JPS6019753B2 - ベンゾイミダゾ−ル誘導体、その製造方法及びそれを含有する寄生蠕虫防除剤 - Google Patents
ベンゾイミダゾ−ル誘導体、その製造方法及びそれを含有する寄生蠕虫防除剤Info
- Publication number
- JPS6019753B2 JPS6019753B2 JP53043058A JP4305878A JPS6019753B2 JP S6019753 B2 JPS6019753 B2 JP S6019753B2 JP 53043058 A JP53043058 A JP 53043058A JP 4305878 A JP4305878 A JP 4305878A JP S6019753 B2 JPS6019753 B2 JP S6019753B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- atom
- hydrogen atom
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/28—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は駆虫作用を有する新規ペンゾィミダゾール誘導
体、その製造方法及び有効成分としてそれを含有する鯖
虫、特に家蓄及び有用動物の吸虫防除剤に関する。
体、その製造方法及び有効成分としてそれを含有する鯖
虫、特に家蓄及び有用動物の吸虫防除剤に関する。
本発明の化合物は次式１：
〔式中
Ｒは炭素原子数１なし、し６のアルキル基、炭素原子数
３なし、し５のアルケニル基、炭素原子数３なし、し５
のアルキニル基、または場合によってはメチル基、ハロ
ゲン原子またはニトロ基の１個または２個で置換された
ペンジル基を表わし、Ｒ，は水素原子、炭素原子数１な
し、し４のアルカノィル基または炭素原子数１なし、し
４のアルコキシカルボニル基を表わし、Ｒ２は水素原子
、ハロゲン原子またはメチル基を表わし、Ｒ３は水素原
子、ハロゲン原子、メチル基または炭素原子数１なし、
し４のアルコキシ基を表わし、Ｒ４は水素原子またはハ
ロゲン原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
わし、Ｙはハロゲン涼子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１なし、し４のアルコキシ基、メチ
ルチオ基、メチルスルホニル基またはシア／基を表わし
、ｍは０，１，２または３を表わし、 ｎは０，１または２を表わす。
３なし、し５のアルケニル基、炭素原子数３なし、し５
のアルキニル基、または場合によってはメチル基、ハロ
ゲン原子またはニトロ基の１個または２個で置換された
ペンジル基を表わし、Ｒ，は水素原子、炭素原子数１な
し、し４のアルカノィル基または炭素原子数１なし、し
４のアルコキシカルボニル基を表わし、Ｒ２は水素原子
、ハロゲン原子またはメチル基を表わし、Ｒ３は水素原
子、ハロゲン原子、メチル基または炭素原子数１なし、
し４のアルコキシ基を表わし、Ｒ４は水素原子またはハ
ロゲン原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
わし、Ｙはハロゲン涼子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１なし、し４のアルコキシ基、メチ
ルチオ基、メチルスルホニル基またはシア／基を表わし
、ｍは０，１，２または３を表わし、 ｎは０，１または２を表わす。
〕に相当する化合物、及びＲ，が水素原子でない場合は
その互変異性体である。
その互変異性体である。
式１中のＲ２，Ｒ３及びＲ４、並びに後記式ｍ中のＹの
意味としてのハロゲン原子としては、塩素または臭素原
子が好ましいと理解されるべきである。
意味としてのハロゲン原子としては、塩素または臭素原
子が好ましいと理解されるべきである。
また本明細書において“鯖虫”は胃腸管またはその他の
器官中に寄生する線虫、条虫及び吸虫と理解されるべき
である。
器官中に寄生する線虫、条虫及び吸虫と理解されるべき
である。
溢血動物における体内寄生虫のうちで、特に嫌虫は大き
な障害をもたらす。
な障害をもたらす。
これらの寄生虫に寄生された動物は、成長が抑制され、
そして明白に性能が低下するのみでなく、ある場合には
寄生された動物が死ぬという強度の障害が起る。動物群
において上記寄生が流行性のものである場合にかなりの
程度に生じ得るこのような収益性損失を防止または少く
とも軽減するために、蟻虫防除剤を提供するための努力
が、発生段階を含めて絶えずなされてきた。駆虫作用を
有する物質は多数知られてはいるが、それらは例えば許
容量の投写では充分な作用を示さなかったり、または袷
療上有効な量投与した場合に中毒等の望ましくない副作
用を惹起すので、それらに対するニーズを望ましい様式
で満足させることはできない。
そして明白に性能が低下するのみでなく、ある場合には
寄生された動物が死ぬという強度の障害が起る。動物群
において上記寄生が流行性のものである場合にかなりの
程度に生じ得るこのような収益性損失を防止または少く
とも軽減するために、蟻虫防除剤を提供するための努力
が、発生段階を含めて絶えずなされてきた。駆虫作用を
有する物質は多数知られてはいるが、それらは例えば許
容量の投写では充分な作用を示さなかったり、または袷
療上有効な量投与した場合に中毒等の望ましくない副作
用を惹起すので、それらに対するニーズを望ましい様式
で満足させることはできない。
ところで、例えば英国特許第１３４４５４８号明細書及
びフランス特許第１４７６５５８号明細書には、ベンゾ
ィミダゾール譲導体の種々の分野への適用が述べられ、
そして後者には蟻虫への適用の可能性が根羽宿的な形で
挙げられている。
びフランス特許第１４７６５５８号明細書には、ベンゾ
ィミダゾール譲導体の種々の分野への適用が述べられ、
そして後者には蟻虫への適用の可能性が根羽宿的な形で
挙げられている。
本発明者等は、本発明の式１のペンゾィミダゾール誘導
体が、優れた鯖虫防除作用を示し、特に吸虫、就中例え
ば肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａｈｅｐａｔｉｃａ）のような
蛭形吸虫に対し特に優れた作用を示すことを見出した。
体が、優れた鯖虫防除作用を示し、特に吸虫、就中例え
ば肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａｈｅｐａｔｉｃａ）のような
蛭形吸虫に対し特に優れた作用を示すことを見出した。
式１において、Ｒは炭素原子数１なし、し６のアルキル
基、炭素原子数３なし、し５のアルケニル基、炭素原子
数３ないし５のアルキニル基、または場合によってはメ
チル基、ハロゲン原子またはニトロ基の１個または２個
で置換されたペンジル基を表わし、Ｒ，は水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルカノィル基または炭素原子数
１ないし４のアルコキシカルボニル基を表わし、Ｒ２は
水素原子、塩素原子またはメチル基を表わし、Ｒ３は水
素原子、塩素原子、メチル基またはメトキシ基を表わし
、Ｒ４は水素原子または塩素原子を表わし、×は酸素原
子または硫黄原子を表わし、 Ｙはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ
基、メチルスルホニル基またはシアノ基を表わし、ｍは
０，１，２または３を表わし、 ｎは０，１または２を表わす化合物、及びＲ，が水素原
子でない場合はその互変異性体が、その作用の点で好ま
しい。
基、炭素原子数３なし、し５のアルケニル基、炭素原子
数３ないし５のアルキニル基、または場合によってはメ
チル基、ハロゲン原子またはニトロ基の１個または２個
で置換されたペンジル基を表わし、Ｒ，は水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルカノィル基または炭素原子数
１ないし４のアルコキシカルボニル基を表わし、Ｒ２は
水素原子、塩素原子またはメチル基を表わし、Ｒ３は水
素原子、塩素原子、メチル基またはメトキシ基を表わし
、Ｒ４は水素原子または塩素原子を表わし、×は酸素原
子または硫黄原子を表わし、 Ｙはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ
基、メチルスルホニル基またはシアノ基を表わし、ｍは
０，１，２または３を表わし、 ｎは０，１または２を表わす化合物、及びＲ，が水素原
子でない場合はその互変異性体が、その作用の点で好ま
しい。
更に次式０：
（式中
Ｒは炭素原子数１なし、し６のアルキル基、炭素原子数
３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３なし・し５の
アルキニル基、または場合によってはメチル基、ハロゲ
ン原子またはニトロ基の１個または２個で置換されたペ
ンジル基を表わし、Ｒ５は水素原子、塩素原子またはメ
チル基を表わし、Ｒ３は水素原子、塩素原子、メチル基
またはメトキシ基を表わし、Ｒ４は水素原子または塩素
原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｙはハロゲン原子、メチル基、メチルチオ基、メトキシ
基、メチルスルホニル基またはシアノ基を表わしｍは０
，１，２または３を表わし、 ｎは０，１または２を表わす。
３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３なし・し５の
アルキニル基、または場合によってはメチル基、ハロゲ
ン原子またはニトロ基の１個または２個で置換されたペ
ンジル基を表わし、Ｒ５は水素原子、塩素原子またはメ
チル基を表わし、Ｒ３は水素原子、塩素原子、メチル基
またはメトキシ基を表わし、Ｒ４は水素原子または塩素
