JPS60190765A - ピラゾール系化合物 - Google Patents
ピラゾール系化合物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D231/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with oxygen or sulfur atoms directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は1984年2月15日に出願された米国特許出
願第580,963号の継続出願である。
願第580,963号の継続出願である。
本発明は、有害生物防除剤として有用かつ新規なN−ア
リール−6−了り−ルー4,5−ジヒドロー1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド、この化合物を含有する
組成物、この化合物を用いる有害生物の防除方法および
この化合物の製造方法に関する。
リール−6−了り−ルー4,5−ジヒドロー1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド、この化合物を含有する
組成物、この化合物を用いる有害生物の防除方法および
この化合物の製造方法に関する。
秀れた有害生物防除活性と実質的に毒性のない性質の組
合せを有する有害生物防除剤の研究は、既知の多くの有
害生物防除剤の動物および人間に対する毒性の可能性を
認識すべき一連の連続した研究である。
合せを有する有害生物防除剤の研究は、既知の多くの有
害生物防除剤の動物および人間に対する毒性の可能性を
認識すべき一連の連続した研究である。
ある種のピラゾール誘導体は殺虫活性を有していると記
述さ4ていた。
述さ4ていた。
ドイツ国特許公開第2.504,584号公報は、殺生
物活性として作用するピラゾリン環の1,3位置または
1,3.5位置が置換さねているピラゾリン化合物を記
載している。このドイツ国特許公開第2,504,58
4号公報は、米国特許第3,991,073号、同第4
,095,026号および同第4,010,271号に
相応するものである。
物活性として作用するピラゾリン環の1,3位置または
1,3.5位置が置換さねているピラゾリン化合物を記
載している。このドイツ国特許公開第2,504,58
4号公報は、米国特許第3,991,073号、同第4
,095,026号および同第4,010,271号に
相応するものである。
米国特許第4,156,007号、同
第4,070,365号および同第4,174,395
号は、殺虫活性を有するピラゾリン環の1,3および4
位置が置換さ4ているピラゾリン化合物を記載している
。
号は、殺虫活性を有するピラゾリン環の1,3および4
位置が置換さ4ているピラゾリン化合物を記載している
。
米国特許第4.140,787号および同第4,140
,792号は、殺節足動物活性を有するピラゾリン環の
1.3.5位置が置換されているピラゾリン化合物を記
載している。
,792号は、殺節足動物活性を有するピラゾリン環の
1.3.5位置が置換されているピラゾリン化合物を記
載している。
現在知られている化合物は、光安定性および生分解性に
問題があると考えられている。これらの化合物は、植物
の外側部分に適用した時、これらの化合物に対する太陽
光線の作用により、所望している早さよりも更に早く分
解する傾向がある。
問題があると考えられている。これらの化合物は、植物
の外側部分に適用した時、これらの化合物に対する太陽
光線の作用により、所望している早さよりも更に早く分
解する傾向がある。
しかもこれら既知化合物を土壌に適用した時は生分解を
受け難く、それは土壌中の望ましくない残留の原因とな
る。
受け難く、それは土壌中の望ましくない残留の原因とな
る。
本発明は、N−アリール−6−アリール−4゜5−ジヒ
ドロ−I H−ピラゾール−1−カルボキシアばド(以
後、1−置換−4−置換−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾールと称する場合がある)を記述する。これは4位
置がジ置換またはモノ置換されているN−アリール−6
−アリール−4゜5−ジヒrロー1H−ピラゾールー1
−チオヵルボキシアごドを包含している。この化合物の
4位置がモノ置換された時は、置換基は、4位置に、1
−オキソまたは1−チオノ官能基を有している。
ドロ−I H−ピラゾール−1−カルボキシアばド(以
後、1−置換−4−置換−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾールと称する場合がある)を記述する。これは4位
置がジ置換またはモノ置換されているN−アリール−6
−アリール−4゜5−ジヒrロー1H−ピラゾールー1
−チオヵルボキシアごドを包含している。この化合物の
4位置がモノ置換された時は、置換基は、4位置に、1
−オキソまたは1−チオノ官能基を有している。
この4,4−ジ置換は、殺虫剤としての本化合物の不活
性化の原因である水素の損失およびそれに引続いて起る
ジヒドロピラゾール部分のピラゾール部分への芳香族化
を阻止することによって、生分解性および植物および昆
虫における代謝経路の変換を極めて少なくする。
性化の原因である水素の損失およびそれに引続いて起る
ジヒドロピラゾール部分のピラゾール部分への芳香族化
を阻止することによって、生分解性および植物および昆
虫における代謝経路の変換を極めて少なくする。
本発明のある種の4−モノ置換化合物は、高割合の土壌
代謝を示し、これは望ましくない残留を最小にする。
代謝を示し、これは望ましくない残留を最小にする。
そ4故、本発明の目的は、−有害生物防除活性を有する
新規な化合物およびその化合物を含有する組成物を提供
することである。また、本発明の他の目的は、改良され
た光安定性および生分解性を示す化合物を提供すること
である。更に、本発明の目的は、1−置換−4−置換−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールの合成方法を提供
することである。更に本発明の他の目的は、本発明の新
規化合物を使用する有害生物の防除方法を提供すること
である。
新規な化合物およびその化合物を含有する組成物を提供
することである。また、本発明の他の目的は、改良され
た光安定性および生分解性を示す化合物を提供すること
である。更に、本発明の目的は、1−置換−4−置換−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールの合成方法を提供
することである。更に本発明の他の目的は、本発明の新
規化合物を使用する有害生物の防除方法を提供すること
である。
本発明のこすtらの目的およびその他の目的は以下の記
載から当業者には更に明白になるであろう。
載から当業者には更に明白になるであろう。
発明の要約
本発明により、
式
を有する化合物および農業上許容されるその塩が提供さ
れる: 〔式中: Aは非置換または置換の了り−ルであり、Bは非置換ま
たは置換のアリールであり、Uはo、sまたはN−Qで
あり、 ■は水素、(03−06)シクロアルキル、非置換また
は置換子り−ル、またはR4−Qであり、Yは、 低級(0106)直鎖または分枝鎖の非置換または置換
アルキル、非置換または置換アリール、ただし、置換基
はQから選ばれる(以後、本明細書では群Aと称する)
、または 1 式−c−G (式中、XはOまたはSであり、Gは以下
の定義と同じである)を有する基であり(以後、本明細
書では群Bと称する)、Yが群Aであるときは、 2は、(03−06)シクロアルキル、非置換または置
換アリール、またはH4−q、である、ただし、2は水
素でなく、Yがメチルのときは2はメチルでない、 Yが群Bであるときは1 2は、水素、(0306)シクロアルキル、非置換また
は置換アリール、またはR4−Qであり、2は水素、(
03C6)シクロアルキル、非置換または置換のアリー
ル、またはR4−Qであり、Qは水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、ORI。
れる: 〔式中: Aは非置換または置換の了り−ルであり、Bは非置換ま
たは置換のアリールであり、Uはo、sまたはN−Qで
あり、 ■は水素、(03−06)シクロアルキル、非置換また
は置換子り−ル、またはR4−Qであり、Yは、 低級(0106)直鎖または分枝鎖の非置換または置換
アルキル、非置換または置換アリール、ただし、置換基
はQから選ばれる(以後、本明細書では群Aと称する)
、または 1 式−c−G (式中、XはOまたはSであり、Gは以下
の定義と同じである)を有する基であり(以後、本明細
書では群Bと称する)、Yが群Aであるときは、 2は、(03−06)シクロアルキル、非置換または置
換アリール、またはH4−q、である、ただし、2は水
素でなく、Yがメチルのときは2はメチルでない、 Yが群Bであるときは1 2は、水素、(0306)シクロアルキル、非置換また
は置換アリール、またはR4−Qであり、2は水素、(
03C6)シクロアルキル、非置換または置換のアリー
ル、またはR4−Qであり、Qは水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、ORI。
R40R1、Co2R1,0R40R1、C!RIR2
R3、−QONRIR2、NR1R2、NR100R2
、N(CORI)C!OR2、QSRI 、8R1。
R3、−QONRIR2、NR1R2、NR100R2
、N(CORI)C!OR2、QSRI 、8R1。
190R1、5o2R1、NR180R2、R45R1
、0Ft48R1,5R4SR1、5NH8RI 、5
NH8O2R1、0ONH8RI 、 0OORI、R
1、0(==NR1)R2、QORI 、 N3.08
02R’i 、NRISO2R2、NRIC8R2、ア
ルケニル(0R1=OR2R3)、アルキニル(C…C
R1)、またはアリールであり、R1、R2およびR3
は、独立的に、水素、ハロゲン、シアン、二l・口、ヒ
ドロキシ、4個以下の炭素原子を有するアルコキシ基(
OR)、アばノ基(NR2)、/)個以下の炭素原子を
有するアルキルアピノ基(NHR) 、ジアルキルアミ
ノ基・(NR2) (このアルキル部分の夫々は独立的
に6個以下の炭素原子を有している)、カルボキシ基(
CO2H)、6個以下の炭素原子を有するカルボアルコ
キシ基(CO2R)、6個以下の炭素原子を有するアル
キルカルボニル基(OOR)、6個以下の炭素原子を有
するアルカノイルオキシ基(0OOR)、カルボ*シフ
:ニド基(C!0NH2、QONHRまたはco]4R
2)(このアルキル部分の夫夫は独立的に6個以下の炭
素原子を有している)、カルバモイルオキシ基(0OO
NH2,0CONHRまたはocONR2) (このア
ルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有し
ている)、スルフヒイドリル、6個以下の炭素原子を有
するスルフィニル基(−8OR)、(り1個以下の炭素
原子を有するスルホニル基(−E!02R)、6個以下
の炭素原子を有するスルホニル基(−0802R)、6
個以下の炭素原子を有するアルキルチオ基(SR)、ス
ルホンアミド(5o2NH2,5o2NHRまたはEI
02NR2) (このアルキル部分の夫々は独立的に6
個以下の炭素原子を有している)、アミP基(NROO
R) (このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の
炭素原子を有している)、アルキルスルホンアミド(l
lR802R) (このアルキル部分の夫々は独立的に
6個以下の炭素原子を有している)、6個以下の炭素原
子を有するアルキルチオカルボニル基(O8R) 、チ
オアばド基(NRO8R) (このアルキル部分の夫々
は独立的に6個以下の炭素原子を有している)、アルキ
ルスルホンアミド(NR80R) (このアルキル部分
の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有している)、
イば一基(N(OOR)OOR) (このアルキル部分
の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有している)、
非置換または置換の直鎖または分枝鎖の低級(Ox−0
6)アルキル、(C!3−06)シクロアルキルまたは
アリール(前記アルキル部分の置換基は、同種または異
種のヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または4
個以下の炭素原子を有するアルコキシ基(OR) ’)
、アばノ基(11H2)、6個以下の炭素原子を有する
アルキルアばノ基(NHFt ) 、ジアルキルアミノ
基(NR2) (このアルキル部分の夫々は独立的に6
個以下の炭素原子を有している)、カルボキシ基(CO
2H)、6個以下の炭素原子を有するカルボアルコキシ
基(CO□R)、6個以下の炭素原子を有するアルキル
カルボニル基(cOR)、6個以下の炭素原子を有する
アルカノイルオキシ基(0OOR) 、カルボキシアば
ド基(0ONH2、OO[IRまたはC0NR2)(コ
ノアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を
有している)、カルバモイルオキシ基(0OONH2,
0OONHRまたはoaONR2) (このアルキル部
分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有している)
、スルフヒイドリル、6個以下の炭素原子を有するスル
フィニル基(−SOR)、6個以下の炭素原子を有する
スルホニル基(−802R)、6個以下の炭素原子を有
するスルホニル基g (−802R)、6個\以下の炭
素原子を有するアルキルチオ基(SR) 、スルホンア
ばド(802NH2,5o2NHRまたはEI02NR
2)(このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭
素原子を有している)、アばド基(NROOR)(この
アルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有
している)、アルキルスルホンアだド(NR802F+
) (このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の
炭素原子を有している)、6個以下の炭素原子を有する
アルキルチオカルボニル基(O8R)、チオアミv基(
NRO8R)(このアルキル部分の夫々は独立的に6個
以下の炭素原子を有している)、アルキルスルホン−ア
ミド(NR8OR) (このアルキル部分の夫々は独立
的に6個以下の炭素原子を有している)、イばド基(N
(OOR)OOR) (このアルキル部分の夫々は独立
的に6個以下の炭素原子を有している)、またはアリー
ル基である、ただし、Rは炭素原子の述べられた数のア
ルキル基であり、炭素原子に対し独立している)であり
、Gは(C!3−06)シクロアルキル、非置換または
置換のアリール、またはR4−GLであり、nはD〜1
0の整数である〕。
、0Ft48R1,5R4SR1、5NH8RI 、5
NH8O2R1、0ONH8RI 、 0OORI、R
1、0(==NR1)R2、QORI 、 N3.08
02R’i 、NRISO2R2、NRIC8R2、ア
ルケニル(0R1=OR2R3)、アルキニル(C…C
R1)、またはアリールであり、R1、R2およびR3
は、独立的に、水素、ハロゲン、シアン、二l・口、ヒ
ドロキシ、4個以下の炭素原子を有するアルコキシ基(
OR)、アばノ基(NR2)、/)個以下の炭素原子を
有するアルキルアピノ基(NHR) 、ジアルキルアミ
ノ基・(NR2) (このアルキル部分の夫々は独立的
に6個以下の炭素原子を有している)、カルボキシ基(
CO2H)、6個以下の炭素原子を有するカルボアルコ
キシ基(CO2R)、6個以下の炭素原子を有するアル
キルカルボニル基(OOR)、6個以下の炭素原子を有
するアルカノイルオキシ基(0OOR)、カルボ*シフ
:ニド基(C!0NH2、QONHRまたはco]4R
2)(このアルキル部分の夫夫は独立的に6個以下の炭
素原子を有している)、カルバモイルオキシ基(0OO
NH2,0CONHRまたはocONR2) (このア
ルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有し
ている)、スルフヒイドリル、6個以下の炭素原子を有
するスルフィニル基(−8OR)、(り1個以下の炭素
原子を有するスルホニル基(−E!02R)、6個以下
の炭素原子を有するスルホニル基(−0802R)、6
個以下の炭素原子を有するアルキルチオ基(SR)、ス
ルホンアミド(5o2NH2,5o2NHRまたはEI
02NR2) (このアルキル部分の夫々は独立的に6
個以下の炭素原子を有している)、アミP基(NROO
R) (このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の
炭素原子を有している)、アルキルスルホンアミド(l
lR802R) (このアルキル部分の夫々は独立的に
6個以下の炭素原子を有している)、6個以下の炭素原
子を有するアルキルチオカルボニル基(O8R) 、チ
オアばド基(NRO8R) (このアルキル部分の夫々
は独立的に6個以下の炭素原子を有している)、アルキ
ルスルホンアミド(NR80R) (このアルキル部分
の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有している)、
イば一基(N(OOR)OOR) (このアルキル部分
の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有している)、
非置換または置換の直鎖または分枝鎖の低級(Ox−0
6)アルキル、(C!3−06)シクロアルキルまたは
アリール(前記アルキル部分の置換基は、同種または異
種のヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または4
個以下の炭素原子を有するアルコキシ基(OR) ’)
、アばノ基(11H2)、6個以下の炭素原子を有する
アルキルアばノ基(NHFt ) 、ジアルキルアミノ
基(NR2) (このアルキル部分の夫々は独立的に6
個以下の炭素原子を有している)、カルボキシ基(CO
2H)、6個以下の炭素原子を有するカルボアルコキシ
基(CO□R)、6個以下の炭素原子を有するアルキル
カルボニル基(cOR)、6個以下の炭素原子を有する
アルカノイルオキシ基(0OOR) 、カルボキシアば
ド基(0ONH2、OO[IRまたはC0NR2)(コ
ノアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を
有している)、カルバモイルオキシ基(0OONH2,
0OONHRまたはoaONR2) (このアルキル部
分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有している)
、スルフヒイドリル、6個以下の炭素原子を有するスル
フィニル基(−SOR)、6個以下の炭素原子を有する
スルホニル基(−802R)、6個以下の炭素原子を有
するスルホニル基g (−802R)、6個\以下の炭
素原子を有するアルキルチオ基(SR) 、スルホンア
ばド(802NH2,5o2NHRまたはEI02NR
2)(このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭
素原子を有している)、アばド基(NROOR)(この
アルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有
している)、アルキルスルホンアだド(NR802F+
) (このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の
炭素原子を有している)、6個以下の炭素原子を有する
アルキルチオカルボニル基(O8R)、チオアミv基(
NRO8R)(このアルキル部分の夫々は独立的に6個
以下の炭素原子を有している)、アルキルスルホン−ア
ミド(NR8OR) (このアルキル部分の夫々は独立
的に6個以下の炭素原子を有している)、イばド基(N
(OOR)OOR) (このアルキル部分の夫々は独立
的に6個以下の炭素原子を有している)、またはアリー
ル基である、ただし、Rは炭素原子の述べられた数のア
ルキル基であり、炭素原子に対し独立している)であり
、Gは(C!3−06)シクロアルキル、非置換または
置換のアリール、またはR4−GLであり、nはD〜1
0の整数である〕。
ハロゲンは、弗素、塩素、臭素、又は沃素から選ばれる
。
。
シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シク
ロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウン
デシフ、およびシクロドデシルから選ばれる。
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シク
ロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウン
デシフ、およびシクロドデシルから選ばれる。
アリールは、後記Wから独立的に選ばれた1〜5個の置
換基で任意的に置換されたフェニル、後記Wから独立的
に選ばれた1〜7個の置換基で任意的に置換されたナフ
チル、後蓼Wから独立的に選ばれた1〜4個の置換基で
任意的に置換された、2個以下の窒素原子、2個以下の
酸素原子、2個以下の硫黄原子、および4個以下の核炭
素原子を有する5員のへテロ環、または後記Wから独立
的に選ばtだ1〜4個の置換基で任意的に置換された、
6個以下の窒素原子、2個以下の酸素原子、2個以下の
硫黄原子、および1〜5個の核炭素原子を有する6員の
へテロ環、から選ばする。5および6員ヘテロ環の代表
例は、ピリル、フリル、チオフェニル、イだダゾリル、
オキサシリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピ
リばジル等を包含する。
換基で任意的に置換されたフェニル、後記Wから独立的
に選ばれた1〜7個の置換基で任意的に置換されたナフ
チル、後蓼Wから独立的に選ばれた1〜4個の置換基で
任意的に置換された、2個以下の窒素原子、2個以下の
酸素原子、2個以下の硫黄原子、および4個以下の核炭
素原子を有する5員のへテロ環、または後記Wから独立
的に選ばtだ1〜4個の置換基で任意的に置換された、
6個以下の窒素原子、2個以下の酸素原子、2個以下の
硫黄原子、および1〜5個の核炭素原子を有する6員の
へテロ環、から選ばする。5および6員ヘテロ環の代表
例は、ピリル、フリル、チオフェニル、イだダゾリル、
オキサシリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピ
リばジル等を包含する。
Wは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、R1,002R1、
QONRIR2、ORI:0R2R” 、O三R1、S
RI、ORI 。
QONRIR2、ORI:0R2R” 、O三R1、S
RI、ORI 。
NR1R2、5ORI X 5o2Rユ 、0802R
1、N’RICOR2、SF5 、CF3.0CF3.
0OF2Hs 5OF3.0OF2Br 、 5OF2
Br %5cy2cz、E!0F2H,NRISO□R
2、またはN(○0RI)C!OR2である。
1、N’RICOR2、SF5 、CF3.0CF3.
0OF2Hs 5OF3.0OF2Br 、 5OF2
Br %5cy2cz、E!0F2H,NRISO□R
2、またはN(○0RI)C!OR2である。
更に、本発明によって、本発明の化合物を含有する組成
物および本発明の1−置換−4−置換−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾールを製造する方法が提供される。そ
の一つの方法は、中性溶媒中に1−置換−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾールを溶解させ、得られた溶液を強
塩基と混合して、ピラゾール環の4位置に脱プロトン化
が起るようにし、次いでアルキル化剤またはアシル化剤
を加えることから成る方法である。この方法で、所望す
る最終生成物が1−置換−4,4−ジ置換−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾールであるときは、中性溶媒中に
溶解した1−置換−4,5−ジヒrロー1H−ピラゾー
ルは1−置換−4−モノ置換−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾールでなげればならない。
物および本発明の1−置換−4−置換−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾールを製造する方法が提供される。そ
の一つの方法は、中性溶媒中に1−置換−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾールを溶解させ、得られた溶液を強
塩基と混合して、ピラゾール環の4位置に脱プロトン化
が起るようにし、次いでアルキル化剤またはアシル化剤
を加えることから成る方法である。この方法で、所望す
る最終生成物が1−置換−4,4−ジ置換−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾールであるときは、中性溶媒中に
溶解した1−置換−4,5−ジヒrロー1H−ピラゾー
ルは1−置換−4−モノ置換−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾールでなげればならない。
明の化合物を製造する他の方法は、
式
〔式中、A、XおよびGは式(1)の定義と同じである
〕のベーター−ジカルボニル化合物を、ヒドラジンとホ
ルムアルデヒドの混合物で処理し、式 %式%(1) 〔式中、A、XおよびGは式(I)の定義と同じである
〕を有する6−アリール−4−モノ置換−4゜5−ジヒ
ドロピラゾールを生成させることから成る方法である。
〕のベーター−ジカルボニル化合物を、ヒドラジンとホ
ルムアルデヒドの混合物で処理し、式 %式%(1) 〔式中、A、XおよびGは式(I)の定義と同じである
〕を有する6−アリール−4−モノ置換−4゜5−ジヒ
ドロピラゾールを生成させることから成る方法である。
式(Mlのジヒドロピラゾールをアリールイソシアネー
トで処理することにより、本発明のN−アリール−6−
アリール−4−モノ置換−4,5−ジヒドロピラゾール
−1−カルボキシアミドが得られる。
トで処理することにより、本発明のN−アリール−6−
アリール−4−モノ置換−4,5−ジヒドロピラゾール
−1−カルボキシアミドが得られる。
この1−置換−4−モノ置換−4,5−ジヒドロピラゾ
ール−1−カルボキシアごドを塩基で更に処理し、アル
キル化剤またはアシル化剤で処理することにより、本発
明のN−了り−ルー6−アリールー4,4−ジ置換−4
,5−ジヒドロピラゾール−1−カルボキシアばドが得
られる。
ール−1−カルボキシアごドを塩基で更に処理し、アル
キル化剤またはアシル化剤で処理することにより、本発
明のN−了り−ルー6−アリールー4,4−ジ置換−4
,5−ジヒドロピラゾール−1−カルボキシアばドが得
られる。
発明の詳細な記述
本発明の化合物は、ピラゾール環の4位置が置換されて
いるN−アリール−3−アリール−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド、およびピラ
ゾール環の4位置がモノ置換されている4、5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアハケ(ただし
、前記モノ置換化合物はピラゾール環の4位置に1−オ
キソまたは1−チオノ官能基を有している)である。モ
ノ置換またはジ置換であっても、ピラゾール環の4位置
において共有結合しているこの置換基は、式(1)にお
けるYおよび2によって定義される。本発明のある種の
化合物は、幾何異性体すなわち鏡像体(光学的対称体)
またはジアステレオマー(偏左右異性体)として存在し
得ることが認識されるべきである。本発明は、前記化合
物の実質的に純粋な右旋性、左旋性またはラセミ混合物
を包含する本明細書に記載した如き化合物を包含する。
いるN−アリール−3−アリール−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド、およびピラ
ゾール環の4位置がモノ置換されている4、5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアハケ(ただし
、前記モノ置換化合物はピラゾール環の4位置に1−オ
キソまたは1−チオノ官能基を有している)である。モ
ノ置換またはジ置換であっても、ピラゾール環の4位置
において共有結合しているこの置換基は、式(1)にお
けるYおよび2によって定義される。本発明のある種の
化合物は、幾何異性体すなわち鏡像体(光学的対称体)
またはジアステレオマー(偏左右異性体)として存在し
得ることが認識されるべきである。本発明は、前記化合
物の実質的に純粋な右旋性、左旋性またはラセミ混合物
を包含する本明細書に記載した如き化合物を包含する。
本発明の4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアばドは、4,5−ジヒrロー1H−ピラゾー
ルー1−テオカルボキシアだドおよび4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−イミノカルボキシアばドを包
含する。式(1)のUが酸素であるときは化合物はオキ
ソカルボキシアミドであり、式(1)のUが硫黄である
ときは化合物はチオカルボキシアミドであり、UがN−
Qであるときは化合物はイミノカルボキシアtpである
。
ルボキシアばドは、4,5−ジヒrロー1H−ピラゾー
ルー1−テオカルボキシアだドおよび4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−イミノカルボキシアばドを包
含する。式(1)のUが酸素であるときは化合物はオキ
ソカルボキシアミドであり、式(1)のUが硫黄である
ときは化合物はチオカルボキシアミドであり、UがN−
Qであるときは化合物はイミノカルボキシアtpである
。
好ましいU置換基は酸素である。
Yと2との間の関係は、Yが低級(01−06)直鎖ま
たは分枝鎖の非置換または置換アルキル、非置換または
置換アリール(群A)であるときは、2が水素でなくか
つYがメチルのときは2はメチルでないという条件のも
とに、2は(0306)シクロアルキル、非置換または
置換アリールまたはfi4−Qである。Yが 同じである〕であるときは、2は水素、(03(!6)
シクロアルキル、非置換または置換アリールまたはR4
−Qである。
たは分枝鎖の非置換または置換アルキル、非置換または
置換アリール(群A)であるときは、2が水素でなくか
つYがメチルのときは2はメチルでないという条件のも
とに、2は(0306)シクロアルキル、非置換または
置換アリールまたはfi4−Qである。Yが 同じである〕であるときは、2は水素、(03(!6)
シクロアルキル、非置換または置換アリールまたはR4
−Qである。
ピラゾール環の4位置がモノ置換されている本発明の化
合物は(すなわち、2が水素である場合)、1 Yが一〇−Gである化合物であり、これらモノ置換化合
物は、必然的に、ピラゾール環の4位置に8 官能基を有している。そうでなければ、本発明の化合物
は、ピラゾール環の4位置がジ置換さ4ている。
合物は(すなわち、2が水素である場合)、1 Yが一〇−Gである化合物であり、これらモノ置換化合
物は、必然的に、ピラゾール環の4位置に8 官能基を有している。そうでなければ、本発明の化合物
は、ピラゾール環の4位置がジ置換さ4ている。
Yが群Aであるとき、2置換基は、アルキル、アリール
、アラルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、
シアノアルキル、ガルボアルコキシ、カルボアルコキシ
アルキル、カルボキシアばド、カルボキシアだドアルキ
ル、N−アルキルカルボキシアミド、N−アルキルカル
ボキシアごドアルキル、N、N−ジアルキルカルボキシ
ア(y、N、N−ジアルキルカルボキシアごドアルキル
、ヒドロキシアルキル、ケトアルキル、ケトアリール、
チオノアルキル、チオノアリール、イミノアルキル、イ
ばノアリール、ハロ、ヒドロ−キシ、カルボキシ、ジチ
オカルボキシ、ジチオカルボキシアルキル、またはジテ
オカルボアルコキシを包含するが、これらに限定されな
い。
、アラルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、
シアノアルキル、ガルボアルコキシ、カルボアルコキシ
アルキル、カルボキシアばド、カルボキシアだドアルキ
ル、N−アルキルカルボキシアミド、N−アルキルカル
ボキシアごドアルキル、N、N−ジアルキルカルボキシ
ア(y、N、N−ジアルキルカルボキシアごドアルキル
、ヒドロキシアルキル、ケトアルキル、ケトアリール、
チオノアルキル、チオノアリール、イミノアルキル、イ
ばノアリール、ハロ、ヒドロ−キシ、カルボキシ、ジチ
オカルボキシ、ジチオカルボキシアルキル、またはジテ
オカルボアルコキシを包含するが、これらに限定されな
い。
Yが群Aであるとき、好ましい2置換基は、フェニル、
4− クロロフェニル、カルボエトキシ、カルボエトキ
シ、ジメチルカルバモイル、アセチル、プロピオニル、
ベンゾイル、ブチル、2−メチルチオエチル、3−シア
ノゾロビル、2−メチルスルホニルエチル、またはカル
ボメトキシメチルである。
4− クロロフェニル、カルボエトキシ、カルボエトキ
シ、ジメチルカルバモイル、アセチル、プロピオニル、
ベンゾイル、ブチル、2−メチルチオエチル、3−シア
ノゾロビル、2−メチルスルホニルエチル、またはカル
ボメトキシメチルである。
Yが式(I)で定義した如き1−オキソまたは1−チオ
ノ官能基(群B)を有するときは、2置換基は、水素、
アルキル、アリール、アラルキル、ハロアルキル、アル
コキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスル
フィニルアルキル、シアノアルキル、カルボアルコキシ
、カルボアルコキシアルキル、カルボキシアばド、カル
ボキシアごドアルキル、N−アルキルカルボキシアミド
、N−アルキルカルボキシアごドアルキル、N、N−ジ
アルキルカルボキシアばド、N、N−”77アルキルカ
ルボキシアビドアルキル、ヒドロキシアルキル、ケトア
ルキル、ケトアリール、チオノアルキル、チオノアリー
ル、イばノアルキル、イミノアリール、ハロ、ヒドロキ
シ、カルボキシ、ジチオカルボキシ、ジチオカルボキシ
アルキル、またはジチオカルボアルコキシを包含するが
、これらに限定されない。
ノ官能基(群B)を有するときは、2置換基は、水素、
アルキル、アリール、アラルキル、ハロアルキル、アル
コキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスル
フィニルアルキル、シアノアルキル、カルボアルコキシ
、カルボアルコキシアルキル、カルボキシアばド、カル
ボキシアごドアルキル、N−アルキルカルボキシアミド
、N−アルキルカルボキシアごドアルキル、N、N−ジ
アルキルカルボキシアばド、N、N−”77アルキルカ
ルボキシアビドアルキル、ヒドロキシアルキル、ケトア
ルキル、ケトアリール、チオノアルキル、チオノアリー
ル、イばノアルキル、イミノアリール、ハロ、ヒドロキ
シ、カルボキシ、ジチオカルボキシ、ジチオカルボキシ
アルキル、またはジチオカルボアルコキシを包含するが
、これらに限定されない。
Yが1−オキソまたは1−チオノ官能基(群B)を有す
るときの好ましい2置換基は、水素、メチル、フェニル
、4−クロロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニ
ル、4−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフル
オロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニ
ル、または4−ジフルオロブロモチオメトキシフェニル
である。最も好ましい置換基はメチルである。本発明の
化合物が4位置においてモノ置換されているとき(群B
)、Y置換基において1−オキソ官能基を有する化合物
が好ましい。
るときの好ましい2置換基は、水素、メチル、フェニル
、4−クロロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニ
ル、4−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフル
オロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニ
ル、または4−ジフルオロブロモチオメトキシフェニル
である。最も好ましい置換基はメチルである。本発明の
化合物が4位置においてモノ置換されているとき(群B
)、Y置換基において1−オキソ官能基を有する化合物
が好ましい。
Gの置換基の例は、水素、アルコキシ、チオアルコキシ
、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシアルキル、チオア
ルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、チオアルコ
キシアルコキシ、アごノ、アルキルアばノ、ジアルキル
アミノ、カルバルコキシ(0arbalkOX7 )、
シアノ、ケトアルキル、およびアルコキシ、チオアルコ
キシ、カルバアルコキシ、シアノまたはアルキルへテロ
アルキルで置換さtたアルキルを包含する。好ましいG
置換基は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ヒP
ロキシ、ジメチル了ばノおよびフェニルを包含する。最
も好ましい置換基はメトキシ、エトキシまたはジメチル
了ごノである。
、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシアルキル、チオア
ルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、チオアルコ
キシアルコキシ、アごノ、アルキルアばノ、ジアルキル
アミノ、カルバルコキシ(0arbalkOX7 )、
シアノ、ケトアルキル、およびアルコキシ、チオアルコ
キシ、カルバアルコキシ、シアノまたはアルキルへテロ
アルキルで置換さtたアルキルを包含する。好ましいG
置換基は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ヒP
ロキシ、ジメチル了ばノおよびフェニルを包含する。最
も好ましい置換基はメトキシ、エトキシまたはジメチル
了ごノである。
A置換基は、アリールまたは置換子り−ルである。好ま
しいA置換基は、非置換または置換フェニルであり、最
も好ましい置換基は置換フェニルである。フェニル基は
5箇の置換基までで置換することができるが、非置換か
または同じかまたは異った置換基でモノ置換またはジ置
換さすることが好ましい。最も好ましいのは、フェニル
基がパラ位に位置する置換基でモノ置換されていること
である。好ましいフェニル置換基は、フルオロ、クロロ
、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、ジフルオロメトキシ、またはメチルである。最も好ま
しい置換基は、フェニル環の4位置におけるクロロ、ブ
ロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ま
たはジフルオロメトキシである。
しいA置換基は、非置換または置換フェニルであり、最
も好ましい置換基は置換フェニルである。フェニル基は
5箇の置換基までで置換することができるが、非置換か
または同じかまたは異った置換基でモノ置換またはジ置
換さすることが好ましい。最も好ましいのは、フェニル
基がパラ位に位置する置換基でモノ置換されていること
である。好ましいフェニル置換基は、フルオロ、クロロ
、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、ジフルオロメトキシ、またはメチルである。最も好ま
しい置換基は、フェニル環の4位置におけるクロロ、ブ
ロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ま
たはジフルオロメトキシである。
B置換基は、アリールまたは置換アリールである。好ま
しいB置換基は、非置換または置換フェニルであり、最
も好ましい置換基は、6および/または4位に位置する
同じかまたは異った置換基の2箇までを有する置換フェ
ニルである。B置換基がモノ置換されているときは、フ
ェニル基はパラ位に置換されているのが好ましい。好ま
しい置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ
、カルボメトキシ、カルボエトキシ、カルボイソプロポ
キシ、メチルチオまたはメチルスルホニルを包含する。
しいB置換基は、非置換または置換フェニルであり、最
も好ましい置換基は、6および/または4位に位置する
同じかまたは異った置換基の2箇までを有する置換フェ
ニルである。B置換基がモノ置換されているときは、フ
ェニル基はパラ位に置換されているのが好ましい。好ま
しい置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ
、カルボメトキシ、カルボエトキシ、カルボイソプロポ
キシ、メチルチオまたはメチルスルホニルを包含する。
最も好ましい置換基は、クロロ、ブロモ、カルボメトキ
シ、カルボエトキシ、カルボイソプローキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ル、メチルチオまたはメチルスルホニルを包含スる。
シ、カルボエトキシ、カルボイソプローキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ル、メチルチオまたはメチルスルホニルを包含スる。
v 置換基の代表例は、アルキル、分枝アルキル、シク
ロアルキル、アリールまたはR4−Q〔式中、Qおよび
R4は式(I)に定義し、たものと同じである〕を包含
する。好ましくは、マは、水素、低級(Cニー06)直
鎖または分枝鎖の非置換または置換アルキル、低級(0
1−06)アルコキシ、低級(C106)アルキルスル
フェニル、非置換または置換アリールスルフェニル、低
Mt (01−C!6)カルボアルコキシ、シアノ、低
R(CI−06)アルキルへテロアルキルを包含する。
ロアルキル、アリールまたはR4−Q〔式中、Qおよび
R4は式(I)に定義し、たものと同じである〕を包含
する。好ましくは、マは、水素、低級(Cニー06)直
鎖または分枝鎖の非置換または置換アルキル、低級(0
1−06)アルコキシ、低級(C106)アルキルスル
フェニル、非置換または置換アリールスルフェニル、低
Mt (01−C!6)カルボアルコキシ、シアノ、低
R(CI−06)アルキルへテロアルキルを包含する。
ただし、アルキル部分の置換基は、低級(C1−C4)
7 /l/ コキシ、低級(C1−04)アルキルス
ルフェニル、低級(C□−04)カルボアルコキシ、シ
アノまたは低級(C工〜04)ヘテロアルキルで置換さ
れたアルキルである。最も好ましいのは、水素、メチル
、メチルスルフェニル、2−ニトロフェニルスルフェニ
ル、カルボメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル
、ホルばルまたはメトキサジルである。
7 /l/ コキシ、低級(C1−04)アルキルス
ルフェニル、低級(C□−04)カルボアルコキシ、シ
アノまたは低級(C工〜04)ヘテロアルキルで置換さ
れたアルキルである。最も好ましいのは、水素、メチル
、メチルスルフェニル、2−ニトロフェニルスルフェニ
ル、カルボメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル
、ホルばルまたはメトキサジルである。
了り−ルは、フェニル、任意的にWから独立的に選ばれ
た1−5置換基で置換されたフェニル、ナフチル、任意
的にWから独立的に選ばれた1−7置換基で置換さjた
ナフチル、2箇までの窒素原子、2箇までの酸素原子、
2箇までの硫黄原子および4箇までの核炭素原子を有し
かつ任意的にWから独立的に選ばれた1−4置換基で置
換された5員のへテロ環、または6箇までの窒素原子、
2箇までの酸素原子、2箇までの硫黄原子および1−5
箇の核炭素原子を有しかつ任意的にWから独立的に選ば
れた1−4置換基で置換された6員のへテロ環、から選
ばする。5員および6員のへテロ環の代表例は、ピリル
(pyrryl ) 、フリル、チオフェニル、イだダ
ゾリル、オキサシリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリ
ジル、ビリばジル等を包含する。
た1−5置換基で置換されたフェニル、ナフチル、任意
的にWから独立的に選ばれた1−7置換基で置換さjた
ナフチル、2箇までの窒素原子、2箇までの酸素原子、
2箇までの硫黄原子および4箇までの核炭素原子を有し
かつ任意的にWから独立的に選ばれた1−4置換基で置
換された5員のへテロ環、または6箇までの窒素原子、
2箇までの酸素原子、2箇までの硫黄原子および1−5
箇の核炭素原子を有しかつ任意的にWから独立的に選ば
れた1−4置換基で置換された6員のへテロ環、から選
ばする。5員および6員のへテロ環の代表例は、ピリル
(pyrryl ) 、フリル、チオフェニル、イだダ
ゾリル、オキサシリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリ
ジル、ビリばジル等を包含する。
Wは、ハロゲン、シアノ、ニトロ R1、Co2R1、
0ONRIR2、ORi:=Q R2R3、護CAR1
、SRI、ORI 、NR1R2,5ORI 、 5o
2R1,0802R1、NRICOR2,8F5、CF
3.0CF3.0CF2H1SCF3.08F2Br1
SOF2Br 、EIOF2 CJ、EIOF2H、N
R1802R2まタハN(C!0RI)OOR2である
。
0ONRIR2、ORi:=Q R2R3、護CAR1
、SRI、ORI 、NR1R2,5ORI 、 5o
2R1,0802R1、NRICOR2,8F5、CF
3.0CF3.0CF2H1SCF3.08F2Br1
SOF2Br 、EIOF2 CJ、EIOF2H、N
R1802R2まタハN(C!0RI)OOR2である
。
式(1)の1−置換−4−置換−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾールは、酸性または塩基性の官能基を有して
おり、これらは適当な塩基または酸にて新規な塩?生成
し、有害生物防除活性を示す。
H−ピラゾールは、酸性または塩基性の官能基を有して
おり、これらは適当な塩基または酸にて新規な塩?生成
し、有害生物防除活性を示す。
典型的な塩は農業上許容できる金属塩、アンモニウム塩
および酸付加塩である。金属塩は、その金属カチオンが
、アルカリ金属カチオン、例えばナトリウム、カリウム
、リチウム等、アルカリ土類金属カチオン、例えばカル
シウム、マグネシウム、バリウム、ストロンチウム等、
または重金属カチオン、例えば亜鉛、マグネシウム、第
二銅、第一銅、第二鉄、第一鉄、チタニウム、アルばニ
ウム等である金属塩である。アンモニウム塩は、そのア
ンモニウムカチオンが、弐NR5R6R7R8[式中、
R5、R6、R7およびR8の各々は、独立的に、水素
原子、ヒドロキシ基、(C!l−04)アルコキシ基、
(01〜C2o)アルキル基、(C!3−08) 7
# ケ= yv基、(C3−Os)アルキニル基、(0
2−08)ヒドロキシアルキル、基、(020B)アル
コキシアルキル基、(C2−06)アばノアルキル基、
(02〜06) 、ハロアルキル基、アミノ基、(cl
−a、)アルキルまたは(cl−c、)ジアルキルアミ
ノ基、置換または非置換フェニル基、アルキル部分に4
箇までの炭素原子を有する置換または非置換フェニルア
ルキル基、またはR5、R6、R7またはR8の任意の
2つは一緒になって窒素原子と共に、任意的には1@ま
での追加へテロ原子例えば酸素、窒素または硫黄を環の
中に有する、5員または6員のへテロ環式環を形成する
ことができ、好ましくは、ピペリジノ、モルホリノ、ピ
ロリジノまたはピペラジノ等のような飽和された環であ
り、またはR5、R6、R7またはR8の任意の三つは
一緒になって窒素原子と共に、ピペラジ−ニウム基カ置
換フェニルまたは置換フェニルアルキル基を含有すると
きは、置換基は、一般的に、ハロゲン原子、(CニーO
s)アルキル基、(CI−04)アルコキシ基、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、
アばノ基、(C1−04)アルキルチオ基等から選ばれ
る。このような置換フェニル基は、好ましくは、2箇ま
での前記置換基ヲ有スる。代表的アンモニウムカチオン
は、アンモニウム、ジメチルアンモニウム、2−エチル
ヘキシルアンモニウム、ビス(2−ヒドロキシエチル)
アンモニウム、トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモ
ニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、t−オクチル
アンモニウム、2−ヒドロキシエチルアンモニウム、モ
ルホリニウム、ヒヘリシニウム、2−フェネチルアンモ
ニウム、2−メチルベンジルアンモニウム、n−ヘキシ
ルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリメチル
アンモニウム、トリ(n−7’チル)アンモニウム、メ
トキシエチルアンモニウム、ジインプロピルアンモニウ
ム、ピリジニウム、ジアルキルアンモニウム、ピラゾリ
ウム、プロパルヤルアンモニウム、ジメチルヒドラジニ
ウム、オクタデシルアンモニウム、4−ジクロロフェニ
ルアンモニウム、4−二トロベンジルアンモニウム、ベ
ンジルトリメチルアンモニウム、2−ヒドロキシ−エチ
ルジメチルオクタデシルアンモニウム、2−ヒドロキシ
エチルジエチル−オクチルアンモニウム、デシルトリメ
チルアンモニウム、ヘキシルトリエチルアンモニウム、
4−メチルベンジルトリメチルアンモニウム等を包含す
る。酸付加塩は、そのアニオンが農業上許容できるアニ
オン、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、
過塩素酸塩、酢酸塩、修酸等、である酸付加塩である。
および酸付加塩である。金属塩は、その金属カチオンが
、アルカリ金属カチオン、例えばナトリウム、カリウム
、リチウム等、アルカリ土類金属カチオン、例えばカル
シウム、マグネシウム、バリウム、ストロンチウム等、
または重金属カチオン、例えば亜鉛、マグネシウム、第
二銅、第一銅、第二鉄、第一鉄、チタニウム、アルばニ
ウム等である金属塩である。アンモニウム塩は、そのア
ンモニウムカチオンが、弐NR5R6R7R8[式中、
R5、R6、R7およびR8の各々は、独立的に、水素
原子、ヒドロキシ基、(C!l−04)アルコキシ基、
(01〜C2o)アルキル基、(C!3−08) 7
# ケ= yv基、(C3−Os)アルキニル基、(0
2−08)ヒドロキシアルキル、基、(020B)アル
コキシアルキル基、(C2−06)アばノアルキル基、
(02〜06) 、ハロアルキル基、アミノ基、(cl
−a、)アルキルまたは(cl−c、)ジアルキルアミ
ノ基、置換または非置換フェニル基、アルキル部分に4
箇までの炭素原子を有する置換または非置換フェニルア
ルキル基、またはR5、R6、R7またはR8の任意の
2つは一緒になって窒素原子と共に、任意的には1@ま
での追加へテロ原子例えば酸素、窒素または硫黄を環の
中に有する、5員または6員のへテロ環式環を形成する
ことができ、好ましくは、ピペリジノ、モルホリノ、ピ
ロリジノまたはピペラジノ等のような飽和された環であ
り、またはR5、R6、R7またはR8の任意の三つは
一緒になって窒素原子と共に、ピペラジ−ニウム基カ置
換フェニルまたは置換フェニルアルキル基を含有すると
きは、置換基は、一般的に、ハロゲン原子、(CニーO
s)アルキル基、(CI−04)アルコキシ基、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、
アばノ基、(C1−04)アルキルチオ基等から選ばれ
る。このような置換フェニル基は、好ましくは、2箇ま
での前記置換基ヲ有スる。代表的アンモニウムカチオン
は、アンモニウム、ジメチルアンモニウム、2−エチル
ヘキシルアンモニウム、ビス(2−ヒドロキシエチル)
アンモニウム、トリス(2−ヒドロキシエチル)アンモ
ニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、t−オクチル
アンモニウム、2−ヒドロキシエチルアンモニウム、モ
ルホリニウム、ヒヘリシニウム、2−フェネチルアンモ
ニウム、2−メチルベンジルアンモニウム、n−ヘキシ
ルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリメチル
アンモニウム、トリ(n−7’チル)アンモニウム、メ
トキシエチルアンモニウム、ジインプロピルアンモニウ
ム、ピリジニウム、ジアルキルアンモニウム、ピラゾリ
ウム、プロパルヤルアンモニウム、ジメチルヒドラジニ
ウム、オクタデシルアンモニウム、4−ジクロロフェニ
ルアンモニウム、4−二トロベンジルアンモニウム、ベ
ンジルトリメチルアンモニウム、2−ヒドロキシ−エチ
ルジメチルオクタデシルアンモニウム、2−ヒドロキシ
エチルジエチル−オクチルアンモニウム、デシルトリメ
チルアンモニウム、ヘキシルトリエチルアンモニウム、
4−メチルベンジルトリメチルアンモニウム等を包含す
る。酸付加塩は、そのアニオンが農業上許容できるアニ
オン、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、
過塩素酸塩、酢酸塩、修酸等、である酸付加塩である。
式(1)に含まれる本発明の化合物の代表例を以下に列
挙する。
挙する。
群Aのもとに列挙された例は、Yが式(1)に定義され
た群A置換基である化合物を包含する。
た群A置換基である化合物を包含する。
群Bのもとに列挙された例は、Yが式(I)に定義さ4
た群B置換基である化合物を包含する。
た群B置換基である化合物を包含する。
群A
ON、3.4−トリス−(4−クロロフェニル)−4−
メチル−4,5−ジヒPロー1H−ピラゾールー1−カ
ルボキシアばr ON1314−トリス−(4−クロロフェニル)−N、
4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラゾールー
1−カルボキシアミド o” + 6−ビス−(4−ブロモフェニル)−4−カ
ルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアだドON、6−ピスー(
4−クロロフェニル)−4−(1−エチルゾロビル)−
4−メチル−4,5−ジヒpロー1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(1−
ヒドロキシ−1−(4−フルオロフェニル)−メチル)
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアだドON、3−ビス−(4−クロロフ
ェニル)−4−(1−ヒドロキシエチル)−4−メチル
−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアばド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4=(1−
メチルエチル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアばド on、5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(1−
メチルプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1、−カルボキシアミド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2,
5−ジクロロゾロビル)−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2,
3−ジクロロゾロビル)−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアばド oN 、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2
−アセトキシエチル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ
−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
Lfビルオエチル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
ヒドロキシエチル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 。
メチル−4,5−ジヒPロー1H−ピラゾールー1−カ
ルボキシアばr ON1314−トリス−(4−クロロフェニル)−N、
4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラゾールー
1−カルボキシアミド o” + 6−ビス−(4−ブロモフェニル)−4−カ
ルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアだドON、6−ピスー(
4−クロロフェニル)−4−(1−エチルゾロビル)−
4−メチル−4,5−ジヒpロー1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(1−
ヒドロキシ−1−(4−フルオロフェニル)−メチル)
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアだドON、3−ビス−(4−クロロフ
ェニル)−4−(1−ヒドロキシエチル)−4−メチル
−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアばド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4=(1−
メチルエチル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアばド on、5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(1−
メチルプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1、−カルボキシアミド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2,
5−ジクロロゾロビル)−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2,
3−ジクロロゾロビル)−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアばド oN 、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2
−アセトキシエチル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ
−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
Lfビルオエチル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
ヒドロキシエチル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 。
o” r 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(
2−ヒドロキシプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアばド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
メトキシエトキシメチル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1日−ビラゾールー1−カルボキシアミド oN、6−♂スー(4−クロロフェニル)−4−(2−
メトキシエチル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアごド 0蔚、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
メチルプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアばド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
メチルゾロピル)−N、4−メチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ぎラブ−ルー1−カルボキシアばド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
メチルスルホニルエチル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−−カルボキシアミド oN 、、5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(
2−メチルスルホキシルエチル)−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1B−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4=(2−
メチルチオエチル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−
II(−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
フェニルチオエチル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアばド oN、5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(3−
アジドゾロビル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアだド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
ブテニル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1日−ビ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(3−
クロロゾロビル)−4−メチル−4,5〜ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(3−
シアノプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアばド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(4−
10ロベンデイル)−4−メチル−4゜5−ゾヒドo−
18−ピラゾールー1−カールボキシアばp oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(4−
クロログチル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアばド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(4−
メトキシブチル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアばド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(5−
ヘキシル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ’ N l 6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
アセテルー4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラ
シー、s、 −1−カルボキシアミドON、3−ビス−
(4−′りbロフェニル)−4−アリル−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON、3−ビス−(4−り00 フェニル) −4−ベ
ンゾイル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−
クロロフェニル)−4−ペンシル−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド
ON、6−ピスー(4−クロロフェニル)−4−ブチル
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド ’ N t 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
プチルーN、4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾールー1−カルボキシアミドON、6−ビス−(4
−クロロフェニル)−4−カルボ(2−ジメチルアミノ
エトキシ)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾールー1−カルボキシアミド ON l 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カ
ルボ(2−ジメチルアミノエトキシ)−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
(2−メチルスルホニルエトキシ)−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ヒ2ゾールー1−カルボキシアミ
ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
(2−メチルチオエトキシ)−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ビンゾール−1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
ブトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−曾う
ゾールー1−カルボキシアミドoN、3−ビス−(4−
クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミドON + 3−ビス−(4−クロロフェニル)−
4−カルボイソプロホキシー4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−上2ゾール−1−カルボキシアミド oN p 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−力
ルボメチルオキシー4−メチル−4,5−ジヒドロ−4
H−ビンゾール−1−カルボキシアミ ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−4−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミドON、3−ビス−(4−
クロo 7xニル) −4−カルボメトキシ−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド’ i’i r 5−ビス−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドo−1)1−ピラゾール−1−カルボキシアミド
ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N、4−メチル−4,5−ジヒドロ−IH−
ピラゾール−1−カルボキシアミ ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−(1−カルポットキシ−プロビー2−イ
ル−チオ)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−(2−二トロンエニルスルフェニル)−
4−メチル−4,51ヒトローiH−ビラシー/l/
−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−クロロ
フェニル)−4−カルボメトキシ−N−(3−シアノプ
ロビルチーオ)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−IH
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、’3−ビス−(4−クロo ;Fエニ# ) −
4−カルボメトキシ−N−アセチル−4−メチル−4.
