JPS6038338A - ベンズアントロンの製造方法 - Google Patents
ベンズアントロンの製造方法Info
- Publication number
- JPS6038338A JPS6038338A JP59143392A JP14339284A JPS6038338A JP S6038338 A JPS6038338 A JP S6038338A JP 59143392 A JP59143392 A JP 59143392A JP 14339284 A JP14339284 A JP 14339284A JP S6038338 A JPS6038338 A JP S6038338A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anthrone
- parts
- anthraquinone
- glycerin
- benzanthrone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/02—Benzathrones
- C09B3/04—Preparation by synthesis of the nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアントラキノン、グリセリンおよびアントロン
からのベンズアントロンの製造方法に関する。
からのベンズアントロンの製造方法に関する。
ベンズアントロンは建染染料の製造の為の重要な中間物
である。従来この化合物は重金属或はその塩の存在下に
アシトラキノンとグリセリンの反応によって製造されて
いたが、什」二げ作業の際、それによって稀薄になった
金属溶液を生じ、その心配を無くすることが問題となっ
ている。
である。従来この化合物は重金属或はその塩の存在下に
アシトラキノンとグリセリンの反応によって製造されて
いたが、什」二げ作業の際、それによって稀薄になった
金属溶液を生じ、その心配を無くすることが問題となっ
ている。
例えば鉄、亜鉛又は銅などの金属は濃硫酸中でアントラ
キノンからセミキノン型への還元的移行に利用される。
キノンからセミキノン型への還元的移行に利用される。
この様な方法は中でも米国特許１．８９６．１４７ （
還元剤鉄粉）、米国特許２．０３４．４８５およびソ連
特許４０１、１３０ （還元剤鉄或は銅粉）、エイ・エ
ム・ラヒン（んに１ａｈｉｎ ）ジュル、アブスケイキ
ム、 （Ｚｈｕｒ、 ０ｂｓｃｈｅｉ Ｋｈｉｍ、）
１Ｂ、３０８（１９４８）、ケミカルアフ゛ストラクト
誌４４．１０７９ｂ（還元剤亜鉛、アルミニウム、硫酸
銅）参照、および米国特許］、 ７９１゜３０９（還元
剤亜鉛又はアルミニウムの銅との組合せの場合）に記載
されている。これらの還元剤の内、鉄は還元剤として大
きな実用的意味を得ている。然し乍ら鉄を還元剤として
使用することは大きな経済上のおよび環境汚染上の不利
を伴っている。何故ならば１モルのアントラキノンに対
し少なくとも２モルの鉄を仕込まなければならないから
である。
還元剤鉄粉）、米国特許２．０３４．４８５およびソ連
特許４０１、１３０ （還元剤鉄或は銅粉）、エイ・エ
ム・ラヒン（んに１ａｈｉｎ ）ジュル、アブスケイキ
ム、 （Ｚｈｕｒ、 ０ｂｓｃｈｅｉ Ｋｈｉｍ、）
１Ｂ、３０８（１９４８）、ケミカルアフ゛ストラクト
誌４４．１０７９ｂ（還元剤亜鉛、アルミニウム、硫酸
銅）参照、および米国特許］、 ７９１゜３０９（還元
剤亜鉛又はアルミニウムの銅との組合せの場合）に記載
されている。これらの還元剤の内、鉄は還元剤として大
きな実用的意味を得ている。然し乍ら鉄を還元剤として
使用することは大きな経済上のおよび環境汚染上の不利
を伴っている。何故ならば１モルのアントラキノンに対
し少なくとも２モルの鉄を仕込まなければならないから
である。
このことは例えば１モルのベンズアントロンにつき２．
０モルの硫酸鉄を、或は１０００グラムのベンズアント
ロンは少なくとも１３２０グラムの硫酸鉄を副生物とし
て生ずることを前提としている。之に対し、別の方法と
して電気化学的方法によるベンズアントロンの製造方法
