JPS60221417A - 新規な組成物 - Google Patents
新規な組成物Info
- Publication number
- JPS60221417A JPS60221417A JP59076625A JP7662584A JPS60221417A JP S60221417 A JPS60221417 A JP S60221417A JP 59076625 A JP59076625 A JP 59076625A JP 7662584 A JP7662584 A JP 7662584A JP S60221417 A JPS60221417 A JP S60221417A
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- JP
- Japan
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- parts
- formula
- compound
- acrylic acid
- meth
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
現在、種々の市場において放射線硬化型の組成物が鋭意
研究され、製品化されており、これら組成物に使用され
る各種のエポキシポリアクリレートが提供されている。
研究され、製品化されており、これら組成物に使用され
る各種のエポキシポリアクリレートが提供されている。
しかし、現在市場に提供されている各種のエポキシポリ
アクリレートは、各種用途への適応が十分とは言えない
ため、これら市場より新規なエポキシポリアクリレート
の要望が強いのが現状である。そのために新規なエポキ
シポリアクリレートをこれら市場に提供することは、各
種用途の進展のために非常に有用である。そこで、本発
明者らは、下記の一般式〔■〕 （式ＩＪ〕中、Ｒ□はＣＨ３； ＆はＨ又はＣＨ３を示
す。）で表わされる化合物（ａ成分）とアクリル酸又は
メタクリル酸（ｂ成分）との反応混合物よりなる新規な
エポキシポリアクリレート組成物を発明した。
アクリレートは、各種用途への適応が十分とは言えない
ため、これら市場より新規なエポキシポリアクリレート
の要望が強いのが現状である。そのために新規なエポキ
シポリアクリレートをこれら市場に提供することは、各
種用途の進展のために非常に有用である。そこで、本発
明者らは、下記の一般式〔■〕 （式ＩＪ〕中、Ｒ□はＣＨ３； ＆はＨ又はＣＨ３を示
す。）で表わされる化合物（ａ成分）とアクリル酸又は
メタクリル酸（ｂ成分）との反応混合物よりなる新規な
エポキシポリアクリレート組成物を発明した。
この新規なエポキシポリアクリレート組成物は、前記一
般式ＣＩ）を有する化合物と、アクリル酸又はメタクリ
ル酸とを反応させることによって製造する。本発明に用
いる前記一般式ＩＪ）で表わされる化合物は、エピクロ
ルヒドリンと一般式［１０ （但し、式［ＩＩ）中、Ｒ１はＣＨ３；Ｒ２はＨ又ＣＨ
３を示す。） を有する化合物との反応によって得られるものである。
般式ＣＩ）を有する化合物と、アクリル酸又はメタクリ
ル酸とを反応させることによって製造する。本発明に用
いる前記一般式ＩＪ）で表わされる化合物は、エピクロ
ルヒドリンと一般式［１０ （但し、式［ＩＩ）中、Ｒ１はＣＨ３；Ｒ２はＨ又ＣＨ
３を示す。） を有する化合物との反応によって得られるものである。
本発明の特に好ましい一般式ＣＩ［）を有する化合物は
、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルホ
ン、ビス（４−ヒドロキシ−３゜５−ジメチルフェニル
）スルホンである。またエホキシに対スるアクリル酸又
はメタクリル酸のモル比は０．５〜２．０であるが好ま
しくは０．９〜１．１である。反応は、触媒を使用し促
進させることができる。この様な触媒は、トリエチルア
ミン、ベンジルジメチルアミン、メチルトリエチルアン
モニウムクロライド、トリフェニルスチビン等の公知の
触媒であり、その使用量は反応液の重量に対して０．１
〜２０％、好ましくは１〜５％使用される。又、この反
応条件下において不活性であり、しかも粘度低下剤とし
ても作用する有機溶剤中において行うことができる。こ
れらの有機溶剤としては、メチルエテルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、酢酸エテル、酢酸フテル等ジ
エステル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
