JPS6038403A - 硬化可能な樹脂 - Google Patents
硬化可能な樹脂Info
- Publication number
- JPS6038403A JPS6038403A JP14567583A JP14567583A JPS6038403A JP S6038403 A JPS6038403 A JP S6038403A JP 14567583 A JP14567583 A JP 14567583A JP 14567583 A JP14567583 A JP 14567583A JP S6038403 A JPS6038403 A JP S6038403A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- side chain
- polymer
- meth
- unsaturated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
と略称）を始め、塗料，注型，接着剤の各分野に利用可
能な新規のラジカル硬化型樹脂に関するものである。
能な新規のラジカル硬化型樹脂に関するものである。
ラジカル硬化型樹脂は代表的なポリエステル樹脂を始め
，各種類の不飽和オリゴアクリレートが登場しており，
用途面の拡がりに伴い，内容も多彩化している。
，各種類の不飽和オリゴアクリレートが登場しており，
用途面の拡がりに伴い，内容も多彩化している。
然し、用途の拡大につれて要求される物性が益々高度な
ものになることも当然といえ，既存の樹脂のみでは対応
し切れない而も出現している。
ものになることも当然といえ，既存の樹脂のみでは対応
し切れない而も出現している。
即ち、既存のラジカル硬化型樹脂は、いづれも主鎖ポリ
マーまたばオリゴマーの構成分子にエステル結合，エー
テル結合のような，いわば場合によっては弱点ともみら
れる特定結合を含み，その上分子量も約３０θＯ止り位
で，例えば耐水，耐薬品性，強度といったＦＲＰの物性
上からも，塗膜物性の向上といった面からも、限界のあ
ることも事実である。
マーまたばオリゴマーの構成分子にエステル結合，エー
テル結合のような，いわば場合によっては弱点ともみら
れる特定結合を含み，その上分子量も約３０θＯ止り位
で，例えば耐水，耐薬品性，強度といったＦＲＰの物性
上からも，塗膜物性の向上といった面からも、限界のあ
ることも事実である。
本発明者らは，ラジカル硬化型樹脂のいわば限界点を取
除き．より広範囲な用途に対応可能な樹脂について検討
を重ねた結果，次の２点が必要であることを認めた◇ Ｈ）主鎖ポリマーを構成する分子の分子量は可能な限り
大きい方が望ましい。
除き．より広範囲な用途に対応可能な樹脂について検討
を重ねた結果，次の２点が必要であることを認めた◇ Ｈ）主鎖ポリマーを構成する分子の分子量は可能な限り
大きい方が望ましい。
（口）主鎖ポリマーを構成する分子は弱点となる特定結
合を含まない。
合を含まない。
この点を実現できるものとしては，ポリマー構成分子の
主鎖がとニルモノマーのラジカル硬化により得られ，そ
の側鎖にはアクリロイル基またはメタクリロイル基が、
２個のウレタン結合を介して主鎖ポリマーに結合してい
る形の。
主鎖がとニルモノマーのラジカル硬化により得られ，そ
の側鎖にはアクリロイル基またはメタクリロイル基が、
２個のウレタン結合を介して主鎖ポリマーに結合してい
る形の。
側鎖二重結合型ポリマーが目的を達成できることを知り
１本発明を完成した。
１本発明を完成した。
本発明による１１１Ｉｌ鎖二重結合型樹脂を模式的に示
すと下記の通りである（式中〜はビニルそツマ−の重合
により合成されたポリマーを示す）：Ｈ３ この側鎖二重結合型樹脂は、普通はモノマーに溶Ｐ＋￥
した形で使用される。
