JPS6054892A - 光記録媒体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ■　発明の背景 技術分野 木発り１は、光記録媒体、特にヒ−トモードの光記録媒
体に関する。

先行技術 光記録媒体は、媒体と書き込みないし読み出しヘッドが
非接触であるので、記録媒体が摩耗劣化しないという特
徴をもち、このため、種々の光記録媒体の開発研究が行
われている。

このような光記録媒体のうち、暗室による画像処理が不
要である等の点で、ヒートモード光記録媒体の開発が活
発になっている。

この←−トモードの光記録媒体は、記録光を熱とじて利
用する光記録媒体であり、その１例として、レーザー等
の記録光で媒体の一部を融解、除去等して、ピットと称
される小穴を形成して書き込みを行い、このピットによ
り情報を記録し、このピットを読み出し光で検出して読
み出しを行うものがある。

そして、このようなピット形成型の媒体の１例として、
基体上に、光吸収色素からなる記録層を設層して、色素
を融解してピットを形成するモノや、ニトロセルロース
等の自己酸化性の樹脂と光吸収色素とを含む記録層を設
層し、ニトロセルロース等を分解させてピットを形成す
るものや、熱可塑性樹脂と光吸収色素と力）らなる記録
層を塗設し、樹脂および色素を融解してピットを形成す
るものなどが知られてｌ、％る。

ところで、光吸収色素として、シアニン色素等の各種色
素が知られている。

しかし、シアニン色素等の各種色素を用１．Ｘて記録層
を形成するときには、書き込み後の読み出しの際の読み
出し光のくりかえし照射によって、色素が脱色し、読み
出しのＳ／’Ｎ比力（劣イヒしてしまうという、いわゆ
る再生劣化カー大きく、実用に耐えないという欠点があ
る。

ｒｒ　発明の目的 木発１！ＩＪの主たる目的は、再生劣化が改善された、
色素を含む記録層を有する光記録媒体を提供すること１
こめる。

このような目的は、下記の本発明によって達成される。

すなわち本発明は、 色素または色素および樹脂を含み、さらにクエンチャ−
として、下記一般式ＣＩ）で示される化合物またはその
塩体を含む記録層を基体」二に有することを特徴とする
光記録媒体である。

一般式〔１〕 （」二記一般式ＣＩ）において、 Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、置換または非置換のアル
キル基またはアリール基を表わし、Ｒ３は、アルキル基
、／＼ロゲン　または−Ｎ−Ｒ５基（ここに、Ｒ４およ
びＲ５は、それぞれ、置換または非置換のアルキル基ま
たはアリール基を表わす。）を表わし、 ｎは、０〜３の整数であり、 Ｍは、遷移金属原子を表わす。） なお、日本化学会　第４７春季年会（昭和５８年４月３
日）　３Ｔ４９では、上記一般式ＣＩ）で示される化合
物のうち、Ｒ，＝ｌ’ｉ２　＝ＣＩ（３，ｎ＝ｏのもの
が、近赤外吸収色素として有用である旨の発表が行われ
ている。　しかし、この化合物を光吸収色素として記録
層を形成したときには、感度が低く、特に反射率が低い
ため、読み出しのＳ／Ｎ比は低い。

これに対し、本発明に従い、他の色素と併用してクエン
チャ−として機能させれば、感度およびＳ／Ｎ比が高く
、安定な媒体が実現するものである。

■　発明の具体的構成 以下、本発明の具体的構成について詳細に説明する。

本発明の光記録媒体の記録層中には、色素が含有される
。

用いる色素には、特に制限はなく、シアニン系、フタロ
シアニン系、ナフタロシアニン系、スクワリリウム系、
コリンないしコロール系、アントラキノン系、アゾ系、
トリフェニルメタン系、ピリリウムないしチアピリリウ
ム塩系等の色素はいずれも使用可能である。

ただ、このような中で、本発明による効果が大きいのは
、シアニン色素である。

シアニン色素のなかでは、下記式（ＩＩ　）で示される
ものが好ましい。

式（ＩＩ　） Φ−Ｌ＝重　（Ｘ−）１．ｌ 上記式（１１）において、Φおよび重は、芳香環、チア
ゾール環、オキサツール環、セレナゾール環、イミダゾ
ール環、ピリジン環等をあられず。

これらΦおよび市は、同−工も異なっていてもよいか、
通畠は同一のものであり、これらの環には、種々の置換
基が結合していてもよい。

なお、Φは、環中の窒素原子が十電荷をもち。

宇は、環中の窒３Ｃ原子が中性のものである。

これらのΦおよび重の骨格環としては、下記式〔Φ工〕
〜〔Φ双〕で示されるものであることが好ましい。

なお、下記においては、構造はΦの形で示される。

・　Ｉ １ １ 〔ΦＩＶ　） Ｉ １ １ １ （Ｒ４）Ｑ Ｒ１ 〔Φ双〕Ｒ１・ 〔Φ蹟〕Ｒ１′ １ このような各種卵において、環中の窒素原子（イミダゾ
ール環では２個の窒素原子）に結合する基Ｒ＋　（Ｒ＋
　、Ｒ＋　′）は、置換または非置換のアルキル基また
はアリール基である。

このような環中の、窒素原子に結合する基Ｒ，，Ｒ，′
の炭素原子数には、特に制限はない。　また、このス（
かさらに置換基を有するものである場合、置換基として
は、スルホン酩基、アルキルカルボニルオキシ基、アル
キルアミド基、アルキルスルホンアミド基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルアミノ基、アルキルカルバモイ
ル基、アルキルスルファモイル基、水酩基、カルボキシ
基、ハロゲン原子等いスレであってもよい。

なお、後述のｍが０である場合、Φ中の窒素原子に結合
する基Ｒ，は、置換アルキルまたはアリール基であり、
かつ−電荷をもつ。

さらに、Φおよび！の環が、縮合ないし非縮合のインド
ール環（式〔ΦＩ〕〜〔ΦＩＶ））である場合、その３
位には、２つの置換基Ｒ２。

Ｒ３が結合することが好ましい。　この場合、３位に結
合する２つの置換基Ｒ２，Ｒ，とじては、アルキル基ま
たはアリール基であることが好ましい。　そして、これ
らのうちでは、）Ｒ素原子数１または２、特に１の非置
換アルキル基であることが好ましい。

一方、Φおよび！で表わされる環中の所定の位置には、
さらに他の置換基Ｒ４が結合していてもよい。　このよ
うな置換基としては、アルキル基、アリール基、複素環
残基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリーロキシ基、
アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルカルボニル
基、アリールカルボニル基、アルキルオキシカルボニル
基、アリーロキシカルボニル基、アルキルカルボニルオ
キシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルナミド
基、アリールアミド基　アルキルカルバモイル基、アリ
ールカルバモイル基、アルキルアミノ基、アリールアミ
ノ基、カルボン酸基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、アルキルスルホンアミド基、アリールス
ルホンアミド基、アルキルスルファモイル基、アリール
スルファモイル基、シアノ基、ニトロ基等、種々の一置
換基であってよい。

そして、これらのＺ換基の数（Ｐ、ｑ、ｒ。

ｓ、ｔ）は、通常、Ｏまたは１〜４程度とされる。　な
お、ｐ、ｑ、ｒ、Ｓ、ｔが２以上であるとき、複数のＲ
４は互いに異なるものであってよい。

なお、これらのうちでは、式〔ΦＩ〕〜〔Φ■〕の縮合
ないし非縮合のインドール環を有するものがｌＩｒまし
い。　これらは、塗膜性、安定性にすぐれ、きわめて高
い反射率を示し、読み出しのＣ／Ｎ比がきわめて高くな
るからである。

他方、Ｌは、モノ、ジ、１・りまたはテ］・ラカルボシ
アニン色素を形成するための連結基を表わすが、特に式
（ＬＩ）−〔Ｌ■〕のいずれかであることが好ましい。

式（ＬＩ） ＣＨ＝　ＣＨ−ＣＨ＝　ＣＨ−Ｃ＝　ＣＨ−Ｃ）ｌ＝　
Ｃ）ｌ−Ｃ）ｌぽ 式（Ｌｌｌ）　Ｃ）１＝ｃ）Ｉ−ＣＨ＝Ｃ−ＯＨ−１：
）Ｉ−ＣＨ式（ＬＶ） 式〔Ｌ■）　ＣＨ−Ｃ＝ＣＨ ここに、Ｙは、水素原子または１価の基を表わす。　こ
の場合、１価の基としては、メチル基等の低級アルキル
基、メトキシ基等の低級アルコキシ基、ジメチルアミノ
基、ジフェニルアミノ基、メチルフェニルアミノ基、モ
ルホリノ基、イミダゾリジン基、エトキシ力ルポニルビ
ベラジン基などのジ置換アミノ基、アセトキシ基等のフ
ルキルカルポニルオギシ基、メチルチオ基等のアルキル
チオ基、シアノ基、ニトロ基、Ｂｒ、、Ｃ１等のハロゲ
ン原子などであることが好ましい。

