JPS6160850B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6160850B2 JPS6160850B2 JP16356679A JP16356679A JPS6160850B2 JP S6160850 B2 JPS6160850 B2 JP S6160850B2 JP 16356679 A JP16356679 A JP 16356679A JP 16356679 A JP16356679 A JP 16356679A JP S6160850 B2 JPS6160850 B2 JP S6160850B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- divinylbenzene
- carbon atoms
- parts
- alkyl group
- aralkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- MFYGWCVLNPQWRR-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromo-9-octylcarbazole Chemical compound BrC1=CC=C2N(CCCCCCCC)C3=CC=C(Br)C=C3C2=C1 MFYGWCVLNPQWRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=C(C=C)C=C1 WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 N-substituted-3,6-dibromocarbazole Chemical class 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920000052 poly(p-xylylene) Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
本発明は新規なＮ―置換―３，６―ジハロカル
バゾールとジビニルベンゼンとの縮合生成物およ
びその製造方法に関するものである。 有機光導電性材料には従来から多数の化合物が
知れており、その代表的化合物は、ポリ―Ｎ―ビ
ニルカルバゾールである。この有機光導材料は、
セレンに代表される無機光導電材料に比べて種々
の長所を有しているが、また短所もあり特に感度
が低いことが大きい短所の一つとなつている。そ
こで本発明者らは、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾー
ルの問題点を解消し、有機光導電材料として優れ
た特性を有する化合物を見い出す目的で種々検討
を行つた。その結果光導電性に勝れたＮ―置換―
３，６―ジハロカルバゾールとジビニルベンゼン
との縮合生成物を見い出すに至つた。 本発明のＮ―置換―３，６―ジハロカルバゾー
ルとジビニルベンゼンとの縮重合生成物は、下記
一般式〔〕を有する化合物である。 （ただし、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基ある
いはアラルキル基、ｎは２〜100の整数） この化合物〔〕は式 （ただし、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基、ア
ラルキル基、Ｘは同一または異る臭素あるいは沃
素） で示されるＮ―置換―３，６―ジハロカルバゾー
ルと式
バゾールとジビニルベンゼンとの縮合生成物およ
びその製造方法に関するものである。 有機光導電性材料には従来から多数の化合物が
知れており、その代表的化合物は、ポリ―Ｎ―ビ
ニルカルバゾールである。この有機光導材料は、
セレンに代表される無機光導電材料に比べて種々
の長所を有しているが、また短所もあり特に感度
が低いことが大きい短所の一つとなつている。そ
こで本発明者らは、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾー
ルの問題点を解消し、有機光導電材料として優れ
た特性を有する化合物を見い出す目的で種々検討
を行つた。その結果光導電性に勝れたＮ―置換―
３，６―ジハロカルバゾールとジビニルベンゼン
との縮合生成物を見い出すに至つた。 本発明のＮ―置換―３，６―ジハロカルバゾー
ルとジビニルベンゼンとの縮重合生成物は、下記
一般式〔〕を有する化合物である。 （ただし、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基ある
いはアラルキル基、ｎは２〜100の整数） この化合物〔〕は式 （ただし、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基、ア
ラルキル基、Ｘは同一または異る臭素あるいは沃
素） で示されるＮ―置換―３，６―ジハロカルバゾー
ルと式
DBCZ9.75部をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド
20部に溶解後、粉末の苛性カリ2.18部を加えた。
室温にてｎ―オクチルブロマイド6.37部を加えた
後、60℃で４時間反応させた。冷却後、反応混合
物を300部の水中に注加した。析出物を十分水洗
後、エタノールより再結晶することにより白色板