原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｙはハロゲン原子、メチル基、メチルチオ基、メトキシ
基、メチルスルホニル基またはシアノ基を表わしｍは０
，１，２または３を表わし、 ｎは０，１または２を表わす。
）で表わされる化合物は、その高い活性により特数ずけ
られる。
られる。
更に次式ｍ：
（式中
Ｒは炭素原子数１なし、し６のアルキル基を表わし、Ｒ
３は水素原子、塩素原子またはメチル基を表わし、Ｙは
ハロゲン原子またはメチル基を表わすが、但し酸素原子
に結合したフェニル基の２一位は常にＹの定義に相当す
る置換基で占められ、そして該フヱニル基の６一位は常
に空いていなければならず、ｍは１または２を表わす。
３は水素原子、塩素原子またはメチル基を表わし、Ｙは
ハロゲン原子またはメチル基を表わすが、但し酸素原子
に結合したフェニル基の２一位は常にＹの定義に相当す
る置換基で占められ、そして該フヱニル基の６一位は常
に空いていなければならず、ｍは１または２を表わす。
）で表わされる化合物は、その良好な治療効果により特
記される。
記される。
式１の化合物の製造に使用される出発物質は下記の方法
により製造される：（式中Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，×，Ｙ及
びｍは式１に記載の意味を表わす。
により製造される：（式中Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，×，Ｙ及
びｍは式１に記載の意味を表わす。
）この反応は水中または有機溶媒中で、塩基の存在下に
、１００ないし１５０℃、好ましくは３００ ないし１
００００の温度で行われる。
、１００ないし１５０℃、好ましくは３００ ないし１
００００の温度で行われる。
有機溶媒としては例えばメタノール、ェタノールまたは
プロパノールのようなアルコール、またはベンゼンやト
ルェンのような炭化水素、またはクロロベンゼンや塩化
メチレンのような塩素化炭化水素が挙げられる。
プロパノールのようなアルコール、またはベンゼンやト
ルェンのような炭化水素、またはクロロベンゼンや塩化
メチレンのような塩素化炭化水素が挙げられる。
塩基は例えばアルカリ、三級アミンまたはピリジンのよ
うな有機塩基であると理解されるべきである。この反応
は水中または有機溶媒中で、２００ないし１５０ｑｏ、
好ましくは５００ ないし１００００の温度で行われる
。
うな有機塩基であると理解されるべきである。この反応
は水中または有機溶媒中で、２００ないし１５０ｑｏ、
好ましくは５００ ないし１００００の温度で行われる
。
有機溶媒としては例えばメタノール、エタノールまたは
プロパノールのようなアルコール、またはベンゼンやト
ルェンのような炭化水素、またはクロロベンゼンや塩化
メチレンのような塩素化炭化水素が挙げられる。
プロパノールのようなアルコール、またはベンゼンやト
ルェンのような炭化水素、またはクロロベンゼンや塩化
メチレンのような塩素化炭化水素が挙げられる。
この反応は、１５０ｏ ないし２２０００、好ましくは
１７００ ないし１９０００の温度で反応体を溶融して
行われ、この場合出発化合物Ｎは塩酸塩として存在しな
ければならない。
１７００ ないし１９０００の温度で反応体を溶融して
行われ、この場合出発化合物Ｎは塩酸塩として存在しな
ければならない。
（ｄ’
（Ｗ） 十ＣＳＣ１２ → （Ｖ）この反
応は、水中または反応体に不活性な有機溶媒中で、ｏｏ
ないし１２０ｑ○、好ましくは２００ ないし８００
０の温度で行われる。
応は、水中または反応体に不活性な有機溶媒中で、ｏｏ
ないし１２０ｑ○、好ましくは２００ ないし８００
０の温度で行われる。
不活性有機溶媒としては例えばジオキサンやテトラヒド
ロフランのようなエーテル、またはベンゼンやトルヱン
のような炭化水素、またはクロロベンゼンやクロロホル
ムのような塩素化炭化水素が挙げられる。
ロフランのようなエーテル、またはベンゼンやトルヱン
のような炭化水素、またはクロロベンゼンやクロロホル
ムのような塩素化炭化水素が挙げられる。
｛ｅ｝
（Ｗ） ＋（Ｎ比ＳＣＮ）２ （Ｖ）この反応
は、無溶媒で、または水またはメタノール、エタノール
、プロパノールのようなアルコールの存在下に、６００
ないし１８０ｑＣ、好ましくは８０ｏ ないし１５０
００の温度で行われ、この場合出発化合物Ｗは塩酸塩と
して存在しなければならない。
は、無溶媒で、または水またはメタノール、エタノール
、プロパノールのようなアルコールの存在下に、６００
ないし１８０ｑＣ、好ましくは８０ｏ ないし１５０
００の温度で行われ、この場合出発化合物Ｗは塩酸塩と
して存在しなければならない。
式Ｖの化合物の製造のために上記方法｛ａぬいし｛ｅに
おいて使用される方法は公知の方法であり、下記の文献
に記載されている。
おいて使用される方法は公知の方法であり、下記の文献
に記載されている。
方法｛ａ｝：Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５０、１５１
５一１５１９頁、方法【ｂ｝：○ｒｇ．Ｓｙｎ比ｅｓｅ
ｃ．Ｃｏｉｌ．Ｖｏｌ．ＩＶ．５６９−５７０頁、方法
｛ｄ：Ｊ．ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍｉｅ７５．３２３−３
２７頁（１９０７年）、方法｛ｄ｝：Ｃｔｅｍ．Ｂｅｒ
．２０、２２８−２３２頁（１８８７年）、方法‘ｅー
：Ａｎｎ．２２１、１一３４頁（１８８３王）、Ａｎｎ
．２２＆ ２４３−２４７頁（１８８９手）。
５一１５１９頁、方法【ｂ｝：○ｒｇ．Ｓｙｎ比ｅｓｅ
ｃ．Ｃｏｉｌ．Ｖｏｌ．ＩＶ．５６９−５７０頁、方法
｛ｄ：Ｊ．ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍｉｅ７５．３２３−３
２７頁（１９０７年）、方法｛ｄ｝：Ｃｔｅｍ．Ｂｅｒ
．２０、２２８−２３２頁（１８８７年）、方法‘ｅー
：Ａｎｎ．２２１、１一３４頁（１８８３王）、Ａｎｎ
．２２＆ ２４３−２４７頁（１８８９手）。
式１の化合物は下記の方法により製造される：方法１Ｒ
−ＨＰｌ （Ｖ） ＋Ｒ−スルホエステル→ または （式中Ｒ．Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，×，Ｙ及びｍは式１に記
載の意味を表わし、比１はハロゲン原子を表わし、 「スルホエステル」はモノアルキルサルフエート基を表
わし、「トシレート」はｐートルェンスルホニル基を表
わす。
−ＨＰｌ （Ｖ） ＋Ｒ−スルホエステル→ または （式中Ｒ．Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，×，Ｙ及びｍは式１に記
載の意味を表わし、比１はハロゲン原子を表わし、 「スルホエステル」はモノアルキルサルフエート基を表
わし、「トシレート」はｐートルェンスルホニル基を表
わす。
）この反応は、水、有機溶媒またはそれらの混合物中で
、塩基の存在下にｏｏないし１００℃、好ましくは２０
０なし、し８０℃の温度で行われる。
、塩基の存在下にｏｏないし１００℃、好ましくは２０
０なし、し８０℃の温度で行われる。
有機塩基を使用する場合には、他の溶媒の使用を省くこ
とができる。有機溶媒としては例えばアルコール、エー
テルまたはケトンが挙げられる。
とができる。有機溶媒としては例えばアルコール、エー
テルまたはケトンが挙げられる。
塩基は例えばアルカリ、ピーＪジンまたは３級アミンの
ような有機塩基であると理解されるべきである。式ｌａ
の化合物の製造のために方法１において使用される方法
は公知方法であり、下記文献に記載されている：Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｅｃ．１９４９ ３３１１一３３１５頁Ｃｈ
ｅｍ．池ｓｔｒ．５３ ８１２唯〔薬学雑誌７８、１３
７８‐１斑２頁（１９＄年）〕Ｃｈｅｍ．Ａ広ｔｒ．５
２ １１７７紅（１９５８王）。
ような有機塩基であると理解されるべきである。式ｌａ
の化合物の製造のために方法１において使用される方法
は公知方法であり、下記文献に記載されている：Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｅｃ．１９４９ ３３１１一３３１５頁Ｃｈ
ｅｍ．池ｓｔｒ．５３ ８１２唯〔薬学雑誌７８、１３
７８‐１斑２頁（１９＄年）〕Ｃｈｅｍ．Ａ広ｔｒ．５
２ １１７７紅（１９５８王）。
方法０（式中Ｒ，Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ，Ｙ及び
ｍは式１に記載の意味を表わし、Ｚは下記方法【ａ’な
いし｛ｄ）に特定した意味を表わす。
ｍは式１に記載の意味を表わし、Ｚは下記方法【ａ’な
いし｛ｄ）に特定した意味を表わす。
）‘ａ’ Ｚ＝（Ｒ，）２０またはＲ，一日ａｌ（式中
Ｒ，はァルカノィル基を表わし、也１はハロゲン原子を
表わす。
Ｒ，はァルカノィル基を表わし、也１はハロゲン原子を
表わす。
）この反応は、不活性有機溶媒中で、有機または無機塩
基の存在下または不在下に、一２ぴないし十１００ｑｏ
、好ましくは００ないし６０℃の温度で行われる。
基の存在下または不在下に、一２ぴないし十１００ｑｏ
、好ましくは００ないし６０℃の温度で行われる。
有機溶媒の例は、ジオキサンやテトラヒドロフランのよ
うなエーテル、ベンゼンやトルエンのような炭化水素、
及び更にジメチルホルムアミドである。
うなエーテル、ベンゼンやトルエンのような炭化水素、
及び更にジメチルホルムアミドである。
塩基は例えばピリジンまたはＮａＨであると理解される
べきである。（ｂ｝ Ｚ＝Ｒ，一日ｂｌ （式中Ｒ，はアルコキシカルボニキル基を表わし、也１
はハロゲン原子を表わす。
べきである。（ｂ｝ Ｚ＝Ｒ，一日ｂｌ （式中Ｒ，はアルコキシカルボニキル基を表わし、也１
はハロゲン原子を表わす。
）この反応は、不活性有機溶媒中で、有機または無機塩