すと下記の通りである（式中〜はビニルそツマ−の重合
により合成されたポリマーを示す）：Ｈ３ この側鎖二重結合型樹脂は、普通はモノマーに溶Ｐ＋￥
した形で使用される。
製造は次のプロセスで行われる：
（イ） ヒドロキシル基を含むモノマーを一成分とし、
所望のモノマーと共重合させて、側鎖にヒドロキシル基
を有するポリマーを合成する；（ロ） ジイソシアナー
トとアクリロイル基またはメタクリロイル基を有する不
飽和モノアルコールとの／二重（モル比）で反、応させ
て１反応生成物／分子中に遊離のイソシアナート基とア
クリロイル基またはメタクリロイル基とを共有する不飽
和インシアナートを合成し。
所望のモノマーと共重合させて、側鎖にヒドロキシル基
を有するポリマーを合成する；（ロ） ジイソシアナー
トとアクリロイル基またはメタクリロイル基を有する不
飽和モノアルコールとの／二重（モル比）で反、応させ
て１反応生成物／分子中に遊離のイソシアナート基とア
クリロイル基またはメタクリロイル基とを共有する不飽
和インシアナートを合成し。
（））溶剤またはモノマーに溶解した工程（イ）の側鎖
にヒドロキシル基を有するポリマーと、工程（ロ）の不
飽和イソシアナートとを、モノマー或は溶剤溶液中で反
応させる。
にヒドロキシル基を有するポリマーと、工程（ロ）の不
飽和イソシアナートとを、モノマー或は溶剤溶液中で反
応させる。
溶剤を用いた場合は任意の既知の方法で溶剤を除き、モ
ノマー溶液とすることが必要である。
ノマー溶液とすることが必要である。
側鎖にアクリロイル基またはメタクリロイル基を有する
高分子のポリマーは、溶液から沈殿。
高分子のポリマーは、溶液から沈殿。
鞘製するとゲル化を起す傾向が著しいことから。
困難である。溶剤と七ツマ−を置き換えるには。
モノマーよりも低沸点の溶剤を加え、沸点差を利用して
溶剤を留去することも一つの方法である。
溶剤を留去することも一つの方法である。
側鎖にヒドロキシル基を有するポリマーを合成するため
には、当然のことながら、ヒドロキシル基を有するモノ
マーと一般のモノマーの共重合によらなければならない
。
には、当然のことながら、ヒドロキシル基を有するモノ
マーと一般のモノマーの共重合によらなければならない
。
ヒドロキシル基を有するモノマーの例１こは。
ニーヒドロキシエテルアクリレート％ ニーヒドロキシ
エチルメタクリレート、コーヒドロキシグロビルアクリ
レート１．２−ヒドロキシグルピルメタクリレート、メ
チロールアクリルアミドなどが代表的である。
エチルメタクリレート、コーヒドロキシグロビルアクリ
レート１．２−ヒドロキシグルピルメタクリレート、メ
チロールアクリルアミドなどが代表的である。
ヒドロキシル基を有するモノマーと共重合してポリマー
を形成させるためのモノマーには例えば現在一般に市販
されているものとして次の種類があげられる：スチレン
、クロロスチレン。
を形成させるためのモノマーには例えば現在一般に市販
されているものとして次の種類があげられる：スチレン
、クロロスチレン。
ビニルトルエン、アクリル酸エステル類（メチル−、エ
チル−、フチルー、ニーエテルへキシル−、オクチル−
等）、メタクリル酸エステル類（メチル−、エチル−、
プロピル−、ブチル−、イソブチル−、ターンヤリ−ブ
チル−１：１−エテルヘキシルー、ラウリル−、ベンジ
ル−。
チル−、フチルー、ニーエテルへキシル−、オクチル−
等）、メタクリル酸エステル類（メチル−、エチル−、
プロピル−、ブチル−、イソブチル−、ターンヤリ−ブ
チル−１：１−エテルヘキシルー、ラウリル−、ベンジ
ル−。
シクロへキシル−、テトラヒドロフルフリル−等）、ｈ
ｅビニル、プロピオン酸ビニル、バーサチツフ酸ビニル
、燻化ビニル、臭化ビニル。
ｅビニル、プロピオン酸ビニル、バーサチツフ酸ビニル
