JPS604552A - 導電性組成物 - Google Patents
導電性組成物Info
- Publication number
- JPS604552A JPS604552A JP58113489A JP11348983A JPS604552A JP S604552 A JPS604552 A JP S604552A JP 58113489 A JP58113489 A JP 58113489A JP 11348983 A JP11348983 A JP 11348983A JP S604552 A JPS604552 A JP S604552A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetylacetone
- powder
- resin
- electrically conductive
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/20—Conductive material dispersed in non-conductive organic material
- H01B1/22—Conductive material dispersed in non-conductive organic material the conductive material comprising metals or alloys
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/09—Use of materials for the conductive, e.g. metallic pattern
- H05K1/092—Dispersed materials, e.g. conductive pastes or inks
- H05K1/095—Dispersed materials, e.g. conductive pastes or inks for polymer thick films, i.e. having a permanent organic polymeric binder
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐熱性、耐湿性、密着性などに優れた低温焼
付性の導電性樹脂組成物に関するもので、詳しくは、導
電性物質として銅、銅合金又は銀を含んでなる導電性物
質粉体 ６５〜８５重量部と、シアン酸エステル系樹脂
組成物 １５〜３５ 重量部とを有効成分とする組成物
に、アセチルアセ１〜ン又はその誘導体を０．５〜１５
重量部添加してなるの導電性組成物であり、印刷配線
板等の製造に好適なものである。
付性の導電性樹脂組成物に関するもので、詳しくは、導
電性物質として銅、銅合金又は銀を含んでなる導電性物
質粉体 ６５〜８５重量部と、シアン酸エステル系樹脂
組成物 １５〜３５ 重量部とを有効成分とする組成物
に、アセチルアセ１〜ン又はその誘導体を０．５〜１５
重量部添加してなるの導電性組成物であり、印刷配線
板等の製造に好適なものである。
従来、低温焼付可能な導電性組成物として、炭素、銅、
銀等の導電性粉末に、アクリル樹脂、アルキッド樹脂、
フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂等の熱
硬化性樹脂組成物を混練してなるものが知られている。
銀等の導電性粉末に、アクリル樹脂、アルキッド樹脂、
フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂等の熱
硬化性樹脂組成物を混練してなるものが知られている。
又、本発明者らは、先に、シアン酸エステル系樹脂組成
物と銅、銅合金又は銀を含んでなる導電性物質粉体とか
らなる導電性組成物は、従来公知のアクリル樹脂、アル
キッド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミ
ド樹脂等の熱硬化性樹脂組成物に比較して、導電性の劣
化が大幅に少ないことを見いだした（特開昭５６−１２
８５０４号）。ところが、とくに銅を導電性粉体とする
導電性組成物においては、銅が加熱下に酸化されやすい
という欠点のあるものであり、シアン酸エステル系樹脂
組成物の場合においＣも、不充分なものであった。
物と銅、銅合金又は銀を含んでなる導電性物質粉体とか
らなる導電性組成物は、従来公知のアクリル樹脂、アル
キッド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミ
ド樹脂等の熱硬化性樹脂組成物に比較して、導電性の劣
化が大幅に少ないことを見いだした（特開昭５６−１２
８５０４号）。ところが、とくに銅を導電性粉体とする
導電性組成物においては、銅が加熱下に酸化されやすい
という欠点のあるものであり、シアン酸エステル系樹脂
組成物の場合においＣも、不充分なものであった。
酸化による劣化を防止する方法として、ギ酸、シュウ酸
、アジピン酸、安息香酸、アントラセン、アントラニル
酸、アントラジンなどの還元剤を混合し、酸化を防止す
る方法がしられている（特開昭５６−１０３２６０．同
５６−１６３１６５．同５６−１６３１６６等）。しか
しながら、結合用の樹脂としてシアン酸エステル系樹脂
組成物を用いる場合には、上記に例示されている樹脂の
場合と異なり導電性の改良や保存安定性の改良は出来な
いものであった。
、アジピン酸、安息香酸、アントラセン、アントラニル
酸、アントラジンなどの還元剤を混合し、酸化を防止す
る方法がしられている（特開昭５６−１０３２６０．同
５６−１６３１６５．同５６−１６３１６６等）。しか
しながら、結合用の樹脂としてシアン酸エステル系樹脂
組成物を用いる場合には、上記に例示されている樹脂の
場合と異なり導電性の改良や保存安定性の改良は出来な
いものであった。
本発明者らは以上のような欠点を解消すべく鋭意研究を
重ねた結果、導電性物質として銅、銅合金又は銀を含ん
でなる導電性物質粉体 ６５〜８５ 重量部と、シアン
酸エステル系樹脂組成物 １５〜３５ 重量部とを有効
成分とする組成物の場合には、アセチルアセトンを添加
することが極めて有効であることを見いだし、本発明を
完成させたものである。
重ねた結果、導電性物質として銅、銅合金又は銀を含ん
でなる導電性物質粉体 ６５〜８５ 重量部と、シアン
酸エステル系樹脂組成物 １５〜３５ 重量部とを有効
