JPS60169435A - １−アセチルナフタリンの製造法 - Google Patents
１−アセチルナフタリンの製造法Info
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- JPS60169435A JPS60169435A JP59025139A JP2513984A JPS60169435A JP S60169435 A JPS60169435 A JP S60169435A JP 59025139 A JP59025139 A JP 59025139A JP 2513984 A JP2513984 A JP 2513984A JP S60169435 A JPS60169435 A JP S60169435A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はナフタリンをアセチル化して、１−アセチルナ
フタリンを製造する方法に関するものである。
フタリンを製造する方法に関するものである。
１−アセチルナフタリンは、光学分割剤として多用され
るα−（１−ナフチル）エチルアミンの前駆体などとし
て重要なケミカルであり、２−アセチルナフタリンを含
有しない高純度の１−アセチルナフタリンを生成する経
済的な製造法の開発が望まれている。
るα−（１−ナフチル）エチルアミンの前駆体などとし
て重要なケミカルであり、２−アセチルナフタリンを含
有しない高純度の１−アセチルナフタリンを生成する経
済的な製造法の開発が望まれている。
これまでにナフタリンをアセチル化して、１−置換体を
主生成物として得る方法としては、次のような方法が知
られている。
主生成物として得る方法としては、次のような方法が知
られている。
（１） ナフタリンをエチレンジクロライドに溶解した
溶液に、等モルの塩化アセチルと塩化アルミニウムとを
エチレンジクロライドに溶解した溶液を３５℃で添加し
てアセチル化反応を行ない、反応生成液を稀塩酸で処理
する（Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、。
溶液に、等モルの塩化アセチルと塩化アルミニウムとを
エチレンジクロライドに溶解した溶液を３５℃で添加し
てアセチル化反応を行ない、反応生成液を稀塩酸で処理
する（Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、。
９９ （１９４９） ）。
（２＋ 等モルの塩化アセチルと塩化アルミニウムとを
エチレンジクロライドに溶解した溶液に、ナフタリンを
エチレンジクロライドに溶解した溶液を３０℃で添加し
てアセチル化反応を行ない、反応生成液を稀塩酸で処理
する（Ｃｈｅｍ、 Ａｂｓｔｒ、。
エチレンジクロライドに溶解した溶液に、ナフタリンを
エチレンジクロライドに溶解した溶液を３０℃で添加し
てアセチル化反応を行ない、反応生成液を稀塩酸で処理
する（Ｃｈｅｍ、 Ａｂｓｔｒ、。
石−、３２８６ｄ （１９５３） ）。
これらの方法では、アセチルナフタリンへの転化率８８
〜９３％、１−置換体選択率９８％が達成されると記載
されているが、いずれの方法も１−置換体の選択率の算
出は生成物をピクリン酸塩に誘導してその融点から推定
する方式によっており、信頼性は高くない。
〜９３％、１−置換体選択率９８％が達成されると記載
されているが、いずれの方法も１−置換体の選択率の算
出は生成物をピクリン酸塩に誘導してその融点から推定
する方式によっており、信頼性は高くない。
ちなみに発明者らが（１）法、（２）法を追試し、ガス
クロマトグラフィーによって１−置換体選択率を正確に
め直したところ、（１）法、（２）法とも１−置換体選
択率は９２％程度に過ぎなかった。
クロマトグラフィーによって１−置換体選択率を正確に
め直したところ、（１）法、（２）法とも１−置換体選
択率は９２％程度に過ぎなかった。
しかるに１−アセチルナフタリンを光学分割剤の前駆体
として使用する場合には９７％程度以上の純度を有する
ことが要請され、この場合に１−アセチルナフタリンか
ら２−置換体を蒸留などによって除去するのは極めて困
難であるので、ナフタリンのアセチル化で確実に９７％
程度す、上の１−置換体選択率を達成することが必要で
ある。
として使用する場合には９７％程度以上の純度を有する
ことが要請され、この場合に１−アセチルナフタリンか
