JPS60169434A - 光学活性なビシクロケトン類の製法 - Google Patents
光学活性なビシクロケトン類の製法Info
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- JPS60169434A JPS60169434A JP2433184A JP2433184A JPS60169434A JP S60169434 A JPS60169434 A JP S60169434A JP 2433184 A JP2433184 A JP 2433184A JP 2433184 A JP2433184 A JP 2433184A JP S60169434 A JPS60169434 A JP S60169434A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、光学活性を有するビシクロケトン類の製法に
関するものである。
関するものである。
光学活性なビシクロケトン類は、医薬品、農薬。
香料など原料中間体として重要な化合物である。
６−ニンー己−オンは、′夢の医薬品″とも呼ばれてい
るグロスタグランジン類の中間体であるコ−’） −（
Ｃｏｒｅｙ）ラクトンの原料の１つである。しかし、そ
のラセミ体の工業的分割法が見い出されジン類の工業的
製法は、確立されていない。
るグロスタグランジン類の中間体であるコ−’） −（
Ｃｏｒｅｙ）ラクトンの原料の１つである。しかし、そ
のラセミ体の工業的分割法が見い出されジン類の工業的
製法は、確立されていない。
本発明者らは、ビシクロケトン類のラセミ体の工業的分
割法を開発することを目的とし、鋭意研究を行った。そ
の結果、光学活性な１，６−ジ（ハロフェニル） １＋
６ ｙフェニル−２，４−へキサジイン−１，６−ジオ
ールが、ビシクロケトン類のラセミ体を極めて効率良く
光学分割する作用を有していることを見い出し１本発明
の完成に到った。
割法を開発することを目的とし、鋭意研究を行った。そ
の結果、光学活性な１，６−ジ（ハロフェニル） １＋
６ ｙフェニル−２，４−へキサジイン−１，６−ジオ
ールが、ビシクロケトン類のラセミ体を極めて効率良く
光学分割する作用を有していることを見い出し１本発明
の完成に到った。
すなわち本発明は、ビシクロケトン類のラセミ体と、光
学活性な１．６−ジ（ハロフェニル）−１，６−ジフェ
ニル−２，４−へキサジイン−１，６−ジオールを有機
溶媒中で接触させ、得られるビシクロケトン類の一方の
対掌体を包接した前記ジオール類の錯体を分離した後、
その包接錯体を分解することからなる。光学活性なビシ
クロケト７類の工業的に優れた製法を提供するものであ
る。
学活性な１．６−ジ（ハロフェニル）−１，６−ジフェ
ニル−２，４−へキサジイン−１，６−ジオールを有機
溶媒中で接触させ、得られるビシクロケトン類の一方の
対掌体を包接した前記ジオール類の錯体を分離した後、
その包接錯体を分解することからなる。光学活性なビシ
クロケト７類の工業的に優れた製法を提供するものであ
る。
本発明において、対象とされるビシクロケトン類のラセ
ミ体としては１例えば次に示すものを挙げることができ
る。
ミ体としては１例えば次に示すものを挙げることができ
る。
（１）２−オキサビシクロ（３，３，０）オクタ−６−
エン−３−オン （２） ビシクロ（３，２，０”ｌヘプタ−２−エン−
６−オン （３）２−オキサビシクロ（４，３，０）ノナ−３−オ
ン （４）２−オキサビシクロ［４，３，０）ノナ−６−エ
ン−６−オン これらビシクロケトン類のラセミ体は、いずれも既知化
合物であり、しかも容易に合成することができる。例え
ば、シクロペンタジェンとケテンの反応によシ、ビシク
ロ〔ろ、２，０ ）へ７’ター２−エン−６−オンのラ
セミ体を得ることができ１次いでこのラセミ体を過酸化
水素と接触させることにより、２−オキサビシクロ〔ろ
、ろ、０〕オクタ−６−ニンー己−オンのラセミ体を合
成することができる。
エン−３−オン （２） ビシクロ（３，２，０”ｌヘプタ−２−エン−
６−オン （３）２−オキサビシクロ（４，３，０）ノナ−３−オ
ン （４）２−オキサビシクロ［４，３，０）ノナ−６−エ
ン−６−オン これらビシクロケトン類のラセミ体は、いずれも既知化
合物であり、しかも容易に合成することができる。例え
ば、シクロペンタジェンとケテンの反応によシ、ビシク