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−カルボメトキシチオ−4−メテル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N〜カルボフェノキシ−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−力ルボビニルオキシー4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ビラシー4ルー1−カルボキシア
ミド ON、3−ビス−(4−夕日ロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−ジメチルカル7寸モイル−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−7オルミルー4〜メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルホ
゛メトキシーN−メトキシメチル−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ヒラゾール−1〜カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−メチルオキサリル−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミド oIJ、3−ビス=(4−クロロフェニル)−4−カル
ボメトキシ−N−メチルチオ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−フェニルチオ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON’ 、 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボメトキシ−N−ノロビルチオ−4−メチル−4,
5−ジヒド* −I H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ〜N−)リンルオロアセチル〜4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ヒラゾール−1−カルボキシア
ミド o N 、 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボメトキシメチル−4−メチル−4,5〜ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON 、 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4〜カ
ルボメチルチオメトキシ−4−メチル−4゜5−ゾヒド
ローlH−ヒラゾールー1−カルボキシ7ミド ON 、 5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カ
ルボプロポキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、3〜ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
キシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミドON、6〜ビス−(4−クロ
ロフェニル)−4−カルボキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド拳
ナトリウム塩 ON、6−ビス−(4−クロロフェニルクー4−シアン
〜4−メチル−4,5−ゾヒドo−1,H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド ON、3〜ビス−(4−クロロフェニル)−4−シクロ
ヘキシル−4−メチル−4,5−ジヒドC1−IH−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミドON、3−ビス−(4
−クロロフェニル)−4−ジエチルカルボキシアミド−
4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド ’ N l 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
ジメチルカルボキシアミド°−4−メチル−4゜5−ジ
ヒドロ−IH−1ニラゾール−1−カルボキシアミド ON 、 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−ゾ
メチルチオカルパモイルー4−メチル−4゜5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN、3−ビス−(4−りpロフェニル)−4−エチル
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド ON、6−ピスー(4−クロロフェニル)−4−ヘキシ
ル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−クロロ
フェニル)−4−インブチリル−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミドO
N、3−2’スー(4−クロロフェニル−)−4−メト
キシメチル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミドoN、3−ビス−(4
−クロロフェニル)−4−メチルチオメチル−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド ON、3−ビス−(4−り目ロフェニル)−4−メチル
チオカルボニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾールー1−カルボキシアミド ON 、 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−ペ
ンナル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド” + 3−ビス−(4−
クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4、5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1〜カルボキシアミド
ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−フェニ
ル−N、4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミドON、3−ビス−(4−
クロロフェニル)−4−フェニル−N−アセチル−4−
メチル−4,5−ゾヒドローiH−ピラゾールー1−カ
ルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−フ二二
ルーN−ベンゾイルー4−メチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−フェニ
ル−N−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−力゛ルーホキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−フェニ
ル−N−カルボメトキシチオ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−フェニ
ル−N−シアノ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−フェニ
ル−N−メトキシメチル−4−メチル−4,5−ジヒド
ロー1H−ビ2ゾールー1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−り四ロフェニル)−4−フェニ
ル−N−7’ロビオニル−4−メチル−4゜5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−フェニ
ル−N−)リメチルアセチル′−4−メチル−4,5−
ジヒドo−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド o kJ 、 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4
−ピバロイル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(
4−クロロフェニル)−4−プロピオニル−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミドON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4
−プロピル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−上
2ゾール−1−カルボキシアミド’ N l 3−ビス
=(4−ジクロロフェニルノー4−フェニル−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ビ2ゾール−1−カルボ
キシアミドON、3−ビス−(4−フルオロフェニル)
−4−ブチル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(
4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボメトキ
シ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H〜ピラゾール
−1−カルボキシアミド 0Nr−(1−す7テル)−3−(4−クロロ7エ二ル
)−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド0N−(2,4−ジニ
トロンエニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カ
ルホメトキ7−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド 0N−(2−フルオロ−41リフルオロメチルフエニル
)・−6−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−4−C5−メチルチオプロピル)−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ビ2ゾールー1−カルボキ
シアミド0N−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−3−(310ロー4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミ
ド ON 、(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)〜3−(3−、l’ロロー4〜トリフルオロメチ
ルフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−クロロ−フェニル)−4−(3−メチ
ルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−上2ゾール−1−カルボキシアミド 0N−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
ー1−カルホキジアミド 0N−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−10ロフエニル)−4−フェニル−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド0N−(2−メチル−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−3−(3−クロロ−4−トリフル
オロメチルフェニル)−4−(3−メチルチオ7’ロビ
ルノ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド0N−(2−メチル−4−ト
リフルオロメチルフェニル)−3−(3−りにロー4−
トリフルオロメチルフェニル)−4−、’7ルボエトキ
シー4−メチルー4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾルル
ー1−カルボキシアミド ON−(2−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−1−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−4−フェニル−4〜メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ビンゾール−1−カルボキシアミド ON−(2−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−,5−(4−クロロ−フェニル)−4−(3−メチ
ルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−カルボキシアミド ON−(2−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロ−フェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド 0N−(2−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロ7エ二ル)−4−フェニル−4−
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド0N−1,4−ジクロロフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−
メ′チルー4.5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1〜
カルホキジアミド ON−i 、4−ジクロロフェニル)−3−(4−クロ
ロフェニル)−4−フェニル−4−1’チル〜4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルポキシアミド ON−(3,4−ジクロ゛ロフェニル)−3−フェニル
−4−カルボメトキシ−4−メチル−4゜ラージヒドロ
−1,H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−ブロモ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−<3−メチルチオゾロビル)−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミドON、−(3−ブ四モー4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON−(3−ブロモ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(!l−ブ四モモ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル−3−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチル
チオゾロビル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H
−ヒラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−ブロモー4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−りpロフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
カルボキシアミドoN−(3−ブロモ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4
−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド0N−(3−ブロモフ
ェニル)−3−(3−クロロ−41リフルオロメチルフ
エニル)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−メチ
ル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシ
アミド 0N−(3−ブロモフェニル)−3−<3−クロロ−4
−)リフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−・1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド0N−1−ブロモフェニル)−
3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)
−4−フェニル−4−メチル−4z 5− ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドON−(3−
ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−
(3−メチルチオゾロビル)−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボ°エトキシー4−メチル−4,5−
ゾヒドl−1−1H−ビ2ゾール−1−カルボキシアミ
ド oN−(3−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−、yエール−4−メチル−4゜5−ジヒド
0−IH−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(3−カルボ;トキシフェニル) −’3−”(
3−クロ0−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−
(3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−カルボエトキシフェニル)−3−(3−ク
ロロ−4−)!7フルオ四メチルフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−カルボエトキシフェニル)−3−(3−ク
ロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−フェニ
ル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド0N−(3−カルボエトキシフ
ェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−(3−メ
チルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾールー1−カルボキシアミドON−(3−
カルボエトキシフェニル)−3−(4−クロロフェニル
)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−カルボエトキシフェニル)−3−(4−ク
ロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミド ON −(5−カルボイソプロポキシフェニル)−3−
(3−クロロ−4−!lフルオロメチルフェニル)−4
−i−メチルチオプロビルツー4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−カルボインプロボキシンエニルラ−3−(
3−りpo−411フルオロメチルンエニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチ/l/−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−カルボイソプロポキシフェニル)−6−(
6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−
フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1,H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON−(5〜カルボイソプロポキシフエニル)−6−(
4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオプロピル
)−4−ノナルー4,5−ジヒドロー1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド 0N−(5−カルボイソプロポキシフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ビシゾール−1−カルボ
キシアミド oN−(6−カルボイソプロポキシフェニル)−3−(
4−10ロンエニル)−4−フェニル−4−メチル−4
,5−ゾヒド0−IH−ビラン1−ルー1−カルボキシ
アミド 0N−(3−カルボメトキシフェニルノー6−(3−タ
日日−4−11ンル万ロメチルフェニル)−4〜(6−
メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ビラソゝ−ルー1−カルボキシアミド 0N−(3−カルボメトキシフェニル) −3−(3−
クロロ−4−)リフルオロメナルンエニル)−4−カル
ポエトキシー4−メチル−4,5−ジヒドロ−1n−ピ
ラゾール−1−カルホキジアミド 0N−(3−カルボメトキシフェニル) −,3−(3
−クロロ−4−)!7フルオロメチルフエニル)−4−
フェニル−4−メチル−4,5−ゾヒドローiH−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミドoN−(3−カルボメト
キシフェニル)−3−(4−クロロンエニル)−4−C
6−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミドON−
(3−カルボメトキシフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル〜4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド ON−(3−カルボメトキシフェニル)−3−(4−ク
ロロフェニル)−4−フェニル−4−1fルー4,5−
ゾヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド o li −(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ビンゾール−カルボキ
シアミド ON−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−5−<6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−り四ロー4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−1−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−クロロ−4〜トリフルオロメチルフエニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−(,5−メチル
チオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(3−10ロー4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロー1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド0N−(3−クロロ−4−トリフ
ルオロメチル゛−フェニル)−3−(4−クロロフェニ
ル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒド0−
1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド0N−(3−
り四ロフェニル)、−3−(4−クロロフェニル)−4
−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−一カルボキシアミド oIJ−(3−クロロフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−7二二ルー4−メチル−4゜5−ジヒド
0−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド oBJ−(シアノ−4−トリフルオロメチルフェニル)
−3−(3−り四ロー4−トリフルオロメチル)−4−
(3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(シアノ−4−トリフルオロメチル7エ二ル)−
5−C5−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)
−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−シアノ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ゾヒド0−1
H−ビ2ゾールー1−カルボキシアミド ON−(3−シアノ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチ
オプロピル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−シアノ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドo−1)i−ピラゾール
−1−カルボキシアミドoN−(3−シアノ−4−トリ
フルオロメチルフェニル)−3−(4−10ロフエニル
)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−上2ゾール−1−カルボキシアミド0N−(3−ジ
フルオロメトキシ−4−トリフルオロメチルフェニル)
−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド oN−(3−ジフルオロメトキシ−4−トリフルオロメ
チルフェニル)−3−(310ロー4−トリフルオロメ
チルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルざキシア
ミドON−(3−ジフルオロメトキシ−4−トリフルオ
ロメチルンエニル)−3−(3−クロロ−4−トリフル
オロメチルフェニル)−4−7二二ルー4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド oN−(3−ジフルオロメトキシ−4−トリフルオロメ
チルフェニル)−3−(4−10ロフエニル)−4−(
3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミド 0N−(3−ジフルオロメトキシ−4−トリフルオロメ
チルフェニル)−3−(4−クロロ7エ=# )−4−
カルyエトキシー4−メチル−4゜5−ゾヒドローIH
−ピラゾールー1−カルボキ、ジアミド ON−(3−ジフルオロメトキシ−4−トリフルオロメ
チルフェニル)−3−(41’ロロ7工二ル)−4−フ
ェニル−4−メチル−4,5−ゾヒドローiH−ピラゾ
ールー1−カルrキシアミド ON −(3−ジフルオロメトキシフェニル)−6−(
i−クロロ−4−トリフルオロメチル7エ二ル)−4−
(3−メチルチオノロビル)−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロー1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−C6−ジフルオロメトキシフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)!にyルオロメチルフェニル)−4−
カルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H
−ビラゾールーカルボキシアミド o N −(3−ジフルオロメトキシフェニル)−3−
(3−10ロー4−)!7フルオロメチル7エ二ル)−
4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミ ド oN−(3−ジフルオロメトキシフェニル)−6−(4
−クロロフェニル) −4−C6−メチルチオプロピル
)−4−メチル−4,5−ジヒド1:l−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド0N−(3−1フルオロメ
トキシフエニル)−3−(4−10ロフエニル)−4−
カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−ジフルオロメトキシフェニル)−5−(4
−りooフェニル)−4−7x二h−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミド ON−(3−ジメチルスルホンアミドフェニル)−5−
C6−”ロロー4−)リフルオロメチルフェニル)−4
−(3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(3−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3−
(3−”ロロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−ジメチルスルホンアミドフェニル〕−3−
(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−フェニル−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−IH−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオプロピ
ル)−4−メチル−4,5−ジヒドロLIH−ビ2ゾー
ルー1−カルボキシアミ ド 0N−(3−ジメチルスルホンアミドフェニル)−5−
(4−り算oフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ビ2ゾール−1−カル
ボキシアミド ON−(3−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−7二二ルー4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−上2ゾール−1−カルボキシ
アミド 。
2−ヒドロキシプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアばド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
メトキシエトキシメチル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1日−ビラゾールー1−カルボキシアミド oN、6−♂スー(4−クロロフェニル)−4−(2−
メトキシエチル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアごド 0蔚、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
メチルプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアばド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
メチルゾロピル)−N、4−メチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ぎラブ−ルー1−カルボキシアばド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
メチルスルホニルエチル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−−カルボキシアミド oN 、、5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(
2−メチルスルホキシルエチル)−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1B−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4=(2−
メチルチオエチル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−
II(−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
フェニルチオエチル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアばド oN、5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(3−
アジドゾロビル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアだド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
ブテニル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1日−ビ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(3−
クロロゾロビル)−4−メチル−4,5〜ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(3−
シアノプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアばド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(4−
10ロベンデイル)−4−メチル−4゜5−ゾヒドo−
18−ピラゾールー1−カールボキシアばp oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(4−
クロログチル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアばド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(4−
メトキシブチル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアばド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(5−
ヘキシル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ’ N l 6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
アセテルー4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラ
シー、s、 −1−カルボキシアミドON、3−ビス−
(4−′りbロフェニル)−4−アリル−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON、3−ビス−(4−り00 フェニル) −4−ベ
ンゾイル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−
クロロフェニル)−4−ペンシル−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド
ON、6−ピスー(4−クロロフェニル)−4−ブチル
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド ’ N t 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
プチルーN、4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾールー1−カルボキシアミドON、6−ビス−(4
−クロロフェニル)−4−カルボ(2−ジメチルアミノ
エトキシ)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾールー1−カルボキシアミド ON l 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カ
ルボ(2−ジメチルアミノエトキシ)−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
(2−メチルスルホニルエトキシ)−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ヒ2ゾールー1−カルボキシアミ
ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
(2−メチルチオエトキシ)−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ビンゾール−1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
ブトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−曾う
ゾールー1−カルボキシアミドoN、3−ビス−(4−
クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミドON + 3−ビス−(4−クロロフェニル)−
4−カルボイソプロホキシー4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−上2ゾール−1−カルボキシアミド oN p 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−力
ルボメチルオキシー4−メチル−4,5−ジヒドロ−4
H−ビンゾール−1−カルボキシアミ ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−4−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミドON、3−ビス−(4−
クロo 7xニル) −4−カルボメトキシ−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド’ i’i r 5−ビス−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドo−1)1−ピラゾール−1−カルボキシアミド
ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N、4−メチル−4,5−ジヒドロ−IH−
ピラゾール−1−カルボキシアミ ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−(1−カルポットキシ−プロビー2−イ
ル−チオ)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−(2−二トロンエニルスルフェニル)−
4−メチル−4,51ヒトローiH−ビラシー/l/
−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−クロロ
フェニル)−4−カルボメトキシ−N−(3−シアノプ
ロビルチーオ)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−IH
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、’3−ビス−(4−クロo ;Fエニ# ) −
4−カルボメトキシ−N−アセチル−4−メチル−4.
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−カルボメトキシチオ−4−メテル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N〜カルボフェノキシ−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−力ルボビニルオキシー4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ビラシー4ルー1−カルボキシア
ミド ON、3−ビス−(4−夕日ロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−ジメチルカル7寸モイル−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−7オルミルー4〜メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルホ
゛メトキシーN−メトキシメチル−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ヒラゾール−1〜カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−メチルオキサリル−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミド oIJ、3−ビス=(4−クロロフェニル)−4−カル
ボメトキシ−N−メチルチオ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−フェニルチオ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON’ 、 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボメトキシ−N−ノロビルチオ−4−メチル−4,
5−ジヒド* −I H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ〜N−)リンルオロアセチル〜4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ヒラゾール−1−カルボキシア
ミド o N 、 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボメトキシメチル−4−メチル−4,5〜ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON 、 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4〜カ
ルボメチルチオメトキシ−4−メチル−4゜5−ゾヒド
ローlH−ヒラゾールー1−カルボキシ7ミド ON 、 5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カ
ルボプロポキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、3〜ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
キシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミドON、6〜ビス−(4−クロ
ロフェニル)−4−カルボキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド拳
ナトリウム塩 ON、6−ビス−(4−クロロフェニルクー4−シアン
〜4−メチル−4,5−ゾヒドo−1,H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド ON、3〜ビス−(4−クロロフェニル)−4−シクロ
ヘキシル−4−メチル−4,5−ジヒドC1−IH−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミドON、3−ビス−(4
−クロロフェニル)−4−ジエチルカルボキシアミド−
4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド ’ N l 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
ジメチルカルボキシアミド°−4−メチル−4゜5−ジ
ヒドロ−IH−1ニラゾール−1−カルボキシアミド ON 、 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−ゾ
メチルチオカルパモイルー4−メチル−4゜5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN、3−ビス−(4−りpロフェニル)−4−エチル
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド ON、6−ピスー(4−クロロフェニル)−4−ヘキシ
ル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−クロロ
フェニル)−4−インブチリル−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミドO
N、3−2’スー(4−クロロフェニル−)−4−メト
キシメチル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミドoN、3−ビス−(4
−クロロフェニル)−4−メチルチオメチル−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド ON、3−ビス−(4−り目ロフェニル)−4−メチル
チオカルボニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾールー1−カルボキシアミド ON 、 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−ペ
ンナル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド” + 3−ビス−(4−
クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4、5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1〜カルボキシアミド
ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−フェニ
ル−N、4−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミドON、3−ビス−(4−
クロロフェニル)−4−フェニル−N−アセチル−4−
メチル−4,5−ゾヒドローiH−ピラゾールー1−カ
ルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−フ二二
ルーN−ベンゾイルー4−メチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−フェニ
ル−N−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−力゛ルーホキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−フェニ
ル−N−カルボメトキシチオ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−フェニ
ル−N−シアノ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−フェニ
ル−N−メトキシメチル−4−メチル−4,5−ジヒド
ロー1H−ビ2ゾールー1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−り四ロフェニル)−4−フェニ
ル−N−7’ロビオニル−4−メチル−4゜5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−フェニ
ル−N−)リメチルアセチル′−4−メチル−4,5−
ジヒドo−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド o kJ 、 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4
−ピバロイル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(
4−クロロフェニル)−4−プロピオニル−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミドON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4
−プロピル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−上
2ゾール−1−カルボキシアミド’ N l 3−ビス
=(4−ジクロロフェニルノー4−フェニル−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ビ2ゾール−1−カルボ
キシアミドON、3−ビス−(4−フルオロフェニル)
−4−ブチル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(
4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボメトキ
シ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H〜ピラゾール
−1−カルボキシアミド 0Nr−(1−す7テル)−3−(4−クロロ7エ二ル
)−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド0N−(2,4−ジニ
トロンエニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カ
ルホメトキ7−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド 0N−(2−フルオロ−41リフルオロメチルフエニル
)・−6−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−4−C5−メチルチオプロピル)−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ビ2ゾールー1−カルボキ
シアミド0N−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−3−(310ロー4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミ
ド ON 、(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)〜3−(3−、l’ロロー4〜トリフルオロメチ
ルフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−クロロ−フェニル)−4−(3−メチ
ルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−上2ゾール−1−カルボキシアミド 0N−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
ー1−カルホキジアミド 0N−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−10ロフエニル)−4−フェニル−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド0N−(2−メチル−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−3−(3−クロロ−4−トリフル
オロメチルフェニル)−4−(3−メチルチオ7’ロビ
ルノ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド0N−(2−メチル−4−ト
リフルオロメチルフェニル)−3−(3−りにロー4−
トリフルオロメチルフェニル)−4−、’7ルボエトキ
シー4−メチルー4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾルル
ー1−カルボキシアミド ON−(2−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−1−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−4−フェニル−4〜メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ビンゾール−1−カルボキシアミド ON−(2−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−,5−(4−クロロ−フェニル)−4−(3−メチ
ルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−カルボキシアミド ON−(2−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロ−フェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド 0N−(2−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロ7エ二ル)−4−フェニル−4−
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド0N−1,4−ジクロロフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−
メ′チルー4.5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1〜
カルホキジアミド ON−i 、4−ジクロロフェニル)−3−(4−クロ
ロフェニル)−4−フェニル−4−1’チル〜4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルポキシアミド ON−(3,4−ジクロ゛ロフェニル)−3−フェニル
−4−カルボメトキシ−4−メチル−4゜ラージヒドロ
−1,H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−ブロモ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−<3−メチルチオゾロビル)−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミドON、−(3−ブ四モー4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON−(3−ブロモ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(!l−ブ四モモ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル−3−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチル
チオゾロビル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H
−ヒラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−ブロモー4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−りpロフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
カルボキシアミドoN−(3−ブロモ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4
−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド0N−(3−ブロモフ
ェニル)−3−(3−クロロ−41リフルオロメチルフ
エニル)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−メチ
ル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシ
アミド 0N−(3−ブロモフェニル)−3−<3−クロロ−4
−)リフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−・1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド0N−1−ブロモフェニル)−
3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)
−4−フェニル−4−メチル−4z 5− ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドON−(3−
ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−
(3−メチルチオゾロビル)−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボ°エトキシー4−メチル−4,5−
ゾヒドl−1−1H−ビ2ゾール−1−カルボキシアミ
ド oN−(3−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−、yエール−4−メチル−4゜5−ジヒド
0−IH−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(3−カルボ;トキシフェニル) −’3−”(
3−クロ0−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−
(3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−カルボエトキシフェニル)−3−(3−ク
ロロ−4−)!7フルオ四メチルフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−カルボエトキシフェニル)−3−(3−ク
ロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−フェニ
ル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド0N−(3−カルボエトキシフ
ェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−(3−メ
チルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾールー1−カルボキシアミドON−(3−
カルボエトキシフェニル)−3−(4−クロロフェニル
)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−カルボエトキシフェニル)−3−(4−ク
ロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミド ON −(5−カルボイソプロポキシフェニル)−3−
(3−クロロ−4−!lフルオロメチルフェニル)−4
−i−メチルチオプロビルツー4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−カルボインプロボキシンエニルラ−3−(
3−りpo−411フルオロメチルンエニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチ/l/−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−カルボイソプロポキシフェニル)−6−(
6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−
フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1,H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON−(5〜カルボイソプロポキシフエニル)−6−(
4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオプロピル
)−4−ノナルー4,5−ジヒドロー1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド 0N−(5−カルボイソプロポキシフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ビシゾール−1−カルボ
キシアミド oN−(6−カルボイソプロポキシフェニル)−3−(
4−10ロンエニル)−4−フェニル−4−メチル−4
,5−ゾヒド0−IH−ビラン1−ルー1−カルボキシ
アミド 0N−(3−カルボメトキシフェニルノー6−(3−タ
日日−4−11ンル万ロメチルフェニル)−4〜(6−
メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ビラソゝ−ルー1−カルボキシアミド 0N−(3−カルボメトキシフェニル) −3−(3−
クロロ−4−)リフルオロメナルンエニル)−4−カル
ポエトキシー4−メチル−4,5−ジヒドロ−1n−ピ
ラゾール−1−カルホキジアミド 0N−(3−カルボメトキシフェニル) −,3−(3
−クロロ−4−)!7フルオロメチルフエニル)−4−
フェニル−4−メチル−4,5−ゾヒドローiH−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミドoN−(3−カルボメト
キシフェニル)−3−(4−クロロンエニル)−4−C
6−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミドON−
(3−カルボメトキシフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル〜4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド ON−(3−カルボメトキシフェニル)−3−(4−ク
ロロフェニル)−4−フェニル−4−1fルー4,5−
ゾヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド o li −(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ビンゾール−カルボキ
シアミド ON−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−5−<6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−り四ロー4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−1−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−クロロ−4〜トリフルオロメチルフエニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−(,5−メチル
チオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(3−10ロー4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロー1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド0N−(3−クロロ−4−トリフ
ルオロメチル゛−フェニル)−3−(4−クロロフェニ
ル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒド0−
1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド0N−(3−
り四ロフェニル)、−3−(4−クロロフェニル)−4
−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−一カルボキシアミド oIJ−(3−クロロフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−7二二ルー4−メチル−4゜5−ジヒド
0−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド oBJ−(シアノ−4−トリフルオロメチルフェニル)
−3−(3−り四ロー4−トリフルオロメチル)−4−
(3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(シアノ−4−トリフルオロメチル7エ二ル)−
5−C5−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)
−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−シアノ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ゾヒド0−1
H−ビ2ゾールー1−カルボキシアミド ON−(3−シアノ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチ
オプロピル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−シアノ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドo−1)i−ピラゾール
−1−カルボキシアミドoN−(3−シアノ−4−トリ
フルオロメチルフェニル)−3−(4−10ロフエニル
)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−上2ゾール−1−カルボキシアミド0N−(3−ジ
フルオロメトキシ−4−トリフルオロメチルフェニル)
−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド oN−(3−ジフルオロメトキシ−4−トリフルオロメ
チルフェニル)−3−(310ロー4−トリフルオロメ
チルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルざキシア
ミドON−(3−ジフルオロメトキシ−4−トリフルオ
ロメチルンエニル)−3−(3−クロロ−4−トリフル
オロメチルフェニル)−4−7二二ルー4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド oN−(3−ジフルオロメトキシ−4−トリフルオロメ
チルフェニル)−3−(4−10ロフエニル)−4−(
3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミド 0N−(3−ジフルオロメトキシ−4−トリフルオロメ
チルフェニル)−3−(4−クロロ7エ=# )−4−
カルyエトキシー4−メチル−4゜5−ゾヒドローIH
−ピラゾールー1−カルボキ、ジアミド ON−(3−ジフルオロメトキシ−4−トリフルオロメ
チルフェニル)−3−(41’ロロ7工二ル)−4−フ
ェニル−4−メチル−4,5−ゾヒドローiH−ピラゾ
ールー1−カルrキシアミド ON −(3−ジフルオロメトキシフェニル)−6−(
i−クロロ−4−トリフルオロメチル7エ二ル)−4−
(3−メチルチオノロビル)−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロー1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−C6−ジフルオロメトキシフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)!にyルオロメチルフェニル)−4−
カルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H
−ビラゾールーカルボキシアミド o N −(3−ジフルオロメトキシフェニル)−3−
(3−10ロー4−)!7フルオロメチル7エ二ル)−
4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミ ド oN−(3−ジフルオロメトキシフェニル)−6−(4
−クロロフェニル) −4−C6−メチルチオプロピル
)−4−メチル−4,5−ジヒド1:l−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド0N−(3−1フルオロメ
トキシフエニル)−3−(4−10ロフエニル)−4−
カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−ジフルオロメトキシフェニル)−5−(4
−りooフェニル)−4−7x二h−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミド ON−(3−ジメチルスルホンアミドフェニル)−5−
C6−”ロロー4−)リフルオロメチルフェニル)−4
−(3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(3−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3−
(3−”ロロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−ジメチルスルホンアミドフェニル〕−3−
(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−フェニル−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−IH−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオプロピ
ル)−4−メチル−4,5−ジヒドロLIH−ビ2ゾー
ルー1−カルボキシアミ ド 0N−(3−ジメチルスルホンアミドフェニル)−5−
(4−り算oフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ビ2ゾール−1−カル
ボキシアミド ON−(3−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−7二二ルー4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−上2ゾール−1−カルボキシ
アミド 。
oN−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフエニ
ル)−3−(3−クロロ−4−トリフ、ルオロメチルン
エニル)−4−(6−メチルチオフェニル)−4−メチ
ル−4,54”ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミドON −(3−フルオロ−4−11フルオロ
メチルフエニル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド o N −(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒ
ドl−l−l H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −、(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルン
エニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−(3−メ
チルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドLJ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド o N −(3−フルオロ−4−1−’)フルオロメチ
ルフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドON−(5−メトキシ−4−トリフル
オロメチルフェニル)−5−(3−クロロ−4−トリフ
ルオロメチルフェニル)−4−(3−メチルチオプロピ
ル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビ2ゾー
ル−1−カルボキシアミドON−(3−メトキシ−4−
トリフルオロメチルフェニル)−3−(3−り110−
4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シル4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−とラグ−ル
ー1−カルボキシアミド ON−(3−メトキシ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−4−フェニル−4−フチルー4,5−ジヒドロ
ー1H−ビンゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−メトキシ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−5−C4−クロロフェニル)−4−(3−メチル
チオプロピル)−4−メチ#−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カル4″?キシアミド 0N−(3−メトキシ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−力ルポエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド 0N−(3−メトキシ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドoN−(3−メチル−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−,3−(3−クロロ−4−トリフ
ルオロメチルフェニル)−4−(3−メチルチオノロビ
ル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−IIXH−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド0N−(3−メチル−4
−トリフルオロメチルフェニル)−3−(3−クロ四−
4−トリフルオロメチルンエニル)−4−カルボエト#
シー4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド ON−C5−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−
1H−上2ゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチ
オプロピル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−IH−
ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール=
1−一カルボキシアミドoN−(3−メチル−4−ト
リフルオロメチルフェニル)−3−(4−クロ0フエニ
ル)−4−フェニル−4−メチル−4、5−ジヒドロ−
1H−上2ゾール−1−カルボキシアミド0N−(3−
メチルスルホニル−4−トリフルオロメチルフェニル)
−3−(3−クロロ−4−トリフルオーメチルフェニル
)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミ ド oN−(3−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチ
ル7エエル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメ
チルフェニル) −4−力#&エトキシー4−メチル−
4,5−ジヒドロ−IH−−゛上2ゾール−1−カルボ
キシアミドON −(3,−メチルスルホニル−4−)
リフルオロメチルフェニル)−5−<3−クロロ−4−
トリフルオロメチル7、エニル)−4−フェニル−4−
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド 0N−(3−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−3−(4−10口7工二ル)−4−1−
メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ
−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−メチルスルホニル−4−) !jフルオロ
メチルフェニル)−6−C4−クロロ7エ二#)−4−
カルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1,
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−メチルスルホニル−4−トリフルオーメチ
ルフェニル)−3−(4−クロ四7二二ル)−4−フェ
ニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミ ド ON−(3−メチルスルホニルフェニル)−3−<3−
クロロ−4−)!jフルオロメチル7エ二ル)−413
−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−メチルスルホニルフェニルノー3−(3−
クロロ−4−)!Jフルオロメチルフエニk)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−IH−
ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(5−1fルスルホニルフェニルノ−6−(31
0ロー4− ) 17フルオロメチル7二二ル)−4−
フェニル−4−メチル−4,5−ゾヒドローiH−ピラ
ゾール〜1−カルボキシアミ ド 0N−(3−メチルスルホニルフェニル)−3−(4−
/ロロフェニル)−4−(3,%チルチオゾ四ビル)−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1)I−ピラゾール−
1−カルボキシアミドoN−(3−メチルスルホニルフ
ェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ールー1−カルボキシアミド ON−<5−メチルスルホニルフェニル)−3−(41
’ロロフエニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ヒラゾール−カルボキシアミ
ド oN−(5−メチルスルホニルフェニル)−3−(4−
クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5
〜ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−メチルチオ−4−トリフルオキメチルフェ
ニル)−5−<5−り日ロー4−トリフルオ四メチルフ
ェニル)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−メチ
ル−4,5−ゾヒドローIH−ビラゾ〜ルーカルボキシ
アミドON −(3−メチルチオ−4−、トリフルオは
メチルンエニル)−3−(3−クロロ−4−)リフルオ
四メチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド oN−(3−メチルチオ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−メチルチオ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−5−<4−クロロフェニル)−4〜(6−メチ
ルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−メチルチオ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−3−(4−10ロフエニル)−4−カルボエト
キシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−カルボキシアミドON = (3−メチルチオ−4
−トリフルオロメチルフェニ/I/)−3−(4−クロ
ロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−jH−上2ゾール−1−カルボキシアミドON
−(3−メチルチオフェニル)−3−(3−クロo−4
−)リンルオロメチルンエニル)−4−(3−メチルチ
オプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(,5−メチルチオフェニル)−3−(3−クロ
ロ−4−)リフルオpメチルンエニル〕−4−カルボエ
トキシ−4−メチル−4,5−シヒドa−1’H−ビラ
グールー1−カルボキシアミ ド oN−(3−−メチルチオフェニル)−3−(3−クロ
ロ−4−)!jンルオロメチルフェニル〕−4−フェニ
ル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−カルボキシアミドoN−(3−メチルチオフェニル)
−3−(,4−りpロンエニル)−4−(3−メチルチ
オプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ〜1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミp oN−(3−メチルチオフェニル)−,5−(4−クロ
ロフェニル) −4−カルボエトキシ−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド ON−(3−メチルチオフェニル)−6−(4−り1=
ロフエニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド 0N−(3−メチルチオフェニル)−5−(4−クロロ
フェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミド 0N−(3−ニトロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(3−クロロ−4−)IJフルオロメチルフェ
ニル)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルがキ
シアミド0N−(3−ニトロ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド 0N−(3−ニド四−4−トリンルオロメチルフェニル
)−3−(+−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(6−二)p−4−)リフルオロメチルフェニル
)−’6−(4−クロロフェニル)−4−(6−メチル
チオプロピル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−カルボキシアミド 0N−C5−二トロー4−)!7ンルオロメチルフエニ
ル)−3−C4−クロロフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
ー1−カルボキシアミド0N−(5−ニトロ−4−トリ
フルオロメチルフェニル)−5−(,4−クロロフェニ
ル)−4−ン二二ルー4−メチA/−4* b−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド0N−(
3−)リフルオロメト、キシ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−5−<5−りμロー4− ) !jンルオ
ロメチルフェニル) −4−(3−メチルチオプロビ7
L/)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド oN−(3−)リフルオpメトキシー4−トリフルオロ
メテルンエニルノ−3−(3−クロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシア
ミド ON−(3−トリフルオロメトキシ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−3−(3−クロロ−4−)リフルオ
ロメチルフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド 0N−(3−)リフルオロメトキシ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−3〜(4−/四ロフェニル)−4−
(6−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ビッグ−ルー1−カルボキシアミド 0N−(5−トリフルオロメトキシ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−3−(4−、l/クロロフェニル−
4−カルボエトキシ−4−メチル−4、−5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−1−)リフルオロメトキシ−4−トリフルオロメ
チルフェニル)−3−C4−り四ロフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−4,5−ジヒドEl−IH−ピラ
ゾール−カルボキシアミ ド 0N−(3−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−り四ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(
3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−)リフルオロメチルフェニル)−6−(3
−クロ0−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−6−(
3−クロ0−44リンルオロメチルフエニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1,H−ビ>
ゾール−1−カルボキシアミド ON−C3−)リフルオロメトキシ7エエルンー−6:
(4−クロロフェニル)−4−1−メチルチオプロピ
ル)−4−メチル−4,5−ゾヒ)’日−IH−ピラゾ
ールーカルボキシアミドoN−(3−トリフルオロメト
キシフェニルノー3−(4−クロ0フエニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−IH−
上2ゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−)リフルオロメトキシ7エエル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−上2ゾール−1−カルボキシア
ミド 0N−(3−)リフルオロメチルフェニル)−6−<5
−/ロロー4−)リフルオロメチルフェニル)−4−(
3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(’3−)1jンルオロメチルフエニル)−3−
(3−クロロ−4−)!jフルオロメチル7エ、二k)
−4−カルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−カルボキシアミド 0N−(3−)リフルオロメチルフェニル)−6−(3
−り四ロー4− ト’)フルオロメチルンエニル)−4
−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロ0フエニルンー4−(6−メチルチオプロピル)
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド0N−(3−)リフルオロメチル
フェニル)−3−(4−100フエニル)−41フル#
−1−)−?シー4−メチルー4,5−ジヒド0−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−トリフルオロメチルフェニル)−6−(4
−10ロフエニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシア
ミド 0N−(3−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−り四ロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド 0N−(4−(3−メチルチオプロビルンフェニル)−
3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)
−4−(メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ビンゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−(3−メチルチオプロピル)フェニル)−
3−(4−クロ0フエニル)−4−(3−メテルチオゾ
四ビルンー4−メチル−4,5一ジヒドローiH−ビ2
ゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ1:l
−4−)!7フルオ四メチルフェニル)L4−(3−メ
チルチオプロピル)−4−アセチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ビシゾール−1−カルボキシアミド 0N−(,4−ブロモフェニル)−3−(3−り四1:
l−4−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−(3−
メチルチオプロピル)−4−カルボメトキシ−4,5−
シヒド0−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−)リフルオロメチルフェニル)−4−(6−メチルチ
オプロピル)−4−エチル−4゜5−ジヒドロ−1H−
上2ゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ1:l
−4−)!jフルオロメチルフェニル)−4−(6−メ
チルチオプロピル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(,4−プロ%7−Lニル)−3−(3−クロI
:l−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−(3−
メチルチオノロビル)−4−メチル−N−(2−メトキ
シエチルスルンエニル)−4゜5−ゾヒドローIH−ピ
ラゾールー1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−5−(6−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−(6−メチルチ
オプロピル)−4−メチル−N−(2−ニトロフェニル
スルフェニル)−4゜5−ゾヒドローiH−ピラゾール
ー1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−ト’)フルオロメチルフェニル)−4−(3−メチル
チオプロピル)−4−メチル−N−アセテルー4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニルンー6−(6−クロロ−4
−ト’)フルオロメチルフェニル)−4−(6−メチル
チオノロビル)−4−メチル−N−カルボエトキシ−4
,5−ジヒドl:I−IH−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ0−4
−ト’)フルオロメチルフェニル)−4−(3−メチル
チオプロビルノー4−メチル−N−カルボメトキシ−4
,5−ジヒドロ−1H−上2ゾール−1−カルボキシア
ミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロel−
4−)リフルオロメチルフェニル)−47(6−メチル
チオノロビル)−4−メチル−N−カルボメトキシスル
フニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル)−3−(
3−クロ0−4− ト’)フルオロメチルフェニル)−
4−(3−メチルチオプロピル)−4−メチル−N−カ
ルボメトキシスルフェニル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(6−クロロ−4
−11フルオ四メチルフエニル)−4−(3−メチルチ
オノロビル)−4−メチル−N−ジメチルカルバモイル
−4,5−ジヒド0−1H−ピラゾールー1−カルボキ
シアミドON−(4−ブロモジェニル)−3−(3−ク
ロ1:l−4−)!jフルオロメチルフェニル)−4−
(6−メチルチオノロビル)−4−メfk−N−ホルミ
ルー4,5−ジヒドロ−1H−ビンゾール−1−カルボ
キシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−1−(3−クロo−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−(6−メチルチ
オノロビル)−4−メチル−N−メトキシメチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−)’Jフルオロメチルフェニル)−4−(6−メチル
チオノロビル)−4−メチル−N−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ヒラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロEl−
4−)リフルオロメチルフェニル)−4−−(3−メチ
ルチオ7’oビル)−4−メチル−N−メチルスルフェ
ニル−4* b −ソヒトo−11H−ピラゾール−1
−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−5
−(3−クロロ−4−11フルオロメチルフエニル)−
4−(3−メチルチオノロビル)−4−1fルーN−)
’7フルオロアセテルー4.5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェ
ニル)−3−(3−クロel−4−ト!Jフルオロメチ
ルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(2−”ロロ
アリル〕−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−)!jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−(2−メチルチオエテル)−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(,5−クロロ−
4−)’Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−<3−シアノプロビルン−4,5−ジヒドロ
ー1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド ON−(4−)゛ロモフェニル)−3−(3−クロロ−
4−、) ’)フルオロメチルフェニル)−4−カルボ
エトキシ−4−(4−クロロンエニル)−4,5−ジヒ
ドロ−’l H−ビシゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−(4−シン四ロメトキシンエニル)−4,5−ジ
ヒドロ−I H−ヒラゾール−1−刀ルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(ろ−クロロ−4
−) !J フルオロメチルフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−(4−)リフルオロメチルフェニル)−4
,5−ジヒドロ−1)(−ピラゾール−1−刀ルポ゛キ
シアミド ON−(4−〕゛ロロモンエニル3−(3−クロロ−4
−ト’)フルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4,5
−9ヒドロ−1H−ビアゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル) −3−’ (3−クロ
0−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−アセテルー4.5−ゾヒドo−1H−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェ
ニル)−3−、(3−クロロ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−4−カルボエトキシ−4−アリル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド
0N−(4−ブロモフェニル)−3−1−クロE:l−
4−11フルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−ベンジル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ルー1−カルボキシアミドON−(4−10モフエニル
)−3−(3−クロ0−4− ) IJフルオロメチル
フェニル)−4−カルボエトキシ−4−カルボメトキシ
−4,5−ジヒドロ−iH−と2ゾール−1−カルボキ
シアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(5−クロロ−4
−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラソゝ−
ルー1−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル
)−3−(3−クロo−4−トJフルオロメチルフエニ
ル)−4−カルボエトキシ−4−メタリル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド0N
−(4−ブロモフェニル)−S−<S−クロ0−4−)
!Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−
4−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ−1H−上2ゾ
ール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−)!Jンルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ヒラゾール
−1−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル)
−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−4−カルボエトキシ−4−〜メチルーN−(2−メ
トキシエチルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフ
ェニル)−3−(3−クロロ−4−ト’)フルオロメチ
ルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−
(2−二トロンエニルスルフェニル)−4、5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドoN−(
4−ブロモフェニル)−3−(3−クロo−4−トJフ
ルオロメチルフエニル)−’4−カルボエトキシー4−
メチル−N−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロo−4
−)リフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−N−カルボエトキシ−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド o N −(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ
−4−)!7フルオ胃メチルフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−メチル−N−カルボメトキシ−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ビラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−プロモンエニルンー3−(3−クロロ−4
−)1フルオpメチルフエニル)−4〜カルボエトキシ
−4−メチル−N−カルポメトキシカルホ゛ニル−4,
5−ジヒドロ−11(−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロo−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−N゛−カルボメトキシスルンエニルー4
.5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド oIJ−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロtf
f−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−メチル−N−ジメチルカルバモイル−4,
5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ1=1
−4− ) IJフルオロメチルフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−N−ホルミル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(ろ−クロ0−4
−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−N−メトキシメチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 01+−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロcl
−4−) IJフルオロメチルフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−N−メチル−4゜5−ジヒド
ロ−1a−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)i−(3−クロ1=1−
4− ) IJフルオロメチルフェニル)−4−カルボ
エトキシ−4−メチル−N−メチルスルフェニル−4,
5−ジヒドロ−1a−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド oN−(4−ブロモフェニル)−5−C6−クロo−4
−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−N−)リフルオロアセチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロtff
−4−) +7フルオロメチルフエニルー4−カルボ
エトキシ−4−メチルチオメチル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ0−4
− ) IJフルオロメチルフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド QN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロo−4
−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4−
(2−クロロアリル)−4、5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)l−(3−クロロ−4−
トIJフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4−(
2−メチルチオエチル)−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−) Uフルオロメチルフェニル)L4−メチル−4−
(6−ジアツゾロビル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)i−(3−クロロ−4−
) !Jフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4−
(4−クロロフェニル)−4、5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(i−クロロ−4
−) +) フルオロメチルフェニル)−4−メチル−
4−(4−ジフルオロメトキシ7エ二ル)−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−6−(3−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4
−(4−)リフルオロメトキシフェニル)−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾールづ−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4−(
4−) IJフルオロメチルフェニル)−4,5−ジヒ
ドロ−1H−一うデールー1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(6−クロロ−4
−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4−
アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−3−
(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−メチル−4−アリル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(り一りロロー4
− ) IJフルオロメチルフェニル)−4−メチル−
4−ベンジル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル)−
3−(3−クロロ−4−) 17フルオロメチルフエニ
ル)−4−メチル−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドONで
(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ0−4− ト
リフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4−エチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ、ロー
4− トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4
−メタリル−4,5−ジヒドロ−1■−ピラゾール−1
−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル)−3
−(3−クロロ−4−) IJフルオロメチルフェニル
)−4−メチル−4−メトキシメチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド0N−(
4−ブロモフェニル)−3−(6−クロ1:1−4−)
リフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4−メチル
チオメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−り−(3−クロロ−4
−) +7フルオロメチルフエニル)−4−メチル−4
−フェニル−4、5−1’ヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−
3−(3−クロロ−4−) !Jフルオロメチルフェニ
ル)−4−フェニル−4−(2−クロロアリル)−4,
5−ジヒrロー1H−ぎラゾールー1−カルボキシアミ
ド 0N−(4−ブロモフェニル)−5−(5−クロロ−4
−)リフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−4−
(2−メチルチオエチル) −4゜5−ジヒPロー1H
−ピラゾールー1−カルボキシアミド oli−(4−ブロモフェニル)−3−(5−クロo−
4−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−(6−ジアツゾロぎル)−4゜5−ジヒrロー1H
−ピラゾールー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−(4−クロロフェニル) −’4 。
ル)−3−(3−クロロ−4−トリフ、ルオロメチルン
エニル)−4−(6−メチルチオフェニル)−4−メチ
ル−4,54”ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミドON −(3−フルオロ−4−11フルオロ
メチルフエニル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド o N −(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒ
ドl−l−l H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −、(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルン
エニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−(3−メ
チルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドLJ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド o N −(3−フルオロ−4−1−’)フルオロメチ
ルフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドON−(5−メトキシ−4−トリフル
オロメチルフェニル)−5−(3−クロロ−4−トリフ
ルオロメチルフェニル)−4−(3−メチルチオプロピ
ル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビ2ゾー
ル−1−カルボキシアミドON−(3−メトキシ−4−
トリフルオロメチルフェニル)−3−(3−り110−
4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シル4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−とラグ−ル
ー1−カルボキシアミド ON−(3−メトキシ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−4−フェニル−4−フチルー4,5−ジヒドロ
ー1H−ビンゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−メトキシ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−5−C4−クロロフェニル)−4−(3−メチル
チオプロピル)−4−メチ#−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カル4″?キシアミド 0N−(3−メトキシ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−力ルポエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド 0N−(3−メトキシ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドoN−(3−メチル−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−,3−(3−クロロ−4−トリフ
ルオロメチルフェニル)−4−(3−メチルチオノロビ
ル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−IIXH−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド0N−(3−メチル−4
−トリフルオロメチルフェニル)−3−(3−クロ四−
4−トリフルオロメチルンエニル)−4−カルボエト#
シー4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド ON−C5−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−
1H−上2ゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチ
オプロピル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−IH−
ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール=
1−一カルボキシアミドoN−(3−メチル−4−ト
リフルオロメチルフェニル)−3−(4−クロ0フエニ
ル)−4−フェニル−4−メチル−4、5−ジヒドロ−
1H−上2ゾール−1−カルボキシアミド0N−(3−
メチルスルホニル−4−トリフルオロメチルフェニル)
−3−(3−クロロ−4−トリフルオーメチルフェニル
)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミ ド oN−(3−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチ
ル7エエル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメ
チルフェニル) −4−力#&エトキシー4−メチル−
4,5−ジヒドロ−IH−−゛上2ゾール−1−カルボ
キシアミドON −(3,−メチルスルホニル−4−)
リフルオロメチルフェニル)−5−<3−クロロ−4−
トリフルオロメチル7、エニル)−4−フェニル−4−
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド 0N−(3−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−3−(4−10口7工二ル)−4−1−
メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ
−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−メチルスルホニル−4−) !jフルオロ
メチルフェニル)−6−C4−クロロ7エ二#)−4−
カルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1,
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−メチルスルホニル−4−トリフルオーメチ
ルフェニル)−3−(4−クロ四7二二ル)−4−フェ
ニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミ ド ON−(3−メチルスルホニルフェニル)−3−<3−
クロロ−4−)!jフルオロメチル7エ二ル)−413
−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−メチルスルホニルフェニルノー3−(3−
クロロ−4−)!Jフルオロメチルフエニk)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−IH−
ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(5−1fルスルホニルフェニルノ−6−(31
0ロー4− ) 17フルオロメチル7二二ル)−4−
フェニル−4−メチル−4,5−ゾヒドローiH−ピラ
ゾール〜1−カルボキシアミ ド 0N−(3−メチルスルホニルフェニル)−3−(4−
/ロロフェニル)−4−(3,%チルチオゾ四ビル)−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1)I−ピラゾール−
1−カルボキシアミドoN−(3−メチルスルホニルフ
ェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ールー1−カルボキシアミド ON−<5−メチルスルホニルフェニル)−3−(41
’ロロフエニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ヒラゾール−カルボキシアミ
ド oN−(5−メチルスルホニルフェニル)−3−(4−
クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5
〜ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−メチルチオ−4−トリフルオキメチルフェ
ニル)−5−<5−り日ロー4−トリフルオ四メチルフ
ェニル)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−メチ
ル−4,5−ゾヒドローIH−ビラゾ〜ルーカルボキシ
アミドON −(3−メチルチオ−4−、トリフルオは
メチルンエニル)−3−(3−クロロ−4−)リフルオ
四メチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド oN−(3−メチルチオ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(3−メチルチオ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−5−<4−クロロフェニル)−4〜(6−メチ
ルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−メチルチオ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−3−(4−10ロフエニル)−4−カルボエト
キシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−カルボキシアミドON = (3−メチルチオ−4
−トリフルオロメチルフェニ/I/)−3−(4−クロ
ロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−jH−上2ゾール−1−カルボキシアミドON
−(3−メチルチオフェニル)−3−(3−クロo−4
−)リンルオロメチルンエニル)−4−(3−メチルチ
オプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(,5−メチルチオフェニル)−3−(3−クロ
ロ−4−)リフルオpメチルンエニル〕−4−カルボエ
トキシ−4−メチル−4,5−シヒドa−1’H−ビラ
グールー1−カルボキシアミ ド oN−(3−−メチルチオフェニル)−3−(3−クロ
ロ−4−)!jンルオロメチルフェニル〕−4−フェニ
ル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−カルボキシアミドoN−(3−メチルチオフェニル)
−3−(,4−りpロンエニル)−4−(3−メチルチ
オプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ〜1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミp oN−(3−メチルチオフェニル)−,5−(4−クロ
ロフェニル) −4−カルボエトキシ−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド ON−(3−メチルチオフェニル)−6−(4−り1=
ロフエニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド 0N−(3−メチルチオフェニル)−5−(4−クロロ
フェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミド 0N−(3−ニトロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(3−クロロ−4−)IJフルオロメチルフェ
ニル)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルがキ
シアミド0N−(3−ニトロ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド 0N−(3−ニド四−4−トリンルオロメチルフェニル
)−3−(+−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(6−二)p−4−)リフルオロメチルフェニル
)−’6−(4−クロロフェニル)−4−(6−メチル
チオプロピル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−カルボキシアミド 0N−C5−二トロー4−)!7ンルオロメチルフエニ
ル)−3−C4−クロロフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
ー1−カルボキシアミド0N−(5−ニトロ−4−トリ
フルオロメチルフェニル)−5−(,4−クロロフェニ
ル)−4−ン二二ルー4−メチA/−4* b−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド0N−(
3−)リフルオロメト、キシ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−5−<5−りμロー4− ) !jンルオ
ロメチルフェニル) −4−(3−メチルチオプロビ7
L/)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド oN−(3−)リフルオpメトキシー4−トリフルオロ
メテルンエニルノ−3−(3−クロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシア
ミド ON−(3−トリフルオロメトキシ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−3−(3−クロロ−4−)リフルオ
ロメチルフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド 0N−(3−)リフルオロメトキシ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−3〜(4−/四ロフェニル)−4−
(6−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ビッグ−ルー1−カルボキシアミド 0N−(5−トリフルオロメトキシ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−3−(4−、l/クロロフェニル−
4−カルボエトキシ−4−メチル−4、−5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−1−)リフルオロメトキシ−4−トリフルオロメ
チルフェニル)−3−C4−り四ロフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−4,5−ジヒドEl−IH−ピラ
ゾール−カルボキシアミ ド 0N−(3−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−り四ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(
3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−)リフルオロメチルフェニル)−6−(3
−クロ0−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−6−(
3−クロ0−44リンルオロメチルフエニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1,H−ビ>
ゾール−1−カルボキシアミド ON−C3−)リフルオロメトキシ7エエルンー−6:
(4−クロロフェニル)−4−1−メチルチオプロピ
ル)−4−メチル−4,5−ゾヒ)’日−IH−ピラゾ
ールーカルボキシアミドoN−(3−トリフルオロメト
キシフェニルノー3−(4−クロ0フエニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−IH−
上2ゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−)リフルオロメトキシ7エエル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−上2ゾール−1−カルボキシア
ミド 0N−(3−)リフルオロメチルフェニル)−6−<5
−/ロロー4−)リフルオロメチルフェニル)−4−(
3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(’3−)1jンルオロメチルフエニル)−3−
(3−クロロ−4−)!jフルオロメチル7エ、二k)
−4−カルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−カルボキシアミド 0N−(3−)リフルオロメチルフェニル)−6−(3
−り四ロー4− ト’)フルオロメチルンエニル)−4
−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロ0フエニルンー4−(6−メチルチオプロピル)
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド0N−(3−)リフルオロメチル
フェニル)−3−(4−100フエニル)−41フル#
−1−)−?シー4−メチルー4,5−ジヒド0−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−トリフルオロメチルフェニル)−6−(4
−10ロフエニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシア
ミド 0N−(3−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−り四ロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド 0N−(4−(3−メチルチオプロビルンフェニル)−
3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)
−4−(メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ビンゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−(3−メチルチオプロピル)フェニル)−
3−(4−クロ0フエニル)−4−(3−メテルチオゾ
四ビルンー4−メチル−4,5一ジヒドローiH−ビ2
ゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ1:l
−4−)!7フルオ四メチルフェニル)L4−(3−メ
チルチオプロピル)−4−アセチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ビシゾール−1−カルボキシアミド 0N−(,4−ブロモフェニル)−3−(3−り四1:
l−4−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−(3−
メチルチオプロピル)−4−カルボメトキシ−4,5−
シヒド0−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−)リフルオロメチルフェニル)−4−(6−メチルチ
オプロピル)−4−エチル−4゜5−ジヒドロ−1H−
上2ゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ1:l
−4−)!jフルオロメチルフェニル)−4−(6−メ
チルチオプロピル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(,4−プロ%7−Lニル)−3−(3−クロI
:l−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−(3−
メチルチオノロビル)−4−メチル−N−(2−メトキ
シエチルスルンエニル)−4゜5−ゾヒドローIH−ピ
ラゾールー1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−5−(6−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−(6−メチルチ
オプロピル)−4−メチル−N−(2−ニトロフェニル
スルフェニル)−4゜5−ゾヒドローiH−ピラゾール
ー1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−ト’)フルオロメチルフェニル)−4−(3−メチル
チオプロピル)−4−メチル−N−アセテルー4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニルンー6−(6−クロロ−4
−ト’)フルオロメチルフェニル)−4−(6−メチル
チオノロビル)−4−メチル−N−カルボエトキシ−4
,5−ジヒドl:I−IH−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ0−4
−ト’)フルオロメチルフェニル)−4−(3−メチル
チオプロビルノー4−メチル−N−カルボメトキシ−4
,5−ジヒドロ−1H−上2ゾール−1−カルボキシア
ミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロel−
4−)リフルオロメチルフェニル)−47(6−メチル
チオノロビル)−4−メチル−N−カルボメトキシスル
フニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル)−3−(
3−クロ0−4− ト’)フルオロメチルフェニル)−
4−(3−メチルチオプロピル)−4−メチル−N−カ
ルボメトキシスルフェニル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(6−クロロ−4
−11フルオ四メチルフエニル)−4−(3−メチルチ
オノロビル)−4−メチル−N−ジメチルカルバモイル
−4,5−ジヒド0−1H−ピラゾールー1−カルボキ
シアミドON−(4−ブロモジェニル)−3−(3−ク
ロ1:l−4−)!jフルオロメチルフェニル)−4−
(6−メチルチオノロビル)−4−メfk−N−ホルミ
ルー4,5−ジヒドロ−1H−ビンゾール−1−カルボ
キシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−1−(3−クロo−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−(6−メチルチ
オノロビル)−4−メチル−N−メトキシメチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−)’Jフルオロメチルフェニル)−4−(6−メチル
チオノロビル)−4−メチル−N−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ヒラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロEl−
4−)リフルオロメチルフェニル)−4−−(3−メチ
ルチオ7’oビル)−4−メチル−N−メチルスルフェ
ニル−4* b −ソヒトo−11H−ピラゾール−1
−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−5
−(3−クロロ−4−11フルオロメチルフエニル)−
4−(3−メチルチオノロビル)−4−1fルーN−)
’7フルオロアセテルー4.5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェ
ニル)−3−(3−クロel−4−ト!Jフルオロメチ
ルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(2−”ロロ
アリル〕−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−)!jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−(2−メチルチオエテル)−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(,5−クロロ−
4−)’Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−<3−シアノプロビルン−4,5−ジヒドロ
ー1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド ON−(4−)゛ロモフェニル)−3−(3−クロロ−
4−、) ’)フルオロメチルフェニル)−4−カルボ
エトキシ−4−(4−クロロンエニル)−4,5−ジヒ
ドロ−’l H−ビシゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−(4−シン四ロメトキシンエニル)−4,5−ジ
ヒドロ−I H−ヒラゾール−1−刀ルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(ろ−クロロ−4
−) !J フルオロメチルフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−(4−)リフルオロメチルフェニル)−4
,5−ジヒドロ−1)(−ピラゾール−1−刀ルポ゛キ
シアミド ON−(4−〕゛ロロモンエニル3−(3−クロロ−4
−ト’)フルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4,5
−9ヒドロ−1H−ビアゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル) −3−’ (3−クロ
0−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−アセテルー4.5−ゾヒドo−1H−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェ
ニル)−3−、(3−クロロ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−4−カルボエトキシ−4−アリル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド
0N−(4−ブロモフェニル)−3−1−クロE:l−
4−11フルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−ベンジル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ルー1−カルボキシアミドON−(4−10モフエニル
)−3−(3−クロ0−4− ) IJフルオロメチル
フェニル)−4−カルボエトキシ−4−カルボメトキシ
−4,5−ジヒドロ−iH−と2ゾール−1−カルボキ
シアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(5−クロロ−4
−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラソゝ−
ルー1−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル
)−3−(3−クロo−4−トJフルオロメチルフエニ
ル)−4−カルボエトキシ−4−メタリル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド0N
−(4−ブロモフェニル)−S−<S−クロ0−4−)
!Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−
4−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ−1H−上2ゾ
ール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−)!Jンルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ヒラゾール
−1−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル)
−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−4−カルボエトキシ−4−〜メチルーN−(2−メ
トキシエチルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフ
ェニル)−3−(3−クロロ−4−ト’)フルオロメチ
ルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−
(2−二トロンエニルスルフェニル)−4、5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドoN−(
4−ブロモフェニル)−3−(3−クロo−4−トJフ
ルオロメチルフエニル)−’4−カルボエトキシー4−
メチル−N−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロo−4
−)リフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−N−カルボエトキシ−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド o N −(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ
−4−)!7フルオ胃メチルフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−メチル−N−カルボメトキシ−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ビラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−プロモンエニルンー3−(3−クロロ−4
−)1フルオpメチルフエニル)−4〜カルボエトキシ
−4−メチル−N−カルポメトキシカルホ゛ニル−4,
5−ジヒドロ−11(−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロo−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−N゛−カルボメトキシスルンエニルー4
.5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド oIJ−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロtf
f−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−メチル−N−ジメチルカルバモイル−4,
5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ1=1
−4− ) IJフルオロメチルフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−N−ホルミル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(ろ−クロ0−4
−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−N−メトキシメチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 01+−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロcl
−4−) IJフルオロメチルフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−N−メチル−4゜5−ジヒド
ロ−1a−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)i−(3−クロ1=1−
4− ) IJフルオロメチルフェニル)−4−カルボ
エトキシ−4−メチル−N−メチルスルフェニル−4,
5−ジヒドロ−1a−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド oN−(4−ブロモフェニル)−5−C6−クロo−4
−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−N−)リフルオロアセチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロtff
−4−) +7フルオロメチルフエニルー4−カルボ
エトキシ−4−メチルチオメチル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ0−4
− ) IJフルオロメチルフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド QN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロo−4
−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4−
(2−クロロアリル)−4、5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)l−(3−クロロ−4−
トIJフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4−(
2−メチルチオエチル)−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−) Uフルオロメチルフェニル)L4−メチル−4−
(6−ジアツゾロビル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)i−(3−クロロ−4−
) !Jフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4−
(4−クロロフェニル)−4、5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(i−クロロ−4
−) +) フルオロメチルフェニル)−4−メチル−
4−(4−ジフルオロメトキシ7エ二ル)−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−6−(3−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4
−(4−)リフルオロメトキシフェニル)−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾールづ−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4−(
4−) IJフルオロメチルフェニル)−4,5−ジヒ
ドロ−1H−一うデールー1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(6−クロロ−4
−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4−
アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−3−
(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−メチル−4−アリル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(り一りロロー4
− ) IJフルオロメチルフェニル)−4−メチル−
4−ベンジル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル)−
3−(3−クロロ−4−) 17フルオロメチルフエニ
ル)−4−メチル−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドONで
(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ0−4− ト
リフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4−エチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ、ロー
4− トリフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4
−メタリル−4,5−ジヒドロ−1■−ピラゾール−1
−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル)−3
−(3−クロロ−4−) IJフルオロメチルフェニル
)−4−メチル−4−メトキシメチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド0N−(
4−ブロモフェニル)−3−(6−クロ1:1−4−)
リフルオロメチルフェニル)−4−メチル−4−メチル
チオメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−り−(3−クロロ−4
−) +7フルオロメチルフエニル)−4−メチル−4
−フェニル−4、5−1’ヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−
3−(3−クロロ−4−) !Jフルオロメチルフェニ
ル)−4−フェニル−4−(2−クロロアリル)−4,
5−ジヒrロー1H−ぎラゾールー1−カルボキシアミ
ド 0N−(4−ブロモフェニル)−5−(5−クロロ−4
−)リフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−4−
(2−メチルチオエチル) −4゜5−ジヒPロー1H
−ピラゾールー1−カルボキシアミド oli−(4−ブロモフェニル)−3−(5−クロo−
4−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−(6−ジアツゾロぎル)−4゜5−ジヒrロー1H
−ピラゾールー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−(4−クロロフェニル) −’4 。
5−ジヒドロ−1H−22ゾール−1−カルがキシアミ
ド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−)りフルオロメチル7エ=ル)−4−フェニル−4−
(4−ジフルオロメトキシフェニル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルがキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−5−(3−クロロ−4
−) リフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−4
−(4−) IJフルオロメチルフエニル−4,5−ジ
ヒPロー1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロo−4
−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−4
−アセチル−4,5−ジヒドロ−1)I−ピラゾール−
1−カルボキシアミ・ドo N −’(4−ブロモフェ
ニル)−3−(3−クロ0−4−)リフルオロメチルフ
ェニル)−4−フェニル−4−アリル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ビラグールー1−カルボキシアミド0N−(
4−ブロモフェニル)−3−1−クロロ−4−) ’J
フルオロメチルフェニル)−4−フェニル−4−ベンジ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド6N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−
クロロ−4−) 17フルオロメチルフエニル)−4−
フェニル −4−カルボメトキ シ−4,5−ジヒドロ−1H−ぎラフ−ルー1−カルボ
キシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロCff
−4−) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェ
ニル−4−エチル−4、5−ジヒドロ−1H−ビラ・t
−ルー1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニ
ル)−6−(6−クロロ−4−) リフルオロメチルフ
ェニル)−4−フェニル−4−メタリル−4,5−Pヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドoN−
(4−ブロモフェニル)−6−C5−クロo−4−)!
jフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−4−メト
キシメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−) +) フルオロメチルフェニル)−4−フェニル
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−
3−(3−クロ0−4−) +J フルオロメチルフェ
ニル)−4−フェニル−4−メチル−N−(2−メ)*
ジエチルスルフェニル)−4、5−ジヒドロ−IH−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(!+−クロロー
4− ) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェニ
ル−4−メチル−N−(2−ニトロフェニルスルフエニ
、ル)−4,5−ジヒドロ−IH−ビラゾールー1−カ
ルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−6−<5−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−メチル−N−−yセfh−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシナミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−メチル−N−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルがキシアミP oN−(4−ブロモフェニル)−、り−(!l−クロロ
ー4− ) IJフルオロメチルフェール)−4−フェ
ニル−4−メチル−N−カルボメトキシ−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ぎラフ−ルー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル) −’ !l −(6−
クロロ−4−) IJフルオロメチルフェニル)−4−
フェニル−4−メチル−N−カルがメトキシカルボニル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(+−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−4−
メチル−N−力ルボメトキシスルフェニル−4、5−ジ
ヒドロ−1u−ピラゾール−1−カルがキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−4−
メチル−N −シJチルカルボニルー4.5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(47プロモフエニル)−3−(3−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−メチル−N−ホルミル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルポキジアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(5−クロロ−4
−’) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェニル
−4−メチル−N−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)i−(3−クロロ−4−
トリフルオロメチ宛フェニ/I/) −4−フェニル−
4−メチル−N−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−4−
メチル−N−メチルスルフェニル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−メチル−N−)リフルオロアセチル−4,5〜ジヒ
ドロ−I H−kffff−ルー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3〜クロロ−4
−)リフルオロメチルフェニル)−4−フエニA−−4
−メチルチオメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド 0N−(4〜ブロモフエニル)−3−(4−クロロフェ
ニル) −4−(3−メチルチオプロピル)−4−アセ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオプロぎル)−4−カルボ
メトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオプロピ
ル)−4−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルがキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(!1−メチルチオゾロピル)−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルざ
キシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロはフェ
ニル)−4−(3−メチルチオゾロビル)−4−j−f
−ルーN−(2−メトキシエチルスルフェニル)−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオフロぎル)−4−メチル
−N−(2−ニトロフェニルスルフェニル)−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−メチル
−N−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)
i−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオゾ
ロビル)−4−メチル−N−カルボエトキシ−4,5−
9ヒドロ−I H−1ニラゾール−1−カルボキシアミ
ド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオプロぎル)−4−メチル
−N−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(5−メチルチオフロヒル)−4−メチル
−N−力ルボメトキシスルフェニル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルポキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−5−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−メチル
−N−ジメチルカルバモイル−4゜5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON〜(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオゾロビル)−4−メチル
−N−ホルミル−4,5−ジヒドロ−11(−ピラゾー
ル−1−カル、ボキシアミド0N−(4−ブロモフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチル
チオゾロビル)−4−メチル−N−メトキシメチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3,−(4−クロロフ
ェニル)−4−C6−メチルチオプロピル)−4−メチ
ル−N−メチル−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール
−1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)
−1−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオ
プロピル)−4−メfルーN−メチルスルフェニル−4
゜5−ジヒドロ〜I H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオフロビル)−4−メチル
−N−トリフルオロアセチル−4゜5−ジヒドロ−1u
−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオプロぎル)−4−メチル
チオメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオゾロ
ビル)−4−7エチルー4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−(2−クロロアリル
)−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−5−C4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエ)キシ−4−(2−メチルチオエ
チル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(3
−シアノゾロビル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシー4−(4−クロロフェニ
ル)−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−ジフルオロメ
トキシフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミ ド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−) IJフル
オロメトキシフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−トリフルオロ
メチルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1n−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−アセチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ビラグールー1−カルボキシアミド olIJ−(4−ブロモフェニル)−5−(4−クロロ
フェニル)−4−カルボエトキシ−4−7ジル−4,5
−ジヒドロー1H−ビラグールー1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−ベンジル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−カルボメトキシ−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−エチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルポキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メタジル−4,5−
ジヒドロ−1’H−ピラゾールー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−+−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メトキシメチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド oN−(4−ブロモフェニル)−り+−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−メーF−ルー4.