ら２−置換体を蒸留などによって除去するのは極めて困
難であるので、ナフタリンのアセチル化で確実に９７％
程度す、上の１−置換体選択率を達成することが必要で
ある。
そこで本発明者らは、ナフタリンのアセチル化において
９７％以上の１−置換体選択率を達成する方法について
鋭意検討し、塩化アルミニウムと塩化アセチルの量比、
反応物の混合方法、反応温度、反応生成物を稀塩酸で処
理する際の温度などの条件が特定された場合に限ってこ
の目的が達成されることを見い出し、本発明に到達した
。
９７％以上の１−置換体選択率を達成する方法について
鋭意検討し、塩化アルミニウムと塩化アセチルの量比、
反応物の混合方法、反応温度、反応生成物を稀塩酸で処
理する際の温度などの条件が特定された場合に限ってこ
の目的が達成されることを見い出し、本発明に到達した
。
すなわち本発明は、塩素化炭化水素溶媒中で塩化アルミ
ニウム触媒を用い塩化アセチルによりナフタリンをアセ
チル化して１−アセチルナフタリンを製造する方法にお
いて、塩化アセチル、塩化アセチルに対して１．０〜１
．２モル倍の塩化アルミニウムおよび塩素化炭化水素溶
媒からなる１０℃以下のアセチル化反応液に、塩化アセ
チルとほぼ等モルのナフタリンを塩素化炭化水素溶媒に
溶解した溶液を前記アセチル化反応液との混合液の温度
が１０℃以下に保たれるように冷却しっつ徐々に添加会
混合してアセチル化反応を行ない、ついで反応生成液を
１０℃以下で稀塩酸と接触させることによりアセチル化
反応で生成したアセチルナフタリン−塩化アルミニウム
錯体を分解してアセチルナフタリンを遊離させることを
特徴とする１−アセチルナフタリンの製造法である。
ニウム触媒を用い塩化アセチルによりナフタリンをアセ
チル化して１−アセチルナフタリンを製造する方法にお
いて、塩化アセチル、塩化アセチルに対して１．０〜１
．２モル倍の塩化アルミニウムおよび塩素化炭化水素溶
媒からなる１０℃以下のアセチル化反応液に、塩化アセ
チルとほぼ等モルのナフタリンを塩素化炭化水素溶媒に
溶解した溶液を前記アセチル化反応液との混合液の温度
が１０℃以下に保たれるように冷却しっつ徐々に添加会
混合してアセチル化反応を行ない、ついで反応生成液を
１０℃以下で稀塩酸と接触させることによりアセチル化
反応で生成したアセチルナフタリン−塩化アルミニウム
錯体を分解してアセチルナフタリンを遊離させることを
特徴とする１−アセチルナフタリンの製造法である。
以下、本発明方法を具体的に説明する。
本発明で溶媒に用いる塩素化炭化水素類としては二塩化
エタン類、三塩化エタン類、四塩化エタン類、二塩化メ
タンなどの底縁飽和脂肪族炭化水素の塩素化物を使用す
ることができるが、塩化アセチル−塩化アルミニウム錯
体の溶解力が高いエチレンジクロライドが特に好ましい
溶媒である。
エタン類、三塩化エタン類、四塩化エタン類、二塩化メ
タンなどの底縁飽和脂肪族炭化水素の塩素化物を使用す
ることができるが、塩化アセチル−塩化アルミニウム錯
体の溶解力が高いエチレンジクロライドが特に好ましい
溶媒である。
塩素化炭化水素溶媒の使用量は、塩化アルミニウムと塩
化アセチルとを溶解するための溶媒として塩化アルミニ
ウムに対して２．５〜５重量倍程度使用し、さらにナフ
タリンを溶解するための溶媒としてナフタリンに対して
２．５〜５重量倍程度使用することが好ましい。
化アセチルとを溶解するための溶媒として塩化アルミニ
ウムに対して２．５〜５重量倍程度使用し、さらにナフ
タリンを溶解するための溶媒としてナフタリンに対して
２．５〜５重量倍程度使用することが好ましい。
アセチル化剤としては塩化アセチルをナフタリ゛ンに対
してほぼ等モル倍使用する。そして触媒として無水塩化
アルミニウムを塩化アセチルに対しテ１．０〜１．２モ
ル倍使用する。塩化アルミニウムの使用量が１．０モル
倍以下ではアセチルナフタリンの収率および１−置換体
選択率がともに低下する。一方塩化アルミニウムの使用
量が１．２モル倍以上になると、高沸点の副生物が増加
傾向になるとともにアセチル化反応後に錯体分解のため
に行なう稀塩酸処理での稀塩酸の所要量と除熱量がいた
ずらに増加し、触媒費も高くなるので、好ましくない。
してほぼ等モル倍使用する。そして触媒として無水塩化
アルミニウムを塩化アセチルに対しテ１．０〜１．２モ
ル倍使用する。塩化アルミニウムの使用量が１．０モル
倍以下ではアセチルナフタリンの収率および１−置換体
選択率がともに低下する。一方塩化アルミニウムの使用
