JPH0545901A - 感光体 - Google Patents

感光体

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JPH0545901A
JPH0545901A JP20274091A JP20274091A JPH0545901A JP H0545901 A JPH0545901 A JP H0545901A JP 20274091 A JP20274091 A JP 20274091A JP 20274091 A JP20274091 A JP 20274091A JP H0545901 A JPH0545901 A JP H0545901A
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JP
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integer
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JP20274091A
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English (en)
Inventor
Shigeaki Tokutake
重明 徳竹
Hideaki Ueda
秀昭 植田
Keiichi Inagaki
圭一 稲垣
Yuuki Shimada
有記 嶋田
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Minolta Co Ltd
Original Assignee
Minolta Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 感光体を繰り返し使用した場合に生じる表面
電位低下と残留電位上昇を防止すること。 【構成】 一般式〔I〕の電子吸引性化合物と一般式
〔II〕のヒンダードフェノール化合物とを含有する感光
層を有する感光体。 例えば 例えば

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、少なくとも電荷発生材
料と電荷輸送材料とを含有する感光体に係り、具体的に
は、感度、繰り返し特性、寿命を改善したことを特徴と
する感光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】一般に電子写真の方式としては、感光体
の感光層表面に帯電、露光を行って静電潜像を形成し、
これを現像剤で現像して可視化させ、この可視像をその
まま直接感光体上に定着させて複写像を得る直接方式、
また感光体上の可視像を紙などの転写紙上に転写し、そ
の転写像を定着させて複写像を得る粉像転写方式あるい
は感光体上の静電潜像を転写紙上に転写し、転写紙上の
静電潜像を現像・定着する潜像転写方式等が知られてい
る。
【0003】従来においては、このような電子写真に使
用する感光体の感光層を形成する光導電性材料として、
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系光導電性
材料を用いることが知られている。これらの光導電性材
料は、暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で電荷
の散逸が少ないこと、あるいは光照射によって速やかに
電荷を散逸できることなどの数多くの利点をもっている
反面、次ような各種の欠点を有している。例えば、セレ
ン系感光体では、製造コストが高く、また熱や機械的な
衝撃に弱いため取り扱いに注意を要する。また、硫化カ
ドミウム系感光体では、多湿の環境下で安定した感度が
得られない点や、増感剤として添加した色素がコロナ帯
電による帯電劣化や露光による光退色を生じるため、長
期にわたって安定した特性を与えることができない等で
ある。
【0004】また、従来においては、ポリビニルカルバ
ゾールをはじめとする各種の有機光導電性ポリマーを感
光層の形成に用いることも検討されてきた。これらのポ
リマーは、前述の無機系光導電性材料に比べて成膜性、
軽量性などの点で優れているが、未だ十分な感度、耐久
性および環境変化による安定性の点で無機系光導電性材
料に比べ劣るという欠点があった。
【0005】そこで、これらの感光体における上記のよ
うな欠点を解決するため、近年において種々の研究開発
が行われ、感光層における電荷の発生と電荷の輸送とい
う機能を分離させ、アルミニウムや銅等の導電性支持体
上に、電荷発生材料と電荷輸送材料とを含有する機能分
離型の感光体が提案されるようになった。このような機
能分離型の感光体は、一般に塗工によって生産すること
ができ、極めて生産性が高く、製造コストを安価にでき
