JP2001172209A - １２３０ｚａの触媒された液相フッ素化 - Google Patents
１２３０ｚａの触媒された液相フッ素化Info
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- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 減少したオリゴマー形成を伴う、１２３３ｚ
ｄを製造するための触媒された液相工程を提供する。 【解決手段】 １２３０ｚａを、トリフリン酸又は好ま
しくはＴＦＡから選択した触媒の存在下で、約３重量％
未満のオリゴマー形成を伴って１２３３ｚｄを生成する
のに十分な条件下でＨＦと接触させることを含む、１２
３３ｚｄの製造のための触媒された液相工程を提供する
ことによる。
ｄを製造するための触媒された液相工程を提供する。 【解決手段】 １２３０ｚａを、トリフリン酸又は好ま
しくはＴＦＡから選択した触媒の存在下で、約３重量％
未満のオリゴマー形成を伴って１２３３ｚｄを生成する
のに十分な条件下でＨＦと接触させることを含む、１２
３３ｚｄの製造のための触媒された液相工程を提供する
ことによる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】発明の背景 この発明は、１，１，３，３−テトラクロロ−２−プロ
ペン(１２３０ｚａ)の触媒された液相フッ素化による、
減少したオリゴマー形成を伴う(「減少したオリゴマー
形成」は、約３重量％未満のオリゴマー形成をいう)
１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペン
(１２３３ｚｄ)の製造に関係し、ここに、１２３０ｚａ
は、トリフルオロ酢酸(「ＴＦＡ」)又はトリフルオロメ
タンスルホン酸(「トリフリン酸(triflic acid)」)から
選択した触媒の存在下でフッ化水素(「ＦＨ」)と接触さ
れる。１２３３ｚｄ生成物は、例えば米国特許第５，６
１６，８１９及び５，８９５，８２５号に教示されてい
るように、２４５ｆａ製造のための中間体である。
ペン(１２３０ｚａ)の触媒された液相フッ素化による、
減少したオリゴマー形成を伴う(「減少したオリゴマー
形成」は、約３重量％未満のオリゴマー形成をいう)
１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペン
(１２３３ｚｄ)の製造に関係し、ここに、１２３０ｚａ
は、トリフルオロ酢酸(「ＴＦＡ」)又はトリフルオロメ
タンスルホン酸(「トリフリン酸(triflic acid)」)から
選択した触媒の存在下でフッ化水素(「ＦＨ」)と接触さ
れる。１２３３ｚｄ生成物は、例えば米国特許第５，６
１６，８１９及び５，８９５，８２５号に教示されてい
るように、２４５ｆａ製造のための中間体である。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】米国特許第５，６１
６，８１９号は、触媒された液相反応で１２３０ｚａを
フッ素化して１２３３ｚｄにする以前の試みは、第一に
オリゴマー生成物を含有する反応混合物の形成を生じた
ことを開示している。
６，８１９号は、触媒された液相反応で１２３０ｚａを
フッ素化して１２３３ｚｄにする以前の試みは、第一に
オリゴマー生成物を含有する反応混合物の形成を生じた
ことを開示している。
【０００３】米国特許第５，８７７，３５９号は、減少
したオリゴマー形成を伴う、１２３０ｚａをフッ素化し
て１２３３ｚａにするための触媒されない液体工程を開
示しているが、かかる工程は、高いＨＦ：１２３０ｚａ
モル比及び高温の利用及び／又は長い反応時間を必要と
する。
したオリゴマー形成を伴う、１２３０ｚａをフッ素化し
て１２３３ｚａにするための触媒されない液体工程を開
示しているが、かかる工程は、高いＨＦ：１２３０ｚａ
モル比及び高温の利用及び／又は長い反応時間を必要と
する。
【０００４】従って、この発明の目的は、減少したオリ
ゴマー形成を伴う、１２３３ｚｄを製造するための触媒
された工程を提供することである。
ゴマー形成を伴う、１２３３ｚｄを製造するための触媒
された工程を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】発明の概要 １２３０ｚａを、トリフリン酸又は好ましくはＴＦＡか
ら選択した触媒の存在下で、約３重量％未満のオリゴマ
ー形成を伴って１２３３ｚｄを生成するのに十分な条件
下でＨＦと接触させることを含む、１２３３ｚｄの製造
のための触媒された液相工程を提供する。この反応の主
な副生物は、塩化水素(ＨＣｌ)であり、これは、その
後、生成反応混合物から当分野で公知の慣用の手段(例
えば、吸着又は蒸留)によって分離される。この生成物
の更なる精製は、もしそれを２４５ｆａの製造に用いる
ことを意図しているならば必要ない。
ら選択した触媒の存在下で、約３重量％未満のオリゴマ
ー形成を伴って１２３３ｚｄを生成するのに十分な条件
下でＨＦと接触させることを含む、１２３３ｚｄの製造
のための触媒された液相工程を提供する。この反応の主
な副生物は、塩化水素(ＨＣｌ)であり、これは、その
後、生成反応混合物から当分野で公知の慣用の手段(例
えば、吸着又は蒸留)によって分離される。この生成物
の更なる精製は、もしそれを２４５ｆａの製造に用いる
ことを意図しているならば必要ない。
【０００６】
【発明の実施の形態】好ましい具体例の説明 今や、１２３０ｚａのＨＦでのフッ素化のための液相工
程におけるトリフリン酸又はＴＦＡの触媒としての利用
が、１２３３ｚｄを約３重量％未満のオリゴマー形成を
伴って(最適条件下では、約１重量％未満のオリゴマー
形成を伴って)製造することを可能にするということが
発見された。
程におけるトリフリン酸又はＴＦＡの触媒としての利用
が、１２３３ｚｄを約３重量％未満のオリゴマー形成を
伴って(最適条件下では、約１重量％未満のオリゴマー
形成を伴って)製造することを可能にするということが
発見された。
【０００７】１２３０ｚａ出発物質の製造は、例えば、
米国特許第５，６８９，０２０号に教示されている。
米国特許第５，６８９，０２０号に教示されている。
【０００８】この発明の工程は、バッチ又は連続工程と
して実施することができる。ＨＦ：１２３０ｚａモル比
は、典型的には、少なくとも約３：１〜２００：１であ
るが、好ましくは約６：１〜２００：１である。触媒：
１２３０ｚａモル比は、典型的には、約０．００１〜