また、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ水素原子またはメチ
ル基等の低級アルキル基を表わす。

そして、文は、０または１である。

なお、これら式（Ｌ　Ｉ）　〜（ＬＶＩＩＩ）　［７）
中でさらに、Ｘ−は陰イオンであり、その好ましい例ト
シテは、Ｉ　−、Ｂ　ｒ　−、Ｃｌ　０４−、Ｂ　Ｆ４
’−。

を挙げることができる。

なお、ｍは０または１であるが、ｍがＯであるときには
、通畠、ΦのＲ１が一電荷をもち、分子内塩となる。

次に、本発明の色素の具体例を挙げるか、本発明はこれ
らのみに限定されるもので＋１なし）。

匹生μ　免＝覆　Ｒ’Ｒ’　Ｔ３２−エＲ，］−ｊ−−
ニー−」− Ｄｌ　（Φｍ）　、ＣＨ３ＣＨ３ Ｄ２　（Φｍ　）　ＣＨ３ＣＨ３ Ｄ３　（Φｍ）　Ｃ２Ｈ４０ＨＣＨ３ Ｄ４　（！Ｉ）　（（、、ｇＨＨ３ｚ　ｉ８ａ　二　Ｎ
ａ”　ＣＨ３Ｄ５　（Φｍ）　ＣＨ３’　ＣＨ３ Ｄ６　（Φｍ）　（ＣＨ２）　３　３０３　二　ＣＨ３
’　（ＣＨ２）　３　ＳＯ３ＮＩＬ” Ｄ７　（ΦＩＩ［）　ＣＨ２ＣＨ２０ＨＣＨ３Ｄ８　（
Φｍ）　（ＣＨ２）２　０ＣＯＣＨ３ＣＨ３Ｄ９　（Φ
ＩＩＩ）　（ＣＨ２）２０ＣＯＣＨｚ　ＣＨ３Ｄ１０　
（ΦＵｌ”Ｊ　Ｃ１（３ＣＨ３Ｄｌｌ　（Φｍ）　ＣＨ
３ＣＨ３ Ｄ１２　〔Φｍ）　Ｃｌ８Ｈ３７ＣＨ３Ｄ１３　〔Φｍ
）　Ｃ４Ｈｇ　、　’　ＣＨ３Ｄ１４　〔Φｍ　）　Ｃ
ＨＯＣＯＣＨ２ＯＨ３８１Ｂ Ｄｌ５　（Φ■〕　Ｃ７Ｈ１４ＣＨ２０ＨＣＨ３Ｒ，旦
−Ｙ　交　Ｘ −’［：ＬＩＩ）　ＨＩ （ＬＨ）　ＨＣｌ０ａ −（Ｌｍ）　ＨＩ　Ｂｒ −（ＬＩＩ）　Ｈ−７ −ＣＬＩＩ）　Ｈ０文０４ −　［：ＬＩＩ）　Ｈ− −（ＬＩＩ）　ＨＣｆＬＯ４ （ＬＩＩ）　ＨＢｒ （Ｌｍ）　Ｎ（Ｃ８Ｈ５）２　１　０文０４−　（ＬＩ
Ｔ）　ＨＣ見０４ −　（ＬＩＩＩ）　−Ｎ（Ｃ８Ｈ５）２　、Ｉ　０文０
４−　（ＬＩＩ）　Ｈ，’Ｉ −［：ＬＩＩ）　Ｈ０文０４ −、　（：ＬＩＩＴ）　−Ｎ（Ｃ，Ｈ５＞　２　１　０
文０４−　（ＬＨ）　ＨＩ リ（ト）口　も−一了　七二−ユ　ｈ ＤｌＢ〔ΦＩ■〕Ｃ８Ｈ１７ＣＨ３，−Ｄ１７　〔Φｍ
）　Ｃ８Ｈ，ＣＨ３− Ｄ１９　〔Φ■〕　Ｃ７Ｈ１４Ｃ００Ｃ２Ｈ５ＣＨ３−
Ｄ２０　〔Φ■〕　Ｃ４Ｈ８ＣＨ３− Ｄ２１　〔Φ■〕　Ｃｌ８Ｈ３７ＣＩ（３−Ｄ２２　〔
Φｍ　）　Ｃａ　Ｈ９ＣＨ３−Ｄ２３　〔ΦＩ）　Ｃ１
７Ｈ３４ＣＯＯＣＨ３ＣＨ３−Ｄ２４　〔ΦＩ）　Ｃ８
Ｈ，６０ＣＯＣＨ３ＣＨ３−Ｄ２５　〔ΦＩ　）　Ｃｓ
　ｕ　１７Ｃ２）（５−Ｄ２６　〔ΦＩ）　Ｃ７Ｈ，、
、’　Ｃ２Ｈ５−Ｄ２７　〔ΦＩＩ）　Ｃ１７Ｈ３４Ｃ
ＯＯＣＨ３ＣＨ３−Ｄ２８　〔ΦＩＩ）　Ｃ３Ｈ１６Ｃ
Ｈ２０ＣＯＣＨ３ＣＨ３Ｄ２８　〔ΦＩＴ　）　ＣＩ　
−ｔ　ｕ　３５ＣＨ３゜↓−Ｙ　圭　−Ｘ− （ＬＩＩ）　−Ｈ０文０４ （Ｌｌｒ）　Ｈ− （ＬＨ）　ＨＢＦ４ （Ｌｍ）　−Ｎ　（Ｃａ　Ｈ５）２　１　Ｃ見０４ＣＬ
　ＩＩ　）　Ｈ０文０４ （Ｌ’ｌＩ）　ＨＣ交０４ （Ｌ　ＩＩ　）　）ｌ　Ｉ （ＬＩＩＩ）　−Ｎ（Ｃ８Ｈ５）２　１　Ｉ（ＬＩＩ）
　ＨＩ （Ｌｌｊ）　ＨＩ （Ｌ　ＩＩ　）　ＨＣ又Ｏ４ 仁太莫　免−浬　助−」ヱ　シー」ｌ　ｈＤ３０　〔Φ
■Ｉ）　Ｃ７Ｈ１４Ｃ００ＣＨ３Ｃ２Ｈ５−Ｄ３１　（
ΦＩＩＩ）　Ｃ７Ｈ１４ＣＨ２０ＨＣＨ３−も Ｄ３２　〔Φｍ〕　Ｃ７Ｈ１４ＣＨ２０ＣＯＣ２Ｈ５Ｃ
Ｈ３−Ｄ３３　〔Φｍ）　’　ＣＨＣＯＯＣ２Ｈ５ＣＨ
３−７３４ Ｄ３４　〔Φｍ〕　Ｃ１７Ｈ３５ＣＨ３−Ｄ３５　〔Φ
Ｉ［Ｉ）　Ｃ７Ｈ１５Ｃ２）（５−Ｄ３６　〔ΦＩＶ）
　ＣＨ３ＣＨ３− Ｄ３７　〔Φ■）　ＣＨ３ＣＨ３− Ｄ３８　〔ΦｒＶ）　ＣＣ４１（ＣＨ３−Ｄ３８　〔Φ
ＩＶ〕　（Ｃ：Ｈ２）２　０ＣＯＣＨ３ＣＨ３１−Ｄ４
Ｑ　（ＯＶ）　Ｃ２Ｈ５−４−ＣＨ５Ｄ４１　〔ΦＶ）
　ＣＨ３−４−ＣＨ５Ｄ４２　〔ΦＶｌ）　Ｃ２Ｈ５−
−− Ｄ４３　〔ΦＶｌ）　Ｃ２Ｈ５−５−ＣＩＤ４４　〔Φ
ＶＩ）　Ｃ２Ｈ５−５−ＯＣＨ２Ｖ　−ヱー　ｊＬ　Ｘ
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　ＨＩ　Ｉ （Ｌ　ＩＩ　）　ＨＩ （Ｌ　Ｈ）　ＨＩ （Ｌ　ＩＩ　）　ＨＣＩ　Ｏ４ （Ｌ　ＩＩ　）　ＨＣＱ　Ｏ４ （Ｌ　ＩＩ　）　ＨＩ （Ｌ　ＩＩ　）　Ｈ■ （Ｌ　ＩＩ　）　Ｈ１ （Ｌｌｌ）　＋１　Ｂｒ （ＬＩＩＩ）　−Ｎ　（Ｃａ　Ｈ５）２　１　Ｂｒ１　
（ＬＴＩ）　ＨＣ１＋３（Ｅｃ）Ｉ４Ｓｏ３９さ　虹」
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Ｈ５−− Ｄ４７　〔ΦＶｌ）　Ｃ，、Ｈ５−− Ｄ４８　〔Φ■〕　Ｃ２Ｈ３ Ｄ４９　〔ΦＶｌ）　Ｃ２Ｈ５−− Ｄ５０　〔ΦＶＩ）　Ｃ２Ｈ５−− Ｄ５１　〔ΦＶＩ）　Ｃ２Ｈ５−− Ｄ５２　〔ΦＶＴ）　Ｃ２Ｈ５−− Ｄ５３　〔Φ■）　（ＣＨ２）３ＱＣＯ；Ｈ３−−−Ｄ
５４　〔ΦＶｌ）　ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ−５−ＣＩＤ５５
　〔Φ■）　Ｃ２Ｈ５−− Ｄ５６　〔Φ■〕　Ｃ２Ｈ５− Ｄ５７　〔ΦＩＸ）　Ｃ２）（５−− Ｄ５８　〔Φ■〕　Ｃ２Ｈ３ Ｄ５９　〔ΦＸ）　Ｃ２Ｈ５−− Ｄ６０　〔ΦＫ）　ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ−−■・　−ヱー
　又　−考− （Ｔ、ＩＶ）　−−Ｉ　Ｂｒ （ＬＩＩ）　’　ＨＢｒ （ＬＩ）’　ＨＢｒ （ＬＩＴ）　ＣＨ３Ｂｒ （Ｔ−Ｖ）　Ｈ１，Ｂｒ （ＬＶ）　ＨＩ　Ｂ　ｒ （ＬＶＩ）　Ｉ　Ｂ　ｒ （Ｌｍ）　−Ｎ、　（Ｃｓ　Ｈ５，）　２　ｔ　０Ｈ３
ＣＧ＋＋４ＳＯ３（Ｌ　ＩＩ　）　ＣＨ３Ｃ６Ｈ，ＳＯ
２Ｆ （ＬＩＩ）　ＨＢｒ （ＬＨ）　、ＨＢｒ 〔ＬＩＩＩ〕＝ＤＣＯＯＣ２Ｈ５１６文０４（Ｌ　ｍ　
）　ＯＣＨ３１１ （Ｌ　ＩＩ　）、　ＨＩ （ＬＩＩ）　ＨＢｒ 仁案郡　乞」　胎−」ヱ　１Ｌ−１Ｌ　シＤ６１　〔Φ
■〕　Ｃ２Ｈ５−− Ｄ６２　〔Φ■〕　（ＣＨ２）３０ＣＯＣＨ３−Ｄ６３
　〔Φに〕　Ｃ２Ｈ３ Ｄ６４　〔Φ店）　’ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ　Ｏ３Ｈ−
Ｄ６５　〔Φに〕　Ｃ２Ｈ３ Ｄ６Ｂ　（Φ店）　Ｃ２Ｈ５−− Ｄ６７　〔Φ双）　Ｃ２Ｈ５−”− Ｄ６８　〔ΦＶｌ）　Ｃ３Ｈ１゜　−４−Ｄ６８　〔Φ
ｖｒ　）　ｃ　１８　Ｈ３゜Ｄ７０　〔Φ■〕　Ｃ３Ｈ
１□　−− Ｄ７１　〔Φ■〕　Ｃ３Ｈ１゜　−５−Ｄ７２　〔Φｖ
ｒ　）　ｃ　１ａ　Ｈ３゜　−５−−０ Ｄ７３　〔Φ■〕　Ｃ３Ｈ１□　−（６−８Ｌ　Ｌ−−
ヱー　１　−入− （Ｌ　ＩＩ　）　ＨＩ ””１〕−０ＣＯＯＣ２Ｈ５°２０４ （Ｌｌｌｌ　’ＨＩ （Ｌｍ）　−Ｎ　（Ｃｓ　Ｈ５）２　Ｌ　Ｃ交０４（Ｌ
ｍ）　−Ｎ（Ｃ６Ｈ５）２　１　Ｉ（ＬＨ）　’ＨＢｒ （Ｌｌｌ）　ＨＢｒ ＣＨ３（ＬＩＩ）　ＨＩ （ＬＩ［Ｉ）　−Ｎ（Ｃ６Ｈ５）２　１　Ｂｒ〔Ｌ■■
〕　Ｈ０文０４ ０文　（ＬＩＩＩ）　−Ｎ（Ｃ６Ｈ５）２　１　Ｃ交０
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ＶＩ）　Ｃｌ８Ｈ３７−５−ＣＪ）。