るとともに、その電荷発生材料として適当な物質を選択
することによって、感光波長域を自由にコントロールで
きる等の利点があるため、近年広く利用されるようにな
った。
【0006】しかし、このような感光体であっても、繰
り返し使用していると、残留電位が次第に大きくなり、
画像にカブリが生じやすくなるという問題が生じる。こ
れは、電荷発生材料と結着樹脂、電荷輸送材料と結着樹
脂の界面状態、エネルギー的なバリアー、あるいは使用
材料に含まれる不純物、さらにはコロナ放電、像露光、
イレースランプ光等による材料劣化、オゾンやNOx等
の酸化性ガス吸着、それに伴う材料劣化等種々の要因が
原因して、感光層中に多数のトラップが生じるため、発
生した電荷は、表面電荷と結合する前にそのようなトラ
ップに補足されてしまうためと考えられている。
【0007】このような、残留電位の上昇を防止するた
めに、使用材料の不純物除去、酸化防止剤添加による組
成物劣化の防止(例えば特開昭57−122444号公
報)、各種電子吸引性化合物の添加(例えば特開昭58
−7643号公報、特開昭58−54346号公報等)
等の手段が試みられているが、長期の繰り返しにおいて
満足すべき特性を有する感光体が得られていないのが現
状である。
【0008】さらに、近年においては、このような感光
体をレーザープリンター等にも用いるようになり、より
高い画像信頼性や繰り返し安定性が要求されている。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記事情に鑑
みなされたもので、感度、耐久性に優れ、繰り返し使用
による表面電位の低下や残留電位の上昇が改良された感
光体を提供することを目的とする。
【0010】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は導電性
基板上に電荷発生材料と電荷輸送材料を含有する感光層
を設けた感光体において、少なくとも一般式[I]で表
される電子吸引性化合物および一般式[II]、[III]
または[IV]で表されるヒンダードフェノール化合物
を含有することを特徴とする感光体に関する;
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【0011】本発明の感光層に、一般式[I]で表され
る電子吸引性化合物および一般式[II]、[III]ま
たは[IV]で表されるヒンダードフェノール化合物の
両化合物を感光層に含有させることにより、繰り返し使
用しても残留電位の上昇が生じない感光体を得ることが
できる。電子吸引性化合物は、残留電位上昇を抑制する
働きをし、ヒンダードフェノール化合物は、繰り返し使
用による電子吸引性化合物の劣化を防止する働きをす
る。従って、一方の化合物が欠けても、本発明の効果を
達成することはできない。そして、その両化合物を電荷
輸送材料と共に用いるとより効果的である。
【0012】一般式[I]中、R1は水素原子、ハロゲ
ン原子(塩素原子あるいは臭素原子等)、シアノ基また
はニトロ基を示す。R2、R3はそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、アシ
ル基、アシルオキシル基、アルコキシアルキル基、−S
2R(Rはアルキル基あるいはアリール基を表す)、
アルキルカルボニル基、アルキル基、ベンジル基あるい
はアルコキシカルボニル基等を表す。これらの中でも、
電子吸引性が強いほど効果が大きく、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基が好ましい。
【0013】一般式[I]で表される電子吸引性化合物
としては具体的に以下のものが挙げられる。
【0014】
【化9】
【0015】
【化10】
【0016】
【化11】
【0017】
【化12】
【0018】
【化13】
【0019】
【化14】
【0020】
【化15】
【0021】
【化16】
【0022】
【化17】
【0023】一般式[II]で表わされるヒンダードフェ
ノール化合物中、X1は独立して水素原子、ヒドロキシ
ル基、アリール基、例えばフェニル基等、複素環残基、
例えばトリアジニルアミノ基あるいはベンゾトリアゾリ
ル基等、またはC1〜C4のアルキル基あるいはアルコ
キシ基であり、該C1〜C4のアルキル基はヒドロキシ
ル基、カルボキシル基、エステル基、アミノ基あるいは
フェニル基等を有していてもよい。n1は0〜4の整数で
あり、n1が2以上のとき、X1は同一であっても異なっ
ていてもよい。
【0024】一般式[III]中、X1は、一般式[II]中
のX1と同意義である。n2は0〜3の整数を示す。n2
2以上のとき、X1は同一であっても異なっていてもよ
い。R4は水素原子、ヒドロキシル基、C1〜C4のア
ルキル基、アルコキシ基、カルボニルオキシ基、ベンジ
