SU1097196A3 - Способ получени производных бензимидазола - Google Patents
Способ получени производных бензимидазола Download PDFInfo
- Publication number
- SU1097196A3 SU1097196A3 SU782601448A SU2601448A SU1097196A3 SU 1097196 A3 SU1097196 A3 SU 1097196A3 SU 782601448 A SU782601448 A SU 782601448A SU 2601448 A SU2601448 A SU 2601448A SU 1097196 A3 SU1097196 A3 SU 1097196A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- halogen
- hydrogen
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/28—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛА ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ где C -Cj -алкил, С -Сд-алкинил, Сj-Cc-алкенил или в случае необходимости одно- двукратно замещенный метилом галогеном или нит{ огруппой бензил; RV - водород, галоген или метил; R- - волород, галоген, метил, С,-Сд-алкокси; R - водород, галоген или метилу X - кислород или сера; Y - галоген, С -С Ялкил, метилтио, метилсульфинил, метилсульфонкл , трифторметил, гидроксил, циано- или алканоил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, метокси; т 0-3; h 0-2, от л и ч а ю щи йен тем, что соединение общей формулы «2 И «J4 1 (y)m § О) подвергают взаимодействию с R гал, R -сульфоэфиром или R -тозилатом, где , Y и nj имеют указанные значени , при 0-100 0 в воде, органическом растворителе или в их смеси в присутствии основани с вьщелением целевого продукта или с последующим :о окислением полученного продукта при vl ( -20) - 100°С в воде или органической кислоте в присутствии КМпО, надкиссо лоты или Н-О и вь5делением целевого О) продукта. 2. Способ ПОП.1, отличающийс тем, что в качетсве растворител используют органическое основание.
Description
I. Изобретение относитс к способу получени новых производных бензимидазола формулы где R - (-алкил, С--Су-алкинил, С--С,-алкенил или в случае необходимости одно- двукрат но замещеннь метилом, гало геном, или нитрогруппой бензил; водород, галоген или метил; водород, галоген, метил, С -С -алкокси; водород, галоген или метил; кислород или сера; галоген, С -С4-алкил, метил тио, метилсульфинил, метилсульфонил , трифторметил, гидроксил, циано- или алканоил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, метокси; tn 0-3-, п 0-2, обладающих антигельминтозной активностью . Известен способ получени серосодержащих производных бецзимидазола . взaимoдeйcтвиe f бензимидазолилтионов с галоидпроизводными с .последующим окислением полученного продукта, например , надкислотой . Цель изобретени - синтез новых соединений, обладающих ценньми свойствами . Поставленна цель достигаетс тем что согласно способу получени соеди нений формулы (I), заключающемус в том, что соединение общей формулы И « Зv-. ( II) подвергают взаимодействию с , R,-сульфоэфиром или R -тозилатом, где ., Y и nt имеют указанные зна чени , при 0-100 0, в воде, органическом растворителе или в их смеси в присутствии основани с выделением целевого продукта или с последующим окислением полученного продукта при (-20) - в воде или орга нической кислоте в присутствии КМпО 96 надкислоты или Н„0 и выделением целевого продукта. Преимущественно в качестве растворител используют органическое основание . Пример 1. Получение 5-хлор6-/2 , А- дихлорфенркси/-2-метилтиобензимидазола . К раствору 400 г 5-хлор-6-/2, 4дихлорфенокси/-2Н-1 ,3-дигидро-бензимидазол-2-тиона и 175 г гидроокиси кали в смеси 175 мл воды и 350 мл этанола в течение 30 мин по капл м добавл ют 73 мл йодистого метила, причем температура поддерживаетс при tO15 С путем охлаждени . Дл полного превращени реакционную смесь сначала продолжают перемешивать 30 мин при комнатной температуре, затем 1 ч при и снова 18 ч при комнатной температуре . Получакедуюс в результате эмульсию в течение 30 мин выливают тонкой струей в 5 л воды, при этом образуетс бесцветный осадок, который отфильтровывают , промывают 3 л воды и высушивают при под вакуумом. Получают 400 г 5-ХЛОР-6-/2, 4-дихлор-фенокси/-2-метилтио-бензимидйзола с т.