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−濁1−カルボキシア
ミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−(2−
メトキシエチルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1
H−ビラグールー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトヤシ−4−5メチル−N−(2
−ニトロフェニルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルがキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−1−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−アセチ
ル−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−カルが
エトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メ
チル−N−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモ
フェニル)−1−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
エトキシ−4−メチル−N−カルがメトキシカルボニル
−4,5−ジヒドロ−1a−ビラグールー1−カルボキ
シアミド oN−(4−デiモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−カルボ
メトキシスルフェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルがエトキシ−4−メチル−N−ジメチ
ルカルバモイル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド oN−−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−ホル
ミン−4,5−ゾヒドローIH−ピラゾールー1−カル
がキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−メトキ
シメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メ
チ−ルーN−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−!1−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−メチ
ルスルフェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)
−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−
4−メチル−N−トリフルオロアセチル−4,5−ジヒ
Vロー1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチルチオメチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルがエトキシ−4−フェニル−4,5−
ジヒドロ−1H−ビラグールー1−・カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)l−(4−クロロフェニ
ル)−4−カルボメトキシ−4−メチh−4、5−シヒ
’t”o −I H−elf−A−1−カルポキシアミ
ド o N −(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロ
フェニル)−4−メチル−4−(2−クロロアリル)−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド oN−(4−ブロモフェニル)−5−(4−クロロフェ
ニル)=4−メチル−4−(2−メチルチオエチル)−
4,5−ジヒドロ−18−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4−C5−シアノゾロピル)−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド 0N−(4−ブロモフェニル)−t−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4−(4−りo。
ド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−)りフルオロメチル7エ=ル)−4−フェニル−4−
(4−ジフルオロメトキシフェニル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルがキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−5−(3−クロロ−4
−) リフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−4
−(4−) IJフルオロメチルフエニル−4,5−ジ
ヒPロー1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロo−4
−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−4
−アセチル−4,5−ジヒドロ−1)I−ピラゾール−
1−カルボキシアミ・ドo N −’(4−ブロモフェ
ニル)−3−(3−クロ0−4−)リフルオロメチルフ
ェニル)−4−フェニル−4−アリル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ビラグールー1−カルボキシアミド0N−(
4−ブロモフェニル)−3−1−クロロ−4−) ’J
フルオロメチルフェニル)−4−フェニル−4−ベンジ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド6N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−
クロロ−4−) 17フルオロメチルフエニル)−4−
フェニル −4−カルボメトキ シ−4,5−ジヒドロ−1H−ぎラフ−ルー1−カルボ
キシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロCff
−4−) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェ
ニル−4−エチル−4、5−ジヒドロ−1H−ビラ・t
−ルー1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニ
ル)−6−(6−クロロ−4−) リフルオロメチルフ
ェニル)−4−フェニル−4−メタリル−4,5−Pヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドoN−
(4−ブロモフェニル)−6−C5−クロo−4−)!
jフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−4−メト
キシメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−) +) フルオロメチルフェニル)−4−フェニル
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−
3−(3−クロ0−4−) +J フルオロメチルフェ
ニル)−4−フェニル−4−メチル−N−(2−メ)*
ジエチルスルフェニル)−4、5−ジヒドロ−IH−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(!+−クロロー
4− ) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェニ
ル−4−メチル−N−(2−ニトロフェニルスルフエニ
、ル)−4,5−ジヒドロ−IH−ビラゾールー1−カ
ルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−6−<5−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−メチル−N−−yセfh−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシナミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−メチル−N−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルがキシアミP oN−(4−ブロモフェニル)−、り−(!l−クロロ
ー4− ) IJフルオロメチルフェール)−4−フェ
ニル−4−メチル−N−カルボメトキシ−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ぎラフ−ルー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル) −’ !l −(6−
クロロ−4−) IJフルオロメチルフェニル)−4−
フェニル−4−メチル−N−カルがメトキシカルボニル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(+−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−4−
メチル−N−力ルボメトキシスルフェニル−4、5−ジ
ヒドロ−1u−ピラゾール−1−カルがキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−4−
メチル−N −シJチルカルボニルー4.5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(47プロモフエニル)−3−(3−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−メチル−N−ホルミル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルポキジアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(5−クロロ−4
−’) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェニル
−4−メチル−N−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)i−(3−クロロ−4−
トリフルオロメチ宛フェニ/I/) −4−フェニル−
4−メチル−N−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−4−
メチル−N−メチルスルフェニル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−メチル−N−)リフルオロアセチル−4,5〜ジヒ
ドロ−I H−kffff−ルー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3〜クロロ−4
−)リフルオロメチルフェニル)−4−フエニA−−4
−メチルチオメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド 0N−(4〜ブロモフエニル)−3−(4−クロロフェ
ニル) −4−(3−メチルチオプロピル)−4−アセ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオプロぎル)−4−カルボ
メトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオプロピ
ル)−4−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルがキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(!1−メチルチオゾロピル)−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルざ
キシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロはフェ
ニル)−4−(3−メチルチオゾロビル)−4−j−f
−ルーN−(2−メトキシエチルスルフェニル)−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオフロぎル)−4−メチル
−N−(2−ニトロフェニルスルフェニル)−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−メチル
−N−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)
i−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオゾ
ロビル)−4−メチル−N−カルボエトキシ−4,5−
9ヒドロ−I H−1ニラゾール−1−カルボキシアミ
ド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオプロぎル)−4−メチル
−N−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(5−メチルチオフロヒル)−4−メチル
−N−力ルボメトキシスルフェニル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルポキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−5−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−メチル
−N−ジメチルカルバモイル−4゜5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON〜(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオゾロビル)−4−メチル
−N−ホルミル−4,5−ジヒドロ−11(−ピラゾー
ル−1−カル、ボキシアミド0N−(4−ブロモフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチル
チオゾロビル)−4−メチル−N−メトキシメチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3,−(4−クロロフ
ェニル)−4−C6−メチルチオプロピル)−4−メチ
ル−N−メチル−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール
−1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)
−1−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオ
プロピル)−4−メfルーN−メチルスルフェニル−4
゜5−ジヒドロ〜I H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオフロビル)−4−メチル
−N−トリフルオロアセチル−4゜5−ジヒドロ−1u
−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオプロぎル)−4−メチル
チオメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオゾロ
ビル)−4−7エチルー4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−(2−クロロアリル
)−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−5−C4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエ)キシ−4−(2−メチルチオエ
チル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(3
−シアノゾロビル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシー4−(4−クロロフェニ
ル)−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−ジフルオロメ
トキシフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミ ド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−) IJフル
オロメトキシフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−トリフルオロ
メチルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1n−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−アセチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ビラグールー1−カルボキシアミド olIJ−(4−ブロモフェニル)−5−(4−クロロ
フェニル)−4−カルボエトキシ−4−7ジル−4,5
−ジヒドロー1H−ビラグールー1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−ベンジル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−カルボメトキシ−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−エチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルポキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メタジル−4,5−
ジヒドロ−1’H−ピラゾールー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−+−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メトキシメチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド oN−(4−ブロモフェニル)−り+−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−メーF−ルー4.
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−濁1−カルボキシア
ミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−(2−
メトキシエチルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1
H−ビラグールー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトヤシ−4−5メチル−N−(2
−ニトロフェニルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルがキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−1−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−アセチ
ル−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−カルが
エトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メ
チル−N−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモ
フェニル)−1−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
エトキシ−4−メチル−N−カルがメトキシカルボニル
−4,5−ジヒドロ−1a−ビラグールー1−カルボキ
シアミド oN−(4−デiモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−カルボ
メトキシスルフェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルがエトキシ−4−メチル−N−ジメチ
ルカルバモイル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド oN−−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−ホル
ミン−4,5−ゾヒドローIH−ピラゾールー1−カル
がキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−メトキ
シメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メ
チ−ルーN−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−!1−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−メチ
ルスルフェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)
−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−
4−メチル−N−トリフルオロアセチル−4,5−ジヒ
Vロー1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチルチオメチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルがエトキシ−4−フェニル−4,5−
ジヒドロ−1H−ビラグールー1−・カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)l−(4−クロロフェニ
ル)−4−カルボメトキシ−4−メチh−4、5−シヒ
’t”o −I H−elf−A−1−カルポキシアミ
ド o N −(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロ
フェニル)−4−メチル−4−(2−クロロアリル)−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド oN−(4−ブロモフェニル)−5−(4−クロロフェ
ニル)=4−メチル−4−(2−メチルチオエチル)−
4,5−ジヒドロ−18−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4−C5−シアノゾロピル)−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド 0N−(4−ブロモフェニル)−t−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4−(4−りo。
フェニル)−4,5−ジヒドロ−iH−gうr−ルー1
−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−!1−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチル−4−(4−1’フルオロメトキ
シフエニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ビラ戸−ルー
1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−
3−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4−(4−
)リフルオロメトキシフェニル)−4,5−IFヒドロ
−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミド0N−(4
−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4
−メチル−4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−
4,s−tヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロ
ロフェニル)−4−メチル−4−アセチル−4゜5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4−゛1リルー4゜5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−!1−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチル−4−ベンジル−4゜5−ジヒド
ロ−1H−ビッグ−ルー1−カルボキシアミ、ド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4−カルデメトキシ−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4−エチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)i−(4−クロロフェニ
ル)−4−)fルー4−メタリル−4゜5−ジヒドロ−
IH−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4−メトキシメチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−6−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4−メチルチオメチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチ/I/−4−フェニル−4゜5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−(2−り。
−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−!1−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチル−4−(4−1’フルオロメトキ
シフエニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ビラ戸−ルー
1−カルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−
3−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4−(4−
)リフルオロメトキシフェニル)−4,5−IFヒドロ
−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミド0N−(4
−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4
−メチル−4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−
4,s−tヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロ
ロフェニル)−4−メチル−4−アセチル−4゜5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4−゛1リルー4゜5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−!1−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチル−4−ベンジル−4゜5−ジヒド
ロ−1H−ビッグ−ルー1−カルボキシアミ、ド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4−カルデメトキシ−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4−エチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)i−(4−クロロフェニ
ル)−4−)fルー4−メタリル−4゜5−ジヒドロ−
IH−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4−メトキシメチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−6−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4−メチルチオメチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチ/I/−4−フェニル−4゜5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−(2−り。
ロアジル)−4,5−ジヒドロ−IH−vラゾール−1
−カルぎキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−(2−メチルチオエチル)
−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルがキ
シアミド oN−(4−ブロモフェニル) −3−(4−クロロフ
ェニル)−4−フェニル−4−(6−シアノゾロピル)
−4,5−ジヒドロ−1H−\ピラゾールー1−カルボ
キシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−(4−クロロ、フェニル)
−4,5−ジヒドロ−1H−ぎラデール−1−カルボキ
シアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−(4−ジフルオロメトキシ
フェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ビラグールー1
−カルボキシアミドON−(4−ブロモフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−(4−
)リフルオロメトキシフェニル−4,5−ジヒドロ−i
a−&ラブ−ルー1−カルボキシアミド0N−(4−
ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−
フェニル−4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロ
ロフェニル)−4−フェニル−4−74チル−4゜5−
ジヒドロ−1m−ビラグール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4471Jルー4゜5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−、<ンジルー4.5−ジヒ
ドロ−1H−ビラ・l−ルー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−5−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−カルボメトキシ−4,5−
ジヒドロ−1H−ビ′ラグールー1−カルボキシアミド oN−(4−プロギフェニル)−514−クロロフェニ
ル)−4−フェニル−4−工fルー4゜5−ジヒドロ−
1H−ビラグールー1−カルボキシアミド o N −(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロ
フェニル)−4−フェニル−4−7’タリルー4.5−
ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メ)キシメチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メーF−ルー4゜5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メfルーN−(2−メトキ
シエチルスルフェニル)−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル−4−フェニル−4−メチル−N−(2−ニトロフ
ェニルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メfルーN−アセチルー4
,5−ジヒドロ−1u−$ラゾール−1−カルボキシア
ミド 0N−(4−ブロモフェニル)−1−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メfルーN−カルボエトキ
ン−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−ろ−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メチル−N−カルボメトキ
シ−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−6−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メーJ−ルーN−力ルiぐ
メトキシカルボニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニ
ル)−5−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4
−メチル−N−カルボメトキシスルフェニル−4,5−
ジヒドロ−1f(−ビラグールー1−カルがキシアミド ON〜(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メ5−ルーN−ジメチルカ
ルバモイル−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1
−カルボキシアミドON−(4−ブロモフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル
−N−ホルミル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メfル−N−メト岑ジメチ
ル−4,5−ジヒドロ−I B −。
−カルぎキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−(2−メチルチオエチル)
−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルがキ
シアミド oN−(4−ブロモフェニル) −3−(4−クロロフ
ェニル)−4−フェニル−4−(6−シアノゾロピル)
−4,5−ジヒドロ−1H−\ピラゾールー1−カルボ
キシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−(4−クロロ、フェニル)
−4,5−ジヒドロ−1H−ぎラデール−1−カルボキ
シアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−(4−ジフルオロメトキシ
フェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ビラグールー1
−カルボキシアミドON−(4−ブロモフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−(4−
)リフルオロメトキシフェニル−4,5−ジヒドロ−i
a−&ラブ−ルー1−カルボキシアミド0N−(4−
ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−
フェニル−4−(4−トリフルオロメチルフェニル)−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロ
ロフェニル)−4−フェニル−4−74チル−4゜5−
ジヒドロ−1m−ビラグール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4471Jルー4゜5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−、<ンジルー4.5−ジヒ
ドロ−1H−ビラ・l−ルー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−5−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−カルボメトキシ−4,5−
ジヒドロ−1H−ビ′ラグールー1−カルボキシアミド oN−(4−プロギフェニル)−514−クロロフェニ
ル)−4−フェニル−4−工fルー4゜5−ジヒドロ−
1H−ビラグールー1−カルボキシアミド o N −(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロ
フェニル)−4−フェニル−4−7’タリルー4.5−
ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メ)キシメチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メーF−ルー4゜5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メfルーN−(2−メトキ
シエチルスルフェニル)−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル−4−フェニル−4−メチル−N−(2−ニトロフ
ェニルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メfルーN−アセチルー4
,5−ジヒドロ−1u−$ラゾール−1−カルボキシア
ミド 0N−(4−ブロモフェニル)−1−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メfルーN−カルボエトキ
ン−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−ろ−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メチル−N−カルボメトキ
シ−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−6−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メーJ−ルーN−力ルiぐ
メトキシカルボニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニ
ル)−5−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4
−メチル−N−カルボメトキシスルフェニル−4,5−
ジヒドロ−1f(−ビラグールー1−カルがキシアミド ON〜(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メ5−ルーN−ジメチルカ
ルバモイル−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1
−カルボキシアミドON−(4−ブロモフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル
−N−ホルミル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メfル−N−メト岑ジメチ
ル−4,5−ジヒドロ−I B −。
ピラゾール−1−カルボキシアミド
0N−(4−ブロモフェニル)−1−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−71ナル−N−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ぎラグ−ルー1−カルボキシア
ミド oN−(4−ブロモフェニル)−1−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−、J チル−11−メチル
スルフェニル−4,5−Pヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミlξ0N−(4−ブロモフェニル)
−3−C4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−
#−ノし−N−トリフルオロアセチルー4.5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カル4ぐキシアミドoN−
(4−ブロモフェニル)−1−(4−クロロフェニル)
−4−フェニル−4−メチルチオメチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−フルオロフ
ェニル)−4−ブチル−4−メチル−4゜5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−5−(4−フルオロフ
ェニル)−4−カルがメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−フェニル−4−カ
ルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルがキシアミド 0N−(4−カルボエトキシフェニル)−3−(3−1
0ロー4−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ぎ
ラフ−ルー1−カルボキシアミP oN−(4−カルボエトキシフェニル)−5−(4−ク
ロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド 15N−(4−カルボエトキシフェニル)−3−(4−
10ロフエニル)−4−フェニル−4二メチル−4,5
−ジヒドロ−1a−ビラグールー1−カルボキシアミド oN−(4−カルボイノプロポキシフェニル)−3−(
3−クロロ−4−) リフルオロメチルフェニル)−4
−(3−メチルチオゾロビル)−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−カルぜインプロポキシフェニル)−3−(
310ロー4− ) IJフルオロメチルフェニル)−
4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒPロー
1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド oN−(4−カルボインプロポキシフェニル)−3−(
310ロー4−トリフルオロメオルフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド 0N−(4−カルボイノプロポキシフェニル)−6−(
4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオゾロビル
)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドoN−(4−カルボイノプロポ
キシフェニル)−5−C4−クロロフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−IH−
ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−カルボインプロポキシフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルがキシア
ミド oN−(4−カルボメトキシフェニル)−6−C6−ク
ロロ−4−) !jフルオロメチルフェニル)−4−(
3−メチルチオゾロビル)−4−メチ/l/−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルポキシアミド oN−(4−カルボメトキシフェニル)−3−(3−ク
ロロ−4−)!jフルオロメチルフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−カルボメトキシフェニル)−6−(3−ク
ロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−フェニ
ル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール
−1−カルボキシアミド oN−(4−カルボメトキシフェニル)−6−(4−ク
ロロフエニ/I/)−4−(3−メチルチオゾロビル−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1に一ピラゾールー1
−カルボキシアミドon−(4−カルボメトキシフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−力A/ $
工) キシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−カルボメトキシフェニル)−6−(4−り
oロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ゾロモー6−メチルフェニル)−6−(4
−10ロフエニル)−4−カルがメトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミr ON−(4−クロロ−6−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドoN−(4−クロロフェニル)−
3−(3,4−ジクロロフェニル)−4−フェニル−4
−メーF−ルー4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−3−(4−ブロモフェ
ニル)−4−ブチ/l/−4−メチル−4゜5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−3−(4−ブロモフェ
ニル)−4−ゾチA/ −4−メチル−N−(1−メチ
ルエチル+−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミドoN−(4−クロロフェニル)−3
−(4−ブロモフェニル)−4−カルボメトキシ−4−
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド o ’N −(4−クロロフェール)−3−(4−フル
オロフェニル)−4−ブチル−4−メチル−4゜5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−クロロフェニル)−3−(4−フルオロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−クロロフェニル)−3−(4−メチルフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,b−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキンアミド oN−(4−クロロフェニル)−3−(4−メトキシフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−ト+)フルオロメチルフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−ジメチルカルバモイル−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド0N−(4−クロロフェニル)i−
(4−メチルチオフェニル)−4−カルボメトキシ−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1a−Cラブ−ルー1−
カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−5−(4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−4−カルヅメトキシー4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド 0N−(4−クロロフェニル)−3−フェニル−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(,4−クロロフェニル)−6−7エールー4
−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ビラグールー1−カルボキシアミ ド oN−(4−クロロフェニル)−6−フェニル−4−ジ
メチルカルボキシアミド−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−クロロフェニル)−6−フェニル−N、4
−ビス−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−4−メチル−6゜4−
ジフェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド oN−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−C6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフエ二k)−4−C
5−メチルチオプロぎル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−(5
−11=10−4− ) 17フルオロメチルフエ二ル
)−4−カルがエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3−0−
クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−フェ
ニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−I H−ビラグ
ールー1−カルボキシアミド oN−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−1−メチルチオゾロビル)−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド0N−(4−ジフルオロメトキシフ
ェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルがエ
トキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド −N−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ぎラフ−ルー1−カルボキシアミ
P oN−(4−ジメチルアミノキシフェニル)−5−(4
−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド 0N−(4−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3−
1−クロロ−4−トリフルオロ−チルフェニル)−4−
(3−メチルチオプロピル−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ぎラブ−ルー1−カルボキシアミド oH−(4−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3−
(3−10ロー4−)リフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド o N −(4−ジメチルスルホンアミドフェニル)−
6−<6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)
−4−フェニル−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H
−ぎラブ−ルー1−カルボキシアミド oN−(4−ジメチルスルホンアミドフェニル)−5−
C4−り四ロフェニル)−4−(3−メチルチオプロピ
ル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1n−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド oN−(4−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3−
(4−10ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド oN−(4−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3−
(4−10ロフエニル)−4−フェニル−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド 0N−(4−フルオロフェニル)−3−(4−ブロモフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−フルオロフェニル)−5−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオ
ロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド oN−(4−フルオロフェニル)l−フェニル−4−カ
ルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキクアミド 0N−(4−アイオドフェニル)−1−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0、N −(4−メトキシフェニル)i−(4−クロロ
フェニル)−4−カルボメトキシー4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−メチルフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−IH−Iffff−ル−1−カルがキシアミド 0N−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(6−
クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4”(S
−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(3−
10ロー4− ) !jフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキク−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON〜(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(3−
クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−フェ
ニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−IH−に4’ラ
デール−1−カルボキシアミド 0N−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(4−
10ロフエニル)−4−(3−メチルチオゾロピル)−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−IH−ぎラブ−ルー1
−カルボキシアミドon−(4−メチルスルホニルフェ
ニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルがエト
キシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド oN−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−(4−
10ロフエニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラデールー1−カルボキシ
アミV ON−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−(4−
クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1a−ビラグールー1−カルボキシアミド 0N−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(4−
10ロフエニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド 0N−(4−メチルチオフェニル)−5−<5−クロロ
−4−トリフルオロメチルフェニル)=4−(6−メチ
ルチオゾロビル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−メチルチオフェニル)−6−(3−クロロ
−4−)!jフルオロメチルフェニルン=4−カルボエ
トキシ−4−メチル−4、5−%/”ヒPローI H−
ビラグールー1−カルボキシアミド oN−(4−メチルチオフェニル)i−(3−クロロ−
4−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−メチル−4、5−ジヒドロ−IH−ビラグールー1
−カルボキシアミドoIJ−(4−メチルチオフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−(3−1チルチ
オプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミ− oN−(4−メチルチオフェニル)−3−(4−クロロ
フェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルがキシアミド oN−(4−メチルチオフェニル)−5−(4−クロロ
フェニル)−4−カルzF’)キシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド 0)J−(4−メチルチオ7エ=ル)−3−(4−クロ
ロ7王ニル)−4−フェニルー4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ニトロフェニル)−5−(5−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−(6−メチ
ルチオプロピル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−I
H−tラブ−ルー1−カルボキシアミ「 oN−(4−ニトロフェニル)−3−(3−クロo−4
−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドoN−(4−ニトロフェニル)
−3,−(3−クロロ−4−) IJフルオロメチルフ
ェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−1ヒド
ロ−1H−2ラゾール−1−カルボキシアミドoN−(
4−ニトロフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−
4−(3−メチルチオゾロビル)−4−)f+−4,5
−ゾヒ1sa−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド 0N−(4−ニトロフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミl5 oN−(4−ニトロフェニル)−6−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルがキシアミド oN−(4−ニトロフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メチル−4゜5−ジヒドロ
−1H−ビラ・戸−ルー1−カルボキシアミド oN−(4−フェニルフェニル)−5−C5−クロロ−
4−) リフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラグールー1
−カルボキシアミドo N −(4−フェニルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド 0N−(トリフルオロメトキシフェニル)−3−(6−
クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(’
5−メチルチオノロピル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾールづ−カルボキシアミド on−(4−)リフルオロメトキシフェニル)−6−(
ろ−クロロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−
カルボエトキシ−4−メfルー4.5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)!Jフルオロメトキシフェニル)=3−
(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−フェニル−4−メチ、−4,5〜ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON’−(4−)9フルオロメトキシフエール)−6−
(4−クロロフェニル)−4〜(6−メチルチオゾロビ
ル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1〜カルボキシアミド oN−(4−)リフルオロメトキシフェニル)−5−(
4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド oN−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−6〜(
4−クロロフェニル)−4−カル沿メトキシー4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド o N −(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−
(41’ロロフエニル)−4−フェニル−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON −() IJ メチルアンモニウムフェニル)−
6−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドアイオダイドoN −(4−) ’J
フルオロメチルフェニル)−3−〇−クロロー4−)!
7フルオロメチルフェニル)=4−(3−メチルチオゾ
ロビル)−4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチル7エ二ル)−5−(3
−10ロー4− ) !jフルオロメチルフェール)
−4−(6’−メチルチオゾロビル)−4−カルボメト
キシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド oN−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−3−(
3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ#)−4−
(3−メチルチオプロピル)−4−エチル−4,5−ジ
ヒrロー1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド o H−(4−トリフルオロメチル7エ二ル)−3−(
5−り00−4− ) リフルオロメチルフェニル)−
4−(3−メチルチオゾロビル)−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−IH−15ラゾール−1−カルボキシアミ
ド oN−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(3
−10ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(
3−メチルチオゾロビル)−4−メfルーN−(2−メ
トキシエチルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)’Jフルオロメチルフェニル)−5−C
5−クロロ−4−トリフルオロメチル7エ二ル)−4−
(3−メチルチオプロピル)−4−メfルーN−(2−
ニトロフェニルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1
H−ぎラブ−ルー1−カルボキシアミド oN−(4−)Jフルオロメチルフェニル)−3−(3
10ロー4− ) !Jフルオロメチルフェール)−4
−(3−メチルチオゾロビル)−4−メチル−N−アセ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミドoN−(4−)’Jフルオロメチルフェニ
ル)−3−C5−クロロ−4−) IJ フルオロメチ
ルフェニル)−4−(3−メチルチオゾロビル)−4−
メチルーN−カルボエトキシ−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミON −(4−トI
J フルオロメチルフェニル)−6−(3−10ロー4
−トリフルオロメチル7エ二ル)−4−(3−メチルチ
オプロぎル)−4−メチル−N−カルボメトキシ−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド 0N−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−3−(
3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−
(3−メチルチオゾロビル)−4−メチルーN−カルボ
メトキシカルボニル−415−ジヒドロ−1’H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−C5
−クロロ−4−) IJフルオロメチルフェニル)−4
−(6−メチルチオプロピル)−4−メチルーN−カル
ボメトキシスルフェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキクアミド −oN−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−3−
(3−10ロー4−)リフルオロメチルフェニル)−4
−(3−メチルチオプロピル)−4−メチルーN−ジメ
チルカルバモイル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルがキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−5
−(3−10ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−(3−メチルチオゾロビル)−4−メチル−N−ホ
ルミル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミドON −(4−) IJフルオロメチル
フェニル)−3−(310ロー4−)リフルオロメチル
フェニル)−4−(3−メチルチオゾロビル)−4−メ
チルード■−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド okl −(4−) IJ−yルオロメチルフェニル)
−3−C5−クロロ°−4−トリフルメロメチルフェニ
ル)−4−(3−メチルチオゾロぎル)−4−メチル−
N−メチル−4,5−ジヒドロー1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド、 N −(4−) IJフルオロ
メチルフェニル>−5−(6−クロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−4−(3−メチルチオプロピル)
−4−メfルーN −メチルスルフェニル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルがキシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−(
3−メチルチオゾロビル)−4−メチル−N −) I
J フルオロアセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(3
10ロー4− ) IJフルオロメチルフェニル)−4
−カルがエトキシ−4−(2−クロロアリル)−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェール)−6
−C5−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−カルボエトキシ−4−(2−メチルチオエチル)−
4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−) IJフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−(3−シアノプロピル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) リフルオロメチルフェニル)−3−
(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−(4−クロロフェニル)−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラシーAl−1−カルボキシア
ミド 0N−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−5−C
5−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−
カルボエトキシ−4−(4−ジフルオロメトキシフェニ
ル)−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カル
ボキシアミrOH−<4−トリフルオロメチルフェニル
)−6−(3−り四ロー4− ) 1) フルオロメチ
ル7エ二ル)−47カルポエトキシー4− (4−トリ
フルオロメトキシフェニル)−4,5−ジヒド0−1H
−ピラゾールー1−カル1ぐキシアミドON −(4−
) IJフルオロメチルフェニル>−5−(3−/マロ
ー4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−(4−)リフルオロメチルフェニル)−4,
5−ジヒドロ−1H−ビラグールー1−カルボキシアミ
ド0N−(4−)!jフルオロメチルフェニル)−3−
(5−クロロ−4−) 17 フルオロメチルフェニル
)−4−カル?エトキシー4−アセチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−アリル−4゜5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−C5
−:90ロー4− )!7フルオロメチル7エ二ル)−
4−カルボエトキシ−4−ベンジル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルがエトキシ−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) りフルオロメチルフェニル)−3−
(610ロー4−11;yルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−エチル−4゜5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1\−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メタリル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルポキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−<6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) 1jフルオロメチルフエニル)−3
−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−カルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(47) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル>4
−カルボエトキシ−4−メチル−N−(,2−メトキシ
エチルスルフェニル)−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−N−(2−ニトロフェニル
スルフェニルl−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(6
−りoロー4−トリフルオロメf /l’ フェニル)
−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−アセチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシア
ミド ON −(4−) !jフルオロメチルフェニル)−6
−(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−カルボエトキシ−4−メf)L’−N−カルボエト
キシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド ON −(4−) !Jフルオロメチルフェニル)−3
−(3−りoo−4−ト’)フルオロメチルフェニル)
−4−カルボエトキシ−4−メチル−カルボメトキシ−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−N−カルボメトキシカルボ
ニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カル
ボキシアミドo N −(4−) リフルオロメチルフ
ェニル)−3−(6−クロロ−4−11フルオロメチル
フエニ/I/) −4−カルボエトキシ−4−メチル−
N−カルボメトキシスルフェニル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−カルボエトキシ−4−メチル−N−ジメチルカルバ
モイル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミドON −(4,−) IJフルオロメチ
ルフェニル)−3−(6−クロロ−4−トリフルオロメ
チルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N
−ホルミル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(310ロー4− ) IJフルオロメチルフエ=ル
)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−メトキクメ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフエニ/l/)−6−
(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−N−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−N−メチルスルフェニル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミドoN−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6
−(310ロー4−)リフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−N−トリフルオロアセ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド0N−(4−)!jフルオロメチルフェニ
ル)−3−(3−クロロ−4−)!、Iフルオロメチル
フェニル)−14−カルボエトキシ−4−メチルチオメ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル>−4−カ
ルボエトキシ−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(3
10ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチ
ル−4−(2−クロロアリル)−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミP ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(310ロー4− ) 1jフルオロメチルフエニル
)−4−メチル−4−(2−メチルチオエチル)−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキクアミ
ド ON −(4−) リフルオロメチルフェニル)−6−
(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−71チル−4−(3−シアノノロビル)−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トIJフルオロメチルフェニル)−4−
メfルー4−(4−10ロフエニル)−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(3
−10ロー4− ) !Jフルオロメチルフェニル)−
4−メチル−4−(4−ジフルオロメトキシフェニル)
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−C5
−クロロ−4−) IJフルオロメチルフェニル)−4
−メチル−4−(4−)リフルオロメトキシフェニル)
−4、5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド ON−(4−)、!7フルオロメチルフエニル)−3−
(3−10ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−メチル−4−(4−)リフルオロメチルフェニル)−
4,5−ジヒドロ−1H−ビラゾールー1−カルボキシ
アミド ON −(4−) 1jフルオロメチルフエニル)L3
−(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−メチ)L/−4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)!Jフルオロメチルフx 二/L= )
−3−(3iロロー4−)!jフルオロメチルフェニ
ル)−4−メチル−4−アリル−4,5−ジヒドロ−1
H−ビラシー/l/ −1−カルボキシアミド ON −(4−) リフルオロメチルフェニル)−5−
(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−メチル−4−ベンジル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−トリフルオロメチル7 x = /l/
)、 −3−(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−メチル−4−カルボメトキシ−4゜5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−メ
チル−4−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド oN−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−メ
チル−4−メタリル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド ON −(4−トIJフルオロメチルフェニル)−3−
(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−メチ)v−4−メトキシメチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフエニル)−4−メ
チル−4−メチルチオメチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−メ
チル−4−7エチルー4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(3−クロロ−41!Jフルオロメチルフエニル)−
4−フェニル−4−(2−クロロアリル)−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) リフルオロメチルフェニル)−3−
(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−フェニル−4−(2−メチルチオエチル)−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−フエニ)y−4−(3−シアノプロピル)−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) !Jフルオロメチルフェニル)−3
−(3−クロロ−41リフルオロメチルフエニル)−4
−フェニル−4−(4−クロロフェニル)−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−(4−ジフルオロメトキシフェニル) −
4r b−ジヒrローiH−ビラゾールー1−カルボキ
シアミド ON −(4−) +7フルオロメチルフエニル)−3
−(3−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−
4−フェニル−4−(4−)リフルオロメトキシフェニ
ル)−4’、5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド0N−(4−)リフルオロメチルフェニ
ル)−3−(3−/ロロー4−)リフルオロメチルフェ
ニル)−4−フェニル−4−(4−)リフルオロメチル
フェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ビラゾールー1
−カルボキシアミド 0N−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−6−(
6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−
フェニル−4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) !jフルオロメチルフェニル)−3
−(3−クロロ−4−) !jフルオロメチル7エ二ル
)−4−フェニル−4−アリル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4++ トリフルオロメチルフェニル)−3
−(6−クロロ−4−トリフルオロメチ/I/フェニル
)−4−フェニル−4−ベンジル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ’ N −(4−) 17 フルオロメチルフェニル)
−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−4−フェニル−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−メタリル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−フェニル−4−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) 17フルオロメチルフエニル)−3
−(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフエニル)−
4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) 1,1フルオロメチルフエニル)−
5−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)
−4−フェニル−4−メチル−N−(2−メトキシエチ
ルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−5
−(3−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−
4−フェニル−4−メチル−N−(2−ニトロフェニル
スルフェニル)−4,−5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミ ド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(3−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−
4−フェニル−4−メチル−N−アセチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−N−カルボエトキシ−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ビラシー /L/−1−カルボキシアミ
ド ON −(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(
31’ロロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−
フェニル−4−メチル−N−カルボメトキシ−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(6
1’ロロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−N−カルボメトキシカルボニル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキク
アミドON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3
−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−7二二ルー4−メチル−N−カルボメトキシスルフ
ェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラシー/I/−1
−カルボキシアミドON −(4−) +J フルオロ
メチルフェニル)−3−(51’ロロー419フルオロ
メチルフエニル)−4−フェニル−4−メチル−N−ジ
メチルカルバモイル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド ON −(4−) !Jフルオロメチルフェニル)−3
−(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−フェニル−4−メチル−N−ホルミル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ぎラブ−ルー1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−N−メトキシメチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6□ 、
−(3−クロロ−4−トリフルオロメチ化7エ二)v)
−4−フェニル−4−メチル−N−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラシー/I/−1−カルボキシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−N−メチルス/I/フェニルー4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−N−)リフルオロアセチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ビラゾールー1−カルボキシアミ
ド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチルチオメチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ビジゾール−1−カルボキシアミド ON −C,4−) 1jフルオロメチルフエニル)−
3−(4−クロロフエニ#)−4−(3−メチルチオゾ
ロビル)−4−アセチル−4,51Fヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミON −(4−) リフ
ルオロメチルフェニル)−3−(4−クロロフェニル>
−4−<6−メチルチオゾロビル)−4−カルボメトキ
シ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド ON −(4−’) リフルオロメチルフェニル)・−
3−(4−クロロフェニル)−4−(5−メチルチオプ
ロピル)−4−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミPON−(4−)リフルオ
ロメチルフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4
−(3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドO
N −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオプロピ
ル)−4−メチル−N−(2−メトキクエチルスルフェ
ニル)−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド0N−(4−トリフルオロアチルフエニ
v ) −3−(4−クロロフェニルJ−4−(3−、
’チルチオプロピル)−4−メチル−N−(2−ニトロ
フェニルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミドON−(4−トリフル
オロメチルフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−
4−(3−メチルチオゾロビル)−4−メトキシ−N−
アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド 0N−(−4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(
4−クロロフェニルンー4−(6−メチルチオゾロビル
)−4−メチル−N−カルボエトキシ−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ト!、Iフルオロメチルフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオプロピ
)L/) −4−メチル−N−カルボメトキシ−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキクアミド 0N−(4−)!jフルオロメチルフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオプロピル
)−4−メチル−N−カルボメトキシカルボニル−4,
5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ′0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−(5−メチルチオプロピル
)−4−メチル−N−力ルボメトキシスルフェニル−4
,5−ジヒドロ−1H−ビラシー)I/−1−カルボキ
シアミドON−(4−1−リフルオロメチルフェニル)
−6−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオ
プロピル)−4−メチル−N−ゾメチルカルパモイルー
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド oN−(−4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(
4−クロロフェニル)−4−(S−メチルチオプロピル
)−4−メチル−N−ホルミル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル>−5
−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチル・チオゾ
ロビル)−4−メチル−N−メトキンメチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(14−) vフルオロメチルフェニル)−5
−(4−クロロフェニル)−4−<5−メチルチオゾロ
ビル)−4−メチル−N−メチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド ON −(4−) リフルオロメチルフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−(5−メチルチオプロピ
ル)−4−メチル−N−メチルスルフェニル−4,5−
ジヒドロ−’IH−eうr−ルー1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−<6−メチルチオゾロ
ビル)−4−メチル−N−トリフルオロアセチル−4,
5−ジヒドロ11H−ビジシー )L/−i−カルボキ
シアミド oN−(嶌4−トリフルオロメチルフエニ/I/)−3
−(4−クロロフェニル)−4−7!Jルff−C)キ
シ−4−(2−クロロアリル)−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ’N−(4−) !、1フルオロメチルフェニル)−3
−(4−yロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−
(2−メチルチオエチル)−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフ)L/オロメチルフェニル)−6−
(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(
ろ−シアノプロビル)−4,5−ジヒド0−1H−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミド ON −(4−) リフルオロメチルフェニル)−3−
(41’ロロフエニル)−4−カルボメトキシニ4−(
4−クロロフェニル) −’4 、5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4゛−)リフルオロメチルフェニル)−6−
(4−クロロフェニル)−4Jフルボエトキシ−4−(
4−ジフルオロメトキシフェニル)−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(\4−11フルオロメチルフェニル)−3−(
410ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−
トリフルオロメトキシフェニル)−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) リフルオロメチルフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(
4−トリフルオロメチルフェニル)−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−) !7フルオロメチルフエニル)−3−
(410ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−アセ
チル−4,5−ジヒドロ−1)1−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド 0N−(4−)!Jフルオロメチルフェニル−(4−1
0ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−アリル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−ベンゾ
ルー4.5−9ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド ON− ($4− )!Jフルオロメチルフェニル)−
6−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4
−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミドO N − ( 4 − )
!Jフルオロメチルフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−エチル−4.5−
ジヒドロ−1Hーピラゾールー1ーカルボキシアミド O N − ( 4 − ) IJフルオロメチルフェ
ニル)−3−(4−70ロフエニル)−4−カルホー1
−)キシ−4−メタリル−4,5−ゾヒドローiHーピ
ラゾールー1ーカルボキシアミド ON−(4−11フルオロメチルフエニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メトキ
シメチ#−4t5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドON− (4− )!Jフルオロメチ
ルフェニル)−3−(4iロロフエニ/I/)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(\4 − ) IJフルオロメチルフェニル1
)−3−(4−10ロフエニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−N−(2−メトキシエチルスルフェニル
)−4.5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド ON−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−3−(
410ロフエニル)−4−カルホエトキシー4ーメチ#
−N−(2−ニトロフェニルスルフェニル)−4.5−
ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミド O N − (、 4 − ) IJフルオロメチルフ
ェニル)−3−(4−10ロフエニル)−4−カルボエ
トキシ−4−メチル−N−アセチル−4,5−ゾヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキンアミON−(4−
トリフルオロメチ/I/フェニル)−6−(、4−クロ
ロフェニル) −4−力ivgx ト*シー4−メチル
ーN−カルボエトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−N−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(\4− ) 1jフルオロメチルフエニル)−
5−(4−10ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4
−メチル−N−カルボメトキシカルボニル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−) !Jrルオロメチルンエニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキ’/−4−
メチル−N−力ルボメトキシスルフェニル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)’Jフルオロメチルフェニル>−5−(
4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチ
ル−N−ジメチルカルバモイル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(4
−10ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−N−ホルミル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
ー1−カルボキシアミド 0N−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−5−(
4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチ
ル−N−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(\4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(
4−クロロフエニ/l/ ) −4−カルボエトキシ−
4−メチル−N−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−N−メチルスルフェニル−45−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾールー1−カルボキシアミド oN−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−N−)リフルオロアセチル−4、b−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−トリフルオロメチルフェニル)−5−(
410ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
チオメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド0N−(4−)!jフルオロメチル
フェニル)−3−(4−クロロフエニ/l/) −4−
カルボエト印シー4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1
−H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(〜4− ) IJフルオロメチルフェニル)−
3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド oN−(4−トリノ/I/オロメチルフェニル)−6−
(4−クロロフェニル)−4−ジメチルカルバモイル−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド0N−(4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−6−(4−クロロフェニル)−4−メチル−
4−(2−クロロアリル)−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミドON−(4−1−リ
フルオロメチルフェニル)−6−(4−クロロフェニル
)−4−メチル−4−(2−メチルチオエチル)−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−5−(
4−クロロフェニル)−4−メチル−4−(6−ジアツ
プロビル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピッゾール−1
−カルボキシアミドo N −(\4− トリフルオロ
メチルフェニルンー6−(4−クロロフェニル)−4−
メチル−4−(4−クロロフェニル)−4’、5−ジヒ
ドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミド0N−
(4−)リフルオロメチルフェニル)−3=(4−クロ
ロフェニル)−4−メチル−4−(4−ジフルオロメト
キシフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−メチル−4−(4−11フル
オロメトキシフエニル)−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4−(4−ト
リフルオロメチルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−)’Jフルオロメチルフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−メチル−4−アセチル−4
,5−ジヒドロ−1H−fシソ−ルー1−カルボキシア
ミド o N −(% 4− トリフルオロメチルフェニル)
−3−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4−アリ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボ
キシアミド ’ N −C,4−トIJ フルオロメチルフェニル)
−3=(4−クロロフェニル)−4−メチル−4−ペン
シル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(4
゛−クロロフェニル)−4−メチル−4−カルボメトキ
シ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド 0N−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−メチル−4−エチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−メチル−4−メタリル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON−(〜4− トリフルオロメチルフェニル・)−6
−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4−メトキシ
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−メチル−4−メチルチオメチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4−フェニル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−フフルポ
キシアミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(4
−/ロロフェニル)−4−フェニル−4−(2−クロロ
アリル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドON −(4−) I)フルオロメチ
ルフェニル)−3−(4−クロロフェニルツー4−フェ
ニル−4−(2−メチルチオエチル)−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドo N
−(% 4− ) リフルオロメチルフェニル)−,1
5−(4Iロロフエニル)−4−フェニル−4−(6−
ジアツプロビル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミドON・−C,4−) 1jフ
ルオロメチルフエニル)−3−(4−クロロフェニル)
−4−フェニル−4−(4−クロロフェニル)−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド
0N−(4−)!jフルオロメチルフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−(4−ジフ
ルオロメトキシフェニル)−4゜5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(4
10ロフエニル)−4−フェニル−4−(4−)’Jフ
ルオロメトキシフェニル)−4゜5−ジヒドロ−1H−
ビラシー/l/ −1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
10ロフエニル)−4−フェニル−4−(4−11フル
オロメチルフエニル)−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(〜4− トリフルオロメチルフェニル)−3−
(410ロフエニル)−4−フェニル−4−アセチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON −(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−アリル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド ON −(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−ベンジル−
4,5−ジヒドロ−1H−ビラシー /l/ −1−カ
ルボキクアミド 0N−(4−)!jフルオロメチルフェニルL=3−(
4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−カルボメト
キシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド 0N−(4−・トリフルオロメチルフェニル)−6−(
4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−エチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシア
ミド ON−(\4− トリフルオロメチルフェニル)−6−
(4−クロロフエニ/L/)−4−フェニル−4−メタ
リル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド ON −(、4−) IJフルオロメチルフェニル)−
3−(410ロフエニル)−4−フェニル−4−メトキ
シメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ビラシー)v−1−カルボ
キンアミド 0N−(4−1,1フルオロメチルフエニル)−6−(
4−クロロフェニ/L/)−4−フェニル−4−メチル
−N−(2−メトキシエチルスルフェニル)−4,5−
ジヒVロー1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−り00フエニル)−4−フェニル−4−メチル−N−
(2−ニトロフェニルスルフェニル)−4、5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−゛1−カルボキシアミド 0N−(”’4−19フルオロメチルフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−
N−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドON −(4−) !Jフルオロ
メチルフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−4−
7二二ルー4−メチル−N−カルボエトキシ−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(4−りooフェニル)−4−フェニル−4−メチル
−N−カルボメトキシ−N−(2−メトキシエチルスル
フェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミドON−(4−)リフルオロメチルフ
ェニル)−6−(4−りoロフェニル)−4−フェニル
−4−メチル−N−カルボメトキシカルボニル−4゜5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 1:1N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−
(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−
N−カルボメトキシスルフェニル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル
−N −>+メチルカルバモイルー4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキクアミド o N −(4+ ) +)フルオロメチルフェニル)
−3−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メ
チル−N−ホルミル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミドON−(4−)Vフルオロ
メチルフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−
フェニル−4−メチル−N−メトキシメチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチルーN−
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラシー)v−1−
カルボキシアミドON −(4−) IJフルオロメチ
ルフェニル)−6−(4−10ロフエニル)−4−フェ
ニル−4−メチル−N−メチルスルフェニル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) !Jフルオロメチルフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル
−N−)リフルオロアセチル−4,5−ゾヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ト1)フルオロメチルフエニy ) −5
−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル
チオメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド ON −(4−) !Jフルオロメチルフェニル)−3
−フェニル−4−カルボエトキシ−415−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ ド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−フェ
ニル−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−フ
ェニル−4−Pメチルカルバモイル−4゜5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−フェニル−6−(6−クロロ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−4−(3−メチルチオプロピル)−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラシー/L/
−1−カルボキシアミドoN−フェニル−6−(6−ク
ロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボ
エトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾールー1−フフルポキシアミド oN−フェニル−6−(6−クロロ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−4−フエニ)L/−4−メチル−N
−(2−メトキシエチルスルフェニル)−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−フェニル−6−(4−クロロフェニル)−4−(
6−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−フェニル−6−(4−クロロフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−フェニル−6−(4−クロロフェニル)−4−カ
ルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミ ド ON−フェニル−6−(4−クロロフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−4,s−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシ1ミド群 B ON−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(4−クロ
ロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ビラシー)v−1−カルボキシア
ミド ON−(3,4−ジクロロフェニル)−6−フェニル−
4−カルボメトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−ブロモフェニル)−4−カルボ
メトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミドON、3−ビス−(4−
クロo 7!二/L/ ) −4−(4−10ロペンゾ
イル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ールー1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−アセチ
ル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドON、3−ビス−(4−クロロ
フェニル)−4−アセチ/l/ −4−フェニル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド’ N l 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4
−ベンゾイル−4−メチル−4,5゛−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミドON、3−ビス−
(4−クロロフェニル)−4−力ルボ(2−ジメチルア
ミノエトキシ)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ’ N l 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボ(2−ジメチルアミノエトキシ)−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド塩酸塩 ’ N l 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボ(2−メチルフルホニルエトキシ)−4−メチ/
1/ −4+ 5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド oIJ、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カル
ボ(2−メチルチオエトキシ)−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ’ N s 6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボブトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
リビラゾール−1−カルボキシアミドON、6−ピスー
(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
エトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−
クロロフェニル)−4−カルボイソプロポキシ−4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラシー/l/−1−
カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−力ルボ
メチルオキシー4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミ ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ビラシー/l/−
1−カルボキシアミド ON、6−ピスー(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−4−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−力/I/ポキシアミドON、3−ビス−(
4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミドON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−
4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−
1H−ビラ・戸−ル−1−カルボキシチオアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−4−メチル−N−アセチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN、5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−1ルポ
メトキシー4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミ’ N l 5−ビス−
(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−N、4
−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−(1−カルボメトキシ−ノロビー2−イ
ル−チオ)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾールー1−カルボキシアミド oN、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキγ−N−(2−二トロフェニルスルフェニル)−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1)(−ピラゾール−
1−カルボキシアミド’ N l 6−ビス−(4−ク
ロロフェニルルー4−カルボメトキシ−N−(6−ジア
ツプロビルチオ)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−I
H−” ピラゾール−1−カルボキシアミドoN t
6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキ
ク−N−アセチル−4−メチル−4.5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシチオアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−ガルボ
メトキシ−N−カルボメトキシチオ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−カルボフェノキシ−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−カルがビニルオキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−ジメチルカルバモイル−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド ’ N l 6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボメトキシ−N−ホルミル−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ’ N l 5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
一カルボメトキシーN−メトキシメチル−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
チオアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−メチルオキサリル−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−メチルチオ−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ’ N l 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボメトキシ−N−フェニルチオー4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−ノロビルチオ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−刀ルボキシアミド ’ N l 5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボメトキシ−N−)リフルオロアセチル−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド ’ N l 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボメチルチオメトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN、5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
プロポキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシチオアミド ON、3−ビス−(4−りo o 7xニル) −4−
カルボキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1
−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
キシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミドoN I 5−ビス−(4−
りo o 7エ=ル) −4−カルボキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミドのナトリウム塩 ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
キシ−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−ク
ロロフェニル)−4−ジエチルカルボキシアミド−4−
メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−ジメチ
ルカルバモイル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−り日ロ
フェニル)−4−ジメチルカルがキシアミド−4−メチ
ル−4゜5−ジヒドロ−1H−ビラソール−1−カルボ
キシチオアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−ジメチ
ルチオカルバモイル−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−イソブ
チリル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−ク
ロロフェニル)−4−メチルチオチオカルボニル−4−
メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−ピバロ
イル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−刀ルポキシアミドON、5−ビス−(4−クロ
ロフェニル)−4−プロピオニル−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド
oN、5−ヒ’ス14−)リフルオロメチルフェニル)
−4−カルボメトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ
−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(1−ナフチル)−3−(4−クロロフェニル)
−4−yyルボメトキシー4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシチオアミ ド 0N−(2−フルオロ−4−) リフルオロメチルフェ
ニル)−6−<6−クロロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(2−フルオロ−4−)リフルオロメチルフェニ
ル)−5−<4−クロロフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−ノナルー4,5−ジヒドロー1H−ピラゾール
−カルボキシアミド0N−(2−メチル−4−トリフル
オロメチルフェニル)−3−(3−クロロ−4−トリフ
ルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキ
シアミド ON−(2−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−10ロフエニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドoN−(3−ブロモー4−トリフ
ルオロメチ・ルフェニル)−6−(6−クロロ−4−ト
リフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド 0N−(3−7”ロモー4−トリフルオロメグ・ルフェ
ニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド0N−(3−ブロモフェニル
)i−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジ−ヒ
ドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミドoN−(3
−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−カルボキクアミド ON−(S−カルボエトキシフェニル)’−3−(1−
クロロ−41リフルオロメチルフエニル)−4−カルボ
エトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−カルボエトキシフェニル)−3−(4−ク
ロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−7フルポキシ
アミド oIJ−(3−カルボイソプロポキシフェニル)−3−
(3−10ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−カルボイソプロポキシフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシー4−メチ
ル−4,5−ゾヒドロ−IH−ビラゾールーカルボキシ
アミド ON−<6−カルボメトキシフェニル)−3−(3−ク
ロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボ
エトキシー4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾールーカルボキシアミド 0N−(5−カルボメトキシフェニル)−6−(4−1
’ロロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシ
アミド ON−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−カルボエトキシー4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル
)−5−(4−クロロフェニル)−4−刀ルボエトキシ
ー4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドON−(3−クロロフェニル)−
6−(4−クロロフェニル) −4+、カカルエトキシ
ー4−メチ・/l/−415−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−カルボキシアミド 0N−(6−ジアツー4−トリフルオロメチルフェニル
)’ −5−(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミド ON−(5−シアノ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−5−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドON−(1−ジフルオロメトキシ
−4−トリフルオロメチルフエニ/L/) −3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミドON−(6−シフル
オロメトキシー4−トリフルオロメチルフェニ)L/)
−1−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシー
4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド 0N−(6−ジフルオロメトキシフエニル)−5−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メナルー4゜5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−カルボキシアミド 0N−(5−ジンルオロメトキシフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールーカルボキシア
ミド 0N−1−ジメチルスルホンアミドフェニル)−5−(
1−クロロ−4−) IJフルオロメチノしフェニル)
−4−カルボエトキシ−4−7’チル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−<6−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3−
(4−10ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラゾールー1−カル
ボキシアミド 0N−1−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド ON−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−10ロフエニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−カルボキシアミドoIJ−(3−メトキシ−4−トリ
フルオロメチルフェニル)−3−1−クロロ−4−トリ
フルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボ
キシアミド 0N−(3−メトキシ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドo−1H−ピラゾール
−1−刀ルボキシアミド 0N−(3−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−5−<5−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドoN−(3−メチルチオフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
カルボキシアミド ON−(3−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−3−MSiSミロロートリフルオロメチ
ルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ビラゾールーカルポキシアミド ON−(6−メチルスルホニル−4−)リフルオロメチ
ルフェニル)−3−(4−10ロフエニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾールー1−カルボキシアミド ON−(3−メチルスルホニルフェニル)−5−(6−
クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(5−メチルスルホニルフェニル)−5−(4−
クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON−(3−メチルスルホニルフェニル)−3−(4−
クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミ
ド ON−<5−メチルチオ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)→3− (3−クロロ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミド 0N−(3−メチルチオ−4−トリ、フルオロメチルフ
ェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド 0N−(3−メチルチオフェニル)−3−<5−クロロ
−4−)!Jフルオロメチルフェニル)−14−カルボ
エトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミ ド 0N−(3−メチルチオフェニル)−3−(4−クロロ
フェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(6−ニトロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−<5−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミド oN−(6−ニトロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)i−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラゾールーカ
ルボキシアミドON−(3−トリフルオロメトキシ−4
−トリフルオロメチルフェニル)l−(3−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド0N−(3−トリフルオロメトキ
シ−4−) ’+tフルオロメチルフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド ON−(3−トリフルオロメトキシフェニルンー3−
(3−クロロ−4−) IJフルオロメチルフx=#)
−4−カルボエトキシ−4−1+ルー4.5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(,5−)!Jフルオロメトキシフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボ
キシアミド ON−(3−トリフルオロメチルフェニル)−6−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−カルボキシアミド ON−(3−)リフルオロメチルフェニル)−5−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド ON −(3−トIJフルオロメチルフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド 0N−(4−ブロモ−6−メチルフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−!1−(S−クロel
−4−) 17 フルオロメチルフェニル)−4−(
6−メチルチオゾロビル)−4−アセチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(5−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−(6−メチルチ
オプロピル)−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル) −3−(3−クロ0−
4− トIJフルオロメチルフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−(2−クロロ71Jル)−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ0−4
− トリフルオロメチルフェニル)−4−カルポエトキ
y−4−(2−メチルチオエチル)−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−5−(3−クロ1=1
−4−11フルオロメチルフエニル)−4−カルボエト
キシ−4−(6−ジアツプロビル)−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−67(3−クロロ−4
1リフルオロメチルフエニル)−4−カルボエトキシ−
4−(410ロフエニル)−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド oIJ−(4−ブロモフェニル)−s−<6−クロロ−
4−トリフルオロメチルフエニ/I/ ) −4−カル
ボエトキシ−4−(4−ジフルオロメトキシフェニル)
−4,5−ジヒドロ−1H−ビアゾール−1−カルボキ
シアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ0−4
− ) IJフルオロメチルフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−
4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ1:l
−4−) !jフルオロメチルフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−(4−)リフルオロメチルフェニル)
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド 0N−(4−ブロモフェニル)l−(5−クロ0−4−
)!Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモ7エ=ル)−5−(3−クロ0−4
−11フルオロメチルフエニル)−4−カルボエトキシ
−4−アリル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドON−(4−ブロモフェニル)−
3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)
−4−カルボエトキシ−4−ベンジル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−刀ルボキシアミド ON−(4−プロ゛モフェニル)−5−(3−クロ0−
4−) IJフルオロメチルフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)l−(+−クロロ−4−
トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−
4−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル)−3
−(3−クロo−4,−)IJフルオロメチルフェニル
)−4−カルボエトキン−4−メタリル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−11フルオロメチルフエニル)−4−カルギエトキγ
−4−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−6−<5−クロロ−4
−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−上2ゾール
−1−カルボキシアミドON−(4−ブロモフェニル)
−3−、(3−クロロ−4−)−17フルオロメチルフ
エニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−(2
−メトキシエチルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド0N−(4−
ゾoモ7工=)L/)−6−(3−クロロ−4−) !
Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4
−メチル−N−(2−ニトロフェニルスルフェニル)−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミドoN−(4−ブロモフェニル)l−(3−クロロ
−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−メチル−N−アセチル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−1−IJフルオロメチルフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−メチル−N−カルボエトキシ−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−N−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド o N’−(4−ブロモフェニル)−3−(6−クロ+
=1−4− ト!Jフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−N−カルボメトキシカルボ
ニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)l−(5−クロロ−4−
) IJフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−N−力ルボメトキシスルフェニル−4
,5−ジヒドロ−i H−に’ラゾールー1−カルボキ
ンアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−メチル−N−ジメチルカルバモイル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−り400−
4− ) !jフルオロメチルフェニル)−4−カルボ
エトキシ−4−メチル−N−ホルミル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル、l−3−(3−クロロ−
4−) 1j フルオロメチルフェニル)−4−71ル
ポエトキシ−4−メチル−N−メトキシメチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−ろ−(6−クロ0−4
−)!jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−N−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−ト!Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチ/l/−N−メチルスルフェニル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル、ボキシアミ
ド 0N−(4−ブロモフェニル)−5−(3−クロ0−4
− ) リフルオロメチルフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−メチル−N−)リフルオロアセテルー4.5
−ジヒドロ−i H−ヒラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチルチオメチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ1=1
−4− ) !Jフルオロメチルフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル) −3−’(3−クロロ
−4−) IJフルオロメチルフェニル)−4−メチル
−4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドON−(4−ブロモフェニル)
−3−(3−クロ1’ −4−) !jフルオロメチル
フェニル)−4−メチル−4−カルボメトキシ−4,5
−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミド
ON−(4−ブロモフェニル)−3−(5−クロ0−4
− ト’)フルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル)−
3−(3−クロ四−4−トリフルオロメチルフェニル)
−4−フェニル−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラシー/I/−1−カルボキシアミド 0 、N −(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロ
ロフェニル)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−
アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオゾロビル)−4−カルボ
メトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドON−(4−ブロモフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ4−(2
−クロロアリル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−(2−メチルチオエ
チル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(3
−シアノゾロぎル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)=、3−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−(4クロロフエニ
ル)−4,5−ジヒ)’o−I H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−ジフルオロメ
トキシフェニル)−4,5−ジヒドロー1H−ピラゾー
ルー1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−トリフルオロ
メトキシフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ビ;l
yゾールー1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−トリフルオロ
メチルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミ ド oy−(4−ブロモフェニル)−3−(4−り四ロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−アセチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−アリル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド on−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−ベンジル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−カルボメトキシ−4
,5−ジヒドa−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−エチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メタリル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メトキシメチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oH−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−(2−
メトキシエチルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−り四ロフェ
ニル)−4−カルボエトキシー4−メチ/l/ −N
−(2ニトロフエニルスルフエニル)−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−アセチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(4−り四ロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−カルボ
エトキシ−4,5−ジヒド0−1H−ピラゾールー1−
カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メ
チル−N−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミドON−(4−ブロモ
フェニル)−3−(4−りpロフェニル)−4−カルボ
エトキシ−4−メチル−N−カルボメトキシカルボニル
−4,5−ジヒFロー1H−ピラゾールー1−カルボキ
シアミド − 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−カルボ
メトキシスルフェニル−4,5−ジヒド*−IH−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−ジメチ
ルカルバモイル−4,5−ジヒドo−1)I−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシー4−メチルーN−ホルミ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラシー)v −1−カ
ルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル)−3−(
4−り田pフエニ/I/)−4−カルボエトキシ−4−
メチル−N−メトキシメチル−4,5−ジヒト四−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド0N−(4−ブロ
モフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−N−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ’ 0N−(4−ブロモフェニル)−1−(4−クロロ
フェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチ−ルーN−
メチルフルフェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミドON −’(4−ブロモフ
ェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−メチル−N−)リフルオロアセチル−4,
5−ジヒドo−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミ
ド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチルチオメチル−
4,5−ジヒドロ−1a−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−フェニル−4,5−
ジヒド、ロー1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−5−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドo−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル’)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチル−4−アセチル−4゜5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4−カルボメトキシ−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−アセチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−1−(4−り四四フェ
ニル)−4−フェニル−4−カルボメトキシ−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−フルオロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ビジゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−プロモフエニ)v)−3−フェニル−4−
カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −、(4−カルボエトキシフェニル’)−3−(
3−クロt=−4−)リフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−カルボエトキシフェニル)−3−(410
四フエニル)−4−カル於エトキシー4−メチル−4,
5−ジヒドロー1H−ピラゾールー1−カルボキシアミ
ド′ 0N−(4−カルボエトキシフェニル)−3−(4−ク
ロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒド
ロー1H−ピラゾールー1−カルボキシ、アミド oN−(4−カルボインプロポキシフェニル)−3−(
3−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−
(3−メチルチオプルピル)−・4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ビラシー−ルー1−カルボキシアミド ON−(4−カルボインク0ロポキシフエニル)−3−
(3−クロロ−4−) 17フルオロメチルフエニル)
−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−カルボインプロポキシフェニル)−3−(
り−/ロロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−
フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−カルボインプロポキシフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオゾロピル
)−4−メチル−4,5−ジヒPロー1H−ピラゾール
ー1−カルボキシアミド 0N−(4−カルボインプロポキシフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−4ルztl−)キシ−4−
メチ/I/−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド 0N−(4−カルポイソゾロポキシフエニ/l/)−3
−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド ON−(4−カルボメトキシフェニル)−5−(310
ロー4− ) IJフルオロメチルフェニル)−4−(
3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−カルボメトキシフェニル)−5−(3−1
0ロー4−) 1)フルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−カルボメトキシフェニル’) −3−(3
−10ロー4− ) IJフルオpメチルフェニル)−
4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−カルボメトキシフェニル)−3−(4−ク
ロロフェニル)−4−(3−メチルチオゾロビル)−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド0N−(4−カルボメトキシフェニル
)−3−(410ロフエニル)−4−カルボエトキシ−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド ON−(4−カルボメトキシフェニル)−3−(4−ク
ロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒド
ロ−1M−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−カルボメトキシフェニル)−3−(41!
−ロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド aH−(4−クロロ−5−)リフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドON−(4−クロロフェニル)−
3−(4−プロモフエニA/)−4−カルボメトキシ−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−3−(4−フルオロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0−N −(4−クロロフェニル)−3−(4−メトキ
シフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド 0N−(4−クロロフェニル)−6−(4−メチルフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−3−(4−メチルスル
ホニルフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒド0−IH−ピラゾールー1−カルボキシ
アミド oN−(4−クロロフェニル)i−(4−メチルチオフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−クロロフェニル)−3−(4−)リフルオ
ロメチルフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド on−(4−クロロフェニル)−6−フェニル−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,51’ヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−りpロフェニル)−6一フエ番ルー4−カ
ルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−6−フェニル−4−ジ
メチルカルボキシアミド−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−3−フェニル−N、4
−ビス−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−(3
−クロロ−4−) IJフルオロメチルフェニル)−4
−カルがエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−カルがエトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラシー#−1−カルボキ
シアミド oN−(4−ジメチルアミノキシフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルがメトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド ON −(4−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3
−(5−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−
4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ジメチルスルホンアミドフェニル)−4−
(410ロフエニル) −4−カルyxトキシー4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド 0N−(4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−フルオロフェニル)−3−(4−ブロモフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1a−’t=2ゾールー1−カルがキシアミ
P oN−(4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ
フェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキンアミド 0N−(4−フルオロフェニル)−3−フェニル−4−
カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1a
−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−アイオドフェニA/) −3−(4−クロ
ロフエニv)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ぎラブ−ルー1−カルボキシアミ
ド oN−(4−メトキシフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ぎラブ−ルー1−カルボキシアミド oN−(4−メチルフェニル)−5−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(3−
りt=lt−−4−)リフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1
H−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(4−
クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(4−
クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ビラ ・ゾール−1−カルボ
キシアミド 0N−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(4−
10ロフエニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシ
アミド 0N−(4−メチルチオフェニル)−3−(3−クロロ
−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド? 0N−(4−メチルチオフェニル)−3−(4−クロロ
フェニル)−4−カルボエ)−+シー4−メチルー4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド oN−(4−メチルチオフェニル)−3−(4−クロロ
フェニル)−4−カルデメトキシ−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−二トロフェニル)−3−(3−クロロ−4
−)リフルオロメチルフェニル) −4−カルボエトキ
シ−4〜メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド0N−(4−ニトロフェニル)
−3−(4−り胃ロフェニル)−4−カルボエトキシ−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド 011−(4−)’Jフルオロメトキシフェニル)−3
−(3−りt−ロー4−トリフルオロメチルフエニy>
−4−カル♂エトキシー4−メチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−)リメチルアンモニウムフェニル)−3−
(4−り四ロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラシー/l/−1−
力)L/eキシアミr アイオダイド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−10ロフエニル)−4−ジメチルカルバモイル−4−
メチル−4+ 5− ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド01J−(4−)リフルオロメトキ
シフェニル)−3−(4−りcrtxフェニル)−4−
カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−1
−メチルチオプロピル)−4゜−アセチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾールルー1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−(
3−メチルチオプロピル−カルボメトキシ−4.5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−)りフルオロメチルフェニル)−3−(3
−10ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−(2−クロロアリル)−4.5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド O N − ( 4 − ) IJフルオロメチルフェ
ニル)−3−(3−クロロ−4〜トリフルオロメチルフ
エニル)−4−カルボエトキシ−4−(2−メチルチオ
エチル)−4 、 5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド oN− (4−トリフルオロメチルフェニル)−6−
(3−りoo−4− IJフルオロメチルフェニル)−
4−カルボエトキシ−4− (3−シアノゾロビル)−
4,5−ジヒFロー1Hーピラゾールー1ーカルボキシ
アミド ON− (4 − )リフルオロメチルフエニ# )
− 3−(3−101:l−4−)リフルオロメチルフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−/ロロフェ
ニル)−4.5−ジヒドロ−1u−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド ON− (4− )リフルオロメチルフェニル)−3−
(310ロー4−)リフルオロメチルフェニル)−4−
カルボエトキシ−4−(4−IFフルオロメトキシフェ
ニル)−4.5−ジヒドロ−iH−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミドON−(4−)リフルオロメチルフェニ
ル)−3’−(5−クロロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−)リフルオ
ロメトキシフェニル)−4.5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミドoN−(4−)リフルオ
ロメチルフェニル)−3−(3−10o−4−)リフル
オロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(4
−)リフルオロメチルフェニル)−4,5−ジヒドロ1
H−ピラゾール−1−カルがキシアミド0N−(4−)
リフルオロメチルフェニル)−6−(3−10ロー4−
トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−
4−アセチル−4,5−ジヒドロー1H−ピラゾールー
1−カルボキシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−10ロー4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−アリル−4゜5−ジヒドロー1H−
ピラゾールー1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−ベンジル−4,5−ジヒドo−IH
−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−エチル−4゜5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) 17フルオロメチルフエニル)−3
−(3−クロロ−4−) IJフルオロメチルフェニル
)−4−カルボエトキシ−4−メタリル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(3
10ロー4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カル
ボエ、トキシー4−メチル−4゜5−ジヒド0−1H−
ピ2ゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル>−j−カ
ルボエトキシ−4−メチル−N−(2−メトキシエチル
スルフェニル)−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−ト’)フルオロメチルフェニル)−4−
カルボエトキシ−4−メチル−N−(2−二トロフェニ
ルスルフェニル)−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド oH−(4−トリフルオはメチルフェニル)−3−(3
−10ロー4−トリフルオロメチルフエ二/I/)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−N−アセチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 01i−(4−)IJフルオ田メチルフェニル)−3−
(5−/ oロー4− ) IJフルオセメヰルフエ二
ル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−カルボエ
トキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニール)−4−
カルざエトキシ−4−メチル−N−カルボメトキシ−4
,5−ジヒドロ−1u−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)!7フルオロメチルフエニル)−4−
カルボエトキシ−4−メチル−N−カルボメトキシカル
ボニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド0N−(4−)リフルオロメチルフェニ
ル)−3−(3−10ロー4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−カルボ
メトキシスルフェニル−4,5−ジヒドa−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−3−(
310ロー4− ) リフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−N−ジメチルカルバモ
イル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミドoN−(4−)リフルオロメチルフェニル
)−3−(3−10ロー4−)リフルオロメチルフェニ
ル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−ホルミル
−4,5−ジヒドロ−1u−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド ON −(4−)゛リフルオロメチルフェニル)−1−
(3−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−N−メトキシメチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−5−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチ/l< −N−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−N−メチルフルフェニル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3
−(3−10ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−カルボエトキシ−4−メチル−N−トリフルオロア
セチル−4,5・ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミドON −(4−)リフルオロメチルフェ
ニル)−3−(3−10ロー4−)リフルオロメチルフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチルチオメチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−<5
−#ロワー4−)!Jフルオロメチルフェニル)−゛4
−メチ/l/ −4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル−(3
−10ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−メ
チル−4−カルボメトキシ−4。
ニル)−4−フェニル−4−71ナル−N−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ぎラグ−ルー1−カルボキシア
ミド oN−(4−ブロモフェニル)−1−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−、J チル−11−メチル
スルフェニル−4,5−Pヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミlξ0N−(4−ブロモフェニル)
−3−C4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−
#−ノし−N−トリフルオロアセチルー4.5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カル4ぐキシアミドoN−
(4−ブロモフェニル)−1−(4−クロロフェニル)
−4−フェニル−4−メチルチオメチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−フルオロフ
ェニル)−4−ブチル−4−メチル−4゜5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−5−(4−フルオロフ
ェニル)−4−カルがメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−フェニル−4−カ
ルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルがキシアミド 0N−(4−カルボエトキシフェニル)−3−(3−1
0ロー4−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ぎ
ラフ−ルー1−カルボキシアミP oN−(4−カルボエトキシフェニル)−5−(4−ク
ロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド 15N−(4−カルボエトキシフェニル)−3−(4−
10ロフエニル)−4−フェニル−4二メチル−4,5
−ジヒドロ−1a−ビラグールー1−カルボキシアミド oN−(4−カルボイノプロポキシフェニル)−3−(
3−クロロ−4−) リフルオロメチルフェニル)−4
−(3−メチルチオゾロビル)−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−カルぜインプロポキシフェニル)−3−(
310ロー4− ) IJフルオロメチルフェニル)−
4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒPロー
1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド oN−(4−カルボインプロポキシフェニル)−3−(
310ロー4−トリフルオロメオルフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド 0N−(4−カルボイノプロポキシフェニル)−6−(
4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオゾロビル
)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドoN−(4−カルボイノプロポ
キシフェニル)−5−C4−クロロフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−IH−
ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−カルボインプロポキシフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルがキシア
ミド oN−(4−カルボメトキシフェニル)−6−C6−ク
ロロ−4−) !jフルオロメチルフェニル)−4−(
3−メチルチオゾロビル)−4−メチ/l/−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルポキシアミド oN−(4−カルボメトキシフェニル)−3−(3−ク
ロロ−4−)!jフルオロメチルフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−カルボメトキシフェニル)−6−(3−ク
ロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−フェニ
ル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール
−1−カルボキシアミド oN−(4−カルボメトキシフェニル)−6−(4−ク
ロロフエニ/I/)−4−(3−メチルチオゾロビル−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1に一ピラゾールー1
−カルボキシアミドon−(4−カルボメトキシフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−力A/ $
工) キシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−カルボメトキシフェニル)−6−(4−り
oロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ゾロモー6−メチルフェニル)−6−(4
−10ロフエニル)−4−カルがメトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミr ON−(4−クロロ−6−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドoN−(4−クロロフェニル)−
3−(3,4−ジクロロフェニル)−4−フェニル−4
−メーF−ルー4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−3−(4−ブロモフェ
ニル)−4−ブチ/l/−4−メチル−4゜5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−3−(4−ブロモフェ
ニル)−4−ゾチA/ −4−メチル−N−(1−メチ
ルエチル+−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミドoN−(4−クロロフェニル)−3
−(4−ブロモフェニル)−4−カルボメトキシ−4−
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド o ’N −(4−クロロフェール)−3−(4−フル
オロフェニル)−4−ブチル−4−メチル−4゜5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−クロロフェニル)−3−(4−フルオロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−クロロフェニル)−3−(4−メチルフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,b−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキンアミド oN−(4−クロロフェニル)−3−(4−メトキシフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−ト+)フルオロメチルフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−ジメチルカルバモイル−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド0N−(4−クロロフェニル)i−
(4−メチルチオフェニル)−4−カルボメトキシ−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1a−Cラブ−ルー1−
カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−5−(4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−4−カルヅメトキシー4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド 0N−(4−クロロフェニル)−3−フェニル−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(,4−クロロフェニル)−6−7エールー4
−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ビラグールー1−カルボキシアミ ド oN−(4−クロロフェニル)−6−フェニル−4−ジ
メチルカルボキシアミド−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−クロロフェニル)−6−フェニル−N、4
−ビス−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−4−メチル−6゜4−
ジフェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド oN−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−C6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフエ二k)−4−C
5−メチルチオプロぎル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−(5
−11=10−4− ) 17フルオロメチルフエ二ル
)−4−カルがエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3−0−
クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−フェ
ニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−I H−ビラグ
ールー1−カルボキシアミド oN−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−1−メチルチオゾロビル)−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド0N−(4−ジフルオロメトキシフ
ェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルがエ
トキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド −N−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ぎラフ−ルー1−カルボキシアミ
P oN−(4−ジメチルアミノキシフェニル)−5−(4
−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド 0N−(4−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3−
1−クロロ−4−トリフルオロ−チルフェニル)−4−
(3−メチルチオプロピル−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ぎラブ−ルー1−カルボキシアミド oH−(4−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3−
(3−10ロー4−)リフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド o N −(4−ジメチルスルホンアミドフェニル)−
6−<6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)
−4−フェニル−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H
−ぎラブ−ルー1−カルボキシアミド oN−(4−ジメチルスルホンアミドフェニル)−5−
C4−り四ロフェニル)−4−(3−メチルチオプロピ
ル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1n−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド oN−(4−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3−
(4−10ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド oN−(4−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3−
(4−10ロフエニル)−4−フェニル−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド 0N−(4−フルオロフェニル)−3−(4−ブロモフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−フルオロフェニル)−5−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオ
ロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド oN−(4−フルオロフェニル)l−フェニル−4−カ
ルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキクアミド 0N−(4−アイオドフェニル)−1−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0、N −(4−メトキシフェニル)i−(4−クロロ
フェニル)−4−カルボメトキシー4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−メチルフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−IH−Iffff−ル−1−カルがキシアミド 0N−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(6−
クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4”(S
−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(3−
10ロー4− ) !jフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキク−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON〜(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(3−
クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−フェ
ニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−IH−に4’ラ
デール−1−カルボキシアミド 0N−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(4−
10ロフエニル)−4−(3−メチルチオゾロピル)−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−IH−ぎラブ−ルー1
−カルボキシアミドon−(4−メチルスルホニルフェ
ニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルがエト
キシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド oN−(4−メチルスルホニルフェニル)−6−(4−
10ロフエニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラデールー1−カルボキシ
アミV ON−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−(4−
クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1a−ビラグールー1−カルボキシアミド 0N−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(4−
10ロフエニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド 0N−(4−メチルチオフェニル)−5−<5−クロロ
−4−トリフルオロメチルフェニル)=4−(6−メチ
ルチオゾロビル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−メチルチオフェニル)−6−(3−クロロ
−4−)!jフルオロメチルフェニルン=4−カルボエ
トキシ−4−メチル−4、5−%/”ヒPローI H−
ビラグールー1−カルボキシアミド oN−(4−メチルチオフェニル)i−(3−クロロ−
4−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−メチル−4、5−ジヒドロ−IH−ビラグールー1
−カルボキシアミドoIJ−(4−メチルチオフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−(3−1チルチ
オプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミ− oN−(4−メチルチオフェニル)−3−(4−クロロ
フェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルがキシアミド oN−(4−メチルチオフェニル)−5−(4−クロロ
フェニル)−4−カルzF’)キシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド 0)J−(4−メチルチオ7エ=ル)−3−(4−クロ
ロ7王ニル)−4−フェニルー4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ニトロフェニル)−5−(5−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−(6−メチ
ルチオプロピル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−I
H−tラブ−ルー1−カルボキシアミ「 oN−(4−ニトロフェニル)−3−(3−クロo−4
−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドoN−(4−ニトロフェニル)
−3,−(3−クロロ−4−) IJフルオロメチルフ
ェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−1ヒド
ロ−1H−2ラゾール−1−カルボキシアミドoN−(
4−ニトロフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−
4−(3−メチルチオゾロビル)−4−)f+−4,5
−ゾヒ1sa−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド 0N−(4−ニトロフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミl5 oN−(4−ニトロフェニル)−6−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルがキシアミド oN−(4−ニトロフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−メチル−4゜5−ジヒドロ
−1H−ビラ・戸−ルー1−カルボキシアミド oN−(4−フェニルフェニル)−5−C5−クロロ−
4−) リフルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラグールー1
−カルボキシアミドo N −(4−フェニルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド 0N−(トリフルオロメトキシフェニル)−3−(6−
クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(’
5−メチルチオノロピル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾールづ−カルボキシアミド on−(4−)リフルオロメトキシフェニル)−6−(
ろ−クロロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−
カルボエトキシ−4−メfルー4.5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)!Jフルオロメトキシフェニル)=3−
(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−フェニル−4−メチ、−4,5〜ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON’−(4−)9フルオロメトキシフエール)−6−
(4−クロロフェニル)−4〜(6−メチルチオゾロビ
ル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1〜カルボキシアミド oN−(4−)リフルオロメトキシフェニル)−5−(
4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド oN−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−6〜(
4−クロロフェニル)−4−カル沿メトキシー4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド o N −(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−
(41’ロロフエニル)−4−フェニル−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON −() IJ メチルアンモニウムフェニル)−
6−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドアイオダイドoN −(4−) ’J
フルオロメチルフェニル)−3−〇−クロロー4−)!
7フルオロメチルフェニル)=4−(3−メチルチオゾ
ロビル)−4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチル7エ二ル)−5−(3
−10ロー4− ) !jフルオロメチルフェール)
−4−(6’−メチルチオゾロビル)−4−カルボメト
キシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド oN−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−3−(
3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ#)−4−
(3−メチルチオプロピル)−4−エチル−4,5−ジ
ヒrロー1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド o H−(4−トリフルオロメチル7エ二ル)−3−(
5−り00−4− ) リフルオロメチルフェニル)−
4−(3−メチルチオゾロビル)−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−IH−15ラゾール−1−カルボキシアミ
ド oN−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(3
−10ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(
3−メチルチオゾロビル)−4−メfルーN−(2−メ
トキシエチルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)’Jフルオロメチルフェニル)−5−C
5−クロロ−4−トリフルオロメチル7エ二ル)−4−
(3−メチルチオプロピル)−4−メfルーN−(2−
ニトロフェニルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1
H−ぎラブ−ルー1−カルボキシアミド oN−(4−)Jフルオロメチルフェニル)−3−(3
10ロー4− ) !Jフルオロメチルフェール)−4
−(3−メチルチオゾロビル)−4−メチル−N−アセ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミドoN−(4−)’Jフルオロメチルフェニ
ル)−3−C5−クロロ−4−) IJ フルオロメチ
ルフェニル)−4−(3−メチルチオゾロビル)−4−
メチルーN−カルボエトキシ−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミON −(4−トI
J フルオロメチルフェニル)−6−(3−10ロー4
−トリフルオロメチル7エ二ル)−4−(3−メチルチ
オプロぎル)−4−メチル−N−カルボメトキシ−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド 0N−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−3−(
3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−
(3−メチルチオゾロビル)−4−メチルーN−カルボ
メトキシカルボニル−415−ジヒドロ−1’H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−C5
−クロロ−4−) IJフルオロメチルフェニル)−4
−(6−メチルチオプロピル)−4−メチルーN−カル
ボメトキシスルフェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキクアミド −oN−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−3−
(3−10ロー4−)リフルオロメチルフェニル)−4
−(3−メチルチオプロピル)−4−メチルーN−ジメ
チルカルバモイル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルがキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−5
−(3−10ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−(3−メチルチオゾロビル)−4−メチル−N−ホ
ルミル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミドON −(4−) IJフルオロメチル
フェニル)−3−(310ロー4−)リフルオロメチル
フェニル)−4−(3−メチルチオゾロビル)−4−メ
チルード■−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド okl −(4−) IJ−yルオロメチルフェニル)
−3−C5−クロロ°−4−トリフルメロメチルフェニ
ル)−4−(3−メチルチオゾロぎル)−4−メチル−
N−メチル−4,5−ジヒドロー1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド、 N −(4−) IJフルオロ
メチルフェニル>−5−(6−クロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−4−(3−メチルチオプロピル)
−4−メfルーN −メチルスルフェニル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルがキシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−(
3−メチルチオゾロビル)−4−メチル−N −) I
J フルオロアセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(3
10ロー4− ) IJフルオロメチルフェニル)−4
−カルがエトキシ−4−(2−クロロアリル)−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェール)−6
−C5−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−カルボエトキシ−4−(2−メチルチオエチル)−
4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−) IJフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−(3−シアノプロピル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) リフルオロメチルフェニル)−3−
(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−(4−クロロフェニル)−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラシーAl−1−カルボキシア
ミド 0N−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−5−C
5−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−
カルボエトキシ−4−(4−ジフルオロメトキシフェニ
ル)−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カル
ボキシアミrOH−<4−トリフルオロメチルフェニル
)−6−(3−り四ロー4− ) 1) フルオロメチ
ル7エ二ル)−47カルポエトキシー4− (4−トリ
フルオロメトキシフェニル)−4,5−ジヒド0−1H
−ピラゾールー1−カル1ぐキシアミドON −(4−
) IJフルオロメチルフェニル>−5−(3−/マロ
ー4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−(4−)リフルオロメチルフェニル)−4,
5−ジヒドロ−1H−ビラグールー1−カルボキシアミ
ド0N−(4−)!jフルオロメチルフェニル)−3−
(5−クロロ−4−) 17 フルオロメチルフェニル
)−4−カル?エトキシー4−アセチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−アリル−4゜5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−C5
−:90ロー4− )!7フルオロメチル7エ二ル)−
4−カルボエトキシ−4−ベンジル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルがエトキシ−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) りフルオロメチルフェニル)−3−
(610ロー4−11;yルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−エチル−4゜5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1\−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メタリル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルポキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−<6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) 1jフルオロメチルフエニル)−3
−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−カルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(47) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル>4
−カルボエトキシ−4−メチル−N−(,2−メトキシ
エチルスルフェニル)−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−N−(2−ニトロフェニル
スルフェニルl−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(6
−りoロー4−トリフルオロメf /l’ フェニル)
−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−アセチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシア
ミド ON −(4−) !jフルオロメチルフェニル)−6
−(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−カルボエトキシ−4−メf)L’−N−カルボエト
キシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド ON −(4−) !Jフルオロメチルフェニル)−3
−(3−りoo−4−ト’)フルオロメチルフェニル)
−4−カルボエトキシ−4−メチル−カルボメトキシ−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−N−カルボメトキシカルボ
ニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カル
ボキシアミドo N −(4−) リフルオロメチルフ
ェニル)−3−(6−クロロ−4−11フルオロメチル
フエニ/I/) −4−カルボエトキシ−4−メチル−
N−カルボメトキシスルフェニル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−カルボエトキシ−4−メチル−N−ジメチルカルバ
モイル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミドON −(4,−) IJフルオロメチ
ルフェニル)−3−(6−クロロ−4−トリフルオロメ
チルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N
−ホルミル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(310ロー4− ) IJフルオロメチルフエ=ル
)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−メトキクメ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフエニ/l/)−6−
(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−N−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−N−メチルスルフェニル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミドoN−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6
−(310ロー4−)リフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−N−トリフルオロアセ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド0N−(4−)!jフルオロメチルフェニ
ル)−3−(3−クロロ−4−)!、Iフルオロメチル
フェニル)−14−カルボエトキシ−4−メチルチオメ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル>−4−カ
ルボエトキシ−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(3
10ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−メチ
ル−4−(2−クロロアリル)−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミP ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(310ロー4− ) 1jフルオロメチルフエニル
)−4−メチル−4−(2−メチルチオエチル)−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキクアミ
ド ON −(4−) リフルオロメチルフェニル)−6−
(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−71チル−4−(3−シアノノロビル)−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トIJフルオロメチルフェニル)−4−
メfルー4−(4−10ロフエニル)−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(3
−10ロー4− ) !Jフルオロメチルフェニル)−
4−メチル−4−(4−ジフルオロメトキシフェニル)
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−C5
−クロロ−4−) IJフルオロメチルフェニル)−4
−メチル−4−(4−)リフルオロメトキシフェニル)
−4、5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド ON−(4−)、!7フルオロメチルフエニル)−3−
(3−10ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−メチル−4−(4−)リフルオロメチルフェニル)−
4,5−ジヒドロ−1H−ビラゾールー1−カルボキシ
アミド ON −(4−) 1jフルオロメチルフエニル)L3
−(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−メチ)L/−4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)!Jフルオロメチルフx 二/L= )
−3−(3iロロー4−)!jフルオロメチルフェニ
ル)−4−メチル−4−アリル−4,5−ジヒドロ−1
H−ビラシー/l/ −1−カルボキシアミド ON −(4−) リフルオロメチルフェニル)−5−
(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−メチル−4−ベンジル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−トリフルオロメチル7 x = /l/
)、 −3−(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−メチル−4−カルボメトキシ−4゜5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−メ
チル−4−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド oN−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−メ
チル−4−メタリル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド ON −(4−トIJフルオロメチルフェニル)−3−
(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−メチ)v−4−メトキシメチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフエニル)−4−メ
チル−4−メチルチオメチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−メ
チル−4−7エチルー4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(3−クロロ−41!Jフルオロメチルフエニル)−
4−フェニル−4−(2−クロロアリル)−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) リフルオロメチルフェニル)−3−
(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−フェニル−4−(2−メチルチオエチル)−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−フエニ)y−4−(3−シアノプロピル)−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) !Jフルオロメチルフェニル)−3
−(3−クロロ−41リフルオロメチルフエニル)−4
−フェニル−4−(4−クロロフェニル)−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−(4−ジフルオロメトキシフェニル) −
4r b−ジヒrローiH−ビラゾールー1−カルボキ
シアミド ON −(4−) +7フルオロメチルフエニル)−3
−(3−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−
4−フェニル−4−(4−)リフルオロメトキシフェニ
ル)−4’、5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド0N−(4−)リフルオロメチルフェニ
ル)−3−(3−/ロロー4−)リフルオロメチルフェ
ニル)−4−フェニル−4−(4−)リフルオロメチル
フェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ビラゾールー1
−カルボキシアミド 0N−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−6−(
6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−
フェニル−4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) !jフルオロメチルフェニル)−3
−(3−クロロ−4−) !jフルオロメチル7エ二ル
)−4−フェニル−4−アリル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4++ トリフルオロメチルフェニル)−3
−(6−クロロ−4−トリフルオロメチ/I/フェニル
)−4−フェニル−4−ベンジル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ’ N −(4−) 17 フルオロメチルフェニル)
−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−4−フェニル−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−メタリル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−フェニル−4−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) 17フルオロメチルフエニル)−3
−(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフエニル)−
4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) 1,1フルオロメチルフエニル)−
5−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)
−4−フェニル−4−メチル−N−(2−メトキシエチ
ルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−5
−(3−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−
4−フェニル−4−メチル−N−(2−ニトロフェニル
スルフェニル)−4,−5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミ ド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(3−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−
4−フェニル−4−メチル−N−アセチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−N−カルボエトキシ−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ビラシー /L/−1−カルボキシアミ
ド ON −(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(
31’ロロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−
フェニル−4−メチル−N−カルボメトキシ−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(6
1’ロロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−N−カルボメトキシカルボニル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキク
アミドON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3
−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−7二二ルー4−メチル−N−カルボメトキシスルフ
ェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラシー/I/−1
−カルボキシアミドON −(4−) +J フルオロ
メチルフェニル)−3−(51’ロロー419フルオロ
メチルフエニル)−4−フェニル−4−メチル−N−ジ
メチルカルバモイル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド ON −(4−) !Jフルオロメチルフェニル)−3
−(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−フェニル−4−メチル−N−ホルミル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ぎラブ−ルー1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−N−メトキシメチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6□ 、
−(3−クロロ−4−トリフルオロメチ化7エ二)v)
−4−フェニル−4−メチル−N−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラシー/I/−1−カルボキシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−N−メチルス/I/フェニルー4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−N−)リフルオロアセチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ビラゾールー1−カルボキシアミ
ド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチルチオメチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ビジゾール−1−カルボキシアミド ON −C,4−) 1jフルオロメチルフエニル)−
3−(4−クロロフエニ#)−4−(3−メチルチオゾ
ロビル)−4−アセチル−4,51Fヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミON −(4−) リフ
ルオロメチルフェニル)−3−(4−クロロフェニル>
−4−<6−メチルチオゾロビル)−4−カルボメトキ
シ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド ON −(4−’) リフルオロメチルフェニル)・−
3−(4−クロロフェニル)−4−(5−メチルチオプ
ロピル)−4−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミPON−(4−)リフルオ
ロメチルフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4
−(3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドO
N −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオプロピ
ル)−4−メチル−N−(2−メトキクエチルスルフェ
ニル)−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド0N−(4−トリフルオロアチルフエニ
v ) −3−(4−クロロフェニルJ−4−(3−、
’チルチオプロピル)−4−メチル−N−(2−ニトロ
フェニルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミドON−(4−トリフル
オロメチルフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−
4−(3−メチルチオゾロビル)−4−メトキシ−N−
アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド 0N−(−4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(
4−クロロフェニルンー4−(6−メチルチオゾロビル
)−4−メチル−N−カルボエトキシ−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ト!、Iフルオロメチルフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオプロピ
)L/) −4−メチル−N−カルボメトキシ−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキクアミド 0N−(4−)!jフルオロメチルフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオプロピル
)−4−メチル−N−カルボメトキシカルボニル−4,
5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ′0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−(5−メチルチオプロピル
)−4−メチル−N−力ルボメトキシスルフェニル−4
,5−ジヒドロ−1H−ビラシー)I/−1−カルボキ
シアミドON−(4−1−リフルオロメチルフェニル)
−6−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオ
プロピル)−4−メチル−N−ゾメチルカルパモイルー
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド oN−(−4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(
4−クロロフェニル)−4−(S−メチルチオプロピル
)−4−メチル−N−ホルミル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル>−5
−(4−クロロフェニル)−4−(3−メチル・チオゾ
ロビル)−4−メチル−N−メトキンメチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(14−) vフルオロメチルフェニル)−5
−(4−クロロフェニル)−4−<5−メチルチオゾロ
ビル)−4−メチル−N−メチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド ON −(4−) リフルオロメチルフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−(5−メチルチオプロピ
ル)−4−メチル−N−メチルスルフェニル−4,5−
ジヒドロ−’IH−eうr−ルー1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−<6−メチルチオゾロ
ビル)−4−メチル−N−トリフルオロアセチル−4,
5−ジヒドロ11H−ビジシー )L/−i−カルボキ
シアミド oN−(嶌4−トリフルオロメチルフエニ/I/)−3
−(4−クロロフェニル)−4−7!Jルff−C)キ
シ−4−(2−クロロアリル)−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ’N−(4−) !、1フルオロメチルフェニル)−3
−(4−yロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−
(2−メチルチオエチル)−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフ)L/オロメチルフェニル)−6−
(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(
ろ−シアノプロビル)−4,5−ジヒド0−1H−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミド ON −(4−) リフルオロメチルフェニル)−3−
(41’ロロフエニル)−4−カルボメトキシニ4−(
4−クロロフェニル) −’4 、5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4゛−)リフルオロメチルフェニル)−6−
(4−クロロフェニル)−4Jフルボエトキシ−4−(
4−ジフルオロメトキシフェニル)−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(\4−11フルオロメチルフェニル)−3−(
410ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−
トリフルオロメトキシフェニル)−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) リフルオロメチルフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(
4−トリフルオロメチルフェニル)−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−) !7フルオロメチルフエニル)−3−
(410ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−アセ
チル−4,5−ジヒドロ−1)1−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド 0N−(4−)!Jフルオロメチルフェニル−(4−1
0ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−アリル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−ベンゾ
ルー4.5−9ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド ON− ($4− )!Jフルオロメチルフェニル)−
6−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4
−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミドO N − ( 4 − )
!Jフルオロメチルフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−エチル−4.5−
ジヒドロ−1Hーピラゾールー1ーカルボキシアミド O N − ( 4 − ) IJフルオロメチルフェ
ニル)−3−(4−70ロフエニル)−4−カルホー1
−)キシ−4−メタリル−4,5−ゾヒドローiHーピ
ラゾールー1ーカルボキシアミド ON−(4−11フルオロメチルフエニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メトキ
シメチ#−4t5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドON− (4− )!Jフルオロメチ
ルフェニル)−3−(4iロロフエニ/I/)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(\4 − ) IJフルオロメチルフェニル1
)−3−(4−10ロフエニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−N−(2−メトキシエチルスルフェニル
)−4.5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド ON−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−3−(
410ロフエニル)−4−カルホエトキシー4ーメチ#
−N−(2−ニトロフェニルスルフェニル)−4.5−
ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミド O N − (、 4 − ) IJフルオロメチルフ
ェニル)−3−(4−10ロフエニル)−4−カルボエ
トキシ−4−メチル−N−アセチル−4,5−ゾヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキンアミON−(4−
トリフルオロメチ/I/フェニル)−6−(、4−クロ
ロフェニル) −4−力ivgx ト*シー4−メチル
ーN−カルボエトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−N−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(\4− ) 1jフルオロメチルフエニル)−
5−(4−10ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4
−メチル−N−カルボメトキシカルボニル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−) !Jrルオロメチルンエニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキ’/−4−
メチル−N−力ルボメトキシスルフェニル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)’Jフルオロメチルフェニル>−5−(
4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチ
ル−N−ジメチルカルバモイル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(4
−10ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−N−ホルミル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
ー1−カルボキシアミド 0N−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−5−(
4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチ
ル−N−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(\4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(
4−クロロフエニ/l/ ) −4−カルボエトキシ−
4−メチル−N−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−N−メチルスルフェニル−45−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾールー1−カルボキシアミド oN−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−N−)リフルオロアセチル−4、b−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−トリフルオロメチルフェニル)−5−(
410ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
チオメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド0N−(4−)!jフルオロメチル
フェニル)−3−(4−クロロフエニ/l/) −4−
カルボエト印シー4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1
−H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(〜4− ) IJフルオロメチルフェニル)−
3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド oN−(4−トリノ/I/オロメチルフェニル)−6−
(4−クロロフェニル)−4−ジメチルカルバモイル−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド0N−(4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−6−(4−クロロフェニル)−4−メチル−
4−(2−クロロアリル)−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミドON−(4−1−リ
フルオロメチルフェニル)−6−(4−クロロフェニル
)−4−メチル−4−(2−メチルチオエチル)−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−5−(
4−クロロフェニル)−4−メチル−4−(6−ジアツ
プロビル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピッゾール−1
−カルボキシアミドo N −(\4− トリフルオロ
メチルフェニルンー6−(4−クロロフェニル)−4−
メチル−4−(4−クロロフェニル)−4’、5−ジヒ
ドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミド0N−
(4−)リフルオロメチルフェニル)−3=(4−クロ
ロフェニル)−4−メチル−4−(4−ジフルオロメト
キシフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−メチル−4−(4−11フル
オロメトキシフエニル)−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4−(4−ト
リフルオロメチルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−)’Jフルオロメチルフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−メチル−4−アセチル−4
,5−ジヒドロ−1H−fシソ−ルー1−カルボキシア
ミド o N −(% 4− トリフルオロメチルフェニル)
−3−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4−アリ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボ
キシアミド ’ N −C,4−トIJ フルオロメチルフェニル)
−3=(4−クロロフェニル)−4−メチル−4−ペン
シル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(4
゛−クロロフェニル)−4−メチル−4−カルボメトキ
シ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド 0N−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−メチル−4−エチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−メチル−4−メタリル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON−(〜4− トリフルオロメチルフェニル・)−6
−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4−メトキシ
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−メチル−4−メチルチオメチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4−フェニル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−フフルポ
キシアミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−6−(4
−/ロロフェニル)−4−フェニル−4−(2−クロロ
アリル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドON −(4−) I)フルオロメチ
ルフェニル)−3−(4−クロロフェニルツー4−フェ
ニル−4−(2−メチルチオエチル)−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドo N
−(% 4− ) リフルオロメチルフェニル)−,1
5−(4Iロロフエニル)−4−フェニル−4−(6−
ジアツプロビル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミドON・−C,4−) 1jフ
ルオロメチルフエニル)−3−(4−クロロフェニル)
−4−フェニル−4−(4−クロロフェニル)−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド
0N−(4−)!jフルオロメチルフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−(4−ジフ
ルオロメトキシフェニル)−4゜5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(4
10ロフエニル)−4−フェニル−4−(4−)’Jフ
ルオロメトキシフェニル)−4゜5−ジヒドロ−1H−
ビラシー/l/ −1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
10ロフエニル)−4−フェニル−4−(4−11フル
オロメチルフエニル)−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(〜4− トリフルオロメチルフェニル)−3−
(410ロフエニル)−4−フェニル−4−アセチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON −(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−アリル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド ON −(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−ベンジル−
4,5−ジヒドロ−1H−ビラシー /l/ −1−カ
ルボキクアミド 0N−(4−)!jフルオロメチルフェニルL=3−(
4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−カルボメト
キシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド 0N−(4−・トリフルオロメチルフェニル)−6−(
4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−エチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシア
ミド ON−(\4− トリフルオロメチルフェニル)−6−
(4−クロロフエニ/L/)−4−フェニル−4−メタ
リル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド ON −(、4−) IJフルオロメチルフェニル)−
3−(410ロフエニル)−4−フェニル−4−メトキ
シメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ビラシー)v−1−カルボ
キンアミド 0N−(4−1,1フルオロメチルフエニル)−6−(
4−クロロフェニ/L/)−4−フェニル−4−メチル
−N−(2−メトキシエチルスルフェニル)−4,5−
ジヒVロー1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−り00フエニル)−4−フェニル−4−メチル−N−
(2−ニトロフェニルスルフェニル)−4、5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−゛1−カルボキシアミド 0N−(”’4−19フルオロメチルフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−
N−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドON −(4−) !Jフルオロ
メチルフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−4−
7二二ルー4−メチル−N−カルボエトキシ−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(4−りooフェニル)−4−フェニル−4−メチル
−N−カルボメトキシ−N−(2−メトキシエチルスル
フェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミドON−(4−)リフルオロメチルフ
ェニル)−6−(4−りoロフェニル)−4−フェニル
−4−メチル−N−カルボメトキシカルボニル−4゜5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 1:1N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−
(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−
N−カルボメトキシスルフェニル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル
−N −>+メチルカルバモイルー4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキクアミド o N −(4+ ) +)フルオロメチルフェニル)
−3−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メ
チル−N−ホルミル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミドON−(4−)Vフルオロ
メチルフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−
フェニル−4−メチル−N−メトキシメチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチルーN−
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラシー)v−1−
カルボキシアミドON −(4−) IJフルオロメチ
ルフェニル)−6−(4−10ロフエニル)−4−フェ
ニル−4−メチル−N−メチルスルフェニル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) !Jフルオロメチルフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル
−N−)リフルオロアセチル−4,5−ゾヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ト1)フルオロメチルフエニy ) −5
−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル
チオメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド ON −(4−) !Jフルオロメチルフェニル)−3
−フェニル−4−カルボエトキシ−415−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ ド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−フェ
ニル−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−フ
ェニル−4−Pメチルカルバモイル−4゜5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−フェニル−6−(6−クロロ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−4−(3−メチルチオプロピル)−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラシー/L/
−1−カルボキシアミドoN−フェニル−6−(6−ク
ロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボ
エトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾールー1−フフルポキシアミド oN−フェニル−6−(6−クロロ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−4−フエニ)L/−4−メチル−N
−(2−メトキシエチルスルフェニル)−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−フェニル−6−(4−クロロフェニル)−4−(
6−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−フェニル−6−(4−クロロフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−フェニル−6−(4−クロロフェニル)−4−カ
ルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミ ド ON−フェニル−6−(4−クロロフェニル)−4−フ
ェニル−4−メチル−4,s−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシ1ミド群 B ON−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(4−クロ
ロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ビラシー)v−1−カルボキシア
ミド ON−(3,4−ジクロロフェニル)−6−フェニル−
4−カルボメトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−ブロモフェニル)−4−カルボ
メトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミドON、3−ビス−(4−
クロo 7!二/L/ ) −4−(4−10ロペンゾ
イル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ールー1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−アセチ
ル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドON、3−ビス−(4−クロロ
フェニル)−4−アセチ/l/ −4−フェニル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド’ N l 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4
−ベンゾイル−4−メチル−4,5゛−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミドON、3−ビス−
(4−クロロフェニル)−4−力ルボ(2−ジメチルア
ミノエトキシ)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ’ N l 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボ(2−ジメチルアミノエトキシ)−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド塩酸塩 ’ N l 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボ(2−メチルフルホニルエトキシ)−4−メチ/
1/ −4+ 5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド oIJ、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カル
ボ(2−メチルチオエトキシ)−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ’ N s 6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボブトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
リビラゾール−1−カルボキシアミドON、6−ピスー
(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
エトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−
クロロフェニル)−4−カルボイソプロポキシ−4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラシー/l/−1−
カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−力ルボ
メチルオキシー4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミ ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ビラシー/l/−
1−カルボキシアミド ON、6−ピスー(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−4−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−力/I/ポキシアミドON、3−ビス−(
4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミドON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−
4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−
1H−ビラ・戸−ル−1−カルボキシチオアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−4−メチル−N−アセチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN、5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−1ルポ
メトキシー4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミ’ N l 5−ビス−
(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−N、4
−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−(1−カルボメトキシ−ノロビー2−イ
ル−チオ)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾールー1−カルボキシアミド oN、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキγ−N−(2−二トロフェニルスルフェニル)−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1)(−ピラゾール−
1−カルボキシアミド’ N l 6−ビス−(4−ク
ロロフェニルルー4−カルボメトキシ−N−(6−ジア
ツプロビルチオ)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−I
H−” ピラゾール−1−カルボキシアミドoN t
6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキ
ク−N−アセチル−4−メチル−4.5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシチオアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−ガルボ
メトキシ−N−カルボメトキシチオ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−カルボフェノキシ−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−カルがビニルオキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−ジメチルカルバモイル−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド ’ N l 6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボメトキシ−N−ホルミル−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ’ N l 5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
一カルボメトキシーN−メトキシメチル−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
チオアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−メチルオキサリル−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−メチルチオ−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ’ N l 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボメトキシ−N−フェニルチオー4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−N−ノロビルチオ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−刀ルボキシアミド ’ N l 5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボメトキシ−N−)リフルオロアセチル−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド ’ N l 3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−
カルボメチルチオメトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN、5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
プロポキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシチオアミド ON、3−ビス−(4−りo o 7xニル) −4−
カルボキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1
−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
キシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミドoN I 5−ビス−(4−
りo o 7エ=ル) −4−カルボキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミドのナトリウム塩 ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
キシ−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−ク
ロロフェニル)−4−ジエチルカルボキシアミド−4−
メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−ジメチ
ルカルバモイル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−り日ロ
フェニル)−4−ジメチルカルがキシアミド−4−メチ
ル−4゜5−ジヒドロ−1H−ビラソール−1−カルボ
キシチオアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−ジメチ
ルチオカルバモイル−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−イソブ
チリル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−ク
ロロフェニル)−4−メチルチオチオカルボニル−4−
メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−ピバロ
イル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−刀ルポキシアミドON、5−ビス−(4−クロ
ロフェニル)−4−プロピオニル−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド
oN、5−ヒ’ス14−)リフルオロメチルフェニル)
−4−カルボメトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ
−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(1−ナフチル)−3−(4−クロロフェニル)
−4−yyルボメトキシー4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシチオアミ ド 0N−(2−フルオロ−4−) リフルオロメチルフェ
ニル)−6−<6−クロロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(2−フルオロ−4−)リフルオロメチルフェニ
ル)−5−<4−クロロフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−ノナルー4,5−ジヒドロー1H−ピラゾール
−カルボキシアミド0N−(2−メチル−4−トリフル
オロメチルフェニル)−3−(3−クロロ−4−トリフ
ルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキ
シアミド ON−(2−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−10ロフエニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドoN−(3−ブロモー4−トリフ
ルオロメチ・ルフェニル)−6−(6−クロロ−4−ト
リフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド 0N−(3−7”ロモー4−トリフルオロメグ・ルフェ
ニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド0N−(3−ブロモフェニル
)i−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジ−ヒ
ドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミドoN−(3
−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−カルボキクアミド ON−(S−カルボエトキシフェニル)’−3−(1−
クロロ−41リフルオロメチルフエニル)−4−カルボ
エトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−カルボエトキシフェニル)−3−(4−ク
ロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−7フルポキシ
アミド oIJ−(3−カルボイソプロポキシフェニル)−3−
(3−10ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−カルボイソプロポキシフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシー4−メチ
ル−4,5−ゾヒドロ−IH−ビラゾールーカルボキシ
アミド ON−<6−カルボメトキシフェニル)−3−(3−ク
ロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボ
エトキシー4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾールーカルボキシアミド 0N−(5−カルボメトキシフェニル)−6−(4−1
’ロロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシ
アミド ON−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−カルボエトキシー4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル
)−5−(4−クロロフェニル)−4−刀ルボエトキシ
ー4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドON−(3−クロロフェニル)−
6−(4−クロロフェニル) −4+、カカルエトキシ
ー4−メチ・/l/−415−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−カルボキシアミド 0N−(6−ジアツー4−トリフルオロメチルフェニル
)’ −5−(6−クロロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミド ON−(5−シアノ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−5−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドON−(1−ジフルオロメトキシ
−4−トリフルオロメチルフエニ/L/) −3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミドON−(6−シフル
オロメトキシー4−トリフルオロメチルフェニ)L/)
−1−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシー
4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド 0N−(6−ジフルオロメトキシフエニル)−5−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メナルー4゜5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−カルボキシアミド 0N−(5−ジンルオロメトキシフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールーカルボキシア
ミド 0N−1−ジメチルスルホンアミドフェニル)−5−(
1−クロロ−4−) IJフルオロメチノしフェニル)
−4−カルボエトキシ−4−7’チル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−<6−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3−
(4−10ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラゾールー1−カル
ボキシアミド 0N−1−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド ON−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−10ロフエニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−カルボキシアミドoIJ−(3−メトキシ−4−トリ
フルオロメチルフェニル)−3−1−クロロ−4−トリ
フルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボ
キシアミド 0N−(3−メトキシ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドo−1H−ピラゾール
−1−刀ルボキシアミド 0N−(3−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−5−<5−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(3−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドoN−(3−メチルチオフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
カルボキシアミド ON−(3−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−3−MSiSミロロートリフルオロメチ
ルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ビラゾールーカルポキシアミド ON−(6−メチルスルホニル−4−)リフルオロメチ
ルフェニル)−3−(4−10ロフエニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾールー1−カルボキシアミド ON−(3−メチルスルホニルフェニル)−5−(6−
クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(5−メチルスルホニルフェニル)−5−(4−
クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON−(3−メチルスルホニルフェニル)−3−(4−
クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミ
ド ON−<5−メチルチオ−4−トリフルオロメチルフェ
ニル)→3− (3−クロロ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミド 0N−(3−メチルチオ−4−トリ、フルオロメチルフ
ェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド 0N−(3−メチルチオフェニル)−3−<5−クロロ
−4−)!Jフルオロメチルフェニル)−14−カルボ
エトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミ ド 0N−(3−メチルチオフェニル)−3−(4−クロロ
フェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(6−ニトロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−<5−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミド oN−(6−ニトロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)i−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラゾールーカ
ルボキシアミドON−(3−トリフルオロメトキシ−4
−トリフルオロメチルフェニル)l−(3−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド0N−(3−トリフルオロメトキ
シ−4−) ’+tフルオロメチルフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド ON−(3−トリフルオロメトキシフェニルンー3−
(3−クロロ−4−) IJフルオロメチルフx=#)
−4−カルボエトキシ−4−1+ルー4.5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(,5−)!Jフルオロメトキシフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボ
キシアミド ON−(3−トリフルオロメチルフェニル)−6−(6
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−カルボキシアミド ON−(3−)リフルオロメチルフェニル)−5−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド ON −(3−トIJフルオロメチルフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド 0N−(4−ブロモ−6−メチルフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−!1−(S−クロel
−4−) 17 フルオロメチルフェニル)−4−(
6−メチルチオゾロビル)−4−アセチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(5−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−(6−メチルチ
オプロピル)−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル) −3−(3−クロ0−
4− トIJフルオロメチルフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−(2−クロロ71Jル)−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ0−4
− トリフルオロメチルフェニル)−4−カルポエトキ
y−4−(2−メチルチオエチル)−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−5−(3−クロ1=1
−4−11フルオロメチルフエニル)−4−カルボエト
キシ−4−(6−ジアツプロビル)−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−67(3−クロロ−4
1リフルオロメチルフエニル)−4−カルボエトキシ−
4−(410ロフエニル)−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド oIJ−(4−ブロモフェニル)−s−<6−クロロ−
4−トリフルオロメチルフエニ/I/ ) −4−カル
ボエトキシ−4−(4−ジフルオロメトキシフェニル)
−4,5−ジヒドロ−1H−ビアゾール−1−カルボキ
シアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ0−4
− ) IJフルオロメチルフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−
4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ1:l
−4−) !jフルオロメチルフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−(4−)リフルオロメチルフェニル)
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド 0N−(4−ブロモフェニル)l−(5−クロ0−4−
)!Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモ7エ=ル)−5−(3−クロ0−4
−11フルオロメチルフエニル)−4−カルボエトキシ
−4−アリル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドON−(4−ブロモフェニル)−
3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)
−4−カルボエトキシ−4−ベンジル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−刀ルボキシアミド ON−(4−プロ゛モフェニル)−5−(3−クロ0−
4−) IJフルオロメチルフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)l−(+−クロロ−4−
トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−
4−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル)−3
−(3−クロo−4,−)IJフルオロメチルフェニル
)−4−カルボエトキン−4−メタリル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−11フルオロメチルフエニル)−4−カルギエトキγ
−4−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−6−<5−クロロ−4
−)!Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−上2ゾール
−1−カルボキシアミドON−(4−ブロモフェニル)
−3−、(3−クロロ−4−)−17フルオロメチルフ
エニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−(2
−メトキシエチルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド0N−(4−
ゾoモ7工=)L/)−6−(3−クロロ−4−) !
Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4
−メチル−N−(2−ニトロフェニルスルフェニル)−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミドoN−(4−ブロモフェニル)l−(3−クロロ
−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−メチル−N−アセチル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−1−IJフルオロメチルフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−メチル−N−カルボエトキシ−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチル−N−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド o N’−(4−ブロモフェニル)−3−(6−クロ+
=1−4− ト!Jフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−N−カルボメトキシカルボ
ニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)l−(5−クロロ−4−
) IJフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−N−力ルボメトキシスルフェニル−4
,5−ジヒドロ−i H−に’ラゾールー1−カルボキ
ンアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−) IJフルオロメチルフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−メチル−N−ジメチルカルバモイル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−り400−
4− ) !jフルオロメチルフェニル)−4−カルボ
エトキシ−4−メチル−N−ホルミル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル、l−3−(3−クロロ−
4−) 1j フルオロメチルフェニル)−4−71ル
ポエトキシ−4−メチル−N−メトキシメチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−ろ−(6−クロ0−4
−)!jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチル−N−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−ト!Jフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキ
シ−4−メチ/l/−N−メチルスルフェニル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル、ボキシアミ
ド 0N−(4−ブロモフェニル)−5−(3−クロ0−4
− ) リフルオロメチルフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−メチル−N−)リフルオロアセテルー4.5
−ジヒドロ−i H−ヒラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ
−4−メチルチオメチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(3−クロ1=1
−4− ) !Jフルオロメチルフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル) −3−’(3−クロロ
−4−) IJフルオロメチルフェニル)−4−メチル
−4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドON−(4−ブロモフェニル)
−3−(3−クロ1’ −4−) !jフルオロメチル
フェニル)−4−メチル−4−カルボメトキシ−4,5
−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミド
ON−(4−ブロモフェニル)−3−(5−クロ0−4
− ト’)フルオロメチルフェニル)−4−フェニル−
4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル)−
3−(3−クロ四−4−トリフルオロメチルフェニル)
−4−フェニル−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラシー/I/−1−カルボキシアミド 0 、N −(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロ
ロフェニル)−4−(3−メチルチオプロピル)−4−
アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−(3−メチルチオゾロビル)−4−カルボ
メトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドON−(4−ブロモフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ4−(2
−クロロアリル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−(2−メチルチオエ
チル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミドoN−(4−ブロモフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(3
−シアノゾロぎル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)=、3−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−(4クロロフエニ
ル)−4,5−ジヒ)’o−I H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−ジフルオロメ
トキシフェニル)−4,5−ジヒドロー1H−ピラゾー
ルー1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−トリフルオロ
メトキシフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ビ;l
yゾールー1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−トリフルオロ
メチルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミ ド oy−(4−ブロモフェニル)−3−(4−り四ロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−アセチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−アリル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド on−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−ベンジル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−カルボメトキシ−4
,5−ジヒドa−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−エチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メタリル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メトキシメチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oH−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−(2−
メトキシエチルスルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−り四ロフェ
ニル)−4−カルボエトキシー4−メチ/l/ −N
−(2ニトロフエニルスルフエニル)−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−アセチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド ON−(4−ブロモフェニル)−3−(4−り四ロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−カルボ
エトキシ−4,5−ジヒド0−1H−ピラゾールー1−
カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル)−3−
(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メ
チル−N−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミドON−(4−ブロモ
フェニル)−3−(4−りpロフェニル)−4−カルボ
エトキシ−4−メチル−N−カルボメトキシカルボニル
−4,5−ジヒFロー1H−ピラゾールー1−カルボキ
シアミド − 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−カルボ
メトキシスルフェニル−4,5−ジヒド*−IH−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−ジメチ
ルカルバモイル−4,5−ジヒドo−1)I−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシー4−メチルーN−ホルミ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラシー)v −1−カ
ルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニル)−3−(
4−り田pフエニ/I/)−4−カルボエトキシ−4−
メチル−N−メトキシメチル−4,5−ジヒト四−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド0N−(4−ブロ
モフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カル
ボエトキシ−4−メチル−N−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ’ 0N−(4−ブロモフェニル)−1−(4−クロロ
フェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチ−ルーN−
メチルフルフェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミドON −’(4−ブロモフ
ェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−メチル−N−)リフルオロアセチル−4,
5−ジヒドo−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミ
ド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチルチオメチル−
4,5−ジヒドロ−1a−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−フェニル−4,5−
ジヒド、ロー1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−5−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドo−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル’)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチル−4−アセチル−4゜5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4−カルボメトキシ−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−フェニル−4−アセチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−1−(4−り四四フェ
ニル)−4−フェニル−4−カルボメトキシ−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−フルオロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ビジゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−プロモフエニ)v)−3−フェニル−4−
カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −、(4−カルボエトキシフェニル’)−3−(
3−クロt=−4−)リフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−カルボエトキシフェニル)−3−(410
四フエニル)−4−カル於エトキシー4−メチル−4,
5−ジヒドロー1H−ピラゾールー1−カルボキシアミ
ド′ 0N−(4−カルボエトキシフェニル)−3−(4−ク
ロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒド
ロー1H−ピラゾールー1−カルボキシ、アミド oN−(4−カルボインプロポキシフェニル)−3−(
3−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−
(3−メチルチオプルピル)−・4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ビラシー−ルー1−カルボキシアミド ON−(4−カルボインク0ロポキシフエニル)−3−
(3−クロロ−4−) 17フルオロメチルフエニル)
−4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−カルボインプロポキシフェニル)−3−(
り−/ロロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−
フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−カルボインプロポキシフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−(3−メチルチオゾロピル
)−4−メチル−4,5−ジヒPロー1H−ピラゾール
ー1−カルボキシアミド 0N−(4−カルボインプロポキシフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−4ルztl−)キシ−4−
メチ/I/−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド 0N−(4−カルポイソゾロポキシフエニ/l/)−3
−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド ON−(4−カルボメトキシフェニル)−5−(310
ロー4− ) IJフルオロメチルフェニル)−4−(
3−メチルチオプロピル)−4−メチル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−カルボメトキシフェニル)−5−(3−1
0ロー4−) 1)フルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−カルボメトキシフェニル’) −3−(3
−10ロー4− ) IJフルオpメチルフェニル)−
4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−カルボメトキシフェニル)−3−(4−ク
ロロフェニル)−4−(3−メチルチオゾロビル)−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド0N−(4−カルボメトキシフェニル
)−3−(410ロフエニル)−4−カルボエトキシ−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド ON−(4−カルボメトキシフェニル)−3−(4−ク
ロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒド
ロ−1M−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−カルボメトキシフェニル)−3−(41!
−ロフェニル)−4−フェニル−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド aH−(4−クロロ−5−)リフルオロメチルフェニル
)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミドON−(4−クロロフェニル)−
3−(4−プロモフエニA/)−4−カルボメトキシ−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−3−(4−フルオロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0−N −(4−クロロフェニル)−3−(4−メトキ
シフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド 0N−(4−クロロフェニル)−6−(4−メチルフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−3−(4−メチルスル
ホニルフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒド0−IH−ピラゾールー1−カルボキシ
アミド oN−(4−クロロフェニル)i−(4−メチルチオフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−クロロフェニル)−3−(4−)リフルオ
ロメチルフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド on−(4−クロロフェニル)−6−フェニル−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,51’ヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−りpロフェニル)−6一フエ番ルー4−カ
ルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−6−フェニル−4−ジ
メチルカルボキシアミド−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−3−フェニル−N、4
−ビス−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−(3
−クロロ−4−) IJフルオロメチルフェニル)−4
−カルがエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−6−(4
−クロロフェニル)−4−カルがエトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラシー#−1−カルボキ
シアミド oN−(4−ジメチルアミノキシフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルがメトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド ON −(4−ジメチルスルホンアミドフェニル)−3
−(5−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−
4−カルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−ジメチルスルホンアミドフェニル)−4−
(410ロフエニル) −4−カルyxトキシー4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド 0N−(4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−フルオロフェニル)−3−(4−ブロモフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1a−’t=2ゾールー1−カルがキシアミ
P oN−(4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ
フェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキンアミド 0N−(4−フルオロフェニル)−3−フェニル−4−
カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1a
−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−アイオドフェニA/) −3−(4−クロ
ロフエニv)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ぎラブ−ルー1−カルボキシアミ
ド oN−(4−メトキシフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ぎラブ−ルー1−カルボキシアミド oN−(4−メチルフェニル)−5−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(3−
りt=lt−−4−)リフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1
H−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(4−
クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(4−
クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ビラ ・ゾール−1−カルボ
キシアミド 0N−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(4−
10ロフエニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシ
アミド 0N−(4−メチルチオフェニル)−3−(3−クロロ
−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド? 0N−(4−メチルチオフェニル)−3−(4−クロロ
フェニル)−4−カルボエ)−+シー4−メチルー4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド oN−(4−メチルチオフェニル)−3−(4−クロロ
フェニル)−4−カルデメトキシ−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−二トロフェニル)−3−(3−クロロ−4
−)リフルオロメチルフェニル) −4−カルボエトキ
シ−4〜メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド0N−(4−ニトロフェニル)
−3−(4−り胃ロフェニル)−4−カルボエトキシ−
4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド 011−(4−)’Jフルオロメトキシフェニル)−3
−(3−りt−ロー4−トリフルオロメチルフエニy>
−4−カル♂エトキシー4−メチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−)リメチルアンモニウムフェニル)−3−
(4−り四ロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メ
チル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラシー/l/−1−
力)L/eキシアミr アイオダイド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−10ロフエニル)−4−ジメチルカルバモイル−4−
メチル−4+ 5− ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド01J−(4−)リフルオロメトキ
シフェニル)−3−(4−りcrtxフェニル)−4−
カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−1
−メチルチオプロピル)−4゜−アセチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾールルー1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−(
3−メチルチオプロピル−カルボメトキシ−4.5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−)りフルオロメチルフェニル)−3−(3
−10ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−(2−クロロアリル)−4.5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド O N − ( 4 − ) IJフルオロメチルフェ
ニル)−3−(3−クロロ−4〜トリフルオロメチルフ
エニル)−4−カルボエトキシ−4−(2−メチルチオ
エチル)−4 、 5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド oN− (4−トリフルオロメチルフェニル)−6−
(3−りoo−4− IJフルオロメチルフェニル)−
4−カルボエトキシ−4− (3−シアノゾロビル)−
4,5−ジヒFロー1Hーピラゾールー1ーカルボキシ
アミド ON− (4 − )リフルオロメチルフエニ# )
− 3−(3−101:l−4−)リフルオロメチルフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−/ロロフェ
ニル)−4.5−ジヒドロ−1u−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド ON− (4− )リフルオロメチルフェニル)−3−
(310ロー4−)リフルオロメチルフェニル)−4−
カルボエトキシ−4−(4−IFフルオロメトキシフェ
ニル)−4.5−ジヒドロ−iH−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミドON−(4−)リフルオロメチルフェニ
ル)−3’−(5−クロロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−)リフルオ
ロメトキシフェニル)−4.5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミドoN−(4−)リフルオ
ロメチルフェニル)−3−(3−10o−4−)リフル
オロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(4
−)リフルオロメチルフェニル)−4,5−ジヒドロ1
H−ピラゾール−1−カルがキシアミド0N−(4−)
リフルオロメチルフェニル)−6−(3−10ロー4−
トリフルオロメチルフェニル)−4−カルボエトキシ−
4−アセチル−4,5−ジヒドロー1H−ピラゾールー
1−カルボキシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−10ロー4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−アリル−4゜5−ジヒドロー1H−
ピラゾールー1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−ベンジル−4,5−ジヒドo−IH
−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−エチル−4゜5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) 17フルオロメチルフエニル)−3
−(3−クロロ−4−) IJフルオロメチルフェニル
)−4−カルボエトキシ−4−メタリル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(3
10ロー4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カル
ボエ、トキシー4−メチル−4゜5−ジヒド0−1H−
ピ2ゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル>−j−カ
ルボエトキシ−4−メチル−N−(2−メトキシエチル
スルフェニル)−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド ON−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−ト’)フルオロメチルフェニル)−4−
カルボエトキシ−4−メチル−N−(2−二トロフェニ
ルスルフェニル)−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド oH−(4−トリフルオはメチルフェニル)−3−(3
−10ロー4−トリフルオロメチルフエ二/I/)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−N−アセチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 01i−(4−)IJフルオ田メチルフェニル)−3−
(5−/ oロー4− ) IJフルオセメヰルフエ二
ル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−カルボエ
トキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニール)−4−
カルざエトキシ−4−メチル−N−カルボメトキシ−4
,5−ジヒドロ−1u−ピラゾール−1−カルボキシア
ミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)!7フルオロメチルフエニル)−4−
カルボエトキシ−4−メチル−N−カルボメトキシカル
ボニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド0N−(4−)リフルオロメチルフェニ
ル)−3−(3−10ロー4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−カルボ
メトキシスルフェニル−4,5−ジヒドa−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)!Jフルオロメチルフェニル)−3−(
310ロー4− ) リフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−N−ジメチルカルバモ
イル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミドoN−(4−)リフルオロメチルフェニル
)−3−(3−10ロー4−)リフルオロメチルフェニ
ル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−N−ホルミル
−4,5−ジヒドロ−1u−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド ON −(4−)゛リフルオロメチルフェニル)−1−
(3−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4
−カルボエトキシ−4−メチル−N−メトキシメチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−5−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチ/l< −N−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−N−メチルフルフェニル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3
−(3−10ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−
4−カルボエトキシ−4−メチル−N−トリフルオロア
セチル−4,5・ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミドON −(4−)リフルオロメチルフェ
ニル)−3−(3−10ロー4−)リフルオロメチルフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチルチオメチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−<5
−#ロワー4−)!Jフルオロメチルフェニル)−゛4
−メチ/l/ −4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル−(3
−10ロー4−トリフルオロメチルフェニル)−4−メ
チル−4−カルボメトキシ−4。
5 − シ2− ドロー1a−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド oN− (4− )リフルオロメチルフェニル)−3−
(3−クロo−4−)リフルオロメチルフェニル)−4
−フェニル−4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−カルボメトキシ−4、5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−り四pフェニル’)−4− (3−メチルチオプロピ
ル)−4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−5−′(
4−クロロフェニル)−4−(ろーメチルチオプロピル
)−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミr ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(2−
クロロアリル)−4.5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシー4−(2−
メチルチオエチA/)−4.5−ジヒド0ー1Hーピラ
ゾールー1ーカルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(3−
シアツブ冒ビル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−りpロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−
り四ロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
Iロロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−リ
フルオロメトキシフェニル)−4,5−ジヒドa−I
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−
)リフルオロメトキシフェニル)−4,5−ジヒドロー
1H−ビ2ゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3(4−
りoロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−)
IJフルオロメチルフェニル)−4,5−ジヒド1:1
−IH−ピラゾール−1−カルがキシアミド 0N−(4−1リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−アセチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド 0、N −(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−
(4−り四ロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−ア
リル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
1’ロロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−ベンジ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−<4
−り四ロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−カルボ
メトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド0N−(4−)リフルオロメチルフェ
ニル>−5−(4−クロロフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−エチル−4,5−ジヒドl:I−I H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−り0ロフエニル)−4−カルボエトキシー4−メタリ
ル−4,5−ジヒドo−1H−ピラゾールー1−カルボ
キシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メトキ
シメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドoN−(4−)リフルオロメチルフェ
ニル)−3−(4−り四四フェニル)−4−カルボエト
キシ−4−メチル−4,5−ジヒドo−1H−ピラゾー
ルー1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(4
−りt、ロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチ
ル−N−(2−メトキシエチルフルフェニル)−4,5
−ジヒドロ−IM−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−H−(2−ニトロフェニルスルフェニル)−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
10ロフエらル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−
N−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(4
−10ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−N−カルボエトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−5−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−N−カルボメトキシ−4,5−ジヒドo−111−ピ
ラゾール−1−カルボキジアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(4−10ロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−
メチル−N−カルボメトキシカルボニル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ぎラフ−ルー1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−N−カルボメトキシスルフェニル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−N−ジメチルカルバモイル−4,5−ジヒFロー1H
−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0 ′” −(4−) IJフルオロメチルフェニル)
−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−
4−メチル−N−ホルミル−4,5−ジヒドロ−1H−
ビラゾール−1−カルボキシアミ0N−(4−)リフル
オロメチルフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−
4−カルボエトキシ−4−メチル−N−メトキシメチル
−4,5−ジヒドロー1H−ピラゾールー1−カルボキ
シアミド ON −(4−) リフルオロメチルフェニル−(4−
10ロフエニル)−4−カルホエトキシー4ーメチル−
N−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミドoN−(4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−メチル−N−メチルスルフェニル−4。
キシアミド oN− (4− )リフルオロメチルフェニル)−3−
(3−クロo−4−)リフルオロメチルフェニル)−4
−フェニル−4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(3
−クロロ−4−)リフルオロメチルフェニル)−4−フ
ェニル−4−カルボメトキシ−4、5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−り四pフェニル’)−4− (3−メチルチオプロピ
ル)−4−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−5−′(
4−クロロフェニル)−4−(ろーメチルチオプロピル
)−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミr ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(2−
クロロアリル)−4.5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシー4−(2−
メチルチオエチA/)−4.5−ジヒド0ー1Hーピラ
ゾールー1ーカルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(3−
シアツブ冒ビル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−りpロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−
り四ロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
Iロロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−リ
フルオロメトキシフェニル)−4,5−ジヒドa−I
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−
)リフルオロメトキシフェニル)−4,5−ジヒドロー
1H−ビ2ゾールー1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3(4−
りoロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−(4−)
IJフルオロメチルフェニル)−4,5−ジヒド1:1
−IH−ピラゾール−1−カルがキシアミド 0N−(4−1リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−アセチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド 0、N −(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−
(4−り四ロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−ア
リル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
1’ロロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−ベンジ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−<4
−り四ロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−カルボ
メトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド0N−(4−)リフルオロメチルフェ
ニル>−5−(4−クロロフェニル)−4−カルボエト
キシ−4−エチル−4,5−ジヒドl:I−I H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−り0ロフエニル)−4−カルボエトキシー4−メタリ
ル−4,5−ジヒドo−1H−ピラゾールー1−カルボ
キシアミド oN−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メトキ
シメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミドoN−(4−)リフルオロメチルフェ
ニル)−3−(4−り四四フェニル)−4−カルボエト
キシ−4−メチル−4,5−ジヒドo−1H−ピラゾー
ルー1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(4
−りt、ロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチ
ル−N−(2−メトキシエチルフルフェニル)−4,5
−ジヒドロ−IM−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−H−(2−ニトロフェニルスルフェニル)−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
10ロフエらル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−
N−アセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド 0N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(4
−10ロフエニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−N−カルボエトキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−5−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−N−カルボメトキシ−4,5−ジヒドo−111−ピ
ラゾール−1−カルボキジアミド ON −(4−) IJフルオロメチルフェニル)−3
−(4−10ロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−
メチル−N−カルボメトキシカルボニル−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ぎラフ−ルー1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−N−カルボメトキシスルフェニル−4,5−ジヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
−N−ジメチルカルバモイル−4,5−ジヒFロー1H
−ピラゾールー1−カルボキシアミド 0 ′” −(4−) IJフルオロメチルフェニル)
−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−
4−メチル−N−ホルミル−4,5−ジヒドロ−1H−
ビラゾール−1−カルボキシアミ0N−(4−)リフル
オロメチルフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−
4−カルボエトキシ−4−メチル−N−メトキシメチル
−4,5−ジヒドロー1H−ピラゾールー1−カルボキ
シアミド ON −(4−) リフルオロメチルフェニル−(4−
10ロフエニル)−4−カルホエトキシー4ーメチル−
N−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミドoN−(4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボエ
トキシ−4−メチル−N−メチルスルフェニル−4。
5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(4
−10四フエニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
N−)リフルオロアセチル−4、5−ジヒドロ−1H
ーピラゾールー1−力、ルざキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
チオメチル−4.5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミドON−(4−)リフルオロメチルフ
ェニル)−3−(410ロフエニル)−4−カルボエト
キシー4ーフェニル−4.5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−10ロフエニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド □N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−メチル−4−アセチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−11=ロフエニル)−4−メチル−4−カルボメトキ
シ−4,5−ジヒド0ー1Hーピラゾールー1ーカルボ
キシアミド ON− (4− )!Jフルオロメチルフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−アセチ
ル−4,5−ジヒド四ーIHーピラゾールー1ーカルボ
キシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−10四フエニル)−4−フェニル−4−カルボメトキ
シ−4.5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド oN− (4−トリフルオロメチルフェニル)−3−フ
ェニル−4−カルボエトキシ−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド O N − ( 4 − ) IJフルオロメチルフェ
ニル)−3−フェニル−4−カルボメトキシ−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド oN−フェニル−3−(3−クロロ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラシーAI−1−カルポキ
シアミド ON−フェニル−6−(4−クロロフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドo−IH−
ピラゾールー1−カルボキシアミド ON−フェニル−6−(4−クロロフェニル)−4−カ
ルざメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド 本発明は、1−置換−4−置換−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾールを製造する独特の方法を包含する。その
方法の一つは、中性溶媒中に1−を換−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾールを溶解させ、得られた溶液を強塩
基と混合して、ピラゾール環の4位置に脱デpトン化が
起るようにし、次いでアルキル化剤またはアシル化剤を
加えることから成る方法であり、所望する最後生成物が
1−置換−4,4−ジ置換−4,5−ジヒドロ−1H−
2ラゾールであるときは、中性溶媒中に溶解した1−置
換−4,5−ジヒド0−I H−ピラゾールは1−置換
−4−モノ置換−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
でなければならない。1−置換−4−モノ置換−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾールおよび1−置換−4−非
置換−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾールの製造方法
は、当業界で知られており(例えば、米国特許第4,1
56,007号)、また実施例A −、Tにも記載した
。
ド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−6−(4
−10四フエニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
N−)リフルオロアセチル−4、5−ジヒドロ−1H
ーピラゾールー1−力、ルざキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル
チオメチル−4.5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミドON−(4−)リフルオロメチルフ
ェニル)−3−(410ロフエニル)−4−カルボエト
キシー4ーフェニル−4.5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−10ロフエニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド □N−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−メチル−4−アセチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−11=ロフエニル)−4−メチル−4−カルボメトキ
シ−4,5−ジヒド0ー1Hーピラゾールー1ーカルボ
キシアミド ON− (4− )!Jフルオロメチルフェニル)−3
−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4−アセチ
ル−4,5−ジヒド四ーIHーピラゾールー1ーカルボ
キシアミド ON−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(4
−10四フエニル)−4−フェニル−4−カルボメトキ
シ−4.5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド oN− (4−トリフルオロメチルフェニル)−3−フ
ェニル−4−カルボエトキシ−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミド O N − ( 4 − ) IJフルオロメチルフェ
ニル)−3−フェニル−4−カルボメトキシ−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミド oN−フェニル−3−(3−クロロ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラシーAI−1−カルポキ
シアミド ON−フェニル−6−(4−クロロフェニル)−4−カ
ルボエトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドo−IH−
ピラゾールー1−カルボキシアミド ON−フェニル−6−(4−クロロフェニル)−4−カ
ルざメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−
ピラゾール−1−カルボキシアミド 本発明は、1−置換−4−置換−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾールを製造する独特の方法を包含する。その
方法の一つは、中性溶媒中に1−を換−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾールを溶解させ、得られた溶液を強塩
基と混合して、ピラゾール環の4位置に脱デpトン化が
起るようにし、次いでアルキル化剤またはアシル化剤を
加えることから成る方法であり、所望する最後生成物が
1−置換−4,4−ジ置換−4,5−ジヒドロ−1H−
2ラゾールであるときは、中性溶媒中に溶解した1−置
換−4,5−ジヒド0−I H−ピラゾールは1−置換
−4−モノ置換−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
でなければならない。1−置換−4−モノ置換−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾールおよび1−置換−4−非
置換−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾールの製造方法
は、当業界で知られており(例えば、米国特許第4,1
56,007号)、また実施例A −、Tにも記載した
。
この製造方法を行うには、中性溶媒に溶解した1−置換
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールを塩基に添加す
るか、または、塩基を中性溶媒に溶解した1−置換−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールに添加する。任意の
1−置換−4,5−ジヒドロ−1H−1?ラゾールを中
性溶媒に溶解させることができる。本発明の製造方法に
用いられる1−置換−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ールの例は次のものを包含するが勿論これ等に限定され
るものではない: am+3t4−トリス−(4−クロロフェニル)−4,
5−ジヒドo−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミ
F ON、6−ビス−(6,4−ジクロロフェニル)−4−
フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−フェニ
ル−4,5−ジヒドo−1ii−Iffラソール−1−
カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
メチルエチル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−クロロ
フェニル)−4−(2−メチルプロピル)−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドON
、6−ピスー(4−クロロフェニル)−4−(4−クロ
ロブチル)−4,5−ジヒドロ−1u−ピラゾール−1
−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−クロロフェ
ニル)−4−シクロヘキシル−4,5−ジヒドロ−1H
,−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−エチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド oN、3−(4−クロロフェニル)−4+フェニル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−チオカルボキ
シアミド ON、(3−クロロフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−′フェニルー4,5−ジヒドロー1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド0N−(4−ブ賞モフ
ェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド0N−(4−カルボエトキシフェニル)−3−
(4−10ロフエニル)−4−フェニル−4゜5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−カルポインデロポキシフエエル)−3−(
4−/ロロフェニル)−4−フェニル−4,5−ジヒド
四−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(2,4−ジクロロフェニル)i−(4−クロロ
フェニル)−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミげ 0N−(2−ピリジル)−3−(4−クロロフェニル)
−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
ー1−チオカルボキシアミド0N−(6,4−ジクロロ
フェニル)−3,4−ビス−(4−りpロフェニル)−
4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド 01i−(314−ジクロロフェニ#)−3−(4−ジ
フルオロメトキシフェニル)−4−フェニル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(4−クロ
ロフェニル)−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1,−力、niホキジアミド 01J−(3−クロロフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−フェニル−4+ 5− シヒ)”ロー1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド0N−(5−シ
アノフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−4−フ
ェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド0N−(3−フェノキシフェニル)−3
−(4−−クロロフェニル)−4−フェニル−4,5−
1ヒト四−1H−ピラゾール−1−チオカルボキシアミ
ド 0N−(5−ピリジル)−3−(4−クロロフェニル)
−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドoN−(3−)リフルオロメチ
ルフェニル)−3−(4−り四ロフェニル)−4−フェ
ニル−4゜5−1’ヒト四−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド ’5M−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(
4−り四四フエニ/I/)−4−フェニル−4゜5−ジ
ヒドo−IH−ピラゾールー1−カルボキシアミド oi’r + 3−ビス−(4−)リフルオロメチルフ
ェニル)−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラシー/I/−1−カルボキシアミドON −(4−)
!Jフルオロメチルフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド ON I 3− (4−) IJフルオ四メチルフェニ
ル)。
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールを塩基に添加す
るか、または、塩基を中性溶媒に溶解した1−置換−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールに添加する。任意の
1−置換−4,5−ジヒドロ−1H−1?ラゾールを中
性溶媒に溶解させることができる。本発明の製造方法に
用いられる1−置換−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ールの例は次のものを包含するが勿論これ等に限定され
るものではない: am+3t4−トリス−(4−クロロフェニル)−4,
5−ジヒドo−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミ
F ON、6−ビス−(6,4−ジクロロフェニル)−4−
フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
カルボキシアミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド ON、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−フェニ
ル−4,5−ジヒドo−1ii−Iffラソール−1−
カルボキシアミド ON、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(2−
メチルエチル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−クロロ
フェニル)−4−(2−メチルプロピル)−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドON
、6−ピスー(4−クロロフェニル)−4−(4−クロ
ロブチル)−4,5−ジヒドロ−1u−ピラゾール−1
−カルボキシアミドON、6−ピスー(4−クロロフェ
ニル)−4−シクロヘキシル−4,5−ジヒドロ−1H
,−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−エチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド oN、3−(4−クロロフェニル)−4+フェニル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−チオカルボキ
シアミド ON、(3−クロロフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−′フェニルー4,5−ジヒドロー1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミド0N−(4−ブ賞モフ
ェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−4−メチル
−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミド0N−(4−カルボエトキシフェニル)−3−
(4−10ロフエニル)−4−フェニル−4゜5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−カルポインデロポキシフエエル)−3−(
4−/ロロフェニル)−4−フェニル−4,5−ジヒド
四−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(2,4−ジクロロフェニル)i−(4−クロロ
フェニル)−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミげ 0N−(2−ピリジル)−3−(4−クロロフェニル)
−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
ー1−チオカルボキシアミド0N−(6,4−ジクロロ
フェニル)−3,4−ビス−(4−りpロフェニル)−
4,5−ジヒドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド 01i−(314−ジクロロフェニ#)−3−(4−ジ
フルオロメトキシフェニル)−4−フェニル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(4−クロ
ロフェニル)−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1,−力、niホキジアミド 01J−(3−クロロフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−フェニル−4+ 5− シヒ)”ロー1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミド0N−(5−シ
アノフェニル)−5−(4−クロロフェニル)−4−フ
ェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド0N−(3−フェノキシフェニル)−3
−(4−−クロロフェニル)−4−フェニル−4,5−
1ヒト四−1H−ピラゾール−1−チオカルボキシアミ
ド 0N−(5−ピリジル)−3−(4−クロロフェニル)
−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドoN−(3−)リフルオロメチ
ルフェニル)−3−(4−り四ロフェニル)−4−フェ
ニル−4゜5−1’ヒト四−1H−ピラゾール−1−カ
ルボキシアミド ’5M−(4−)リフルオロメチルフェニル)−3−(
4−り四四フエニ/I/)−4−フェニル−4゜5−ジ
ヒドo−IH−ピラゾールー1−カルボキシアミド oi’r + 3−ビス−(4−)リフルオロメチルフ
ェニル)−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラシー/I/−1−カルボキシアミドON −(4−)
!Jフルオロメチルフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド ON I 3− (4−) IJフルオ四メチルフェニ
ル)。
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−チオカルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4、5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4
,5−ジヒドo−I H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミドoN−(4−カルボエトキシフェニル)−3,4
−ジフェニル−4,5−ジヒFロー1H−ピラゾールー
1−カルボキシアミド 0N−C4−カルボエトキシフェニル)−3−(4−ク
ロロフェニル)−4−フェニル−4゜5−ジヒドty−
11(−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−カルボイソプロポキシフェニル)−6,4
−ジフェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド 0N−(4−カルボイソプロポキシフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−フェニル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−チオカルボキシアミド ON−(4−カルボメトキシフェニル)−3−(4−り
0ロフエニル)−4−7二二” −4+5−ジヒドl:
I−11(−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−クロロフェニル)−3,4−ジフェニル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド 0N−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−シクロ
鴛フェニル)−4−フェニル−4,5−ジヒドロー1H
−ピラゾールー1−カルボキシアミド ON−(4−クロロフェニル)−3−(4−ブロモフェ
ニル)−4,−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド0N−(4−クロロフェ
ニル)−3−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4
−フェニル−4゜5−ジヒドロ−1a−ピラゾール−1
−カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−3−(4−フルオロフ
ェニル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−IH−ピラ
ゾール−1−チオカルボキシアミド ON−(4−クロロフェニル)+6+フェニル−4−メ
チル−4,5−ジヒ)’0−1H−ピア ソール−1−
カルボキシアミド oN−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−フェニル−4゜5−1ヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−フェニル−4+ 5− ジヒドロ−1H
−ピラシー7Q/ −1−カルボキシアミド ON・−(4−ニトロフェニル)−3−(4−り四ロフ
ェニル)−4−フェニル−4,5−ジヒドo−I H−
ピラゾール−1−カルボキシアミドON−(4−フェノ
キシフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−フ
ェニル−4+ 5− ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド ON−(4−フェニル)−3−(4−クロロフェニル)
−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−チオカルボキシアミド0N−(4−ピリジル)−
3−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4,5−
ジヒドロ−H−ピラゾール−1−カルボキシアミド好ま
しくは、使用する塩基は強塩基、すなわちぎラゾール環
の4位置において4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
を脱プロトン化するに充分な強さを有する塩基、である
。それ故、その塩基の共役酸が少なくとも約10のPK
aを有する塩基が必要である。
1−チオカルボキシアミド 0N−(4−ブロモフェニル)−3−(4−クロロフェ
ニル)−4−メチル−4、5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミド0N−(4−ブロモフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4
,5−ジヒドo−I H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミドoN−(4−カルボエトキシフェニル)−3,4
−ジフェニル−4,5−ジヒFロー1H−ピラゾールー
1−カルボキシアミド 0N−C4−カルボエトキシフェニル)−3−(4−ク
ロロフェニル)−4−フェニル−4゜5−ジヒドty−
11(−ピラゾール−1−カルボキシアミド 0N−(4−カルボイソプロポキシフェニル)−6,4
−ジフェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミド 0N−(4−カルボイソプロポキシフェニル)−3−(
4−クロロフェニル)−4−フェニル−4,5−ジヒド
ロ−1H−ピラゾール−1−チオカルボキシアミド ON−(4−カルボメトキシフェニル)−3−(4−り
0ロフエニル)−4−7二二” −4+5−ジヒドl:
I−11(−ピラゾール−1−カルボキシアミド ON−(4−クロロフェニル)−3,4−ジフェニル−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド 0N−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−シクロ
鴛フェニル)−4−フェニル−4,5−ジヒドロー1H
−ピラゾールー1−カルボキシアミド ON−(4−クロロフェニル)−3−(4−ブロモフェ
ニル)−4,−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ
ゾール−1−カルボキシアミド0N−(4−クロロフェ
ニル)−3−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4
−フェニル−4゜5−ジヒドロ−1a−ピラゾール−1
−カルボキシアミド 0N−(4−クロロフェニル)−3−(4−フルオロフ
ェニル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−IH−ピラ
ゾール−1−チオカルボキシアミド ON−(4−クロロフェニル)+6+フェニル−4−メ
チル−4,5−ジヒ)’0−1H−ピア ソール−1−
カルボキシアミド oN−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3−(4
−クロロフェニル)−4−フェニル−4゜5−1ヒドロ
−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド oN−(4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−フェニル−4+ 5− ジヒドロ−1H
−ピラシー7Q/ −1−カルボキシアミド ON・−(4−ニトロフェニル)−3−(4−り四ロフ
ェニル)−4−フェニル−4,5−ジヒドo−I H−
ピラゾール−1−カルボキシアミドON−(4−フェノ
キシフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−フ
ェニル−4+ 5− ジヒドロ−1H−ピラゾール−1
−カルボキシアミド ON−(4−フェニル)−3−(4−クロロフェニル)
−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−チオカルボキシアミド0N−(4−ピリジル)−
3−(4−クロロフェニル)−4−フェニル−4,5−
ジヒドロ−H−ピラゾール−1−カルボキシアミド好ま
しくは、使用する塩基は強塩基、すなわちぎラゾール環
の4位置において4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
を脱プロトン化するに充分な強さを有する塩基、である
。それ故、その塩基の共役酸が少なくとも約10のPK
aを有する塩基が必要である。
本発明方法に使用する適当な塩基は、次のものを包含す
るがこれ等に限定されない:アルカリ金属の水酸化物、
アルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属のアルコキ
サイド、アルカリ土類金属のアルコキサイド、アルカリ
金属の水素化物、アルカリ土類金属の水素化物、アルカ
リ金属の酸化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ
金属のアミド、アルカリ土類金属のアミド、アルキルリ
チウム、アリールリチウム、または当業者においてよく
知られているその他の強塩基等である。好ましい塩基は
アルカリ金属のアミドであり、最も好ましい塩基はリチ
ウム ジインゾロビルアミドである。
るがこれ等に限定されない:アルカリ金属の水酸化物、
アルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属のアルコキ
サイド、アルカリ土類金属のアルコキサイド、アルカリ
金属の水素化物、アルカリ土類金属の水素化物、アルカ
リ金属の酸化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ
金属のアミド、アルカリ土類金属のアミド、アルキルリ
チウム、アリールリチウム、または当業者においてよく
知られているその他の強塩基等である。好ましい塩基は
アルカリ金属のアミドであり、最も好ましい塩基はリチ
ウム ジインゾロビルアミドである。
反応は中性溶媒の存在において行わなければならない。
適当な中性溶媒は反応条件下で有意的に脱プロトン化し
ない溶剤である。本発明方法を行うのに有用な中性溶媒
は、次のものを包含するが、これ等に限定されない;ジ
アルキルエーテル、テトラヒドロフラン、脂肪族炭化水
素、芳香族炭化水素、脂肪族アルコール、アミン、アン
モニア、ジアルキルアミド、ジアルキルスルホキシド、
ジアルキルスルホン、ポリアルキルホスホリックアミド
、および当業者においてよく知られているその他の溶剤
である。好ましい溶剤は、ジアルキルエーテル、アンモ
ニア、テトラヒドロフランおよびアミンである。最も好
ましい溶剤はテトラヒドロフランである。
ない溶剤である。本発明方法を行うのに有用な中性溶媒
は、次のものを包含するが、これ等に限定されない;ジ
アルキルエーテル、テトラヒドロフラン、脂肪族炭化水
素、芳香族炭化水素、脂肪族アルコール、アミン、アン
モニア、ジアルキルアミド、ジアルキルスルホキシド、
ジアルキルスルホン、ポリアルキルホスホリックアミド
、および当業者においてよく知られているその他の溶剤
である。好ましい溶剤は、ジアルキルエーテル、アンモ
ニア、テトラヒドロフランおよびアミンである。最も好
ましい溶剤はテトラヒドロフランである。
例えば、メチル化を行うには、次の適当なアルキル化剤
を包含するが、これ等に限定されない:塩化メチル、臭
化メチル、沃化メチル、メチル アリールスルホネイト
、メチル アルキルスルホネイト、硫酸メチル、トリメ
チル オキソニウム塩、メチル ハロスルホネイト、お
よび当業者においてよく知られているその他のメチル化
剤である。
を包含するが、これ等に限定されない:塩化メチル、臭
化メチル、沃化メチル、メチル アリールスルホネイト
、メチル アルキルスルホネイト、硫酸メチル、トリメ
チル オキソニウム塩、メチル ハロスルホネイト、お
よび当業者においてよく知られているその他のメチル化
剤である。
好ましいメチル化剤は、塩化メチル、臭化メチル、沃化
メチル、および硫酸メチルである。最も好ましいメチル
化剤は沃化メチルである。アシル化剤の例は、次のもの
を包含するが、これ等に限定されない:アルカノイル
クロライド、アロイルク四ライド、アルキリ クロロホ
ルメイト、アリール り四ロホルメイ゛ト、アルキル
カーボネイト、アリール カーボネイト、アルキル イ
ソシアネート、アリール イソシアネート、アルキルイ
ソチオシアネート、アリール インチオシアネート、ジ
アルキル カルバモイル クロライド、アルキル クロ
ロチオホルメイト、アリール り四ロチオホルメイト、
ジアルキル カルボジイミド、アルキル アリール カ
ルボジイミド、ジアリール カルボジイミド、二酸化炭
素、および二硫化炭素等である。なお、当業者が、他の
Y基を導入するために他の適当なアルキル化剤および/
またはアシル化剤を選定することは容易に可能であろう
。
メチル、および硫酸メチルである。最も好ましいメチル
化剤は沃化メチルである。アシル化剤の例は、次のもの
を包含するが、これ等に限定されない:アルカノイル
クロライド、アロイルク四ライド、アルキリ クロロホ
ルメイト、アリール り四ロホルメイ゛ト、アルキル
カーボネイト、アリール カーボネイト、アルキル イ
ソシアネート、アリール イソシアネート、アルキルイ
ソチオシアネート、アリール インチオシアネート、ジ
アルキル カルバモイル クロライド、アルキル クロ
ロチオホルメイト、アリール り四ロチオホルメイト、
ジアルキル カルボジイミド、アルキル アリール カ
ルボジイミド、ジアリール カルボジイミド、二酸化炭
素、および二硫化炭素等である。なお、当業者が、他の
Y基を導入するために他の適当なアルキル化剤および/
またはアシル化剤を選定することは容易に可能であろう
。
反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般
に、反応は、約−120’O〜約200 ’O1好まし
くは、約−78°C〜約100℃で行われる。
に、反応は、約−120’O〜約200 ’O1好まし
くは、約−78°C〜約100℃で行われる。
反応は常圧下で生起する。最も好ましい温度は一10℃
である。収率は、アシル化剤を使用するとき、−80°
C〜−50℃の温度で反応を行うことによって改良する
ことができる。
である。収率は、アシル化剤を使用するとき、−80°
C〜−50℃の温度で反応を行うことによって改良する
ことができる。
本発明方法を実施するには、反応物質は、好ましくは理
論量(化学量論量)で使用する。一種または他種の成分
の過剰量は有意ある利益を現出しない。反応完了後は酢
酸を加え反応物を中和する。
論量(化学量論量)で使用する。一種または他種の成分
の過剰量は有意ある利益を現出しない。反応完了後は酢
酸を加え反応物を中和する。
1
Yが式−〇−G(群B)を有する基である本発明の化合
物を製造する他の方法は、 式 %式%([) 〔式中、AlxおよびGは式(1)の定義と同じである
〕を有するベーター−ジカルボニル化合物を、ヒドラゾ
ンとホルムアルデヒドの混合物で処理し、 式 X 1 〔式中、AXxおよびGは式(I)の定義と同じである
〕を有する3−アリール−4−モノ置換−4,5−ジヒ
ドロピラゾールを生成させることから成る方法である。
物を製造する他の方法は、 式 %式%([) 〔式中、AlxおよびGは式(1)の定義と同じである
〕を有するベーター−ジカルボニル化合物を、ヒドラゾ
ンとホルムアルデヒドの混合物で処理し、 式 X 1 〔式中、AXxおよびGは式(I)の定義と同じである
〕を有する3−アリール−4−モノ置換−4,5−ジヒ
ドロピラゾールを生成させることから成る方法である。
式(1)のジヒドロピラゾールをアリールインシアネー
トで処理することにより、本発明のN−アリール−3−
アリール−4−モノ置換−4,5−ジヒドロピラゾール
−1−カルボキシアミドが得られる。
トで処理することにより、本発明のN−アリール−3−
アリール−4−モノ置換−4,5−ジヒドロピラゾール
−1−カルボキシアミドが得られる。
この1−置換−4−モノ置換−4,5−ジヒドロピラゾ
ール−1−カルボキシアミドを塩基で更に処理し、アル
キル化剤またはアシル化剤で処理することにより、本発
明のN−アリール−3−アリール−4,4−ジ置換−4
,5−ジヒドロピラゾール−1−カルボキシアミドが得
られる。
ール−1−カルボキシアミドを塩基で更に処理し、アル
キル化剤またはアシル化剤で処理することにより、本発
明のN−アリール−3−アリール−4,4−ジ置換−4
,5−ジヒドロピラゾール−1−カルボキシアミドが得
られる。
本発明方法の実施において、式(I)を宥する36−了
り−ルー4−モノ置換−4,5−ジヒドロピラゾ゛−ル
を製造するには、式(1)の任意のべ一ダーージ力ルボ
ニル化合物を使用することができる。本発明方法に使用
することができるベーター−カルボニル化合物の例は次
のものを包含するが、これ等に限定されない: 02−エンド−ノルボニル 3−(3−クロロ−4−ト
リフルオロメチルフェニル)−3−オキツープロパノエ
イト o2−エンド−フルボルニル 3−(4−クロロフェニ
ル)−3−オキソーフ四ハノエイトo2−メチルチオエ
チル 3−1−メチル−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−6−オキツープロパノエイト 02−メチルチオエチル 3−(4−クロロフエ二#)
−3−オキツープロパノエイト 03′−トリフルオロメチルペンシル 3−(3−クロ
ロ−4−ジフルオロメトキシフ、エニル)−3−オキツ
ープロパノエイト 03’−)リフルオpメチルベンジル 3−(4−クロ
ロフェニル)−6−オキシープロパノエイト 03−(3−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−オキソーフ四パンアミドoN、N−ジエチル
6−(6−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−5−オキソ−プロパンアミド ON、H−ジメチル 6−(6−クロロ−4−トリフル
オロメチルフェニル)−3−オキソープロパンアミド ON−シフ田ペンチル 6−(4−クロ0−6−トリフ
ルオロメチルフェニル)−5−オキシープロパンアミド ON−エチル−N−メチル 6−(3−クロロ−4−)
リフルオロメチルフェニル)−3−オキシープロパンア
ミド oN−メチル−N−フェニル 6−(6−り0p−4−
トリフルオロメトキシフェニル)−5−オキソ−プロパ
ンアミド oN−フェニル 3−(2−クロロ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−3−オキシープロパンアミド ON−プロピル 6−(6−ブロモ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−3−オキシープロパンアミド oアリル 3−(3−クロロ−4−)!Jフルオロメチ
ルフェニル)−3−オキシープロパノエイト oアリル 3−(4−10ロフエニル)−3−、オキソ
−プロパノエイト Oシクロペンチル 5−(4−クロロ−3−) IJフ
ルオpメチルフェニル)−3−オキシーゾロパノエイト 0シクロペンチル 3−(4−りp四フェニル)−6−
オキシープロパノエイト 0エチル 3−(3−フルオロ−4−)リフルオロメチ
ルフェニル)−6−オキツーシチオプロパノエイト Oエチル 3−(3−フルオロ−4−)リフルオロメチ
ルフェニル)−3−オキシ、−フロパノエイト 0エチル 3−(4−クロロフェニル)−5−、tキソ
ープロパノエイト 0メチル 3−<5−クロロ−4−)リフルオロメチル
フェニル)−3−オキソージチオゾロパノエイト 0メチル 3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−オキシープロパノエイト 0メチル 3(4−クロロフェニル)−3−オキシープ
ロパノエイト 0フエニル 3−(2−クロロ−4−)リフルオロメチ
ルフェニル)−6−オキツーシチオゾロパノエイト 0フエニル 6−<2−クロロ−4−)リフルオロメチ
ルフェニル)−3−オキシープロパノエイト 0フエニル 3−(4−クロロフェニル)−!l−オキ
シープロパノエイト 0プロピル 3−(3−ゾルモー4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−6−オキシーデチオプロパノエイト 0ゾロビル 3−(3−ブロモー4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−6−オキシープロパノエイト、fロピル
3−(410ロフエニル)−3−オキシープロパノエ
イト Ol−ブチル 3−(5−クロロ−4−トリフルオロメ
トキシフェニル)−3−オキシープロ!9ノエイト ま
たは ot−エチル 6−(4−クロロフェニル)−3−オキ
シープロパノエイト 反応は溶媒の存在または不存在の下で行われる。
り−ルー4−モノ置換−4,5−ジヒドロピラゾ゛−ル
を製造するには、式(1)の任意のべ一ダーージ力ルボ
ニル化合物を使用することができる。本発明方法に使用
することができるベーター−カルボニル化合物の例は次
のものを包含するが、これ等に限定されない: 02−エンド−ノルボニル 3−(3−クロロ−4−ト
リフルオロメチルフェニル)−3−オキツープロパノエ
イト o2−エンド−フルボルニル 3−(4−クロロフェニ
ル)−3−オキソーフ四ハノエイトo2−メチルチオエ
チル 3−1−メチル−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−6−オキツープロパノエイト 02−メチルチオエチル 3−(4−クロロフエ二#)
−3−オキツープロパノエイト 03′−トリフルオロメチルペンシル 3−(3−クロ
ロ−4−ジフルオロメトキシフ、エニル)−3−オキツ
ープロパノエイト 03’−)リフルオpメチルベンジル 3−(4−クロ
ロフェニル)−6−オキシープロパノエイト 03−(3−メチル−4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−オキソーフ四パンアミドoN、N−ジエチル
6−(6−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル
)−5−オキソ−プロパンアミド ON、H−ジメチル 6−(6−クロロ−4−トリフル
オロメチルフェニル)−3−オキソープロパンアミド ON−シフ田ペンチル 6−(4−クロ0−6−トリフ
ルオロメチルフェニル)−5−オキシープロパンアミド ON−エチル−N−メチル 6−(3−クロロ−4−)
リフルオロメチルフェニル)−3−オキシープロパンア
ミド oN−メチル−N−フェニル 6−(6−り0p−4−
トリフルオロメトキシフェニル)−5−オキソ−プロパ
ンアミド oN−フェニル 3−(2−クロロ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−3−オキシープロパンアミド ON−プロピル 6−(6−ブロモ−4−トリフルオロ
メチルフェニル)−3−オキシープロパンアミド oアリル 3−(3−クロロ−4−)!Jフルオロメチ
ルフェニル)−3−オキシープロパノエイト oアリル 3−(4−10ロフエニル)−3−、オキソ
−プロパノエイト Oシクロペンチル 5−(4−クロロ−3−) IJフ
ルオpメチルフェニル)−3−オキシーゾロパノエイト 0シクロペンチル 3−(4−りp四フェニル)−6−
オキシープロパノエイト 0エチル 3−(3−フルオロ−4−)リフルオロメチ
ルフェニル)−6−オキツーシチオプロパノエイト Oエチル 3−(3−フルオロ−4−)リフルオロメチ
ルフェニル)−3−オキシ、−フロパノエイト 0エチル 3−(4−クロロフェニル)−5−、tキソ
ープロパノエイト 0メチル 3−<5−クロロ−4−)リフルオロメチル
フェニル)−3−オキソージチオゾロパノエイト 0メチル 3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−オキシープロパノエイト 0メチル 3(4−クロロフェニル)−3−オキシープ
ロパノエイト 0フエニル 3−(2−クロロ−4−)リフルオロメチ
ルフェニル)−6−オキツーシチオゾロパノエイト 0フエニル 6−<2−クロロ−4−)リフルオロメチ
ルフェニル)−3−オキシープロパノエイト 0フエニル 3−(4−クロロフェニル)−!l−オキ
シープロパノエイト 0プロピル 3−(3−ゾルモー4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−6−オキシーデチオプロパノエイト 0ゾロビル 3−(3−ブロモー4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−6−オキシープロパノエイト、fロピル
3−(410ロフエニル)−3−オキシープロパノエ
イト Ol−ブチル 3−(5−クロロ−4−トリフルオロメ
トキシフェニル)−3−オキシープロ!9ノエイト ま
たは ot−エチル 6−(4−クロロフェニル)−3−オキ
シープロパノエイト 反応は溶媒の存在または不存在の下で行われる。
適当な溶媒は反応混合物の成分を幾分溶解する溶媒であ
る。本発明を実施するのに有効な適当な溶媒は次のもの
を包含するが、これ等に限定されない:水、ジアルキル
エーテル、テトラヒドロフラン、脂肪族炭化水素、芳
香族炭化水素、脂肪族アルコール、三級アミン′、ジア
ルキル アミド、ジアルキル スルホキシド、シアルキ
ル スルホン、ポリアルキル ホスホリック アミr1
および当業者に知られている他の溶剤である。好ましい
溶剤は、脂肪族アルコール、テトラヒドロフラン、およ
び三級アミンである。最も好ましい溶液はメタノールで
ある。
る。本発明を実施するのに有効な適当な溶媒は次のもの
を包含するが、これ等に限定されない:水、ジアルキル
エーテル、テトラヒドロフラン、脂肪族炭化水素、芳
香族炭化水素、脂肪族アルコール、三級アミン′、ジア
ルキル アミド、ジアルキル スルホキシド、シアルキ
ル スルホン、ポリアルキル ホスホリック アミr1
および当業者に知られている他の溶剤である。好ましい
溶剤は、脂肪族アルコール、テトラヒドロフラン、およ
び三級アミンである。最も好ましい溶液はメタノールで
ある。
ヒドラジンが塩基性であるために、反応は追加の塩基の
存在または不存在において遂行される。
存在または不存在において遂行される。
本発明方法に使用される適当な追加の塩基は次のものを
包含するが、これ等に限定されない:アルカリ金属の水
酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属の
アルコキシド、アルカリ土類金属のアルコキシド、アル
カリ金属の酸化物、アルカリ土類金属の酸化物、三級ア
ミン、アミシン、グアニジン、および当業者に仰られて
いる他の塩基である。
包含するが、これ等に限定されない:アルカリ金属の水
酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属の
アルコキシド、アルカリ土類金属のアルコキシド、アル
カリ金属の酸化物、アルカリ土類金属の酸化物、三級ア
ミン、アミシン、グアニジン、および当業者に仰られて
いる他の塩基である。
反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般
に、反応は、約−120’O〜約20[]℃、好ましく
は、約−78°C〜約100’0で行われる。
に、反応は、約−120’O〜約20[]℃、好ましく
は、約−78°C〜約100’0で行われる。
反応は常圧で生起する。最も好ましい温度は約20℃で
ある。
ある。
式(1)のジヒドロピラゾールをアリール インシアネ
ートで処理することにより、本発明のN−アリールー6
−アリ−/l/ −4−モノ置換−4,5−シヒドロビ
ラゾール−1−カルボキシアミドが得られる。
ートで処理することにより、本発明のN−アリールー6
−アリ−/l/ −4−モノ置換−4,5−シヒドロビ
ラゾール−1−カルボキシアミドが得られる。
本発明方法の実施において、本発明の6−アリール−4
−モノ置換−4,5−ジヒドロピラソール−1−カルボ
キシアミドを製造するには、式 %式%() 〔式中、Bは式(1)の定義と同じである〕を有する任
意のアリール インシアネートを使用することができる
。本発明方法に使用することができるアリール インシ
アネートの例は次のものを包含するが、これ等に限定さ
れない: 06.4−ジクロロフェニル インシアネートo3−プ
ロモー4−ジメチルアミノフェニル イソシアネート o5−プロモー4−メチルフェニル インシアネート 06−プロモー4−メチルフェニル インチオシアネー
ト o3−プロモー4−)リフルオロメチルフェニルインシ
アネート 06−プロモゾフルオロメトキシフエニル インシアネ
ート 06−プロモシフルオロチオメトキシフエニルイソシア
ネート 03−7”ロモフェニル イソシアネート06−カルボ
エトキシフェニル イソシアネート06−カルポインプ
ロポキシフェニル インシアネート 06−カルボメトキシフェニル イソシアネート03−
クロロ−4−7”ロモジフルオロメトキシフェニル イ
ソシアネート 03−10ロー4−ブロモジフルオロチオメトキシフェ
ニル イソシアネート 03−クロロ−4−フoモフェニル インシアネート −03−クロp−4−カルボエトキシフェニル インシ
アネート o3−クロロ−4−カルボインプロポキシフェニル イ
ソシアネート 06−クロロ−4−カルボメトキシフェニル インシア
ネート 03−クロロ−4−シアノフェニル インシアネート o6−カルボエトキシフェニル インシアネート′06
−クロロ−4−ジフルオロメトキージフェニルインシア
ネート 0310ロー4−ジメチルアミノフェニル イソシアネ
ート o3−クロロ−4−フルオロフェニル インシアネート o 3− りo ロー 4−アイオドフェニル イソシ
アネート 06−クロロ−4−メチルフェニル イソシアネート 03−クロ四−4−メチルスルフイニルフェニルイソシ
アネート 03−クロロ−4−メチルスルホニルフェニルインシア
ネート 03−クロロ−4−メチルチオフェニル イソシアネー
ト 03−10ロー4−二トロフェニル インシアネート o3−クロロ−4−)リフルオロメトキシフェニル イ
ンシアネート 03−クロロ−4−)リフルオロメチル フェニル イ
ソシアネート 06−クロロフェニル インシアネートo3−シアノー
4−カルボメトキシフェニル イソシアネート o6−ジアツー4−カルボメトキシフェニル インチオ
シアネート o3−シアノフェニル インシアネートo6−シフルオ
ロメトキシー4−メチルチオフェニル インシアネート o3−ジフルオロメトキシフェニル イソシアネート o3−ジメチルアミノフェニル インシアネート03−
フルオ四−4−fロモフェニル インシアネート 03−フルオロ−4−カルボエトキシフェニルインシア
ネート o37フルオロー4−カルボエトキシフェニルインチオ
シアネート o5−フルオロ−4−シアノフェニル インシアネート o3−フルオロ−4−シアノフェニル インシアネート o5−りoa−4−プロモジフルオ’Oチオメトキシフ
ェニル インチオシアネート o3−フルオロフェニル インシアネート03−アイオ
ド−4−ジフルオロメトキシフェニ/I/Iイ′2シア
ネート 03−フイオドー4−フルオロフェニル インシアネー
ト 03−アイオドフェニル インシアネート05−1チル
−4−トリフルオロメトキシフェニル イソシアネート 03−メチルフェニル インシアネート06−メチルス
ルフィニルフェニル インシアネート 03−メチルスルホニルフェニル インシアネート 0310ロー4−ブロモジフルオロメトキシフェニル
インシアネート o3−メチルチオ−4−メチルスルフィニルフェニル
イソシアネート 06−メチルチオフェニル インシアネートo3−メチ
ルチオ−4−ブロモジフルオロメトキシフェニル イン
シアネート 06−ニトロ−4−ブロモジフルオロチオメトキシフェ
ニル インシアネート o3−二トロー4−ブロモジフルオロチオメトキシフェ
ニル インチオシアネート o3−二トロフェニル インシアネート03−)リフル
オロメトキシ−4−メチルスルホニルフェニル インシ
アネート 03− ) IJフルオロメトキシ−4−ニトロフェニ
ル インシアネート 03−トリフルオロメトキシ−4−二トロフェニル イ
ンチオシアネート o6−ドリフルオロメトキシフエニル インシアネート 06−トリフルオロメチル−4−カルボインプロポキシ
フェニル インシアネート 1−)リフルオロメチル−4−カルボインチオプロポキ
シフェニル インチオシアネートo3−トリフルオロメ
チル−4−アイオドフェニル インシアネート 03−)リフルオロメチルフェニル ート o4−ブロモジフルオロメトキシフェニル インシアネ
ート 04−ブロモジフルオロチオメトキシフェニルインシア
ネート o4−ブロモフェニル インシアネート04−ゾpモ.