基の存在下または不在下に、一２００ないし１００℃、
好ましくはｏｏ ないし６０℃の温度で行われる。
基の存在下または不在下に、一２００ないし１００℃、
好ましくはｏｏ ないし６０℃の温度で行われる。
有機溶媒の例は、ジオキサンやテトラヒドロフランのよ
うなエーテル、ベンゼンやトルエンのような炭化水素、
及び更にジメチルホルムアミドである。
うなエーテル、ベンゼンやトルエンのような炭化水素、
及び更にジメチルホルムアミドである。
塩基は例えばピリジンやＮａＨであると理解されるべき
である。式ｌｂの化合物の製造のために方法川こおいて
使用される方法はそれ自体公知であり、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃ
ｈｅｍ，６、２３−２８頁（１９６ｇ王）に記載されて
いる。
である。式ｌｂの化合物の製造のために方法川こおいて
使用される方法はそれ自体公知であり、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃ
ｈｅｍ，６、２３−２８頁（１９６ｇ王）に記載されて
いる。
方法ｍ
（式中Ｒ，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｘ，Ｙ及びｍは式１に記
載の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。
載の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。
）この酸化は、水中または有機酸中で、
ＫＭｎ０４、過酸例えば過酢酸またはｍ−クロロ過安息
香酸、または日２０２の存在下に、一２００ないし十１
００ｑｏ、好ましくは００なし、し５０℃で行われる。
香酸、または日２０２の存在下に、一２００ないし十１
００ｑｏ、好ましくは００なし、し５０℃で行われる。
ｎ＝１の場合は酸化剤としてｍークロロ過安息香酸が好
ましく、ｎ＝２の場合は過酢酸及び比０２が特に適して
いる。式ｌａの化合物の酸化のために方法ｍにおいて使
用される方法は、公知の方法であり、下記文献に記載さ
れている：Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４９ ３３１１
一３３１５頁。
ましく、ｎ＝２の場合は過酢酸及び比０２が特に適して
いる。式ｌａの化合物の酸化のために方法ｍにおいて使
用される方法は、公知の方法であり、下記文献に記載さ
れている：Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４９ ３３１１
一３３１５頁。
本発明の式１の化合物の製造に使用される式Ｗの出発化
合物のあるものは公知である。即ち例えば式Ｗの化合物
のあるものはスイス特許第４６２８４７号明細書に記載
されている。これらの出発化合物は公知方法により製造
し得る。他方式Ｖの中間体化合物は新規であると見倣さ
れるべきである。実施例 １５ークロロー６一（２′，
４′ージクロロフエノキシ）一２−メチルチオ−ペンゾ
イミダゾールの製造水１７５の上とアルコール３５０私
の混合物中の５ークロ。
合物のあるものは公知である。即ち例えば式Ｗの化合物
のあるものはスイス特許第４６２８４７号明細書に記載
されている。これらの出発化合物は公知方法により製造
し得る。他方式Ｖの中間体化合物は新規であると見倣さ
れるべきである。実施例 １５ークロロー６一（２′，
４′ージクロロフエノキシ）一２−メチルチオ−ペンゾ
イミダゾールの製造水１７５の上とアルコール３５０私
の混合物中の５ークロ。
−６一（２′，４′ージクロロフエノキシ）−２Ｈ−１
，３ージヒドローベンゾイミダゾール−２ーチオン４０
０夕及び水酸化カリウム１７５２の溶液に、冷却により
温度を１０ないし１；０に維持しつつ、沃化メチル７３
私を３０分間で滴下した。反応を完結させるために反応
混合物を更に、最初室温で３畔分、次に５０℃で１時間
、更に室温で１乳時間櫨拝した。得られたェマルジョン
を、水５Ｚ中に薄層流として３０分間で注入すると無色
の沈澱が生成した。これを猿過し、水３そで洗糠し、５
０ｑｏで減圧乾燥した。融点１７８００の５ークロロ−
６一（２′，４′−ジクロロフエノキシ）一２ーメチル
チオ−ペンゾィミダゾール４００夕（収率聡％）を得た
。アルコール／水から再結晶により精製したものは融点
１８５−１８が０であった。実施例 ２ ５−クロロ−６一（２，４′ージクロロフエノキシ）一
２−メチルスルフイニルーベンゾイミダゾールの製造ク
ロロホルム１７５０泌中の５ークロロ−６一（２，４′
−ジクロロフヱ／キシ）一２−メチルチオーベンゾィミ
ダゾール３５夕の溶液をｏｏないし５℃に冷却し、鷹拝
しつつこれに、クロロホルム４５０必中のｍークロロ過
安息香酸（純度９０％）１９．鰍の溶液を３■ご間で滴
下した。
，３ージヒドローベンゾイミダゾール−２ーチオン４０
０夕及び水酸化カリウム１７５２の溶液に、冷却により
温度を１０ないし１；０に維持しつつ、沃化メチル７３
私を３０分間で滴下した。反応を完結させるために反応
混合物を更に、最初室温で３畔分、次に５０℃で１時間
、更に室温で１乳時間櫨拝した。得られたェマルジョン
を、水５Ｚ中に薄層流として３０分間で注入すると無色
の沈澱が生成した。これを猿過し、水３そで洗糠し、５
０ｑｏで減圧乾燥した。融点１７８００の５ークロロ−
６一（２′，４′−ジクロロフエノキシ）一２ーメチル
チオ−ペンゾィミダゾール４００夕（収率聡％）を得た
。アルコール／水から再結晶により精製したものは融点
１８５−１８が０であった。実施例 ２ ５−クロロ−６一（２，４′ージクロロフエノキシ）一
２−メチルスルフイニルーベンゾイミダゾールの製造ク
ロロホルム１７５０泌中の５ークロロ−６一（２，４′
−ジクロロフヱ／キシ）一２−メチルチオーベンゾィミ
ダゾール３５夕の溶液をｏｏないし５℃に冷却し、鷹拝
しつつこれに、クロロホルム４５０必中のｍークロロ過
安息香酸（純度９０％）１９．鰍の溶液を３■ご間で滴
下した。
この混合物を更に０なし、し５００で３時間、次に室温
で１虫時間燈拝し、そして次に生成した少量の沈澱を除
いた。ｍークロロ過安息香酸の残査を未だ含有する櫨液
を重亜硫酸ナトリウム溶液で処理し、水洗し、塩化カル
シウムで乾燥し、櫨過し、減圧で濃縮した。残査を酢酸
エチル５００の【から再結晶と同時に熱溶液を活性炭で
清澄にし、次に白色結晶を５０００で乾燥して、融点２
０６一２０宵０の５−クロロ−６一（２，４′−ジクロ
ロフエノキシ）−２ーメチルスルフイニル−ペンゾイミ
ダゾールー２６夕（収率６９％）を得た。実施例 ３ ５ークロロー６−（２，４′ージクロロフエノキシ）一
２ーメチルスルホニル−ペンゾイミダゾ一ルの製造氷酢
酸８００地中の５ークロロ−６−（２′，４′ージクロ
ロフエノキシ）−２−メチルチオーベンソぐィミダゾー
ル１００夕の溶液を冷却により室温に維持し、燭拝しつ
つこれに４０％週酢酸１２２５叫を３庇ご間で滴下した
。
で１虫時間燈拝し、そして次に生成した少量の沈澱を除
いた。ｍークロロ過安息香酸の残査を未だ含有する櫨液
を重亜硫酸ナトリウム溶液で処理し、水洗し、塩化カル
シウムで乾燥し、櫨過し、減圧で濃縮した。残査を酢酸
エチル５００の【から再結晶と同時に熱溶液を活性炭で
清澄にし、次に白色結晶を５０００で乾燥して、融点２
０６一２０宵０の５−クロロ−６一（２，４′−ジクロ
ロフエノキシ）−２ーメチルスルフイニル−ペンゾイミ
ダゾールー２６夕（収率６９％）を得た。実施例 ３ ５ークロロー６−（２，４′ージクロロフエノキシ）一
２ーメチルスルホニル−ペンゾイミダゾ一ルの製造氷酢
酸８００地中の５ークロロ−６−（２′，４′ージクロ
ロフエノキシ）−２−メチルチオーベンソぐィミダゾー
ル１００夕の溶液を冷却により室温に維持し、燭拝しつ
つこれに４０％週酢酸１２２５叫を３庇ご間で滴下した
。
生成する階赤色溶液を更に室温で１虫時間燈拝した。粘
鋼な懸濁液が生成し、これに脱塩水４そを加えた。次に
生成した沈澱を吸引猿過し、水洗し、５ぴ０で減圧乾燥
した。融点２１５‐２１がＣの５−クロロー６一（２，
４′ージクロロフエノキシ）一２ーメチルスルホニル−
ペンゾイミダゾール９６夕（収率８９％）を得た。実施
例 ４ ５ークロロー６一（２，４′ージクロロフエノキシ）−
１‘３’−メトキシカルボニルー２ーメチルチオ−ペン
ゾィミダゾールの製造ピリジン１００の【中の５−クロ
ロー６−（２′，４−ジクロロフエノキシ）−２ーメチ
ルチオーベンゾィミダゾール１０夕の溶液を１８ｑｏに
冷却し、冷却及び澱拝しつつこれにクロロギ酸メチル４
．５夕をゆっくり滴下した。
鋼な懸濁液が生成し、これに脱塩水４そを加えた。次に
生成した沈澱を吸引猿過し、水洗し、５ぴ０で減圧乾燥
した。融点２１５‐２１がＣの５−クロロー６一（２，
４′ージクロロフエノキシ）一２ーメチルスルホニル−
ペンゾイミダゾール９６夕（収率８９％）を得た。実施
例 ４ ５ークロロー６一（２，４′ージクロロフエノキシ）−
１‘３’−メトキシカルボニルー２ーメチルチオ−ペン
ゾィミダゾールの製造ピリジン１００の【中の５−クロ
ロー６−（２′，４−ジクロロフエノキシ）−２ーメチ
ルチオーベンゾィミダゾール１０夕の溶液を１８ｑｏに
冷却し、冷却及び澱拝しつつこれにクロロギ酸メチル４
．５夕をゆっくり滴下した。
この混合物を更に室温で１５時間燈拝し、次に濃塩酸２
００の【と氷３５０夕の混合物中に注入し、沈澱を吸引
櫨過した。吸引櫨過楠集物を中性になるまで水洗し、室
温で乾燥し、無水エタノール１００のＺと混合して懸濁
液とし、この懸濁液を還流温度に加熱し、次に５℃に冷
却し、水を加え、この混合物を猿遇し、生成物を５００
０で減圧乾燥した。融点６２−６６℃の５ークロロー６
一（２，４′−ジクロロフエノキシ）一１賊一メトキシ
カルボニルー２−メチルチオーベンゾイミダゾール１１
．２夕（収率９６％）を得た。第１表 第 ２ 表 第 ３ 表 第 ４ 表 第 ５ 表 第 ６表 式１のペンゾィミダゾール誘導体の駆虫作用を下記の試