状結晶としてＮ―ｎ―オクチル―３，６―ジブロ
モカルバゾール11.02部を得た。（収率84％）融点
83℃。 〔Ｎ―ｎ―オクチル―３，６―ジブロモカルバ
ゾールとｐ―ジビニルベンゼンの縮重合〕 Ｎ―ｎ―オクチル―３，６―ジブロモカルバゾ
ール1.10部、ｐ―ジビニルベンゼンの0.33部、ト
リ―ｎ―ブチルアミン1.17部、酢酸パラジウム
0.012部、トリ―Ｏ―トリルホスフイン0.060部、
Ｎ―メチル―２―ピロリドン（以下、NMPと略
す）2.0部、からなる混合物を窒素雰囲気下で撹
拌しながら、135℃で20時間反応せた。反応混合
物をメタノール中に注ぐことにより析出させた。
得られた固形分をNMPに溶解してメタノール中
に注ぎ再沈することにより精製、乾燥した。得ら
れた重合体0.86部で、黄緑色のポリマーであり、
GPCにより数平均分子量を求めたところ3500で
分子量分布は1.5であつた。 そのIRチヤートを第１図に、NMRチヤート図
を第２図に示す。 実施例 ２〜４ 〔Ｎ―置換―３，６―ジブロモカルバゾールの
合成〕 下表記載のアルキルハライドを用いた他は、実
施例１の方法に従つて下表の各種のＮ―アルキル
―３，６―ジブロモカルバゾールを得た。
20部に溶解後、粉末の苛性カリ2.18部を加えた。
室温にてｎ―オクチルブロマイド6.37部を加えた
後、60℃で４時間反応させた。冷却後、反応混合
物を300部の水中に注加した。析出物を十分水洗
後、エタノールより再結晶することにより白色板
状結晶としてＮ―ｎ―オクチル―３，６―ジブロ
モカルバゾール11.02部を得た。（収率84％）融点
83℃。 〔Ｎ―ｎ―オクチル―３，６―ジブロモカルバ
ゾールとｐ―ジビニルベンゼンの縮重合〕 Ｎ―ｎ―オクチル―３，６―ジブロモカルバゾ
ール1.10部、ｐ―ジビニルベンゼンの0.33部、ト
リ―ｎ―ブチルアミン1.17部、酢酸パラジウム
0.012部、トリ―Ｏ―トリルホスフイン0.060部、
Ｎ―メチル―２―ピロリドン（以下、NMPと略
す）2.0部、からなる混合物を窒素雰囲気下で撹
拌しながら、135℃で20時間反応せた。反応混合
物をメタノール中に注ぐことにより析出させた。
得られた固形分をNMPに溶解してメタノール中
に注ぎ再沈することにより精製、乾燥した。得ら
れた重合体0.86部で、黄緑色のポリマーであり、
GPCにより数平均分子量を求めたところ3500で
分子量分布は1.5であつた。 そのIRチヤートを第１図に、NMRチヤート図
を第２図に示す。 実施例 ２〜４ 〔Ｎ―置換―３，６―ジブロモカルバゾールの
合成〕 下表記載のアルキルハライドを用いた他は、実
施例１の方法に従つて下表の各種のＮ―アルキル
―３，６―ジブロモカルバゾールを得た。
【表】
実施例１のＮ―ｎ―オクチル―３，６―ジブロ
モカルバゾールの代わりに下記第１表に列挙する
Ｎ―置換―３，６―ジブロモカルバゾールを使用
し、かつ第１表に示す溶媒の他は、実施例１と同
様な操作により各種の新ポリマーを得た。これら
ポリマーの収量、数平均分子量、外観を第１表に
示し実施例２の重合体のNMRチヤートを第３図
に示す。
モカルバゾールの代わりに下記第１表に列挙する
Ｎ―置換―３，６―ジブロモカルバゾールを使用
し、かつ第１表に示す溶媒の他は、実施例１と同
様な操作により各種の新ポリマーを得た。これら
ポリマーの収量、数平均分子量、外観を第１表に
示し実施例２の重合体のNMRチヤートを第３図
に示す。
【表】
第１図は実施例１により製造された本発明カル
バゾール誘導体のIRチヤート、第２図は同じく
NMRチヤートを示し、第３図は実施例２により
製造された本発明カルバゾール誘導体のNMRチ
ヤートを示す。
バゾール誘導体のIRチヤート、第２図は同じく
NMRチヤートを示し、第３図は実施例２により
製造された本発明カルバゾール誘導体のNMRチ
ヤートを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ただし、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基ある
いはアラルキル基、ｎは２〜100の整数） で示されるカルバゾール誘導体。 ２ 式 （ただし、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基ある
いはアラルキル基、Ｘは同一又は異なる臭素ある
いは沃素） で示されるＮ―置換―３，６―ジハロカルバゾー
ルと式 で示されるジビニルベンゼンを酢酸パラジウム、
およびトリアリールホスフインの組み合せからな
る触媒およびハロゲン化水素捕捉剤の存在下で反
応させることを特徴とする一般式 （ただし、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基ある
いはアラルキル基、ｎは２〜100の整数） で示されるＮ―置換―３，６―ジハロカルバゾー
ルとジビニルベンゼンとの縮重合生成物の製造方