量が１．２モル倍以上になると、高沸点の副生物が増加
傾向になるとともにアセチル化反応後に錯体分解のため
に行なう稀塩酸処理での稀塩酸の所要量と除熱量がいた
ずらに増加し、触媒費も高くなるので、好ましくない。
本発明においては、前記した量の塩化アルミニウムと塩
化アセチルとを塩素化炭化水素溶媒に溶解し、１０℃以
下、好ましくは０〜５℃に保ってアセチル化反応液を調
製する。一方ナフタリンを前記の塩素化炭化水素溶媒に
溶解した溶液を調製し、前記のアセチル化反応液に０．
５〜２時間程度かけてゆっくり添加・混合してナフタリ
ンのアセチル化反応を行なうが、この場合にアセチル化
反応混合液を冷却して反応温度が１０℃以下、好ましく
は０〜５℃の範囲に保たれるようにする。反応温度が１
０℃以上になると１−アセチルナフタリンの選択率が低
下するので好ましくない。なお反応温度が０℃以下の極
端に低い温度になると、反応液が高粘性のスラリ状態と
なり、攪拌が困難になることがある。
化アセチルとを塩素化炭化水素溶媒に溶解し、１０℃以
下、好ましくは０〜５℃に保ってアセチル化反応液を調
製する。一方ナフタリンを前記の塩素化炭化水素溶媒に
溶解した溶液を調製し、前記のアセチル化反応液に０．
５〜２時間程度かけてゆっくり添加・混合してナフタリ
ンのアセチル化反応を行なうが、この場合にアセチル化
反応混合液を冷却して反応温度が１０℃以下、好ましく
は０〜５℃の範囲に保たれるようにする。反応温度が１
０℃以上になると１−アセチルナフタリンの選択率が低
下するので好ましくない。なお反応温度が０℃以下の極
端に低い温度になると、反応液が高粘性のスラリ状態と
なり、攪拌が困難になることがある。
アセチル化反応の速度は速いので、ナフタリンの添加が
終了しｔこ時点でアセチルナフタリンへの変換はほぼ完
了しているが、添加終了後さらに数分から１時間程度攪
拌を続けて、アセチル化反応を完結させることも、本発
明の好ましい実施態様である。
終了しｔこ時点でアセチルナフタリンへの変換はほぼ完
了しているが、添加終了後さらに数分から１時間程度攪
拌を続けて、アセチル化反応を完結させることも、本発
明の好ましい実施態様である。
なおナフタリンを塩素化炭化水素溶媒に溶解した溶液に
、塩化アルミニウムと塩化アセチルとを塩素化炭化水素
溶媒に溶解した溶液を添加するようにすると、１−アセ
チルナフタリンの選択率が低下傾向になるので好ましく
ない。
、塩化アルミニウムと塩化アセチルとを塩素化炭化水素
溶媒に溶解した溶液を添加するようにすると、１−アセ
チルナフタリンの選択率が低下傾向になるので好ましく
ない。
アセチル化反応を終えた反応生成液中では、アセチルナ
フタリンが塩化アルミニウムと錯体を形成しているので
、次に反応生成液を１０℃・以下で稀塩酸と接触させて
錯体を分解し、アセチルナフタリンを遊離させる。稀塩
酸は濃度３〜１０％程度のものを、塩化アルミニウムに
対して５〜２５重量倍程度使用するのがよい。この場合
に反応生成液と稀塩酸との混合液の温度が１０℃を越え
ないようにする仁とが必要であり、冷却した稀塩酸に徐
々に反応生成液を加えるようにする。錯体の分解が終わ
る前に混合液の温度が１０℃以上に上昇すると、１−ア
セチルナフタリンの選択率が低下傾向になる。
フタリンが塩化アルミニウムと錯体を形成しているので
、次に反応生成液を１０℃・以下で稀塩酸と接触させて
錯体を分解し、アセチルナフタリンを遊離させる。稀塩
酸は濃度３〜１０％程度のものを、塩化アルミニウムに
対して５〜２５重量倍程度使用するのがよい。この場合
に反応生成液と稀塩酸との混合液の温度が１０℃を越え
ないようにする仁とが必要であり、冷却した稀塩酸に徐
々に反応生成液を加えるようにする。錯体の分解が終わ
る前に混合液の温度が１０℃以上に上昇すると、１−ア
セチルナフタリンの選択率が低下傾向になる。
錯体の分解を終えた混合液は分液して油層を採取し、よ
く水洗した後、蒸留してまず塩素化炭化水素溶媒を回収
し、次いで残留物を減圧蒸留して１−アセチルナフタリ
ンを単離する。
く水洗した後、蒸留してまず塩素化炭化水素溶媒を回収
し、次いで残留物を減圧蒸留して１−アセチルナフタリ
ンを単離する。
かくして取得した１−アセチルナフタリンの純度は９７
％以上であり、２−アセチルナフタリンの混入量は３％
以下に過ぎない。
％以上であり、２−アセチルナフタリンの混入量は３％
以下に過ぎない。