成分とする組成物の場合には、アセチルアセトンを添加
することが極めて有効であることを見いだし、本発明を
完成させたものである。
以下、本発明について説明する。
本発明の導電性物質粉体とは、銅、銅合金又は銀を含ん
でなるものであるが、金、ニッケル、鉄、鉄合金、亜鉛
、鉛およびそれらの混合物などの金属粉体、これらの金
属で絶縁性粉体の表面を被覆したもの、およびカーボン
ブラック類などのような他の導電性物質と併用したもの
であってもよい。これらの粉体は球、楕円、棒、板状、
鱗粉状などのいずれの形であってもよい。
でなるものであるが、金、ニッケル、鉄、鉄合金、亜鉛
、鉛およびそれらの混合物などの金属粉体、これらの金
属で絶縁性粉体の表面を被覆したもの、およびカーボン
ブラック類などのような他の導電性物質と併用したもの
であってもよい。これらの粉体は球、楕円、棒、板状、
鱗粉状などのいずれの形であってもよい。
本発明のシアン酸エステル系樹脂組成物とは下記一般式
（１）の多官能性シアン酸エステル、そのプレポリマー
等を必須成分としてなるものであり、シアナト樹脂（特
公昭４１−１９２８号、同４５−１１７１２号、同４４
−１２２２号、ドイツ特許第１１９０１８４号等）、シ
アン酸エステル−マレイミド樹脂（特公昭５４−３０４
４０号等）、シアン酸エステル−マレイミド−エポキシ
樹脂（特公昭５２−３１２７９号等）、シアン酸エステ
ル−エポキシ樹脂（特公昭４６−４１１１２号）などで
ある。
（１）の多官能性シアン酸エステル、そのプレポリマー
等を必須成分としてなるものであり、シアナト樹脂（特
公昭４１−１９２８号、同４５−１１７１２号、同４４
−１２２２号、ドイツ特許第１１９０１８４号等）、シ
アン酸エステル−マレイミド樹脂（特公昭５４−３０４
４０号等）、シアン酸エステル−マレイミド−エポキシ
樹脂（特公昭５２−３１２７９号等）、シアン酸エステ
ル−エポキシ樹脂（特公昭４６−４１１１２号）などで
ある。
ここに、多官能性シアン酸エステルとして好適なものは
、下記一般式（１） ％式％（２） （式中のｍは２以上、通當５以下の整数であり、Ｒは芳
香族の有機基であって、」二記シアナト基は該有機基の
芳香環に結合しているもの） で表される化合物である。具体的に例示すれば１．３−
又は１．４−ジシアナトベンゼン、Ｌ３，５−）リシア
ナトベンゼン、１．３−、Ｌ４−、 Ｌ６−、’Ｌ８−
、２．６−又は２，７−ジシアナトナフタレン、１，３
．６−１〜リシアナトナフタレン、４．４−ジシアプー
トビフエニル、ビス（４−ジシアナトフェニル）メタン
、２，２−ビス（４−シアナトフェニル）プロパン、２
，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−シアナトフェニル
）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−シ
アナトフェニル）プロパン、ビス（４−シアナトフェニ
ル）エーテル、ビス（４−シアナトフェニル）チオエー
テル、ビス（４−シアナトフェニル）スルホン、トリス
（４−シアナトフェニル）ホスファイト、トリス（４−
シアナトフェニル）ホスツーエート、およびノボラック
とハロゲン化シアンとの反応により得られるシアン酸エ
ステルなどである。これらのほかに特公昭４１−１９２
８ 、同４３−１８４６８、同４４−４７９１ 、同４
５−１１７１２、同４６−４１１１２、同４７−２６８
５３および特開昭５１−６３１４９などに記載のシアン
酸エステルも用いうる。
、下記一般式（１） ％式％（２） （式中のｍは２以上、通當５以下の整数であり、Ｒは芳
香族の有機基であって、」二記シアナト基は該有機基の
芳香環に結合しているもの） で表される化合物である。具体的に例示すれば１．３−
又は１．４−ジシアナトベンゼン、Ｌ３，５−）リシア
ナトベンゼン、１．３−、Ｌ４−、 Ｌ６−、’Ｌ８−
、２．６−又は２，７−ジシアナトナフタレン、１，３
．６−１〜リシアナトナフタレン、４．４−ジシアプー
トビフエニル、ビス（４−ジシアナトフェニル）メタン
、２，２−ビス（４−シアナトフェニル）プロパン、２
，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−シアナトフェニル
）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−シ
アナトフェニル）プロパン、ビス（４−シアナトフェニ
ル）エーテル、ビス（４−シアナトフェニル）チオエー
テル、ビス（４−シアナトフェニル）スルホン、トリス
（４−シアナトフェニル）ホスファイト、トリス（４−
シアナトフェニル）ホスツーエート、およびノボラック
とハロゲン化シアンとの反応により得られるシアン酸エ
ステルなどである。これらのほかに特公昭４１−１９２
８ 、同４３−１８４６８、同４４−４７９１ 、同４
５−１１７１２、同４６−４１１１２、同４７−２６８
５３および特開昭５１−６３１４９などに記載のシアン
酸エステルも用いうる。
また、上述した多官能性シアン酸エステルを鉱酸、ルイ
ス酸、炭酸ナトリウム或いは塩化リチラム等の塩類、ト
リブチルホスフィン等のリン酸エステル類などの存在下
又は不存在下に重合させて得られるプレポリマーとして
用いることによって、粘度の調製、硬化反応の調製をす
ることも好ましい。これらのプレポリマーは、前記シア
ン酸エステル中のシアン基が三量化することによって形
成されるＳｙｍ−トリアジン環を、一般に分子中に有し
ている。本発明においては、数平均分子量３００〜６
、０００の前記プレポリマーを用いるのが好ましい。
ス酸、炭酸ナトリウム或いは塩化リチラム等の塩類、ト
リブチルホスフィン等のリン酸エステル類などの存在下
又は不存在下に重合させて得られるプレポリマーとして
用いることによって、粘度の調製、硬化反応の調製をす
ることも好ましい。これらのプレポリマーは、前記シア
ン酸エステル中のシアン基が三量化することによって形
成されるＳｙｍ−トリアジン環を、一般に分子中に有し
ている。本発明においては、数平均分子量３００〜６
、０００の前記プレポリマーを用いるのが好ましい。
更に、−に記した多官能性シアン酸エステルはアミンと
のプレポリマーの形でも使用できる。
のプレポリマーの形でも使用できる。
好適に用いうるアミンを例示すれば、メタまたはパラフ
ェニレンジアミン、メタまたはパラキシリレンジアミン
、１．４−または１，３−シクロヘキサンジアミン、ヘ
キサヒドロキシリレンジアミン、４．４′−ジアミノビ
フェニル、ビス（４−アミノフェニル）メタン、ビス（
４−アミノフェニル）エーテル、ビス（４−アミノフェ
ニル）スルポン、ビス（４−アミノ−３−メチルフェニ
ル）メタン、ビス（４−アミノ−３，５−ジメチルフェ
ニル）メタン、ビス（４−アミノフェニル）シクロへキ
ザ７．２．２−ヒス（４−アミノフェニル）プロパン、
２．２−１：−ス（４−アミノ−３−メチルフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−アミノ−３−クロロフェ
ニル）プロパン、ビス（４−アミノ−３−クロロフェニ
ル）メタン、２．２−ビス（４−アミノ−３，５−ジブ
ロモフェニル）プロパン、ビス（４−アミノフェニル）
フェニルメタン、３，４−ジアミノフェニル−４７−ア
ミノフェニルメタン、■、トビス（４−アミノフェニル
）−１−フェニルエタン等である。
ェニレンジアミン、メタまたはパラキシリレンジアミン
、１．４−または１，３−シクロヘキサンジアミン、ヘ
キサヒドロキシリレンジアミン、４．４′−ジアミノビ
フェニル、ビス（４−アミノフェニル）メタン、ビス（
４−アミノフェニル）エーテル、ビス（４−アミノフェ
ニル）スルポン、ビス（４−アミノ−３−メチルフェニ
ル）メタン、ビス（４−アミノ−３，５−ジメチルフェ
ニル）メタン、ビス（４−アミノフェニル）シクロへキ
ザ７．２．２−ヒス（４−アミノフェニル）プロパン、
２．２−１：−ス（４−アミノ−３−メチルフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−アミノ−３−クロロフェ
ニル）プロパン、ビス（４−アミノ−３−クロロフェニ
ル）メタン、２．２−ビス（４−アミノ−３，５−ジブ
ロモフェニル）プロパン、ビス（４−アミノフェニル）
フェニルメタン、３，４−ジアミノフェニル−４７−ア
ミノフェニルメタン、■、トビス（４−アミノフェニル
）−１−フェニルエタン等である。
むろん、上述した多官能性シアン酸エステル、そのプレ
ポリマー、およびアミンとのプレポリマーは混合物の形
で使用できる。
ポリマー、およびアミンとのプレポリマーは混合物の形
で使用できる。
本発明のアセチルアセトン又はその誘導体とは、アセチ
ルアセトン、アセチルアセトンエチレンジイミン、アセ
チルアセトンアミンなどであり、特に、アセチルセトン
が好ましい。実施例の記載から明らかな如く、導電性塗
膜の加熱による導電性の低下を防止する効果と、組成物
の保存安定性を著しく向上させる効果を示すものである
。アセチルアセトン又はその誘導体に金属キレート化合
物を助剤として併用することも好ましいものであり、さ
らには、その他のキレ−１−剤一金属イオンと結合して
キレート化合物を形成する多座配位子を持つ有機化合物
−を助剤として用いることも良いものであり、還元性を
持つ有機化合物、例えば、クエン酸、アスコルビン酸、
酒石酸などが挙げられる。
ルアセトン、アセチルアセトンエチレンジイミン、アセ
チルアセトンアミンなどであり、特に、アセチルセトン
が好ましい。実施例の記載から明らかな如く、導電性塗
膜の加熱による導電性の低下を防止する効果と、組成物
の保存安定性を著しく向上させる効果を示すものである
。アセチルアセトン又はその誘導体に金属キレート化合
物を助剤として併用することも好ましいものであり、さ
らには、その他のキレ−１−剤一金属イオンと結合して
キレート化合物を形成する多座配位子を持つ有機化合物
−を助剤として用いることも良いものであり、還元性を
持つ有機化合物、例えば、クエン酸、アスコルビン酸、
酒石酸などが挙げられる。
本発明の以上の成分の混合方法は、例えば、導電性粉体
とアセデルアセ１〜ンとを混合し、これにシアン酸エス
テル系樹脂の溶液を混合する方法、シアン酸エステル系
樹脂の溶液に導電性粉体とアセチルアセトンとを混合す
る方法、無溶剤のシアン酸エステル系樹脂液を調製し導
電性粉体とアセチルアセトンとを混合する方法、その他
公知の方法でよく、混合は、バンバリーミキサ−、ヘン
シェルミキサー、ロール等で一例を示される公知の混合
機で均一にするのがよい。
とアセデルアセ１〜ンとを混合し、これにシアン酸エス
テル系樹脂の溶液を混合する方法、シアン酸エステル系
樹脂の溶液に導電性粉体とアセチルアセトンとを混合す
る方法、無溶剤のシアン酸エステル系樹脂液を調製し導
電性粉体とアセチルアセトンとを混合する方法、その他
公知の方法でよく、混合は、バンバリーミキサ−、ヘン
シェルミキサー、ロール等で一例を示される公知の混合
機で均一にするのがよい。
本発明は以上の成分を必須とするものであるが、これら
の他に更に、組成物の粘性挙動、接着性、硬化性、可撓
性などを改良する目的で、ポリエステル樹脂、フェノー
ル樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂などの熱硬化性樹
脂；熱可塑性ポリウレタン樹脂、酢酸ビニル樹脂その他
の熱可塑性樹脂；ポリブタジェン、ブタジェン−アクリ
ロニトリル共重合体、ポリクロロプレン、ブタジェン−
スチレン共重合体、ポリイソプレン、ブチルゴム、天然
ゴムなどの液状〜ｅｌａｓｔｉｃなゴム類などの樹脂類
；シリカ、マイカ、酸化亜鉛、酸化チタンその他の合成
あるいは天然の無機物；アセトン、メチルエチルケトン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルボルムアミド、ブチルカルピトール
アセテート等の有機溶剤類；その他有機酸、無機酸、カ
ンプリング剤、難燃剤など公知の各種添加剤が含まれ、
所望に応じて適宜組合せて用いられる。
の他に更に、組成物の粘性挙動、接着性、硬化性、可撓
性などを改良する目的で、ポリエステル樹脂、フェノー
ル樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂などの熱硬化性樹
脂；熱可塑性ポリウレタン樹脂、酢酸ビニル樹脂その他
の熱可塑性樹脂；ポリブタジェン、ブタジェン−アクリ
ロニトリル共重合体、ポリクロロプレン、ブタジェン−
スチレン共重合体、ポリイソプレン、ブチルゴム、天然
ゴムなどの液状〜ｅｌａｓｔｉｃなゴム類などの樹脂類
；シリカ、マイカ、酸化亜鉛、酸化チタンその他の合成
あるいは天然の無機物；アセトン、メチルエチルケトン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルボルムアミド、ブチルカルピトール
アセテート等の有機溶剤類；その他有機酸、無機酸、カ
ンプリング剤、難燃剤など公知の各種添加剤が含まれ、
所望に応じて適宜組合せて用いられる。
本発明の導電性組成物はそのままでも硬化して耐熱性の
硬化物となる性質を有しているが、架橋網状化を促進す
る目的で、通常は触媒を含有させて使用する。このよう
な触媒としては、２−メチルイミダゾール、２−ウンデ
シルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２
−フェニルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミ
ダゾール、■−ベンジルー２−メヂルイミダヅール、１
−フロヒル−２−メチルイミダゾール、１−ソアノエヂ
ルー２−メチルイミダゾール、■−シアノエチルー２−
エチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシ
ルイミダゾール、■−シアノエチルー２−フェニルイミ
ダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチル
イミダゾール、１−グアナミンエチル−２−メチルイミ
ダゾールで例示されるイミダゾール頬、さらには、これ
らのイミダゾール類へのカルボン酸もしくはその無水物
類の付加体など、Ｎ、Ｎ−ジメチルヘンシルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルトルイジン
、Ｎ。
硬化物となる性質を有しているが、架橋網状化を促進す
る目的で、通常は触媒を含有させて使用する。このよう
な触媒としては、２−メチルイミダゾール、２−ウンデ
シルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２
−フェニルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミ
ダゾール、■−ベンジルー２−メヂルイミダヅール、１
−フロヒル−２−メチルイミダゾール、１−ソアノエヂ
ルー２−メチルイミダゾール、■−シアノエチルー２−
エチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシ
ルイミダゾール、■−シアノエチルー２−フェニルイミ
ダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチル
イミダゾール、１−グアナミンエチル−２−メチルイミ
ダゾールで例示されるイミダゾール頬、さらには、これ
らのイミダゾール類へのカルボン酸もしくはその無水物
類の付加体など、Ｎ、Ｎ−ジメチルヘンシルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルトルイジン
、Ｎ。
Ｎ−ジメチル−叶アニシジン、ｐ−ハロゲノ−Ｎ、 Ｎ
−ジメチルアニリン、２−Ｎ−エチルアニリノエタノー
ル、トリーローブチルアミン、ピリジン、キノリン、Ｎ
−メチルモルポリン、トリエタノールアミン、トリエチ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ′、Ｎ′−テトラメチルブタ
ンジアミン、Ｎ−メチルピペリジンなどの第３級アミン
頬；フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシ
ン、カテコール、フロログリシンなどのフェノール類；
ナフテン酸鉛、ステアリン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、オク
チル酸亜鉛、オレイン酸錫、ジブチル錫マレート、ナフ
テン酸マンガン、ナフテン酸コバルト、アセチルアセト
ン鉄なとの有機金属塩； ５ｎＣ１４、ＺｎＣｌ２、Ａ
ｌＣｌ３などの無機金属塩；過酸化ヘンジイル、ラウロ
イルパーオキサイ［・、カブリルパートキザイド、アセ
チルパーオキサイド、バラクロロペンゾイルバーオキザ
イト、ジーｔｅｒｔ−ブチルージーパーフタレ−１・な
どの過酸化物；無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ラ
ウリル酸、無水ピロメリア１−酸、無水トリメリット酸
、ヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキザヒトロ無水トリメ
リット酸、ヘキザヒドロ無水ピロメリット酸などの酸無
水物；さらには、アヅビスニトリルなどのアブ化合物類
などが挙げられる。これら触媒の添加量は、一般的な意
味での触媒量の範囲で充分であり、たとえば全組成物に
対して １０ｗ Ｌ％以下の量で使用すればよい。
−ジメチルアニリン、２−Ｎ−エチルアニリノエタノー
ル、トリーローブチルアミン、ピリジン、キノリン、Ｎ
−メチルモルポリン、トリエタノールアミン、トリエチ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ′、Ｎ′−テトラメチルブタ
ンジアミン、Ｎ−メチルピペリジンなどの第３級アミン
頬；フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシ
ン、カテコール、フロログリシンなどのフェノール類；
ナフテン酸鉛、ステアリン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、オク
チル酸亜鉛、オレイン酸錫、ジブチル錫マレート、ナフ
テン酸マンガン、ナフテン酸コバルト、アセチルアセト
ン鉄なとの有機金属塩； ５ｎＣ１４、ＺｎＣｌ２、Ａ
ｌＣｌ３などの無機金属塩；過酸化ヘンジイル、ラウロ
イルパーオキサイ［・、カブリルパートキザイド、アセ
チルパーオキサイド、バラクロロペンゾイルバーオキザ
イト、ジーｔｅｒｔ−ブチルージーパーフタレ−１・な
どの過酸化物；無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ラ
ウリル酸、無水ピロメリア１−酸、無水トリメリット酸
、ヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキザヒトロ無水トリメ
リット酸、ヘキザヒドロ無水ピロメリット酸などの酸無
水物；さらには、アヅビスニトリルなどのアブ化合物類
などが挙げられる。これら触媒の添加量は、一般的な意
味での触媒量の範囲で充分であり、たとえば全組成物に
対して １０ｗ Ｌ％以下の量で使用すればよい。
本発明の導電性組成物を硬化させるための温度は、硬化
剤や触媒の有無、組成成分の種類などによっても変化す
るが、通電１００〜３００°Ｃの範囲で選ばれればよい
。
剤や触媒の有無、組成成分の種類などによっても変化す
るが、通電１００〜３００°Ｃの範囲で選ばれればよい
。
以下、実施例、比較例によって本発明をさらに具体的に
説明する。尚１．実施例、比較例中の部は特に断らない
限り重量部である。
説明する。尚１．実施例、比較例中の部は特に断らない
限り重量部である。
実施例−１
２，２−ビス（４−シアナＩ・フェニル）プロパン１５
０ｇを１５０℃で１８０分間予備反応させた樹脂組成物
を８５０ｇのメチルエチルケトンに溶解させ、アセチル
アセトン１０ｇ、銀粉（平均粒度３μ）４００ ｇを均
一に混合した。
０ｇを１５０℃で１８０分間予備反応させた樹脂組成物
を８５０ｇのメチルエチルケトンに溶解させ、アセチル
アセトン１０ｇ、銀粉（平均粒度３μ）４００ ｇを均
一に混合した。
２５０メソシユ、１００厚のスクリーンで幅２ｍｍ、長
さ２０ ｃｍのパターンを上記樹脂組成物を用いエポキ
シ樹脂積層板に印刷し、７９℃で６０分、更に１８０℃
で９０分加熱硬化させた。
さ２０ ｃｍのパターンを上記樹脂組成物を用いエポキ
シ樹脂積層板に印刷し、７９℃で６０分、更に１８０℃
で９０分加熱硬化させた。
このパターンの電気抵抗は、０．９ｘ＋ｊ’Ωｃｍであ
った。
った。
また、上記樹脂組成物を４０°Ｃ下に保存したが３０日
後でもゲル化せず、良好な保存安定性を示した。
後でもゲル化せず、良好な保存安定性を示した。
比較例−１
実施例−１において、アセチルアセトンを添加しない他
は全て同一の組成で樹脂組成物を調製し、同様の試験を
した。
は全て同一の組成で樹脂組成物を調製し、同様の試験を
した。
作成パターンの電気抵抗は、ＩＸ＋６’Ωｃｍであった
。
。
また、上記樹−脂組成物を４０℃下に保存したところ７
日間でゲル化した。
日間でゲル化した。
実施例−２〜５、比較例−２〜４
１．４−ジシアナトヘンゼン８０ ｇとビス（４−マレ
イミドフェニル）スルホン２０ ｇとを１６０°Ｃで６
０分間予備反応させた（以下、樹脂へと記す）。
イミドフェニル）スルホン２０ ｇとを１６０°Ｃで６
０分間予備反応させた（以下、樹脂へと記す）。
該樹脂Ａ、平均粒径１３μの銅粉およびアセチルアセト
ン、アントラニル酸を第１表に示した組成比として、溶
剤としてメチルエチルケトン／Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド−３／ｌを用いて導電性塗料を調製し、セラミ・
ツク板に塗布し、幅１０ ｍｍ 、厚さ４０μ、長さｌ
Ｑｃｍの塗膜を形成し、９０℃で３０分、１４０℃で１
２０分間、１５０“Ｃで２４０分間、１７０℃で６０分
間の加熱を行い電気抵抗を測定した。 結果を第１表に
示した。
ン、アントラニル酸を第１表に示した組成比として、溶
剤としてメチルエチルケトン／Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド−３／ｌを用いて導電性塗料を調製し、セラミ・
ツク板に塗布し、幅１０ ｍｍ 、厚さ４０μ、長さｌ
Ｑｃｍの塗膜を形成し、９０℃で３０分、１４０℃で１
２０分間、１５０“Ｃで２４０分間、１７０℃で６０分
間の加熱を行い電気抵抗を測定した。 結果を第１表に
示した。
実施例−６、比較例−５
２．２−ビス（４−シアナトフェニル）プロパン９０ｇ
とビス（４−マレイミドフェニル）メタンＬｏｇとを１
６０℃で２時間予備反応させ、この反応物に下式 式中のψばヘンゼン環を示し、ｎは平均３．２であるエ
ポキシ樹脂２０ｇを混合し、１４０°Ｃで２時間反応を
行い、２５℃で粘度５．６ボイズの液状樹脂を得た（以
下、樹脂Ｂと記す）。
とビス（４−マレイミドフェニル）メタンＬｏｇとを１
６０℃で２時間予備反応させ、この反応物に下式 式中のψばヘンゼン環を示し、ｎは平均３．２であるエ
ポキシ樹脂２０ｇを混合し、１４０°Ｃで２時間反応を
行い、２５℃で粘度５．６ボイズの液状樹脂を得た（以
下、樹脂Ｂと記す）。
この樹脂Ｂに平均粒径９μの銅粉末とアセチルアセトン
、アセチルアセトン鉄、ヘンシイルバーオキサイドを第
２表に示した如く混合混練し、実施例−１と同様にして
パターンを作成した。このパターンの加熱による電気抵
抗を測定した結果を第２表に示した。
、アセチルアセトン鉄、ヘンシイルバーオキサイドを第
２表に示した如く混合混練し、実施例−１と同様にして
パターンを作成した。このパターンの加熱による電気抵
抗を測定した結果を第２表に示した。
第１表
第２表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、導電性物質として銅、銅合金又は銀を含んでなる導
電性物質粉体 ６５〜８５ 重量部と、シアン酸エステ
ル系樹脂組成物 １５〜３５ 重量部とを有効成分とす
る組成物に、アセチルアセトン又はその誘導体を０．５
〜１５ 重量部添加してなる導電性組成物 ２、金属キレート化合物を助剤として併用する特許請求
の範囲第１項記載の組成物
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58113489A JPS604552A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | 導電性組成物 |
| US06/622,398 US4552690A (en) | 1983-06-23 | 1984-06-20 | Electrically conductive resin composition |
| DE19843423385 DE3423385A1 (de) | 1983-06-23 | 1984-06-25 | Elektrisch leitende harzmasse |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58113489A JPS604552A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | 導電性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604552A true JPS604552A (ja) | 1985-01-11 |