、燻化ビニル、臭化ビニル。
アクリロニトリル、エチレン、ブタジェン等。
変性用としてアクリル酸、メタクリルｉ７も利用できる
。
。
工程イ）の重合は、溶液重合が便利であり、そのまま次
の工程に進むことができるが、パール重合、塊状重合に
より得られたポリマーをモノマーに溶解し１次の反応に
供することも実用的である。
の工程に進むことができるが、パール重合、塊状重合に
より得られたポリマーをモノマーに溶解し１次の反応に
供することも実用的である。
側鎖に不飽和結合を有するポリマーを得るための次の工
程〔工程（ロ）〕は、ポリマー個鎖のヒドロキシル基と
不飽和イソシアナートとの反応である。
程〔工程（ロ）〕は、ポリマー個鎖のヒドロキシル基と
不飽和イソシアナートとの反応である。
不飽）ロイソシアナートはアクリロイル基またはメタク
リロイル基を有する不飽和モノアルコールに、ジインシ
アナートをヒドロキシル基とインシアナート基の比重が
モル比で実質的にｌ：ｌになるように反応することによ
り合成される。
リロイル基を有する不飽和モノアルコールに、ジインシ
アナートをヒドロキシル基とインシアナート基の比重が
モル比で実質的にｌ：ｌになるように反応することによ
り合成される。
不飽和モノアルコールは、前述した種類がそのまま適用
される。
される。
ジイソシアナートの種類としては、市販されている代表
的なものとして、、２，１Ｉ−）リレンジインシアナー
ト、２．’ｌ−１リレンジイソシアナ＋ ト（ｇｏ ％
重Ｊｉ）とコ、ルートリレンジイソシアナート（−０％
）との混合イソシアナート。
的なものとして、、２，１Ｉ−）リレンジインシアナー
ト、２．’ｌ−１リレンジイソシアナ＋ ト（ｇｏ ％
重Ｊｉ）とコ、ルートリレンジイソシアナート（−０％
）との混合イソシアナート。
ジフェニルメタンジイソシアナート、ヘキサメテレンジ
インンアナート、ｉ、ｓ−ナフチレンジイソンアナート
、インホロンジイソシアナート。
インンアナート、ｉ、ｓ−ナフチレンジイソンアナート
、インホロンジイソシアナート。
キシリレンジイソシアナート、水素化ジフェニルメタン
ジイソシアナート、水素化キシリレンジイソシアナート
があげられるＯ 反応は、イソシアナートを溶剤、またヲマモノマーに溶
解しておき、不飽和アルコールを滴下することζこより
行われるＯ 溶剤を用いた場合は普通溶剤をモノマーに置換えなけれ
ばならないが、それには沸点差（溶剤がより低沸点）を
利用して分留することにより行われる。
ジイソシアナート、水素化キシリレンジイソシアナート
があげられるＯ 反応は、イソシアナートを溶剤、またヲマモノマーに溶
解しておき、不飽和アルコールを滴下することζこより
行われるＯ 溶剤を用いた場合は普通溶剤をモノマーに置換えなけれ
ばならないが、それには沸点差（溶剤がより低沸点）を
利用して分留することにより行われる。
モノマー溶液の場合はそのまま利用し得る。
本発明による。主鎖が２ニルポリマーで側鎖に一個のウ
レタン結合を介してアクリロイル基。
レタン結合を介してアクリロイル基。
メタクリロイル基を有する樹脂は有機過酸化物−促進剤
による常温硬化または光増減剤添加により光硬化性とし
、各種用途に供することができる。
による常温硬化または光増減剤添加により光硬化性とし
、各種用途に供することができる。
目的きするポリマー生成の確認は赤外線吸収スペクトル
の分析により行われる。
の分析により行われる。
次に本発明の理解を助けるために、以下に実施例を示す
。
。
実施例 ／
攪拌機、還流コンデンサー、ガス導入管付温度削１滴下
ロートを付した／ｌセ火シラブルフラスコ、ベンゼン−
００ｇ、アゾビスイソブチロニトリル／ｇ、ラウリルメ
ルカプタンｏ、、ｉ ｇを仕込み、ベンゼンの還流下で
