JPS6038397A - 15,16‐メチレン‐17α‐プレグナ‐4,6‐ジエン‐21‐カルボン酸塩、その製法および該化合物を含有する抗アルドステロン作用を有する薬学組成物 - Google Patents
15,16‐メチレン‐17α‐プレグナ‐4,6‐ジエン‐21‐カルボン酸塩、その製法および該化合物を含有する抗アルドステロン作用を有する薬学組成物Info
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- JPS6038397A JPS6038397A JP59142526A JP14252684A JPS6038397A JP S6038397 A JPS6038397 A JP S6038397A JP 59142526 A JP59142526 A JP 59142526A JP 14252684 A JP14252684 A JP 14252684A JP S6038397 A JPS6038397 A JP S6038397A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
- C07J53/002—Carbocyclic rings fused
- C07J53/004—3 membered carbocyclic rings
- C07J53/008—3 membered carbocyclic rings in position 15/16
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、15.16−メチレン−17α−ゾレグナー
牛、6−ジニンー21−カルボン酸塩、その製法ならび
に該化合物を含有する薬学組成物に関する。
牛、6−ジニンー21−カルボン酸塩、その製法ならび
に該化合物を含有する薬学組成物に関する。
発明が解決しようとする問題点
本発明の課題は、優れた抗アルドヌテロン作用を有する
とともに抗アンドロゲンおよびゲヌターゲン副作用の減
少せる新規化合物を提供する事である。
とともに抗アンドロゲンおよびゲヌターゲン副作用の減
少せる新規化合物を提供する事である。
この課題は、本発明により一般式I:
H
〔式中RおよびRはそれぞれそれ自体水素を表わすかま
たは一緒になって他のo〇−結合またはメチレン基を表
わし、Mはアルカリ金属を表わし、15.16−位のメ
チレン基はα−またはβ−位にある〕で示される15.
16〜メチレン−17α−ゾレグナー牛、6−ジニンー
21−カルゼン酸塩によって解決される。
たは一緒になって他のo〇−結合またはメチレン基を表
わし、Mはアルカリ金属を表わし、15.16−位のメ
チレン基はα−またはβ−位にある〕で示される15.
16〜メチレン−17α−ゾレグナー牛、6−ジニンー
21−カルゼン酸塩によって解決される。
一般式■の新規化合物は、3.−F置換プロピオン酸の
アルカリ塩マある。アルカリ塩としては、カリウム塩、
ナトリウム塩またはリチウム塩、特にカリウム塩が重要
である。
アルカリ塩マある。アルカリ塩としては、カリウム塩、
ナトリウム塩またはリチウム塩、特にカリウム塩が重要
である。
発明の効果
一19式Tの新規化合物は、アルドステロ>−またけデ
ヌオキシコルチコヌテロンのナトリウム−およびカリウ
ム塩排泄に対する作用を停止するか逆転するという特性
を有する。新規化合物は、公知のカリウムカンレノ酸塩
のように易水溶性であるが、抗アルドヌテロン作用ニお
いてカリウムカンレノ酸塩よシ優れており、減じられた
抗アンドロゲンおよびゲヌターゲン副作用ヲ有する。抗
アルドヌテロン作用ハ、ホルマン(Hollmann
)の試験モデA、 (Naunyn−8cbmiede
−bergs Arch、Exp、Path、Phar
n+ak、247 (196牛年)第419ページ)で
測定した。
ヌオキシコルチコヌテロンのナトリウム−およびカリウ
ム塩排泄に対する作用を停止するか逆転するという特性
を有する。新規化合物は、公知のカリウムカンレノ酸塩
のように易水溶性であるが、抗アルドヌテロン作用ニお
いてカリウムカンレノ酸塩よシ優れており、減じられた
抗アンドロゲンおよびゲヌターゲン副作用ヲ有する。抗
アルドヌテロン作用ハ、ホルマン(Hollmann
)の試験モデA、 (Naunyn−8cbmiede
−bergs Arch、Exp、Path、Phar
n+ak、247 (196牛年)第419ページ)で
測定した。
次表に、本発明による化合物A、Bおよびaノ抗アルド
ヌ子ロン作用の強さくカリウムカンレノ酸塩では1)の
比較値をまとめる。
ヌ子ロン作用の強さくカリウムカンレノ酸塩では1)の
比較値をまとめる。
A 1.7/9−ヒドロキシ−15β#]、6β−メチ
レン−3−オキソ−17α−プレグナ−1,4,6−1
リエンー21−カルダン酸−すリウム塩、 B 1α、2α;1.5β、16β−ジメチレン−17
β−ヒドロキシ−3−オキソ−17α−プレグナ−牛、
6−レニン−21−カルゼン酸−カリウム塩および 017β−ヒドロキシ−15α、16α−メチレン−3
−オキソ−17α−プレグナ−牛、6−ジエン−21−
カルゼン岐−カリウム地。
レン−3−オキソ−17α−プレグナ−1,4,6−1
リエンー21−カルダン酸−すリウム塩、 B 1α、2α;1.5β、16β−ジメチレン−17
β−ヒドロキシ−3−オキソ−17α−プレグナ−牛、
6−レニン−21−カルゼン酸−カリウム塩および 017β−ヒドロキシ−15α、16α−メチレン−3
−オキソ−17α−プレグナ−牛、6−ジエン−21−
カルゼン岐−カリウム地。
表
新規化合物は、−次または二次的アルげ2テロン過多症
が関与している疾病状態の治療のために適当tある。新
規化合物!治療きれうるこの疾病状態には、たとえば腹
水および水腫を有する肝硬変、重い心不全、腎症候群、
外傷性脳浮腫その他が含着れる。
が関与している疾病状態の治療のために適当tある。新
規化合物!治療きれうるこの疾病状態には、たとえば腹
水および水腫を有する肝硬変、重い心不全、腎症候群、
外傷性脳浮腫その他が含着れる。
作用物質は特に水溶液f静脈内投与される。
作用物質の用量はケース・・(イ・ケープ1変える事が
でき、疾病の種類および重症度に左右される。一般に、
作用物質量はヒトフは1日あたり約50〜600mg’
t’ある。作用物質の水溶液は、作用物質50〜200
〜を含有するアンプル↑保存する事ができる。
でき、疾病の種類および重症度に左右される。一般に、
作用物質量はヒトフは1日あたり約50〜600mg’
t’ある。作用物質の水溶液は、作用物質50〜200
〜を含有するアンプル↑保存する事ができる。
一般式[1’示プれる本発明による化合物の製造は、特
許請求の範囲第8項により自体公知の方法により、 一般式■: 〔式中RおよびRは式■のものを表わす〕f示され、6
21.17−カルゼラクトシから、ラクトン環の開環に
より行なわれる。このために、カルゼラクトンをたとえ
ばメタノール、エタノール、イソプロ/eノール、ゾロ
ノぞノールマたはシタノールのような低級アルコール中
で水酸化アルカリとともに約50〜100℃に8口熱す
る。水酸化アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムまたは水酸化リチウムが重要”’11%ある
。
許請求の範囲第8項により自体公知の方法により、 一般式■: 〔式中RおよびRは式■のものを表わす〕f示され、6
21.17−カルゼラクトシから、ラクトン環の開環に
より行なわれる。このために、カルゼラクトンをたとえ
ばメタノール、エタノール、イソプロ/eノール、ゾロ
ノぞノールマたはシタノールのような低級アルコール中
で水酸化アルカリとともに約50〜100℃に8口熱す
る。水酸化アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムまたは水酸化リチウムが重要”’11%ある
。
出発物質として使用される、一般式lI〒示される21
.17−カルゼラクトンは、たとえば西ドイツ国特許出
願公開第2722706号明細書から公知である。
.17−カルゼラクトンは、たとえば西ドイツ国特許出
願公開第2722706号明細書から公知である。
実施例
本発明を実施例につき詳述する。
実施例
例1
2−プロ・ぞノール45d中の15β、16β−メチレ
ン−5−オキソ−17α−プレグナ−1,4,6−)リ
エンー21.17−カルゼラクトン3.Ogの溶液に、
メタノール中の水酸化カリウム浴数、9II!/を加え
、30分間還流で煮沸する。冷却した後、反応混合物を
水冷ジエチル取 エーテル45nd!中に1[1え、沈殿物を濾1し、ジ
エチルエーテルf後洗浄する。得られた沈殿物を引続き
酢酸エヌ干ルと十分に攪拌し、吸引濾過し、真空中↑乾
燥する。17β−ヒドロキシ−15β、16β−メチレ
ン−3−オキソ−17α−プレグナ−1,4,6−)リ
エンー21゜−カルゼン酸−カリウム塩2.6gが得ら
れる。
ン−5−オキソ−17α−プレグナ−1,4,6−)リ
エンー21.17−カルゼラクトン3.Ogの溶液に、
メタノール中の水酸化カリウム浴数、9II!/を加え
、30分間還流で煮沸する。冷却した後、反応混合物を
水冷ジエチル取 エーテル45nd!中に1[1え、沈殿物を濾1し、ジ
エチルエーテルf後洗浄する。得られた沈殿物を引続き
酢酸エヌ干ルと十分に攪拌し、吸引濾過し、真空中↑乾
燥する。17β−ヒドロキシ−15β、16β−メチレ
