JPS6160850B2 - - Google Patents
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- JPS6160850B2 JPS6160850B2 JP16356679A JP16356679A JPS6160850B2 JP S6160850 B2 JPS6160850 B2 JP S6160850B2 JP 16356679 A JP16356679 A JP 16356679A JP 16356679 A JP16356679 A JP 16356679A JP S6160850 B2 JPS6160850 B2 JP S6160850B2
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- divinylbenzene
- carbon atoms
- parts
- alkyl group
- aralkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
本発明は新規なＮ―置換―３，６―ジハロカル
バゾールとジビニルベンゼンとの縮合生成物およ
びその製造方法に関するものである。 有機光導電性材料には従来から多数の化合物が
知れており、その代表的化合物は、ポリ―Ｎ―ビ
ニルカルバゾールである。この有機光導材料は、
セレンに代表される無機光導電材料に比べて種々
の長所を有しているが、また短所もあり特に感度
が低いことが大きい短所の一つとなつている。そ
こで本発明者らは、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾー
ルの問題点を解消し、有機光導電材料として優れ
た特性を有する化合物を見い出す目的で種々検討
を行つた。その結果光導電性に勝れたＮ―置換―
３，６―ジハロカルバゾールとジビニルベンゼン
との縮合生成物を見い出すに至つた。 本発明のＮ―置換―３，６―ジハロカルバゾー
ルとジビニルベンゼンとの縮重合生成物は、下記
一般式〔〕を有する化合物である。 （ただし、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基ある
いはアラルキル基、ｎは２〜100の整数） この化合物〔〕は式 （ただし、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基、ア
ラルキル基、Ｘは同一または異る臭素あるいは沃
素） で示されるＮ―置換―３，６―ジハロカルバゾー
ルと式
バゾールとジビニルベンゼンとの縮合生成物およ
びその製造方法に関するものである。 有機光導電性材料には従来から多数の化合物が
知れており、その代表的化合物は、ポリ―Ｎ―ビ
ニルカルバゾールである。この有機光導材料は、
セレンに代表される無機光導電材料に比べて種々
の長所を有しているが、また短所もあり特に感度
が低いことが大きい短所の一つとなつている。そ
こで本発明者らは、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾー
ルの問題点を解消し、有機光導電材料として優れ
た特性を有する化合物を見い出す目的で種々検討
を行つた。その結果光導電性に勝れたＮ―置換―
３，６―ジハロカルバゾールとジビニルベンゼン
との縮合生成物を見い出すに至つた。 本発明のＮ―置換―３，６―ジハロカルバゾー
ルとジビニルベンゼンとの縮重合生成物は、下記
一般式〔〕を有する化合物である。 （ただし、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基ある
いはアラルキル基、ｎは２〜100の整数） この化合物〔〕は式 （ただし、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基、ア
ラルキル基、Ｘは同一または異る臭素あるいは沃
素） で示されるＮ―置換―３，６―ジハロカルバゾー
ルと式
DBCZ9.75部をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド
20部に溶解後、粉末の苛性カリ2.18部を加えた。
室温にてｎ―オクチルブロマイド6.37部を加えた
後、60℃で４時間反応させた。冷却後、反応混合
物を300部の水中に注加した。析出物を十分水洗
後、エタノールより再結晶することにより白色板
状結晶としてＮ―ｎ―オクチル―３，６―ジブロ
モカルバゾール11.02部を得た。（収率84％）融点
83℃。 〔Ｎ―ｎ―オクチル―３，６―ジブロモカルバ
ゾールとｐ―ジビニルベンゼンの縮重合〕 Ｎ―ｎ―オクチル―３，６―ジブロモカルバゾ
ール1.10部、ｐ―ジビニルベンゼンの0.33部、ト
リ―ｎ―ブチルアミン1.17部、酢酸パラジウム
0.012部、トリ―Ｏ―トリルホスフイン0.060部、
Ｎ―メチル―２―ピロリドン（以下、NMPと略
す）2.0部、からなる混合物を窒素雰囲気下で撹
拌しながら、135℃で20時間反応せた。反応混合
物をメタノール中に注ぐことにより析出させた。
得られた固形分をNMPに溶解してメタノール中
に注ぎ再沈することにより精製、乾燥した。得ら
れた重合体0.86部で、黄緑色のポリマーであり、
GPCにより数平均分子量を求めたところ3500で
分子量分布は1.5であつた。 そのIRチヤートを第１図に、NMRチヤート図
を第２図に示す。 実施例 ２〜４ 〔Ｎ―置換―３，６―ジブロモカルバゾールの
合成〕 下表記載のアルキルハライドを用いた他は、実
施例１の方法に従つて下表の各種のＮ―アルキル
―３，６―ジブロモカルバゾールを得た。
20部に溶解後、粉末の苛性カリ2.18部を加えた。
室温にてｎ―オクチルブロマイド6.37部を加えた
後、60℃で４時間反応させた。冷却後、反応混合
物を300部の水中に注加した。析出物を十分水洗
後、エタノールより再結晶することにより白色板
状結晶としてＮ―ｎ―オクチル―３，６―ジブロ