験により示す。
００の【と氷３５０夕の混合物中に注入し、沈澱を吸引
櫨過した。吸引櫨過楠集物を中性になるまで水洗し、室
温で乾燥し、無水エタノール１００のＺと混合して懸濁
液とし、この懸濁液を還流温度に加熱し、次に５℃に冷
却し、水を加え、この混合物を猿遇し、生成物を５００
０で減圧乾燥した。融点６２−６６℃の５ークロロー６
一（２，４′−ジクロロフエノキシ）一１賊一メトキシ
カルボニルー２−メチルチオーベンゾイミダゾール１１
．２夕（収率９６％）を得た。第１表 第 ２ 表 第 ３ 表 第 ４ 表 第 ５ 表 第 ６表 式１のペンゾィミダゾール誘導体の駆虫作用を下記の試
験により示す。
肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａｈｅｐａｔｉｃａ）寄生ラット
での試験。
での試験。
実験用白ラットに肝蛭を寄生させた。
明白前期間の終期に、各試験につき３匹の寄生ラットを
、プロバングを使用して有効成分の懸濁液で１日１回３
日蓮続処理した。各有効成分を３０仏１００、３０及び
１０ｍ９／ｋ９体重の投与量で試験した。有効成分投与
２週間後に、試験動物を屠殺し解剖した。試験動物を解
剖後、胆管中に残っている寄生虫の数を、同時に同様に
寄生させた未処理対照動物におけるそれと比較すること
により評価を行った。治療上有効な投与量において、本
発明の防除剤は何らの症状も生ずることなくラツトによ
り忍客された。
、プロバングを使用して有効成分の懸濁液で１日１回３
日蓮続処理した。各有効成分を３０仏１００、３０及び
１０ｍ９／ｋ９体重の投与量で試験した。有効成分投与
２週間後に、試験動物を屠殺し解剖した。試験動物を解
剖後、胆管中に残っている寄生虫の数を、同時に同様に
寄生させた未処理対照動物におけるそれと比較すること
により評価を行った。治療上有効な投与量において、本
発明の防除剤は何らの症状も生ずることなくラツトによ
り忍客された。
第 ７表
肝蛭Ｋ対し完全を作用を示す最小有効成分投与量そそれ
ょり低い投与量では試験を行っているい。
ょり低い投与量では試験を行っているい。
次に本発明の式１のペンゾイミダゾール誘導体の代表的
化合物につき、急性毒性作用を示す。第１表の船．９お
よび第５表の地．８のペンゾィミダゾール誘導体をラツ
トに経口投与し、その急性毒性値を測定した。その結果
、両化合物ともラット経口投与値５０００雌／ｋ９にお
いてもなんらの毒性症状を示さなかった。また他の化合
物も同様の毒性作用であった。したがって、本発明の式
１のペンゾィミダゾールに誘導体の急性毒性値は、少く
とも５０００のｏ／ｋ９以上であると推定される。なお
、ラットにおける前記駆虫作用の有効投与量で、ラット
にはなんら童鷺な副作用も認めらず、本発明の防除剤が
極めて安全であることが確認された。本発明の有効成分
は家畜及び有用動物例えば牛，羊，山羊，猫及び犬にお
ける寄生鯖虫の防除に使用される。
化合物につき、急性毒性作用を示す。第１表の船．９お
よび第５表の地．８のペンゾィミダゾール誘導体をラツ
トに経口投与し、その急性毒性値を測定した。その結果
、両化合物ともラット経口投与値５０００雌／ｋ９にお
いてもなんらの毒性症状を示さなかった。また他の化合
物も同様の毒性作用であった。したがって、本発明の式
１のペンゾィミダゾールに誘導体の急性毒性値は、少く
とも５０００のｏ／ｋ９以上であると推定される。なお
、ラットにおける前記駆虫作用の有効投与量で、ラット
にはなんら童鷺な副作用も認めらず、本発明の防除剤が
極めて安全であることが確認された。本発明の有効成分
は家畜及び有用動物例えば牛，羊，山羊，猫及び犬にお
ける寄生鯖虫の防除に使用される。
それらは動物に対し１回で投与または反復して投与する
ことができ、各投与量は動物の種類により０．５ないし
１００の９／ｋ９体重が好ましい。長期投与により、あ
る場合にはより良好な作用が達成され、またより少ない
合計投与量で間に合せることもできる。有効成分または
それを含有する混合物を飼料または飲料に添加すること
もできる。既製飼料の場合は、式１の物質を０．００５
ないし０．１重量％含有するのが好ましい。本発明の防
除剤は溶液、ェマルジョン、懸濁液（飲薬）、粉剤、錠
剤、丸薬またはカプセルの形で経口的にまた鮫費的に動
物に投与することができる。これら投与剤形の調製に使
用される物質は例えば通常の固体賦形剤例えばカオリン
、タルク、ベントナィト、塩化ナトリウム、燐酸カルシ
ウム及び綿実いまり蓬、または有効成分と反応しない液
体例えば油及び動物器官に無害な他の溶媒及び増量剤で
ある。溶液またはヱマルジョンの物理的性質及び毒性が
許容するなら、有効成分を動物に注射例えば皮下注射す
ることもできる。更に、動物が塩をなめに集る場所また
は糠蜜ブロックを利用して有効成分を投与することもで
きる。駆虫剤が飼料濃厚物の形である場合には、使用さ
れる担体物質は例えば千草、生産飼料、飼料殻物または
蛋白質濃厚物である。
ことができ、各投与量は動物の種類により０．５ないし
１００の９／ｋ９体重が好ましい。長期投与により、あ
る場合にはより良好な作用が達成され、またより少ない
合計投与量で間に合せることもできる。有効成分または
それを含有する混合物を飼料または飲料に添加すること
もできる。既製飼料の場合は、式１の物質を０．００５
ないし０．１重量％含有するのが好ましい。本発明の防
除剤は溶液、ェマルジョン、懸濁液（飲薬）、粉剤、錠
剤、丸薬またはカプセルの形で経口的にまた鮫費的に動
物に投与することができる。これら投与剤形の調製に使
用される物質は例えば通常の固体賦形剤例えばカオリン
、タルク、ベントナィト、塩化ナトリウム、燐酸カルシ
ウム及び綿実いまり蓬、または有効成分と反応しない液
体例えば油及び動物器官に無害な他の溶媒及び増量剤で
ある。溶液またはヱマルジョンの物理的性質及び毒性が
許容するなら、有効成分を動物に注射例えば皮下注射す
ることもできる。更に、動物が塩をなめに集る場所また
は糠蜜ブロックを利用して有効成分を投与することもで
きる。駆虫剤が飼料濃厚物の形である場合には、使用さ
れる担体物質は例えば千草、生産飼料、飼料殻物または
蛋白質濃厚物である。
これらの飼料は有効成分の他に、添加剤、ビタミン、抗
生物質、化学療法剤または他の有害生物防除剤主として
抗菌剤、抗カビ剤及び抗コクシジゥム剤またはホルモン
剤、同化作用を有する物質または生長を促進し、肉の品
質を向上させ、またはその他の様式で生物体に有用な他
の物質をも含むことができる。また他の駆虫剤と粗合せ
て作用を拡大し、及び与えられた環境に適合させること
もできる。そのような他の駆虫剤は下記のものである：
殺線虫剤例えばアルコパール（ＡＩｃｏｐａｒ）、アス
カリドール、バンミンス（母ｎｍｉｎ比）ロ、ベフエニ
ウム、キヤンベンダゾール、クーマホス（Ｃｏｍｍａｐ
ｈｏｓ）、サイアニン（Ｃｙａｎｊｎ）、ジエチルカル
バマジン、ＤＤＶＰ、１，４−ジー（Ｄーグリコニル）
−ピベラジン、ジチアザニン、ダウＥＴ／５７、ダウコ
（Ｄｏｗｃｏ）１３２、ガイネツクス（Ｇａｉｎｅｘ）
、ヘキサクロロフエン、ヘキシルレゾルシノール、イオ
ニツト（Ｊｏｎｉｔ）、レバミソ−ル、メチレン・バイ
オレツト、１ーメチル−１ートリデシルーピベラジニウ
ムー４ーカルボン酸エチルエステル、メチリジン、ネグ
ボン（Ｎｅｇｕｖｏｎ）、ネマトジン（Ｎｅｍａｔｏｄ
ｉｎ）、ネムラール（Ｎｅｍ川ａｌ）、ニダンテル（Ｎ
ｉｄａｎｔｈｅｌ）、パーベンダゾール、パーベツクス
（Ｐａｗｅ×）、フエノチアジン、ピベラジン、ポリメ
チレソピベラジン、ピランテル、ピルビニウム・エンボ
ネート、ラメチン（Ｒａｍｅｔｉｎ）、ロンネル、サン
トニン、シエル１８０８ スチルパジウム、テトラミソ
ール、テニウム、チアベンダゾール、チモラン、バーメ
ラ（Ｖｅｒｍｅｌｌａ）、メベンダゾール、オキシベン
ダゾール、フエンベンダゾール、アルペンダゾール及び
オキシフェンダゾール、殺条虫剤例えばアクラニル（Ａ
ｃｒａｎｉｌ）、アレコリン、アテブリン（Ａｔｅｂｒ
ｉｎ）、ビチオノール、ビチオノール・スルホキサイド
、ブナミジン、セストンジン（Ｃｅｓｔｏｎｄｉｎ）、
キヤンベンダゾール、ジブチル錫ラウレート、ジクロロ
フエン、ジオクチル錫ジクロライド、ジオクチル錫ラウ
レート、フィリックス酸、ヘキサクロロフェン、メパェ
シン、ニダンテル、フ。
生物質、化学療法剤または他の有害生物防除剤主として
抗菌剤、抗カビ剤及び抗コクシジゥム剤またはホルモン
剤、同化作用を有する物質または生長を促進し、肉の品
質を向上させ、またはその他の様式で生物体に有用な他
の物質をも含むことができる。また他の駆虫剤と粗合せ
て作用を拡大し、及び与えられた環境に適合させること
もできる。そのような他の駆虫剤は下記のものである：
殺線虫剤例えばアルコパール（ＡＩｃｏｐａｒ）、アス
カリドール、バンミンス（母ｎｍｉｎ比）ロ、ベフエニ
ウム、キヤンベンダゾール、クーマホス（Ｃｏｍｍａｐ
ｈｏｓ）、サイアニン（Ｃｙａｎｊｎ）、ジエチルカル
バマジン、ＤＤＶＰ、１，４−ジー（Ｄーグリコニル）
−ピベラジン、ジチアザニン、ダウＥＴ／５７、ダウコ
（Ｄｏｗｃｏ）１３２、ガイネツクス（Ｇａｉｎｅｘ）
、ヘキサクロロフエン、ヘキシルレゾルシノール、イオ
ニツト（Ｊｏｎｉｔ）、レバミソ−ル、メチレン・バイ
オレツト、１ーメチル−１ートリデシルーピベラジニウ
ムー４ーカルボン酸エチルエステル、メチリジン、ネグ
ボン（Ｎｅｇｕｖｏｎ）、ネマトジン（Ｎｅｍａｔｏｄ
ｉｎ）、ネムラール（Ｎｅｍ川ａｌ）、ニダンテル（Ｎ
ｉｄａｎｔｈｅｌ）、パーベンダゾール、パーベツクス
（Ｐａｗｅ×）、フエノチアジン、ピベラジン、ポリメ
チレソピベラジン、ピランテル、ピルビニウム・エンボ
ネート、ラメチン（Ｒａｍｅｔｉｎ）、ロンネル、サン
トニン、シエル１８０８ スチルパジウム、テトラミソ
ール、テニウム、チアベンダゾール、チモラン、バーメ
ラ（Ｖｅｒｍｅｌｌａ）、メベンダゾール、オキシベン
ダゾール、フエンベンダゾール、アルペンダゾール及び