が提案されている。それは欧州特許出願ＥＰ−００１０
５２５およびＥＰ−００２２０６２に記載されている。
０モルの硫酸鉄を、或は１０００グラムのベンズアント
ロンは少なくとも１３２０グラムの硫酸鉄を副生物とし
て生ずることを前提としている。之に対し、別の方法と
して電気化学的方法によるベンズアントロンの製造方法
が提案されている。それは欧州特許出願ＥＰ−００１０
５２５およびＥＰ−００２２０６２に記載されている。
しかしこの電気化学的方法は特殊な非常に高価な装置を
用いなければならず、加えて、その方法は明らかに複雑
である。
用いなければならず、加えて、その方法は明らかに複雑
である。
それ故に課題は、ベンズアントロンの製造方法において
操業が簡単で一切の特殊な装置を必要としない方法を開
発することであり、その際できるだけ電気化学的方法と
同様円滑に操業でき、それによって前述の公知の方法の
不利な点を持つでいないことである。
操業が簡単で一切の特殊な装置を必要としない方法を開
発することであり、その際できるだけ電気化学的方法と
同様円滑に操業でき、それによって前述の公知の方法の
不利な点を持つでいないことである。
との課題の解決はアントラキノンとグリセリン及び／又
はアクロレインを還元的条件のとアントロンの合計量に
関連づけられ、好ましくけ過剰量をもって操業される。
はアクロレインを還元的条件のとアントロンの合計量に
関連づけられ、好ましくけ過剰量をもって操業される。
勿論さきに述べた電気化学的方法と比較すれば遥かに少
量のグリセリンで充分である。好寸しくは１モルのアン
トラキノン／アントロン混合物に対し１．１乃至１．５
モル特に好ましくは１．３モルのグリセリンが使用され
る。
量のグリセリンで充分である。好寸しくは１モルのアン
トラキノン／アントロン混合物に対し１．１乃至１．５
モル特に好ましくは１．３モルのグリセリンが使用され
る。
グリセリンは好ましくはアントロンと同時にアントラキ
ノンに添加される。濃硫酸中で反応が実施されるので、
その目的の為に８０乃至９０パーセントの濃度の硫酸を
使用する。
ノンに添加される。濃硫酸中で反応が実施されるので、
その目的の為に８０乃至９０パーセントの濃度の硫酸を
使用する。
グリセリンはアクロレインへと脱水するので、グリセリ
ンの一部又は全部をもアクロレインに置換えることがで
きる。
ンの一部又は全部をもアクロレインに置換えることがで
きる。
本発明に従った方法によるベンズアントロンの合成は、
１００°乃至２００℃殊に１２０°乃至１６０℃の温度
で有利に遂行される。１００℃以下の温度は避けるべき
である。さもないと出発物質が蓄積する可能性があり、
それは或時間経つと激しいガスと泡を発生しながら反応
し制御できなくなるからである。
１００°乃至２００℃殊に１２０°乃至１６０℃の温度
で有利に遂行される。１００℃以下の温度は避けるべき
である。さもないと出発物質が蓄積する可能性があり、
それは或時間経つと激しいガスと泡を発生しながら反応
し制御できなくなるからである。
ＦＩ！％基のないアントラキノンの他に出発物質として
１個又は多数の置換基を持っているアントラキノンも議
論の対象となる。置換基としては例えば、メチル又はエ
チル基の様な低級アルキル或はメトキシ、エトキシ、ｎ
−又はイソ−プロポキシ基又はブトキシ基の様な低級ア
ルコキシ；更にフッ素、塩素又は臭素などのハロゲン、
フェニル基或はヒドロキシル基などが考えられる。でき
る限り単一の最終製品を希望するならばアントラキノン
誘導体の使用に際しては、対応する置換基をもつアント
ロンを仕込むべきである。
１個又は多数の置換基を持っているアントラキノンも議
論の対象となる。置換基としては例えば、メチル又はエ
チル基の様な低級アルキル或はメトキシ、エトキシ、ｎ
−又はイソ−プロポキシ基又はブトキシ基の様な低級ア
ルコキシ；更にフッ素、塩素又は臭素などのハロゲン、
フェニル基或はヒドロキシル基などが考えられる。でき
る限り単一の最終製品を希望するならばアントラキノン
誘導体の使用に際しては、対応する置換基をもつアント
