過し、濾物を終夜70℃で減圧乾燥を行い、8.8g淡黄色固体、95.3%の収率で得た。
合成例1の無水マレイン酸をcis―4―シクロヘキセン-1,2―ジカルボン酸無水物に変えた以外は同様の操作を行い、10.38g淡黄色固体、収率93.0%で得た。
合成例1の無水マレイン酸を5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物に変えた以外は同様の操作を行い、4.67g淡黄色固体、収率70.8%で得た。
合成例1の無水マレイン酸をexo−3,6−エポキシ―1,2,3,6―テトラヒドロフタル酸無水物に変えた以外は同様の操作を行い、4.66g淡黄色固体、収率59.6%で得た。
100mlコルベンにジメチルホルムアミド(DMF)を50ml入れ、脱気及び窒素置換を2時間行った。例示化合物2を5.0g(0.023mol)、スチレンを2.4g(0.023mol)、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を0.1g(0.460mmol)を入れ撹拌、窒素下で80℃に加温し、4時間反応を行った。反応終了後、反応液をメタノール1Lに少しずつ注加し、白色固体を析出させた。吸引濾過を行い、濾物を終夜70℃で減圧乾燥を行い、5.17g白色固体、収率69.9%で得た。
100mlコルベンにDMFを50ml入れ、脱気及び窒素置換を2時間行った。例示化合物2を5.0g(0.023mol)とアクリル酸エチルを2.31g(0.023mol)、そして、AIBNを0.08g(0.37mmol)を入れ撹拌、窒素下で65℃に昇温し、32時間反応を行った。反応中、28時間目にメタクリル酸エチルを1.31g(0.012mol)とAIBNを0.08g追加した。反応終了後、反応液を濃縮し、アセトンで溶解させた。この溶液を市水800mLに少しずつ注加し、褐色固体を析出させた。吸引濾過を行い、濾物を終夜70℃で減圧乾燥を行った。乾燥品を200mLナスフラスコに入れトルエン50mLとアセトニトリル10mLを加え、65℃に昇温し分散洗浄を1時間行った。吸引濾過し、濾物を終夜70℃で減圧乾燥を行い、2.14g白色固体、収率25.3%で得た。
100mlコルベンにDMFを50ml入れ、脱気及び窒素置換を2時間行った。例示化合物2を3.90g(0.018mol)とスチレンを1.87g(0.018mol)、アクリル酸エチルを1.80g(0.018mol)、そして、AIBNを0.08g(0.49mmol)を入れ撹拌、窒素下で80℃に昇温し、6.5時間反応を行った。反応中、5.5時間目にスチレンを0.62g(0.006mol)を追加した。反応終了後、反応液をナスフラスコに移液しエバポレータで濃縮乾固させた。アセトン50mLを加えて溶解し、20%メタノール水800mLに少しずつ注加し、薄褐色固体を析出させた。吸引濾過を行い、濾物をビーカーに移して細かく粉砕し、50%メタノール水で分散洗浄を1時間行った。再度吸引濾過し、濾物を終夜80℃で減圧乾燥を行い、6.04g白色固体、収率73.7%で得た。
100mLコルベンにDMFを50mL入れ脱気及び窒素置換を2時間行った。例示化合物2を10.00g(0.046mol)とブチルビニルエーテルを4.61g(0.046mol)、そしてAIBN0.16g(0.99mmol)を入れ撹拌、窒素下で80℃に昇温し、7時間反応を行った。反応終了後、反応液を濃縮乾固し、アセトン100mLで溶解し、市水800mLに反応液を注加し、茶色固体を析出させた。吸引濾過を行い、濾物をビーカーに移して100mLのアセトンに溶解し、市水800mLに反応液を注加し、茶色固体を析出させた。吸引濾過し、濾物を終夜80℃で減圧乾燥を行った。乾燥品をトルエン200mLとアセトニトリル40mLの混合溶媒に分散させ、65℃で3時間分散洗浄を行った。吸引濾過し、濾物をヘキサンでかけ洗いし、終夜80℃で減圧乾燥を行った。10.51g白色固体、収率71.9%で得た。
上記方法で合成した電荷制御剤を以下の方法で粒子径を調整した。
電荷制御剤4gと精製水20gおよび0.65mmφジルコニアビーズ45gを50ml容量のポリプロピレン製容器に仕込んだ。ペイントコンディショナー(RED DEVIL EQUIPMENT Co.(USA)社製、Red Devil No.1400−0H)にて30分から6時間振とうし粉砕した。粉砕後金網(50メッシュ)を用いてジルコニアビーズを除去した。試料を−60℃で凍結し、凍結乾燥装置で3日間乾燥させた。粒子径をレーザー回析・散乱法(マイクロトラック粒度分布測定装置)で測定し、平均粒子径が、6μm以下となっていることを確認した。
ブローオフ帯電量測定機(TB−200型、東芝ケミカル社製)を用いて、上記合成した電荷制御剤を帯電させた後、各環境における初期帯電量及び飽和帯電量の測定を行った。 ブローオフ帯電量測定条件は以下である。
現像剤量:0.2000g±0.005g、
ブロー時間:60s、
N2ブロー圧:0.2kgf/cm2(シリコンコートF96−150)、
T/C=4%、
ボールミル回転数:110rpm。
[実施例1]
合成例1で得られた化合物を、シリコンコート系のフェライトキャリア(パウダーテック株式会社製、F96−150)100質量部に対して0.5質量部の割合で混合して振とうし、合成例1で得られた化合物(例示化合物No.2)を帯電させる。帯電させた後、ブローオフ帯電量測定機(東芝ケミカル社製、TB−200型)を用いて、温度25℃、湿度50%の雰囲気下(NN環境下)における飽和帯電量の測定を行った。また、ノンコートキャリア((パウダーテック株式会社製、F−150)についても同様の測定を行った。帯電量測定結果を表2に示す。
実施例1と同じ方法で、合成例2〜8で得られた化合物単独での帯電量測定を行った、結果を表2に示す。
比較のために、市販の電荷制御剤(T−77:有色アゾ錯体、保土谷化学工業株式会社製)を比較化合物として、上記の測定方法で帯電性を測定した。それらの結果を表2に示す。