オキシフェンダゾール、殺条虫剤例えばアクラニル（Ａ
ｃｒａｎｉｌ）、アレコリン、アテブリン（Ａｔｅｂｒ
ｉｎ）、ビチオノール、ビチオノール・スルホキサイド
、ブナミジン、セストンジン（Ｃｅｓｔｏｎｄｉｎ）、
キヤンベンダゾール、ジブチル錫ラウレート、ジクロロ
フエン、ジオクチル錫ジクロライド、ジオクチル錫ラウ
レート、フィリックス酸、ヘキサクロロフェン、メパェ
シン、ニダンテル、フ。
ラジクアンテル、テレノール（Ｔｅｒｅｎｏｌ）及びョ
メサン（Ｙｏｍｅｓａｎ）。本発明の蟻虫防除剤の調製
は、それ自体公知の方法で、式１の有効成分を適当な賦
形剤及び所望により有効成分に対し不活性な分散剤また
は溶媒と緊密に混合及び摩砕することにより行われる。
有効成分を下記の剤形にし、そして使用することができ
る：固体剤形： 粒剤、被覆粒剤、含浸粒剤及び均質粒剤、水に分散し得
る有効成分濃厚物（水和剤）、液体剤形： 溶液、ペースト及びェマルジョン、特にそのまま使用し
得る懸濁液（飲薬）。
メサン（Ｙｏｍｅｓａｎ）。本発明の蟻虫防除剤の調製
は、それ自体公知の方法で、式１の有効成分を適当な賦
形剤及び所望により有効成分に対し不活性な分散剤また
は溶媒と緊密に混合及び摩砕することにより行われる。
有効成分を下記の剤形にし、そして使用することができ
る：固体剤形： 粒剤、被覆粒剤、含浸粒剤及び均質粒剤、水に分散し得
る有効成分濃厚物（水和剤）、液体剤形： 溶液、ペースト及びェマルジョン、特にそのまま使用し
得る懸濁液（飲薬）。
賦形剤の粒径は粉剤及び水和剤には約０．１跡以下が、
粒剤には０．０１なし、し０．５肋が有利である。
粒剤には０．０１なし、し０．５肋が有利である。
有効成分濃度は固体剤形では０．５ないし８０％、液体
製剤では０．５なし、し５０％である。これらの混合物
には、有効成分を安定化する添加剤及び／または例えば
湿潤性及び分散性を良くするための非イオン−、アニオ
ン−及びカチオン−活性物質（湿潤剤、分散剤）をも加
えることができる。実施例 水に分散し得る粉末混合物 式１の有効成分２５重量部を、例えばシリカのような吸
収性賦形剤７．５重量部及び例えば白陶土やカオリンの
ような鱗形剤５９．４重量部、及びオレィン酸０．５重
量部、オクチルフェノール・ポリグリコールェーテル５
．丸重量部及びステアリル−ペンゾィミダゾール譲導体
２．３重量部と、混合装置中で緊密に混合する。
製剤では０．５なし、し５０％である。これらの混合物
には、有効成分を安定化する添加剤及び／または例えば
湿潤性及び分散性を良くするための非イオン−、アニオ
ン−及びカチオン−活性物質（湿潤剤、分散剤）をも加
えることができる。実施例 水に分散し得る粉末混合物 式１の有効成分２５重量部を、例えばシリカのような吸
収性賦形剤７．５重量部及び例えば白陶土やカオリンの
ような鱗形剤５９．４重量部、及びオレィン酸０．５重
量部、オクチルフェノール・ポリグリコールェーテル５
．丸重量部及びステアリル−ペンゾィミダゾール譲導体
２．３重量部と、混合装置中で緊密に混合する。
この混合物をピン・ミルまたはェア・ジェット・ミル中
で摩砕して粒径５ないし１５ム肌とする。
で摩砕して粒径５ないし１５ム肌とする。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式I： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３
ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアル
キニル基、または場合によつてはメチル基、ハロゲン原
子またはニトロ基の１個または２個で置換されたベンジ
ル基を表わし、Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルカノイル基または炭素原子数１ないし４のアル
コキシカルボニル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、ハロ
ゲン原子またはメチル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、
ハロゲン原子、メチル基または炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基を表わし、Ｒ＿４は水素原子またはハロゲ
ン原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし
、Ｙはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、メチルチオ
基、メチルスルホニル基またはシアノ基を表わし、ｍは
０，１，２または３を表わし、 ｎは０，１または２を表わす。 〕で表わされるベンゾイミダゾール誘導体、及びＲ＿１
が水素原子でない場合はその互変異性体。 ２ Ｒは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５の
アルキニル基、または場合によつてはメチル基、ハロゲ
ン原子またはニトロ基の１個または２個で置換されたベ
ンジル基を表わし、Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルカノイル基または炭素原子数１ないし４の
アルコキシカルボニル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、
塩素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、
塩素原子、メチル基またはメトキシ基を表わし、Ｒ＿４
は水素原子または塩素原子を表わし、Ｘは酸素原子また
は硫黄原子を表わし、Ｙはハロゲン原子、メチル基、メ
トキシ基、メチルチオ基、メチルスルホニル基またはシ
アノ基を表わし、ｍは０，１，２または３を表わし、 ｎは０，１または２を表わし、 そしてＲ＿１が水素原子でない場合にはその互変異性
体をも包含する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ルは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３
ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアル
キニル基、または場合によつてはメチル基、ハロゲン原
子またはニトロ基の１個または２個で置換されたベンジ
ル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、塩素原子またはメチ
ル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、塩素原子、メチル基
またはメトキシ基を表わし、Ｒ＿４は水素原子または塩
素原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし
、Ｙはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、メチルチ
オ基、メチルスルホニル基またはシアノ基を表わし、ｍ
は０，１，２または３を表わし、 ｎは０，１または２を表わす。 ）で表わされる特許請求の範囲第１項または第２項記載
の化合物。 ４ 次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｒ＿
３は水素原子、塩素原子またはメチル基を表わし、Ｙは
ハロゲン原子またはメチル基を表わすが、但し酸素原子
に結合したフエニル基の２−位は常にＹの定義に相当す
る置換基で占められ、そして該フエニル基の６−位は常
に空いていなければならず、ｍは１または２を表わす。 ）で表わされる特許請求の範囲第１項ないし第３項のい
ずれかの項記載の化合物。 ５ Ｒがメチル基、Ｒ＿３が塩素原子、Ｙは塩素原子そ
してｍは２でありその２つの塩素原子は塩素原子に結合
したフエニル基の２位及び３位に各々位置している特許
請求の範囲第４項記載の化合物。 ６ 次式V： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表わ
し、Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子、メチル基または
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、Ｒ＿４
は水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｘは酸素原子
または硫黄原子を表わし、Ｙはハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、メチルチオ基、メチルスルホニル基または
シアノ基を表わし、ｍは０，１，２または３を表わす。 ）で表わされる化合物を、次式： Ｒ−Ｈａｌ、Ｒ−スルホエステルまたはＲ−トシレート
（式中Ｒは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
５のアルキニル基、または場合によつてはメチル基、ハ
ロゲン原子またはニトロ基の１個または２個で置換され
たベンジル基を表わし、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし
、 「スルホエステル」はモノアルキルサルフエート基を表
わし、「トシレート」はｏ−トルエンスルホニル基を表
わす。 ）で表わされる化合物と、水中または有機溶媒中あるい
はそれらの混合物中で、塩基の存在下に、０°ないし１
００℃の温度で反応させることを特徴とする次式Iａ：
▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｘ，Ｙ及びｍは前
記の意味を表わす。 ）で表わされるベンゾイミダゾール誘導体の製造方法。
７ 次式Iａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３
ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアル
キニル基、または場合によつてはメチル基、ハロゲン原
子またはニトロ基の１個または２個で置換されたベンジ
ル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子または
メチル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子、
メチル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を
表わし、Ｒ＿４は水素原子またはハロゲン原子を表わし
、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙはハロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、メチルチオ基、メチルスル
ホニル基またはシアノ基を表わし、ｍは０，１，２また
は３を表わす。 ）で表わされる化合物を、 （ａ） 次式： （Ｒ＿１）＿２ＯまたはＲ＿１−Ｈａｌ （式中Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルカノイル基
を表わし、Ｈａｌはハロゲン原子を表わす。 ）で表わされる化合物と、不活性溶媒中で、有機または
無機塩基の存在下または不在下に、−２０°ないし＋１
００℃の温度で反応させるか、または（ｂ） 次式： Ｒ＿１−Ｈａｌ （式中Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
ボニル基を表わし、Ｈａｌはハロゲン原子を表わす。 ）で表わされる化合物と、有機溶媒中で、有機または無
機塩基の存在下または不在下に、−２０°ないし＋１０
０℃の温度で反応させることを特徴とする次式Iｂ：▲
数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｘ，Ｙ及
びｍは前記の意味を表わす。 ）で表わされるベンゾイミダゾール誘導体、及びその互
変異性体の製造方法。 ８ 次式Iａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中 Ｒは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５のア
ルキニル基、または場合によつてはメチル基、ハロゲン
原子またはニトロ基の１個または２個で置換されたベン
ジル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子また
はメチル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子
、メチル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
を表わし、Ｒ＿４は水素原子またはハロゲン原子を表わ
し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙはハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、メチルチオ基、メチルス
ルホニル基またはシアノ基を表わし、ｍは０，１，２ま
たは３を表わす。 ）で表わされる化合物を、水中または有機酸中で、ＫＭ
ｎＯ＿４、過酸またはＨ＿２Ｏ＿３の存在下に−２０°
ないし＋１００℃の温度で酸化させることを特徴とする
次式Iｃ：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｘ，Ｙ及びｍは前
記の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。 ）で表わされるベンゾイミダゾール誘導体、及びその互
変異性体の製造方法。 ９ 次式I： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中 Ｒは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３
ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアル
キニル基、または場合によつてはメチル基、ハロゲン原
子またはニトロ基の１個または２個で置換されたベンジ
ル基を表わし、Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルカノイル基または炭素原子数１ないし４のアル
コキシカルボニル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、ハロ
ゲン原子またはメチル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、
ハロゲン原子、メチル基または炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基を表わし、Ｒ＿４は水素原子またはハロゲ
ン原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし
、Ｙはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、メチルチオ
基、メチルスルホニル基またはシアノ基を表わし、ｍは
０，１，２または３を表わし、 ｎは０，１，または２を表わす。 〕で表わされるベンゾイミダゾール誘導体、及び／また
はＲ＿１が水素原子でない場合はその互変異性体の少な
くとも１種を有効成分として含有し、及び適当な賦形剤
及び／または増量剤をも含有する家蓄及び有用動物の寄
生蠕虫防除剤。 １０ 寄生吸虫を防除するための特許請求の範囲第９項
記載の防除剤。 １１ 肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ）を
防除するための特許請求の範囲第９項記載の防除剤。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU77120 | 1977-04-12 | ||
| LU77120A LU77120A1 (ja) | 1977-04-12 | 1977-04-12 | |
| LU79232A LU79232A1 (de) | 1978-03-15 | 1978-03-15 | Verfahren zur herstellung von anthelmintika |
| LU79232 | 1978-03-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53127476A JPS53127476A (en) | 1978-11-07 |
| JPS6019753B2 true JPS6019753B2 (ja) | 1985-05-17 |
Family
ID=26640224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53043058A Expired JPS6019753B2 (ja) | 1977-04-12 | 1978-04-12 | ベンゾイミダゾ−ル誘導体、その製造方法及びそれを含有する寄生蠕虫防除剤 |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4197307A (ja) |
| JP (1) | JPS6019753B2 (ja) |
| AR (1) | AR230270A1 (ja) |
| AT (1) | AT363078B (ja) |
| AU (1) | AU520836B2 (ja) |
| BE (1) | BE865870A (ja) |
| CA (1) | CA1105034A (ja) |
| CH (1) | CH634306A5 (ja) |
| CS (1) | CS209450B2 (ja) |
| DE (1) | DE2815621A1 (ja) |
| DK (1) | DK155603C (ja) |
| FR (1) | FR2387220A1 (ja) |
| GB (1) | GB1599970A (ja) |
| IE (1) | IE46718B1 (ja) |
| IL (1) | IL54474A (ja) |
| IT (1) | IT1113128B (ja) |
| KE (1) | KE3345A (ja) |
| MX (1) | MX5951E (ja) |
| MY (1) | MY8500089A (ja) |
| NL (1) | NL187808C (ja) |
| NZ (1) | NZ186936A (ja) |
| PH (1) | PH18234A (ja) |
| PL (2) | PL117396B1 (ja) |
| SE (1) | SE444315B (ja) |
| SU (1) | SU1097196A3 (ja) |
| YU (1) | YU41309B (ja) |
| ZA (1) | ZA782086B (ja) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3132167A1 (de) * | 1981-08-14 | 1983-03-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "5(6)-phenylsulfonyloxy-benzimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende pharmazeutische zubereitungen und ihre verwendung gegen leberegel" |