ル等のアラルキル基またはピロリル基、チエニル基、ト
リアジニル基、等の複素環基を表わす。n3は0〜5の整
数を表わし、n3が2以上のとき、R4は同一であっても
異なっていてもよい。Zは−O−、−S−、−NH−、
−NR5−、−CH2−、−CHR6−(R5およびR6
それぞれ置換基を有してもよい、アルキル基あるいはア
リール基を表す)、アルキレン基、アリーレン基、アラ
ルキレン基、アルカンカルボン酸の2価の残基、アルキ
ルエーテルの2価の残基を表す。
【0025】一般式[IV]中、X1およびR4は式[II
I]中のものと同意義である。n4は0〜3の整数、n5
は0〜4の整数を示し、n4およびn5が2以上のときは
1、R4は同一であっても異なっていてもよい;Wは、
アルキルカルボン酸エステルの2価の残基、アルキルカ
ルボン酸エステルアルキルエーテル(チオエーテルを含
む)の2価の残基、アリールオキシカルボニルエステル
の2価の残基、複素環エーテルの2価の残基、アラルキ
レン基、ジ−(アルキルカルバモイルアルキル)、アリ
ールカルボン酸エステルの2価の残基、カルボン酸ヒド
ラジドの2価の残基を表す;p、qはそれぞれ1以上の
整数で、pとqの和は2〜4である。]
【0026】一般式[II]、[III]または[IV]で表
わされるヒンダードフェノール化合物としては具体的に
以下のものがあげられる。
【0027】
【化18】
【0028】
【化19】
【0029】
【化20】
【0030】
【化21】
【0031】
【化22】
【0032】
【化23】
【0033】
【化24】
【0034】
【化25】
【0035】
【化26】
【0036】本発明が適用される感光体の形態としては
各種の形態のものが知られているが、本発明の感光体は
そのいずれの感光体であってもよい。例えば、図1に示
すように、導電性支持体(1)上に、電荷発生材料(3)と
電荷輸送材料(2)とを結着剤と共に配合させて感光層
(4)を形成した単層型の感光体や、図2に示すように、
導電性支持体(1)上に形成される感光層が、電荷発生材
料(3)を含有する電荷発生層(6)と電荷輸送材料(2)を
含有する電荷輸送層(5)とが順々に積層されてなる機能
分離型の積層感光体や、図3に示すように、導電性支持
体(1)上に形成される感光層が、図2の場合とは逆に、
電荷輸送材料(2)を含有する電荷輸送層(5)と電荷発生
材料(3)を含有する電荷発生層(6)とが順々に積層され
てなる機能分離型の積層感光体であってもよい。
【0037】また、図4に示すように、感光層(4)の表
面に表面保護層(7)を設けたものや、図5に示すよう
に、導電性支持体(1)と感光層(4)との間に、中間層
(8)を設けたものであってもよい。なお、図5に示すも
ののように、導電性支持体と感光層との間に中間層を設
けると、導電性支持体と感光層との間の接着性や塗工性
を改善できると共に、導電性支持体の保護や、導電性支
持体から感光層への電荷の注入を改善できるようにな
る。また、このような表面保護層や中間層は、前記の機
能分離型の積層感光体に設けることも可能である。本発
明においては導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸
送層をこの順に設けた機能分離型感光体が好ましい。
【0038】まず、本発明に係る感光体として、図1に
示すような単層型感光体を作製する場合について説明す
る。
【0039】この場合には、電荷発生材料、電荷輸送材
料、ヒンダードフェノール化合物および電子吸引性化合
物を樹脂溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に塗
布し、乾燥するようにすればよい。感光層の厚さは3〜
30μm、好ましくは5〜20μmになるようにする。
このとき電荷輸送材料は一般的に結着樹脂1重量部に対
して0.01〜2重量部使用されるが、ヒンダードフェ
ノール化合物は、この電荷輸送材料に対して1〜30重
量%、好ましくは5〜25重量%である。その量が1重
量%より少ないと、残留電位の上昇抑制に効果がない。
その量が30重量%より多いと、感度低下を生じてしま
う。電子吸引性の化合物は、ヒンダードフェノール化合
物より少ない量で使用され、電荷輸送材料に対して0.
01〜10重量%、好ましくは0.05〜5重量%使用
される。その量が0.01重量%より少ないと繰り返し
使用による残留電位上昇抑制に効果がなく、10重量%
より多いと、初期表面電位の低下が生じてしまう。電荷
発生材料の量は少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯
電性が悪くなったり、感光層の機械的強度が弱くなった
りするため、感光層中に含有させる割合は、その量が樹
脂1重量部に対して0.01〜2重量部、好ましくは0.