| JPH0322908B2 JPH0322908B2 (ja) | 1991-03-27 |
Family
ID=14613590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58113489A Granted JPS604552A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | 導電性組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4552690A (ja) |
| JP (1) | JPS604552A (ja) |
| DE (1) | DE3423385A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6322620B1 (en) | 2000-11-16 | 2001-11-27 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Conductive ink composition |
| JP2016008265A (ja) * | 2014-06-25 | 2016-01-18 | スリーボンドファインケミカル株式会社 | シアネートエステル樹脂組成物 |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3613006A1 (de) * | 1985-04-17 | 1986-10-23 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc., Tokio/Tokyo | Starre harzform |
| US4861859A (en) * | 1988-03-28 | 1989-08-29 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Conductive polymers of transition-metal complexes coordinated by a diamino-dichalcogen-benzene compound |
| US5089173A (en) * | 1990-05-02 | 1992-02-18 | Advanced Products Inc. | Highly conductive polymer thick film compositions |
| US5141777A (en) * | 1990-05-02 | 1992-08-25 | Advanced Products, Inc. | Highly conductive polymer thick film compositions |
| US5112687A (en) * | 1990-05-02 | 1992-05-12 | Advanced Products Inc. | Highly conductive polymer thick film compositions |
| US5250600A (en) * | 1992-05-28 | 1993-10-05 | Johnson Matthey Inc. | Low temperature flexible die attach adhesive and articles using same |
| US5155066A (en) * | 1990-10-24 | 1992-10-13 | Johnson Matthey Inc. | Rapid-curing adhesive formulation for semiconductor devices |
| US5386000A (en) * | 1990-10-24 | 1995-01-31 | Johnson Matthey Inc. | Low temperature flexible die attach adhesive and articles using same |
| US5371178A (en) * | 1990-10-24 | 1994-12-06 | Johnson Matthey Inc. | Rapidly curing adhesive and method |
| US5150195A (en) * | 1990-10-24 | 1992-09-22 | Johnson Matthey Inc. | Rapid-curing adhesive formulation for semiconductor devices |
| CA2070944A1 (en) * | 1991-06-11 | 1992-12-12 | Cynthia A. Arnold | Inorganic oxide modified cyanate resin bodies |
| US5539041A (en) * | 1991-06-11 | 1996-07-23 | Fiberite, Inc. | Siloxane and phosphazene modified cyanate resin compositions |
| GB9112854D0 (en) * | 1991-06-14 | 1991-07-31 | Skidmore Robert | Flowmeters |
| JP3231814B2 (ja) * | 1991-07-12 | 2001-11-26 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 異方性導電膜 |
| AU3778493A (en) * | 1992-02-28 | 1993-09-13 | Johnson Matthey Inc. | Low temperature flexible die attach adhesive and articles using same |
| WO1993017059A1 (en) * | 1992-02-28 | 1993-09-02 | Johnson Matthey Inc. | Rapidly curing adhesive and method |