フェニル インチオシア木−トo4−カルがエトキシフ
ェニル イソチアネートo4−カルがインプロポキシフ
エニル インシアネート 04−カルボメトキシフェニル インシアネート041
0pフエニル イソシアネート 04−クロロフェニル インチオシアネート04−シア
ノフェニル インシアネートo4−ジフルオロメトキシ
フェニル インシアネート 04−ジフルオロメトキシフェニル イソチオシアネー
ト 04−ジメチルアミノフェニル イソシアネートo4−
フルオロフェニル イソシアネートo4−アイオドフェ
ニル インシアネート04−メチルフェニル インシア
ネートo4−メチルスルフィニルフェニル イソシアネ
ート o4−メチルスルホニルフェニル インシアネート 04−メチルチオフェニル イソシアネートo4−ニト
ロフェニル インシアネートo4−ペンタフルオロスル
フラニルフェニル イソシアネート 04−トリフルオロメトキシフェニル インシアネート o4−トリフルオロメトキシフェニル インチオシアネ
ート 04−)リフルオロメチル−フェニル イソシアネート 04−トリフルオロメチルフェニル インチオシアネー
ト、または 0フエニル インシアネート 反応は溶媒の存在または不存在の下で行われる。
−モノ置換−4,5−ジヒドロピラソール−1−カルボ
キシアミドを製造するには、式 %式%() 〔式中、Bは式(1)の定義と同じである〕を有する任
意のアリール インシアネートを使用することができる
。本発明方法に使用することができるアリール インシ
アネートの例は次のものを包含するが、これ等に限定さ
れない: 06.4−ジクロロフェニル インシアネートo3−プ
ロモー4−ジメチルアミノフェニル イソシアネート o5−プロモー4−メチルフェニル インシアネート 06−プロモー4−メチルフェニル インチオシアネー
ト o3−プロモー4−)リフルオロメチルフェニルインシ
アネート 06−プロモゾフルオロメトキシフエニル インシアネ
ート 06−プロモシフルオロチオメトキシフエニルイソシア
ネート 03−7”ロモフェニル イソシアネート06−カルボ
エトキシフェニル イソシアネート06−カルポインプ
ロポキシフェニル インシアネート 06−カルボメトキシフェニル イソシアネート03−
クロロ−4−7”ロモジフルオロメトキシフェニル イ
ソシアネート 03−10ロー4−ブロモジフルオロチオメトキシフェ
ニル イソシアネート 03−クロロ−4−フoモフェニル インシアネート −03−クロp−4−カルボエトキシフェニル インシ
アネート o3−クロロ−4−カルボインプロポキシフェニル イ
ソシアネート 06−クロロ−4−カルボメトキシフェニル インシア
ネート 03−クロロ−4−シアノフェニル インシアネート o6−カルボエトキシフェニル インシアネート′06
−クロロ−4−ジフルオロメトキージフェニルインシア
ネート 0310ロー4−ジメチルアミノフェニル イソシアネ
ート o3−クロロ−4−フルオロフェニル インシアネート o 3− りo ロー 4−アイオドフェニル イソシ
アネート 06−クロロ−4−メチルフェニル イソシアネート 03−クロ四−4−メチルスルフイニルフェニルイソシ
アネート 03−クロロ−4−メチルスルホニルフェニルインシア
ネート 03−クロロ−4−メチルチオフェニル イソシアネー
ト 03−10ロー4−二トロフェニル インシアネート o3−クロロ−4−)リフルオロメトキシフェニル イ
ンシアネート 03−クロロ−4−)リフルオロメチル フェニル イ
ソシアネート 06−クロロフェニル インシアネートo3−シアノー
4−カルボメトキシフェニル イソシアネート o6−ジアツー4−カルボメトキシフェニル インチオ
シアネート o3−シアノフェニル インシアネートo6−シフルオ
ロメトキシー4−メチルチオフェニル インシアネート o3−ジフルオロメトキシフェニル イソシアネート o3−ジメチルアミノフェニル インシアネート03−
フルオ四−4−fロモフェニル インシアネート 03−フルオロ−4−カルボエトキシフェニルインシア
ネート o37フルオロー4−カルボエトキシフェニルインチオ
シアネート o5−フルオロ−4−シアノフェニル インシアネート o3−フルオロ−4−シアノフェニル インシアネート o5−りoa−4−プロモジフルオ’Oチオメトキシフ
ェニル インチオシアネート o3−フルオロフェニル インシアネート03−アイオ
ド−4−ジフルオロメトキシフェニ/I/Iイ′2シア
ネート 03−フイオドー4−フルオロフェニル インシアネー
ト 03−アイオドフェニル インシアネート05−1チル
−4−トリフルオロメトキシフェニル イソシアネート 03−メチルフェニル インシアネート06−メチルス
ルフィニルフェニル インシアネート 03−メチルスルホニルフェニル インシアネート 0310ロー4−ブロモジフルオロメトキシフェニル
インシアネート o3−メチルチオ−4−メチルスルフィニルフェニル
イソシアネート 06−メチルチオフェニル インシアネートo3−メチ
ルチオ−4−ブロモジフルオロメトキシフェニル イン
シアネート 06−ニトロ−4−ブロモジフルオロチオメトキシフェ
ニル インシアネート o3−二トロー4−ブロモジフルオロチオメトキシフェ
ニル インチオシアネート o3−二トロフェニル インシアネート03−)リフル
オロメトキシ−4−メチルスルホニルフェニル インシ
アネート 03− ) IJフルオロメトキシ−4−ニトロフェニ
ル インシアネート 03−トリフルオロメトキシ−4−二トロフェニル イ
ンチオシアネート o6−ドリフルオロメトキシフエニル インシアネート 06−トリフルオロメチル−4−カルボインプロポキシ
フェニル インシアネート 1−)リフルオロメチル−4−カルボインチオプロポキ
シフェニル インチオシアネートo3−トリフルオロメ
チル−4−アイオドフェニル インシアネート 03−)リフルオロメチルフェニル ート o4−ブロモジフルオロメトキシフェニル インシアネ
ート 04−ブロモジフルオロチオメトキシフェニルインシア
ネート o4−ブロモフェニル インシアネート04−ゾpモ.
フェニル インチオシア木−トo4−カルがエトキシフ
ェニル イソチアネートo4−カルがインプロポキシフ
エニル インシアネート 04−カルボメトキシフェニル インシアネート041
0pフエニル イソシアネート 04−クロロフェニル インチオシアネート04−シア
ノフェニル インシアネートo4−ジフルオロメトキシ
フェニル インシアネート 04−ジフルオロメトキシフェニル イソチオシアネー
ト 04−ジメチルアミノフェニル イソシアネートo4−
フルオロフェニル イソシアネートo4−アイオドフェ
ニル インシアネート04−メチルフェニル インシア
ネートo4−メチルスルフィニルフェニル イソシアネ
ート o4−メチルスルホニルフェニル インシアネート 04−メチルチオフェニル イソシアネートo4−ニト
ロフェニル インシアネートo4−ペンタフルオロスル
フラニルフェニル イソシアネート 04−トリフルオロメトキシフェニル インシアネート o4−トリフルオロメトキシフェニル インチオシアネ
ート 04−)リフルオロメチル−フェニル イソシアネート 04−トリフルオロメチルフェニル インチオシアネー
ト、または 0フエニル インシアネート 反応は溶媒の存在または不存在の下で行われる。
適当な溶媒は反応混合物の成分を幾分溶解する溶媒であ
るが、認識し得る程度において、アリールイソシアネー
トと反応しない溶媒である。本発明を実施するのに有効
な適当な溶媒は次のものを包含するが、これ等に限定さ
れないニジアルキルエーテル、塩素化炭化水素、テトラ
ヒドロフラン、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂肪
族アルコール、三級アミン、ジアルキル アミド、ジア
ルキル スルホキシド、ジアルキル スルホン、ポリア
ルキル ホスホリック アミド、および当業者に知られ
ている他の溶媒である。好ましい溶媒は、塩素化炭化水
素、テトラヒドロフラン、および三級アミンである。最
も好ましい溶媒は塩化メチレンである。
るが、認識し得る程度において、アリールイソシアネー
トと反応しない溶媒である。本発明を実施するのに有効
な適当な溶媒は次のものを包含するが、これ等に限定さ
れないニジアルキルエーテル、塩素化炭化水素、テトラ
ヒドロフラン、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂肪
族アルコール、三級アミン、ジアルキル アミド、ジア
ルキル スルホキシド、ジアルキル スルホン、ポリア
ルキル ホスホリック アミド、および当業者に知られ
ている他の溶媒である。好ましい溶媒は、塩素化炭化水
素、テトラヒドロフラン、および三級アミンである。最
も好ましい溶媒は塩化メチレンである。
反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般
に、反応は、約−120℃〜約200℃、好ましくは、
約−78°C〜約100℃で行われる。
に、反応は、約−120℃〜約200℃、好ましくは、
約−78°C〜約100℃で行われる。
反応は常圧で生起する。最も好ましい温度は約45°C
である。
である。
この1−置換−4−モノ置換−4,5−ジヒドロピラゾ
ール−1−カルボキシアミドを塩基で更に処理し、次い
でアルキル化剤またはアシル化剤で処理することにより
、本発明のN−アリール−3−アリール−4,4−ジ置
換−4,5−ジヒドロ−ビラゾール−1−カルボキシア
ミドが得られる。
ール−1−カルボキシアミドを塩基で更に処理し、次い
でアルキル化剤またはアシル化剤で処理することにより
、本発明のN−アリール−3−アリール−4,4−ジ置
換−4,5−ジヒドロ−ビラゾール−1−カルボキシア
ミドが得られる。
本発明を実施する方法は前述の如くであるが、更に以下
の実施例77の方法Oで例示される。
の実施例77の方法Oで例示される。
前述の方法のいずれかを用いて式(I)の化合物を製造
した後、本発明の化合物の塩を、便宜的かつ技術的によ
く認識されている任意の方法によって、例えば、金属の
水酸化物、金属の水素化物、または、アミンまたはアン
モニウム塩、例えばハロゲン化物、水酸化物またはアル
コキサイド、を遊離酸と反応させることによって、また
は、適当な溶媒中において本発明の金属塩と、第四級ア
ンモニウム塩、例えば塩化物、臭化物および硝酸塩等、
とを反応させることによって得られる。金属の水酸化物
を試薬として用いるときは、有用な溶剤は、水、グリム
(glyme) 、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
メタノール、エタノール、インプロパツール等を包含す
る。金属の水素化物を試薬として用いるときは、有用な
溶媒は、非水酸基形の溶媒、例へばジオキサン、グリム
、テトラヒドロフラン、ジエチル エーテル、炭化水素
、例エバトルエン、キシレン、ヘキサン、ペンタン、ヘ
ゾタンおよびオクタン、ジメチルホルム了ミド等を包含
する。アミンを試薬として用いるときは、有用な溶媒は
、アルコール、例えばメタノールまたはエタノール、炭
化水素、例えばトルエン、キシレン、ヘキサン等、テト
ラヒドロフラン、グリム、ジオキサン、または水を包含
する。アンモニウム塩を試薬として用いるときは、有用
な溶剤は、水、アルコール、例えばメタノールまたはエ
タノール、グリム、テトラヒドロフラン等を包含する。
した後、本発明の化合物の塩を、便宜的かつ技術的によ
く認識されている任意の方法によって、例えば、金属の
水酸化物、金属の水素化物、または、アミンまたはアン
モニウム塩、例えばハロゲン化物、水酸化物またはアル
コキサイド、を遊離酸と反応させることによって、また
は、適当な溶媒中において本発明の金属塩と、第四級ア
ンモニウム塩、例えば塩化物、臭化物および硝酸塩等、
とを反応させることによって得られる。金属の水酸化物
を試薬として用いるときは、有用な溶剤は、水、グリム
(glyme) 、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
メタノール、エタノール、インプロパツール等を包含す
る。金属の水素化物を試薬として用いるときは、有用な
溶媒は、非水酸基形の溶媒、例へばジオキサン、グリム
、テトラヒドロフラン、ジエチル エーテル、炭化水素
、例エバトルエン、キシレン、ヘキサン、ペンタン、ヘ
ゾタンおよびオクタン、ジメチルホルム了ミド等を包含
する。アミンを試薬として用いるときは、有用な溶媒は
、アルコール、例えばメタノールまたはエタノール、炭
化水素、例えばトルエン、キシレン、ヘキサン等、テト
ラヒドロフラン、グリム、ジオキサン、または水を包含
する。アンモニウム塩を試薬として用いるときは、有用
な溶剤は、水、アルコール、例えばメタノールまたはエ
タノール、グリム、テトラヒドロフラン等を包含する。
アンモニウム塩が水酸化物またはアルコキサイドより他
のものであるときは、追加の塩基、例えばカリウムまた
はナトリウムの水酸化物、水素化物、またはアルコキサ
イド、が一般に使用される。溶剤の特別な選択は、出発
原料および結果として得られた塩の相対的溶解度に依存
し、かつ特定した試薬の溶液よりもスラリーな用いて塩
を得ることもできる。一般に、出発試薬の等量が使用さ
れ、塩生成反応は、約0°C〜約100℃、好ましくは
室温程度の温度において実施される。
のものであるときは、追加の塩基、例えばカリウムまた
はナトリウムの水酸化物、水素化物、またはアルコキサ
イド、が一般に使用される。溶剤の特別な選択は、出発
原料および結果として得られた塩の相対的溶解度に依存
し、かつ特定した試薬の溶液よりもスラリーな用いて塩
を得ることもできる。一般に、出発試薬の等量が使用さ
れ、塩生成反応は、約0°C〜約100℃、好ましくは
室温程度の温度において実施される。
本発明の酸付加塩は、便宜的かつ技術的によく認識され
ている任意の方法によって、例えば塩酸、臭化水素酸、
硫酸、硝酸、燐酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸また
はその他の適当な酸と、塩基性官能基を有する本発明の
化合物とを、適当な溶・媒中において反応させることに
よって得ることができる。有用な溶媒は、水、アルコー
ル、エーテル、エステル、ケトン、ハロアルカン等を包
含する。溶剤の特別な選択は、出発原料および結果とし
て得られた塩の相対的溶解度に依存し、かつ特定した試
薬の溶液よりもスラリーな用いて塩を得ることもできる
。一般に、出発試薬の等モル量が使用され、塩生成反応
は、約−100℃〜約100℃、好ましくは室温程度の
温度において実施される。
ている任意の方法によって、例えば塩酸、臭化水素酸、
硫酸、硝酸、燐酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸また
はその他の適当な酸と、塩基性官能基を有する本発明の
化合物とを、適当な溶・媒中において反応させることに
よって得ることができる。有用な溶媒は、水、アルコー
ル、エーテル、エステル、ケトン、ハロアルカン等を包
含する。溶剤の特別な選択は、出発原料および結果とし
て得られた塩の相対的溶解度に依存し、かつ特定した試
薬の溶液よりもスラリーな用いて塩を得ることもできる
。一般に、出発試薬の等モル量が使用され、塩生成反応
は、約−100℃〜約100℃、好ましくは室温程度の
温度において実施される。
次の実施例は本発明を例示するが、これに限定されない
。第1表において、本発明の典型的な1−置換−4−置
換−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールを列挙する。
。第1表において、本発明の典型的な1−置換−4−置
換−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールを列挙する。
その化学構造はNMRによって、ある場合には工Rおよ
び/または元素分析によ ゛つて確認した。第1表のあ
とに、代表的な前駆物質または中間物の製造例を、実施
例A −Jとじて記載した。実施例A −Jにつづいて
、実施例2.5.64.51.61.74(実施例77
、方法0参照)、77.92.95.98.115.1
30.138.145.147.150および160の
化合物の製造例を示した。2が水素である化合物以外に
関しては、Yと2置換基が本発明の思想または範囲から
逸脱することなしに互換することができることは当業者
にとって容易に認識されるであろう。
び/または元素分析によ ゛つて確認した。第1表のあ
とに、代表的な前駆物質または中間物の製造例を、実施
例A −Jとじて記載した。実施例A −Jにつづいて
、実施例2.5.64.51.61.74(実施例77
、方法0参照)、77.92.95.98.115.1
30.138.145.147.150および160の
化合物の製造例を示した。2が水素である化合物以外に
関しては、Yと2置換基が本発明の思想または範囲から
逸脱することなしに互換することができることは当業者
にとって容易に認識されるであろう。
第 I 表 (続き)
ΔK A B Y
B2 −c6a、cl−4・−06H,Ct−4−(’
)12scEl、。
)12scEl、。
32 −C6E、C1−44−06H,C1−d −C
H20CE333 −C6H4F’−41−C,H4C
1−4−CH2CH2CH2CH334−c6B41E
F−4’ −c6H4Br−4−(l′H2CH2CH
2C1(335−C,H,F’−41−C,H,?−4
−CH2CH2CH2CH334−(!、H,C1−4
i −can、cl−401337−c6H4c1−4
i −c、H,cl−4−cm2ay2ca2cm2
ocn338 −(1!、11.C1−41−C,11
1401−4−CH2CH2CH2C13Z −C6H
4CI−41−c6F1.cl−40E340 −c6
H,cl−41−c6n、al−4−CH2CH20C
OCH341−06H,Cl−41−C,H,Cl−4
−CH20CR2CH20CH。
H20CE333 −C6H4F’−41−C,H4C
1−4−CH2CH2CH2CH334−c6B41E
F−4’ −c6H4Br−4−(l′H2CH2CH
2C1(335−C,H,F’−41−C,H,?−4
−CH2CH2CH2CH334−(!、H,C1−4
i −can、cl−401337−c6H4c1−4
i −c、H,cl−4−cm2ay2ca2cm2
ocn338 −(1!、11.C1−41−C,11
1401−4−CH2CH2CH2C13Z −C6H
4CI−41−c6F1.cl−40E340 −c6
H,cl−41−c6n、al−4−CH2CH20C
OCH341−06H,Cl−41−C,H,Cl−4
−CH20CR2CH20CH。
42 −C,)I4C1−41−C6H,C1−4CH
343−C,H,C’l−41−C6E、C1−4CH
。
343−C,H,C’l−41−C6E、C1−4CH
。
44 −06H,Cl−41−06H,C1−4、−C
OCH345−c、n、al−41−C6H,C1−4
CH。
OCH345−c、n、al−41−C6H,C1−4
CH。
46−C,11,C1−4+ −C,H,C1−4−C
,H,Cl−447−C,H,C1−41(’、H,C
1−4−CH2CH2CH2C113Z V U 融点
(’C) CH3HO泡 CH3I O油 CH3I O油 CH3I O固体 CH3,HO固体 −CH2CH20CH3HO油 CH3HO油 CH3I O固体 −CH2C’H2CH−CH2I O油CE3 HO6
O−65 CH3HO固体 −cH2cm2cH2cm2c>cH2HO125−1
28−CH2C)12SC6H,HO固体 CH3HO固体 −CH(OR)CH3I O−−− C拘 E O固体 −C6H,C1−4E O固体 第 ■ 表 (続き) 48 −C,H,Cl−406H3C12−2,,4C
,B549 −C6E3C12−3,4−C,H4C1
−4C,B550 −06H,C1−4−C6H,C1
−40B351 −C,H,Cl−4−C,)I、C1
−4c、)+552 −06H,C1−4−C,R,C
1−4−CH(OH)CH353、−C,H,Cl−4
−C,H,Cl−4−Co(”B354 −(’6)1
.Cl−4−C,H,C’l−4−CH2CH(OH3
)255 −C6H4C1d C6H5C123,4C
a1(556−C6H4C14−C61(3C123+
5 C6B557 −C,H,Cl−4−C6H,C1
−3C6H558−r、H,C1−4−06H,C1−
4−c、′H,C1−459 −c、H,al−4c6
勤C12315−C6H,Cl−460−C6H3C1
2−314C,H3C1a−3150M361 −(′
6H,C123+4 −C6113C’123,4 C
6H562−C6H3C123+4 −(1′6n3e
12−3,5 06H563−C6El、C1−4−C
,H,C1=−4Cl1364 −C!、H,Cl−4
−C,H,Cl−4−CH20)1Z V U 融点(
℃) c)H3,RO179−181 clli3HO110−114 ”6H11HO162−164 cI(30H30132−135 C6H5HO泡 061(5HO泡 CH3CH30油 CH3I O固体 CH3HO固体 CH3I O固体 CH3CH30固体 CH3HO固体 C6H3)1 0 固体 CH3HO固体 CH3HO固体 −CH2CH2CH2CH3CH30油c、B5 HO
140−147 第 ■ 表 (続き) 99 −c6H4C14−C6H4(CO2CH(CH
s)2) 4 ca)IaI QQ −C,H,C1−
4−C!、H,C’l−4−Co2CH2C)I20H
2CH3101−C6B、C1−4−c、n4cl−4
−CO2CH2C1lI2CH3102−c、a、C1
4−c!6H4C14−c02CH(CH3)2103
−C,)1.C:L−4−(16H,C1−4−co
2an2an2N(ca3)21 C4−can、C1
−4−06H,C1−4−CO2CR2CH2N(CH
3)HC1105−c6H4a1−4 −c、n、al
−J −Co2C’H,q106C6H4C14−ca
n、al−4C)12cHBrcH2Br107 C6
H,−C,H,Cl−4−(’020B3138−C,
H,Cl−4−(′、H4C1−4 −Co2CI(2
CH2802CH31Q9 −C,H4C’l−4−c
an、ax−4−COC,H,C1−4110−c、n
、al−4−C,H,C1−4CH3111−06H,
Cl−4−06H,C1−4−CoCH2CH2CH。
,H,Cl−447−C,H,C1−41(’、H,C
1−4−CH2CH2CH2C113Z V U 融点
(’C) CH3HO泡 CH3I O油 CH3I O油 CH3I O固体 CH3,HO固体 −CH2CH20CH3HO油 CH3HO油 CH3I O固体 −CH2C’H2CH−CH2I O油CE3 HO6
O−65 CH3HO固体 −cH2cm2cH2cm2c>cH2HO125−1
28−CH2C)12SC6H,HO固体 CH3HO固体 −CH(OR)CH3I O−−− C拘 E O固体 −C6H,C1−4E O固体 第 ■ 表 (続き) 48 −C,H,Cl−406H3C12−2,,4C
,B549 −C6E3C12−3,4−C,H4C1
−4C,B550 −06H,C1−4−C6H,C1
−40B351 −C,H,Cl−4−C,)I、C1
−4c、)+552 −06H,C1−4−C,R,C
1−4−CH(OH)CH353、−C,H,Cl−4
−C,H,Cl−4−Co(”B354 −(’6)1
.Cl−4−C,H,C’l−4−CH2CH(OH3
)255 −C6H4C1d C6H5C123,4C
a1(556−C6H4C14−C61(3C123+
5 C6B557 −C,H,Cl−4−C6H,C1
−3C6H558−r、H,C1−4−06H,C1−
4−c、′H,C1−459 −c、H,al−4c6
勤C12315−C6H,Cl−460−C6H3C1
2−314C,H3C1a−3150M361 −(′
6H,C123+4 −C6113C’123,4 C
6H562−C6H3C123+4 −(1′6n3e
12−3,5 06H563−C6El、C1−4−C
,H,C1=−4Cl1364 −C!、H,Cl−4
−C,H,Cl−4−CH20)1Z V U 融点(
℃) c)H3,RO179−181 clli3HO110−114 ”6H11HO162−164 cI(30H30132−135 C6H5HO泡 061(5HO泡 CH3CH30油 CH3I O固体 CH3HO固体 CH3I O固体 CH3CH30固体 CH3HO固体 C6H3)1 0 固体 CH3HO固体 CH3HO固体 −CH2CH2CH2CH3CH30油c、B5 HO
140−147 第 ■ 表 (続き) 99 −c6H4C14−C6H4(CO2CH(CH
s)2) 4 ca)IaI QQ −C,H,C1−
4−C!、H,C’l−4−Co2CH2C)I20H
2CH3101−C6B、C1−4−c、n4cl−4
−CO2CH2C1lI2CH3102−c、a、C1
4−c!6H4C14−c02CH(CH3)2103
−C,)1.C:L−4−(16H,C1−4−co
2an2an2N(ca3)21 C4−can、C1
−4−06H,C1−4−CO2CR2CH2N(CH
3)HC1105−c6H4a1−4 −c、n、al
−J −Co2C’H,q106C6H4C14−ca
n、al−4C)12cHBrcH2Br107 C6
H,−C,H,Cl−4−(’020B3138−C,
H,Cl−4−(′、H4C1−4 −Co2CI(2
CH2802CH31Q9 −C,H4C’l−4−c
an、ax−4−COC,H,C1−4110−c、n
、al−4−C,H,C1−4CH3111−06H,
Cl−4−06H,C1−4−CoCH2CH2CH。
112 −C,E、C’l−4−06H,C1−4−C
oCH3115−C,H,C1−4−c、H,cl−4
−cow(an2cn3)2114 −C,H4C1−
4−C!、B、C1−4−Co2CH3115−c6H
4C14−c6H4C1−4−cON(C1ls)zZ
V U 融点(℃) C)]3B O泡 C13HO固体 C13HO固体 CH3HO固体 CH3HO固体 CHHO固体 clll、 −Co2c)i、、 0 100−103
CH3HO固体 C拘 HO油 CH3I O泡 C狗 Ho泡 −CR2CHCICH2CI HO固体CH3HO固体 CH3HO泡 C狗 HO固体 CH,−cocn、 o 147−149CHr5−C
OC!H30油 実施例 A た21の4ツロフラスコに、フェニルアセチルクロライ
ドの15!M(1,0モル)とクロロベンゼンの500
111(4,9モル)を入れた。それに、無水塩化アル
ミニウムの全体で145g(1,08モル)を10分間
に亘って分けて添加した。この混合物を55℃に温め、
次(・で30分間に亘ってHCjがスを放出させた。こ
の混合物を約50℃において30分間追加して攪拌し、
次℃・で氷の約5001と濃塩酸水溶液上に注いだ。有
機相(低部)を分離し、水性層をエチルエーテルで洗っ
た。
oCH3115−C,H,C1−4−c、H,cl−4
−cow(an2cn3)2114 −C,H4C1−
4−C!、B、C1−4−Co2CH3115−c6H
4C14−c6H4C1−4−cON(C1ls)zZ
V U 融点(℃) C)]3B O泡 C13HO固体 C13HO固体 CH3HO固体 CH3HO固体 CHHO固体 clll、 −Co2c)i、、 0 100−103
CH3HO固体 C拘 HO油 CH3I O泡 C狗 Ho泡 −CR2CHCICH2CI HO固体CH3HO固体 CH3HO泡 C狗 HO固体 CH,−cocn、 o 147−149CHr5−C
OC!H30油 実施例 A た21の4ツロフラスコに、フェニルアセチルクロライ
ドの15!M(1,0モル)とクロロベンゼンの500
111(4,9モル)を入れた。それに、無水塩化アル
ミニウムの全体で145g(1,08モル)を10分間
に亘って分けて添加した。この混合物を55℃に温め、
次(・で30分間に亘ってHCjがスを放出させた。こ
の混合物を約50℃において30分間追加して攪拌し、
次℃・で氷の約5001と濃塩酸水溶液上に注いだ。有
機相(低部)を分離し、水性層をエチルエーテルで洗っ
た。
集めた有機相を水、希NaOH水溶液および水で洗い、
次℃・で真空下で濃縮した。得られた粗面体をヘキサン
の2200#LA’を用℃・て再結晶し、4−クロロフ
ェニルペンシルケトンの132#を得た。
次℃・で真空下で濃縮した。得られた粗面体をヘキサン
の2200#LA’を用℃・て再結晶し、4−クロロフ
ェニルペンシルケトンの132#を得た。
この融点は85−90℃であった。
実施例 B
フェノンの製造
還流冷却器を1えた1000WLlの丸底フラスコに、
4−クロロフェニルベンジルケトンの1[]Oに’(0
,43モル)、メタノールの400m1.67%丸 トールマリンの50m1(0,67モル)、ピペリジン
の5μおよび酢酸の5gを入れた。この混合物を2時間
還流し、真空下で濃縮し、エチルエーテルと水との間に
分配させ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、真
空下で濃縮して2−フェニル−4’ −クロロフェニル
−アクリロフェノンの油状物98gを得た。
4−クロロフェニルベンジルケトンの1[]Oに’(0
,43モル)、メタノールの400m1.67%丸 トールマリンの50m1(0,67モル)、ピペリジン
の5μおよび酢酸の5gを入れた。この混合物を2時間
還流し、真空下で濃縮し、エチルエーテルと水との間に
分配させ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、真
空下で濃縮して2−フェニル−4’ −クロロフェニル
−アクリロフェノンの油状物98gを得た。
実施例 C
2−フェニル−4’ −クロロフェニル−アクリロフェ
ノンの98 g(0,40モル)、n−プロパツールの
200ゴおよびヒドラジンモノハイドレイトの50mJ
(1,0モル)を入れ混合した。この混合物を1時間還
流し、少し冷却し、メタノールの1Q[1mJを加えた
。得られた溶液を水浴中にて冷却し、得られた固体を濾
過し、冷エチルエーテルで2回洗い白い固体の55gを
得た。この融点は156−162℃であった。
ノンの98 g(0,40モル)、n−プロパツールの
200ゴおよびヒドラジンモノハイドレイトの50mJ
(1,0モル)を入れ混合した。この混合物を1時間還
流し、少し冷却し、メタノールの1Q[1mJを加えた
。得られた溶液を水浴中にて冷却し、得られた固体を濾
過し、冷エチルエーテルで2回洗い白い固体の55gを
得た。この融点は156−162℃であった。
実施例 D
500 mlの丸底フラスコ中にて、ジエチルエーテル
の250d中に3−(4−クロロフェニル)−4−フェ
ニル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラ・戸−ルの55.
Fを懸濁させた。この懸濁液を還流しながら温め、4−
クロロフェニル−イソシアネートの33gを還流を維持
する速度で加えた。冷却後、−夜装置し、沈殿生成物を
濾過し白色固体の78,9を得た。この融点は173−
175℃であった。
の250d中に3−(4−クロロフェニル)−4−フェ
ニル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラ・戸−ルの55.
Fを懸濁させた。この懸濁液を還流しながら温め、4−
クロロフェニル−イソシアネートの33gを還流を維持
する速度で加えた。冷却後、−夜装置し、沈殿生成物を
濾過し白色固体の78,9を得た。この融点は173−
175℃であった。
実施例 E
4−クロロゾロビオフェノンの84 g(0,50モル
)、ジメチルアミン塩酸塩の50 、f (0,61モ
ル)、パラホルムアルデヒドの20.9 (0,67モ
ル)、エタノールの5[]dおよび濃塩酸水溶液の10
dを入れ混合した。この混合物を18時間還還流−1、
冷却し1、エチルエーテルと水との間に分配させた。エ
ーテル1脅を捨て、水性層を水酸化ナトリウムで塩基性
にし、得られた混合物を新しいエチルエーテルで2回抽
出した。集められた有機相をブライン(brine )
で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下で濃縮し、
3−ジメチルアミノ−2−メチル−4′−クロロゾロビ
オフェノンの油状物105gを得た。
)、ジメチルアミン塩酸塩の50 、f (0,61モ
ル)、パラホルムアルデヒドの20.9 (0,67モ
ル)、エタノールの5[]dおよび濃塩酸水溶液の10
dを入れ混合した。この混合物を18時間還還流−1、
冷却し1、エチルエーテルと水との間に分配させた。エ
ーテル1脅を捨て、水性層を水酸化ナトリウムで塩基性
にし、得られた混合物を新しいエチルエーテルで2回抽
出した。集められた有機相をブライン(brine )
で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下で濃縮し、
3−ジメチルアミノ−2−メチル−4′−クロロゾロビ
オフェノンの油状物105gを得た。
実施例 F
6−シメチルアミノー2−メチル−4′−クロロゾロビ
オフェノンの100 、!i’ (0,47モル)、プ
ロパ/−/l/の200r/Ll、ヒドラジンモノノ・
イドレイトの48 g(0,96モル)および50チ水
酸化ナトリウム水溶液の5I!を入れた。この混合物を
2時間還流した。溶媒を真空下で除去し、生成物を塩化
メチレンと水との間に分配させた。有機層を6回゛水洗
し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。
オフェノンの100 、!i’ (0,47モル)、プ
ロパ/−/l/の200r/Ll、ヒドラジンモノノ・
イドレイトの48 g(0,96モル)および50チ水
酸化ナトリウム水溶液の5I!を入れた。この混合物を
2時間還流した。溶媒を真空下で除去し、生成物を塩化
メチレンと水との間に分配させた。有機層を6回゛水洗
し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。
有機相は6−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールの829(0,42
モル)を含んでし・た。これは空気に対して過敏な固体
であった。
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールの829(0,42
モル)を含んでし・た。これは空気に対して過敏な固体
であった。
実施例 G
500ゴ丸底フラスコに、塩化メチレンの300m1に
溶解した3−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールの82g(0,42
モル)を入れ、この溶液を沸騰させた。これに、4−ク
ロロフェニル−インシアネートの64.5 g(0,4
2モル)を塩化メチレンの1007dK溶かした溶液を
還流を維持する速度で加えた。60分間追加して攪拌後
、溶媒を真空下で除去し、得られた油状物をエチルエー
テルを用いて再結晶し、N、3−ビス−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチル−4,5−ジヒrロー1H−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミドの140gを得た。この
融点は139−140℃であった。
溶解した3−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールの82g(0,42
モル)を入れ、この溶液を沸騰させた。これに、4−ク
ロロフェニル−インシアネートの64.5 g(0,4
2モル)を塩化メチレンの1007dK溶かした溶液を
還流を維持する速度で加えた。60分間追加して攪拌後
、溶媒を真空下で除去し、得られた油状物をエチルエー
テルを用いて再結晶し、N、3−ビス−(4−クロロフ
ェニル)−4−メチル−4,5−ジヒrロー1H−ピラ
ゾールー1−カルボキシアミドの140gを得た。この
融点は139−140℃であった。
実施例 H
の三ツロフラスコに、マグネシウムの削り片の8.8
II(0,36モル)およびジエチルエーテルの400
−を入れた。沃素の0.02 lIを用いてマグネシウ
ムを活性化した後、この混合物を還流するまで加熱し、
塩化ペンシル44 II(0,35モル)のエチルエー
テル溶液を、還流を維持する速度で加えた。反応が終了
したとき、6.4−ジクロロベンヅアルデヒドの50
、F (0,29モル)をジエチルエーテルの75WL
lK溶かした溶液を還流を維持する速度で加えた。15
分後、反応物を水冷し希塩酸で酸性にした。有機層をプ
ラインで洗t・、乾燥し、真空下で濃縮し、3,4−ジ
クロロフェニル ベンシル カルビノールの75gを得
た。
II(0,36モル)およびジエチルエーテルの400
−を入れた。沃素の0.02 lIを用いてマグネシウ
ムを活性化した後、この混合物を還流するまで加熱し、
塩化ペンシル44 II(0,35モル)のエチルエー
テル溶液を、還流を維持する速度で加えた。反応が終了
したとき、6.4−ジクロロベンヅアルデヒドの50
、F (0,29モル)をジエチルエーテルの75WL
lK溶かした溶液を還流を維持する速度で加えた。15
分後、反応物を水冷し希塩酸で酸性にした。有機層をプ
ラインで洗t・、乾燥し、真空下で濃縮し、3,4−ジ
クロロフェニル ベンシル カルビノールの75gを得
た。
これは更に精製することなしに用(・た。
実施例 工
の製造
500 mlの丸底フラスコに、粗6,4−ジクロロフ
ェニル ベンジル カルビノールの75.9およびアセ
トンの300 mlを入れた。この反応混合物を0℃に
冷却し、これに、無水クロム酸の20gと水60ゼに濃
硫酸17.25#L/を入れた液との溶液を、内温を5
℃以下に保持するような速度で加えた。15分間追加的
に攪拌後、反応物をインプロパツールの10dで冷却し
、エチルエーテルと水との間に分配させた。有機層をブ
ラインで洗℃・、乾燥し、濃縮した。得られた粗ケトン
をヘキサンを用いて結晶させ、3.4−ジクロロフェニ
ルベンジル ケトンの51gを得た。
ェニル ベンジル カルビノールの75.9およびアセ
トンの300 mlを入れた。この反応混合物を0℃に
冷却し、これに、無水クロム酸の20gと水60ゼに濃
硫酸17.25#L/を入れた液との溶液を、内温を5
℃以下に保持するような速度で加えた。15分間追加的
に攪拌後、反応物をインプロパツールの10dで冷却し
、エチルエーテルと水との間に分配させた。有機層をブ
ラインで洗℃・、乾燥し、濃縮した。得られた粗ケトン
をヘキサンを用いて結晶させ、3.4−ジクロロフェニ
ルベンジル ケトンの51gを得た。
実施例 J
三ツロフラスコに、60%水素化ナトリウムの15.4
/jを入れた。この水素化ナトリウムをヘキサンで2
回洗い、次いでテトラヒドロフランの300Mとジメチ
ルカーボネートの29.9(0,32モル)中に懸濁さ
せた。反応混合物を還流させ、テトラヒドロ7ランの5
QmA’に4−クロロアセトフェノンの50 II(0
,32モル)を溶かした溶液を60分間に亘って加えた
。水素放出が終了し、た後、反応物を冷却し氷上に注い
だ。水性層を塩酸で酸性にしエチルエーテルで抽出した
。
/jを入れた。この水素化ナトリウムをヘキサンで2
回洗い、次いでテトラヒドロフランの300Mとジメチ
ルカーボネートの29.9(0,32モル)中に懸濁さ
せた。反応混合物を還流させ、テトラヒドロ7ランの5
QmA’に4−クロロアセトフェノンの50 II(0
,32モル)を溶かした溶液を60分間に亘って加えた
。水素放出が終了し、た後、反応物を冷却し氷上に注い
だ。水性層を塩酸で酸性にしエチルエーテルで抽出した
。
有機層を乾燥し、濃縮し、15 torrで沸点180
−205℃にて蒸留してメチル3−(4−クロロフェニ
ル)−6−ケドープロバノエイトの40I!を得た。
−205℃にて蒸留してメチル3−(4−クロロフェニ
ル)−6−ケドープロバノエイトの40I!を得た。
実施例 2
N、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−メチル−
4−フェニル−4* 5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドの製造ジイソゾロビルチミンの
2.1gをテトラヒドロフランの15m1に溶解し、か
つ氷・食塩浴にて冷却した溶液に、n−ブチルリチウム
の゛2.7モルヘキサン溶液の8.3mA!を加えた。
4−フェニル−4* 5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドの製造ジイソゾロビルチミンの
2.1gをテトラヒドロフランの15m1に溶解し、か
つ氷・食塩浴にて冷却した溶液に、n−ブチルリチウム
の゛2.7モルヘキサン溶液の8.3mA!を加えた。
5分間攪拌後、N。
3−ビス−(4−10ロフエニル)−4−−yエニルー
4.5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド(実施例D)の4.2gをテトラヒドロフランの
15dに溶かした溶液を加え、得られた溶液を15分間
攪拌した。この溶液にヨートメpンの1.0mlを加え
、15分後、酢酸1.0rLlを加えた。反応混合物を
ジエチルエーテルと水との間に分配し、有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を濾過し、真
空下で蒸発させ、N、3−ビス−(4−クロロフェニル
)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミrの4.3gを得
た。融点は151−158℃であった。NMRおよび工
Rデータはその構造と一致した。
4.5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミド(実施例D)の4.2gをテトラヒドロフランの
15dに溶かした溶液を加え、得られた溶液を15分間
攪拌した。この溶液にヨートメpンの1.0mlを加え
、15分後、酢酸1.0rLlを加えた。反応混合物を
ジエチルエーテルと水との間に分配し、有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を濾過し、真
空下で蒸発させ、N、3−ビス−(4−クロロフェニル
)−4−フェニル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミrの4.3gを得
た。融点は151−158℃であった。NMRおよび工
Rデータはその構造と一致した。
実施例 5
ジイソゾロビルチミンの2.11をテトラヒドロフラン
の15mに溶解し、かつ氷・食塩浴にて冷却した溶液に
、n−ブチルリチウムの2.7モルヘキサン溶液の8.
0Mを加えた。5分間攪拌後、N。
の15mに溶解し、かつ氷・食塩浴にて冷却した溶液に
、n−ブチルリチウムの2.7モルヘキサン溶液の8.
0Mを加えた。5分間攪拌後、N。
6−ビス−(4−10ロフエニル)−4−メfルー4,
5−ジヒドロー1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド(実施例G)の3.4 、!il’をテトラヒドロフ
ランの151rLlに溶かし、た溶液を加え、得られた
溶液を15分間攪拌した。この溶液に臭化ペンシルの1
.5罰を加え、5分後、酢酸1.5Mを加えた。反応混
合物をジエチルエーテルと水との間に分配し、有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を濾過
し、真空下で蒸発させ、N、3−ビス−(4−クロロフ
ェニル)−4−ペンシル−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−IH−ピラ・戸−ルー1−カルボキシアミドの3.
90.9を得た。NMRと工Rデータはその構造と一致
した。
5−ジヒドロー1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ド(実施例G)の3.4 、!il’をテトラヒドロフ
ランの151rLlに溶かし、た溶液を加え、得られた
溶液を15分間攪拌した。この溶液に臭化ペンシルの1
.5罰を加え、5分後、酢酸1.5Mを加えた。反応混
合物をジエチルエーテルと水との間に分配し、有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を濾過
し、真空下で蒸発させ、N、3−ビス−(4−クロロフ
ェニル)−4−ペンシル−4−メチル−4,5−ジヒド
ロ−IH−ピラ・戸−ルー1−カルボキシアミドの3.
90.9を得た。NMRと工Rデータはその構造と一致
した。
実施例34
ジイソプロピルアミンの2.1gをテトラヒドロフラン
の15m1に溶解し、かつ氷・食塩浴にて冷却した溶液
に、n−ブチルリチウムの2.7モルヘキサン溶液の8
.0mlを加えた。5分間攪拌後、N−(4−ブロモフ
ェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−4−メf−
ルー4.5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミげ(実施例Fi、 FおよびGの方法と同様な
方法によって4−フルオロデロピオフエノンと4−ブロ
モフェニルイソシアネートから造った)の3.7 lI
をテトラヒドロフランの15dに溶かした溶液を加え、
得られた溶液を15分間攪拌した。この溶液に1−ヨー
ドブタンの1.54を加え、15分後、酢酸1.5dを
加えた。反応混合物をジエチルエーテルと水との間に分
配し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得ら
れた溶液を濾過し、真空下で蒸発させ、N−(4−ブロ
モフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−4−ブ
チル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルポキシアミドの油状物の2.9 、!i’
を得た。これは長時間放置すると固体した。NMRと工
Rデーターはその構造と一致した。
の15m1に溶解し、かつ氷・食塩浴にて冷却した溶液
に、n−ブチルリチウムの2.7モルヘキサン溶液の8
.0mlを加えた。5分間攪拌後、N−(4−ブロモフ
ェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−4−メf−
ルー4.5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボ
キシアミげ(実施例Fi、 FおよびGの方法と同様な
方法によって4−フルオロデロピオフエノンと4−ブロ
モフェニルイソシアネートから造った)の3.7 lI
をテトラヒドロフランの15dに溶かした溶液を加え、
得られた溶液を15分間攪拌した。この溶液に1−ヨー
ドブタンの1.54を加え、15分後、酢酸1.5dを
加えた。反応混合物をジエチルエーテルと水との間に分
配し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得ら
れた溶液を濾過し、真空下で蒸発させ、N−(4−ブロ
モフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−4−ブ
チル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルポキシアミドの油状物の2.9 、!i’
を得た。これは長時間放置すると固体した。NMRと工
Rデーターはその構造と一致した。
実施例51
の製造
100WLlの丸底フラスコに、60%水素化ナトリウ
ムの0.40 g(0,01モル)を入れた。この水素
化ナトリウムをヘキサンで2回洗し・、ジメチルホルム
アミドの1ONを加えた。次いで、N。
ムの0.40 g(0,01モル)を入れた。この水素
化ナトリウムをヘキサンで2回洗し・、ジメチルホルム
アミドの1ONを加えた。次いで、N。
3−ビス−(4−10ロフエニル)−4−メチル−4−
フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラゾール−1−
カルボキシアミド(実施例2)の2.1 g(0,05
モル)を分けて加えた。水素の放出が終了した後、ヨー
ドメタンの1−を加え、その混合物を1時間攪拌した。
フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラゾール−1−
カルボキシアミド(実施例2)の2.1 g(0,05
モル)を分けて加えた。水素の放出が終了した後、ヨー
ドメタンの1−を加え、その混合物を1時間攪拌した。
反応混合物をエーテルと水との間に分配し、有機層を乾
燥し、濾過し、濃縮し、クロマトグラフにかけて、N、
6−ビス−(4−クロロフェニル)−N、4−ジメチル
−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドの1.5gを得た。この融点は
132−135℃であった。NMRと工Rデーターはそ
の構造と一致した。
燥し、濾過し、濃縮し、クロマトグラフにかけて、N、
6−ビス−(4−クロロフェニル)−N、4−ジメチル
−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドの1.5gを得た。この融点は
132−135℃であった。NMRと工Rデーターはそ
の構造と一致した。
実施例61
の製造
3.4−ジクロロフェニル ベンジル ケトンを使用し
、実施例B1cおよびDの操作と一実質的に同じ操作を
行ってN、3−ビス−(3,4−ジクロロフェニル)−
4−フェニル−4+ 5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドを得た。この化合物を使用し、
実施例2の操作と実質的に同じ操作を行ってN、3−ビ
ス−(3゜4−ジクロロフェニル)−4−メチル−4,
5−ゾヒrローI H−ヒラゾール−1−カルボキシア
ミドの油状物を得た。これは長時間の放置により固化し
た。NMRと工Rデーターはその構造と一致 ゛した。
、実施例B1cおよびDの操作と一実質的に同じ操作を
行ってN、3−ビス−(3,4−ジクロロフェニル)−
4−フェニル−4+ 5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドを得た。この化合物を使用し、
実施例2の操作と実質的に同じ操作を行ってN、3−ビ
ス−(3゜4−ジクロロフェニル)−4−メチル−4,
5−ゾヒrローI H−ヒラゾール−1−カルボキシア
ミドの油状物を得た。これは長時間の放置により固化し
た。NMRと工Rデーターはその構造と一致 ゛した。
実施例77
ミドの製造
方法 A
ジイソプロピルアミンの2.1mlをテトラヒドロフラ
ンの15IrLlに溶解し、かっ氷・食塩浴にて冷却し
て溶液に、n−ブチルリチウムの267モルヘキサン溶
液の8.0コを加えた。5分間攪拌後、N。
ンの15IrLlに溶解し、かっ氷・食塩浴にて冷却し
て溶液に、n−ブチルリチウムの267モルヘキサン溶
液の8.0コを加えた。5分間攪拌後、N。
6−ビス−(4−クロロフェニル)−1−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ドの6.4μをテトラヒドロフランの7Mに溶かした溶
液を加え、得られた溶液を15分間攪拌し、た。この溶
液にジメチルカルボネートのi、5mlを加え、15分
後、酢酸1.5mlを加えた。
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ドの6.4μをテトラヒドロフランの7Mに溶かした溶
液を加え、得られた溶液を15分間攪拌し、た。この溶
液にジメチルカルボネートのi、5mlを加え、15分
後、酢酸1.5mlを加えた。
反応混合物をジエチルエーテルと水との間に分配し、有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
得られた溶液を濾過[、真空下で蒸発させ、N。
3−ビス(、d−10ロフエニル)−4−カルボメトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラ1戸−
ルー1−カルボキシアミドの6.0gを得た。この融点
は122℃であった。NMRとIRデータはその構造と
一致した。
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラ1戸−
ルー1−カルボキシアミドの6.0gを得た。この融点
は122℃であった。NMRとIRデータはその構造と
一致した。
方法 B
N、3−ビス=(4−クロロフェニル)−4−メチル−
4,5−ジヒーロー1H−ビラ・l−ルー1−カルボキ
シアミドの3.4yとジインプロピルアミンの1.11
をテトラヒドロフランの20m1に溶解し、かつ−20
℃に維持されたアセトン浴にて冷却した液に、n−ブチ
ルリチウムの2.7モルへキサン溶液の8.0罰を加え
た。得られた溶液を20分間攪拌し、次いで一70℃に
冷却した。この溶液にメチル クロロホルメイトの0.
9Mを加えた。10分間攪拌しながら反応を行し・次し
・で10分間かげて室温に温めた。反応物を酢酸の1、
(3mlを用いて冷却し、次℃・で反応混合物をジエチ
ルエーテルと水との間に分配し、有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。得られた溶液を濾過し、真空下で
蒸発させ、N、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4
−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾルルー1−カルボキシアミドの2.9μを得
た。NMRとIRデータはその構造と一致した。
4,5−ジヒーロー1H−ビラ・l−ルー1−カルボキ
シアミドの3.4yとジインプロピルアミンの1.11
をテトラヒドロフランの20m1に溶解し、かつ−20
℃に維持されたアセトン浴にて冷却した液に、n−ブチ
ルリチウムの2.7モルへキサン溶液の8.0罰を加え
た。得られた溶液を20分間攪拌し、次いで一70℃に
冷却した。この溶液にメチル クロロホルメイトの0.
9Mを加えた。10分間攪拌しながら反応を行し・次し
・で10分間かげて室温に温めた。反応物を酢酸の1、
(3mlを用いて冷却し、次℃・で反応混合物をジエチ
ルエーテルと水との間に分配し、有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。得られた溶液を濾過し、真空下で
蒸発させ、N、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4
−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾルルー1−カルボキシアミドの2.9μを得
た。NMRとIRデータはその構造と一致した。
方法 C
メチル 3−(4−10ロフエニル)−3−ケト−プロ
パノエイトの20.0 、?をメタノールのIQQml
VC溶かした液に、ヒドラジンモノハイドレイトの4.
7yと67、チホルマリンの7.6gの混合物をメタノ
ールの5Qm7!に溶かした液を加えた。
パノエイトの20.0 、?をメタノールのIQQml
VC溶かした液に、ヒドラジンモノハイドレイトの4.
7yと67、チホルマリンの7.6gの混合物をメタノ
ールの5Qm7!に溶かした液を加えた。
反応を室温で18時間攪拌しながら行った。次℃・で、
メタノールを減圧下で除去し、生成物を塩化メチレンの
A Q Q mlに溶解し、水の100M部を用いて5
回水洗した。塩化メチレン層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、真空下で蒸発して3−(A−クロロフェニル)
−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−I II−
ピラゾール−1−カルボキシアミげの22.Fを得た。
メタノールを減圧下で除去し、生成物を塩化メチレンの
A Q Q mlに溶解し、水の100M部を用いて5
回水洗した。塩化メチレン層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、真空下で蒸発して3−(A−クロロフェニル)
−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−I II−
ピラゾール−1−カルボキシアミげの22.Fを得た。
これは更に精製することなしに次の反応に使用した。
前述の反応から得られた3−(4−クロロフェニル)−
4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1B−ビラ・
戸−ル−1−カルボキシアミドの22、Fに、塩化メチ
レンの2 [10mlを加え、得られた溶液を還流させ
た。それに4−クロロフェニル イソシアネートの1.
!1.5gを塩化メチレンの25dに溶かした溶液を、
調節した還流を維持する速度で加えた。更に15分間還
流を行った後、混合物を冷却し、濾過し、真空下で蒸発
させ、カラムクロマトグラフィーで精製し、N、3−ビ
ス−(1−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミドの14gを得た(実施例74)。
4−カルボメトキシ−4,5−ジヒドロ−1B−ビラ・
戸−ル−1−カルボキシアミドの22、Fに、塩化メチ
レンの2 [10mlを加え、得られた溶液を還流させ
た。それに4−クロロフェニル イソシアネートの1.