пл. 178С, что соответствует выходу 98%, Очищенный путем перекристаллизации из смеси спирта с водой продукт плавитс при 185-186 С. Пример 2. Получение 5-хлор6-/2 , 4-дихлорфенокси/-2-метил-сульфинил-бензимидазола . К охлажденному до раствору 35 г 5-ХЛОР-6-/2 , 4 -дихлорфенокси/2-метилтио-бензимидазола в 1750 мл хлороформа в течение 30 мин при перемешивании прикапывают раствор 19,5 г 90%-ной м-хлорнадбензойной кислоты в 450 мл хлороформа. Смесь продолжают перемешивать 3 ч при , затем 15 ч при комнатной температуре и затем освобождают от вьщел ющегос в незначительном количестве осадка. Содержащий еще остаточную м-хлорнадбензойную кислоту фильтрат обрабатывают раствором бисульфита натри , промывают водой, сушат над хлористым кальцием, фильтруют и концентрируют в вакууме. После перекристаллизации остатка из 500 мл зтилацетата при одновременном осветлении гор чего раствора активным углем и последующего высушивани кристаллов белого цвета при получают 26 г 5-хлорj1097 6-/2 , A -дихлорфенокси/-2-метилсульфинил-бенэимидазола с т.пл. 206-208 С, что соответствует выходу 69%, Пример 3. Получение 5-хлор6-/2 , А - дихлорфенокси/-2-метил- . сульфонилбензимидазола. К поддерживаемому за счет охлаждени при комнатной температуре раствору 100 г 5-хлор-6-/2, 4 -дихлорфенокси/-2-метилтиобензимидазола в 800 мл ю лед ной уксусной кислоты в течение 30 мин при перемешивании прикапывают 122,5 мл 40%-ной надуксусной кислоты. Образующийс тёмнокрасного цвета раствор перемешивают еще в течение 15 ч jj при комнатной температуре. Образуетс густа суспензи , которую смешивают с 4 л деминерализованной воды. Затем образовавшийс осадок отсасывают, промывают водой и высушивают в ваку- jn уме при 50 С. Получают 96 г 5-хлор6-/2 , 4-дихлорфенокси/-2-метилсульфонилбензимидазола с т.пл. 215-218 С, что соответствует выходу 89%. Аналогично описанным в примерах 1-3 способам получают следующие соединени «хL 204-206 215-218
Таблица 1 189-294 191-193 197-200 39-243 66-170 5-187 енные
С1
179-180
Продолжение табл. 1
.... ..„-.
С1
169-170
С1
172-173
С1
С1
127-129
196-197
8 С1
175-176
СН.
191-193
С1
10
11
СН,
203-204
198-199
С1
12
13
СН,
14
С1
15
СН,
СН СНз
184-186 V
171-173
0 (Jl
209-211
СН: (JIHTVO184-186
23
Cl
24
Н
25
Н
26
И
27
28
н
29
155-157
155-156
211-212
131-134
152-154
172-174
177-178
35
Н
105-106
Н
36
Н
37
157-159
190-192
Н
38
Н
39
191-192
И
40
118-121
Н
41
137-139
042
Н
С1ЦО43
44
Н
192-194
165-168
163-165
С1
45
46
Н
47
Вт
48
CjHjO51
n-C HgO52
Br
53
n-C HgO210-214
169-170
90-92
68-72
78-80
128-130
105-108
165-167
93-95
Структурна формула
Соединени
I
Температура плавлени у С
93-95
112-115 Таблица 3 1-СН2 СН СН2. 147-150 2 , 122-125 10971 5 to 15 20 6 Белые лабораторные крысы инфестируют печеночными двуустками (Fasciola hepatica). После протекани пропатентного периода времени три следующих один за другим дн ежедневно один раз в день обрабатывают на опыт 3 пораженных крысы соответствующим биологически активным веществом, которое вводитс в форме суспензии через желудочный зонд. Биологически активные вещества испытывают в дозах по 300, 100, 30 и 10 мг/кг веса тела. Две недели спуст после введени биологически активного вещества подопытных животных умерщвл ют и вскрывают . Оценку осуществл ют после вскрыти подопытных животных путем сравнени остающегос в желчных протоках количества паразитов с необработанПродолжение табл. 5 1097196 16 Продолжение табл. 5
Claims (2)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛА ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ где R^- С1-Сь~алкил, Cj-Cj-алкинил, Сj-Cy-алкенил или в случае необходимости одно- двукратно замещенный метилом,галогеном или нитрогруппой бензил;
R-, - водород, галоген или метил;
Rj - водород, галоген, метил, С1-С4-алкокси;
R+ - водород, галоген или метил;
X - кислород или сера;
Y - галоген, С^-С^алкил, метилтио, метилсульфинил, метилсульфонил, трифторметил, гидроксил, циано- или алканоил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, метокси;
т= 0-3; η = 0-2, отлич ающий ся тем, что соединение общей формулы подвергают взаимодействию с R^= гал, R4-сульфоэфиром или R^-тозилатом, где Rn~R4, Y и гл имеют указанные значения, при 0-100°С в воде, органическом растворителе или в их смеси в присутствии основания с выделением целевого продукта или с последующим окислением полученного продукта при (-20) - 100°С в воде или органической кислоте в присутствии КМпО^, надкислоты или Η^θ2 и вь1Гелением Целевого продукта.