０．１であるが、好ましくは約０．０１〜０．０５であ
る。典型的には、約２０〜２００℃の温度が用いられる
が、好ましくは、約５０〜１２０℃が用いられる。圧力
は、典型的には、約０〜８００ｐｓｉｇであり、好まし
くは、約３５〜５００ｐｓｉｇである。滞留時間は、通
常、約５分〜５時間であり、好ましくは、約１／２〜２
時間である。ＨＣｌ(主要な副生物)は、生成した反応混
合物から、当分野で公知の方法例えば吸着(水中又は苛
性アルカリ溶液中)又は蒸留により除去することができ
る。残りの液体(主として１２３３ｚｄ及び幾らかのＨ
Ｆよりなる)を、更に精製することなく、当分野で公知
の方法により、２４５ｆａの製造に用いることができ
る。
して実施することができる。ＨＦ：１２３０ｚａモル比
は、典型的には、少なくとも約３：１〜２００：１であ
るが、好ましくは約６：１〜２００：１である。触媒：
１２３０ｚａモル比は、典型的には、約０．００１〜
０．１であるが、好ましくは約０．０１〜０．０５であ
る。典型的には、約２０〜２００℃の温度が用いられる
が、好ましくは、約５０〜１２０℃が用いられる。圧力
は、典型的には、約０〜８００ｐｓｉｇであり、好まし
くは、約３５〜５００ｐｓｉｇである。滞留時間は、通
常、約５分〜５時間であり、好ましくは、約１／２〜２
時間である。ＨＣｌ(主要な副生物)は、生成した反応混
合物から、当分野で公知の方法例えば吸着(水中又は苛
性アルカリ溶液中)又は蒸留により除去することができ
る。残りの液体(主として１２３３ｚｄ及び幾らかのＨ
Ｆよりなる)を、更に精製することなく、当分野で公知
の方法により、２４５ｆａの製造に用いることができ
る。
【０００９】この発明の実施を、下記の非制限的実施例
において一層詳細に説明する。１２３０ｚａとＨＦをモ
ル比を変えて、撹拌しながら、約１時間にわたって、触
媒の量を変えて、これらの条件下で徐々に加熱し、結果
を下記の表に示した。ＨＣｌとＨＦを、生成した混合物
から、水スクラバー溶液で洗うことにより除去した。
において一層詳細に説明する。１２３０ｚａとＨＦをモ
ル比を変えて、撹拌しながら、約１時間にわたって、触
媒の量を変えて、これらの条件下で徐々に加熱し、結果
を下記の表に示した。ＨＣｌとＨＦを、生成した混合物
から、水スクラバー溶液で洗うことにより除去した。
【００１０】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マイケル・シェパード・ボールマー アメリカ合衆国ペンシルベニア州カレッジ ビル、コールド・スプリング・ドライブ 5033 (72)発明者 マー・ユーセフ・エルシャイク アメリカ合衆国ペンシルベニア州ウェイ ン、ノース・ウェイン・アベニュー784
Claims (3)
- 【請求項１】 １，１，１−トリフルオロ−３−クロロ
−２−プロペンの製造方法であって、１，１，３，３−
テトラクロロ−２−プロペンを、トリフルオロメタンス
ルホン酸及びトリフルオロ酢酸よりなる群から選択する
触媒の存在下、液相中で、１，１，１−トリフルオロ−
３−クロロ−２−プロペンを、約３％未満のオリゴマー
形成を伴って生成するのに十分な条件下でフッ化水素と
接触させることを含む、上記の製造方法。 - 【請求項２】 １，１，１−トリフルオロ−３−クロロ
−２−プロペンの製造方法であって、１，１，３，３−
テトラクロロ−２−プロペンを、トリフルオロメタンス
ルホン酸の存在下、液相中で、１，１，１−トリフルオ
ロ−３−クロロ−２−プロペンを、約３％未満のオリゴ
マー形成を伴って生成するのに十分な条件下でフッ化水
素と接触させることを含む、上記の製造方法。 - 【請求項３】 １，１，１−トリフルオロ−３−クロロ
−２−プロペンの製造方法であって、１，１，３，３−
テトラクロロ−２−プロペンを、トリフルオロ酢酸の存
在下、液相中で、１，１，１−トリフルオロ−３−クロ
ロ−２−プロペンを、約３％未満のオリゴマー形成を伴
って生成するのに十分な条件下でフッ化水素と接触させ
ることを含む、上記の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/461,587 US6166274A (en) | 1999-12-15 | 1999-12-15 | Catalyzed liquid phase fluorination of 1230za |
| US09/461587 | 1999-12-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001172209A true JP2001172209A (ja) | 2001-06-26 |
Family
ID=23833182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000313312A Withdrawn JP2001172209A (ja) | 1999-12-15 | 2000-10-13 | １２３０ｚａの触媒された液相フッ素化 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6166274A (ja) |
| EP (1) | EP1110935B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001172209A (ja) |
| CN (1) | CN1304915A (ja) |
| DE (1) | DE60002147T2 (ja) |
| ES (1) | ES2197058T3 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012509323A (ja) * | 2008-11-19 | 2012-04-19 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロフルオロオレフィンを製造するための方法 |
| JP2012509324A (ja) * | 2008-11-19 | 2012-04-19 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロクロロフルオロオレフィンを製造するための方法 |