ロ〔ろ、２，０ ）へ７’ター２−エン−６−オンのラ
セミ体を得ることができ１次いでこのラセミ体を過酸化
水素と接触させることにより、２−オキサビシクロ〔ろ
、ろ、０〕オクタ−６−ニンー己−オンのラセミ体を合
成することができる。
本発明において９分割試薬剤として用いる光学活性す１
，６−ジ（ハロフェニル）−１，ｂ−ジフェニル−２，
４−へキサジイン−１，６−ジオール（以下、ジアセチ
レンジオール類と略称することがある。）は５次の構造
式で示される。
，６−ジ（ハロフェニル）−１，ｂ−ジフェニル−２，
４−へキサジイン−１，６−ジオール（以下、ジアセチ
レンジオール類と略称することがある。）は５次の構造
式で示される。
（ただし２式中Ｘは塩素、臭素などのハロゲン原子を示
す。）。
す。）。
前記一般式で表わされる光学活性なジアセチレンジオー
ル類の具体例、およびその物性を次表に示す。
ル類の具体例、およびその物性を次表に示す。
喪
これらの光学活性なジアセチレンジオール類は。
次の構造をもった光学活性な１−０−ハロフェニル−１
−フェニルプロパルギルアルコールヲ塩化第一銅、ピリ
ジン及び酸素の共存下で有機溶媒（例えばアセトン）中
でカップリング反応を行な、うことにより、容易に合成
することができる。
−フェニルプロパルギルアルコールヲ塩化第一銅、ピリ
ジン及び酸素の共存下で有機溶媒（例えばアセトン）中
でカップリング反応を行な、うことにより、容易に合成
することができる。
（ただしＸは、ハロゲン原子を示す。）次に、その合成
例を示す。
例を示す。
光学活性な１−０−クロロフェニル−１−フェニルプロ
パルギルアルコール４８ ｆｌ ヲ１００ｍｌ＃）７セ
トンと１０Ｗｌｌのピリジンの混合液に溶解し、塩化第
一銅８６２■を加え、酸素を２ｏｏｍＶ時の流量で反応
液に通しながら室温で１６時間反応を行なわせると、淡
青色の結晶が析出する。反応液を除去し、この結晶をベ
ンゼンに溶解し、これと等容量の１２％塩酸水で洗浄し
、更に水洗後、ベンゼン層を芒硝で乾燥してベンゼンを
除去すると。
パルギルアルコール４８ ｆｌ ヲ１００ｍｌ＃）７セ
トンと１０Ｗｌｌのピリジンの混合液に溶解し、塩化第
一銅８６２■を加え、酸素を２ｏｏｍＶ時の流量で反応
液に通しながら室温で１６時間反応を行なわせると、淡
青色の結晶が析出する。反応液を除去し、この結晶をベ
ンゼンに溶解し、これと等容量の１２％塩酸水で洗浄し
、更に水洗後、ベンゼン層を芒硝で乾燥してベンゼンを
除去すると。
光学活性な１，６−ジ（０−クロロフェニル）−１，６
−ジフェニル−２，４−へキサジイン−１，６−ジオー
ルの白色結晶４６１が得られた。
−ジフェニル−２，４−へキサジイン−１，６−ジオー
ルの白色結晶４６１が得られた。
本発明において、ビシクロケトン類のラセミ体は、光学
活性なジアセチレンジオール類１モルに対して１通常１
〜２０モル使用することができるが、包接錯体の晶析率
と分割された目的物のビシクロケトン類の光学純度を考
慮した場合、光学活性なジアセチレンジオール類１モル
に対して２〜１０モル使用するのが好ましい。
活性なジアセチレンジオール類１モルに対して１通常１
〜２０モル使用することができるが、包接錯体の晶析率
と分割された目的物のビシクロケトン類の光学純度を考
慮した場合、光学活性なジアセチレンジオール類１モル
に対して２〜１０モル使用するのが好ましい。
使用に供される有機溶媒としては、光学活性なジアセチ
レンジオール類と光学分割しようとするビシクロケトン
類のラセミ体を溶解し、かつ形成した包接錯体の溶解度
の小さいものが良い。この様な溶剤として、ベンゼン、
トルエン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、
酢酸エチル。
レンジオール類と光学分割しようとするビシクロケトン
類のラセミ体を溶解し、かつ形成した包接錯体の溶解度
の小さいものが良い。この様な溶剤として、ベンゼン、
トルエン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、
酢酸エチル。
酢酸メチル、石油エーテル、テトラヒドロフラン。
エチルエーテルなどが挙げられるが、包接錯体の晶析率
や分割された目的物の光学純度などを考慮した場合、エ
ーテル−石油エーテル混合溶媒（容積比任意）が最も適
当な溶剤である。
や分割された目的物の光学純度などを考慮した場合、エ
ーテル−石油エーテル混合溶媒（容積比任意）が最も適
当な溶剤である。
その溶媒の使用量は、光学活性なジアセチレンジオール
類１グに対して２〜ｉｏｍ６が好ましい。
類１グに対して２〜ｉｏｍ６が好ましい。
ビシクロケトン類のラセミ体と光学活性なジアセチレン
ジオール類との接触は９通常１０〜５０°Ｃの温度で、
１〜５０時間行うのがよい。この接触によって、ビシク
ロケトン類のラセミ体のうち一方の対掌体が光学活性な
ジアセチレンジオール類に包接され、その錯体が晶析す
る。
ジオール類との接触は９通常１０〜５０°Ｃの温度で、
１〜５０時間行うのがよい。この接触によって、ビシク
ロケトン類のラセミ体のうち一方の対掌体が光学活性な
ジアセチレンジオール類に包接され、その錯体が晶析す
る。
晶析した光学活性なジアセチレンジオール類とビシクロ
ケトン類との包接錯体は、Ｆ集した後。
ケトン類との包接錯体は、Ｆ集した後。
カラムクロマトグラフにより分離したり、また減圧下で
加温することにより目的とする光学活性なビシクロケト
ン類を光学活性なジアセチレンジオール類から分離する
ことができる。その際のカラムクロマトグラフの展開溶
媒や蒸留による分離の際の温度や減圧度は、ビシクロケ
トン類などの物性に合せて、適宜選択することができる
。
加温することにより目的とする光学活性なビシクロケト
ン類を光学活性なジアセチレンジオール類から分離する
ことができる。その際のカラムクロマトグラフの展開溶
媒や蒸留による分離の際の温度や減圧度は、ビシクロケ
トン類などの物性に合せて、適宜選択することができる
。
回収された光学活性なジアセチレンジオール類は、上記
の操作処理を行なってもその光学純度を損なわず、再び
分割剤として使用することができる。
の操作処理を行なってもその光学純度を損なわず、再び
分割剤として使用することができる。
なお、もう一方の光学活性なビシクロケトン類を得たい
場合には、旋光度の正負が逆である光学活性なジアセチ
レンジオール類を分割剤として用いればよく、その分割
操作はこれまで述べた手順と何ら変わらない。
場合には、旋光度の正負が逆である光学活性なジアセチ
レンジオール類を分割剤として用いればよく、その分割
操作はこれまで述べた手順と何ら変わらない。
本発明は、このように光学活性なビシクロケトン類を効
率よく製造することができ、またプロスタグランジンの
新しい工業的製法のルートも提供するもので、その工業
的意義は極めて深いものがある。
率よく製造することができ、またプロスタグランジンの
新しい工業的製法のルートも提供するもので、その工業
的意義は極めて深いものがある。
次に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが
１本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでない
ことはいうまでもない。
１本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでない
ことはいうまでもない。
実施例１
光学活性な←）−１，６−ジ（０−クロロフェニル）−
１，６−ジフェニル−２，４−ヘキサジイン−１，６−
ジオール１０．Ｏｆ、および２−オキサビシクロ〔３，
６，０〕オクタ−６−ニンーろ一オンのラセミ体１０．
３ｆをエーテル−石油エーテルの混合溶媒（容積比２：
１）４５ｍに溶解させた。室温下で１２時間放置したと
ころ、光学活性な←）−１，６−ジ（０−クロロフェニ
ル）−１，ｂ−ジフェニル−２，４−へキサジイン−１
，６−ジオール１分子に対して、２分子の２−オキサビ
シクロ（３，３，０）オクタ−６−エン−６−オンが包
接された錯体が晶析した。該錯体を炉集し、エーテル６
０ｍ１を用いて再結晶操作を１０回繰り返した後、析出
結晶を枦集し乾燥した。
１，６−ジフェニル−２，４−ヘキサジイン−１，６−
ジオール１０．Ｏｆ、および２−オキサビシクロ〔３，
６，０〕オクタ−６−ニンーろ一オンのラセミ体１０．
３ｆをエーテル−石油エーテルの混合溶媒（容積比２：
１）４５ｍに溶解させた。室温下で１２時間放置したと
ころ、光学活性な←）−１，６−ジ（０−クロロフェニ
ル）−１，ｂ−ジフェニル−２，４−へキサジイン−１
，６−ジオール１分子に対して、２分子の２−オキサビ
シクロ（３，３，０）オクタ−６−エン−６−オンが包
接された錯体が晶析した。該錯体を炉集し、エーテル６
０ｍ１を用いて再結晶操作を１０回繰り返した後、析出