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Φ■〕　Ｃ３Ｈ１□　−− Ｄ８２　〔Φ■〕　Ｃ３Ｈ１゜　−− Ｄ８３　〔Φ■〕　Ｃ８Ｈ１７ １■■■−制御―−− Ｄ８４　〔Φ■）　Ｃ，Ｈ，。　−− Ｄ８５　〔Φ■〕　Ｃｌ８Ｈ３７−− Ｄ８６　〔Φ■〕Ｃ１３Ｈ２７−− Ｄ８７　〔Φ■〕　Ｃ１３Ｈ２？　−。

Ｄ８８　〔Φ■〕　Ｃ３Ｈ１□　−− Ｄ８９　〔Φ■）　Ｃ８Ｈ１７−＝ Ｄ９０　〔Φ■〕０１８Ｈ３７−− １−　−Ｘ−又　−Ｘ− （ＬＩＩＴ）　−Ｎ　（Ｃ６Ｈ５）２　１　Ｂｒ（ＬＨ
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Ｔ）ＨＣＩＩ３Ｃ６Ｈ４Ｓ０３ （ＬＨ）　ＨＢｒ （Ｌｒｌ）　ＨＢｒ 〔ＬＩＩｒ〕−０ＣＯＯＣ２Ｈ５°２０４（Ｌｍ）　Ｏ
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も−一ヱ　し−１Ｌシ Ｄ９１　（Φ■〕　Ｃ３Ｈ１□　−− Ｄ９２　〔Φ■〕Ｃｌ８Ｈ３□　−− Ｄ９３　〔Φ刈〕　Ｃ３Ｈ１□　−− Ｄ９４　〔Φ■）　Ｃ８Ｈ１７−− Ｄ８５　〔Φ列）　Ｃ８Ｈ１７−− Ｄ８６〔Φ創　Ｃ１３Ｈ２□　−５− Ｄ９７　〔Φ■〕　Ｃ３Ｈ１□　− Ｄ８８　〔Φ■）　Ｃｌ８Ｈ３７−− Ｄ３９　（Φ双〕　Ｃ８Ｈ１７−− Ｄｌｏｏ　（Φ双〕　Ｃ８Ｈ１７−− Ｄｏｏ＋　（ΦＶ）　Ｃ８Ｈ１７−− ＤＩＯ２〔Φ■）　Ｃ８Ｈ１７’　− Ｄ１０３　（Φ■〕Ｃ３Ｈ１□　−− Ｄ１０４　（ΦＩ）　Ｃ１（、、ＣＨ２０ＣＯＣｉ（３
Ｃ）（３−Ｔ）１（１５（ΦＤ　ＣＨ２ＣＨ２０）（Ｃ
Ｈ３−Ｄ１ｏ６　（Φ■〕　ＣＨ３ＣＨ３− ＬＬ　工　又　Ｘ （Ｌｌｌ）　、　ＨＣＨ３Ｃ６）１４ＳＯ３（Ｌｍ）　
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３（ＬＩＴ）　・ＨＢｒ （ＬＩＴ）　）Ｉ　Ｉ （Ｌｍ）　０ＣＯＯＣ２Ｈ５”ゞ０４ Ｃ１（Ｌｌｌ）　ＨＩ （Ｌｍ）　−Ｎ（Ｃ８Ｈ５）２　１　Ｂｒ（Ｌｍ）　−
Ｎ　（Ｃ６８５）２　１　Ｂｒ（ＬＩＩ）　ＨＢｒ （Ｌｌｌ）　ＨＢｒ （Ｌｌｌ）　）Ｉ　Ｂｒ （ＬＩＩ）　’　ＨＢｒ （ＬＴＴ）　ＨＢｒ （ＬＩＩ）　Ｈ’　Ｃ見０４ （ＬＨ）　ＨＢｒ （ＬＶＩ）　Ｂｒ　Ｉ　ＣＩＯ４ 色」（向　少、−！　呈上−１ＷＬ　旦Ｌ−ｊｂ−Ｄ１
０７　（ΦＩ）　、Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ＤＩ０８　（ΦＩ）
　Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ ＤＩ０９　（ΦＩ）　Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ ０１１０（ΦＩ）　Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ Ｄｌｌｌ　（Φ■〕　Ｃ２Ｈｓ　ＣＨ３０１１０（ΦＩ
）　Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ ０１１０（ΦＩ）　Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ ０１１０（ΦＩ）　Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ ０１１０（ΦＩ）　ＣＨ３ｃ）１３ Ｄ１１６　〔ΦＩ）　ＣＨ３’　ＣＨ３０１１０（ΦＩ
）　ｎ−Ｃ４Ｈｇ　’　ＣＨ３０１１０（ΦＩ）　ｎ−
Ｃ６Ｈ２Ｓ　ＣＨ３ＤＩ＋９　（４’Ｉ）　（Ｅ：旧（
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’　ＣＩ（３Ｄ１２１　（ΦＩ）　ＣＩ（３ＣＨａ ｌ　Ｌ　Ｙ−又　−Ｘ− ５−Ｃ６Ｈｓ　Ｓ０２　（ＬＶＩ）　’Ｂｒ　Ｉ　ｌ５
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（ＬＩＩ［）　Ｃ，ｕ　Ｉ　ＣＩ（３Ｃ：６Ｈ４Ｓｏ３
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Ｈｓ　Ｃｏ　（ＬＶＩ）　Ｃ０１Ｇ１１３０６１（４Ｓ
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６ｎ、５ｏ３−　（Ｌ■）　Ｈｅｌ１３Ｃ８Ｈ４Ｓｏ３
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５−ＮＯ２”（Ｌ■）　Ｍ　ＣＩｏ、４５−Ｃａ　Ｈ２
ＳＯ４’（Ｔ、■〕ＨｃＨ３ｃ６Ｈ４ｓｏ３５−Ｃａ　
Ｈ５ＳＯ２〔Ｌ■）Ｈｃ文０４Ｎ０２　〔Ｌ■）　ＨＣ
１０４ ＣＨ３Ｃｏ　（Ｌｌｌ）　ＨＣ，ｕ０４ＣＨ３ＣＯ（Ｌ
ＩＩ）　Ｈｌ ＣＨ３，ＣＯ［：ＬＩｆ〕　Ｈ１ （５−ＮＯ２−ΦＶｒ　（Ｌ■〕ＨＩ ５−Ｃ（、Ｈ５ＣＯ−Φ朝 （５−ＮＯ２−０ＶＩ　（ＬＩ［：］　Ｈ−５−ＣｓＨ
５ＳＯ２−Φ廟 こりような色素は、公知の方法に従い合成できるが、特
にシアニン色素の場合には、大有機化学（朝食書店）含
窒素複素環化合物Ｉ４３２ページ等の成書に記載された
方法に準じて容易に合成することができる。