| JP2015515464A (ja) * | 2012-03-28 | 2015-05-28 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ｔｒａｎｓ−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、ｔｒａｎｓ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを併産するための統合プロセス |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8008243B2 (en) | 2008-10-31 | 2011-08-30 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3-tetrachloropropene and hydrogen fluoride |
| US8987535B2 (en) | 2008-11-19 | 2015-03-24 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins |
| US8987534B2 (en) | 2008-11-19 | 2015-03-24 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins |
| US9255044B2 (en) * | 2010-10-25 | 2016-02-09 | Arkema France | Process for the manufacture of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane by liquid phase fluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US9222177B2 (en) | 2013-03-13 | 2015-12-29 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 1,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene and hydrogen fluoride |
| US9272969B2 (en) | 2013-03-13 | 2016-03-01 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 1,3,3-trichloro-1,1-difluoropropane and hydrogen fluoride |
| US9334210B2 (en) | 2013-03-13 | 2016-05-10 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 1,1,3,3-tetrachloroprop-1-ene and hydrogen fluoride |
| US9272968B2 (en) * | 2013-03-14 | 2016-03-01 | Honeywell International Inc. | Process to suppress the formation of 3,3,3-trifluoropropyne in fluorocarbon manufacture |
| WO2015104517A1 (fr) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Arkema France | Procede de production du e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene a partir du 1,1,3,3-tetrachloropropene |
| US9255045B2 (en) | 2014-01-13 | 2016-02-09 | Arkema France | E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene production process from 1,1,3,3-tetrachloropropene |
| FR3036398B1 (fr) | 2015-05-22 | 2019-05-03 | Arkema France | Compositions a base de 1,1,3,3-tetrachloropropene |
| US20180194703A1 (en) * | 2017-01-06 | 2018-07-12 | Honeywell International Inc. | Systems and methods for separating (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, hf, and a heavy organic and reactor purge |
| US9994502B1 (en) | 2018-01-30 | 2018-06-12 | Honeywell International Inc. | Process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd) |
| US10000431B1 (en) | 2018-01-30 | 2018-06-19 | Honeywell International Inc. | Process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd) |
| US10717662B2 (en) | 2018-02-07 | 2020-07-21 | Honeywell International Inc. | Process for the removal of iron and phosphate ions from a chlorinated hydrocarbon waste stream |
| FR3081158B1 (fr) | 2018-05-16 | 2020-07-31 | Arkema France | Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene. |
| FR3083232B1 (fr) | 2018-06-27 | 2021-11-12 | Arkema France | Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| FR3084078B1 (fr) | 2018-07-18 | 2020-06-19 | Arkema France | Procede de production du trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene. |