2〜1.2重量部の範囲となるようにする。なおポリビ
ニルカルバゾール等のように、それ自身結着樹脂として
使用できる電荷輸送材料を用いた場合には、電荷発生材
料の添加量は、電荷輸送材料1重量部に対して0.01
〜0.5重量部となるようにすることが好ましい。
【0040】図2に示したような積層型感光体を作製す
るには、導電性支持体上に電荷発生材料を真空蒸着する
か、あるいは、適当な溶媒に溶解せしめて塗布するか、
電荷発生材料を適当な溶剤もしくは必要があれば結着樹
脂を溶解させた溶液中に分散させて作製した塗布液を塗
布乾燥した後、その上に電荷輸送材料および結着樹脂を
含む溶液を塗布乾燥して得られる。このような積層型感
光体の場合、ヒンダードフェノール化合物および電子吸
引性化合物は電荷輸送層に含有させる。
【0041】電荷輸送層においては、該層中の電荷輸送
材料の割合は結着樹脂1重量部に対して0.2〜2重量
部、好ましくは、0.3〜1.3重量部であり、ヒンダー
ドフェノール化合物の添加量は、単層型感光層のところ
で述べたと同様の理由により、この電荷輸送材料に対し
て1重量%〜30重量%、好ましくは5〜20重量%で
あり、電子吸引性化合物は電荷輸送材料に対して0.0
1〜10重量%、好ましくは0.05〜5重量%であ
る。
【0042】電荷発生層の厚みは4μm以下、好ましく
は2μm以下がよく、電荷輸送層の厚みは3〜50μm、
好ましくは5〜30μmがよい。本発明のヒンダードフ
ェノール化合物は、電荷のトラップを無くするという観
点からは、電荷発生層に添加してもよい。図3に示した
積層型感光体も上記図2の積層型感光体に準じて形成す
ることができる。
【0043】単層構成(図1)および積層構成(図2、
図3)の感光層形成に使用される電気絶縁性の結着樹脂
としては、電気絶縁性であり、それ自体公知の熱可塑性
樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂または光導電性樹脂
等を使用できる。適当な結着樹脂の例は、これに限定さ
れるものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イ
オン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン
−ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、
ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキ
シ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂であ
る。これらは単独で、または組合せて使用することもで
きる。これらの電気絶縁性樹脂は単独で測定して1×1
12Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。
【0044】感光層形成に使用される電荷発生材料とし
ては、ビスアゾ系顔料、トリアリールメタン系染料、チ
アジン系染料、オキサジン系染料、キサンテン系染料、
シアニン系色素、スチリル系色素、ピリリウム系染料、
アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペ
リレン系顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾ
ール系顔料、インダスロン系顔料、スクアリウム塩系顔
料、アズレン系色素、フタロシアニン系顔料等の有機物
質や、セレン、セレン・テルル、セレン・砒素などのセ
レン合金、硫化カドミウム、セレン化カドミウム、酸化
亜鉛、アモルファスシリコン等の無機物質が挙げられ
る。これ以外でも、光を吸収し極めて高い確率で電荷担
体を発生する材料であれば、いずれの材料であっても使
用することができる。
【0045】真空蒸着に適用可能なものとしては、例え
ば無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、ア
ルミクロロフタロシアニンなどのフタロシアニン類が挙
げられる。
【0046】感光層形成に使用される電荷輸送材料とし
てはヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチリル化
合物、トリフェニルメタン化合物、オキサジアゾール化
合物、カルバゾール化合物、スチルベン化合物、エナミ
ン化合物、オキサゾール化合物、トリフェニルアミン化
合物、テトラフェニルベンジジン化合物、アジン化合物
等色々なものを使用することができる、具体的には、例
えばカルバゾール、N−エチルカルバゾール、N−ビニ
ルカルバゾール、N−フェニルカルバゾール、テトラセ
ン、クリセン、ピレン、ペリレン、2−フェニルナフタ
レン、アザピレン、2,3−ベンゾクリセン、3,4−ベ
ンゾピレン、フルオレン、1,2−ベンゾフルオレン、
4−(2−フルオレニルアゾ)レゾルシノール、2−p−
アニソールアミノフルオレン、p−ジエチルアミノアゾ
ベンゼン、カジオン、N,N−ジメチル−p−フェニルア
ゾアニリン、p−(ジメチルアミノ)スチルベン、1、4
−ビス(2−メチルスチリル)ベンゼン、9−(4−ジ
エチルアミノスチリル)アントラセン、2,5−ビス(4
−ジエチルアミノフェニル)−1,3,5−オキサジアゾ
ール、1−フェニル−3−(p−ジエチルアミノスチリ