すなわち、シアニン色素をうるには、まず対応するΦ”
−ＣＨ３（Φ′は前記Φに対応する環を表わす。）を、
過剰のＲ，Ｉ　（Ｒ，はアルキル基またはアリール基）
とともに加熱して、Ｒ１をΦ′中の窒素原子に導入して
Φ−ＣＨ３■−を得る。　次いで、これを１．１，３．
３−テトラメトキシプロパンあるいは不飽和ジアルデヒ
ドまたは不飽和ヒドロキシアルデヒドとアルカリ触媒を
用いて脱水縮合すればよい。

さらに、これら各種色素は、通常、単量体の形で記録層
中に含有させられるが、必要に応じ、重合体の形で含有
させられてもよい。

この場合、重合体は、色素の２分子以上を有するもので
あって、これら色素の縮合物であってもよい。

例エバ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−５０３Ｈ等の官能基の
１ｓ以上を、１個または２個以上有する上記色素の単独
ないし共縮合物、 あるいはこれらと、ジアルコール、ジカルボン酸ないし
その塩化物、ジアミン、ジないしトリイソシアナート、
ジェポキシ化合物、酸無水物、ジヒドラジド、ジイミノ
カルボナート等の共縮合成分や他の色素との共縮合物が
ある。

あるいは、上記の官能基を有する色素を、単独で、ある
いはスペーサー成分や他の色素とともに、金属系架橋剤
で架橋したものであってもよい。

この場合、金属系架橋剤としては、 チタン、ジルコン、アルミニウム等のアルコキシド、 チタン、ジルコン、アルミニウム等のキレート（例えば
、β−ジケトン、ケトエステル、ヒドロキシカルボン酸
ないしそのエステル、ケトアルコール、アミノアルコー
ル、エノール性活性水素化合物等を配位子とするもの）
、チタン、ジルコン、アルミニウム等のアシレートなど
がある。

さらには、−ＯＨ基、−０ＣＯＲ基　および−ＣＯＯＲ
基（ここに、Ｒは、置換ないし非置換のアルキル基ない
しアリール基である）のうちの少なくとも１つを有する
色素の１種または２種以上、あるいはこれと他のスペー
サー成分ないし他の色素とをエステル交換反応によって
、−ＣＯＯ−基によって結合したものも使用可能である
。

この場合、エステル交換反応は、チタン、ジルコン、ア
ルミニウム等のアルコキシドを触媒とすることが好まし
い。

加えて、上記の色素は、樹脂と結合したものであっても
よい。

このような場合には、所定の基を有する樹脂を用い、」
二記の重合体の場合に準じ、樹脂の側鎖に、縮合反応や
エステル交換反応によったり、架橋によったりして、必
要に応じスペーサー成分等を介し、色素を連結する。

さらには、記録層中には、樹脂が含まれていてもｊ；い
。

用いる樹脂としては、自己酸化性、解重合性ないし熱可
塑性樹脂り（好適である。

これらのうち、特に好適に用いることができる樹脂には
、以下のようなものがある。

ｉ）ポリオレフィン ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ４−メチルペンテ
ン−１など。

ｉｉ）ポリオレフィン共重合体 例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ア
クリル酸エステル共重合体、エチレン−アクリル酸共重
合体、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−ブテ
ン−１共重合体、エチレン−無水マレイン酸共重合体、
エチレンプロピレンターポリマー（ＥＰＴ）など。

この場合、コモノマーの重合比は任意のものとすること
ができる。

１ｉｉ）塩化ビニル共重合体 例えば、酢酸ビニル−塩化ビニル共重合体、塩化ビニル
−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−無水マレイン
酸共重合体、アクリル酸エステルないしメタアクリル酸
エステルと塩化ビニルとの共重合体、アクリロニトリル
−塩化ビニル共重合体、塩化ビニルエーテル共重合体、
エチレンないしプロピレン−塩化ビニル共重合体、エチ
レン−酢酸ビニル共重合体に塩化ビニルをグラフト重合
したものなど。

この場合、共重合比は任意のものとすることができる。

ｉｖ）塩化ビニリデン共重合体 塩化ビニリデン−塩化ビニル共重合体、塩化ビニリデン
−塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニリ
デン−ブタジェン−ハロゲン化ビニル共重合体など。

し− この場合、共重合比は、任意のものとすることができる
。

Ｖ）ポリスチレン ｖｉ）スチレン共重合体 例えば、スチレン−アクリロニトリル共重合体（Ａｓ樹
脂）１、スチレン−アクリロニトリル−ブタジェン共重
合体（ＡＢＳ樹脂）、スチレン−無水マレイン酸共重合
体（ＳＭＡ樹脂）、スチレン−アクリル酸エステル−ア
クリルアミド共重合体、スチレン−ブタジェン共重合体
（ＳＢＲ）、スチレン−塩化ビニリデン共重合体、スチ
レン−メチルメタアクリレート共重合体など。

この場合、共重合比は任意のものとすることができる。

ｖｉｉ）スチレン型重合体 例えば、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、２
．５−ジクロルスチレン、α。

β−ビニルナフタレン、α−ビニルピリジン、アセナフ
テン、ビニルアントラセンなど、あるいはこれらの共重
合体、例えば、α−メチルスチレンとメタクリル酸エス
テルとの共重合体。

ｖｉｉｉ）クマロン−インデン樹脂 クマロン−インデン−スチレンの共重合体。

ｉｘ）テルペン樹脂ないしピコライト 例えば、α−ピネンから得られるリモネンの重合体であ
るテルペン樹脂や、β−ピネンから得られるピコライト
。

りアクリル樹脂 特に下記式で示される原子団を含むものが好ましい。

式　Ｒ１０ ■ −ＣＩ　−Ｃ− −０Ｒ２０ １ 上記式において、Ｒ１０は、水素原子またはアルキル基
を表わし、Ｒ２［＋は、置換または非置換のアルキル基
を表わす、　この場合、上記式において、Ｒ１０は、水
素原子または炭素原子数１〜４の低級アルキル基、特に
水素原子またはメチル基であることが好ましい。