ロンを仕込むべきである。
本発明に従った方法は例えば次の様に遂行される。アン
トラキノンを約８５パーセントの硫酸に懸濁させ、この
懸濁物を約１２０゜乃至１６０℃の温度に加熱する。高
温の懸濁物に引続いてグリセリンと好寸しくは溶融した
アントロンを同時に例時間もかけてゆつ〈（７） り添加する。溶融したアントロンは酸化に敏感であるか
ら、目的に適した方法で不溶性ガス雰囲気（例えば窒素
又はアルゴン）の下で操作する。
トラキノンを約８５パーセントの硫酸に懸濁させ、この
懸濁物を約１２０゜乃至１６０℃の温度に加熱する。高
温の懸濁物に引続いてグリセリンと好寸しくは溶融した
アントロンを同時に例時間もかけてゆつ〈（７） り添加する。溶融したアントロンは酸化に敏感であるか
ら、目的に適した方法で不溶性ガス雰囲気（例えば窒素
又はアルゴン）の下で操作する。
反応が次第に弱まったなら反応物を約１２０℃に冷やし
同量又は倍量の水を注ぐ。その除水の温度は冷媒によっ
て５００乃至８０℃に保持される。沈殿したベンズアン
トロンを沢別し熱水で中性になる迄水洗する。続いて粗
ベンズアントロンは力性ソーダと共に煮沸して精製され
る。この方法により９７チ以上の成分を有する非常に純
度のよい製品をアントラキノンとアントロンの合計量に
対し約９０チの得率で得られる。蒸留又は昇華による製
品の一層の精製−技術の状態から知られている方法の範
囲内でしばしば必要とされるーは前述の場合には不要で
ある。ベンズアントロンの分離の後に残存する稀薄な硫
酸は例えば薄膜蒸発器によって濃縮され、次回の添加剤
として再使用される。
同量又は倍量の水を注ぐ。その除水の温度は冷媒によっ
て５００乃至８０℃に保持される。沈殿したベンズアン
トロンを沢別し熱水で中性になる迄水洗する。続いて粗
ベンズアントロンは力性ソーダと共に煮沸して精製され
る。この方法により９７チ以上の成分を有する非常に純
度のよい製品をアントラキノンとアントロンの合計量に
対し約９０チの得率で得られる。蒸留又は昇華による製
品の一層の精製−技術の状態から知られている方法の範
囲内でしばしば必要とされるーは前述の場合には不要で
ある。ベンズアントロンの分離の後に残存する稀薄な硫
酸は例えば薄膜蒸発器によって濃縮され、次回の添加剤
として再使用される。
（８）
本発明は次の実施例により説明される。部とは重量部を
、パーセントは重量パーセントを意味する。
、パーセントは重量パーセントを意味する。
実施例 １
攪拌機と計量滴下漏斗を備えだ反応缶に２１００部の８
５ｃ＄濃度の硫酸を仕込む。滴下漏斗と反応缶は加熱可
能であり、始めに窒素で洗浄する。硫酸には攪拌下に１
３１．６部のアントラキノンを仕込み、反応缶内容物を
１３０°乃至１４０℃の温度に寸で加熱を開始する。同
時に滴下漏斗に１９４部のアントロンを満たし続いて窒
素雰囲気下に溶融する。
５ｃ＄濃度の硫酸を仕込む。滴下漏斗と反応缶は加熱可
能であり、始めに窒素で洗浄する。硫酸には攪拌下に１
３１．６部のアントラキノンを仕込み、反応缶内容物を
１３０°乃至１４０℃の温度に寸で加熱を開始する。同
時に滴下漏斗に１９４部のアントロンを満たし続いて窒
素雰囲気下に溶融する。
滴下漏斗の加熱ジャケット内の熱媒温度は２１５乃至２
２０℃に調節する。反応缶内温が１３０℃に昇ったら窒
素の供給を止めアントロンとグリセリンの添加をはじめ
る。次に９．８部のグリセリンを急速に流し込んだ後ゆ
つくりと□入時間。間に１８．６部。グＩＪ ｔリンと
液状のアントロンを滴下漏斗から熱いアントラキノン懸
濁物中に等速で仕込む。更に１時間反応させた後反応物
の温度を１３０゜乃至１４０℃（反応温度）から１２０
℃に下げる。
２０℃に調節する。反応缶内温が１３０℃に昇ったら窒
素の供給を止めアントロンとグリセリンの添加をはじめ
る。次に９．８部のグリセリンを急速に流し込んだ後ゆ
つくりと□入時間。間に１８．６部。グＩＪ ｔリンと
液状のアントロンを滴下漏斗から熱いアントラキノン懸
濁物中に等速で仕込む。更に１時間反応させた後反応物
の温度を１３０゜乃至１４０℃（反応温度）から１２０
℃に下げる。
仕上げ作業として反応混合物を、冷媒によって５０°乃