ル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1
−フェニル−3−フェニル−5−ピラゾロン、2−(m
−ナフチル)−3−フェニルオキサゾール、2−(p−ジ
エチルアミノスチリル)−6−ジエチルアミノベンズオ
キサゾール、2−(p−ジエチルアミノスチリル)−6−
ジエチルアミノベンゾチアゾール、ビス(4−ジエチル
アミノ−2−メチルフェニル)フェニルメタン、1,1−
ビス(4−N,N−ジエチルアミノ−2−エチルフェニ
ル)ヘプタン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−10−エチルフェノキサジン、N,N−ジフェ
ニルヒドラジノ−3−メチリデン−10−エチルフェノ
チアジン、1,1,2,2,テトラキス−(4−N,N−ジエ
チルアミノ−2−エチルフェニル)エタン、p−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾ
ン、p−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジ
フェニルヒドラゾン、N−エチルカルバゾール−N−メ
チル−N−フェニルヒドラゾン、p−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−N−α−ナフチル−N−フェニルヒド
ラゾン、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−3−メ
チルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾン、2−メチル
−4−N,N−ジフェニルアミノ−β−フェニルスチル
ベン、α−フェニル−4−N,N−ジフェニルアミノス
チルベン、1,1−ビス(p−ジエチルアミノフェニ
ル)−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエン等が挙
げられる。これらの輸送物質は単独または2種以上混合
して用いられる。電荷輸送層にはさらにそれ自体公知の
増感剤、増粘剤、界面活性剤等を添加してもよい。
【0047】図4に示したように表面保護層を設ける場
合は、その材料としては、アクリル樹脂、ポリアリレー
ト樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹脂等のポリ
マーをそのまま、または酸化スズや酸化インジウム等の
低抵抗化合物を分散させたもの等が適当である。また、
有機プラズマ重合膜を使用することもでき、この有機プ
ラズマ重合膜には、必要に応じて酸素、窒素、ハロゲ
ン、周期律表第III族、第V族の原子を含めることも可能
である。このようにして形成される表面保護層は、その
膜厚が5μm以下に形成するようにする。
【0048】また、図5に示したように中間層を設ける
場合は、その材料としては、ポリイミド、ポリアミド、
ニトロセルロース、ポリビニルブチラール、ポリビニル
アルコール等のポリマーをそのまま、あるいはこれに酸
化スズや酸化インジウム等の低抵抗化合物を分散させた
ものや、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素等の
蒸着膜が適当であり、その膜厚が1μm以下になるよう
に形成することが望ましい。
【0049】なお、本発明の感光体に用いられる導電性
支持体としては、銅、アルミニウム、銀、鉄、亜鉛、ニ
ッケル等の金属や合金の箔ないしは板をシート状又はド
ラム状にしたものが使用され、あるいはこれらの金属
を、プラスチックフィルム等に真空蒸着、無電解メッキ
したもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、
酸化錫等の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプラス
チックフィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によ
って設けられたものが用いられる。以下、実施例を挙げ
て本発明を説明するが、実施例中、特に断らない限り、
「部」は「重量部」を表すものとする。
【0050】
【実施例】実施例1 導電性支持体として、外径80mm、長さ350mmのアル
ミニウムのドラムを用いた。 下記の構造式:
【化27】 で示すビスアゾ顔料の0.45部とポリビニルブチラー
ル樹脂(BX−1:積水化学工業社製)0.45部をシク
ロヘキサノン50部とともにサンドミルにより分散させ
た。得られたビスアゾ化合物の分散物を、アルミドラム
上に乾燥膜厚が0.3g/m2となるように塗布した後、乾
燥させた。
【0051】このようにして得られた電荷発生層の上に
下記構造式:
【化28】 で示されるジスチリル化合物40部、ポリカーボネート
樹脂(パンライトK−1300;帝人化成社製)60部、
ヒンダードフェノール化合物[52]4部、電子吸引性
化合物[4]0.2部およびシリコーンオイル(KF−
69;信越化学社製)0.01部をテトラヒドロフラン
(THF)400部に溶解させた溶液を乾燥膜厚が20
μmとなるようにして塗布、乾燥させた。このようにし
て2層からなる感光層を有する電子写真感光体を得た。
【0052】実施例2〜7 電荷輸送層に添加されるヒンダードフェノール化合物と
電子吸引性化合物を下記表1に記載のものを使用した以
外、実施例1と同様にして感光体を作製した。