、イソプロピルエーテル等のエーテル類等の多数の好適
な溶剤がある。
、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルホ
ン、ビス（４−ヒドロキシ−３゜５−ジメチルフェニル
）スルホンである。またエホキシに対スるアクリル酸又
はメタクリル酸のモル比は０．５〜２．０であるが好ま
しくは０．９〜１．１である。反応は、触媒を使用し促
進させることができる。この様な触媒は、トリエチルア
ミン、ベンジルジメチルアミン、メチルトリエチルアン
モニウムクロライド、トリフェニルスチビン等の公知の
触媒であり、その使用量は反応液の重量に対して０．１
〜２０％、好ましくは１〜５％使用される。又、この反
応条件下において不活性であり、しかも粘度低下剤とし
ても作用する有機溶剤中において行うことができる。こ
れらの有機溶剤としては、メチルエテルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、酢酸エテル、酢酸フテル等ジ
エステル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
、イソプロピルエーテル等のエーテル類等の多数の好適
な溶剤がある。
多くの場合核反応は、処方物中に保持され、該放射線硬
化し得る組成物の配合物として使用され、かつ該硬化さ
れる組成物中に組み入れられて来ることのできる反応性
希釈剤中において行うことができる。このような反応性
希釈剤の例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート
、Ｎ−ビニルピロリドン、ラウリル（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコール（メタ）アジリレート、ト
リプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、スチレ
ン、その他モノマー類等を挙げることができる。
化し得る組成物の配合物として使用され、かつ該硬化さ
れる組成物中に組み入れられて来ることのできる反応性
希釈剤中において行うことができる。このような反応性
希釈剤の例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート
、Ｎ−ビニルピロリドン、ラウリル（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコール（メタ）アジリレート、ト
リプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、スチレ
ン、その他モノマー類等を挙げることができる。
反応温度は６０〜１２０℃、好ましくは７０〜１００℃
である。反応時の重合防止のために重合防止剤を添加し
ておくことが好ましく、そのような重合防止剤には、ハ
イドロキノン、ｐ −メトキシフェノール、２．４−ジ
メチル−６−ｔ−メチルフェノール、α−ニトロソ−β
−−７−７トール、ｐ−ベンゾキノン、ナフトキノンフ
ェノチアジン、Ｎ−ニトロンフェニルアミン、銅塩等が
挙げられる。その使用量は、通常反応混合物に対して０
．０１〜１重量％である。このようにして合成した新規
なエポキシポリアクリレート組成物は、インキ及びコー
テング組成物のベースレジンとして、または他の単量体
（２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１．６
−ヘキサンシオールジ（メタ）アクリレート、トリメチ
ロールプロパントリ（メタ）アクリレート、スチレン等
）もしくは、重合体（ポリウレタンアクリレート、ポリ
エステルアクリレート、エポキシアクリレート等）、顔
料、充てん剤及びその他の添加剤との混合物として使用
することができる。それらは慣用の手段で塗布すること
ができ、かつ放射線、熱的手段により硬化させることが
できる。放射線硬化はイオン化もしくは、電子線のよう
な微粒子放射により、または、紫外線のような化学線放
射により行うことができる。該組成物の硬化のため化学
線を使用する場合には、光重合開始剤または、光増感剤
を０．１〜１０重量％の濃度において該組成物に組み入
れる。これらの化合物は一般的に当業者に公知でありそ
の例としては、ベンゾフェノン、アセトフェノン、ペン
ゾインイソグロビルエーテル、２−エテルア°ントラキ