以上詳述した本発明方法により、ナフタリンのアセチル
化によって高純度の１−アセチルナフタリンを経済的に
製造することが可能になった。
化によって高純度の１−アセチルナフタリンを経済的に
製造することが可能になった。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例１
攪拌器、温度計、ガス排出口および滴下ロートをそなえ
た２ ００ ｍｌ四ツロフラスコに、塩化アルミニウム
１８１４ｇ（０１３８モル）と塩化アセチル１０．５
ｙ （０，１３４モル）およびエチレンクロライド５０
ｗｌを入れて混合・溶解したのち、０℃まで冷却し、
アセチル化反応液を調製した。
た２ ００ ｍｌ四ツロフラスコに、塩化アルミニウム
１８１４ｇ（０１３８モル）と塩化アセチル１０．５
ｙ （０，１３４モル）およびエチレンクロライド５０
ｗｌを入れて混合・溶解したのち、０℃まで冷却し、
アセチル化反応液を調製した。
一方、ナフタリン１６Ｎ（０，１２５モル）をエチレン
クロライド５０ ｍｌに溶解した溶液を前記アセチル化
反応液に１時間かけて添加・混合した。
クロライド５０ ｍｌに溶解した溶液を前記アセチル化
反応液に１時間かけて添加・混合した。
この際、反応混合液の温度が０〜５℃に保たれるように
冷却した。
冷却した。
添加が終了したのち、さらに３０分間攪拌を続けてから
、反応生成液を６％塩酸水溶液３００ｆに徐々に加えた
。この際、混合液の温度が０〜１０℃に保たれるように
した。
、反応生成液を６％塩酸水溶液３００ｆに徐々に加えた
。この際、混合液の温度が０〜１０℃に保たれるように
した。
下層の油層を採取し、よく水洗したのち、ガスクロマト
グラフによる組成分析を行なったところ、１−アセチル
ナフタリン１９．４ ｆと２−アセチルナフタリン０．
６ｙが含まれていた（アセチルナフタリン反応収率９４
．１％、１−アセチルナフタリン選択率９７．１％）。
グラフによる組成分析を行なったところ、１−アセチル
ナフタリン１９．４ ｆと２−アセチルナフタリン０．
６ｙが含まれていた（アセチルナフタリン反応収率９４
．１％、１−アセチルナフタリン選択率９７．１％）。
エバポレーターでエチレンクロライドを回収し、次いで
残留物を減圧蒸留して、１−アセチルナフタリン１７．
５ｇ（純度９７．７％）を得た。
残留物を減圧蒸留して、１−アセチルナフタリン１７．
５ｇ（純度９７．７％）を得た。
比較例１
実施例１において、アセチル化反応液にナフタリンを添
加・混合する場合の温度を２５〜３０℃に高めたところ
、得られた油層中には１−アセチルナフタリン１８．９
９と２−アセチルナフタリン１．６９が含まれ、１−ア
セチルナフタリン選択率が９２．１％に低下した。
加・混合する場合の温度を２５〜３０℃に高めたところ
、得られた油層中には１−アセチルナフタリン１８．９
９と２−アセチルナフタリン１．６９が含まれ、１−ア
セチルナフタリン選択率が９２．１％に低下した。
比較例２
実施例１において、反応生成液を６％塩酸水溶液に加え
るときの混合液の温度を１５〜２５℃に高めたところ、
得られた油層中には、１−アセチルナフタリン１９．２
９と２−アセチルナフタリン１．６ｆが含まれ、１−ア
セチルナ−フタリン選択率が９２，３％に低下しすこ。
るときの混合液の温度を１５〜２５℃に高めたところ、
得られた油層中には、１−アセチルナフタリン１９．２
９と２−アセチルナフタリン１．６ｆが含まれ、１−ア
セチルナ−フタリン選択率が９２，３％に低下しすこ。
比較例３
実施例１において、塩化アルミニウムの使用量を１７．
５ Ｆ’ （０，１３１モル）に減らして同様に反応し
たところ、得られた油層中には１−アセチルナフタリン
１８．３ ｙと２−アセチルナフタリン１．Ｏｆが含ま
れ、アセチルナフタリン収率は９０．８％に低下し、１
−アセチルナフタリン選択率は９４．８％に低下しｔこ
。
５ Ｆ’ （０，１３１モル）に減らして同様に反応し
たところ、得られた油層中には１−アセチルナフタリン
１８．３ ｙと２−アセチルナフタリン１．Ｏｆが含ま
れ、アセチルナフタリン収率は９０．８％に低下し、１
−アセチルナフタリン選択率は９４．８％に低下しｔこ
。
比較例４
実施例１において、ナフタリンをエチレンクロライドに
溶解した溶液に、塩化アルミニウムと塩化アセチルとを
エチレンクロライドに溶解した溶液を添加するようにし
て反応したところ、油層中には１−アセチルナフタリン