至７０Ｃの温度に保たれた１１４３部の水中に注ぐ。沈
殿したベンズアントロンをｒ別により分離し、フィルタ
ーケーキを中性迄洗浄し、引続いて製品を乾燥する。約
９０係の純度をもつ粗ベンズアントロンは精製の為にオ
ートクレーブ中で稀薄な力性ソーダの中で１４０°乃至
１４５℃の温度で２時間煮沸される。次に７０℃で沢別
により分離し吸引漏斗上の製品は水で中性まで洗浄する
。乾燥後９７乃至９８％の純度をもつベンズアントロン
３４７部を得る。アントラキノンとアントロンの合計量
に対する得率は９２チで、融点は１７４℃である。
至７０Ｃの温度に保たれた１１４３部の水中に注ぐ。沈
殿したベンズアントロンをｒ別により分離し、フィルタ
ーケーキを中性迄洗浄し、引続いて製品を乾燥する。約
９０係の純度をもつ粗ベンズアントロンは精製の為にオ
ートクレーブ中で稀薄な力性ソーダの中で１４０°乃至
１４５℃の温度で２時間煮沸される。次に７０℃で沢別
により分離し吸引漏斗上の製品は水で中性まで洗浄する
。乾燥後９７乃至９８％の純度をもつベンズアントロン
３４７部を得る。アントラキノンとアントロンの合計量
に対する得率は９２チで、融点は１７４℃である。
実施例 ２
攪拌機と計量滴下漏斗を備えた反応缶に１２６部のアン
トラキノンを仕込む。滴下漏斗と反応缶は加熱可能であ
り始めに窒素で洗浄する。アントラキノンに８９８部の
９８％硫酸と引続き１０２部の水を加える。滴下漏斗に
は１９４部のアントロンが計量され溶融される。反応缶
内容物は１３０℃に加熱され次にアントロンとグリセリ
ンを同時に仕込み始める。次に９，５部のグリセリンを
急速に流１８０、２部のグリセリンと溶融アントロンを
高温のアントラキノンと硫酸の懸濁物に仕込む。更に１
時間反応させた後反応溶液の温度を１３５乃至１４０℃
の反応温度から１２０℃に下げる。仕上げ作業として反
応混合物を、冷媒によって５０°乃至７０℃の温度に保
たれた５００部の水中に注ぐ。沈殿したベンズアントロ
ンをｒ割分離しフィルターケーキを中性迄洗浄する。約
９０％（乾燥成分）の純度をもつ粗ベンズア、ントロン
は精製の為に、オートクレーブ中で稀薄な力性ソーダの
中で１４０°乃至１４５℃の温度で２時間煮沸される。
トラキノンを仕込む。滴下漏斗と反応缶は加熱可能であ
り始めに窒素で洗浄する。アントラキノンに８９８部の
９８％硫酸と引続き１０２部の水を加える。滴下漏斗に
は１９４部のアントロンが計量され溶融される。反応缶
内容物は１３０℃に加熱され次にアントロンとグリセリ
ンを同時に仕込み始める。次に９，５部のグリセリンを
急速に流１８０、２部のグリセリンと溶融アントロンを
高温のアントラキノンと硫酸の懸濁物に仕込む。更に１
時間反応させた後反応溶液の温度を１３５乃至１４０℃
の反応温度から１２０℃に下げる。仕上げ作業として反
応混合物を、冷媒によって５０°乃至７０℃の温度に保
たれた５００部の水中に注ぐ。沈殿したベンズアントロ
ンをｒ割分離しフィルターケーキを中性迄洗浄する。約
９０％（乾燥成分）の純度をもつ粗ベンズア、ントロン
は精製の為に、オートクレーブ中で稀薄な力性ソーダの
中で１４０°乃至１４５℃の温度で２時間煮沸される。
次に７０℃で沢割分離し吸引漏斗上の製品は水で中性迄
洗浄する。乾燥後９７乃至９８−の純度をもつベンズア
ントロン３３３部を得る。アントラキノンとアントロン
の合計量に対する収率は８９チで、融点は１７４℃であ
る。
洗浄する。乾燥後９７乃至９８−の純度をもつベンズア
ントロン３３３部を得る。アントラキノンとアントロン
の合計量に対する収率は８９チで、融点は１７４℃であ
る。
実施例 ３
攪拌機と計量滴下漏斗を備えた反応缶に１２９、３部の
アントラキノンを仕込む。滴下漏斗と反応缶は加熱可能
であり始めに窒素で洗浄する。アントラキノンに８９８
部の９８チ硫酸を加え、続いて１０２部の水を加える。
アントラキノンを仕込む。滴下漏斗と反応缶は加熱可能
であり始めに窒素で洗浄する。アントラキノンに８９８
部の９８チ硫酸を加え、続いて１０２部の水を加える。
滴下漏斗には１８６．９部のアシトロンが計量され溶融