2. Способ поп.1, отличающийся тем, что в качетсве растворителя используют органическое основание.
SU ,„,1097196
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU77120A LU77120A1 (ru) | 1977-04-12 | 1977-04-12 | |
LU79232A LU79232A1 (de) | 1978-03-15 | 1978-03-15 | Verfahren zur herstellung von anthelmintika |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1097196A3 true SU1097196A3 (ru) | 1984-06-07 |
Family
ID=26640224
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782601448A SU1097196A3 (ru) | 1977-04-12 | 1978-04-11 | Способ получени производных бензимидазола |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4197307A (ru) |
JP (1) | JPS6019753B2 (ru) |
AR (1) | AR230270A1 (ru) |
AT (1) | AT363078B (ru) |
AU (1) | AU520836B2 (ru) |
BE (1) | BE865870A (ru) |
CA (1) | CA1105034A (ru) |
CH (1) | CH634306A5 (ru) |
CS (1) | CS209450B2 (ru) |
DE (1) | DE2815621A1 (ru) |
DK (1) | DK155603C (ru) |
FR (1) | FR2387220A1 (ru) |
GB (1) | GB1599970A (ru) |
IE (1) | IE46718B1 (ru) |
IL (1) | IL54474A (ru) |
IT (1) | IT1113128B (ru) |
KE (1) | KE3345A (ru) |
MX (1) | MX5951E (ru) |
MY (1) | MY8500089A (ru) |
NL (1) | NL187808C (ru) |
NZ (1) | NZ186936A (ru) |
PH (1) | PH18234A (ru) |
PL (2) | PL115361B1 (ru) |
SE (1) | SE444315B (ru) |
SU (1) | SU1097196A3 (ru) |
YU (1) | YU41309B (ru) |
ZA (1) | ZA782086B (ru) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3132167A1 (de) * | 1981-08-14 | 1983-03-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "5(6)-phenylsulfonyloxy-benzimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende pharmazeutische zubereitungen und ihre verwendung gegen leberegel" |
MA19678A1 (fr) * | 1982-01-13 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Agents anti-helmintiques. |
GB2124904B (en) * | 1982-08-13 | 1986-01-15 | Ciba Geigy Ag | Synergistic anthelmintic compositions |
US4472419A (en) * | 1984-01-25 | 1984-09-18 | American Cyanamid Company | Method of controlling plant nematodes |
GB8426367D0 (en) * | 1984-10-18 | 1984-11-21 | Shell Int Research | Heteroaromatic ether herbicides |
US4781920A (en) * | 1984-11-13 | 1988-11-01 | American Cyanamid Company | Anthelmintic paste compositions containing resinates of d1-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole |
DE3508665A1 (de) * | 1985-03-12 | 1986-09-18 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Heterocyclische sulfide und ihre anwendung als immunmodulatoren |
GB8519920D0 (en) * | 1985-08-08 | 1985-09-18 | Fbc Ltd | Fungicides |
JPS62246587A (ja) * | 1986-03-17 | 1987-10-27 | ピ−ピ−ジ− インダストリイズ,インコ−ポレイテツド | 除草活性を有する置換ベンゾオキサゾロン(またはベンゾチアゾロン)化合物 |
DE3719783A1 (de) * | 1987-06-13 | 1988-12-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 5-phenylsulfinyl-1h-2-(methoxycarbonylamino)- benzimidazol |
AU2003236405B2 (en) * | 1999-04-14 | 2007-10-25 | Merial Ltd | Anthelmintic Composition |
NZ335166A (en) | 1999-04-14 | 2001-11-30 | Ashmont Holdings Ltd | Anthelmintic composition containing triclabendazole in at least one solvent |
US5538989A (en) * | 1993-11-10 | 1996-07-23 | Hoechst-Roussel Agri-Vet Company | Fenbendazole formulations |
US7001889B2 (en) * | 2002-06-21 | 2006-02-21 | Merial Limited | Anthelmintic oral homogeneous veterinary pastes |
US20060205681A1 (en) * | 2002-06-21 | 2006-09-14 | Maryam Moaddeb | Homogenous paste formulations |
AU2004218452A1 (en) * | 2003-03-03 | 2004-09-16 | Mycosol, Inc. | Pyridinium salts, compounds and methods of use |
ES2342668T3 (es) * | 2004-02-03 | 2010-07-12 | Wyeth Llc | Composicion antihelmintica. |
TWI387592B (zh) * | 2005-08-30 | 2013-03-01 | Novartis Ag | 經取代之苯并咪唑及其作為與腫瘤形成相關激酶之抑制劑之方法 |
US20080027011A1 (en) * | 2005-12-20 | 2008-01-31 | Hassan Nached | Homogeneous paste and gel formulations |