また、Ｒ２［ｌは、置換、非置換いずれのアルキル基で
あってもよいが、アルキル基の炭素原子数は１〜８であ
ることが好ましく、また、Ｒ，２０が置換アルキル基で
あるときには、アルキル基を置換する置換基は、水酸基
、ハロゲン原子またはアミン基（特に、ジアルキルアミ
ノ基）であることが好ましい。

このような上記式で示される原子団は、他のくりかえし
原子団とともに、共重合体を形成して各種アクリル樹脂
を構成してもよいが、通常は、上記式で示される原子団
の１種または２種以上をくりかえし単位とする単独重合
体または共重合体を形成してアクリル樹脂を構成するこ
とになる。

ｘｉ）ポリアクリロニトリル ｘｉｉ）アクリロニトリル共重合体 例えば、アクリロニトリル−酢酸ビニル共重合体、アク
リロニトリル−塩化ビニル共重合体、アクリロニトリル
−スチレン共重合体、アクリロニトリル−塩化ビニリデ
ン共重合体、アクリロニトリル−ビニルピリジン共重合
体、アクリロニトリル−メタクリル酸メチル共重合体、
アクリロニトリル−ブタジェン共重合体、アクリロニト
リル−アクリル酸ブチル共重合体など。

この場合、共重合比は任意のものとすることができる。

ｚｉｉｉ）ダイアセトンアクリルアミドポリマーアクリ
ロニトリルにアセトンを作用させたダイア七トンアクリ
ルアミドポリマー。

ｘｉｉ）ポリ酢酸ビニル Ｘマ）酢酸ビニル共重合体 例えば、ｉクリル酸エステル、ビニルニー７’　７ｔ、
、エチレン、」１！化ビニル等との共重合体など。

共重合比は任意のものであってよい。

ｘｖｉ）ポリビニルエーテル 例えば、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルエチル
エーテル、ポリビニルブチルエーテルなど。

ｘｖｉｉ）ポリアミド この場合、ポリアミドとしては、ナイロン６、ナイロン
６−６、ナイロン６−１ｏ、ナイロン６−１２．ナイロ
ン９、ナイロン１１、ナイロン１２、ナイロン１３等の
通常ノホモナイロンの他、ナイロン６／６−６／６−１
０、ナイロン６７ロー６７１２、ナイロン６／６−６７
１１等の重合体や、場合によっては変性ナイロンであっ
てもよい。

ｘｖｉｉｉ）ポリエステル 例えば、シュウ酸、コハク酸、マレイン酩、アジピン酸
、セバステン酸等の脂肪族二塩基酸、あるいは゛イソフ
タル酸、テレフタル酸などの芳香族二塩基酸などの各種
二塩基酸と、エチレングリコール、テトラメチレングリ
コール、ヘキサメチレングリコール等のグリコール類と
の縮合物や、共縮合物が好適である。

そして、これらのうちでは、特に脂肪放二塩基酸とグリ
コール類との縮合物や、グリコール類と脂肪族二塩基酸
との共縮合物は、特に好適である。

さらに、例えば、無水フタル酸とグリセリンとの縮合物
であるグリプタル樹脂を、脂肪酸、天然樹脂等でエステ
ル化変性した変性グリプタル樹脂等も好適に使用される
。

ｘｉｘ）ポリビニルアセタール系樹脂 ポリビニルホルマ−ルを、アセタール化して得られるポ
リビニルホルマール、ポリビニルアセタール系樹脂はい
ずれも好適に使用される。

この場合、ポリビニルアセタール系樹脂のアセタール化
度は任意のものとすることができる。

！ｘ）ポリウレタン樹脂 ウレタン結合をもつ熱可塑性ポリウレタン樹脂。

特に、グリコール類とジイソシアナート類との綜合によ
って得られるポリウレタン樹脂、とりわけ、アルキレン
グリコールとアルキレンジイソシアナートとの縮合によ
って得られるポリウレタン樹脂が好適である。

ｘｘｉ）ポリエーテル スチレンホルマリン樹脂、環状アセタールの開環重合物
、ポリエチレンオキサイドおよびグリコール、ポリプロ
ピレンオキサイドおよびグリコール、プロピレンオキサ
イド−エチレンオキサイド共重合体、ポリフェニレンオ
キサイドなど。

ｘｘｉｉ）セルロース誘導体 例えば、ニトロセルロース、アセチルセルロース、エチ
ルセルロース、アセチルブチルセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メ
チルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロースな
ど、セルロースの各種エステル、エーテルないしこれら
の混合体。

ｘｘｉｉｉ）ポリカーボネート 例えば、ポリジオキシジフェニルメタンカーボネート、
ジオキシジフェニルプロバンカーポネート等の各種ポリ
カーボネート。

ｘｘｉｉ）アイオノマー メタクリル酸、アクリル酸な′どのＮａ。

Ｌｉ、Ｚｎ、Ｍｇ塩など。

ｘｘｖ）ケトン樹脂 例えば、シクロヘキサノンやアセトフェノン等の環状ケ
トンとホルムアルデヒドとの縮合物。

ｘｘｖｉ）キシレン樹脂 例えば、ｍ−キシレンまたはメシチレンとホルマリンと
の縮合物、あるいはその変性体。

ｘｘｉｉｉ）石油樹脂 Ｃ５系、Ｃ９系、Ｃ５−ｃ９共重合系、ジシクロペンタ
ジェン系、あるいぼ、これらの共重合体ないし変性体な
ど。

ｘｘｖｉｉｉ）上記ｉ）〜×ｘｘｉｉｉの２種以上のブ
レンド体、またはその他の熱可塑性樹脂とのブレンド体
。

なお、自己酸化性、熱可塑性等の樹脂の分子量等は、種
々のものであってよい。

このような樹脂と前記の色素とは、通常、重量比で１対
０．１〜１００の広範な量比にて設層される。

このような記録層中には、上記一般式（１）で示される
クエンチャ−が含有される。

これにより、読み出し光のくりかえし照射によるＳ／Ｎ
比の再生劣化が減少する。　また、明室保存による耐光
性が向上する。

上記一般式ＣＩ）において、Ｍは遷移金属原子を表わす
が、特にＮｉ　、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｐｄ。

Ｐｔ、とりわけＮｉが好適である。

また、Ｒ１およびＲ２は、同一であっても異なっていて
もよく、それぞれ、置換ないし非置換のアルキル基ない
しアリール基である。

このような場合、置換基の例としては、ハロゲン、シア
ノ基、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリーロキシ、Ｉ＆、アルコキシカルボニル基
、アリーロキシ力ルポニル基、アシルシ（、アシルアミ
ノ基、アルキルアミ７基、アニリノ基、カルバモイル基
、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、スルホニル
基等がある。

このような中では、Ｒ］およびＲ−は、それぞれ、炭素
原子数１−１７、特に１〜８、とりわけ１〜５の非置換
のアルキル基で、互いに同一であることが（Ｉｆましい
。

そして、これらＲ１およびＲ２を有する１ −　Ｎ　−Ｒ２１，！、には、ともにベンゼン環の３−
位（下記参照）に結合することが好ましい。

一方、Ｒ３は、アルキル基、ハロゲンまたは４ −Ｎ−Ｒ５基を表わす。

この場合、アルキル基としては、置換されたものであっ
てもよく、非置換のものであってもよい。

このような場合の置換基の例としては、ハロゲン、シア
ノ基、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリーロキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
リーロキシカルボニル基、アシル基、アシルアミノ基、
アルキルアミノ基、アニリノ基、カルバモイル基、スル
ファモイル基、スルホニルアミノ基、スルホ−ニル基等
がある。

このような中では、アルキル基としては、炭素原子数１
〜１７、特に１〜８、とりわけ１〜５の非置換のアルキ
ル基であることが好ましい。

また、ハロゲンとしては、臭素、塩素、ヨウ素等いずれ
であってもよい。

４ そして、−Ｎ−Ｒ５基において、Ｒ４およびＲ５は、同
一であっても異なっていてもよく、それぞれ、置換ない
し非置換のアルキル基ないしアリール基である。

このような場合の置換基の例としては、ハロゲン、シア
ノ基、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリーロキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
リーロキシカルボニル基、アシル基、アシルアミ７基、
アルキルアミ７基、アニリノ基、カルバモイル基、スル
ファモイル基、スルホニルアミノ基、スルホニル基等が
ある。