!1.5gを塩化メチレンの25dに溶かした溶液を、
調節した還流を維持する速度で加えた。更に15分間還
流を行った後、混合物を冷却し、濾過し、真空下で蒸発
させ、カラムクロマトグラフィーで精製し、N、3−ビ
ス−(1−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミドの14gを得た(実施例74)。
NMRとIRデーターはその構造と一致した。
窒素雰囲気下でテトラヒドロフランのIQmlにジイソ
ゾロビルアミンのQ、9mlを入れ、これを−60℃に
冷却した。これにn−ブチルリチウムをヘキサンに溶解
させた2、6モル溶液の2.4mlを加えた。この反応
混合物に、テトラヒドロフランの5 mlに3−(4−
クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒ
ドロ−1H−くラゾールの1.0 !!を溶D)シた液
を加えた。15分間攪拌後、ヨードメタンの0.6ru
gを加え、その混合物を室温に温め、1時間攪拌した。
ゾロビルアミンのQ、9mlを入れ、これを−60℃に
冷却した。これにn−ブチルリチウムをヘキサンに溶解
させた2、6モル溶液の2.4mlを加えた。この反応
混合物に、テトラヒドロフランの5 mlに3−(4−
クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4,5−ジヒ
ドロ−1H−くラゾールの1.0 !!を溶D)シた液
を加えた。15分間攪拌後、ヨードメタンの0.6ru
gを加え、その混合物を室温に温め、1時間攪拌した。
10%酢酸水溶液の1.4mlおよび水5 mlで急冷
し、標進のエーテル水にて処理し、N、3−ビス−(4
−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル
−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミドの1.1 、!9を得た。その融点は138〜
150℃であった。NMRおよび工Rデーターはその構
造と一致した。
し、標進のエーテル水にて処理し、N、3−ビス−(4
−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル
−4゜5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキ
シアミドの1.1 、!9を得た。その融点は138〜
150℃であった。NMRおよび工Rデーターはその構
造と一致した。
実71例92
N、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−ジメチル
−カルバモイル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミドの製造 機憔的撹拌機、°縣度ぎ士および疹〃口用漏斗を設えた
3L]00m1の三ツロフラスコに、シイソプロビルア
ミンノ65ml (0,47%/l/ )、N+ 5−
ヒス−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド
の155 、!i’ (0,45モルシンおよびテトラ
ヒドロフランのIL]tJOfflJを入れた。膠囲気
を−t1゜を用い″C置換し、混合物を内温−20’C
に冷却した。fiイで、n−ブチルリチウムの2.6モ
ルヘキテン浴漱の575ml! ((3,97モル)暑
、内温か−iu”c以下の@度を帷侍する速度で)JO
えた。C昆合物乞−20C″′c111別してろ0分間
攪拌し、仄いテ、’−61JC!に冷却し、それにジメ
チル カルバモイル クロライドの45rnl (IJ
、49モル)ヲ一度に8口えた。15分間撹拌後、反L
5物を酢酸の65ゴと水の100Mで急冷した。室温に
温めた後、有機層を分離し、無水瞠ばマグネシウムで乾
燥し、真空下で濃縮した。エチルエーテルから結晶化す
せ、N、3ニビス−(4−クロロフェニンリー4−ジメ
チルカルバモイル−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミドの125Iを慢
た。この融点(工194−197℃であった。NMRと
IRデーターはその構造と一致した。
−カルバモイル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H
−ピラゾール−1−カルボキシアミドの製造 機憔的撹拌機、°縣度ぎ士および疹〃口用漏斗を設えた
3L]00m1の三ツロフラスコに、シイソプロビルア
ミンノ65ml (0,47%/l/ )、N+ 5−
ヒス−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド
の155 、!i’ (0,45モルシンおよびテトラ
ヒドロフランのIL]tJOfflJを入れた。膠囲気
を−t1゜を用い″C置換し、混合物を内温−20’C
に冷却した。fiイで、n−ブチルリチウムの2.6モ
ルヘキテン浴漱の575ml! ((3,97モル)暑
、内温か−iu”c以下の@度を帷侍する速度で)JO
えた。C昆合物乞−20C″′c111別してろ0分間
攪拌し、仄いテ、’−61JC!に冷却し、それにジメ
チル カルバモイル クロライドの45rnl (IJ
、49モル)ヲ一度に8口えた。15分間撹拌後、反L
5物を酢酸の65ゴと水の100Mで急冷した。室温に
温めた後、有機層を分離し、無水瞠ばマグネシウムで乾
燥し、真空下で濃縮した。エチルエーテルから結晶化す
せ、N、3ニビス−(4−クロロフェニンリー4−ジメ
チルカルバモイル−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミドの125Iを慢
た。この融点(工194−197℃であった。NMRと
IRデーターはその構造と一致した。
実m例95
4−カルボエトキシ−4,5−ジヒドロ−IHNr 5
−ビス−(4−クロロフェニル)−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドの6.2gを
テトラヒドロフランの20tnlに浴解し、 711)
つ−20°Cに維持されたアセトン浴にて冷却した#液
に、ジイソゾロビルアミンの1.5IILlトn−ブチ
ルリチウムの2.7モルヘキtl/m液の8.0Mを加
えた。優られたme、を2o分間攪拌し、次いで一70
℃に冷却した。この浴液にエチルクロロホルメイトの0
.5麻を加えた。反応物を10分間攪拌し、矢いで10
分間に亘って呈温に温めた。反応物を酢酸の1.Odで
急冷し、反応混合物をジエチルエーテルと水との間に分
配し、有機層を無水硫ばマグネシウムで乾燥した。痔ら
れたm#lを濾過し、真空下で蒸発させ、N * 3−
ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミドのs、+ ti w 744た。NMRとIRデ
ーターはその411造と一式した。
−ビス−(4−クロロフェニル)−4゜5−ジヒドロ−
1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドの6.2gを
テトラヒドロフランの20tnlに浴解し、 711)
つ−20°Cに維持されたアセトン浴にて冷却した#液
に、ジイソゾロビルアミンの1.5IILlトn−ブチ
ルリチウムの2.7モルヘキtl/m液の8.0Mを加
えた。優られたme、を2o分間攪拌し、次いで一70
℃に冷却した。この浴液にエチルクロロホルメイトの0
.5麻を加えた。反応物を10分間攪拌し、矢いで10
分間に亘って呈温に温めた。反応物を酢酸の1.Odで
急冷し、反応混合物をジエチルエーテルと水との間に分
配し、有機層を無水硫ばマグネシウムで乾燥した。痔ら
れたm#lを濾過し、真空下で蒸発させ、N * 3−
ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボエトキシ−
4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミドのs、+ ti w 744た。NMRとIRデ
ーターはその411造と一式した。
実施例98
5−ゾヒドローiH−ピラゾールーカルボキシアミドの
製造 シイソプロビルアミンの2.59 kテトラヒドロフラ
ンの154に溶解し、かつ水・貴塩浴にて冷却した浴液
に、n−ブチルリチウムの2.7モルヘキサン浴液の8
.0 d ′ft))Dえた。5分間攪拌後、これにN
、5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシア
ミドの6.4gをテトラヒドロフランの7mlに溶かし
た浴液を加え、優られた醪/11[’に15分間攪拌し
た。この浴液に、二眺化炭素のi、5r/L1g7J[
]え、115分後沃化メチルの1,5aを加えた。攪拌
を1時間続けた。反LT;混合物をジエチルエーテルと
水との間に分配し、有機層を無水蝋酸マグ坏シウムに℃
乾燥した。痔られたi@液を濾過し、真空下で蒸発させ
N l 5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−ジチ
オカルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
日−ビラゾールーカルボキシアミドの2.7II’&m
た。NjJRトIRデーターはその構造と一式した。
製造 シイソプロビルアミンの2.59 kテトラヒドロフラ
ンの154に溶解し、かつ水・貴塩浴にて冷却した浴液
に、n−ブチルリチウムの2.7モルヘキサン浴液の8
.0 d ′ft))Dえた。5分間攪拌後、これにN
、5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシア
ミドの6.4gをテトラヒドロフランの7mlに溶かし
た浴液を加え、優られた醪/11[’に15分間攪拌し
た。この浴液に、二眺化炭素のi、5r/L1g7J[
]え、115分後沃化メチルの1,5aを加えた。攪拌
を1時間続けた。反LT;混合物をジエチルエーテルと
水との間に分配し、有機層を無水蝋酸マグ坏シウムに℃
乾燥した。痔られたi@液を濾過し、真空下で蒸発させ
N l 5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−ジチ
オカルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
日−ビラゾールーカルボキシアミドの2.7II’&m
た。NjJRトIRデーターはその構造と一式した。
実施例115
50−丸紙フラスコに、60%水船化ナトリウムの0.
459 (0,011モル)を入れた。この水素化ナト
リウムなヘキサンで2回洗い、テトラヒドロフランの1
5m1に懸濁させた。■、6−ピスー(4−クロロフェ
ニル)−4−ジメチルカル7々モイル−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミドの2.o y (0,0IJ!モル)をテトラヒド
ロフランの51nI!に俗かした浴液をゆつ(す8口え
た。反応物を工升ルエーテルとグラインとの間に分配し
、乾塘し、a縮し、クロマトグラフにθ)け、N、6−
ビス−(4−クロロフェニル)−a−’、’メチルカル
バモイル・−4−メチル−N−アセテルー4,5−ジヒ
ドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミドの油状
物1.6gを得た。NMRとIRデータはその#4遺と
一式した。
459 (0,011モル)を入れた。この水素化ナト
リウムなヘキサンで2回洗い、テトラヒドロフランの1
5m1に懸濁させた。■、6−ピスー(4−クロロフェ
ニル)−4−ジメチルカル7々モイル−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミドの2.o y (0,0IJ!モル)をテトラヒド
ロフランの51nI!に俗かした浴液をゆつ(す8口え
た。反応物を工升ルエーテルとグラインとの間に分配し
、乾塘し、a縮し、クロマトグラフにθ)け、N、6−
ビス−(4−クロロフェニル)−a−’、’メチルカル
バモイル・−4−メチル−N−アセテルー4,5−ジヒ
ドロ−IH−ピラゾール−1−カルボキシアミドの油状
物1.6gを得た。NMRとIRデータはその#4遺と
一式した。
実IIfJ例150
ミ ドの裏道
4−クロロフェニル イソチオシアネートおよび6−(
4−クロロフェニル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ
−1H−ピラゾールを使用し、実施例() 0)操作に
実質的に従う操作を行ってN、6−ビス−(4−クロロ
フェニル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−チオカルボキシアミドを得た。この化合
物を使用し、冥施汐u77の方法Aの操作と実質的に同
じ操作を行つ1CN 、 3− ヒス−(4−りo o
7 x、 二/l/ ) −4−カルボメトキシ−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
チオカルボキシアミドを潜だ。この融点は69−78
’Cであった。NMRとIRデーターはその構造と一致
した。
4−クロロフェニル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ
−1H−ピラゾールを使用し、実施例() 0)操作に
実質的に従う操作を行ってN、6−ビス−(4−クロロ
フェニル)−4−メチル−4゜5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−チオカルボキシアミドを得た。この化合
物を使用し、冥施汐u77の方法Aの操作と実質的に同
じ操作を行つ1CN 、 3− ヒス−(4−りo o
7 x、 二/l/ ) −4−カルボメトキシ−4
−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−
チオカルボキシアミドを潜だ。この融点は69−78
’Cであった。NMRとIRデーターはその構造と一致
した。
実施f11158
N、5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボメ
トキシ−4−メチル−N−ゾメチノしカルバモイル−4
,5−ジヒドロ−i H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミドの装造 実施例115の操作に実質的に従う操作を行って、N、
6−ビス−(4−クロウフェニル)−4−カルボメトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドをジメチル カルバモイル ク
ロライドで処理し、Nr 5−ビス−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−N−ジメチ
ルカルバモイル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドの油状物’<lだ。こレバ長時
間放置することにより固化した。NMRとIRビデ−−
はその構造と一致した。
トキシ−4−メチル−N−ゾメチノしカルバモイル−4
,5−ジヒドロ−i H−ピラゾール−1−カルボキシ
アミドの装造 実施例115の操作に実質的に従う操作を行って、N、
6−ビス−(4−クロウフェニル)−4−カルボメトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドをジメチル カルバモイル ク
ロライドで処理し、Nr 5−ビス−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−N−ジメチ
ルカルバモイル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドの油状物’<lだ。こレバ長時
間放置することにより固化した。NMRとIRビデ−−
はその構造と一致した。
実施例145
N、5−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボメ
トキシ−4−メチル−N−カルボメトキシチオ−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド
の製造 実施fl1115の操作に実質的に従う操作を行って、
N、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボメ
pキシー4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミドをカルボメトキシスルフェ
ニル クロライドで処理し、N、6−ビス−(4−クロ
ロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−N−
カルボメトキシチオ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミドの泡状物を得た。NMRと
IRビデ−−はその構造と一致した。
トキシ−4−メチル−N−カルボメトキシチオ−4,5
−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド
の製造 実施fl1115の操作に実質的に従う操作を行って、
N、6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボメ
pキシー4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミドをカルボメトキシスルフェ
ニル クロライドで処理し、N、6−ビス−(4−クロ
ロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−N−
カルボメトキシチオ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミドの泡状物を得た。NMRと
IRビデ−−はその構造と一致した。
実施91J149
N−(4−トリフルオロメチル)−3−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドの
製造 4−トリフルオロメチルフェニル イソシアネートおよ
び5−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ビラゾールヲ使用し1実施列Gの操作
に実質的に従う操作を行ってN−(4−トリフルオロメ
チル)i−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
ー1−カルボキシアミドを得た。この化合物を使用し、
実施例77の方法Aの操作に実質的に従う操作を行つC
N−(4−1リフルオロメチル)−6−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミドを得た
。この融点は146−146℃であった。NMRとIR
ビデ−−はその構造と一致した。
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドの
製造 4−トリフルオロメチルフェニル イソシアネートおよ
び5−(4−クロロフェニル)−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ビラゾールヲ使用し1実施列Gの操作
に実質的に従う操作を行ってN−(4−トリフルオロメ
チル)i−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
ー1−カルボキシアミドを得た。この化合物を使用し、
実施例77の方法Aの操作に実質的に従う操作を行つC
N−(4−1リフルオロメチル)−6−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−ピラゾール−カルボキシアミドを得た
。この融点は146−146℃であった。NMRとIR
ビデ−−はその構造と一致した。
実施flu 150
製造
実施例115の操作に実質的に従う操作を行って、N、
3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキ
シ−4−メチル−N−(2−ニトロフェニルスルフェニ
ル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミドを2−二トロフェニルスルフェニル クロ
ライトチ処理踵 N、3−ビス−(4−クロロフェニル
)−4−カル磨メトキシー4−メチル−N−(2−ニト
ロフェニルスルフェニル)−4,5−1’ニトロ−I
H−ヒラソール−1−カルボキシアミドを得た。
3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキ
シ−4−メチル−N−(2−ニトロフェニルスルフェニ
ル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミドを2−二トロフェニルスルフェニル クロ
ライトチ処理踵 N、3−ビス−(4−クロロフェニル
)−4−カル磨メトキシー4−メチル−N−(2−ニト
ロフェニルスルフェニル)−4,5−1’ニトロ−I
H−ヒラソール−1−カルボキシアミドを得た。
NIJRとIRビデ−−はその構造と一致した。
実施fll 160
ボメトキシープロf−2−イル−チオ)−4゜5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドの製造 実施例115の操作に実質的に従う操作を行つ一℃、N
、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボメト
キシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミドを(1−カルポメトキシープ
ロf−2−イル)ジスルフィドで処理し、N、6−ビス
−(4−りo。
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドの製造 実施例115の操作に実質的に従う操作を行つ一℃、N
、3−ビス−(4−クロロフェニル)−4−カルボメト
キシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾー
ル−1−カルボキシアミドを(1−カルポメトキシープ
ロf−2−イル)ジスルフィドで処理し、N、6−ビス
−(4−りo。
ンエニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−N−(
カルボメトキシ−グログ−イル−チオ)−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ビラグールー1−カルボキシアミドを得た
。NMRとIRビデ−−はその構造と一致した。
カルボメトキシ−グログ−イル−チオ)−4,5−ジヒ
ドロ−1H−ビラグールー1−カルボキシアミドを得た
。NMRとIRビデ−−はその構造と一致した。
本発明の多(の化合物は、既知のジヒドロピラゾールの
臀吾生物防除活性よりも屑異的に秀れた有害生物防除活
性を示した。従って、本発明の化合物は、当業界に坩け
る技術の真の豊富化を現出する。本発明の1−置換−4
−置換−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールは、例え
ば、南部アワヨトウ、アワヨトウガ#法央(5outh
ern Armyworm、)に対して約2 ppIn
” fJl 5 p、pm 、メキシコXS虫(Me
xican Bean Beetle )に対し℃約0
.lppm〜約i o ppmおよびワタミハナゾウム
シ(BoilWeevil )に対して約1 ppm
=G 10 ppm o)濃度で活性を示す。
臀吾生物防除活性よりも屑異的に秀れた有害生物防除活
性を示した。従って、本発明の化合物は、当業界に坩け
る技術の真の豊富化を現出する。本発明の1−置換−4
−置換−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールは、例え
ば、南部アワヨトウ、アワヨトウガ#法央(5outh
ern Armyworm、)に対して約2 ppIn
” fJl 5 p、pm 、メキシコXS虫(Me
xican Bean Beetle )に対し℃約0
.lppm〜約i o ppmおよびワタミハナゾウム
シ(BoilWeevil )に対して約1 ppm
=G 10 ppm o)濃度で活性を示す。
本発明の化合物が何する頬い初期H畜生物防除油性およ
び秀れた有害生物に対する残留活性により、本発明の化
合物は、有害虫WV防除するのに低い用重で使用するこ
とができる。用型は、種々の因子、例えば、使用する物
質、有害生物の種類、使用する配合物、有害生物に浸さ
れた作物の状態およびそのときの気候粂件等に依存され
る。一般に、農業上およびL!d芸上において有害生物
を防除16ためには、1ヘクタールにつぎ活性物質の約
0.19〜fl1000#に相応する用型が使用され一
1ヘクタールにつぎ活性物質のf15.9−約200g
の用重が好ましい。
び秀れた有害生物に対する残留活性により、本発明の化
合物は、有害虫WV防除するのに低い用重で使用するこ
とができる。用型は、種々の因子、例えば、使用する物
質、有害生物の種類、使用する配合物、有害生物に浸さ
れた作物の状態およびそのときの気候粂件等に依存され
る。一般に、農業上およびL!d芸上において有害生物
を防除16ためには、1ヘクタールにつぎ活性物質の約
0.19〜fl1000#に相応する用型が使用され一
1ヘクタールにつぎ活性物質のf15.9−約200g
の用重が好ましい。
本発明の化合物により防除される代表的な有害生物には
次のものが包含される: Oアメリカゴキブリ[American Cockro
achO豆葉甲虫[Bean Leaf Beetle
(Cerot、omatrifurcata ) ] 0ビーン リーフ ローラー[Bean Lead R
ollerOブラック カー待/ター アンッ(Bla
chCarpenter Ant(Camponotu
sPennsylvantcus ) ]0ワタミハナ
ゾウムシ[Boil Weevil (Anthono
axsOコロラド ポテト ビートル[Co1orad
。
次のものが包含される: Oアメリカゴキブリ[American Cockro
achO豆葉甲虫[Bean Leaf Beetle
(Cerot、omatrifurcata ) ] 0ビーン リーフ ローラー[Bean Lead R
ollerOブラック カー待/ター アンッ(Bla
chCarpenter Ant(Camponotu
sPennsylvantcus ) ]0ワタミハナ
ゾウムシ[Boil Weevil (Anthono
axsOコロラド ポテト ビートル[Co1orad
。
Potato Beetle (Lept+、Lnot
armOヨトクガ[Fall Armyworm (S
podopterafrugtperda ) ) 0ドイツゴキブリ[German Cockroach
(Blat811agermantca )l:1 0グリーン ジューン ビート′A/ [Green
JuneBeetle (CotinLs n1ttd
a ) ]0イエコオロギ[House Cr1cke
t (Anchet、adomest+1cus )3 0イエバエ[Housefly (Musca dom
estLca ) ]0メキシコ豆甲虫[Mexica
n Bean Beele(Eiipilachna
’vartVestts ) ]0ポテト リーフ ホ
ッパー[potato Leaf HopperO赤収
横ア リ [Rel1 Harvester Anも
(Pogonomyrmexbarbatus )3 0レツド インボーチット ファイヤー アンツ[Re
d Imported Fire AntOレツドレッ
グド グラスホッパー[RedleggedGrass
hopper (uelanopusfemurrub
rum ) 3 0南部アワヨトウ[5ourt、hern Armyw
orm(5podoptera erLdania )
]0南部穀物根食い虫(5ourthern Corn
Rootwormhowardi )] 0タバコ デウドウオームCTabacco Budw
orm(He1iothLs virescens )
]本発明の化合物は、実際的に用いるには、組成物ま
たは配合物の形でオリ用する。これらの組成物や配合物
においcは、活性物質は従来の有否生物防除用組成物ま
たは配合物におい1:使用される型の従来の不活性(す
なわち、個物適合性および/または有否生物防除に対し
て不活性うな布択剤またはエキステンダー、向えば固体
キャリヤー物質または液体ギヤリヤー物質、と混合する
。所望により、界面活性剤、安定剤消泡剤およびアンチ
ドリフト剤(antidrlt agenz )のよう
な助剤を一緒に混ぜ℃使用するム 本発明による組成物および配合物の例は、水m液、sl
濁液、油状液、油状−濁液、ペースト、紋布用粉禾、湿
潤性粉末、乳濁性濃厚物、流動物、粒状物、餌、転化乳
濁液、エアゾール組成物および燻蒸用キャンドル等であ
る。
armOヨトクガ[Fall Armyworm (S
podopterafrugtperda ) ) 0ドイツゴキブリ[German Cockroach
(Blat811agermantca )l:1 0グリーン ジューン ビート′A/ [Green
JuneBeetle (CotinLs n1ttd
a ) ]0イエコオロギ[House Cr1cke
t (Anchet、adomest+1cus )3 0イエバエ[Housefly (Musca dom
estLca ) ]0メキシコ豆甲虫[Mexica
n Bean Beele(Eiipilachna
’vartVestts ) ]0ポテト リーフ ホ
ッパー[potato Leaf HopperO赤収
横ア リ [Rel1 Harvester Anも
(Pogonomyrmexbarbatus )3 0レツド インボーチット ファイヤー アンツ[Re
d Imported Fire AntOレツドレッ
グド グラスホッパー[RedleggedGrass
hopper (uelanopusfemurrub
rum ) 3 0南部アワヨトウ[5ourt、hern Armyw
orm(5podoptera erLdania )
]0南部穀物根食い虫(5ourthern Corn
Rootwormhowardi )] 0タバコ デウドウオームCTabacco Budw
orm(He1iothLs virescens )
]本発明の化合物は、実際的に用いるには、組成物ま
たは配合物の形でオリ用する。これらの組成物や配合物
においcは、活性物質は従来の有否生物防除用組成物ま
たは配合物におい1:使用される型の従来の不活性(す
なわち、個物適合性および/または有否生物防除に対し
て不活性うな布択剤またはエキステンダー、向えば固体
キャリヤー物質または液体ギヤリヤー物質、と混合する
。所望により、界面活性剤、安定剤消泡剤およびアンチ
ドリフト剤(antidrlt agenz )のよう
な助剤を一緒に混ぜ℃使用するム 本発明による組成物および配合物の例は、水m液、sl
濁液、油状液、油状−濁液、ペースト、紋布用粉禾、湿
潤性粉末、乳濁性濃厚物、流動物、粒状物、餌、転化乳
濁液、エアゾール組成物および燻蒸用キャンドル等であ
る。
湿潤性粉末、ペースト、流動物帖よび乳濁性濃厚物は濃
い調製物であり、これは使用前または使用中に希釈して
使用する。
い調製物であり、これは使用前または使用中に希釈して
使用する。
餌は、一般に、昆虫にとつ℃魅力ある食料または池の物
質つ)も成り、かつ少なくとも一棟の昆虫を致死させま
たは致死まではさせない毒物を含有する調装物である。
質つ)も成り、かつ少なくとも一棟の昆虫を致死させま
たは致死まではさせない毒物を含有する調装物である。
致死4物は昆虫が餌を摂収するときに昆虫を殺し、一方
致死まではさせない毒物は、防赦の目的で、昆虫の@き
や生理を変化させる。
致死まではさせない毒物は、防赦の目的で、昆虫の@き
や生理を変化させる。
転化乳濁液(工、広い面積を調製液の比較的少量で処理
する仝中敢亜に王とじ℃用いる。この転化乳濁液は、活
性物置の拙浴漱または油噛濁液中で水を乳濁することに
よつ℃、散布操作のすぐ前または紋布操作の間に、散布
用表置の中で装造することができる。
する仝中敢亜に王とじ℃用いる。この転化乳濁液は、活
性物置の拙浴漱または油噛濁液中で水を乳濁することに
よつ℃、散布操作のすぐ前または紋布操作の間に、散布
用表置の中で装造することができる。
組成物および配合物は、成知の方伝例えば−活性化合物
を従来の有害生物防除剤の分散可能な液体希釈剤キャリ
ヤーおよび/または分散可能な固体キャリヤーで薄める
ことによって装造することができる。これらのキャリヤ
ーには、任意的にキャリヤーのためのビヒクル助剤、例
えば乳化剤および/′、または分故剤を包含する従来の
有害生物防除剤用の界面活性剤を使用することができる
。それ等によつ℃、例えば水を希釈剤として使用する場
合に有機浴剤を助剤用浴剤として加えることができるか
らである。この目的のための従来のキャリヤー用ビヒク
ルとじ℃、欠のものが使用できると考えられる: 常温封よび常圧下で気体であるエアゾール噴射剤、例え
ば、ジクロロゾンルオロメタンおよびトリフルオロクロ
ロメタンのよう7よハロゲン化戻化水娯、ブタン、プロ
パン、素毛および二酸化次系。
を従来の有害生物防除剤の分散可能な液体希釈剤キャリ
ヤーおよび/または分散可能な固体キャリヤーで薄める
ことによって装造することができる。これらのキャリヤ
ーには、任意的にキャリヤーのためのビヒクル助剤、例
えば乳化剤および/′、または分故剤を包含する従来の
有害生物防除剤用の界面活性剤を使用することができる
。それ等によつ℃、例えば水を希釈剤として使用する場
合に有機浴剤を助剤用浴剤として加えることができるか
らである。この目的のための従来のキャリヤー用ビヒク
ルとじ℃、欠のものが使用できると考えられる: 常温封よび常圧下で気体であるエアゾール噴射剤、例え
ば、ジクロロゾンルオロメタンおよびトリフルオロクロ
ロメタンのよう7よハロゲン化戻化水娯、ブタン、プロ
パン、素毛および二酸化次系。
分散可能な液体希釈剤キャリヤー、例えば、芳香族炭化
水率のよ5な不活性有機浴剤(flIえは、ベンゼン、
トルエン、キシレン、アルキルナフタレン寺)、ハロゲ
ン化、持に塩素化された芳香族炭化水率(例えば、クロ
ロベンゼン等)、シクロアルカン(例えは、シクロヘキ
チン等)、パラフィン(例えば、石油または鉱油からの
分溜油)、塩鵡化脂肪族炭化水素(例えは、塩化メチレ
ン、クロロエテVン等)、偵物油(例えば、大豆油、綿
実油、トウモロコシ油寺)、アルコール(向えば、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、ゲタノール、グリ
コール等)、それ咎のエーテルおよびエステル(例えば
、グリコール モノメチルエーテル等)、アミン(例え
は、エタノールアミン咎)、アミド(例えば、ジメチル
ホルムアミド等)、スルホキシド(例えば、ジメチルス
ルホキシド)、アセトニトリル、ケトン(例えば、アセ
′ トンメチル エチル ケトン、メチル イソグチル
ケトン、シクロヘキテン咎)坩よび/マたは水O 固体キャリヤー、ガえは地面の天然鉱物〔例えは、カオ
リン、クレー、メルク、チョーク、石英、アタグルガイ
ト(atta、pulgtte ) 、モンモリロナイ
ト(montmorrilonite )、硅湊土、n
h面の合成鉱物(例えば、よく分散された珪酸、アルミ
ナ、′シリケート等)〕。
水率のよ5な不活性有機浴剤(flIえは、ベンゼン、
トルエン、キシレン、アルキルナフタレン寺)、ハロゲ
ン化、持に塩素化された芳香族炭化水率(例えば、クロ
ロベンゼン等)、シクロアルカン(例えは、シクロヘキ
チン等)、パラフィン(例えば、石油または鉱油からの
分溜油)、塩鵡化脂肪族炭化水素(例えは、塩化メチレ
ン、クロロエテVン等)、偵物油(例えば、大豆油、綿
実油、トウモロコシ油寺)、アルコール(向えば、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、ゲタノール、グリ
コール等)、それ咎のエーテルおよびエステル(例えば
、グリコール モノメチルエーテル等)、アミン(例え
は、エタノールアミン咎)、アミド(例えば、ジメチル
ホルムアミド等)、スルホキシド(例えば、ジメチルス
ルホキシド)、アセトニトリル、ケトン(例えば、アセ
′ トンメチル エチル ケトン、メチル イソグチル
ケトン、シクロヘキテン咎)坩よび/マたは水O 固体キャリヤー、ガえは地面の天然鉱物〔例えは、カオ
リン、クレー、メルク、チョーク、石英、アタグルガイ
ト(atta、pulgtte ) 、モンモリロナイ
ト(montmorrilonite )、硅湊土、n
h面の合成鉱物(例えば、よく分散された珪酸、アルミ
ナ、′シリケート等)〕。
粒状物用の固体キャリヤー、例えば粉砕され分別された
天然岩石C例えば、方解石、大理石、軽石、海庖石(5
epiolite)、ドロマイト(dolo−mtte
) )、無機および有機ミール(meals )の合
成粒状物および有機物質の柱状物〔例えば、おがくず、
ココやしの殻、穀物のコツプ(cob )およびタバコ
茎(Sυalks ) ]。
天然岩石C例えば、方解石、大理石、軽石、海庖石(5
epiolite)、ドロマイト(dolo−mtte
) )、無機および有機ミール(meals )の合
成粒状物および有機物質の柱状物〔例えば、おがくず、
ココやしの殻、穀物のコツプ(cob )およびタバコ
茎(Sυalks ) ]。
また、従米のキャリヤー用ビヒクル助剤として使用され
るものには生として次のものが有えられる; 乳化剤、例えばカチオン性および/または非イオン性お
よび/またはアニオン性乳化剤(例えば、宿肪酸のポリ
エチレンオキティドエステル、脂肪アルコールのポリエ
チレンオキサイドエーテル、アルキル テルフエイト、
アルキル スルホネイト、アリール スルホネイト、ア
ルブミンη口水分解物等、そし℃、特にアルキル アリ
ールポリグリコールエーテル、ステアリンばマグネシウ
ム、オレイン鍍ナトリウム寺)および/または、分散剤
、(例えば、リグニン、亜蝕酸塩廃漱、メチルセルロー
ス等)。
るものには生として次のものが有えられる; 乳化剤、例えばカチオン性および/または非イオン性お
よび/またはアニオン性乳化剤(例えば、宿肪酸のポリ
エチレンオキティドエステル、脂肪アルコールのポリエ
チレンオキサイドエーテル、アルキル テルフエイト、
アルキル スルホネイト、アリール スルホネイト、ア
ルブミンη口水分解物等、そし℃、特にアルキル アリ
ールポリグリコールエーテル、ステアリンばマグネシウ
ム、オレイン鍍ナトリウム寺)および/または、分散剤
、(例えば、リグニン、亜蝕酸塩廃漱、メチルセルロー
ス等)。
NNM、191Jえばカルボキシメチルセルロース、お
よび粉体、粒体またはラテックスの形体の天然または合
成社合体(l+IJえば、アラビアゴム、ポリビニルア
ルコール、ポリ酢酸ビニル)も、配合物に使用すること
ができる。
よび粉体、粒体またはラテックスの形体の天然または合
成社合体(l+IJえば、アラビアゴム、ポリビニルア
ルコール、ポリ酢酸ビニル)も、配合物に使用すること
ができる。
所望により、本発明の化合物を含有する組成物および配
合物には、着色剤を使用することもできる。この着色剤
の例には、例えば、無機顔料(例えば、酸化鉄、ば化チ
タニウム、グルシアンブルー等)、有機染料(例えば、
アリヂリン染料、アゾ染料、き金属7タロシアニン巣科
)、倣鼠の栄養R(fllえは、鉄、マンガン、硼素、
綱、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩那)がある。
合物には、着色剤を使用することもできる。この着色剤
の例には、例えば、無機顔料(例えば、酸化鉄、ば化チ
タニウム、グルシアンブルー等)、有機染料(例えば、
アリヂリン染料、アゾ染料、き金属7タロシアニン巣科
)、倣鼠の栄養R(fllえは、鉄、マンガン、硼素、
綱、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩那)がある。
本発明の活性化合物は、単独でも、またお互いの混合物
でも、および/または前記の固体および/または液体の
分散可能なキャリヤー用ビヒクルとの混合物でも、およ
び/または他の既知の混オロ性の活性剤、特に植物保護
剤、例えば、他の殺節足動物剤、殺#虫剤、防カビ、剤
、殺菌剤、殺鼠剤、除草剤、肥料、成長調節剤、相乗剤
等との混合物でも、いずれの形態においても使用するこ
とができる。また、所望により、特別な使用のための特
別な投与形態のtj@d物、例えば、使用のために用意
する浴液、乳濁液、懸濁液、粉体、ペーストおよび粒状
物で使用することができる。
でも、および/または前記の固体および/または液体の
分散可能なキャリヤー用ビヒクルとの混合物でも、およ
び/または他の既知の混オロ性の活性剤、特に植物保護
剤、例えば、他の殺節足動物剤、殺#虫剤、防カビ、剤
、殺菌剤、殺鼠剤、除草剤、肥料、成長調節剤、相乗剤
等との混合物でも、いずれの形態においても使用するこ
とができる。また、所望により、特別な使用のための特
別な投与形態のtj@d物、例えば、使用のために用意
する浴液、乳濁液、懸濁液、粉体、ペーストおよび粒状
物で使用することができる。
商業上に市販されるv@d物に関し℃は、一般に、本発
明の活性化合物を、実質的に、混合物の約0.001〜
99%(重皺)、Ht L < &z 約L]、(JO
5〜90%(11の量で存在させるキャリヤー組成物の
混合物が意図されている。野外において直接旋用するた
めに適当なキャリヤー組成物混合物に関しては、一般に
、本発明の活性化合物を、実質的に、該混合物の約o、
o o o o i〜95%(菖緻ン、好ましくは約0
.OLI O05〜ゾ0%(飯敏)の鎗で存在させる組
成物混合物が意図され℃いる。
明の活性化合物を、実質的に、混合物の約0.001〜
99%(重皺)、Ht L < &z 約L]、(JO
5〜90%(11の量で存在させるキャリヤー組成物の
混合物が意図されている。野外において直接旋用するた
めに適当なキャリヤー組成物混合物に関しては、一般に
、本発明の活性化合物を、実質的に、該混合物の約o、
o o o o i〜95%(菖緻ン、好ましくは約0
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成物混合物が意図され℃いる。
本発−明は、従来の分散可能なキャリヤー、例えば、(
1)分散可能かつ不活性な微粉砕された固体キャリヤー
、および/または(2)分散可能なキャリヤー液体−例
えば、好ましくはキャリヤー用ビヒクル助剤($1Jえ
は、乳化剤および/または分離剤のような界面活性剤)
の界面活性有効tを含んでいる不活性な有機溶剤および
/または水、および本発明の目−〇ために有効である活
性化合物の量、の混合物を包含する全℃の組成物を意図
している。
1)分散可能かつ不活性な微粉砕された固体キャリヤー
、および/または(2)分散可能なキャリヤー液体−例
えば、好ましくはキャリヤー用ビヒクル助剤($1Jえ
は、乳化剤および/または分離剤のような界面活性剤)
の界面活性有効tを含んでいる不活性な有機溶剤および
/または水、および本発明の目−〇ために有効である活
性化合物の量、の混合物を包含する全℃の組成物を意図
している。
本発明の活性化合物は、従来の商ガロン量の液圧1Ij
j霧器、低ガロン敏の噴霧器、微少量の噴霧器、空気ゲ
ラスト噴霧器、大気噴霧器およびダストのような通常使
用される噴霧器による方法によって、殺虫剤噴霧とし℃
適用することができる。少皺の適用1f!r:望む場合
には、通常、本発明の化合物の浴液を使用する。極少緻
の適用においては、通常、本発明の活性化合物を含む液
体組成物を、飛行機による作物への噴縛技術馨用い℃、
微粉砕された形態(約50−約10Uミクロンまたはそ
れ以Fの平均粉末径)で、噴霧装置を便って噴霧〔すな
わち、霧(m1st、 ) ]する。典型的には、1ヘ
クタール(略ha、)につき数lだけが必要であり−
しはしば、約15〜100017 ha、 、好ましく
は約40〜6001/ / ha、までの量で充分であ
る。極少鎗においては、本発明の活性化合物を約20〜
約95%(1緻)含有する、前記液体キャリヤー用ビヒ
クルを用いる高濃度の液体組成物を使用することが可能
である。
j霧器、低ガロン敏の噴霧器、微少量の噴霧器、空気ゲ
ラスト噴霧器、大気噴霧器およびダストのような通常使
用される噴霧器による方法によって、殺虫剤噴霧とし℃
適用することができる。少皺の適用1f!r:望む場合
には、通常、本発明の化合物の浴液を使用する。極少緻
の適用においては、通常、本発明の活性化合物を含む液
体組成物を、飛行機による作物への噴縛技術馨用い℃、
微粉砕された形態(約50−約10Uミクロンまたはそ
れ以Fの平均粉末径)で、噴霧装置を便って噴霧〔すな
わち、霧(m1st、 ) ]する。典型的には、1ヘ
クタール(略ha、)につき数lだけが必要であり−
しはしば、約15〜100017 ha、 、好ましく
は約40〜6001/ / ha、までの量で充分であ
る。極少鎗においては、本発明の活性化合物を約20〜
約95%(1緻)含有する、前記液体キャリヤー用ビヒ
クルを用いる高濃度の液体組成物を使用することが可能
である。
更に、本発明は、(a)有害生物および(b)相応する
その自生地(例えば、生長作物または作物が生長する場
所等の保膿されるべき場所)に、本発明の特定化合物を
、単独または前述のキャリヤー用ビヒクルと共に、その
相応する毒性を示す厳(すなわち、有否生物の防除に有
効なit)にて適用することから成る、有害生物を選択
的に殺し、または防除する方法を提供する。本発明の配
合物または組成徴は、通常の方法、例えば噴霧法(sp
raytng)、噴−法(atomiztng)、蒸発
法、散布法、ダスト法、散水法、噴出法、ふりかけ法、
注入法、燻蒸法、ドライドレッシング(dry dre
ssing )、モイストドレッシング(moistd
ressing )、ウェットドレッシング(wet、
dressing )、スラリードレッシング(81
urr7 dre8sing )および外被法等−で適
用する。
その自生地(例えば、生長作物または作物が生長する場
所等の保膿されるべき場所)に、本発明の特定化合物を
、単独または前述のキャリヤー用ビヒクルと共に、その
相応する毒性を示す厳(すなわち、有否生物の防除に有
効なit)にて適用することから成る、有害生物を選択
的に殺し、または防除する方法を提供する。本発明の配
合物または組成徴は、通常の方法、例えば噴霧法(sp
raytng)、噴−法(atomiztng)、蒸発
法、散布法、ダスト法、散水法、噴出法、ふりかけ法、
注入法、燻蒸法、ドライドレッシング(dry dre
ssing )、モイストドレッシング(moistd
ressing )、ウェットドレッシング(wet、
dressing )、スラリードレッシング(81
urr7 dre8sing )および外被法等−で適
用する。
勿論キャリヤー用ビヒクルとの混合物で用いる本発明の
活性化合物の濃度は、使用される装置の型、適用方法、
処理すべき面積、制御されるべき有否生物の型、および
被害程度等の因子に依存する、ことは容易に理解されよ
う。また、特別の場合には、前述の濃度範囲以上または
以下の濃度で用いることは可能である。
活性化合物の濃度は、使用される装置の型、適用方法、
処理すべき面積、制御されるべき有否生物の型、および
被害程度等の因子に依存する、ことは容易に理解されよ
う。また、特別の場合には、前述の濃度範囲以上または
以下の濃度で用いることは可能である。
粒状調製物は、例えば、活性物質を溶剤中に入れ、得ら
れた溶液を、ある場合には接着剤の存在において、粒状
キャリヤー物質、例えは鉱物の多孔質粒体(例えば、軽
石帖よびアタクレイ)または非多孔質粒体(例えば、乾
燥したコーヒーの地面および細断したタバコの茎)等に
浸透させることによってJA造することができる。
れた溶液を、ある場合には接着剤の存在において、粒状
キャリヤー物質、例えは鉱物の多孔質粒体(例えば、軽
石帖よびアタクレイ)または非多孔質粒体(例えば、乾
燥したコーヒーの地面および細断したタバコの茎)等に
浸透させることによってJA造することができる。
また、変法的には、粒状調製物(しばしば、「ベレット
」と称される)は、活性物質を、潤滑剤および接着剤の
存在において、鉱物の粉末と一緒にして加圧し、圧縮物
を所望の粒状サイズに砕解し変形させることによって製
造することができるっダスト(dusts )は、活性
物質を、不活性の固体キャリヤー物質と、約1〜約50
%(重量)の濃度に坩いて密に混合することによって得
ることができる。適当な固体キャリヤー物質は、メルク
、カオリン、パイプ白土(pipe C1a7 )、珪
藻土、ドロマイト、石膏、チョーク、ぺ〉トナイト、ア
タグルガイト(attapulgite ) kよびコ
ロイド状5t02またはこれ等粘よびこれ等と均等な物
質等の混合物である。変法的には、ゲランドウオルナツ
トシェル(ground walnut 5hell
)のよ5な有機性キャリヤー物質を使用することもでき
る。
」と称される)は、活性物質を、潤滑剤および接着剤の
存在において、鉱物の粉末と一緒にして加圧し、圧縮物
を所望の粒状サイズに砕解し変形させることによって製
造することができるっダスト(dusts )は、活性
物質を、不活性の固体キャリヤー物質と、約1〜約50
%(重量)の濃度に坩いて密に混合することによって得
ることができる。適当な固体キャリヤー物質は、メルク
、カオリン、パイプ白土(pipe C1a7 )、珪
藻土、ドロマイト、石膏、チョーク、ぺ〉トナイト、ア
タグルガイト(attapulgite ) kよびコ
ロイド状5t02またはこれ等粘よびこれ等と均等な物
質等の混合物である。変法的には、ゲランドウオルナツ
トシェル(ground walnut 5hell
)のよ5な有機性キャリヤー物質を使用することもでき
る。
湿潤性粉末および流動物は、例えば、前述のキャリヤー
゛物質として、固体の不活性キャリヤーの約10〜約9
9部(重量)と、活性物質の約1〜約8D部(型破)、
分散剤(例えば、この分散の目的のために知られている
リグノスルホネイトま・たはアルキルナフタレン スル
ホネイト)の約1〜約5部(重量)、そして好ましくは
湿潤剤(fIIえは、脂肪アルコールの硫酸エンチルま
たは脂肪酸のアルキルアリールスルホネイト縮金物)の
約0.5〜約5部(重量)を混合することによって製造
することができる。
゛物質として、固体の不活性キャリヤーの約10〜約9
9部(重量)と、活性物質の約1〜約8D部(型破)、
分散剤(例えば、この分散の目的のために知られている
リグノスルホネイトま・たはアルキルナフタレン スル
ホネイト)の約1〜約5部(重量)、そして好ましくは
湿潤剤(fIIえは、脂肪アルコールの硫酸エンチルま
たは脂肪酸のアルキルアリールスルホネイト縮金物)の
約0.5〜約5部(重量)を混合することによって製造
することができる。
乳濁性濃厚物を製造するためには、好ましくは活性物質
を水とあまり混合しない適当な溶剤中に溶解させるか又
は微粉砕させ、得られた液に乳化剤を添加する。適当な
溶剤の例シエ、キシレン、トルエン、高沸点の芳香族性
石油蒸溜液、例えば、溶剤ナフサ、蒸溜タール油、およ
びこれら液体の混合物である。適当な乳化剤の例は、ア
ルキルフェノキシポリグリコールエーテル、脂肪酸のポ
リオキシエチレン ソルビタン エステルまたは脂肪酸
のポリオキシエチレン ソルビトール エステルである
。これらの乳濁性濃厚物中の活性物質の濃度は、狭い範
囲に限定されないで、約2%〜約50%(重量)に変え
ることができる。乳濁性濃厚物以外の適当な液体の高1
度の一次組成物は、水と容易に混和する液体、例えばア
セトン中に活性物質を入れた浴液である。この溶液には
分散剤およびある場合には湿渭剤を加える。このよ5罠
して造られた一次組成物を、噴霧操作の直前または間に
水で希釈する時は、活性物質の水性分散液を得ることが
できる。
を水とあまり混合しない適当な溶剤中に溶解させるか又
は微粉砕させ、得られた液に乳化剤を添加する。適当な
溶剤の例シエ、キシレン、トルエン、高沸点の芳香族性
石油蒸溜液、例えば、溶剤ナフサ、蒸溜タール油、およ
びこれら液体の混合物である。適当な乳化剤の例は、ア
ルキルフェノキシポリグリコールエーテル、脂肪酸のポ
リオキシエチレン ソルビタン エステルまたは脂肪酸
のポリオキシエチレン ソルビトール エステルである
。これらの乳濁性濃厚物中の活性物質の濃度は、狭い範
囲に限定されないで、約2%〜約50%(重量)に変え
ることができる。乳濁性濃厚物以外の適当な液体の高1
度の一次組成物は、水と容易に混和する液体、例えばア
セトン中に活性物質を入れた浴液である。この溶液には
分散剤およびある場合には湿渭剤を加える。このよ5罠
して造られた一次組成物を、噴霧操作の直前または間に
水で希釈する時は、活性物質の水性分散液を得ることが
できる。
本発明によるエアゾール調製物は、通常の方法で、活性
物質または適当な鑓剤に活性物質を溶かした溶液を、噴
射剤(例えば、メタンおよび王タンの塩素および弗素の
誘導体の混合物)として適当な揮発性液体中に入れるこ
とによって得ることができる。
物質または適当な鑓剤に活性物質を溶かした溶液を、噴
射剤(例えば、メタンおよび王タンの塩素および弗素の
誘導体の混合物)として適当な揮発性液体中に入れるこ
とによって得ることができる。
燻蒸用キャンドルまたは燻蒸用粉末、すなわち、燃焼時
に有害生物防除用の煙を放出可能なA線物は、活性物質
を、例えば、燃料としての砂糖又は木材(好ましくはグ
ランド形で)、燃焼を保持する物質(例えば、硝酸アン
モニウムまたは塩系酸カリウム)および燃焼を遅延させ
るための物質(例えば、カオリン、ベントナイトおよび
/またはコロイド性珪ば)からなる燃焼可能な混合物中
に入れることによって装造することができる。
に有害生物防除用の煙を放出可能なA線物は、活性物質
を、例えば、燃料としての砂糖又は木材(好ましくはグ
ランド形で)、燃焼を保持する物質(例えば、硝酸アン
モニウムまたは塩系酸カリウム)および燃焼を遅延させ
るための物質(例えば、カオリン、ベントナイトおよび
/またはコロイド性珪ば)からなる燃焼可能な混合物中
に入れることによって装造することができる。
餌用の調製物は、食料または有否生物が好む他の物質、
キャリヤー、毒物等を含有し、かつ、任量的に、この種
類の調製物を造るのに通常使用される他の物質、例えば
、バクテリアおよびカビ等の成長を明止する防腐剤、湿
潤条件で崩壊を防ぐ防水剤、または前述の如き染料また
は着色剤を含有する。
キャリヤー、毒物等を含有し、かつ、任量的に、この種
類の調製物を造るのに通常使用される他の物質、例えば
、バクテリアおよびカビ等の成長を明止する防腐剤、湿
潤条件で崩壊を防ぐ防水剤、または前述の如き染料また
は着色剤を含有する。
本発明による組成物は、#iJ述の鎖成分に加えて、こ
の種類の調製物を造るのに通常使用される他の物質を含
有させることもできる。
の種類の調製物を造るのに通常使用される他の物質を含
有させることもできる。
例えば、潤屑剤、例えば、ステアリン酸カルシウムまた
はステアリンばマグネシウムを、湿潤性粉体または粒状
化されるべき混合物に加えることができる。更に、例え
ば、ポリビニルアルコール−セルロース誘導体のような
接着剤、またはカゼインのような池のコロイド性物質を
加え、保獲されるべき表面に、有否生物防除剤の接Nを
改良させることもできる。
はステアリンばマグネシウムを、湿潤性粉体または粒状
化されるべき混合物に加えることができる。更に、例え
ば、ポリビニルアルコール−セルロース誘導体のような
接着剤、またはカゼインのような池のコロイド性物質を
加え、保獲されるべき表面に、有否生物防除剤の接Nを
改良させることもできる。
本発明の化合物をき有する組成物および配合物の代表的
例示調製物は、実施例に−8として以下に述べる。
例示調製物は、実施例に−8として以下に述べる。
実施fIIK
粉体
成分 %(重量)
拷物 o625
製造:毒物およびトリトン■X−505を塩化メチレン
にm解し、その混合物を連続的に攪拌しながらアグソル
プ■24/48に〃口えた。次いで、塩化メチレンを蒸
発させた。
にm解し、その混合物を連続的に攪拌しながらアグソル
プ■24/48に〃口えた。次いで、塩化メチレンを蒸
発させた。
実施例し
ダスト
成分 %(重液)
毒物 1.0
タルク 99.0
製造:毒物を過剰のアセトンに溶解し、その混合物ンタ
ルク上に浸透させた。次いで、アセトンを蒸発させた。
ルク上に浸透させた。次いで、アセトンを蒸発させた。
実施例M
湿潤性粉末
毒物 25.0
毒物不純物 6.0
バーデン クレイ(希釈剤) 31.7(Barden
clay ) 製造:4物をバーデン クレイおよびヒスイ沙キャリヤ
ーに後層させ、欠いで、それにドウボナール■およびレ
アツクス■を加え、全乾燥混合物乞拘置になるまで混合
した。この組成物を微粉子にミクロ化シタ。
clay ) 製造:4物をバーデン クレイおよびヒスイ沙キャリヤ
ーに後層させ、欠いで、それにドウボナール■およびレ
アツクス■を加え、全乾燥混合物乞拘置になるまで混合
した。この組成物を微粉子にミクロ化シタ。
実施例N
乳濁性濃厚物
成分 %(重量)
毒物 16.5
毒物不純物 1.5
スボント■2.52T(乳化剤)6.。
(5ponto■232T)
シクロヘキテノン(溶剤) 22.5
テネコ500−100(浴剤) 52.5(Tenne
co■500−100) 装に:全ての成分を一緒にし、均質な透明液が得られる
まで連続攪拌し混合した。
co■500−100) 装に:全ての成分を一緒にし、均質な透明液が得られる
まで連続攪拌し混合した。
実施例O
エアゾール
成分 %(&址)
毒物 0.5
これ等成分を混合し、解放用スプンーバルプを有する適
西な容器中に加圧包装した。
西な容器中に加圧包装した。
実施例P
燻蒸用キャンドル、または燻蒸用粉末
成分 %(重量)
毒物 1.0
おが屑 96.0
殿粉 6.0
−造:毒物、おが屑および殿粉を一緒に混合し、次いで
殿粉を活性化するために水の少蓋を使用し℃キャンドル
に成型した。
殿粉を活性化するために水の少蓋を使用し℃キャンドル
に成型した。
実施例Q
糾
方法A
毒物 1.00
小麦のふすま(キャリヤーおよび時引物) 89.95
トウモロコシ シaツf(誘引物) 7.00トウモロ
コシ油(時引物) 2.00 城造:トウモロコシ油およびトウモロコど シロツfw
s適当に攪拌しながら小麦のふ丁まに加えた。毒物とカ
ソーン@を過剰のアセトンで先め混合し、この溶液を連
続して攪拌しながら小麦のふすまに添加した。次いで、
アセトンを蒸発させた。
トウモロコシ シaツf(誘引物) 7.00トウモロ
コシ油(時引物) 2.00 城造:トウモロコシ油およびトウモロコど シロツfw
s適当に攪拌しながら小麦のふ丁まに加えた。毒物とカ
ソーン@を過剰のアセトンで先め混合し、この溶液を連
続して攪拌しながら小麦のふすまに添加した。次いで、
アセトンを蒸発させた。
方法B
成分 %(重量)
毒物 0.06
粒状砂S(キャリヤーおよび誘引剤) 99.94実施
例R ペレット 実施例Q、方法人と同様にこれを冷加した。餌組成物を
蚤//径、l“長のベレットに適当なグイおよび加8E
装置を用いて成形した。
例R ペレット 実施例Q、方法人と同様にこれを冷加した。餌組成物を
蚤//径、l“長のベレットに適当なグイおよび加8E
装置を用いて成形した。
実施fllS
流動物
毒物 25.。
毒物不純物 6.6
r #7:、、i#allJ ) 0°5(Kel )
水 61.2
製造:毒物をヒスイル■キャリヤーに吸着させ、仄いで
それにドウボナール[F]およびVアツクス[F]を加
え、全乾燥混合物が均質になるまで混合した。この組成
物を微粒子にミクロ化した。得られた粉末を水中に懸濁
させ、ケルヂン■を加えた。
それにドウボナール[F]およびVアツクス[F]を加
え、全乾燥混合物が均質になるまで混合した。この組成
物を微粒子にミクロ化した。得られた粉末を水中に懸濁
させ、ケルヂン■を加えた。
本発明による調製物および配合物は、既知の有害生物防
除性化合物をき有させることができる。
除性化合物をき有させることができる。
これは調製物の活性の範囲を拡げ、相乗的な効果を付与
する。
する。
次の既知の殺虫性、殺菌性および殺ダニ性化合物は、前
述の併用した調製物の使用に適当な化合物である。
述の併用した調製物の使用に適当な化合物である。
殺虫剤の例
1、 塩素化炭化水素、例えは、2.2−ビス(p−ク
ロロフェニル)−1,1,inリクロロエタン、および
ヘキサクロロエポキシオクタヒドロジメタノナ7タレン 2、カルバメート、例えば、N−メチル−1−ナフチル
−カルバメート 6、 ジニトロフェノール、例えば、2−メチル−4,
6−シニトロフエニル、および(2−(2−ジチル)−
4,6−シニトロフエニルー5゜6−ジメチルアクリレ
ート 4、 有機燐化合物、汐りえば、ジメチル−2−メトキ
シ−カルボニル−1−メチルビニルホス7エイト、0.
0−ジエチル−〇−p−ニトロフェニルホスホラス チ
オエイト、および0.O−ツメチルジチオホスホリル酢
酸のN−モノメチルアミド 5、 シンエニル スルフィド、例えば、p−クロロペ
ンシルまたはp−クロロフェニル スルフィド、および
2.4.4’−5−テトラクロロジフェニル スルフィ
ド 6、ゾフェニルスルホネイト、例えば、p−クロロフェ
ニルーベンゼンスルホネイト l メチルカルビノール、例えば、4,4−ジクロロ−
1−トリクロロメチルベンズヒドロール8、 キノキサ
リン、例えは、メチルキノキテリンシチオカルボネート 9 アミジン、例えば、N’−(4−クロロ−〇−トジ
ル)N、N・−ジメチルホルムアミジン10、ピレスロ
イド、例えば、アレスリン11、生物楽剤、例えば、B
acillus thuringiensLs調製物 12、有機錫化合物、例えば、トリシクロヘキシル錫
ヒドロキサイド 殺菌剤、例えば、 16、有機水銀化合物、例えば、フェニル酢酸水銀およ
びメチル水銀シアノグアニド 14、有機錫化合物、例えば、トリフェニル錫 ヒドロ
キサイドおよびトリフェニル酢酸錫15、アルキレンビ
スジチオカルバメート、例えば、亜鉛エチレンビスチオ
カルバメートおよびマンガノエチレンビスチオカルバメ
ート、おヨヒ更に 16、2 、4−ジニトロ−6−(2−オクチル−フェ
ニルクロトネート)、1−ビス(ジメチルアミノ)ホス
ホリル−6−フェニル−5−アミノ−1,2−4−トリ
アゾール、6−メチルキラキサン−2,5−ジチオカー
ボネート、1,4−ジチオアントラキノン−2,6−ジ
カルボニトリル、N−)リクロロメチルチオ7タルイミ
1’、N−トIJクロロメチルチオテトラヒドロ7タル
イミド、N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチ
オ)−テトラヒドロンタルイミド、N −ジクロロフル
オロメチル−チオ−N−フェニル−ジ−ジメチルスルホ
ニルジアミド、帖よびテトラクロロイソ7タロニトリル
。
ロロフェニル)−1,1,inリクロロエタン、および
ヘキサクロロエポキシオクタヒドロジメタノナ7タレン 2、カルバメート、例えば、N−メチル−1−ナフチル
−カルバメート 6、 ジニトロフェノール、例えば、2−メチル−4,
6−シニトロフエニル、および(2−(2−ジチル)−
4,6−シニトロフエニルー5゜6−ジメチルアクリレ
ート 4、 有機燐化合物、汐りえば、ジメチル−2−メトキ
シ−カルボニル−1−メチルビニルホス7エイト、0.