MX2011003720A (es) * | 2008-10-08 | 2011-04-28 | Wyeth Llc | Composiciones antihelminticas de bencimidazol. |
CN101555231B (zh) * | 2009-05-04 | 2011-03-23 | 扬州天和药业有限公司 | 一种制备三氯苯达唑的方法 |
EP2642995A2 (en) * | 2010-11-24 | 2013-10-02 | Sequent Scientific Ltd. | Process for preparation of triclabendazole |
NZ701185A (en) * | 2012-04-20 | 2015-08-28 | Merial Ltd | Parasiticidal compositions comprising benzimidazole derivatives, methods and uses thereof |
CN103319416B (zh) * | 2013-06-24 | 2015-02-25 | 常州佳灵药业有限公司 | 新型兽药三氯苯达唑亚砜及其制备方法 |
EP3235815A1 (de) | 2016-04-19 | 2017-10-25 | Philipps-Universität Marburg | Wirkstoffe gegen parasitäre helminthen |
RU2640482C2 (ru) * | 2016-04-22 | 2018-01-09 | ФАНО России Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт фундаментальной и прикладной паразитологии животных и растений им. К.И. Скрябина (ФГБНУ "ВНИИП им. К.И. Скрябина") | Супрамолекулярный комплекс триклабендазола для лечения животных при фасциолёзе |
UY38599A (es) | 2019-03-01 | 2020-08-31 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Composiciones inyectables de clorsulón, sus métodos y usos |
BR112023017612A2 (pt) * | 2021-03-03 | 2023-12-05 | Terns Pharmaceuticals Inc | Compostos agonistas do receptor beta do hormônio da tireoide |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2666764A (en) * | 1951-07-14 | 1954-01-19 | Ciba Pharm Prod Inc | Process of splitting aralkylheterocyclic thioethers with aluminum bromide |
FR1476558A (fr) * | 1965-07-26 | 1967-04-14 | Chimetron Sarl | Thiazolylthiobenzimidazoles et thiazolylsulfinylbenzimidazoles |
US3506767A (en) * | 1965-08-06 | 1970-04-14 | Geigy Chem Corp | Benzimidazole compositions and methods of use |
CH443777A (de) * | 1965-08-06 | 1968-02-15 | Agripat Sa | Verfahren zum Schützen textiler Keratinfasern vor Insektenfrass und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens |
FR1509192A (fr) * | 1966-12-01 | 1968-01-12 | Benzylthio-2 benzimidazoles | |
US3480643A (en) * | 1967-05-09 | 1969-11-25 | American Cyanamid Co | Alkylsulfonylbenzimidazoles |
NL7013343A (ru) * | 1969-09-26 | 1971-03-30 | ||
BE754874A (fr) * | 1969-10-30 | 1971-01-18 | Buckman Labor Inc | Composes s-chloromethyliques de 2-mercapto-benzothiazole, de 2-mercaptobenzoxazole et de 2-mercaptobenzimidazole |
DE2041324A1 (de) * | 1970-08-20 | 1972-02-24 | Agfa Gevaert Ag | Neue Benzimidazolderivate,sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
US3840550A (en) * | 1971-05-24 | 1974-10-08 | Ciba Geigy Corp | Certain 6-isothiocyanobenzothiazoles |
US3933841A (en) * | 1971-05-24 | 1976-01-20 | Ciba-Geigy Corporation | 2-Phenoxy, -phenylthio-, and -phenyl-amino-benzoxazoles having an isothiocyano substituent |
BE792402A (fr) * | 1971-12-07 | 1973-06-07 | Ciba Geigy | Composes heterocycliques azotes et medicaments anthelminthiqueset antimicrobiens qui en contiennent |
-
1978
- 1978-04-10 US US05/894,973 patent/US4197307A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-10 CH CH382678A patent/CH634306A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-10 IL IL54474A patent/IL54474A/xx unknown
- 1978-04-11 SE SE7804057A patent/SE444315B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-04-11 AT AT0253478A patent/AT363078B/de active
- 1978-04-11 MX MX787013U patent/MX5951E/es unknown
- 1978-04-11 BE BE186705A patent/BE865870A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-11 GB GB14183/78A patent/GB1599970A/en not_active Expired
- 1978-04-11 DE DE19782815621 patent/DE2815621A1/de active Granted
- 1978-04-11 CS CS782366A patent/CS209450B2/cs unknown
- 1978-04-11 YU YU857/78A patent/YU41309B/xx unknown
- 1978-04-11 ZA ZA00782086A patent/ZA782086B/xx unknown