スチレン１ｇｇ！１．．２−ヒドロキシプロビルメタク
リレートユ７ｇの混合モノマーを滴下する。
ロートを付した／ｌセ火シラブルフラスコ、ベンゼン−
００ｇ、アゾビスイソブチロニトリル／ｇ、ラウリルメ
ルカプタンｏ、、ｉ ｇを仕込み、ベンゼンの還流下で
スチレン１ｇｇ！１．．２−ヒドロキシプロビルメタク
リレートユ７ｇの混合モノマーを滴下する。
滴下終了後、７６時間ベンゼンを還流させた後、ヒドロ
キノン０．０ ；１９加え反応を中正。
キノン０．０ ；１９加え反応を中正。
６０℃まで冷却する。
この側鎖にヒドロキシル基含有するポリマー囚の赤外線
吸収スペクトル（ベンゼン溶液）を第７図に示す。
吸収スペクトル（ベンゼン溶液）を第７図に示す。
更に、別に同様の／ｌセパラブルフラスコに。
ベンゼン３ｏｏ９、ヒドロキノンＯ１θＳｇ、ジプチル
錫ジラウレー） ０．’、３ ｊ９． ２．ＩＩ −）
リレンジインシアナート／７１Ｉｇを仕込み、温度６０
℃でコーヒドロキシプロピルメタク１ル−ト／４’４ｔ
ｇ ４：滴下する０ 滴下終了後ＡＯ’Ｑで５時間反応を続けると赤外分析の
結果遊離のヒドロキシル基は消失しく第２図参照）、不
飽和インシアナート（Ｂｌが得られる。
錫ジラウレー） ０．’、３ ｊ９． ２．ＩＩ −）
リレンジインシアナート／７１Ｉｇを仕込み、温度６０
℃でコーヒドロキシプロピルメタク１ル−ト／４’４ｔ
ｇ ４：滴下する０ 滴下終了後ＡＯ’Ｑで５時間反応を続けると赤外分析の
結果遊離のヒドロキシル基は消失しく第２図参照）、不
飽和インシアナート（Ｂｌが得られる。
１ｌｌｌＩ ＧＡに不飽和結合を有するポリマー（０）
の合成前述したＡ Ｏ’Ｑまで冷却したポリマー（Ａ）
（ベンゼン溶液）に不飽和イソシアナー）（Ｂ）（ベ
ンゼン溶液）／２４ｔ９を加え、同温度で５時間反応を
続けると赤外分析の結果遊離のインシアナート基並びに
ヒドロキシル基は完全に消失しく第３図参照）１次式に
みられる構造式を有する。
の合成前述したＡ Ｏ’Ｑまで冷却したポリマー（Ａ）
（ベンゼン溶液）に不飽和イソシアナー）（Ｂ）（ベ
ンゼン溶液）／２４ｔ９を加え、同温度で５時間反応を
続けると赤外分析の結果遊離のインシアナート基並びに
ヒドロキシル基は完全に消失しく第３図参照）１次式に
みられる構造式を有する。
主鎖がビニルモノマーの重合により得られたポリマーで
、 ｆｉｌｌ鎖に一個のウレタン結合を介してアクリロ
イル基またはメタクリロイル基を有する硬化可能な樹脂
が得られる： 次で約Ｓθ０＊ｍＨｇ、の減圧下でベンゼン約コ００Ｉ
を留去し、ステレンコｑｏｇを加え、更に約２００ｍＨ
ｇにてベンゼンを留去する。
、 ｆｉｌｌ鎖に一個のウレタン結合を介してアクリロ
イル基またはメタクリロイル基を有する硬化可能な樹脂
が得られる： 次で約Ｓθ０＊ｍＨｇ、の減圧下でベンゼン約コ００Ｉ
を留去し、ステレンコｑｏｇを加え、更に約２００ｍＨ
ｇにてベンゼンを留去する。
目的とする側鎖にメタクリロイル基を有する樹脂（Ｄｉ
が粘度／ ２．ＩＩボイズ、）鴬−イン色数３００で得
られる。
が粘度／ ２．ＩＩボイズ、）鴬−イン色数３００で得
られる。
樹脂（ＤＪ ／ ００部に、メチルエチルケトンバーオ
キシドコ部、ナフテン酸コバル） ０．Ａ；部加えたも
のは、室温で約７時間でゲル化し、ゆるやかに発熱しな
がら硬化し、最終的には表面鉛華硬度コＨの硬い硬化樹
脂が得られた。
キシドコ部、ナフテン酸コバル） ０．Ａ；部加えたも
のは、室温で約７時間でゲル化し、ゆるやかに発熱しな
がら硬化し、最終的には表面鉛華硬度コＨの硬い硬化樹
脂が得られた。
実施例 コ
実施例／と同じ装置に、酢酸メチル、２ｏｏｇ。
アゾビスイソブチロニトリル／９．ラウリルメルカプタ
ン０．Ｊ ｌ／を仕込み、酢酸メチルの還流下で、メチ
ルメタアクリレート、：ａｇ、ｙ ｙ、ヒドロキシエチ
ルアクリレート３ｔｇの混会モノマーを滴下する。
ン０．Ｊ ｌ／を仕込み、酢酸メチルの還流下で、メチ
ルメタアクリレート、：ａｇ、ｙ ｙ、ヒドロキシエチ
ルアクリレート３ｔｇの混会モノマーを滴下する。
滴下終了俵、７時間酢酸メチルを還流させた後、ヒドロ
キノンθ、０３ｇを加え反応を中止、４ｔＯ″Ｏ才で冷
却する。この側鎖にヒドロキシル基を有するポリマー（
Ｋ）酢酸メチル溶液の赤外線吸収スペクトルを第７図に
示す。
キノンθ、０３ｇを加え反応を中止、４ｔＯ″Ｏ才で冷
却する。この側鎖にヒドロキシル基を有するポリマー（
Ｋ）酢酸メチル溶液の赤外線吸収スペクトルを第７図に
示す。
更に、別に同様の／ｌセパラブルフラスコに酢酸メチル
３ｏｏｇ、ヒドロキノンｏ、ｏ ｓ ｇ 、ジプチル錫
ジラウレートｏ、３ｇ、イソホロンジイソシアナートｓ
ｔｇｇを仕込み、温度ＡＯ°Ｃてヒドロキシエチルアク
リレートｉ、ｙｑｇを？ｆＮ下する。滴下終了後、６’
０−’ＣでＳ時間反応を続けると赤外分析の結果遊離の
ヒドロキシル基は消失しく第３゛図参照）、不飽和イン
ンアナー） （Ｆ）が得られる〇 側鎖に不飽和結合を有するポリマーＵの合成前述のａＯ
℃まで冷却したポリマー（Ｄ）（酢酸メチル溶液）に不
飽和インシアナート（Ｅｌ（酢酸メチル溶液）／ｇＡｇ
を加え同幅度で６時間反応を続けると、赤外分析の結果
、遊離のインンアナート基（コλ５ｏａｔｂ’）は完全
に消失しく第６図参照）、変りにウレタン結合（ＮＨ吸
収３Ｊ！；０ａｔｂ−’）が現われ１次式にみられる構
造式を有する。硬化可能な側鎖二重結合樹脂が得らＯＥ
。
３ｏｏｇ、ヒドロキノンｏ、ｏ ｓ ｇ 、ジプチル錫
ジラウレートｏ、３ｇ、イソホロンジイソシアナートｓ
ｔｇｇを仕込み、温度ＡＯ°Ｃてヒドロキシエチルアク
リレートｉ、ｙｑｇを？ｆＮ下する。滴下終了後、６’
０−’ＣでＳ時間反応を続けると赤外分析の結果遊離の
ヒドロキシル基は消失しく第３゛図参照）、不飽和イン
ンアナー） （Ｆ）が得られる〇 側鎖に不飽和結合を有するポリマーＵの合成前述のａＯ
℃まで冷却したポリマー（Ｄ）（酢酸メチル溶液）に不
飽和インシアナート（Ｅｌ（酢酸メチル溶液）／ｇＡｇ
を加え同幅度で６時間反応を続けると、赤外分析の結果
、遊離のインンアナート基（コλ５ｏａｔｂ’）は完全
に消失しく第６図参照）、変りにウレタン結合（ＮＨ吸
収３Ｊ！；０ａｔｂ−’）が現われ１次式にみられる構
造式を有する。硬化可能な側鎖二重結合樹脂が得らＯＥ
。
弓
ＯＨ。
Ｈ−Ｃ−ＯＨ。
次で沸点（約６０℃）にて酢酸メチル約−２００ｇを留
出し、メチルメタクリレートＩＩ／、２９を加え、更に
沸点にて酢酸メチルを留去すると目的とする側鎖二重結
合樹脂（Ｇ）が粘度１３ボイズ。
出し、メチルメタクリレートＩＩ／、２９を加え、更に
沸点にて酢酸メチルを留去すると目的とする側鎖二重結
合樹脂（Ｇ）が粘度１３ボイズ。
ハーゼン色１１ ｊ ００で得られる。屈折率の測定か
ら留出したと思われるメチルメタクリレート約１ｚｏ９
を追加する。樹脂（Ｇ） ？ Ｏｆｌにトリノ名、チバ
ーガイギー製）／９を加えてよく攪拌後、テトロンフィ
ルム２枚の間にはさんで脱泡し太陽光に当てると約３０
秒で硬化し、鉛筆硬度コＨの塗膜となった。
ら留出したと思われるメチルメタクリレート約１ｚｏ９
を追加する。樹脂（Ｇ） ？ Ｏｆｌにトリノ名、チバ
ーガイギー製）／９を加えてよく攪拌後、テトロンフィ
ルム２枚の間にはさんで脱泡し太陽光に当てると約３０
秒で硬化し、鉛筆硬度コＨの塗膜となった。
第１図は実施例１の側鎖にヒドロキシル基を有するポリ
マーの赤外膀吸収スペクトル、第２図は実施例λの不飽
和イソシアナートの赤外線吸収スペクトル、第３図は実
施例１の本発明の樹脂の赤外線吸収スペクトル、第７図