【表1】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ヒンダードフェノール化合物 電子吸引性化合物 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例2 [55] [6] 実施例3 [65] [9] 実施例4 [67] [10] 実施例5 [70] [13] 実施例6 [74] [16] 実施例7 [79] [20] −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【0053】実施例8 無金属フタロシアニン0.45部、ポリスチレン樹脂
(分子量40000)0.45部を1,1,2−トリク
ロロエタン50部とともにサンドミルにより分散させ
た。得られたフタロシアニン顔料の分散液をアルミドラ
ム上に、塗布後の膜厚が0.2g/m2となるように塗布し
た後、乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層
の上に、下記構造式で表されるヒドラゾン化合物:
【化29】 50部、ポリカーボネート樹脂(PC−Z;三菱ガス化学
社製)50部、ヒンダードフェノール化合物[84]5
部、電子吸引性化合物[22]0.5部およびシリコー
ンオイル(FL−100;信越化学社製)0.01部を
テトラヒドロフラン400部に溶解した溶液を、乾燥膜
厚が20μmとなるように塗布し、乾燥させて電荷輸送
層を形成した。このようにして2層からなる感光層を有
する電子写真感光体を得た。実施例9〜12 実施例8において電荷輸送層に使用するヒンダードフェ
ノール化合物[84]の添加量を2.5部、7.5部、
10部、15部にかえる以外は、実施例8と同様にして
感光体を作製した。
【0054】実施例13〜17 実施例8において、電荷輸送層に使用するヒンダードフ
ェノール化合物、電子吸引性化合物として、下記表2に
示したものを使用した以外は、実施例8と同様にして感
光体を作製した。
【表2】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ヒンダードフェノール化合物 電子吸引性化合物 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例13 [86] [23] 実施例14 [91] [28] 実施例15 [93] [32] 実施例16 [95] [34] 実施例17 [98] [37] −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【0055】比較例1〜3 実施例1において、ヒンダードフェノール化合物[5
2]の添加量を0部、0.2部、20部とすること以外
は実施例1と同様にして感光体を作製した。
【0056】比較例4〜5 実施例1において、電子吸引性化合物[4]の添加量を
0部、5部とすること以外は、実施例1と同様にして感
光体を作製した。
【0057】比較例6〜8 実施例1において、ヒンダードフェノール化合物を添加
せずに、電子吸引性化合物として下記化合物を添加する
こと以外は、実施例1と同様にして感光体を作製した。 比較例6 2,4,7−トリニトロフルオレノン [A] 比較例7 3,5−ジニトロ安息香酸 [B] 比較例8 4-ニトロ-(β,β-ジシアノビニル)-ベンゼン [C]比較例9 実施例1において、ヒンダードフェノール化合物および
電子吸引性化合物を添加せずに、後は実施例1と同様に
して感光体を作製した。
【0058】得られた感光体を市販の電子写真複写機
(ミノルタカメラ社製;EP−470Z)を用い、−6K
Vでコロナ帯電させた時の初期表面電位Vo(V)、初期
電位を1/2にするために要した露光量E1/2(lux・
sec)、および暗中に1秒間放置したときの初期表面電位
の低下率DDR1(%)を測定した。結果を表3および
表4に示す。
【0059】
【表3】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− V0(V) E1/2(lux・sec) DDR1(%) −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例1 −650 0.8 2.8 実施例2 −650 0.9 2.9 実施例3 −650 0.8 2.8 実施例4 −650 0.8 3.0 実施例5 −650 0.9 2.9 実施例6 −650 0.8 2.7 実施例7 −650 0.8 3.0 実施例8 −650 1.0 2.8 実施例9 −640 1.0 3.3 実施例10 −650 1.0 2.7 実施例11 −660 1.1 2.5 実施例12 −680 1.2 2.0 実施例13 −650 1.0 2.6 実施例14 −650 1.1 2.8 実施例15 −650 1.0 2.9 実施例16 −650 1.0 3.0 実施例17 −640 0.9 3.0 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【0060】