- 1978-04-11 IE IE704/78A patent/IE46718B1/en not_active IP Right Cessation
- 1978-04-11 IT IT22189/78A patent/IT1113128B/it active
- 1978-04-11 SU SU782601448A patent/SU1097196A3/ru active
- 1978-04-11 NZ NZ186936A patent/NZ186936A/xx unknown
- 1978-04-11 DK DK159478A patent/DK155603C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-04-12 AU AU35022/78A patent/AU520836B2/en not_active Expired
- 1978-04-12 CA CA300,973A patent/CA1105034A/en not_active Expired
- 1978-04-12 PL PL1978206019A patent/PL115361B1/pl unknown
- 1978-04-12 NL NLAANVRAGE7803886,A patent/NL187808C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-12 JP JP53043058A patent/JPS6019753B2/ja not_active Expired
- 1978-04-12 PH PH20998A patent/PH18234A/en unknown
- 1978-04-12 FR FR7810731A patent/FR2387220A1/fr active Granted
- 1978-04-12 PL PL1978221071A patent/PL117396B1/pl unknown
-
1979
- 1979-06-28 AR AR277106A patent/AR230270A1/es active
-
1983
- 1983-11-16 KE KE3345A patent/KE3345A/xx unknown
-
1985
- 1985-12-30 MY MY89/85A patent/MY8500089A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент FR № 1476558, кл. С 07 D, опублик. 1967. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1097196A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола | |
US4503066A (en) | Spiro-linked pyrrolidine-2,5-diones active as enzyme aldose reductase inhibitors | |
NZ241110A (en) | 7,8-methylenedioxy-n-acyl-2,3-benzodiazepine derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof | |
US4639463A (en) | Substituted phenylsulfonyloxybenzimidazolecarbamates and anthelmintic compositions | |
NZ205949A (en) | Beta-carboline derivatives and pharmaceutical compositions | |
EP0186010B1 (de) | Neue Pyrrolo-Benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
EP0124476A1 (de) | Carboxamide, Verfahren zur Herstellung und pharmazeutische Präparate, die diese enthalten | |
JPH0776562A (ja) | ジアミノ安息香酸誘導体 | |
US4259344A (en) | Sulfur-containing benzimidazole derivatives | |
US3996369A (en) | Anthelmintically active 2-carbalkoxyamino benzimidazolyl-5(6)-sulfonic acid phenyl esters | |
CA1059135A (en) | Anthelmintically active 2-carbalkoxyamino-5 (6)-phenyl sulfonyloxy benzimidazoles and process for their manufacture | |
US4157340A (en) | N,N'-[Bis(N-cyanoguanyl)]cystamine derivatives | |
US4575501A (en) | 2-Arylhydrazino-2-thiazolines, acyl derivatives of these compounds, 2-arylazo-2-thiazolines, preparation processes, and their use for combating ectoparasites and endoparasites | |
US4010272A (en) | Anthelmintically active basically substituted 2-carbalkoxy-amino-benzimidazolyl-5(6)-phenyl ethers and -ketones | |
CA1251213A (en) | Pharmaceutical preparations containing flavanone or thioflavanone derivatives, the use thereof, flavanones and thioflavanones, and processes for their manufacture | |
FI62095B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya 1- och d1-6-(m-(isoxazol-3-karboxiamido)-fenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo(2,1-b)tiazolderivat vilka anvaends som maskmedel | |
IE58166B1 (en) | Benzamides and their salts | |
US4591597A (en) | Antidiabetic iminosulphonamides | |
RU2026293C1 (ru) | Способ получения производного имидазола | |
US4167571A (en) | Thiazoline derivatives | |
EP0145304B1 (en) | Tetrahydro-beta-carboline derivatives and process for the preparation thereof | |
US3971782A (en) | Fluorene derivatives | |
NZ199675A (en) | Hexahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones | |
PL96510B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych nitroimidazoli | |
SU751007A1 (ru) | 2- @ N-[4-(3,3-Диметилтриазено)-бензолсульфонил]-амидо @ -4,6-диметилпиримидин, про вл ющий противовоспалительное действие |