0−ジエチル−〇−p−ニトロフェニルホスホラス チ
オエイト、および0.O−ツメチルジチオホスホリル酢
酸のN−モノメチルアミド 5、 シンエニル スルフィド、例えば、p−クロロペ
ンシルまたはp−クロロフェニル スルフィド、および
2.4.4’−5−テトラクロロジフェニル スルフィ
ド 6、ゾフェニルスルホネイト、例えば、p−クロロフェ
ニルーベンゼンスルホネイト l メチルカルビノール、例えば、4,4−ジクロロ−
1−トリクロロメチルベンズヒドロール8、 キノキサ
リン、例えは、メチルキノキテリンシチオカルボネート 9 アミジン、例えば、N’−(4−クロロ−〇−トジ
ル)N、N・−ジメチルホルムアミジン10、ピレスロ
イド、例えば、アレスリン11、生物楽剤、例えば、B
acillus thuringiensLs調製物 12、有機錫化合物、例えば、トリシクロヘキシル錫
ヒドロキサイド 殺菌剤、例えば、 16、有機水銀化合物、例えば、フェニル酢酸水銀およ
びメチル水銀シアノグアニド 14、有機錫化合物、例えば、トリフェニル錫 ヒドロ
キサイドおよびトリフェニル酢酸錫15、アルキレンビ
スジチオカルバメート、例えば、亜鉛エチレンビスチオ
カルバメートおよびマンガノエチレンビスチオカルバメ
ート、おヨヒ更に 16、2 、4−ジニトロ−6−(2−オクチル−フェ
ニルクロトネート)、1−ビス(ジメチルアミノ)ホス
ホリル−6−フェニル−5−アミノ−1,2−4−トリ
アゾール、6−メチルキラキサン−2,5−ジチオカー
ボネート、1,4−ジチオアントラキノン−2,6−ジ
カルボニトリル、N−)リクロロメチルチオ7タルイミ
1’、N−トIJクロロメチルチオテトラヒドロ7タル
イミド、N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチ
オ)−テトラヒドロンタルイミド、N −ジクロロフル
オロメチル−チオ−N−フェニル−ジ−ジメチルスルホ
ニルジアミド、帖よびテトラクロロイソ7タロニトリル
。
生物忙対する活性
本発明の化合物は、有害生物防除活性を有し、有害生物
、特にメキシカン ビーン ビートル(Mexican
Been Beetle :メキシコ豆の甲虫)、ソ
ーテーン アーミイウオーム(SourthernAr
myvrorm :アワヨトウ(ガ)〕およびポール
クイービA/ス(Boil Weevils :ゾウム
シ)、の幼虫および成虫形を防除できることが、生物に
対する評価試験によって見出された。更に、本発明の化
合物は、ピレスロイド(pyrethroLd )抵抗
性のある有害生物、例えば、コロラド ポテト ビート
ル(Co1orado Potat、o 8eezle
:コロラドのジャガイモ甲虫)およびハウスフライ(
Housefly :イエバエ)等、に対して活性を有
し℃いることが見出された。
、特にメキシカン ビーン ビートル(Mexican
Been Beetle :メキシコ豆の甲虫)、ソ
ーテーン アーミイウオーム(SourthernAr
myvrorm :アワヨトウ(ガ)〕およびポール
クイービA/ス(Boil Weevils :ゾウム
シ)、の幼虫および成虫形を防除できることが、生物に
対する評価試験によって見出された。更に、本発明の化
合物は、ピレスロイド(pyrethroLd )抵抗
性のある有害生物、例えば、コロラド ポテト ビート
ル(Co1orado Potat、o 8eezle
:コロラドのジャガイモ甲虫)およびハウスフライ(
Housefly :イエバエ)等、に対して活性を有
し℃いることが見出された。
本発明の化合物の有否生物防除活性を評価するために、
次の試験操作を行った。
次の試験操作を行った。
評1ilIIは次の昆虫に対して行った。
Mexican Been Beetle Eptla
chna varivestisBoil Weevi
l Anthonomus gran4isgrand
ts 試験化合物を漬剤(アセトン:メタノール;1:1)に
浴解し、それに界面活性剤を加え、次いで、水を加え℃
アセトン:メタノール:水=i。
chna varivestisBoil Weevi
l Anthonomus gran4isgrand
ts 試験化合物を漬剤(アセトン:メタノール;1:1)に
浴解し、それに界面活性剤を加え、次いで、水を加え℃
アセトン:メタノール:水=i。
: i o : soになるようにし、(5Q [J
77 / m1llion(ppcn)を含有する溶液
を造った。界面活性剤として、アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール(商標「Trtton@X −155
J’として市販され℃^る)と変性した7タリツクグリ
セロールアルキル樹脂(商標「Triton■B−19
56Jとして市販されている)との1:1混合物を、試
験溶液の1オンス/100ガロンの量にて用いた。
77 / m1llion(ppcn)を含有する溶液
を造った。界面活性剤として、アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール(商標「Trtton@X −155
J’として市販され℃^る)と変性した7タリツクグリ
セロールアルキル樹脂(商標「Triton■B−19
56Jとして市販されている)との1:1混合物を、試
験溶液の1オンス/100ガロンの量にて用いた。
この600 ppm試験m液を、水および界面活性剤で
順次に希釈することによって、150,38゜10 、
2.5 、0.6 、0.15および0.038 pp
mの酸度を有する前記と同様な溶液を造った。全ての化
合物を上記の数種の濃度の夫々において試験す化合物の
試験濃度は、特別な昆虫試験に対する特Mexican
Been Beetleおよび5ourthern
Army−wormに対スる試験に沿いCは、6インチ
ポットWood’ prolific )の若木に対
し、デビルビス噴霧器(DeViLbLss atom
izer )を用い、20 psigの圧力にて試験m
液が吸収されないで流れるまで試験溶液を噴蕗した。乾
燥後、この夫々の植物を夫夫のグラスチック装の踊〔7
,5“ (長さ) X 5.25”(幅) x 5.7
5“(深さ)〕中に置いた。次いで、夫々の箱に% M
eXtCan+Been Beetleまたは5our
−thern Armywormの玉貸の幼虫10匹−
を入れた。次いで、換気孔を有するおおいで密封した。
順次に希釈することによって、150,38゜10 、
2.5 、0.6 、0.15および0.038 pp
mの酸度を有する前記と同様な溶液を造った。全ての化
合物を上記の数種の濃度の夫々において試験す化合物の
試験濃度は、特別な昆虫試験に対する特Mexican
Been Beetleおよび5ourthern
Army−wormに対スる試験に沿いCは、6インチ
ポットWood’ prolific )の若木に対
し、デビルビス噴霧器(DeViLbLss atom
izer )を用い、20 psigの圧力にて試験m
液が吸収されないで流れるまで試験溶液を噴蕗した。乾
燥後、この夫々の植物を夫夫のグラスチック装の踊〔7
,5“ (長さ) X 5.25”(幅) x 5.7
5“(深さ)〕中に置いた。次いで、夫々の箱に% M
eXtCan+Been Beetleまたは5our
−thern Armywormの玉貸の幼虫10匹−
を入れた。次いで、換気孔を有するおおいで密封した。
Boil Weevilに対する試験においては、祠の
木(GossypLum hLrsutum var、
Acala )の若木を前記と同様に処理し、乾燥し
、このように処理された植物なゴむ夫々のグラスチック
製の相中にBollWeevils O)若い成虫を入
れ、これらの粕を前記と同様に密封した。
木(GossypLum hLrsutum var、
Acala )の若木を前記と同様に処理し、乾燥し
、このように処理された植物なゴむ夫々のグラスチック
製の相中にBollWeevils O)若い成虫を入
れ、これらの粕を前記と同様に密封した。
全ての処理物を、開放棚上にて80±5 ”Fに封いて
連続した螢光灯下に一定の#露期間維持した。
連続した螢光灯下に一定の#露期間維持した。
これらの植物には必要により水をかけ、また、効果のな
い処理または未処理試験または対照の場合のように植物
が全て食い尽くされたならば、未処理の植物で置き代え
た。
い処理または未処理試験または対照の場合のように植物
が全て食い尽くされたならば、未処理の植物で置き代え
た。
処理後6日間して夫々の試験に用いた昆虫の種類および
用いた噴霧濃度に対する虫の死亡率チを測定した。本発
明の代表的化合物を前述の濃度で用いて虫を死亡させた
死亡率%を第■表に示した。
用いた噴霧濃度に対する虫の死亡率チを測定した。本発
明の代表的化合物を前述の濃度で用いて虫を死亡させた
死亡率%を第■表に示した。
第 D 表
生物試験
+b6−100−100 100 90(注):a:前
記濃度で試験をしな力)つた。
記濃度で試験をしな力)つた。
b:最初の適用最大濃度は2.5 ppmであったが、
死亡しなかった。sourthernArmyworm
に対し試験を繰返したか2.5%ppmにおける死亡率
は0%であった。
死亡しなかった。sourthernArmyworm
に対し試験を繰返したか2.5%ppmにおける死亡率
は0%であった。
C:適用最大濃度は2.5 ppmであり死亡率100
%を示した。
%を示した。
本明細書および実施例の記載は、本発明の説明および例
示であって本発明はこれらに限定されない0%許請求の
範囲に記載ぐれた本発明の思想および範囲から離れるこ
となしに種々の態様変様がなされ得ることは容易に理解
されようO代理人 浅 村 皓
示であって本発明はこれらに限定されない0%許請求の
範囲に記載ぐれた本発明の思想および範囲から離れるこ
となしに種々の態様変様がなされ得ることは容易に理解
されようO代理人 浅 村 皓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)式 ン有する化合物および農業上許容されるその塩:〔式中
: Aは非置換または置換のアリールであり、Bは非置換ま
たは置換のアリールであり、UはO,SまたはN−Qで
あり、 ■は水u1.(03−、Ca )シクロアルキル、非置
換または置換アリール、またはR4−(ILであり、Y
は低級(C,−a、 )直鎖または分枝鎖の非置換また
はb5換アルキル、非b、換−または@挾アリー1 ル、または式−〇 −G (式中、Xはo、sまたはN
−Q、である)7有する基であり、。 ただし、Yがアルキルまたはアリールのとぎは2は水素
でなく、Yがメチルのときは2はメチルでない、 Qは水素、ハロケ゛ン、シアノ、ニトロ、OR1、R4
0R1、Co2R1、0R40R1、CRIR2R3、
C0NRIR2、NR1R2、NR100R2、N(O
ORI)OOR2,08RI 。 SRI、5ORI 、 5o2R1、NRISOR2、
R45R1。 0R4SR1,5R4SR1,5NH8R1,5NH8
O2R1。 0ONH8RI 、0OORI、R1,0(=NR1)
R2、C!ORI、R5,0802R1、NRISO2
R2、NRI 08R2、アルケニル(OR1=C!R
2R3)、アルキニル(0ミI:!R1)、またはアリ
ールであり、 R1、R2およびR3は、独立的に、水素、ハロゲノ、
シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、4個以下の炭素原子を有
するアルコキシ基(o R) 、アミノ基(NH2)、
6個以下の炭素原子ン有するアルキルアミノ基(NHR
) 、ジアルキルアミノ基(NR2) (このアルキル
部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子7有している
)、カルボキシ基(C02H)、6個以下の炭素原子7
有するカルボアルコキシ基(co2R)、6個以下の炭
素原子7有するアルキルカルボニル基(OOR)、6個
以下の炭素原子乞有するアルカノイルオキシ基(QC!
OR) 、カルボキシアミド基(CoNR2,0ONH
Rまたは0ONR2) (このアルキル部分の夫夫は独
立的に6個以下の炭素原子を有している)、カルバモイ
ルオキシ基(0OONH,、,0CONHRまたは0O
ONR2) (このアルキル部分の夫々は独立的に6個
以下の炭素原子乞有している)、スルフィドリル、6佃
以下の炭素原子Z有するスルフィニル基(−8OR)、
6個以下の炭素原子を有するスルホニル基(−8O2R
) 、6個以下の炭素原子を有するスルホネイト基(−
0802R)、6個以下の炭素原子乞有するアルキルチ
オ基(SR)、スルホンアミド(S02NH2,5o2
NHRまたは5o2NR2) (このアルキル部分の夫
々は独立的に6個以下の炭素原子ヶ刹している)、アミ
ド基(NR(1!OR) (このアルキル部分の夫々は
独立的に6個以下の炭素原子7有している)、アルキル
スルホンアミh” (NR80□R)(このアルキル部
分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子乞有している)
、6個以下の炭紫原子ン有するアルキルチオカルボニル
基(O9R) 、チオアミド基(NRO8R) (この
アルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有
している)、アルキルスルホンアミド(NR8OR)
(このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原
子を有している)、イミド基(N(1:!0R)OOR
) (このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭
素原子7有している)、非置換または瞳換の直鎖または
分枝鎖の低級(C1−C6)アルキル、(C3−Oa
)シクロアルキルまたはアリール(前記アルキル部分の
置換基は、同種または異種のヒPロキシ、ハロダン、シ
アノ、ニトロ、または4個以下の炭素原子7有するアル
コキシ基(OR))、アミノ基(NR2)、6個以下の
炭素原子乞有するアルキルアミノ基(NHR)、ジアル
キルアミノ基(NR2,) (このアルキル部分の夫々
は独立的に6個以下の炭素原子7有している)、カルボ
キシ基(002H) 、6個以下の炭素原子乞有するカ
ルボアルコキシ基(C02R)、6個以下の炭素原子Z
有するアルキルカルボニル基(OOR)、6個以下の炭
素原子乞有するアルカノイルオキシ基(0OOR)、カ
ルボキシアミド基(0ONH2,0ONHRまたはc+
:+NR2) (このアルキル部分の夫々は独立的に6
個以下の炭素原子7有している)、カルバモイルオキシ
基(0OONH2,0OC)NHRまたはocONR2
) (このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭
素原子乞有している)、スルフィドリル、6個以下の炭
素原子を有するスルフィニル基(−8OR)、6個以下
の炭素原子ya1′有するスルホニル基(−8o2R)
、6個以下の炭素原子7有するスルホネイト基(−5o
2R)、6個以下の炭素原子乞有1゛るアルキルチオ基
(SR)、スルホンアミド(SO2NH2,5o2NH
Rまたは5o2NR2) (このアルキル部分の夫々は
独立的に6個以下の炭素原子ケ有している)、アミド基
(NROOR) (このアルキル部分の夫々は独立的に
6個以下の炭素原子Z有している)、アルキルスルホン
アミl、” (NR80□R)(このアルキル部分の夫
々は独立的に6個以下の炭素原子を有している)、6個
以下の炭素原子乞有するアルキルチオカルボニル基(a
sR) 、チオアミド基(NRO8R) (このアルキ
ル部分の夫々は独立的に6個以下の炭紮原子ン有してい
る)、アルキルスルホンアミド(NR8OR) (この
アルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子7有
している)、イミド基(N(OOR)OOR) (この
アルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子7有
している)、またはアリール基である、ただし、Rは炭
素原子の述べられた数のアルキル基であり、 Gは(Crs −06)シクロアルキル、非置換または
置換のアリール、またはR4−Qであり、nは0〜10
の整数である〕。 (2)式(1)において、 (A% 3% 8% Vs QX R% R1% R2
、R3、R4、G、およびnは特許請求の範囲(11の
定義と同じであり、かつ 1 Yハ式−0−G (式中、xは0、SまたはN−Q)7
有する基であり、 2は水素、(C3−06)シクロアルキル、非置換また
は置換アリール、またはR4−Qである〕を有する特許
請求の範囲(1)の化合物および農業上 −許容される
その塩。 (3)式(1)において、 (R,R1,R2、R3およびR4、G%Q%およびn
は特許請求の範16 (21の定義と同じであり、かつ Aは非置換または置換フェニルであり、Bは非置換また
は置換フェニルであり、Uは0またはSであり、 ■は水素、(C3−06)シクロアルキル、非置換また
は置換フェニル、またはR4−Qであり、1 Yは式−〇 −G (式中、Xは0またはSである)を
有する基であり、 2は水素、(C3−”6)シクロアルキル、非置換また
は置衡フェニル、またはR4−Qである〕を有する特許
請求の範囲(2)の化合物および農業上許容されるその
塩。 (4)式(I)において、 (A% 8% Y% 2% Q% R% R1% R2
、R”、R4、G、およびnは特許請求の範囲(3)の
定義と同じであり、かつ Bは置換フェニルであり、 ■は水素、非置換または置換フェニル、またはR’−Q
である〕 を有する特許請求の範囲(3)の化合物および麺業上許
容されるその塩。 (5)式(1)において、 (8% Y% Q% R% R1、R2、R3、R4、
G1およびnは特許請求の範囲(4)の定義と同じであ
り、力)つ Aは非置換またはモノ置換またはジ置換フェニルであり
、 Bはモノ置換またはジ置換フェニルであり、■は水素ま
たはH4−Qであり、 2は水素、非置換または置換フェニル、またはR4−Q
である〕 7有する特許請求の範囲(4)の化合物および農業上許
容されるその塩。 (6)式(I)において、 〔vlz、QSRlRl、R2、R3、R4、G、オよ
びnは特許請求の範囲(5)の定義と同じであり、力)
つ Aはモノ置換フェニルであり、 Bはモノ置換フェニルであり、 UはOであり、 1 Yは一〇−G である〕 7有する特許請求の範囲(5)の化合物および農業上許
容されるその塩。 (7)式(1)において、 〔Aはモノ置換フェニル(ただし、置換基は、フルオロ
、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、ジフルオロメトキシ、またはメチルである)
であり、 Bはモノ置換フェニル(ただし、置換基は、フルオロ、
クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、カルボメトキシ、カルボ
エトキシ、カルボイソプロポキシ、メチルチオ、または
メチルフルフオニルである)であり、 UはOであり、 ■は水素、低級(C1−a、 )直鎖または分枝鎖の非
置換または置換アルキル、低級(al−C6)アルコキ
シ、低級(01−06)アルキルスルフェニル、非置換
または置換アリールスルフエニ1 ル、O−R1(式中、xは0まり&!Elテ、i:、’
)、Bl、は特許請求の範囲(6)の定義と同じである
〕、シアノ、低級(C1−C,)アルキルへテロアルキ
ル〔前記置換基またはアルキル部分は、低級(c、 −
a、 )アルコキシ、低級(Cニー04)アルキルスル
フェニル、非置換またハ置換フェニルスルフェニル%低
級(Cニー04)カルボアルコキシ、シアノ、または低
級〔Cニー04)90アルキルである〕であり、 1 Yは一〇−Gであり、 2は水素、低級(C□−04)アルキル、または非置換
または置換フェニルであり、 Gはヒドロキシ、低級(Cニー04)アルキル、低級(
cl−a、 )アルコキシ、低級(0,−0,)アル岑
ルアミノ、低級シアルキルアミノ(このアルキル部分の
夫々は独立的に1〜6個の炭素原子馨有している)、ま
たはフェニルである〕を有する特許請求の範囲(6)の
化合物。 (8) 式(I)において、 (Aは4−10ロフエニル、4−ブロモフェニル、4−
トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメトキ
シフェニル、または4−ジフルオロメトキシフェニルで
あり、 Bは4−クロロフェニル1.4−ブロモフェニル、4−
カルボメトキシフェニル、4−カルボエトキシフェニル
、4−カルボイソゾロポキシフェニル、4−ジフルオロ
メトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル
、4−トリフルオロメチルフェニル、4−メチルチオフ
ェニル、または4−メチルスルホニルフェニルでアリ、
UはOであり、 ■は水素、メチル、メチルスルフェニル、2−ニトロフ
ェニルスルフェニル、カルボメトキシ、アセチル、トリ
フルオロアセチル、ホルミルまたはメトクサリルであり
、 1 Yは−a、−Gであり、 zは水x、メチル、フェニル、4−クロロフェニル、4
−)IJフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメ
トキシフェニル、4−トリフルオロチオメトキシフェニ
ル、4−ジフルオロメトキシフェニル、または4−ジフ
ルオロブロモチオメトキシフェニルであり、 Gはヒドロキシ、メチル、エチル、メトシ、エトキシ、
ジメチルアミノ、またはフェニルである〕7有する特許
請求の範囲(力め化合物。 (9)式(1)において、 (Aは、4−クロロフェニルでル)す、Bは4−クロロ
フェニルであり、 Uは0であり、 ■は水素であり、 1 Yは−a−aであり、 2けメチルであり、 Gはメトキシである〕 馨有する特許請求の範囲(8)の化合物。 00)式(I)において、 (Aは4−クロロフェニルであり、 Bは4−クロロフェニルであり、 Uは0であり、 ■は水素であり、 1 Yは一〇−Gであり、 2はメチルであり、 Gはエトキシである〕 7有する特許請求の範囲(8)の化合物。 (l]) 式(1)において、 (Aは4−クロロフェニルであり、 Bは4−クロロフェニルであり、 UはOであり、 ■は水素であり、 1 Yは−C−aであり、 2はメチルであり、 Gはジメチルアミノである〕 馨有する特許請求の範囲(81の化合物。 02 式(I)において、 [Aは4−クロロフェニルであり、 Bは4−クロロフェニルであり、 Uは0であり、 ■はカルボメトキシであり、 0 1 Yは一〇−Gであり、 2はメチルであり、 Gはメトキシである〕 7有する特許請求の範囲(8)の化合物。 (13式(1)において、 [”Aは4−クロロフェニルであり、 Bは4−クロロフェニルであり、 Uは0であり、 ■はアセチルであり、 1 Yは一〇−Gであり、 2はメチルであり、 Gはメトキシである〕 7有する特許請求の範囲(8)の化合物。 I 式(1)において、 (Aは4−クロロフェニルであり、 Bは4−クロロフェニルでアリ、 Uは0であり、 ■はトリフルオロアセチルであり、 1 Yは一〇 −Gであり、 2はメチルであり、 Gはメトキシである〕 馨有する特許請求の範囲(8)の化合物。 Q9 式(1)において、 (Aは4−クロロフェニルであり、 Bは4−クロロフェニルでアリ、 Uは0であり、 ■はホルミルであり、 1 Yは−0−Gであり、 2はメチルであり、 Gはメトキシである〕 馨有する特許請求の範囲(8)の化合物。 Q6)式(1)において、 (Aは4−クロロフェニルであり、 Bは4−クロロフェニルであり、 Uは0であり、 ■はメトキサリルであり、 1 Yは一〇−Gであ°す、 2はメチルであり、 Gはメトキシである〕 を有する特許請求の範囲(8)の化合物。 aη 式(I)において、 [Aは4−クロロフェニルであり、 Bは4−クロロフェニルであり、 Uは0であり、 ■は水素であり、 1 Yは−C−aであり、 2はメチルであり、 Gはメトキシである〕 を有する特許請求の範囲(8)の化合物。 α〜 式(1)において、 (Aは4−クロロフェニルでアリ、 Bは4− ) リフルオロメチルフェニルであり、Uは
0であり、 ■は水素であり、 1 Yは−0−Gであり、 2はメチルであり、 Gはメトキシである〕 馨有する特許請求の範囲(8)の化合物。 (L翅 式(I)において、 (Aは4−トリフルオロメチルフェニルであり、Bは4
−トリフルオロメチルフェニルであり−Uは0であり、 ■は水素であり、 1 Yは一〇−Gであり、 2はメチルであり、 Gはメトキシである〕 馨有する特許請求の範囲(8)の化合物。 弦)) 式(1)において、 (Aは4−クロロフェニルであり、 Bは4−トリフルオロメトキシフェニルであり、UはO
であり、 ■は水素であり、 0 1 Yは一〇−Gでトリ、 2はメチルであり、 Gはメトキシである〕 乞有する特許請求の範囲(8)の化合物。 (2D 式(I)において、 (Aは4−ブロモフェニルであり、 B&−!、4−トリフルオロメチルフェニルであり、U
はOであり、 ■は水素であり、 1 Yは一〇−Gであり、 2はメチルであり、 Gけメトキシである〕 を有する特許請求の範囲(8)の化合物。 (221式(I)において、 (A% 3% 0% 7% 9% Rs R1% R2
、R3、R4、およびnは特許請求の範囲(1)の定義
と同じであり、かつ Yは低級(al−C6)直鎖または分枝鎖の非置換また
は置換アルキルまたは非置換または置換アリールであり
、 2は(C3−C6)シクロアルキル、非置換または置換
アリール、またはR4−Qであり、ただし、2は水素で
なく、かつYがメチルのときは2はメチルでない〕 乞有する特許請求の範囲(1)の化合物および農業上許
容されるその塩。 (231式(1)におり−て、 C7% Ys 2% 9% Rx R1% R”、R3
、R4、オよびnは特許請求の範囲(221の定義と同
じであり、h)つ Aは非置換または置換フェニルであり、Bは非置換また
は置換フェニルであり、UはOまたはSである〕 7有する特許請求の範囲(221の化合物および農業上
許容されるその塩。 (241式(1)において、 (0% Y% 9% R% R1,R2、R3、R4、
および。 nは特許請求の範囲(篩の定義と同じであり、かつ Aは置換フェニルであり、 Bは置換フェニルであり、 ■は非置換または置換フェニル、またはR4−Qであり
、 2は非置換または置換フェニル、またはR4−Qであり
、ただし、2は水素でなく、かつYがメチルのときは2
はメチルでない〕 を有する特許請求の範囲(231の化合物および農業上
許容されるその塩。 (ハ)式(I)において、 (0% Y% 2% 9% R% R1% R2、R3
、R4、およびnは特許請求の範囲(241の建義と同
じであり、カ)つ Aはモノ置換またはジ置換フェニルであり、Bはモノ置
換またはジ置換フェニルでアリ、■は水素またはR4,
、(1である〕 Z有する特許請求の範囲(ハ)の化合物および農業上許
容されるその塩。 (26j 式(1)において、 (7% Y、Q、R,R1、R2、R3、R4、および
nは特許請求の範囲(25)の定義と同じであり、かつ Aはモノ置換フェニルであり、 Bはモノ置換フェニルであり、 U&′!、Oであり、 2はモノ置換またはシ置換フエノル、寸たはR4−Qで
あり、ただし、2は水素でなく、かつYがメチルのとき
は2はメチルでない〕を有する特許請求の範囲(25)
の化合物および農業上許容されるその塩。 (27)式(I)において、 〔Aはモノ置換フェニル〔ただし、置換基は、フルオロ
、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、ジフルオロメトキシ、またはメチルである〕
であり、 Bはモノ置換フェニル(ただし、置換基は、フルオロ、
クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、カルボメトキシ、カルボ
エトキシ、カルボインゾロボキシ、メチルチオ、または
メチルスルフェニルである)であり、 Uは0であり、 ■は水素、低級(Cニー06)直鎖または分枝鎖の非置
換または置換アルキル、低級(0106)アルコキシ、
低級(01−06)アルキルスルフェニル、非置換また
は置換アリールスルフエニ1 ル、C−R1(式中、Xは0またはSであり R1は特
許請求の範囲(ハ)の定義と同じである)、シアノ、低
級(0□−06)アルキルへテロアルキル〔前記置換基
またはアルキル部分は、低級(c、−c4)アルコキシ
、低級(Cニーc、 )アルキルスルフェニル、非置換
または置換フェニルスルフェニル、低級(O□−04)
カルボアルコキシ、シアノ、または低級(01−04)
ヘテロアルキルである〕であり、 Yは低級(01−Oa )直鎖または分枝鎖の非置換ま
たは置換アルキル、または非置換または置換フェニルで
あり、 2は低級(Cよ−C,)アルキル、または非置換または
置換フェニルであり、ただし、Yがメチルのときは2は
メチルでない〕 7有する特許請求の範囲(ハ)の化合物。 例 式(1)において、 (:Aは4−10ロフエニル、4−ブロモフェニル、4
−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメト
キシフェニル、または4−ジフルオロメトキシフェニル
であり、 Bは4−クロロフェニル、4−ブロモフェニル、4−カ
ルボメトキシフェニル、4−カルボエトキシフェニル、
4−カルボイソプロポキシフェニル、4−ジフルオロメ
トキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、
4−トリフルオロメチルフェニル、4−メチルチオフェ
ニル、または4−メチルスルホニルフェニルでアリ、U
はOであり、 vは水素、メチル、メチルスルフェニル、2−ニトロフ
ェニルスルフェニル、カルボメトキシ、アセチル、トリ
フルオロアセチル、ホルミル寸たはメトクサリルであり
、 Yはエチル、n−プロピル、n−ブチル、6−クロロプ
ロピル、4−ブロモゾロピル、またはフェニルであり、 2は水素、メチル、エチル、11−7°ロピル、n−ブ
チル、またはフェニルである〕 馨有する特許請求の範囲(27)の化合物。 翰 式(1)において、 (Aは4−クロロフェニルであり、 Bは4−クロロフェニルであり、 Uは0であり、 ■は水素であり、 Yはフェニルであり、 2はメチルである〕 7有する特許請求の範囲(ハ)の化合物。 ■ 式(I)において、 (Aは4−クロロフェニルであり、 Bは4−クロロフェニルであり、 UはOであり、。 ■は水素であり、 Yはn−ブチルであり、 2はメチルである〕 馨有する゛特許請求の範囲(ハ)の化合物。 OD 式(I)において、 〔Aは4−クロロフェニルであり、 Bは4−クロロフェニルであり、 Uは0であり、 ■は水素であり、 Yは6−クロロプロピルであり、 2はメチルである〕 7有する特許請求の範囲(28jの化合物。 04 特許請求の範囲(2)の化合物の殺虫有効量ン、
昆虫または昆虫による攻撃から無害にされまたは保護さ
れるべき場所に適用することから成る、昆虫の防除方法
。 □□□ 化合物を約0.1〜約1000g/ha(ヘク
タール〕の量にて適用する、特許請求の範囲C3′Lg
の方法。 0勾 化合物を約5〜約2009/h&の量にて適用す
る、特許請求の範囲C(3Jの方法。 05) 化合物が、N、3−ビス−4−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−
ジヒドロ−1H−221戸−ルー1−カルボキシアミド
である、特許請求の範囲c32)の方法。 (2ar+ 化合物が、N、6−ビス−(4−クロロフ
ェニル)−4−カルボエトキシ−4−メチル−4゜5−
ジヒドロ−1H−ビラ・戸−ルー1−カルボキシアミド
である、特許請求の範囲02)の方法。 0η 化合物力、N 、 3−ビス−(4−クロロフェ
ニル)−4−ジメチルカルボキシアミド−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ビラ・戸−ルー1−カルボキ
シアミドである、特許請求の範囲嬢の方法。 (至)化合物が、N、6−♂スー(4−クロロフェニル
)−4−カルiKメトキシー4−メチル−N−カルボメ
トキシ−4,5−ジヒドロ−1H−ビラデールー1−カ
ルボキシアミドである、特許請求の範囲621の方法。 置体合物が、N、6−ビス−(4−クロロフェニル)−
4−カルボメトキシー4−メチルーN−アセチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボキシアミ
b%である、特許請求の範囲02の方法。 (40) 化合物が、N、3−ビス−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルHぐメトキシ−4−メチル−N−トリ
フルオロアセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラ・戸
−ルー1−カルボキシアミドである、特許請求の範囲p
2+の方法。 (4I) 化合物が、N、6−ビス−(4−クロロフェ
ニル)−4−カシメメトキシ−4−メチル−N−ホルミ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラ1戸−ルー1−カル
ボキシアミドである、特許請求の範囲の4の方法。 (42) 化合物が、N、3−ビス−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−N−メトキ
サリルー4,5−ジヒドロ−1H−ビラ・戸−ルー1−
カルボキシアミドである、特許請求の範囲(32)の方
法。 (4タル合物が、N−(4−ブロモフェニル)−5−(
4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラ・戸−ルー1−カル
ボキシアミドである、特許請求の範囲C32・の方法。 (44) 化合物が、N−(,4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボ
メトキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラ
・戸−ルー1−カルボキシアミドである、特許請求の範
囲(32jの方法。 (句 化合物が、N、3−ビス−(4−トリフルオロメ
チルフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4
,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシア
ミドである、特許請求の範囲(321の方法。 (46) 化合物が、’N−(4−)リフルオロメトキ
シフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カル
ボメトキシ−4−メチル−4#5−ジヒドロ−1H−ビ
ラ・戸−ルー1−カルボキシアミドである、特許請求の
範囲6々の方法。 喧) 化合物が、N−(4−)リフルオロメチルフェニ
ル)−3−(4−ブロモフェニル)−4−カルボメトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒPロー1H−ビラ・戸−
ルー1−カルボキシアミrである、特許請求の範囲02
1の方法。 (48)%許諸求の範囲(2渚の化合物の殺虫有効量乞
、昆虫または昆虫による攻撃から無害にされまたは保護
されるべき場所に適用することから成る、昆虫の防除方
法。 (4匂 化合物Z約0.1〜約1000#/ha Cヘ
クp−ル)の量にて適用する、特許請求の範囲(481
の方法。 (5[11化合物ケ約5〜約200 fjlh&の量に
て適用する、特許請求の範囲(49)の方法。 Sl) 化合物が、N、6−ビス−(4−クロロフェニ
ル)−4−メチル−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−
1H−ビラ・戸−ルー1−カルボキシアミドである、特
許請求の範囲(48)の方法。 62) 化合物が、N、3−ビス−(4−クロロフェニ
ル)−4−ジチル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1,−カルボキシアミドである、特許
請求の範囲(481の方法。 63) 化合物が、N、
6−ビス−(4−クロロフェニル)−4−(3−クロロ
ゾロピル)−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピ
ラゾール−1−カルボキシアミドである、6 !’I”
請求の範囲(aの方法。 (541特許請求の範vlJ(2+の化合物および農業
上許容される担体を含有する、殺虫性組成物。 6タ 化合物力3、組成物の約0.00001〜約99
%(重量)で存在している、特許請求の範囲t54Jの
組成物。 6Q 化合物が、組成物の約0.OD 005〜約90
%(重量)で存在している、牝許請求の範囲軸の組成物
。 6η 化合物が、N、3−ビス−4−(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−4,5−ジ
ヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドであ
る、特許請求の範囲(541の組成物。 (へ) 化合物が、N、6−ビス−(4−クロロフェニ
ル)−4−カル?エトキシー4−メチル−4゜5−ジヒ
ドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミドである
、特許請求の範囲(54Iの組成物。 69) 化合物が、N、3−ビス−(4−クロロフェニ
ル)−4−ジメチルカルボキシアミド−4−メチル−4
,5−ジヒrロー1H−ピラー戸−ルー1−カルボキシ
アミドである、特許請求の範囲51の組成物。 (6ω 化合物が、N、6−ビス−(4〜 クロロフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−N−カル?
メトキシー4,5−ジヒドロ−1H−ビラ・戸−ルー1
−カルボキシアミ1,1)である、特許請求の範囲ei
4)の組成物。 (6I) 化合物が、u、3−ぎスー(4−クロロフェ
ニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−N−アセチ
ル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾールー1−カルボ
キシアミドである、特許請求の範囲(54)の早成物。 (6り 化合物が、N、6−ビス−(4−クロロフェニ
ル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−N−トリフル
オロアセチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラ・戸−ル
ー1−カルボキシアミドである、特許請求の範囲64)
の組成物。 線化合物が、N、6−ビス−(4−クロロフェニル)−
4−カルボメトキシ−4−メチル−N−ホルミル−4,
5−ジヒドtI−iH−ピラゾール−1−カルボキシア
ミドである、特許請求の範囲(!iaの組成物。 (財) 化合物が、N、6−ビス−(4−クロロフェニ
ル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−N−メトキサ
リル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カル
ボキシアミドである、特許請求の範囲64)の組成物。 (65) 化合物が、N−(4−ブロモフェニル)−6
−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキシ−4−
メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ビラ1戸−ルー1−
カルボキシアミドである、特許請求の範囲も沿の組成物
。 ft、) 化合物が、N−(a−トリフルオロメチルフ
ェニル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボメ
トキシ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾ
ール−1−カルボキシアミドである、特許請求の範囲5
4)の組成物。 (6η 化合物が、N、6−ビス−(4−トリフルオロ
メチルフェニル)−4−カルボメトキシ−4−メチル−
4,5−ジヒドロ−1H−ビラ・戸−ルー1−カルボキ
シアミドである、特許請求の範囲(54)の組成物。 鏝 化合物が、N−(4−)リフルオロメトキシフェニ
ル)−3−(4−クロロフェニル)−4−カルボメトキ
シ−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール
−1−カルボキシアミドである、特許請求の範囲(5優
の組成物。 鉤 化合物が、w−(4−トリフルオロメチルフェニル
)−3−(4−ブロモフェニル〕−4−カルボメトキシ
−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−
1−カルボキシアミげである、特許請求の範囲(6ωの
組成物。 ff(1) %許請求の範囲(221の化合物および農
業上許容される担体を含有する、殺虫性組成物。 συ 化合物が、組成物の約o;o o o o i〜
約99チ(重量)で存在している゛、特許請求の範囲σ
@の組成物。 C2化合物が、組成物の約0.00005〜約904(
mi)で存在している、特許請求の範囲0υの組成物。 C3) 化合物が、N、6−ビス−(4−クロロフェニ
ル)−4−メチル−4−フェニル−4,5−ジヒドロ−
1H−ビラ1戸−ルー1−カルボキシアミドである、特
許請求の範囲(70)の組成物。 Ge 化合物力、N 、3−ビス−(4−クロロフェニ
ル〕−4−ブチル−4−メチル−4,5−ジヒドロ−1
H−ピラゾール−1−カルボキシアミドである、特許請
求の範囲(γ0)の組成物。 Cr5)化合物力、M、3−ビス−(4−りoo7zニ
ル)−4−(3−クロロゾロぎル)−4−メチル−4,
5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミ
ドである、特許請求の範囲(70)の組成物。 Ge式 (式中、A1B2U1およびVは下記の定義と同じであ
る)を有する化合物乞、中性洛媒に溶解し、得られた溶
KY強塩基で処理し、次いで、適当なアル干ル化剤また
はアシル化剤で処理して、(式中、A% 3% 8%
■、およびYは下記の定義と同じである)を有する化合
物ケ生成させることから成る、 式 1有する化合物および農業上許容されるその塩の製造方
法: 〔式中: Aは非置換または置換の了り−ルであり、Bは非置換ま
たは置換のアリールであり、Uはo、sまたはu−qで
あり、 ■は水素、(03−06)シクロアルキル、非置換゛−
または置換アリール、またはR4−Qであり、Yは低級
(C1−C6)直鎖または分枝鎖の非置換または置換ア
ルキル、非置換または置換アリ−1 ル、または式−〇−G(式中、Xはo、sまたはN−Q
である)乞有する基であり、 ただし、Yがアルキルまたはアリールのときは2は水素
でなく、Yがメチルのときは2はメチルでない、 Qは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ORI。 R40R1、Co2R1,0R40RI X0RIR2
R3、C0NRIR2,1JRIR2、’NR100R
2、N(OORl)00R2,08RI、SRI 、5
ORI 、So、R1、NRISOR2、R45R1。 OR4SRl、 5R4SR1、S’NH8RI 、5
tlJH8O2R1。 0ONH8RI、QC!ORI、R1、C(= NRI
) R2、0ORI、R5,0802R1、NRISO
□R2、NRIO8R2、アルケニル(ORI = 0
R1R3)、アルキニル(CミC!R1)、またはアリ
ールであり、 R1、R2およびR3は独立的に、水素、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、ヒドロキシ、4個以下の炭素原子乞有す
るアルコキシ基(OR)、アミノ基(NH2)、6個以
下の炭素原子7有するアルキルアミノ基(NHR) 、
ジアルキルアミノ基(NFt2 )(このアルキル部分
の夫々は独立的に6個以下の炭素原子7有している〕、
カルボキシ基(002H)、6個以下の炭素原子7有す
るカルボアルコキシ基(Oo2R)、6個以下の炭素原
子を有するアルキルカルボニル基(OOR)、6個以下
の炭素原子乞有するアルカノイルオキシ基(0OOR)
、カルボキシアミド基(0ONH2,00’NHRまた
は0ONR2) (Cのアルキル部分の夫夫は独立的に
6個以下の炭素原子を有している)、カルバモイルオキ
シ基(0OONH2,0OONHRまたはocONR2
) (このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭
素原子馨有している)、スルフヒイドリル、6個以下の
炭素原子7有するスルフィニル基(−8OR)、6個以
下の炭素原子馨有するスルホニル基(−5O2R)、(
5個以下の炭素原子7有するスルホネイト基(−080
21)、6個以下の炭素原子を有するアルキルチオ基(
SR)、スルホンアミド(5o2NH2、SO□NHR
または5o2NR2) (このアルキル部分の夫々は独
立的に6個以下の炭素原子馨有している)、アミド基(
NROOR) (このアルキル部分の夫々は独立的に6
個以下の炭素原子馨有している)、アルキルスルホンア
ミド(NR802R) (このアルキル部分の夫々は独
立的に6個以下の炭素原子馨有している)、6個以下の
炭素原子を有するアルキルチオカルボニル基(COR)
、チオアミド基(NRcsR) (このアルキル部分
の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有している)、
アルキルスルホンアミド(NR8OR) (このアルキ
ル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子7有してい
る)、イミド基(N(COR)OOR) (このアルキ
ル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有してい
る)、非置換または置換の直鎖または分枝鎖の低級(O
X −06)アルキル、(O3−C6)シクロアルキル
またはアリール(前記アルキル部分の置換基は、同種ま
たは異種のヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ま
たは4個以下の炭素原子7有するアルコキシ基(OR)
)、アミノ基(NR2)、6個以下の炭素原子を有する
アルキルアミノ基(NHR)、ジアルキルアミノ基(N
R2) (このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下
の炭素原子馨有している)、カルざキシ基(002H)
、6個以下の炭素原子を有するカルボニルニキシ基(C
o2R)、(5個以下の炭素原子を有するアルキルカル
ボニル基(OOR)、6個以下の炭紫原子w有するアル
カノイルオキシ基(0OOR)、カルブキシアミド基(
OO,NR2、C0NHRまたは0ONR2) (この
アルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子馨有
している)、カルバモイルオキシ基(OCOCO2H2
OONHRまたはoconR2) (このアルキル部分
の夫々は独立的に6個以下の炭素原子馨有している)、
スルフィ)? IJル、6個以下の炭素原子を有するス
ルフィニル基(−5oR) 、6個以下の炭素原子馨有
するスルホニル基(−802R)、6個以下の炭素原子
馨有するスルホネイト基(−5o2R)、6個以下の炭
素原子l有するアルキルチオ基(SR〕、スルホンアミ
IF (80,NR2,5o2tJHRまたはEIO2
NR2) (このアルキル部分の夫々は独立的に6個以
下の炭素原子馨有している)、アミド基(NROOR)
(このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素
原子を有している)、アルキルスルホンアミド(NR8
02R) (このアルキル部分の夫々は独立的に6個以
下の炭素原子馨有している)、6個以下の炭素原子馨有
するアルキルチオカルボニル基(08R) 、チオアミ
t+4− / 1110Ac!l’el 1/ y ^
−s−−、J−w+−fdl IL Δ)→ヒ ム 1
9 独立的に6個以下の炭素原子を有している)、アル
キルスルホンアミド(NR8OR) (このアルキル部
分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有してイル)
、イミド基(N(OOR)OOR) (コf)アルキル
部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子7有している
)、またはアリール基である、ただし、Rは炭素原子の
述べられた数のアルキル基であり−、 Gは(03−06)シクロアルキル、非置換または置換
のアリール、またはR4−Qであり、nはO〜10の整
数である〕。 09式 U (式中、AXBlUlおよびVは下記の定義と同じであ
る)を有する化合物を、中性溶媒に溶解し、得ら4た溶
液を強塩基で処理し、次いで、適当なアシル化剤で処理
して、 式 (式中、A、B、U、V、およびYは下記の定義と同じ
である)を有する化合物を生成させ、この生成物を単離
し、または、塩基で処理し、盗いで、アルキル化剤また
はアシル化剤で処理することから成る、 式 %式% を有する化合物および農業上許容されるその塩の製造方
法: 〔式中: Aは非置換または置換のアリールであり、Bは非置換ま
たは置換のアリールであり、Uはo、sまたはN−Qで
あり、 ■は水素(C!3− c6)シクロアルキル、非置換ま
たは置換子り−ル、またはR4−Qであり、Yは式 を有する基であり、 2は水素であり、 Qは水素、ハロゲン、シアノ、二)o、OR1゜R40
RI SOo□R1、0R40R1、0RIR2R3、
C!0NRIR2、NR1R2、NR100R”、N(
OORI)COR2,08R1、SRI 。 86R1、5o2R1、NR1002、R48Fll
10R4SR1。 5R4EIR1、8NH8R1,5Naso2to、
0ONH8RI 。 QC!ORI XR1、C!(:NRI)R2,0OR
I 、N3.0802R1、NR802R2、NRIC
!SR2、アルケニル(cl;(1=CR2R3)、ア
ルキニル(C三CRす、またはアリールであり、R1、
R2およびR3は、独立的に、水素、ハロゲン、シアノ
、ニトロ、ヒドロキシ、4個以下の炭素原子を有するア
ルコキシ基(OR)、アミノ基(”2−) 、6個以下
の炭素原子を有するアルキルアミノ基(NHR) 、ジ
アルキルアミノ基(NR2) (このアルキル部分の夫
々は独立的に6個以下の炭素原子を有している)、カル
ボキシ基(CO2” )、6個以下の炭素原子を有する
カルボアルコキシ基(CO2R)、6個以下の炭素原子
を有するアルキルカルボニル基(COR)、6個以下の
炭素原子を有するアルカノイルオキシ基(oaoR)、
カルボキシアミド基(cONH2、C!0NHRまたは
0ONR2) (このアルキル部分の夫夫は独立的に6
個以下の炭素原子を有している)、は0CONR2)
(このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原
子を有している)、スルフヒイドリル、6個以下の炭素
原子を有するスルフィニル基(−8ORL 6個以下の
炭素原子を有するスルホニル基(−8O□R)、6個以
下の炭素原子を有するスルホニル基(−0802R)、
6個以下の炭素原子を有するアルキルチオ基(SR)、
スルホンアミド(5o2NH2,5o2NHRまたはE
I02NR2) (このアルキル部分の夫々は独立的に
6個以下の炭素原子を有している)、アミド基(NRO
OR) (このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下
の炭素原子を有している)、アルキルスルホンアミド(
NR802R) (このアルキル部分の夫々は独立的に
6個以下の炭素原子を有している)、6個以下の炭素原
子を有す−るアルキルチオカルボニル基(O8R) 、
チオアミr基(NRO8R) (このアルキル部分の夫
々は独立的に6個以下の炭素原子を有している)、アル
キルスルホンアミド(NREIOR) (このアルとl
、加13−tハ土4降釉台紡Ls−1佃h+τハ出廊百
ヱを有している)、イミド基(JcoR)coR) (
このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子
を有している)、非置換または置換の直鎖または分枝鎖
の低級(C□−06)アルキル、(C!306)シクロ
アルキルまたはアリール(前記アルキル部分の置換基は
、同種または異種のヒドロキシ、ハロダン、シアノ、ニ
トロ、マたは4個以下の炭素原子を有するアルコキシ基
(OR))、アミノ基(NHR)、6個以下の炭素原子
を有するアルキルアミノ基(NHR) 、ジアルキルア
ミノ基(NR2) (このアルキル部分の夫々は独立的
に6個以下の炭素原子を有している)、カルボキシ基(
CO2H)、6個以下の炭素原子を有するカルボアルコ
キシ基(C!02R)、6個以下の炭素原子を有するア
ルキルカルボニル基(OOR)、6個以下の炭素原子を
有するアルカノイルオキシ基(0OOR) 、カルボキ
シアミド基(0ONH2、coNaaまたは0ONR2
) (このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭
素原子を有している)、カルバモイルオキシ基(0OO
NH2,0CCWHRまたは0OONR2) (このア
ルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有し
ている)、スルフィドリル、6個以下の炭素原子を有す
るスルフィニル基(−8OR)、6個以下の炭素原子を
有するスルホニル基(−802R)、6個以下の炭素原
子を有するスルホニル基(−8O2R)、6個以下の炭
素原子を有するアルキルチオ基(SR)、スルホンアミ
ド(5o2NH2,5o2NHRまたは5o2NR2)
(このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素
原子を有している)、アミド基(NROOR) (この
アルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有
している)、アルキルスルホンアミド(NREIO2R
) (このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭
素原子を有している)、6個以下の炭素原子を有するア
ルキルチオカルボニル基(08R)、チオアミ−基(N
RO8R) (このアルキル部分の夫々は独立的に6個
以下の炭素原子を有している)、アルキルスルホンアミ
ド(NR80R) (このアルキル部分の夫々は独立的
に6個以下の炭素原子を有している)、イミド基(N(
OOR)cOR) (このアルキル部分の夫々は独立的
に6個以下の炭素原子を有している)、またはアリール
基である、ただし、Rは炭素原Gは(03−06)シク
ロアルキル、非置換または置換のアリール、またはR4
Q、であり、 nはD〜10の整数である〕。 (78式 %式% を有する化合物を、適当な溶媒中において、ヒドラジン
とホルムアルデヒドとの混合物で処理して、式 を有する化合物を生成させ、これを適当な溶媒に溶解し
、アリールイソシアネートで処理して、式 を有する化合物を生成させ、所望により、この化合物を
単離し、または、中性溶媒に溶解し、更に塩基で処理し
、次いでアルキル化剤またはアシル化剤で処理すること
から成る、 式 を有する化合物および農業上許容されるその塩の製造方
法: 〔式中二 Aは非置換または置換のアリールであり、Bは非置換ま
たは置換の了り−ルであり、UはO,SまたはN−Qで
あり、 ■は水素であり、 2は水素、(030a)シクロアルキル、またはR4−
Qであり、 Qは水素、ハロゲン、シアン、ニトロ、OR1、R40
R1,002R1,0R40RI 5ORIR2R3,
0ONRIR2、NRIF+2、NR100R2、N(
OORI)C!OR2,08R1、SRI、5ORI
、So□R1、NRISOR2、R45R1,0R4S
R1、4SR4EIR1、SN、H8RI X5NH8
O2R1,0ONHEIRI 、 0OORI、朗、O
(:NR1)R2,0ORI 、 N3.0EIO2R
1。 NR802R2、NR10EIR2,7A/ ケ= /
l/ (C!R1:0R2R3)、アルキニル(Q=
cRl、 )、またはアリールであり、 R1,R2およびR3は、独立的に、水素、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、4個以下の炭素原子を有
するアルコキシ基(OR)、アミン基(NR2)、6個
以下の炭素原子を有するアルキルアミノ基(NHR)
、ジアルキルアミノ基(NR2) (このアルキル部分
の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有している)、
カルボキシ基(CO2H)、6個以下の炭素原子を有す
るカルボアルコキシ基(CO2R)、6個以下の炭素原
子を有するアルキルカルボニル基(COR)、6個以下
の炭素原子を有するアルカノイルオキシ基(0QoFt
)、カルボキシアミド基(0ONH2、C!0NHR
または0ONR2) (このアルキル部分の夫夫は独立
的に6個以下の炭素原子を有している)、カルバモイル
オキシ基(QC!0NH2,0OONHRまたはO(1
!0NR2) (このアルキル部分の夫々は独立的に6
個以下の炭素原子を有している)、スルフヒイドリル、
6個以下の炭素原子を有するスルフィニル基(−8OR
)、6個以下の炭素原子を有するスルホニル基(−8O
2R)、6個以下の炭素原子を有するスルホネイト基(
−oso2a )、6個以下の炭素原子を有するアルキ
ルチオ基(SR)、スルホンアミド(802NH2,5
o2NHRまたは5o2NR2) (このアルキル部分
の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有している)、
アミド基(NRCOR) (このアルキル部分の夫々は
独立的に6個以下の炭素原子を有している)、アルキル
スルホンアミド(NR802R) (このアルキル部分
の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有している)、
6個以下の炭素原子を有するアルキルチオカルボニル基
< O8R) 、チオアミ)’基(NRO8R> (こ
のアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を
有している)、アルキルスルホンアミド(NR80R)
(このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素
原子を有している)、イミド基(N(OOR)COR)
(このアルキル部分の夫々は独立的に6個縛下の炭素
原子を有している)、非置換または置換の直鎖または分
枝鎖の低級(Cニー06)アルキル、(03−06)シ
クロアルキルまたはアリール(前記アルキル部分の置換
基は、同種または異種のヒドロキシ、ハロゲン、シアノ
、ニトロ、または4個以下の炭素原子を有するアルコキ
シ基(OR))、アミノ基(NR2)、6個以下の炭素
原子を有するアルキルアミノ基(NHR) 、ジアルキ
ルアミノ基(NR2) (このアルキル部分の夫々は独
立的に6個以下の炭素原子を有している)、カルボキシ
基(C!02H)、6個以下の炭素原子を有するカルボ
アルコキシ基(C02R)、6個以下の炭素原子を有す
るアルキルカルボニル基(COR)、6個以下の炭素原
子を有するアルカノイルオキシ基(OCOR)、カルボ
キシアミド基(cONH2、cONHRまたはC!0N
R2) (この −アルキル部分の夫々は独立的に6個
以下の炭素原子を有している)、カルバモイルオキシ基
(QC!0NH2、QC!0NHRまたは0CONR2
) (このアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭
素原子を有している)、スルフヒイドリル、6個以下の
炭素原子を有するスルフィニル基(−BOR)、6個以
下の炭素原子を有するスルホニル基(−8O2” )
、6個以下の炭素原子を有するスルホネイト基(−日0
2R)、6個以下の炭素原子を有するアルキルチオ基(
SR) 、スルホンアミド(E102NH2,5o2N
HRまたはS(1,NR2) (このアルキル部分の夫
々は独立的に6個以下の炭素原子を有している)、アミ
ド基(NROOR) (このアルキル部分の夫々は独立
的に6個以下の炭素原子を有している)、アルキルスル
ホンアミr(NR802R) (このアルキル部分の夫
々は独立的に6個以下の炭素原子を有している)、6個
以下の炭素原子を有するアルキルチオカルボニル基(O
8R)、チオアミド基(NRQ日R)(このアルキル部
分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を有してtン%
= )、アルキルスルホンアミド(NR8OR) (こ
のアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を
有している)、イミド基(N(OOR)COR)−(こ
のアルキル部分の夫々は独立的に6個以下の炭素原子を
有している)、またはアリール基である、ただし、昼は
炭素原子の述べら4た数のアルキル基であり、Gは(0
3−06)シクロアルキル、非置換または置換のアリー
ル、またはR4−Qであり、 nは0〜10の整数1ある〕。 (7!j 強塩基が、水素化アルカリ土類金属、水素化
アルカリ金属、アルカリ金属アミド、アルカリ土類金属
アミド、アルカリ金属アルキル、アルカリ金属アリール
、水酸化アルカリ金属、水酸化アルカリ土類金属、アル
カリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド
、酸化アルカリ金属、酸化アルカリ土類金属、アルカリ
土類金属アルキル、またはアルカリ土類金属アリールか
ら選ば4る特許請求の範囲(76)の方法。 f30 強塩基が、水素化アルカリ土類金属、水素化ア
ルカリ金属、アルカリ金属アミド、アルカリ土類金属ア
ミド、アルカリ金属アルキル、アルカリ金属子り−ル、
水酸化アルカリ金属、水酸化アルカリ土類金属、アルカ
リ金属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド、
酸化アルカリ金属、酸化アルカリ土類金属、アルカリ土
類金属アルキル、またはアルカリ土類金属アリールから
選ばかる特許請求の範囲量ηの方法。 @O強塩基が、水素化アルカリ土類金属、水素化アルカ
リ金属、アルカリ金属アミド、アルカリ土類金属アミド
、アルカリ金属アルキル、アルカリ金属アリール、水酸
化アルカリ金属、水酸化アルカリ土類金属、アルカリ金
属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド、酸化
アルカリ金属、酸化アルカリ土類金属、アルカリ土類金
属アルキル、またはアルカリ土類金属アリールから選ば
れる特許請求の範囲(ハ)の方法 (8つ 塩基が、リチウムジイソゾロアごドまたはブチ
ルリチウムである特許請求の範囲σ印の方法。 (へ) 塩基が、リチウムゾイソプロピルアdドまたは
ブチルリチウムである特許請求の範囲一の方法。 (財)塩基が、リチウムジイソゾロピルアばrまたはブ
チルリチウムである特許請求の範囲@Dの方法。 (ハ)中性溶媒が、ジアルキルエーテル、脂肪族炭化水
素、芳香族炭化水素、脂肪族アルコール、ジアルキルア
ミド、アばン、アンモニヤ、ジアルキルスルホキシド、
ジアルキルスルホン、マたはポリアルキルホスホリック
アミドから選ばれる特許請求の範囲σeの方法。 輸 中性溶媒が、ジアルキルエーテル、脂肪族炭化水素
、芳香族炭化水素、脂肪族アルコール、ジアルキルアミ
ド、アミン、アンモニヤ、ジアルキルスルホキシド、ジ
アルキルスルホン、またはポリアルキルホスホリツクア
ばrから選ばれる特許請求の範囲量の方法。 t8η 中性溶媒が、シアルキルエーテル、脂肪族炭化
水素、芳香族炭化水素、脂肪族アルコール、ジアルキル
アばド、アばン、アンモニヤ、ジアルキルスルホキシド
、ジアルキルスルホン、またはポリアルキルホスホリッ
クアばドから選ばれる特許請求の範囲ffalの方法。 鈷 中性溶媒が、テトラヒドロフランである特許請求の
範囲(ハ)の方法。 (89) 中性溶媒が、テトラヒドロ7ランである特許
請求の範囲一の方法。 (90)中性溶媒が、テトラヒドロフランである特許請
求の範囲一の方法。 (9υ アルキル化剤が、塩化メチル、臭化メチル、沃
化メチル、硫酸メチル、または塩化アリルから選ばれる
特許請求の範囲σeの方法。 (921アルキル化剤が、塩化メチル、臭化メチル、沃
化メチル、硫酸メチル、または塩化アリルから選ばれる
特許請求の範囲σ〜の方法。 031 アシル化剤が、塩化アルカノイル、塩化アロイ
ル、アルキル、クロロホルメイト、了り−ルクロロホル
メイト、アルキルカーボネート、アリルカーボネート、
アルキルイソシアネート、了り−ルイソシアネート、ア
ルキルイソチオシアネート、アリールイソチオシアネー
ト、ジアルキルカルバ刊ルクロライド、アルキルクロロ
チオホルメイト、アリールクロaチオホルメイト、ジア
ルキルカルボジイミド、アルキルアリールカルボジイミ
ド、ジアリールカルボシイミド、二酸化炭素、または二
硫化炭素から選ばれる特許請求の範囲(7Gの方法。 (2) アシル化剤が、塩化アルカノイル、塩化アロイ
ル、アルキルクロロホルメイト、アリールクロロホルメ
イト、アルキルカーボネート、アリルカーボネート、ア
ルキルイソシアネート、アリールイソシアネート、アル
キルインチオシアネート、アリールインチオシアネート
、ジアルキルカルバモイルクロライド、アルキルクロロ
チオホルメイト、アリールクロロチオホルメイト、ジア
ルキルカルボジイミド、アルキルアリールカルボシイば
ド、ジアリールカルボシイばド、二酸化炭素、ま−たは
二硫化炭素から選ばれる特許請求の範1ffl (77
)の方法。 峙 アシル化剤が、塩化アルカノイル、塩化アロイル、
アルキルクロロホルメイト、アリールクロロホルメイト
、アルキルカーボネート、アリルカーボネート、アルキ
ルインシアネート、アリールイソシアネート、アルキル
イソチオシアネート、アリールイソチオシアネート、ジ
アルキルカルバモイルクロライド、アルキルクロロチオ
ホルメイト、了り−ルクロロチオホルメイト、ジアルキ
ルカルボジイミド、アルキルアリールカルボジイミド、
ジアリールカルボシイミド、二酸化炭素、または二硫化
炭素から選ばれる特許請求の範囲σ〜の方法。 (支) アルキル化またはアシル化反応を、約−120
6C〜約200℃の範囲の温度で、約1秒間〜約48時
間行う特許請求の範囲四の方法。 匈 アシル化反応を、約−1206C〜約200℃の範
囲の温度で、約1秒間〜約48時間行う特許請求の範囲
(iηの方法。 (へ) アルキル化またはアシル化反応を、約−120
°C〜約200℃の範囲の温度で、約1秒間〜約48時
間行う特許請求の範囲(7■の方法。 (99) 反応を、約−786C〜約100℃の範囲の
温度で、約1分間〜1時間行う特許請求の範囲((ト)
の方法。 Q[反応を、約−786C〜約100℃の範囲の温度で
、約1分間〜1時間行う特許請求の範囲(97)の方法
。 (1o1)反応を、約−78°C〜約100℃の範囲の
温度で、約1分間〜1時間行う特許請求の範囲一の方法
。 (102) 了り−ルイソシアネートと反応させるため
の適当な治媒が、塩素化炭化水素、テトラヒドロフラン
、または三級アばンから選ば4る特許請求の範囲σ杓の
方法。 (103) 適当な溶媒が、塩化メチレンである特許請
求の範囲(102)の方法。
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