比較のために、市販の電荷制御剤(TN−105:白色サリチル酸錯体、保土谷化学工業株式会社製)を比較化合物として、上記の測定方法で帯電性を測定した。それらの結果を表2に示す。
[実施例9]
ポリエステル系樹脂(三菱レイヨン株式会社製、商品名FC−316、酸価9mgKOH/g)91質量部、合成例5で合成したマレイミド安息香酸誘導体(例示化合物No.17)1質量部、カーボンブラック(三菱化学株式会社製、商品名MA−100)5質量部および低分子量ポリプロピレン(三洋化成株式会社製、商品名ビスコール550P)3質量部を130℃の加熱混合装置(2軸押出混練機)によって溶融混合した。冷却した混合物をハンマーミルで粗粉砕した後、ジェットミルで微粉砕し、分級して体積平均粒径9±0.5μmの非磁性トナー1を得た。
非磁性トナー1をシリコンコート系のフェライトキャリア(パウダーテック株式会社製F96−150)と4対100質量部(トナー:キャリア)の割合で混合振とうしてトナーを負に帯電させた後、ブローオフ粉体帯電量測定機(東芝ケミカル社製、TB−200型)を用いて、温度25℃、湿度50%の雰囲気下(NN環境下)で帯電量を測定した。結果を表3に示す。
[実施例10]
[比較例3]
Claims (6)
- 少なくとも1種の請求項1に記載の一般式(1)で表されるイミド安息香酸誘導体と、少なくとも1種のアルキニル基含有化合物との共重合反応生成物である高分子化合物を有効成分とすることを特徴とする負帯電性の電荷制御剤。
- 前記一般式(1)で表されるイミド安息香酸誘導体の含有量が、0.1ないし80モル%であることを特徴とする請求項2に記載の負帯電性の電荷制御剤。
- 前記高分子化合物の重量平均分子量(Mw)が、5000ないし100000の範囲にあることを特徴とする請求項2または請求項3に記載の負帯電性の電荷制御剤。
- 前記アルキニル基含有化合物が、スチレン、スチレン誘導体、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、ビニルエーテル誘導体から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項2〜請求項4に記載の負帯電性の電荷制御剤。
- 請求項1〜5の負帯電性の電荷制御剤と着色剤および結着樹脂を含有することを特徴とする負帯電性のトナー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017051714A JP6894732B2 (ja) | 2017-03-16 | 2017-03-16 | イミド安息香酸誘導体を用いた電荷制御剤及びトナー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017051714A JP6894732B2 (ja) | 2017-03-16 | 2017-03-16 | イミド安息香酸誘導体を用いた電荷制御剤及びトナー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018155880A JP2018155880A (ja) | 2018-10-04 |
JP6894732B2 true JP6894732B2 (ja) | 2021-06-30 |
Family
ID=63717928
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017051714A Active JP6894732B2 (ja) | 2017-03-16 | 2017-03-16 | イミド安息香酸誘導体を用いた電荷制御剤及びトナー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6894732B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115353481B (zh) * | 2022-08-31 | 2024-03-29 | 宁夏格瑞精细化工有限公司 | 一种顺式-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺的催化合成方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4811940B1 (ja) * | 1970-12-23 | 1973-04-17 | ||
CH615911A5 (ja) * | 1975-06-18 | 1980-02-29 | Ciba Geigy Ag | |
JPS52156924A (en) * | 1976-06-22 | 1977-12-27 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Repellent for aquatic life |
JPS6017764B2 (ja) * | 1976-07-10 | 1985-05-07 | イハラケミカル工業株式会社 | 水中生物忌避剤 |
JPS588395B2 (ja) * | 1979-08-08 | 1983-02-15 | 大日本製薬株式会社 | マレイミド安息香酸誘導体の製法 |
JPS61219052A (ja) * | 1985-03-25 | 1986-09-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 静電荷像現像用トナ−およびその製造方法 |
JPS6339858A (ja) * | 1986-08-06 | 1988-02-20 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | フエニルマレイミドの精製方法 |
JPH02110472A (ja) * | 1988-10-20 | 1990-04-23 | Konica Corp | 電子写真用トナー |
JPH0545901A (ja) * | 1991-08-13 | 1993-02-26 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