ン−3−オキソ−17α−プレグナ−1,4,6−)リ
エンー21゜−カルゼン酸−カリウム塩2.6gが得ら
れる。
工R(KBr): 3410,1650,160Q。
158(’) 、1400 cm 。
例2
例1に記載された条件下に、]、]α、2α;15β、
16β−ジメチレン3−オキソ−17α−ゾレグナー牛
、6−ジニンー21.17−カルボラクトン300Tv
から融点183〜186℃のlαI 2α;15β、1
6β−ジメチレン−1−71−ヒドロキシ−3−オキソ
−17α−フレブナ−牛、6−ジニンー21−カルlン
酸カリウム塩180mgが得られる。
16β−ジメチレン3−オキソ−17α−ゾレグナー牛
、6−ジニンー21.17−カルボラクトン300Tv
から融点183〜186℃のlαI 2α;15β、1
6β−ジメチレン−1−71−ヒドロキシ−3−オキソ
−17α−フレブナ−牛、6−ジニンー21−カルlン
酸カリウム塩180mgが得られる。
工R(KBr): 3+20.1645,1575゜1
400cm 0 例3 例1に記載された条件下に、15β、16β−メチレン
−3−オキソ−17α−プレグナ−4,6−ジエン−2
1,1フーカルボラクトン1gから、17β−ヒドロキ
シ−15β、16β−メチレン−3−オキソ−17α−
プレグナ−4,6−ジニンー21−カルゼン酸−カリウ
ム塩620をが得られる。
400cm 0 例3 例1に記載された条件下に、15β、16β−メチレン
−3−オキソ−17α−プレグナ−4,6−ジエン−2
1,1フーカルボラクトン1gから、17β−ヒドロキ
シ−15β、16β−メチレン−3−オキソ−17α−
プレグナ−4,6−ジニンー21−カルゼン酸−カリウ
ム塩620をが得られる。
工R(KBtJ : 3410,1650,1580゜
1400(:1n 0 例牛 例1に記載された条件下に、■5α、16α−メチレン
ー3−オキソ−17α−ゾレグナー1.4.6−ドリエ
ンー21,1.7−カルボラクトン500m9から、1
7β−ヒドロキシ−15α、16α−メチレン−3−オ
キソ−17α−ゾレグナー1..4.6−ドリエンー2
1−カルボン酸−カリウム塩325■が得られる。
1400(:1n 0 例牛 例1に記載された条件下に、■5α、16α−メチレン
ー3−オキソ−17α−ゾレグナー1.4.6−ドリエ
ンー21,1.7−カルボラクトン500m9から、1
7β−ヒドロキシ−15α、16α−メチレン−3−オ
キソ−17α−ゾレグナー1..4.6−ドリエンー2
1−カルボン酸−カリウム塩325■が得られる。
UV:ε283;22400゜
例5
例1に記載はワた条件下に、1α、2α:15α、16
α−ジメチレン−3−オキソ−17α−ゾレグナー牛、
6−シエンー21.17−カルボラクトン377〜から
、ma281〜284℃のlα、2α:15α、16α
−ジメチレン−17β−ヒドロキシ−3−オキソ−17
α−プレグナ−4,6−ジエン−21−カルゼン酸−カ
リウム塩280mgが得られる。
α−ジメチレン−3−オキソ−17α−ゾレグナー牛、
6−シエンー21.17−カルボラクトン377〜から
、ma281〜284℃のlα、2α:15α、16α
−ジメチレン−17β−ヒドロキシ−3−オキソ−17
α−プレグナ−4,6−ジエン−21−カルゼン酸−カ
リウム塩280mgが得られる。
UV : g283= 17900゜
例6
例1に記載され友条件下に、15α、16α−メチレジ
−3−オキソ−17α−ゾレグナー牛、6−ジニンー2
1.17−カルボラクトン350叩から、融点278〜
263℃の17β−ヒドロキシ−15α、16α−メチ
レン−3−オキソ−17α−プレグナ−牛、6−シエン
ー21−カルゼン酸−カリウム#A1801婦が得られ
る。
−3−オキソ−17α−ゾレグナー牛、6−ジニンー2
1.17−カルボラクトン350叩から、融点278〜
263℃の17β−ヒドロキシ−15α、16α−メチ
レン−3−オキソ−17α−プレグナ−牛、6−シエン
ー21−カルゼン酸−カリウム#A1801婦が得られ
る。
uv:e =24300゜
83
第1頁の続き
[株]発 明 者 ヘンリイ・ラウレント ド[株]・
発明者 ルドルフ・ヴイーヒエ ドルト セ [相]発 明 者 ウ°オルフガング・ロゼ ドルト一 イツ連邦共和国ベルリン28・グラムベラカー・つ゛エ
ーク1 イツ連邦共和国ベルリン39・ベツオウ′アー・シュト
ラ−8アー イツ連邦共和国ベルリン30・ランズフーター・シュト
ラセ22 □【
発明者 ルドルフ・ヴイーヒエ ドルト セ [相]発 明 者 ウ°オルフガング・ロゼ ドルト一 イツ連邦共和国ベルリン28・グラムベラカー・つ゛エ
ーク1 イツ連邦共和国ベルリン39・ベツオウ′アー・シュト