モカルバゾール11.02部を得た。（収率84％）融点
83℃。 〔Ｎ―ｎ―オクチル―３，６―ジブロモカルバ
ゾールとｐ―ジビニルベンゼンの縮重合〕 Ｎ―ｎ―オクチル―３，６―ジブロモカルバゾ
ール1.10部、ｐ―ジビニルベンゼンの0.33部、ト
リ―ｎ―ブチルアミン1.17部、酢酸パラジウム
0.012部、トリ―Ｏ―トリルホスフイン0.060部、
Ｎ―メチル―２―ピロリドン（以下、NMPと略
す）2.0部、からなる混合物を窒素雰囲気下で撹
拌しながら、135℃で20時間反応せた。反応混合
物をメタノール中に注ぐことにより析出させた。
得られた固形分をNMPに溶解してメタノール中
に注ぎ再沈することにより精製、乾燥した。得ら
れた重合体0.86部で、黄緑色のポリマーであり、
GPCにより数平均分子量を求めたところ3500で
分子量分布は1.5であつた。 そのIRチヤートを第１図に、NMRチヤート図
を第２図に示す。 実施例 ２〜４ 〔Ｎ―置換―３，６―ジブロモカルバゾールの
合成〕 下表記載のアルキルハライドを用いた他は、実
施例１の方法に従つて下表の各種のＮ―アルキル
―３，６―ジブロモカルバゾールを得た。
【表】
実施例１のＮ―ｎ―オクチル―３，６―ジブロ
モカルバゾールの代わりに下記第１表に列挙する
Ｎ―置換―３，６―ジブロモカルバゾールを使用
し、かつ第１表に示す溶媒の他は、実施例１と同
様な操作により各種の新ポリマーを得た。これら
ポリマーの収量、数平均分子量、外観を第１表に
示し実施例２の重合体のNMRチヤートを第３図
に示す。
モカルバゾールの代わりに下記第１表に列挙する
Ｎ―置換―３，６―ジブロモカルバゾールを使用
し、かつ第１表に示す溶媒の他は、実施例１と同
様な操作により各種の新ポリマーを得た。これら
ポリマーの収量、数平均分子量、外観を第１表に
示し実施例２の重合体のNMRチヤートを第３図
に示す。
【表】
第１図は実施例１により製造された本発明カル
バゾール誘導体のIRチヤート、第２図は同じく
NMRチヤートを示し、第３図は実施例２により
製造された本発明カルバゾール誘導体のNMRチ
ヤートを示す。
バゾール誘導体のIRチヤート、第２図は同じく
NMRチヤートを示し、第３図は実施例２により
製造された本発明カルバゾール誘導体のNMRチ
ヤートを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ただし、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基ある
いはアラルキル基、ｎは２〜100の整数） で示されるカルバゾール誘導体。 ２ 式 （ただし、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基ある
いはアラルキル基、Ｘは同一又は異なる臭素ある
いは沃素） で示されるＮ―置換―３，６―ジハロカルバゾー
ルと式 で示されるジビニルベンゼンを酢酸パラジウム、
およびトリアリールホスフインの組み合せからな
る触媒およびハロゲン化水素捕捉剤の存在下で反
応させることを特徴とする一般式 （ただし、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基ある
いはアラルキル基、ｎは２〜100の整数） で示されるＮ―置換―３，６―ジハロカルバゾー
ルとジビニルベンゼンとの縮重合生成物の製造方
法。 ３ ハロゲン化水素補足剤が３級アミンであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲２の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16356679A JPS5686159A (en) | 1979-12-18 | 1979-12-18 | Carbazole derivative and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16356679A JPS5686159A (en) | 1979-12-18 | 1979-12-18 | Carbazole derivative and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5686159A JPS5686159A (en) | 1981-07-13 |
| JPS6160850B2 true JPS6160850B2 (ja) | 1986-12-23 |
Family
ID=15776334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16356679A Granted JPS5686159A (en) | 1979-12-18 | 1979-12-18 | Carbazole derivative and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5686159A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS581095U (ja) * | 1981-06-24 | 1983-01-06 | 小松フオ−クリフト株式会社 | フオ−クリフトの荷役装置 |
| KR100480769B1 (ko) * | 2001-06-13 | 2005-04-06 | 삼성에스디아이 주식회사 | 백색 전계발광 고분자 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
-
1979
- 1979-12-18 JP JP16356679A patent/JPS5686159A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5686159A (en) | 1981-07-13 |
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