JPH05163239A (ja) * | 1991-12-18 | 1993-06-29 | Tosoh Corp | N−アリールマレイミド類の製造方法 |
JPH0756393A (ja) * | 1993-08-18 | 1995-03-03 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フタルイミド化合物を含有する電子写真用トナー |
JPH10198075A (ja) * | 1997-01-10 | 1998-07-31 | Mitsubishi Chem Corp | 静電荷像現像用帯電制御剤、並びにそれを用いたトナ ーおよび電荷付与材 |
JP4135048B2 (ja) * | 1999-11-24 | 2008-08-20 | Dic株式会社 | 電荷調整剤、及びそれを用いた静電荷像現像用負帯電性トナー |
JP2003005449A (ja) * | 2001-06-26 | 2003-01-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電荷調整剤、及びトナー |
JP4676933B2 (ja) * | 2006-08-02 | 2011-04-27 | 株式会社リコー | 共重合体、荷電制御剤、トナー、トナーの製造方法、トナー供給カートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
US7923184B2 (en) * | 2007-09-27 | 2011-04-12 | Eastman Kodak Company | Photoconductors containing trimellitimide esters |
-
2017
- 2017-03-16 JP JP2017051714A patent/JP6894732B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2018155880A (ja) | 2018-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2007119797A1 (ja) | 酸化型混合環状フェノール硫化物、それを用いた電荷制御剤及びトナー | |
KR20130103503A (ko) | 전하 제어제 및 그것을 사용한 토너 | |
JP6894732B2 (ja) | イミド安息香酸誘導体を用いた電荷制御剤及びトナー | |
US9141014B2 (en) | Toner for developing electrostatic charge image | |
KR101883517B1 (ko) | 전하 제어제 및 그것을 이용한 토너 | |
JP7150474B2 (ja) | 高分子化合物を含有する電荷制御剤及びトナー | |
JP6407156B2 (ja) | トナー、現像剤及びトナーカートリッジ | |
JP6308881B2 (ja) | 電荷制御剤およびそれを用いたトナー | |
CN107924151B (zh) | 使用了吡唑啉酮衍生物或该衍生物的盐的电荷控制剂及调色剂 | |
WO2011105334A1 (ja) | 電荷制御剤およびそれを用いたトナー | |
JPWO2012035990A1 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー | |
JP6832631B2 (ja) | 電荷制御剤外添型トナーの製造方法 | |
WO2012073756A1 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー | |
JP7099910B2 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー | |
JP5552581B1 (ja) | 電荷制御剤及びトナー | |
WO2015046214A1 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー | |
JP7120867B2 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー | |
JP6263059B2 (ja) | 電荷制御剤およびそれを用いたトナー | |
WO2012036171A1 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー | |
JPWO2014017298A1 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー | |
TW201403272A (zh) | 電荷控制劑及使用其之碳粉 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200221 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201112 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210126 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210325 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210525 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210604 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6894732 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |