CN1304915A - 1230za的液相催化氟化 - Google Patents

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M·S·博默
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Abstract

提供一种制备1233zd的液相法,该方法在选自TFA或三氟甲磺酸的催化剂存在下,用HF氟化1230za,可减少低聚物形成,制得1233zd。已知1233zd是制备245fa的有用中间体。

Description

1230za的液相催化氟化
本发明涉及通过液相催化氟化1,1,3,3-四氯-2-丙烯(1230za)，减少形成低聚物下(“减少形成低聚物”指低聚物的形成少于3重量％)制备1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(1233zd)，反应中，在选自三氟乙酸(“TFA”)或三氟甲磺酸(“三氟酸(triflic acid)”)的催化剂的存在下，使1230za与氟化氢(“HF”)接触。已知1233zd产物是生产245fa的中间体，正如美国专利5,616,819和5,895,825中所揭示的。
美国专利5,616,819披露过去试图在液相催化反应中氟化1230za为1233zd，结果形成主要含低聚产物的反应混合物。
美国专利5,877,359公开一种非催化的液相法，该方法在减少形成低聚物下使1230za氟化为1233za，但是这种方法要求高的HF∶1230za摩尔比，并需要高温和/或长的反应时间。
因此，本发明的目的是提供在减少形成低聚物下制备1233zd的催化法。
本发明提供了制备1233zd的液相催化法，该方法包括下列步骤：在选自三氟甲磺酸或TFA，较好是TFA的催化剂存在下，在足以使低聚物形成小于约3％(重量)的条件下，使1230za与HF接触，生成1233zd。该反应的主要副产物是氯化氢(HCl)，可采用本领域已知的常规方法(如吸附或蒸馏)从生成的反应混合物中分离。如果生成的产物用于制备245fa，制得的产物不必进一步提纯。
目前，已经发现三氟甲磺酸或TFA作为用HF氟化1230za的液相法中的催化剂，可以在形成约小于3％(重量)低聚物，优选条件下小于约1％(重量)下制备1233zd。
例如，美国专利5,689,020中揭示了1230za原料的制备。
本发明方法可以间歇式或连续式进行。HF∶1230za摩尔比一般至少约为3∶1至200∶1，但较好的约为6∶1至200∶1。催化剂：1230za摩尔比一般约为0.001至0.1，但较好的约为0.01至0.05。温度一般约为20-200℃，较好的约为50-120℃。压力一般约为0-800psig，较好约为35-500psig。停留时间一般约为5分钟至5小时，较好约为0.5-2小时。采用本领域已知的方法如吸附(在水或苛性碱溶液中)或蒸馏，从生成的反应混合物中回收主要副产物HCl。主要包括1233zd和一些HF的残留液体不必进一步提纯，可用于通过本领域已知的方法制备245fa。
由下面非限制性实施例详细说明本发明的实施。在下表所列的条件下，各种摩尔比值的1230za和HF在不同量催化剂存在下，搅拌下逐步加热约1小时，结果列于下表。
用水涤气器溶液洗涤，从制得的混合物中除去HCl和HF。
实施例     1     2     3     4
温度(℃)     50     80     50     50
压力(psig)     400     400     400     400
 HF:1230za(摩尔比)     160     6     148     150
 TFA:1230za(摩尔比)     0.05     0.012
三氟酸：1230za(摩尔比)     0.027     0.05
 1230za的转化率(％)     100     93     99     100
 1233zd选择性(％)     87     95     56     76
形成低聚物(％)     1.1     0.4     2.5     0.5

Claims (3)

1．一种制备1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的方法，该方法包括在选自三氟甲磺酸或三氟乙酸催化剂存在下，在足以产生1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯并使低聚物形成小于约3％的条件下，使1,1,3,3-四氯-2-丙烯与氟化氢在液相中接触。
2．一种制备1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的方法，该方法包括在三氟甲磺酸存在下，在足以产生1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯并使低聚物形成小于约3％的条件下，使1,1,3,3-四氯-2-丙烯与氟化氢在液相中接触。
3．一种制备1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的方法，该方法包括在三氟乙酸存在下，在足以产生1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯并使低聚物形成小于约3％的条件下，使1,1,3,3-四氯-2-丙烯与氟化氢在液相中接触。
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