このような中では、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、炭素
原子数１−１７、特に１〜８、とりわけ１〜５の非置換
のアルキル基で、互いに同一であることが好ましい。

一方、ｎはＯ〜３の整数であるが、特にＯまたはｌであ
ることが好ましい。

ｎ＝ｏのとき、Ｒ３は存在しないが、ｎ＝１にてＲ３が
ベンゼン環に結合する場合、Ｒ３は、ともにベンゼン環
の４−位（上記参照）に結合することが好ましい。

そして、ｎ＝ｏであるか、あるいはｎ＝１にて、Ｒ３が
非置換アルキル基であるか。

４ −Ｎ−Ｒ５基にて、Ｒ４およびＲ５が非置換アルキル基
であることが好ましい。

なお、必要に応じｎ≧２であるときには、一方のベンゼ
ン環に結合する複数のＲ３は、互いに異なっていてもよ
い。

このような一般式ＣＩ）で示される化合物は、そのまま
クエンチャ−として用いてもよい。

あるいは、これを塩体として用いることもできる。

すなわち、カチオンと造塩して用いてもよく、このとき
溶解性、相溶性が向上して、媒体の安定性、保存性等が
向上して、より好ましい結果をうる。　用いるカチオン
は、特に１価または２価以上のカチオンである。

この場合、１価のカチオンとしては、 Ｌｉ”　、Ｎａ”　、に十等のアルカリ土属イオン、 ＮＨ４”。

オニウムイオンがある。

オニウムイオンとしては、 シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ア
リーロキシ基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシ
カルボニル基、アシル基、アシルアミノ基、カルバモイ
ル基、アルキルスルホニルアミ７基、スルファモイル基
、スルホニル基などで置換されることのある メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−アミル基、ｎ
−ｌ・デシル基、ｎ−オクタデシル基等のアルキル基、
または− フ量ニル基、］・リル基、ナフチル基等のアリール基を
有する４級アンモニウムイオン、４級ホスホニウ１１イ
オンまたは３級スルホニウムイオンがある。

また、ピリジン、イミダゾール、ピロール、２−ピロリ
ン、ピロリジン、ピペリジン、ピラゾール、ピラゾリン
、イミダシリン等の、５または６員環を有する、Ｎ−ア
ルキルまたはＮ。

Ｎ−ジアルキル環状４級アンモニウムイオンであ、って
もよい。

一方、２価のカチオンとしては、 Ｍｇ＋、Ｃａ”　、Ｓｎ−、Ｂａ’＋等の他、ビスアン
モニウムイオン、ビスホスホニウムイオンであってもよ
い。

あるいは、Ｂ−（Ｎ”Ｒ′３）１１で表わされる、２価
ないし３価以上のカチオンであってもよい。

この場合、Ｂは、炭化水素残基を表わし、Ｒ′は、置換
または非置換のアルキル基またはアリール基を表わし、
文は、２ないし３以」二の整数である。

このような中では、特に４級アンモニウムイオンが好ま
しい。

４級アンモニウムイオンとしては、 テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム
、テトラヘプチルアンモニウム、フェニルトリメチルア
ンモニウム、オクチルトリエチルアンモニウムなどが挙
げられる。

以下に、一般式（１）で示される化合物の具体例を挙げ
る。

なお、下記において、基に付した数字は、ベンゼン環の
どこの位置に結合するかを示すものである（上記参照）
。

プ　−寸　＾　＾ 工　工　工　工　工 υ　υ　○　υ　υ 工　工　Ｃ，ウ　工 Ｏυ　閃　工　Ｏ ””−’　ＯＬ）　−７ 刊　ＯＯ＋Ｉ　−ｘ　＋Ｉ　Ｑ　− 一　へ　の　寸　り　■　ト　田 σ　Ｏｌｄ　σ　σ　σ　σ　σ １　２　１’２　１　χ　Ｚ　ｚ　ｚ α −り　の 工　ヱ　−　。

ｃ＋Ｊ、、ｅｌｌ　ｃｌｌ　Ｉ）　Ｅ υ　○　○　０　８　０ １　１　寸　寸　４　寸　１　寸　寸 ０１８　工　、）Ｃ，。　。　。　。　。

ＩＮｃ’Ｊ　匡　工　工　工　工　工　工○　Ｏ○　○
　υ　Ｏ○　０　０ （）　（）　（）　（）　−ノ　−ノ　（）　（）　（
）■　−−一一一一一一 σ　σ　σ　σ　σ　σ　σ　σ　σ このような一般式ＣＩ）で示される化合物は、田伏岩夫
（京大工）　日本化学会第４７春季年会（昭和５８年４
月３日）３Ｔ４９の発表に従い、あるいはこれに準じて
合成される。

すなわち、 一般式（ＩＩＩ） １ ＼〜 （上記一般式（ｍ）において、 Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は、前記と同じである。　また、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、水素原子、低級アルキル
基、ベンジル基、フェネチル基等を表わす、） で示される化合物と、 Ｍ（Ｍは前記に同じ）のハライドとを反応させることに
よって合成されるものである。

ここにおいて用いられる一般式（ｍ）で示される化合物
としては、 ３．４−ビス−ｎ−ブチルチオ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リン、１．２−ビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−４，
５−ビス（ｎ−ブチルチオ）ベンゼン、　２４．５−ビ
スプロピルチオ−Ｎ、Ｎ、２−１リメチルアニリン、４
，５−ピスプロピルチオー２−エチル−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリン、　４，５−ビスブチルチオ−Ｎ　、　Ｎ　
、　２−　）ジメチルアニリン、４，５−ピスブチルチ
オー２−メチル−Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリンなどが挙げ
られる。

また、メタルハライドとしては、塩化ニー７ケル、臭化
ニッケル、ヨウ化ニッケルなどが挙げられる。

反応は、例えば、液体アンモニア中、一般式（ｍ）で示
される化合物のうちＲ５，Ｒｅが低級アルキル基等であ
る化合物と、金属アルカリとを反応させたのち、液体ア
ンモニアを除き、水酸化アルカリ金属低級アルコール溶
液な加え、ハロゲン化ニッケル等を加えて撹拌すること
により行われる。

゛また、一般式（Ｉ［［）で示される化合物のうち）Ｒ
５，Ｒ［１が水素原子の場合は、この化合物を水酸化ア
ルカリの金属低級アルコール溶液中でハロゲン化ニッケ
ル等と反応させればよい。

なお、これらにおいて用いられる金属アルカリとしては
、ナトリウム、カリウム、リチウムなどがあり、水酸化
アルカリ金属としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムなどがあり。

低級アルコールとしては、メタノール、エタノール、プ
ロパツールなどがある。

春反応させるとよい。

特に、好適な４級アンモニウムハライドとしては、テト
ラエチルアンモニウムゾロミド、テトラブチルアンモニ
ウムプロミド、テトラヘプチルアンモニウムプロミド、
ブエニルトリメチルアンモニウムブロミド、オクチルト
リエチルプロミドなどが挙げられる。

以下に、代表的な具体的合成例を挙げる。

合成例１（Ｑ２の合成） ３．４−ビス−ｎ−ブチルチオ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノ７３　ｇ　（１２、７ｍ　ｍｏｌ）を、液体アンモニ
ア５０ｍ隼中に加え、これに、ナトリウムＩｇ（４３，
５ｍｍｏｌ）を、青色が消失しなくなるまで加えた。

次いで、塩化アンモニウム３．７ｇ（６９゜２ｍｍｏｌ
）を加え、残余の液体アンモニアを除去した。

次いで、水酸化カリウム１．６ｇ（２８，６ｍ　ｍｏｌ
）を含む、エタノール溶液６０　ｍ見、塩化ニッケル０
．７９ｇ（６，１＋ｓ鵬０１）を含むエタノール溶液３
３ｒｇｌおよびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムプロミ
ド２　ｇ　（６、２ｍ　ｍｏｌ）を含むエタノール溶液
３ＩｌｆＬを加えた。

室温で１０時間撹拌反応を行い、沈澱を濾取し、エーテ
ルで洗浄し、塩化メチレン−エタノールで再結晶して、
ビス−（４−ジメチルアミノ−１，２−ベンゼンチオレ
ン）ニッケルテ小う−ｎ−ブチルアンモ−ニウム（Ｑ２
）を得た。