ノン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１−フェニルプロパン−１−オン等の多くの種類を
挙げることができる。また、熱的手段によって硬化させ
る場合には、有機過酸物等の遊離基重合開始剤を使用す
ることができる。以下、実施例、応用例によって本発明
の詳細な説明する。例中、部とは重量部を示す。
である。反応時の重合防止のために重合防止剤を添加し
ておくことが好ましく、そのような重合防止剤には、ハ
イドロキノン、ｐ −メトキシフェノール、２．４−ジ
メチル−６−ｔ−メチルフェノール、α−ニトロソ−β
−−７−７トール、ｐ−ベンゾキノン、ナフトキノンフ
ェノチアジン、Ｎ−ニトロンフェニルアミン、銅塩等が
挙げられる。その使用量は、通常反応混合物に対して０
．０１〜１重量％である。このようにして合成した新規
なエポキシポリアクリレート組成物は、インキ及びコー
テング組成物のベースレジンとして、または他の単量体
（２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１．６
−ヘキサンシオールジ（メタ）アクリレート、トリメチ
ロールプロパントリ（メタ）アクリレート、スチレン等
）もしくは、重合体（ポリウレタンアクリレート、ポリ
エステルアクリレート、エポキシアクリレート等）、顔
料、充てん剤及びその他の添加剤との混合物として使用
することができる。それらは慣用の手段で塗布すること
ができ、かつ放射線、熱的手段により硬化させることが
できる。放射線硬化はイオン化もしくは、電子線のよう
な微粒子放射により、または、紫外線のような化学線放
射により行うことができる。該組成物の硬化のため化学
線を使用する場合には、光重合開始剤または、光増感剤
を０．１〜１０重量％の濃度において該組成物に組み入
れる。これらの化合物は一般的に当業者に公知でありそ
の例としては、ベンゾフェノン、アセトフェノン、ペン
ゾインイソグロビルエーテル、２−エテルア°ントラキ
ノン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１−フェニルプロパン−１−オン等の多くの種類を
挙げることができる。また、熱的手段によって硬化させ
る場合には、有機過酸物等の遊離基重合開始剤を使用す
ることができる。以下、実施例、応用例によって本発明
の詳細な説明する。例中、部とは重量部を示す。
実施例１゜
攪拌機、温度調節装置、温度計、凝縮器を備えた１部反
応器に、下記構造を有する式〔■〕の化合物４５６．９
部、 アクリル酸１４３．２部、ハイドロキノン０．６部、ト
リフェニルスチビン２．１部を仕込んだ。この混合液の
温度は、９０〜９５℃に保ちながら酸価（Ｉｎ９ＫＯＨ
／Ｐ） が１以下になるまで反応を行った。
応器に、下記構造を有する式〔■〕の化合物４５６．９
部、 アクリル酸１４３．２部、ハイドロキノン０．６部、ト
リフェニルスチビン２．１部を仕込んだ。この混合液の
温度は、９０〜９５℃に保ちながら酸価（Ｉｎ９ＫＯＨ
／Ｐ） が１以下になるまで反応を行った。
反応混合物として式（ｎ）で示した化合物のアクリル酸
エステル化組成物６０２．８部を得た。このものは下記
の性状を有する。
エステル化組成物６０２．８部を得た。このものは下記
の性状を有する。
色 相 （ガードナー） ９
酸 価（ηＫＯＨ／Ｉ） ０．９２
粘 度（８０℃、ｐｏｉｓｅ） ４３０応用例１゜
実施例１で得た組成物１．６３部、にトリメチロールプ
ロパントリアクリレート３．４７部、２−ヒドロキシエ
チルアクリレート１．５部、シアニングリーン０．０３
部、モダフロー（モンケンＨｆｆｆのＬ／ ヘリング剤
）Ｏ，，１部、メルク３．０部、及びイルガキューア−
６５１（チバ・ガイギー社製）光増感剤０．３部を加え
５０〜８０℃で均一に混合した後、三本ロール（■弁上
製作所製）で十分に混練したものを、スクリーンにタテ
２０１＋Ｉｆｆ＋、ヨコ３０闘のパターンをもつスクリ
ーンを用いて・スクリーン印刷法により、プリント配線
板の銅箔上に印刷し、紫外線で硬化した所、塗膜の硬さ
が鉛筆硬度で４Ｈで密着性の良好な試料が得られた。こ
の試料を溶融鉛中に１０秒間ひたしたが印刷面の状態に
、まった（異常がなく密着性も良好であった。
ロパントリアクリレート３．４７部、２−ヒドロキシエ
チルアクリレート１．５部、シアニングリーン０．０３
部、モダフロー（モンケンＨｆｆｆのＬ／ ヘリング剤
）Ｏ，，１部、メルク３．０部、及びイルガキューア−
６５１（チバ・ガイギー社製）光増感剤０．３部を加え
５０〜８０℃で均一に混合した後、三本ロール（■弁上