される。反応缶内容物は１３０℃に加熱され次にアント
ロンとグリセリンを同時に仕込み始める。次に１０部の
グリセリンを急速に流し込んだ後ゆっくりと３時間の間
に１６６部のグリセリンと溶融アシトロンを高温のアン
トラキノンと硫酸の懸濁物に仕込む。
される。反応缶内容物は１３０℃に加熱され次にアント
ロンとグリセリンを同時に仕込み始める。次に１０部の
グリセリンを急速に流し込んだ後ゆっくりと３時間の間
に１６６部のグリセリンと溶融アシトロンを高温のアン
トラキノンと硫酸の懸濁物に仕込む。
更に１時間反応させた後反応溶液の温度を１３５乃至１
４０℃から１２０℃に下げる。
４０℃から１２０℃に下げる。
仕上げ作業として反応混合物を、冷媒によって５０乃至
８０℃の温度に保たれた５００部の水中に注ぐ。沈殿し
たベンズアントロンを７０℃でｒ割分離しフィルターケ
ーキを中性迄洗浄する。
８０℃の温度に保たれた５００部の水中に注ぐ。沈殿し
たベンズアントロンを７０℃でｒ割分離しフィルターケ
ーキを中性迄洗浄する。
然し乍ら反応混合物を５０乃至８０℃で流し込む為に先
づ水の半量だけを準備しておき次に残りの水を添加する
こともできる。この方法により更にｆ過性の良い反応物
を得られる。
づ水の半量だけを準備しておき次に残りの水を添加する
こともできる。この方法により更にｆ過性の良い反応物
を得られる。
５０％（乾燥成分）の純度をもつ粗ベンズアントロンは
精製の為に、オートクレーブ中で稀薄な力性ソーダの中
で１４０乃至１４５℃の温度で２時間煮沸される。次に
７０℃でｒ割分離し吸引漏斗上の製品は水で中性迄洗浄
する。乾燥後９７乃至９８チの成分をもつベンズアント
ロン３３３部を得る。アントラキノンとアシトロンの合
計量に対する収率は９２チで、融点は１７４℃である。
精製の為に、オートクレーブ中で稀薄な力性ソーダの中
で１４０乃至１４５℃の温度で２時間煮沸される。次に
７０℃でｒ割分離し吸引漏斗上の製品は水で中性迄洗浄
する。乾燥後９７乃至９８チの成分をもつベンズアント
ロン３３３部を得る。アントラキノンとアシトロンの合
計量に対する収率は９２チで、融点は１７４℃である。
実施例 ４
攪拌機つきのガラス反応器［８８％硫酸４７７部を仕込
む。そこへ５２．１部のメチル−アントロン（β−メチ
ルアントロンが主成分）を加える。温度は２０乃至２５
℃に保ち溶液になる迄攪拌する。次に１６，８部の水を
滴下し、この＠液に４９．９部のグリセリンを滴下する
。
む。そこへ５２．１部のメチル−アントロン（β−メチ
ルアントロンが主成分）を加える。温度は２０乃至２５
℃に保ち溶液になる迄攪拌する。次に１６，８部の水を
滴下し、この＠液に４９．９部のグリセリンを滴下する
。
攪拌機つきの反応缶に３４．７部のアントラキノンを仕
込む。そこへ１．００部の８５係硫酸を加える。反応缶
内容物を１３５乃至１．４０℃に加熱し、１時間にわた
ってメチル−アントロン−グリセリン−硫酸混合物を添
加する。
込む。そこへ１．００部の８５係硫酸を加える。反応缶
内容物を１３５乃至１．４０℃に加熱し、１時間にわた
ってメチル−アントロン−グリセリン−硫酸混合物を添
加する。
温度はその際１３５乃至１４．０℃に保つ。次に３０分
間１３５℃で攪拌を継続する。
間１３５℃で攪拌を継続する。
仕」−げ作業として反応混合物を１２０℃に冷却し３０
分以内に５０乃至８０℃に保たれている２ ７６．５部
の水に移す。次に８０℃で更に２７６．５部の水を添加
する。反応混合物を冷却しｒ割分離し中性進水で洗浄す
る。湿潤な相製品（乾燥成分４７．５％）は８８８部の
クロロホルム中に攪拌しながら入れる。瀝過後ｅ液は３
回５００部の３％力性ソーダで抽出する。次に有機物の
相を中性迄水洗いし、塩化カルシウム」二で乾燥した後
溶融を蒸散させる。乾燥後ベンズアントロンとメチルベ
ンズアントロンの混合製品が得られ、その純度は約７０
チであり、これは１１５℃の温度で焼結し１５０℃で溶
融を開始する。
分以内に５０乃至８０℃に保たれている２ ７６．５部
の水に移す。次に８０℃で更に２７６．５部の水を添加
する。反応混合物を冷却しｒ割分離し中性進水で洗浄す