は実施例−の側鎖にヒドロキシル基を有するポリマーの
赤外線吸収スペクトル、第Ｓ図は実施例ａの不飽和イソ
シアナートの赤外線吸収スペクトル。 第６図は実施例−の本発明の樹脂の赤外線吸収スペクト
ルを示す図である。 特許出願人 昭和高分子株式会社
マーの赤外膀吸収スペクトル、第２図は実施例λの不飽
和イソシアナートの赤外線吸収スペクトル、第３図は実
施例１の本発明の樹脂の赤外線吸収スペクトル、第７図
は実施例−の側鎖にヒドロキシル基を有するポリマーの
赤外線吸収スペクトル、第Ｓ図は実施例ａの不飽和イソ
シアナートの赤外線吸収スペクトル。 第６図は実施例−の本発明の樹脂の赤外線吸収スペクト
ルを示す図である。 特許出願人 昭和高分子株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 主鎖がビニル重合により得られたポリマーで。 側鎖に１個のウレタン結合を介してアクリロイル基また
はメタクリロイル基を有する硬化可能な樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14567583A JPS6038403A (ja) | 1983-08-11 | 1983-08-11 | 硬化可能な樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14567583A JPS6038403A (ja) | 1983-08-11 | 1983-08-11 | 硬化可能な樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6038403A true JPS6038403A (ja) | 1985-02-28 |
Family
ID=15390483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14567583A Pending JPS6038403A (ja) | 1983-08-11 | 1983-08-11 | 硬化可能な樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6038403A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63286415A (ja) * | 1987-05-19 | 1988-11-24 | Showa Highpolymer Co Ltd | 注型用樹脂組成物 |
| US4814365A (en) * | 1987-06-24 | 1989-03-21 | Showa High Polymer Co., Ltd. | Curable resin composition |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4826888A (ja) * | 1971-08-12 | 1973-04-09 | ||
| JPS4910531A (ja) * | 1972-05-29 | 1974-01-30 | ||
| JPS4926061A (ja) * | 1972-06-28 | 1974-03-08 |
-
1983
- 1983-08-11 JP JP14567583A patent/JPS6038403A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4826888A (ja) * | 1971-08-12 | 1973-04-09 | ||
| JPS4910531A (ja) * | 1972-05-29 | 1974-01-30 | ||