製作所製）で十分に混練したものを、スクリーンにタテ
２０１＋Ｉｆｆ＋、ヨコ３０闘のパターンをもつスクリ
ーンを用いて・スクリーン印刷法により、プリント配線
板の銅箔上に印刷し、紫外線で硬化した所、塗膜の硬さ
が鉛筆硬度で４Ｈで密着性の良好な試料が得られた。こ
の試料を溶融鉛中に１０秒間ひたしたが印刷面の状態に
、まった（異常がなく密着性も良好であった。
実施例２゜
攪拌機、温度調節装置、温度計、凝縮器を備えた１−ｅ
反応器に、下記構造を有する式〔Ｉ〕の化合物４５５．
３部、 アクリル酸１４４．７部、ｐ−メトキシフェノール０．
５部、トリフェニルスチビン４部、トリメチロールプロ
パントリアクリレート（日本化薬■製、Ｋａｙａ Ｒａ
ｄ ＴＭＰＴＡ ）、４ ’Ｏ０部を仕込んだ。この混
合液の温度は８５〜９０℃に保ちながら、酸価（Ｉｎ９
ＫＯＨ／ｌｉ’）が１以下になるまで反応を行った。
反応器に、下記構造を有する式〔Ｉ〕の化合物４５５．
３部、 アクリル酸１４４．７部、ｐ−メトキシフェノール０．
５部、トリフェニルスチビン４部、トリメチロールプロ
パントリアクリレート（日本化薬■製、Ｋａｙａ Ｒａ
ｄ ＴＭＰＴＡ ）、４ ’Ｏ０部を仕込んだ。この混
合液の温度は８５〜９０℃に保ちながら、酸価（Ｉｎ９
ＫＯＨ／ｌｉ’）が１以下になるまで反応を行った。
反応混合物として式〔Ｉ〕°で示した化合物のアクリル
酸エステル組成物のトリメチロールプロパントリアクリ
レート希釈物１００４．５部を得た。このものは、下記
の性状を有する。
酸エステル組成物のトリメチロールプロパントリアクリ
レート希釈物１００４．５部を得た。このものは、下記
の性状を有する。
色 相（ガードナー） ９
酸 価（ｒｖＫＯＨ／ｉｉ’） ０．２７粘 度（２５
℃、ｐｏｉｓｅ） ４３００実施例３ 実施例２と同一の反応器に、下記構造を有する式〔Ｉ〕
の化合物５３１．２部、 アクリル酸１６８８部、ｐ−メトキシフェノール０．５
部、トリフェニルスチビン４部、２，２−ジメチル−３
−ヒドロキシプロピル２．２−ジメチル−３−ヒドロキ
シプロピオネートジアクリレート（日本化薬■製、Ｋａ
ｙａ Ｒａｄ ＭＡＮＤＡ） ３００部を仕込んだ。こ
の混合液の温度は８５〜９０°Ｃに保ちながら、酸価（
ｍｇ ＫＯＨ／ Ｐ ）が１以下になるまで反応を行っ
た。反応混合物として式〔Ｉ〕で示した化合物のアクリ
ル酸エステル化組成物の２．２−ジメチル−３−ヒドロ
キシプロピル２．２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピ
オネートジアクリレート希釈物１００４．５部を得た。
℃、ｐｏｉｓｅ） ４３００実施例３ 実施例２と同一の反応器に、下記構造を有する式〔Ｉ〕
の化合物５３１．２部、 アクリル酸１６８８部、ｐ−メトキシフェノール０．５
部、トリフェニルスチビン４部、２，２−ジメチル−３
−ヒドロキシプロピル２．２−ジメチル−３−ヒドロキ
シプロピオネートジアクリレート（日本化薬■製、Ｋａ
ｙａ Ｒａｄ ＭＡＮＤＡ） ３００部を仕込んだ。こ
の混合液の温度は８５〜９０°Ｃに保ちながら、酸価（
ｍｇ ＫＯＨ／ Ｐ ）が１以下になるまで反応を行っ
た。反応混合物として式〔Ｉ〕で示した化合物のアクリ
ル酸エステル化組成物の２．２−ジメチル−３−ヒドロ
キシプロピル２．２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピ
オネートジアクリレート希釈物１００４．５部を得た。
このものは、下記の性状を有する。
色 相（ガードナー） ７
酸価（ｍｇＫＯＨ／ｆｌ−） １．９
粘 度（２５℃、ｐｏｉｓｅ）２９００実施例４゜
実施例２と同一の反応器に、下記構造を有する式［ＩＩ
）の化合物４５６．８部、 アクリル酸１４３２部、ｐ−メトキシフェノール０．５
部、トリフェニルスチビン４部、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート（日本化薬■製、Ｋａｙａ Ｒａｄ
ＴＭＰＴＡ ） ３５０部、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート５０部を仕込んだ。この混合液の温度は８
５〜９０℃に保ちながら酸価（ｍ９ＫＯ′Ｉ−Ｉ／！９
−）が１以下になるまで反応を行った。反応混合物とし
て式〔■〕で示した化合物のアクリル酸エステル化組成
物のトリメチロールプロノくントリアクリレートと２−
ヒドロキシエチルメタクリレート希釈物１００４．５部
を得た。このものは下記の性状を有する。