| FR3084359B1 (fr) | 2018-07-25 | 2021-11-26 | Arkema France | Procede de production et de purification du 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane. |
| FR3086287B1 (fr) | 2018-09-26 | 2020-09-18 | Arkema France | Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| CN109608302B (zh) * | 2018-11-27 | 2021-08-06 | 浙江三美化工股份有限公司 | 一种2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法 |
| FR3094713B1 (fr) | 2019-04-03 | 2021-04-09 | Arkema France | Procédé de purification du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène |
| FR3094714B1 (fr) | 2019-04-03 | 2021-04-23 | Arkema France | Procédé de purification du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4383128A (en) * | 1980-10-01 | 1983-05-10 | Allied Corporation | Production of monofluorotrichloroethane |
| US5214223A (en) * | 1990-04-12 | 1993-05-25 | Kali-Chemie Ag | Method of preparing fluorine-containing ethane derivatives |
| US5618819A (en) * | 1994-07-07 | 1997-04-08 | Adir Et Compagnie | 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one and oxazolo[4,5-b]pyridin-2-(3H)-one compounds |
| US5616819A (en) * | 1995-08-28 | 1997-04-01 | Laroche Industries Inc. | Process for preparing fluorinated aliphatic compounds |
| US5811603A (en) * | 1997-12-01 | 1998-09-22 | Elf Atochem North America, Inc. | Gas phase fluorination of 1230za |
| US5877359A (en) * | 1998-01-27 | 1999-03-02 | Elf Atochem North America, Inc. | Uncatalyzed liquid phase fluorination of 1230ZA |
-
1999
- 1999-12-15 US US09/461,587 patent/US6166274A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-10-10 ES ES00308918T patent/ES2197058T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-10 EP EP00308918A patent/EP1110935B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-10 DE DE60002147T patent/DE60002147T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-13 JP JP2000313312A patent/JP2001172209A/ja not_active Withdrawn
- 2000-10-26 CN CN00133009A patent/CN1304915A/zh active Pending
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|---|---|---|---|---|
| JP2012509323A (ja) * | 2008-11-19 | 2012-04-19 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロフルオロオレフィンを製造するための方法 |
| JP2012509324A (ja) * | 2008-11-19 | 2012-04-19 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロクロロフルオロオレフィンを製造するための方法 |
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Also Published As
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|---|---|
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| US6166274A (en) | 2000-12-26 |
| DE60002147T2 (de) | 2003-12-04 |
| EP1110935B1 (en) | 2003-04-16 |
| ES2197058T3 (es) | 2004-01-01 |
| CN1304915A (zh) | 2001-07-25 |
| EP1110935A1 (en) | 2001-06-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20080108 |