【表4】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− V0(V) E1/2(lux・sec) DDR1(%) −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 比較例1 −630 0.8 3.7 比較例2 −630 0.8 3.4 比較例3 −700 1.5 1.8 比較例4 −660 0.8 3.4 比較例5 −590 0.7 5.8 比較例6 −640 0.8 3.8 比較例7 −640 0.9 3.5 比較例8 −640 0.8 3.4 比較例9 −660 1.2 2.3 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【0061】実施例1〜5、比較例1、4、6〜8で得
られた感光体については、電子写真複写機(EP−47
0Z;ミノルタカメラ社製)で連続コピーを3万枚繰り
返した後、−6KVでコロナ帯電させた時の表面電位
と、イレース光を与えたときの残留電位の変化を測定し
た。以上の結果を表5に示す。表5から、本発明の感光
体は非常に安定した特性を示すことがわかる。
【0062】
【表5】
【0063】
【発明の効果】一般式[I]で表される電子吸引性化合
物および一般式[II]、[III]あるいは[IV]で表
されるヒンダードフェノール化合物を含有する感光体
は、静電特性、特に感度、繰り返し特性に優れている。
【図面の簡単な説明】
【図1】 導電性支持体上に感光層を積層してなる分散
型感光体の該略断面図である。
【図2】 導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸送
層を積層してなる機能分離型感光体の該略断面図であ
る。
【図3】 導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生
層を積層してなる機能分離型感光体の該略断面図であ
る。
【図4】 導電性支持体上に感光層および表面保護層を
形成した感光体の模式的断面図である。
【図5】 導電性支持体上に中間層および感光層を形成
した感光体の該略断面図である。
【符号の説明】
1 基体 2 電荷輸送材料 3 電荷発生材料 4 感光層 5 電荷輸送層 6 電荷発生層 7 表面保護層 8 中間層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 稲垣 圭一 大阪府大阪市中央区安土町2丁目3番13号 大阪国際ビル ミノルタカメラ株式会社内 (72)発明者 嶋田 有記 大阪府大阪市中央区安土町2丁目3番13号 大阪国際ビル ミノルタカメラ株式会社内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性基板上に電荷発生材料と電荷輸送
    材料を含有する感光層を設けた感光体において、少なく
    とも一般式[I]で表される電子吸引性化合物および一
    般式[II]、[III]または[IV]で表されるヒンダ
    ードフェノール化合物を含有することを特徴とする感光
    体; 【化1】 [式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基また
    はニトロ基を示す;R2、R3はそれぞれ水素原子、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、アシ
    ル基、アシルオキシル基、アルコキシアルキル基、−S
    2R(Rはアルキル基あるいはアリール基を表す)、
    アルキルカルボニル基、アルキル基、ベンジル基、アル
    コキシカルボニル基を表す。]; 【化2】 [式中、X1は独立して水素原子、それぞれ置換基を有し
    てもよい、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル
    基、アリール基あるいは複素環式基を表わす;n1は0〜
    4の整数を表わす;n1が2以上の時、X1は同一であっ
    ても異なってもよい。]; 【化3】 [式中、X1は式[I]中のものと同意義である;n2は0
    〜3の整数を表わす;n2が2以上のときX1は同一であ
    っても異なっていてもよい;R1は水素原子、ヒドロキ
    シル基、アルキル基、アルコキシ基、カルボニルオキシ
    基、アラルキル基または複素環式基を表わす;n3は0〜
    5の整数を表わす;n3が2より大きい時はR1は同一で
    あっても異なっていてもよい。Zは−O−、−S−、−
    NH−、−NR2−、−CH2−、−CHR3−(R2、R3
    はそれぞれ、置換基を有してもよい、アルキル基あるい
    はアリール基を表す)、アルキレン基、アリーレン基、
    アラルキレン基、アルカンカルボン酸の2価の残基、ア
    ルキルエーテルの2価の残基を表す]; 【化4】 [式中、X1およびR1は式[III]中のものと同意義;
    4は0〜3の整数、n5は0〜4の整数を示し、n4
    よびn5が2以上のときはX1、R1は同一であっても異
    なっていてもよい;Wは、アルキルカルボン酸エステル
    の2価の残基、アルキルカルボン酸エステルアルキルエ
    ーテル(チオエーテルを含む)の2価の残基、アリール
    オキシカルボニルエステルの2価の残基、複素環エーテ
    ルの2価の残基、アラルキレン基、ジ−(アルキルカル
    バモイルアルキル)、アリールカルボン酸エステルの2
    価の残基、カルボン酸ヒドラジドの2価の残基を表す;
    p、qはそれぞれ1以上の整数で、pとqの和は2〜4
    である。]。
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