１４．８ ｇと２−アセチルナフタリン４．１Ｆが含ま
れ、アセチルナフタリン反応収率は８８．９％、１−ア
セチルナフタリン選択率は７８．３％に低下した。
溶解した溶液に、塩化アルミニウムと塩化アセチルとを
エチレンクロライドに溶解した溶液を添加するようにし
て反応したところ、油層中には１−アセチルナフタリン
１４．８ ｇと２−アセチルナフタリン４．１Ｆが含ま
れ、アセチルナフタリン反応収率は８８．９％、１−ア
セチルナフタリン選択率は７８．３％に低下した。
特許出願人 東 し 株 式 会 社
Claims (1)
- 塩素化炭化水素溶媒中で塩化アルミニウム触媒を用い塩
化アセチルによりナフタリンをアセチル化して１−アセ
チルナフタリンを製造する方法において、塩化アセチル
、塩化アセチルに対して１．０〜１．２モル倍の塩化ア
ルミニウムおよび塩素化炭化水素溶媒からなる１０℃以
下のアセチル化反応液に、塩化アセチルとほぼ等モルの
ナフタリンを塩素化炭化水素溶媒に溶解した溶液を前記
アセチル化反応液との混合液の温度が１０℃以下に保た
れるように冷却しつつ徐々に添加・混合してアセチル化
反応を行ない、ついで反応生成液を１０℃以下で稀塩酸
と接触させることによりアセチル化反応で生成したアセ
チルナフタリン−塩化アルミニウム錯体を分解してアセ
チルナフタリンを遊離させることを特徴とするｌ−アセ
チルナフタリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59025139A JPS60169435A (ja) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | １−アセチルナフタリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59025139A JPS60169435A (ja) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | １−アセチルナフタリンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60169435A true JPS60169435A (ja) | 1985-09-02 |
| JPH0447654B2 JPH0447654B2 (ja) | 1992-08-04 |
Family
ID=12157640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59025139A Granted JPS60169435A (ja) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | １−アセチルナフタリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60169435A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6191151A (ja) * | 1984-10-11 | 1986-05-09 | レイケム・コーポレイシヨン | 芳香族カルボニル化合物の製法 |
| US4868338A (en) * | 1987-03-13 | 1989-09-19 | Blaschim S.P.A. | Method for acylating a naphthalene compound |
-
1984
- 1984-02-15 JP JP59025139A patent/JPS60169435A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6191151A (ja) * | 1984-10-11 | 1986-05-09 | レイケム・コーポレイシヨン | 芳香族カルボニル化合物の製法 |
| US4868338A (en) * | 1987-03-13 | 1989-09-19 | Blaschim S.P.A. | Method for acylating a naphthalene compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0447654B2 (ja) | 1992-08-04 |
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