| US5524422A (en) * | 1992-02-28 | 1996-06-11 | Johnson Matthey Inc. | Materials with low moisture outgassing properties and method of reducing moisture content of hermetic packages containing semiconductor devices |
| JPH05339536A (ja) * | 1992-06-11 | 1993-12-21 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | フッ素ゴム塗布用組成物 |
| US5766670A (en) * | 1993-11-17 | 1998-06-16 | Ibm | Via fill compositions for direct attach of devices and methods for applying same |
| US5433893A (en) * | 1993-02-03 | 1995-07-18 | Chemet Corporation | Conductive compositions |
| US5489641A (en) * | 1993-02-26 | 1996-02-06 | Quantum Materials | Freeze resistant die-attach compositions |
| WO1994019402A2 (en) * | 1993-02-26 | 1994-09-01 | Quantum Materials | Die-attach compositions |
| US5358992A (en) * | 1993-02-26 | 1994-10-25 | Quantum Materials, Inc. | Die-attach composition comprising polycyanate ester monomer |
| US6194024B1 (en) * | 1994-11-16 | 2001-02-27 | International Business Machines Corporation | Via fill compositions for direct attach of devices and methods for applying same |
| US5646241A (en) * | 1995-05-12 | 1997-07-08 | Quantum Materials, Inc. | Bleed resistant cyanate ester-containing compositions |
| US5753748A (en) * | 1995-05-12 | 1998-05-19 | Quantum Materials, Inc. | Bleed resistant cyanate ester-containing compositions |
| US5653918A (en) * | 1996-01-11 | 1997-08-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Flexible thick film conductor composition |
| TW392179B (en) * | 1996-02-08 | 2000-06-01 | Asahi Chemical Ind | Anisotropic conductive composition |
| US5912316A (en) * | 1996-11-08 | 1999-06-15 | Johnson Matthey, Inc. | Flexible interpenetrating networks formed by epoxy-cyanate ester compositions via a polyamide |
| US6121358A (en) * | 1997-09-22 | 2000-09-19 | The Dexter Corporation | Hydrophobic vinyl monomers, formulations containing same, and uses therefor |
| US7037447B1 (en) * | 2003-07-23 | 2006-05-02 | Henkel Corporation | Conductive ink compositions |
| EP1837383B1 (en) * | 2006-03-06 | 2008-06-04 | Umicore AG & Co. KG | Die-attach composition for high power semiconductors |
| US8231808B2 (en) * | 2008-05-27 | 2012-07-31 | Hong Kong University Of Science And Technology | Percolation efficiency of the conductivity of electrically conductive adhesives |
| JP6811080B2 (ja) * | 2016-02-03 | 2021-01-13 | Ｄｏｗａエレクトロニクス株式会社 | 銀被覆銅粉およびその製造方法 |
| TW201842085A (zh) | 2017-02-08 | 2018-12-01 | 加拿大國家研究委員會 | 具低黏度與低加工溫度之銀分子油墨 |
| TW201842087A (zh) | 2017-02-08 | 2018-12-01 | 加拿大國家研究委員會 | 具改良之熱穩定性的分子油墨 |
| TW201842088A (zh) | 2017-02-08 | 2018-12-01 | 加拿大國家研究委員會 | 可印刷分子油墨 |
| WO2018212587A1 (en) | 2017-05-18 | 2018-11-22 | Samsung Electronics Co., Ltd. | X-ray input apparatus, x-ray imaging apparatus having the same, and method of controlling the x-ray input apparatus |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3694410A (en) * | 1969-03-05 | 1972-09-26 | Minnesota Mining & Mfg | Use of chelates in preparing polycyanurates |