| JPS4926061A (ja) * | 1972-06-28 | 1974-03-08 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63286415A (ja) * | 1987-05-19 | 1988-11-24 | Showa Highpolymer Co Ltd | 注型用樹脂組成物 |
| JPH0225928B2 (ja) * | 1987-05-19 | 1990-06-06 | Showa Highpolymer | |
| US4814365A (en) * | 1987-06-24 | 1989-03-21 | Showa High Polymer Co., Ltd. | Curable resin composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2930670B2 (ja) | コーティング形成方法 | |
| DE69402871T2 (de) | Photo-härtbare überzugszusammensetzungen | |
| DE3888134T2 (de) | Photo-härtbare Zusammensetzungen auf der Basis von polyfunktionellen und äthylenisch ungesättigten Zellulosederivaten. | |
| WO2009142237A1 (ja) | 反応性（メタ）アクリレートポリマーを含有した硬化性組成物およびその硬化物 | |
| JPS60197719A (ja) | 硬化可能な樹脂の製造方法 | |
| CN106103632B (zh) | 辐射固化树脂组合物 | |
| CN106496390B (zh) | 聚丁二烯-丙烯酸酯及其制备方法和应用 | |
| JPS6038403A (ja) | 硬化可能な樹脂 | |
| JPS63152603A (ja) | 光硬化可能な樹脂組成物 | |
| JPS6114211A (ja) | 光ファイバー心線二次被覆材用紫外線硬化型樹脂組成物 | |
| JPH03199217A (ja) | 液状硬化性樹脂組成物 | |
| CN114736627A (zh) | 半固化压敏聚合物膜和可折叠玻璃盖板及二者的制备方法 | |
| KR970004600B1 (ko) | 자외선 경화형도막조성물 및 이에 사용되는 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머의 제조방법 | |
| JPH01230603A (ja) | 光硬化性組成物 | |
| JP2791679B2 (ja) | 硬化塗膜の形成方法 | |
| JP2002293851A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JPS62158142A (ja) | 光学ガラスフアイバ用被覆材料 | |
| JPH0940741A (ja) | 光硬化性ウレタンアクリレートオリゴマーおよび光硬化性組成物 | |
| JPS6118563B2 (ja) | ||
| JPH05255464A (ja) | 樹脂組成物、透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPS59230019A (ja) | 硬化可能な樹脂の製法 | |
| CN111960969B (zh) | 天冬树脂改性的uv树脂及其制备方法、紫外光固化涂料 | |
| JPS5974116A (ja) | ラジカル重合性プレポリマ−の製法 | |
| JPH02255711A (ja) | 樹脂組成物及び光ファイバー用コーティング剤 | |
| JPS6346771B2 (ja) |