ラ−8アー イツ連邦共和国ベルリン30・ランズフーター・シュト
ラセ22 □【
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式■: H 〔式中RおよびRはそれぞれそれ自体水素を表わすかま
たは一緒になって他のaO−結合またはメチレン基を表
わし、Mはアルカリ金属を表わし、15.16−位のメ
チレン基はα−またはβ−位にある〕↑示される15.
16−メチレン−17α−プレグナ−416−ジエン−
21−カルボン酸塩。 2、17β−ヒドロキシ−15β、16β−メチレン−
3−オキソ−17α−プレグナ−1,4,6−ドリエン
ー21−カル鱈lン酸−カリウム塩tある、特許請求の
範囲第1項記載の化合物。 3.1α、2α;15β、16β−ジメチレン−17β
−ヒドロキシ−3−オキソ−17α−ソレグナー牛、6
−ジニンー21−カルボン酸−カリウム塩である、特許
請求の範囲第1項記載の化合物。 4、17β−ヒドロキシ−1,5β、16β−メチレン
−3−オキソ−17α−ゾレグナー牛、6−レニン−2
1−カルゼン酸−カリウム塩fある、特許請求の範囲第
1項記載の化合物。 5、17β−ヒドロキシ−15α、16α−メチレン−
3−オキソ−17α−プレグナ−1,4,6−1リエン
ー21−カルI>酸−カリウム塩1ある、特許請求の範
囲第1項記載の化合物。 61α、2α;15α、16α−ジメチレン−17β−
ヒーロキシー3−オキソー17α−ゾレグナー牛、6−
ジエン−21−カルゼン酸−カリウム塩でおる、特許請
求の範囲第1項記載の化合物。 7、17β−ヒドロキシ−■5α、16α−メチレンー
3−オキソ−]]7α−プレグナー牛6−−、’エンー
21−カルボン酸−カリウム塩fある、特許請求の範囲
第1項記載の化合物。 〔式中RおよびRはそれぞれそれ自体水素を表わすかま
たは一緒になって他の00−結合またはメチレン基を表
わし、7Mはアルカリ金属を表わし、1.5.16のメ
チレン基はα−またはβ−位にある〕で示される15,
16−メチレン−17α−プレグナ−4,6−レニン−
21−カルdiン酸塩の製法において、自体公知の方法
マ一般式「: 〔式中RおよびRは上記のものを表わす〕で示される2
]、、1.7−カルボラクトンにアルカリを作用させる
事を特徴とする、15.16−メチレン−17α−ゾレ
グナー牛。 6−ジエン−21−カルゼン酸塩の製法。 9、一般式■: 〔式中R1およびR2はそれぞれそれ自体水素を表わす
かまたは一緒になって他のaa−結合またはメチレン基
を表わし、Mはアルカリ金属を表わし、15.16−位
のメチレン基はα−またはβ−位にある〕で示される化
合物を含有する事を特徴とする、抗アルドヌ子ロン作用
を有する薬学組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3326013.3 | 1983-07-15 | ||
DE3326013A DE3326013A1 (de) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | 15,16-methylen-17(alpha)-pregna-4,6-dien-21-carbonsaeuresalze, diese enthaltende pharmazeutische praeparate sowie verfahren zu deren herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6038397A true JPS6038397A (ja) | 1985-02-27 |
Family
ID=6204355
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59142526A Pending JPS6038397A (ja) | 1983-07-15 | 1984-07-11 | 15,16‐メチレン‐17α‐プレグナ‐4,6‐ジエン‐21‐カルボン酸塩、その製法および該化合物を含有する抗アルドステロン作用を有する薬学組成物 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4542024A (ja) |
EP (1) | EP0131899B1 (ja) |
JP (1) | JPS6038397A (ja) |
AT (1) | ATE31066T1 (ja) |
AU (1) | AU572863B2 (ja) |
CA (1) | CA1212102A (ja) |
CS (1) | CS244691B2 (ja) |
DD (1) | DD216469A5 (ja) |