る。湿潤な相製品（乾燥成分４７．５％）は８８８部の
クロロホルム中に攪拌しながら入れる。瀝過後ｅ液は３
回５００部の３％力性ソーダで抽出する。次に有機物の
相を中性迄水洗いし、塩化カルシウム」二で乾燥した後
溶融を蒸散させる。乾燥後ベンズアントロンとメチルベ
ンズアントロンの混合製品が得られ、その純度は約７０
チであり、これは１１５℃の温度で焼結し１５０℃で溶
融を開始する。
出願人 ； チバ − ガイギ
アクチェンゲゼルシャフト
＝２６］
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 反応媒体としての濃硫酸中で還元剤の存在下に、
アントラキノンのグリセリン及び／又はアクロレインと
の反応によりハζンズアントロンを製造する方法におい
て、還元剤としてアントロンを用いることを特徴とする
製造方法。 ２、特許請求の範囲第１項記載の製造方法において、ア
ントラキノンに対して過剰のアントロンを用いて反応す
ることを特徴とする製造方法。 ３、特許請求の範囲第２項記載の製造方法において、ア
ントロンのアントラキノンに対するモル比が１．２乃至
２．３の価になることを特徴とする製造方法。 ４ 特許請求の範囲第１項記載の製造方法において、ア
ントラキノンとアントロンの混合物１モル当り１．１乃
至１．５モルのグリセリンを用いることを特徴とする製
造方法。 ５、特許請求の範囲第１項記載の製造方法において、反
応を１００°乃至２００℃特に１２０°乃至１６０℃の
温度で行なうことを特徴とする製造方法。 ６、特許請求の範囲第１項記載の製造方法において、ア
ントラキノンを硫酸中に存在させグリセリンとアントロ
ンを同時に仕込むことを特徴とする製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH382083 | 1983-07-12 | ||
| CH3820/83-2 | 1983-07-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6038338A true JPS6038338A (ja) | 1985-02-27 |
| JPH0475902B2 JPH0475902B2 (ja) | 1992-12-02 |
Family
ID=4264172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59143392A Granted JPS6038338A (ja) | 1983-07-12 | 1984-07-12 | ベンズアントロンの製造方法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4559176A (ja) |
| EP (1) | EP0134753B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6038338A (ja) |
| KR (1) | KR930002215B1 (ja) |
| AR (1) | AR240793A1 (ja) |
| BR (1) | BR8403455A (ja) |
| CA (1) | CA1231095A (ja) |
| CS (1) | CS243492B2 (ja) |
| DE (1) | DE3463667D1 (ja) |
| IN (1) | IN161366B (ja) |
| MX (1) | MX158058A (ja) |
| PL (1) | PL142374B1 (ja) |
| ZA (1) | ZA845338B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56109816A (en) * | 1980-02-02 | 1981-08-31 | Nippon Steel Corp | Manufacture of granular ammonium sulfate |
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