| MA19678A1 (fr) * | 1982-01-13 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Agents anti-helmintiques. |
| GB2124904B (en) * | 1982-08-13 | 1986-01-15 | Ciba Geigy Ag | Synergistic anthelmintic compositions |
| US4472419A (en) * | 1984-01-25 | 1984-09-18 | American Cyanamid Company | Method of controlling plant nematodes |
| GB8426367D0 (en) * | 1984-10-18 | 1984-11-21 | Shell Int Research | Heteroaromatic ether herbicides |
| US4781920A (en) * | 1984-11-13 | 1988-11-01 | American Cyanamid Company | Anthelmintic paste compositions containing resinates of d1-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole |
| DE3508665A1 (de) * | 1985-03-12 | 1986-09-18 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Heterocyclische sulfide und ihre anwendung als immunmodulatoren |
| GB8519920D0 (en) * | 1985-08-08 | 1985-09-18 | Fbc Ltd | Fungicides |
| JPS62246587A (ja) * | 1986-03-17 | 1987-10-27 | ピ−ピ−ジ− インダストリイズ，インコ−ポレイテツド | 除草活性を有する置換ベンゾオキサゾロン（またはベンゾチアゾロン）化合物 |
| DE3719783A1 (de) * | 1987-06-13 | 1988-12-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 5-phenylsulfinyl-1h-2-(methoxycarbonylamino)- benzimidazol |
| NZ335166A (en) | 1999-04-14 | 2001-11-30 | Ashmont Holdings Ltd | Anthelmintic composition containing triclabendazole in at least one solvent |
| AU2003236405B2 (en) * | 1999-04-14 | 2007-10-25 | Merial Ltd | Anthelmintic Composition |
| US5538989A (en) * | 1993-11-10 | 1996-07-23 | Hoechst-Roussel Agri-Vet Company | Fenbendazole formulations |
| US20060205681A1 (en) * | 2002-06-21 | 2006-09-14 | Maryam Moaddeb | Homogenous paste formulations |
| US7001889B2 (en) * | 2002-06-21 | 2006-02-21 | Merial Limited | Anthelmintic oral homogeneous veterinary pastes |
| KR20050108373A (ko) | 2003-03-03 | 2005-11-16 | 마이코솔 인코포레이티드 | 피리디늄 염 화합물 및 이용 방법 |
| WO2005074914A1 (en) * | 2004-02-03 | 2005-08-18 | Wyeth | Anthelmintic composition |
| TWI387592B (zh) * | 2005-08-30 | 2013-03-01 | Novartis Ag | 經取代之苯并咪唑及其作為與腫瘤形成相關激酶之抑制劑之方法 |
| US20080027011A1 (en) * | 2005-12-20 | 2008-01-31 | Hassan Nached | Homogeneous paste and gel formulations |
| WO2010042395A1 (en) * | 2008-10-08 | 2010-04-15 | Wyeth Llc | Benzimidazole anthelmintic compositions |
| CN101555231B (zh) * | 2009-05-04 | 2011-03-23 | 扬州天和药业有限公司 | 一种制备三氯苯达唑的方法 |
| WO2012070068A2 (en) * | 2010-11-24 | 2012-05-31 | Sequent Scientific Limited | Process for preparation of triclabendazole |
| PT2895465T (pt) * | 2012-04-20 | 2019-01-16 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Composições parasiticidas compreendendo derivados de benzimidazoles, os seus métodos e as suas utilizações |
| CN103319416B (zh) * | 2013-06-24 | 2015-02-25 | 常州佳灵药业有限公司 | 新型兽药三氯苯达唑亚砜及其制备方法 |
| EP3235815A1 (de) | 2016-04-19 | 2017-10-25 | Philipps-Universität Marburg | Wirkstoffe gegen parasitäre helminthen |
| RU2640482C2 (ru) * | 2016-04-22 | 2018-01-09 | ФАНО России Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт фундаментальной и прикладной паразитологии животных и растений им. К.И. Скрябина (ФГБНУ "ВНИИП им. К.И. Скрябина") | Супрамолекулярный комплекс триклабендазола для лечения животных при фасциолёзе |
| US20220202835A1 (en) | 2019-03-01 | 2022-06-30 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Injectable clorsulon compositions, methods and uses thereof |
| BR112023017612A2 (pt) * | 2021-03-03 | 2023-12-05 | Terns Pharmaceuticals Inc | Compostos agonistas do receptor beta do hormônio da tireoide |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2666764A (en) * | 1951-07-14 | 1954-01-19 | Ciba Pharm Prod Inc | Process of splitting aralkylheterocyclic thioethers with aluminum bromide |
| FR1476558A (fr) * | 1965-07-26 | 1967-04-14 | Chimetron Sarl | Thiazolylthiobenzimidazoles et thiazolylsulfinylbenzimidazoles |
| US3506767A (en) * | 1965-08-06 | 1970-04-14 | Geigy Chem Corp | Benzimidazole compositions and methods of use |
| CH443777A (de) * | 1965-08-06 | 1968-02-15 | Agripat Sa | Verfahren zum Schützen textiler Keratinfasern vor Insektenfrass und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens |
| FR1509192A (fr) * | 1966-12-01 | 1968-01-12 | Benzylthio-2 benzimidazoles | |
| US3480643A (en) * | 1967-05-09 | 1969-11-25 | American Cyanamid Co | Alkylsulfonylbenzimidazoles |
| NL7013343A (ja) * | 1969-09-26 | 1971-03-30 | ||
| BE754874A (fr) * | 1969-10-30 | 1971-01-18 | Buckman Labor Inc | Composes s-chloromethyliques de 2-mercapto-benzothiazole, de 2-mercaptobenzoxazole et de 2-mercaptobenzimidazole |