法。 ３ ハロゲン化水素補足剤が３級アミンであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲２の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16356679A JPS5686159A (en) | 1979-12-18 | 1979-12-18 | Carbazole derivative and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16356679A JPS5686159A (en) | 1979-12-18 | 1979-12-18 | Carbazole derivative and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5686159A JPS5686159A (en) | 1981-07-13 |
| JPS6160850B2 true JPS6160850B2 (ja) | 1986-12-23 |
Family
ID=15776334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16356679A Granted JPS5686159A (en) | 1979-12-18 | 1979-12-18 | Carbazole derivative and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5686159A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS581095U (ja) * | 1981-06-24 | 1983-01-06 | 小松フオ−クリフト株式会社 | フオ−クリフトの荷役装置 |
| KR100480769B1 (ko) * | 2001-06-13 | 2005-04-06 | 삼성에스디아이 주식회사 | 백색 전계발광 고분자 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
-
1979
- 1979-12-18 JP JP16356679A patent/JPS5686159A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5686159A (en) | 1981-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6059229B2 (ja) | 新規イミジルベンゼンジカルボン酸誘導体およびその製造方法 | |
| JPS58147426A (ja) | 線状ポリ（３−アルキル２、５−チエニレン）重合体およびその製造方法 | |
| JP2004517042A (ja) | オレフィン置換芳香族または複素芳香族の製造方法 | |
| JPH01161018A (ja) | （アリーレンエーテルケトン）ポリマー | |
| JPS6160850B2 (ja) | ||
| Jeong et al. | Synthesis and characterization of novel polyarylates from 2, 5‐bis (4‐hydroxyphenyl)‐3, 4‐diphenylfuran and aromatic diacid chlorides | |
| US3560578A (en) | Reaction for linking nuclei of adamantane hydrocarbons | |
| Mathias et al. | Synthesis of adamantyl and benzoxazole substituted poly (m-phenylene) s via the nickel catalysed coupling of aryl chlorides | |
| JPS621651B2 (ja) | ||
| JP6906983B2 (ja) | アセチレン含有ベンゾオキサジン化合物、該アセチレン含有ベンゾオキサジン化合物のエチニル基を重合させたポリアセチレン化合物およびその熱硬化物 | |
| JPS6160851B2 (ja) | ||
| Song et al. | Aromatic poly (ester imide) s and poly (amide imide) s having 1, 1′‐binaphthyl‐2, 2′‐diyls in the main chain | |
| JP2004115628A (ja) | スーパー螺旋共役構造を有するポリアセチレン及びその製造方法 | |
| JPS6337132B2 (ja) | ||
| JPS60156745A (ja) | 有機高分子導電体 | |
| JP2949525B2 (ja) | ポリアミド樹脂 | |
| JPS60149560A (ja) | フタルイミド化合物 | |
| WO2022113850A1 (ja) | 近赤外線吸収材料 | |
| US3146268A (en) | Dichloro-dialkylamino-methanes | |
| JP4389010B2 (ja) | 置換基を有するノボラック誘導体およびその製造方法 | |
| JPS6337131B2 (ja) | ||
| JPH0215536B2 (ja) | ||
| Shimomura et al. | Synthesis and properties of novel polymers having S‐methyldibenzothiophenium salt moieties | |
| JP2011153117A (ja) | 縮環芳香族高分子およびその製造方法 | |
| JPH031328B2 (ja) |