収量１．２ｇ、ｍ、ｐ、１７２．５−１７３℃ＩＲ吸収
スペクトル（ｃｍ−’）　：　２８４０　（Ｃ−Ｈ）、
１５６０　（ベンゼン）、１３２５，１２３０．１１７
０，１０８０，１０１０゜合成例２（Ｑ４の合成） １．２−ビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−４，５−ビ
ス（ｎ−ブチルチオ）ベンゼン０゜Ｉｇ　（０，２９４
ｍｍｏｌ）を、液体アンモニア５ａｎ中に加え、これに
ナトリウム２４ｍｇ（１゜０４ｍ　ｌＩＱ＋）を、青色
が消失しなくなるまで加えた。

次いで、塩化アンモニウム８８ｍｇ（１，６４ｍ■ｏｌ
）を加え、残余の液体アンモニアを除去した。

次いで、水酸化カリウム３３ｍｇ（０，５８８＋ｏ　ｍ
ｏｌ）を含むエタノール溶液ｌＯ量見、塩化ニッケル１
９園ｇ（０，１４７ｍｍｏｌ）を含むエタノール溶液１
０ｍＭを加えた。　さらに、テトラ−ｎ−ブチルプロミ
ド４８ｍｇ（０，１４７ｍｍｏｌ）を含むエタノール溶
液５　ｔｍｆＬを加えた。

室温で約１日撹拌反応を行い、沈澱を濾取して、エーテ
ルで洗浄し、塩化メチレン−エタノールで再結晶して、
ビス−（４，５−ビスジメチルアミノ−１，２−ベンゼ
ンジチオレン）ニッケルテトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ム（Ｑ４）を得た。

収量５０量ｇ。

ＩＲスペクトル（ｃ＋ｗ−”）：　２９２０．２８００
．２７７０．１５５０．１４７０．１４４０、．１３１
０，１１６０，１１３０，９７０゜８７０゜ 合成例３（Ｑ６の合成） ４−ブロモ−２−メチルアニリン２４ｇ、水２５　■交
に、ジメチル硫酸１７ｇ、２５％水酸化カリウム３０ｍ
１を交互に加えた。　３回繰り返して加えた。

室温で３時間反応したのち、エーテルで抽出し、エーテ
ル情夫後、残渣を減圧蒸留して、４−ブロモ−２，Ｎ、
Ｎ−トリメチルアニリンを得た。

次いで、４−ブロモ−２、Ｎ　、　Ｎ−）リメチルアニ
リン２０ｇ、臭素１６．５ｇ、硫酸銀１５．６ｇ、硫酸
２００１見を室温で反応した。

過剰の臭素を除去し、反応物を氷に注ぎ、塩化メチレン
で抽出した。　塩化メチレン層を水洗、乾燥し、塩化メ
チレンを情夫した。　残渣を減圧蒸留して、４，５−ジ
ブロモ−２，Ｎ。

Ｎ−１＝リメチルアニリンを得た。

ｂｐ９２−９３℃／　０　、１　ｔｗＨｇの溜分１４゜
５ｇ（５３％）を得た。

この４，５−ジブロモ−２，Ｎ、Ｎ−）リメチルアニリ
ン１３ｇ、ｎ−ブチルチオ銅メルカプチド１９ｇ、キノ
リン７８　腸文、ピリジン２６　ａｎを、１６０℃で１
１時間反応した。

冷却後、反応物を氷−塩酸に注ぎ、塩化メチレンで抽出
した。　抽出液を水洗、乾燥し、塩化メチレンを情夫し
た。　残渣を減圧蒸留して、４，５−ビスブチルチオ−
Ｎ、Ｎ、２−１リメチルアニリンを得た。

次いで、１００＋ｊＬの液体アンモニア中へ、４．５−
ビスブチルチオ−Ｎ、Ｎ、２−トリメチルアニリン６ｇ
をエーテル３０ｗ、ｌに溶かして加えた。　ナトリウム
１．９ｇを少しづつ加えた。

次いで、塩化アンモニウム５．７ｇを加え、アンモニア
を除去した。　水酸化カリウム２゜２ｇとエタノール９
１＋ｊＬとからなる溶液、塩化ニッケル１．２ｇとエタ
ノール５４ｍＪＬとからなる溶液を加え、室温で４５分
間撹拌した。

次いで、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムプロミド３．
１ｇとエタノール１８ｍＭとからなる溶液を加え、室温
で１０時間撹拌した。

析出した沈澱物を濾取し、塩化メチレンに溶かし、少量
のエタノールを加えて析出した結晶を濾取し、ビス（４
−ジメチルアミノ−５−メｆ）Ｉｙ−１，２−ベンゼン
ジチオレート）ニッケルテトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムを得た。

収量２．６ｇ（３８，７％）　１．ｐ、１８８−１８９
　℃ ＩＲ（ｃｍ−１）：２９２０，１５７０，１５００．１
４７０，１４００，１２８０，１２００．１１３０，１
０９０．９８０，８７０，７３０．４６０ 元素分析：　（ＣＨＮ　Ｎ　１３４として）３４　Ｆ１
ａ　３ 分析値　Ｃ：５８．６９　Ｈ：８．４ＯＮ：６．０４ 理論値　Ｃ：５８．４６　Ｈ：８．６ＯＮ　：　６　、
”　０７ この化合物の近赤外領域における吸収特性は極大９９０
１１１１（Ｇ＝１７４０−０）であった。

これら一般式（Ｉ）で示されるクエンチャ−は、色素１
モルあたり０．０１〜１２モル、特に０．１〜１．２モ
ル程度含有される。

なお、クエンチャ−の極大吸収波長は、用いる色素の極
大吸収波長以上であることが好ましい。

これにより、再生劣化はきわめて小さくなる。

この場合、両者の差はＯか、３５０ｎｍ以下であること
が好ましい。

このような記録層を設層するには、一般に常法に従い塗
設すればよい。

そして、記録層の厚さは１通常、０．０３〜１０ルｍ程
度とされる。

なお、このような記録層には、この他、他の色素や、他
のポリマーないしオリゴマー、各種可塑剤、界面活性剤
、帯電防止剤、滑剤、難燃剤、安定剤、分散剤、酸化防
止剤、そして架橋剤等が含有されていてもよい。

このような記録層を設層するには、基体上に所定の溶媒
を用いて塗布、乾燥すればよい。

なお、塗布に用いる溶媒としては、例えばメチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等
のケトン系、酢酸ブチル、酢酸エチル、カルピトールア
セテ−１・、ブチルカルピトールアセテート等のエステ
ル系、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のエーテ
ル系、ないしトルエン、キシレン等の芳香族系。

ジクロロエタン等のハロゲン化アルキル系、アルコール
系などを用いればよい。

このような記録層を設層する基体の材質には特に制限は
なく、各種樹脂、ガラス、セラミックス、金属等いずれ
であってもよい。

また、その形状は使用用途に応じ、テープ、ドラム、ベ
ルト等いずれであってもよい。

なお、基体は、通常、トラッキング用の溝を有する。　
また、必要に応じ、反射層等の下地層や蓄熱層や光吸収
層などを有するものであってもよい。

また、基体用の樹脂材質としては、メタクリ脂、ポリサ
ルフォン樹脂、ポリエーテルサルフォン、メチルペンテ
ンポリマー等の、みそ付きないしみぞなし基体が好適で
ある。

これらの基体には、耐溶剤性、ぬれ性、表面張力、熱伝
導度等を改善するために、基体−ヒにプライマーをコー
ティングすることもできる。

プライマーとしては、例えば、チタン系、シラン系、ア
ルミ系のアルコキシドまたはキレート化物や、各種感光
性樹脂等を用いることができる。

また、記録層」二には、必要に応じ、透明基体を用いる
ときに裏面として機能する反射層や、各種最上層保護層
、ハーフミラ一層などを設けることもできる。

本発明の媒体は、このような基体の一面上に」二記の記
録層を有するものであってもよく、その両面に記録層を
有するものであってもよい、。

また、基体の一面上に記録層を塗設したものを２つ用い
、それらを記録層が向かいあうようにして、所定の間隙
をもって対向させ、それを密閉したりして、ホコリやキ
ズがつかないようにすることもできる。　− ■　発明の具体的作用 本発明の媒体は、走行ないし回転下において、記録光を
パルス状に照射する。　このとき記録層中の色素の発熱
により、色素や樹脂が融解し、ピットが形成される。