| DE2041324A1 (de) * | 1970-08-20 | 1972-02-24 | Agfa Gevaert Ag | Neue Benzimidazolderivate,sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US3933841A (en) * | 1971-05-24 | 1976-01-20 | Ciba-Geigy Corporation | 2-Phenoxy, -phenylthio-, and -phenyl-amino-benzoxazoles having an isothiocyano substituent |
| US3840550A (en) * | 1971-05-24 | 1974-10-08 | Ciba Geigy Corp | Certain 6-isothiocyanobenzothiazoles |
| BE792402A (fr) * | 1971-12-07 | 1973-06-07 | Ciba Geigy | Composes heterocycliques azotes et medicaments anthelminthiqueset antimicrobiens qui en contiennent |
-
1978
- 1978-04-10 CH CH382678A patent/CH634306A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-10 US US05/894,973 patent/US4197307A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-10 IL IL54474A patent/IL54474A/xx unknown
- 1978-04-11 MX MX787013U patent/MX5951E/es unknown
- 1978-04-11 IT IT22189/78A patent/IT1113128B/it active
- 1978-04-11 AT AT0253478A patent/AT363078B/de active
- 1978-04-11 BE BE186705A patent/BE865870A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-11 SU SU782601448A patent/SU1097196A3/ru active
- 1978-04-11 NZ NZ186936A patent/NZ186936A/xx unknown
- 1978-04-11 CS CS782366A patent/CS209450B2/cs unknown
- 1978-04-11 DK DK159478A patent/DK155603C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-04-11 GB GB14183/78A patent/GB1599970A/en not_active Expired
- 1978-04-11 IE IE704/78A patent/IE46718B1/en not_active IP Right Cessation
- 1978-04-11 ZA ZA00782086A patent/ZA782086B/xx unknown
- 1978-04-11 YU YU857/78A patent/YU41309B/xx unknown
- 1978-04-11 SE SE7804057A patent/SE444315B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-04-11 DE DE19782815621 patent/DE2815621A1/de active Granted
- 1978-04-12 AU AU35022/78A patent/AU520836B2/en not_active Expired
- 1978-04-12 FR FR7810731A patent/FR2387220A1/fr active Granted
- 1978-04-12 JP JP53043058A patent/JPS6019753B2/ja not_active Expired
- 1978-04-12 CA CA300,973A patent/CA1105034A/en not_active Expired
- 1978-04-12 NL NLAANVRAGE7803886,A patent/NL187808C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-12 PL PL1978221071A patent/PL117396B1/pl unknown
- 1978-04-12 PL PL1978206019A patent/PL115361B1/pl unknown
- 1978-04-12 PH PH20998A patent/PH18234A/en unknown
-
1979
- 1979-06-28 AR AR277106A patent/AR230270A1/es active
-
1983
- 1983-11-16 KE KE3345A patent/KE3345A/xx unknown
-
1985
- 1985-12-30 MY MY89/85A patent/MY8500089A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6019753B2 (ja) | ベンゾイミダゾ−ル誘導体、その製造方法及びそれを含有する寄生蠕虫防除剤 | |
| PL85278B1 (ja) | ||
| CZ381192A3 (en) | Imidazole derivatives with side biphenylsulfonylurea or biphenylsulfonylurethane chain, process for preparing said derivatives and a pharmaceutical composition in which said derivatives are comprised | |
| KR20190141725A (ko) | 새로운 비시클릭 피라졸 유도체 | |
| US3336191A (en) | Anthelmintic 2-amidobenzimidazoles | |
| KR950001015B1 (ko) | 술폭시드 유도체의 제조방법 | |
| US4205077A (en) | Benzimidazole sulphides as anthelmintic agents | |
| JPS6156168A (ja) | 新規化合物およびそれらの製造方法 | |
| KR940007314B1 (ko) | 신규 이미다졸 유도체 | |
| JP2918690B2 (ja) | ベンズイミダゾール駆虫剤 | |
| JPS60248678A (ja) | １，２，４，‐トリアゾール誘導体およびその製法 | |
| JP2758989B2 (ja) | ベンズイミダゾール駆虫剤 | |
| JPS62265270A (ja) | 新規イミダゾ−ル誘導体およびそれらを有効成分とする抗潰瘍剤 | |
| US4221796A (en) | Substituted imidazolo-pyridines and method | |
| US3822356A (en) | Use of isothiocyanobenzoxazoles and isothiocyanobenzimidazoles as anthelmintics | |
| JP2818030B2 (ja) | ベンゾイミダゾール系駆虫薬 | |
| AT367296B (de) | Verfahren zur kurativen und prophylaktischen bekaempfung von parasitaeren helminthen | |
| CS197255B2 (en) | Method of producing basicly substituted 2-alkoxycarbonyl-amino-benzimidazol-5/6/-ylphenyl esters and ketones | |
| US3867535A (en) | Thiadiazolium salts as antihelmintic agents | |
| SI7810857A8 (sl) | Postopek za pripravo novih benzimidazolovih derivatov | |
| JPS62212378A (ja) | ジアリ−ルスルフイド誘導体 | |
| CS209518B2 (cs) | Způsob výroby nových derivátů benzimidazolu | |
| CS209520B2 (cs) | Způsob výroby nových derivátů benzimidazolu | |
| US4093731A (en) | Methyl-6-n-propoxybenzothiazole-2-carbamate and anthelmintic pharmaceutical compositions thereof | |
| HU180703B (hu) | Eljárás új anthelmintikus hatású benzimidazol-származékok és ilyen származékokat hatóanyagként tartalmazó készítmények előállítására |