）の化合物４５６．８部、 アクリル酸１４３２部、ｐ−メトキシフェノール０．５
部、トリフェニルスチビン４部、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート（日本化薬■製、Ｋａｙａ Ｒａｄ
ＴＭＰＴＡ ） ３５０部、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート５０部を仕込んだ。この混合液の温度は８
５〜９０℃に保ちながら酸価（ｍ９ＫＯ′Ｉ−Ｉ／！９
−）が１以下になるまで反応を行った。反応混合物とし
て式〔■〕で示した化合物のアクリル酸エステル化組成
物のトリメチロールプロノくントリアクリレートと２−
ヒドロキシエチルメタクリレート希釈物１００４．５部
を得た。このものは下記の性状を有する。
色 相（ガードナー）１０
酸 価（ｍ９ＫＯ′Ｉ ｆ／−） 、 ０．４６粘 度
（２５℃、ｐｏｉｓｅ ） ９２０応用例２゜ 実施例２で得た希釈物２７部にトリメチロールプロパン
トリアクリレート２．４部、２−ヒドロキシエチルアク
リレート１．５部、シアニングリーン０．０３部、モダ
フロー（モンサンド社製のレベリング剤）０．１部、タ
ルク２．９７部及びイルガキ一ア−６５１（チバ・ガイ
ギー社製、光増感剤）０．３部を加え５０〜８０℃で均
一に混合した後、三本ロール（■弁上製作所製）で十分
に混練したものを、スクリーンにタテ２０關、ヨコ３（
１ｍｆ７）パターンをもつスクリーンを用いてスクリー
ン印刷法により、プリント酸線板の銅箔上に印刷し、紫
外線で硬化した所、塗膜の硬さが鉛筆硬度で４Ｈで密着
性の良好な試料が得られた。この試料を溶融鉛中に１０
秒間ひたしたが印刷面の状態にまったく異常がなく密着
性も良好であった。
（２５℃、ｐｏｉｓｅ ） ９２０応用例２゜ 実施例２で得た希釈物２７部にトリメチロールプロパン
トリアクリレート２．４部、２−ヒドロキシエチルアク
リレート１．５部、シアニングリーン０．０３部、モダ
フロー（モンサンド社製のレベリング剤）０．１部、タ
ルク２．９７部及びイルガキ一ア−６５１（チバ・ガイ
ギー社製、光増感剤）０．３部を加え５０〜８０℃で均
一に混合した後、三本ロール（■弁上製作所製）で十分
に混練したものを、スクリーンにタテ２０關、ヨコ３（
１ｍｆ７）パターンをもつスクリーンを用いてスクリー
ン印刷法により、プリント酸線板の銅箔上に印刷し、紫
外線で硬化した所、塗膜の硬さが鉛筆硬度で４Ｈで密着
性の良好な試料が得られた。この試料を溶融鉛中に１０
秒間ひたしたが印刷面の状態にまったく異常がなく密着
性も良好であった。
応用例３゜
実施例３で得た希釈物２．８部にトリメチロールプロパ
ントリアクリレート２．５部、フェノキシエテルアクリ
レート（日本化薬■製、Ｋａｙａ Ｒａｄ Ｒ−５６１
）１．３部、シアニングリーン０．０３部、モダフロー
（モンサンド社製のレベリング剤） ０．１部、タルク
３．０部及び２−エテルアンスラキノン０．２７部を加
え、応用例２と同様に混線、印刷、硬化した所、塗膜の
硬さが鉛筆硬度で４Ｈで密着性の良好な試料が得られた
。この試料を溶融船中に１０秒間ひたしたが印刷面の状
態にまったく異常がなく密着性も良好であった。
ントリアクリレート２．５部、フェノキシエテルアクリ
レート（日本化薬■製、Ｋａｙａ Ｒａｄ Ｒ−５６１
）１．３部、シアニングリーン０．０３部、モダフロー
（モンサンド社製のレベリング剤） ０．１部、タルク
３．０部及び２−エテルアンスラキノン０．２７部を加
え、応用例２と同様に混線、印刷、硬化した所、塗膜の
硬さが鉛筆硬度で４Ｈで密着性の良好な試料が得られた
。この試料を溶融船中に１０秒間ひたしたが印刷面の状
態にまったく異常がなく密着性も良好であった。
応用例４゜
実施例４で得た希釈物２．８部にトリメチロールプロパ
ントリアクリレート２．４部、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート１．７部、シアニングリーン０．０３部、
モダフロー０．１部、メルク２．７部及び２−エテルア
ンスラキノン０．３部を加え、応用例２と同様に混練、
印刷、硬化した所、塗膜の硬さが鉛筆硬度で３Ｈで密着
性の良好な試料が得られた。この試料を溶融鉛中に１０
秒間ひたしたが印刷面の状態にまったく異常がなく密着
性も良好であった。
ントリアクリレート２．４部、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート１．７部、シアニングリーン０．０３部、