| US4323483A (en) * | 1979-11-08 | 1982-04-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mixed oxide bonded copper conductor compositions |
| JPS56103260A (en) * | 1980-01-22 | 1981-08-18 | Asahi Kagaku Kenkyusho:Kk | Conductive paint containing copper powder |
| JPS56128504A (en) * | 1980-02-21 | 1981-10-08 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Conductive composition |
| US4356366A (en) * | 1980-06-05 | 1982-10-26 | Rogers Corporation | Circuitry component |
| JPS56163166A (en) * | 1981-01-31 | 1981-12-15 | Asahi Kagaku Kenkyusho:Kk | Electroconductive coating containing copper powder |
| JPS56163165A (en) * | 1981-01-31 | 1981-12-15 | Asahi Kagaku Kenkyusho:Kk | Electroconductive coating containing copper powder |
| JPS5887142A (ja) * | 1981-11-20 | 1983-05-24 | Showa Denko Kk | ポリオレフイン組成物 |
| JPS5889666A (ja) * | 1981-11-25 | 1983-05-28 | Alps Electric Co Ltd | 透明導電性被膜形成用ペ−スト及びその製造方法 |
-
1983
- 1983-06-23 JP JP58113489A patent/JPS604552A/ja active Granted
-
1984
- 1984-06-20 US US06/622,398 patent/US4552690A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-06-25 DE DE19843423385 patent/DE3423385A1/de active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6322620B1 (en) | 2000-11-16 | 2001-11-27 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Conductive ink composition |
| JP2016008265A (ja) * | 2014-06-25 | 2016-01-18 | スリーボンドファインケミカル株式会社 | シアネートエステル樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3423385A1 (de) | 1985-01-10 |
| JPH0322908B2 (ja) | 1991-03-27 |
| US4552690A (en) | 1985-11-12 |
| DE3423385C2 (ja) | 1989-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS604552A (ja) | 導電性組成物 | |
| CN101203490B (zh) | 反应性单体及含有该单体的树脂组合物 | |
| JPS6358182B2 (ja) | ||
| CN109923176A (zh) | 树脂组合物、使用其的热固性膜、树脂固化物、层叠板、印刷电路板及半导体装置 | |
| US3448068A (en) | Polymer solutions and methods for preparing and using the same | |
| JPS5943048B2 (ja) | 耐熱性硬化性樹脂組成物 | |
| JPH024621B2 (ja) | ||
| JPH02286723A (ja) | 積層板用樹脂組成物及び積層板 | |
| JP2575793B2 (ja) | 耐熱性銅張積層板 | |
| JPH01123831A (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
| CN103694701A (zh) | 聚酰胺酸组合物、聚酰亚胺组合物、电路基板及其使用方法与层压体以及其制造方法 | |
| JP2021070160A (ja) | フッ素樹脂基板積層体 | |
| JPH06136300A (ja) | 導電性ペースト組成物 | |
| JPH11140297A (ja) | 樹脂組成物、硬化物及び接着剤フィルム | |
| JPS5823617B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JPH0541675B2 (ja) | ||
| JPS6228969B2 (ja) | ||
| JPH0790081A (ja) | ポリイミド樹脂 | |
| JPS62177033A (ja) | 耐熱積層板の製造方法 | |
| JPS637832B2 (ja) | ||
| TW570940B (en) | Epoxy resin composition, prepreg and metal-clad laminate | |
| JPH0340726B2 (ja) | ||
| JPS62141077A (ja) | 電着塗料組成物 | |
| CH499609A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Beschichtungslösung | |
| JPS59232149A (ja) | 耐熱性塗料 |