このように形成されたピットは、やはり媒体の走行ない
し回転下、読み出し光の反射光ないし透過光、特に反射
光を検出することにより読み出される。

この場合、記録および読み出しは、基体側から行っても
、記録層側から行ってもよい。　この場合、本発明では
媒体構成上、基体側から行うほうが好ましい。

そして、一旦記録層に形成したピットを光ないし熱で消
去し、再書き込みを行うこともできる。

なお、記録ないし読み出し光としては、半導体レーザー
、Ｈｅ　−Ｎ　ｅ　レーザー、Ａｒレーザー、Ｈｅ−Ｃ
ｄレーザー等を用いることができる。

■　発明の具体的効果 本発明によれば、読み出し光による再生劣化がきわめて
小さくなる。

そして、耐光性も格段と向上し、明室保存による特性劣
化がきわめて少ない。

そして、消去および再書き込みを行うようなときにも特
性の劣化がきわめて少ない。

しかも、書き込みの感度の低下もきわめて少ない。

この場合、本発明者らは、先に、上記一般式（Ｉ）にお
いて、ジ置換アミノ基を有しないものをクエンチャ−と
して用いて、再生劣化がきわめて少なくなる旨を提案し
ているが、本発明では、これらと同等以上の再生劣化防
止効果をもつものであり、しかも本発明のクエンチャ−
は、“先の提案のクエンチャ−と比較して、色素や樹脂
との相溶性が格段と良好になり、塗布液中での析出がき
わめて少なくなり、塗膜の安定性がきわめて高くなり、
保存によるブリードアウトや結晶化がきわめて少なくな
る。

■　発明の具体的実施例 以下、本発明の具体的実施例を示し、本発明をさらに詳
細に説明する。

実施例１９ 下記表１に示される色素Ｄ、樹脂Ｒ、クエンチャ−Ｑと
を用い、表１に示される割合にて所定の溶奴中に溶解し
、直径３０ｃｍのＰＭＭＡ成形基板上に、チタンキレー
ト化物の加水分解被膜を形成し、さらに０．０７７を腫
の厚さに塗布設層して、各種媒体をえた。

この場合、表１において、ＮＣは、窒素含量１１．５−
１２．２％、ＪＩＳ　Ｋ　ｆｉ７０３ニもとづく粘度８
０秒のニトロセルロースである。

さらに、用いた色素は、上記にて例示した陽、のものを
用いた。

加えて、用いたクエンチャ−は、上記にて例示したもの
の陽、で示される。

そして、表１には、Ｒ／Ｄの重量比と、Ｑ／Ｄの重量比
とが併記される。

このようにして作成した各媒体につき、これを１８０Ｏ
ｒｐｍで回転さぜながら、　ＡｉＧ　ａＡｓ−ＧａＡｓ
半導体レーザー記録光（８３０ｎｍ）をｌルｍφに集光
し　（集光部出力　ｌＯ＋ｍＷ）　、所定周波数で、パ
ルメタ１状に照射した。

各媒体につき、書き込み光のパルス［口を変更して照射
し、消光比１．４が得られるパルス巾を測定し、その逆
数をとって、書き込・み感度とした。　結果を表１に示
す。

この場合、消光比は、後述の読み出し光の媒体表面の反
射率のビット部における減衰度である。

これとは別に、パルス巾を１ｏｏｎｓｅｃとして書き込
みを行った。

この後、１ｍ−の半導体レーザー（８３，０ｎｖ）読み
出し光をＩｇｓｅｃ巾、３　ＫＨｚのパルスとして照射
して、ディスク−表面におけるビーク−ビーク間の当初
のＳ／Ｎ比と、回転を停止したディスク上に読み出し光
を５分間照射した後の、基体裏面側からの反射率の変化
（％）、すなわち再生劣化率とを測定した。

これらの結果を表１に示す。

なお、比較用クエンチャ−Ｑ１″、Ｑ２′およびＱ３′
は、下記のものである。

Ｑｌ′　（２，２′−チオビス（４−を−オクチルフェ
ノラート）〕−〕ｎ−ブチルアミンニッケル　ＩＩ　） 〔サイアソーブ　Ｕ　Ｖ　−１０８４日本サイアナミツ
ド株式会社製〕 Ｑ２′　ニッケルービス（オクチルフェニル）サルファ
イド 〔フェロ　Ａ　Ｍ　−１０１日産フェロ有機化学株式会
社製〕 Ｑ３′　ニッケルービス（トリクロロベンゼンジチオー
ル）テトラ（ｔ−ブチル）アンモニウム （Ｐ　Ａ　−１００８三井東圧ファイン株式会社製〕 また、ＤＰは、Ｄ７とＤ　１０５とを、ジ−ミープロポ
キシ−ビス（アセチルアセトナート）チタンによって架
橋したもの、 Ｄ−Ｒは、ＰＭＭＡ　（数平均分子量　１万）に、Ｄ８
をエステル変換によって連結したものである。

表１に示される結果から、本発明の効果があきらかであ
る。

実施例２゜ 実施例１の媒体　陽、５〜１１’、１３〜１５を用い、
実施例１と同様に書き込みを行ったのち、赤外線ヒータ
ーを用い、媒体を１５０℃、１５秒間加熱して消去を行
ったところ、各媒体とも、くりかえし何１ｉ７＋もの消
去、再書き込みが良好にできることが確認された。

出願人　ティーディーケイ株式会社 出願人　帝国化学産業株式会社 代理人　弁理士　石　井　陽　− 第１頁の続き ＠発明者　高橋　−夫　： ＠発明者黒岩　願意： 東京都中央区日本橋−丁目Ｂ番１号　ティーディーケイ
株式会社内 東京都中央区日本橋−丁目１旙１号　ティーディーケイ
株民会社内

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　色素または色素および樹脂を含み、さらにクエ
   ンチャ−として、下記一般式ＣＩ）で示される化合物ま
   たはその基体を含む記録層を基体」二に有することを特
   徴とする光記録媒体。 一般式ＣＩ） （Ｒ”　）　ｎ　（Ｒ’　）　ｎ （上記一般式〔１〕において、 Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、置換または非置換のアル
   キル基またはアリール基を表わし、Ｒ３は、アルキル基
   、ハロゲン　または４ −Ｎ−Ｒ５基（ここに、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、
   置換または非置換のアルキル基またはアリール基を表わ
   す。）を表わし、 ｎは、０〜３の整数であり、 Ｍは、遷移金属原子を表わす。） （２）　Ｒ１およびＲ２が、それぞれ、アルキル基であ
   る特許請求の範囲第１項に記載の光記録媒体。 １ （３）　−Ｎ−Ｒ２基が、ベンゼン環の３−位に結合す
   る特許請求の範囲第１項または第２項に記載の光記録媒
   体。 ４ （４）　Ｒ３が、アルキル基または−Ｎ−Ｒ５基である
   特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれかに記載の
   光記録媒体。 （’５）　Ｒ４およ、びＲ５が、それぞれ、アルキル基
   である特許請求の範囲第４項に記載の光記録媒体。 （６）　ｎが、０または１である特許請求の範囲第１項
   ないし第５項のいずれかに記載の光記録媒体。 （８）　Ｍが、Ｎｉ、Ｇｏ、Ｃｕ、ＰｄまたはＰｔであ
   る特許請求の範囲第１項ないし第７項のいずれかに記載
   の光記録媒体。 （９）　クエンチャ−が、一般式ＣＩ）で示される化合
   物である特許請求の範囲第１項ないし第８項のいずれか
   に記載の光記録媒体。 ）′ないし第８項のいずれかに記載の光記録媒体。 （１１）　カチオンが、金属イオンまたはオニウムイオ
   ンである特許請求の範囲第１０項に記載の光記、録媒体
   。 （１２）　カチオンが、４級アンモニウムイオンである
   特許請求の範囲第１１項に記載の光記録媒体。 （１３）　色素が、シアニン色素である特許請求の範囲
   第１項ないし第１２項のいずれかに記載の光記録媒体。 （１４）　シアニン色素が、下記一般式（ＩＩ　）で示
   される化合物である特許請求の範囲ｉｉ項ないし第１３
   項のいずれかに記載の光記録媒体。 一般式（ＩＩ　） Φ−Ｌ＝ψ　（Ｘ−）ｉａ （上記一般式−（ＩＩ　）において、 Φおよび！は、それぞれ、芳香族環が縮合してもよいイ
   ンドール環、チアゾール環、オキサゾール環、セレナゾ
   ール環、イミダゾール環またはピリジン環を表わし、 Ｌは、モノ、ジ、トリまたはテトラカルボシアニン色素
   を形成するための連結基を表わし、Ｘ−は、アニオンを
   表わし、 ｍは、０またはｌである。） （１５）　Φおよび！が、芳香族環が縮合してもよいイ
   ンドール環である特許請求の範囲第１４項に記載の光記
   録媒体。 （１Ｂ）色素が、記録層中に、単量体の形で含まれるか
   、重合体の形で含まれるか、あるいは樹脂と結合した形
   で含まれている特許請求の範囲第１項ないし第１５項の
   いずれかに記載の光記録媒体。