DE (2) | DE3326013A1 (ja) |
DK (1) | DK325584A (ja) |
ES (1) | ES534214A0 (ja) |
FI (1) | FI842742A (ja) |
GR (1) | GR81526B (ja) |
HU (1) | HU189422B (ja) |
NO (1) | NO157701C (ja) |
ZA (1) | ZA845443B (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4102244A1 (de) * | 1991-01-24 | 1992-07-30 | Schering Ag | 14,16ss-ethano-15ss, 16(pfeil hoch)1(pfeil hoch)-cyclo-14ss-estra-1,3,5(10)-triene |
DE59509291D1 (de) | 1995-10-16 | 2001-06-28 | Nestle Sa | Mehrschichtdessert, sowie Verfahren und Vorrichtung zu seiner Herstellung |
ITMI20010821A1 (it) * | 2001-04-17 | 2002-10-17 | Gienne Pharma S P A | Impiego di composti derivati dallo spirolattone per inibire l'azione pro-fibrigenetica delle cellule stellate epatiche e delle cellule musco |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2264189C3 (de) * | 1972-12-29 | 1979-05-31 | Merck & Co., Inc., Rahway, N.J. (V.St.A.) | 3'-(3-Oxo-17beta-hydroxy-6,7-methylen-androst-4en-bzw.-l,4-dien-17 a-yl) -propionsäureverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende pharmazeutische Mittel |
DE2744255A1 (de) * | 1976-10-05 | 1978-04-06 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung neuer steroidverbindungen mit 19-staendiger sauerstoffunktion |
DE2922500A1 (de) * | 1979-05-31 | 1980-12-04 | Schering Ag | 6 beta .7 beta |
DE3111951A1 (de) * | 1981-03-23 | 1982-09-30 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 7(alpha)-alkoxycarbonyl-15ss-methylen-4-androstene, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als arzneimittel |
JPS5921698A (ja) * | 1982-07-22 | 1984-02-03 | シエ−リング・アクチエンゲゼルシヤフト | 17α−プレグネ−4−エン−3−オキソ−21−カルボン酸エステル、その製法およびこれを含有する抗アンドロゲン作用を有する医薬 |
-
1983
- 1983-07-15 DE DE3326013A patent/DE3326013A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-07-03 DK DK325584A patent/DK325584A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-07-09 FI FI842742A patent/FI842742A/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-07-11 AT AT84108122T patent/ATE31066T1/de not_active IP Right Cessation
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