モダフロー０．１部、メルク２．７部及び２−エテルア
ンスラキノン０．３部を加え、応用例２と同様に混練、
印刷、硬化した所、塗膜の硬さが鉛筆硬度で３Ｈで密着
性の良好な試料が得られた。この試料を溶融鉛中に１０
秒間ひたしたが印刷面の状態にまったく異常がなく密着
性も良好であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記（ａｌ成分及び（ｂ）成分の反応混合物よりなるこ
とを特徴とするエポキシポリアクリレート組成物。 （ａｌ 次の一般式〔■〕で表わされる化合物（式〔■
〕中Ｒ，はＣＨ３； Ｒ２はＨ又はＣＨ３を示す。） （ｂｌ アクリル酸又はメタクリル酸
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59076625A JPS60221417A (ja) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | 新規な組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59076625A JPS60221417A (ja) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | 新規な組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60221417A true JPS60221417A (ja) | 1985-11-06 |
| JPH0324489B2 JPH0324489B2 (ja) | 1991-04-03 |
Family
ID=13610539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59076625A Granted JPS60221417A (ja) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | 新規な組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60221417A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004108790A1 (ja) * | 2003-06-04 | 2004-12-16 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | 硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤及び液晶表示素子 |
| JP2005018022A (ja) * | 2003-06-04 | 2005-01-20 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶表示素子用硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料、及び、液晶表示装置 |
| JP2005060651A (ja) * | 2003-07-31 | 2005-03-10 | Sekisui Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料及び液晶表示素子 |
-
1984
- 1984-04-18 JP JP59076625A patent/JPS60221417A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004108790A1 (ja) * | 2003-06-04 | 2004-12-16 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | 硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤及び液晶表示素子 |
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| Publication number | Publication date |
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| JPH0324489B2 (ja) | 1991-04-03 |
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