結晶を枦集し乾燥した。
この結晶１．６７ｒを蒸留釜に入れ、約１５１１の減圧
下で１５０°Ｃに加熱し、光学活性彦２−オキサビシク
ロ（、３，３，０］］オクター６−ニンー６〜オン０．
５１ ｆを得た。なお、その旋光度は。
下で１５０°Ｃに加熱し、光学活性彦２−オキサビシク
ロ（、３，３，０］］オクター６−ニンー６〜オン０．
５１ ｆを得た。なお、その旋光度は。
〔α席＋１０４°（１チ０Ｈ３０Ｈ） であった。
実施例２
ジアセチレンジオール類として・光学活性な←）−１，
６−ジ（０−ブロモフェニル）−１，６−ジフェニル−
２，４−へキサジイン−１，６−ジオール１１、ＥＮＦ
を用いた他は、実施例１と同様の操作で実験を行った。
６−ジ（０−ブロモフェニル）−１，６−ジフェニル−
２，４−へキサジイン−１，６−ジオール１１、ＥＮＦ
を用いた他は、実施例１と同様の操作で実験を行った。
その結果、旋光度〔α升刊０ｅ（１％ＣＨ３０Ｈ）を有
する光学活性な２−オキサビシクロ［３，７）、０ ］
］オクター６−ニンー３−オン０．７５ ！ｉ’が得ら
れた。
する光学活性な２−オキサビシクロ［３，７）、０ ］
］オクター６−ニンー３−オン０．７５ ！ｉ’が得ら
れた。
実施例３
光学活性す←）−１，６−ジ（０−クロロフェニル）−
１，６−ジフェニル−２，４−へキサジイン−１，６−
ジオール１，０．０ＳＦ、およびビシクロ〔ろ、２．０
］へ７”ター２−エン−６−オンのラセミ体８．９４
２をエーテル−石油エーテルの混合溶媒（容積比１：５
）１２ｍ／に溶解させた。室温下で１２時間放置したと
ころ、光学活性な←）−１，６−ジ（〇−クロロフェニ
ル）−１，６−シーｙ工＝ルー２．４−ヘキサジイン−
１，６−ジオール１分子に対して、２分子のビシクロ［
ｓ、２．０：］へ］ブター２−エン−６−オが包接され
た錯体が晶析した。
１，６−ジフェニル−２，４−へキサジイン−１，６−
ジオール１，０．０ＳＦ、およびビシクロ〔ろ、２．０
］へ７”ター２−エン−６−オンのラセミ体８．９４
２をエーテル−石油エーテルの混合溶媒（容積比１：５
）１２ｍ／に溶解させた。室温下で１２時間放置したと
ころ、光学活性な←）−１，６−ジ（〇−クロロフェニ
ル）−１，６−シーｙ工＝ルー２．４−ヘキサジイン−
１，６−ジオール１分子に対して、２分子のビシクロ［
ｓ、２．０：］へ］ブター２−エン−６−オが包接され
た錯体が晶析した。
該錯体を戸果し、乾燥して得た結晶１０．１ ｆを蒸留
釜に入れ、約１５１１の減圧下で７０°Ｃに加熱し、光
学活性なビシクロ〔ろ、２．０ ）へブタ−２−エン−
６−オン２．５９を得た。なお、その旋光度は、〔α）
２５５．２°（１襲ＣＨ３０Ｈ）であった。
釜に入れ、約１５１１の減圧下で７０°Ｃに加熱し、光
学活性なビシクロ〔ろ、２．０ ）へブタ−２−エン−
６−オン２．５９を得た。なお、その旋光度は、〔α）
２５５．２°（１襲ＣＨ３０Ｈ）であった。
実施例４
ビシクロケトン類として、２−オキサビシクロ〔４，３
，０〕ノナ−６−オンのラセミ体１１．６７を用いた他
は、実施例１と同様の操作で実験を行った。
，０〕ノナ−６−オンのラセミ体１１．６７を用いた他
は、実施例１と同様の操作で実験を行った。
その結果、旋光度〔α〕臂＋５０．３°（１チａａｃｔ
３）を有する光学活性な２−オキサビシクロ〔４，３・
０〕ノナ−６−オン３．４８９が得られた。
３）を有する光学活性な２−オキサビシクロ〔４，３・
０〕ノナ−６−オン３．４８９が得られた。
実施例５
ビシクロケトン類として、２−オキサビシクロ（４，３
，０：］］ノナー６−ニンー３−オのラセミ体１１、！
ＭＦを用いた他は、実施例１と同様の操作で実験を行っ
た。その結果、旋光度〔α〕臂＋１０．６（１％Ｃ！Ｈ
Ｏ７ａ ）を有する光学活性な２−オキサビシクロ（４
，３，０）ノナーＧ−エンー３−オンろ、４グが得られ
た。
，０：］］ノナー６−ニンー３−オのラセミ体１１、！
ＭＦを用いた他は、実施例１と同様の操作で実験を行っ
た。その結果、旋光度〔α〕臂＋１０．６（１％Ｃ！Ｈ
Ｏ７ａ ）を有する光学活性な２−オキサビシクロ（４
，３，０）ノナーＧ−エンー３−オンろ、４グが得られ
た。
特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- ビシクロケトン類のラセミ体と、光学活性な１．６−ジ
（ハロフェニル）−１，６−ジフェニル−２，４−ヘキ
サジイン−１，６−ジオールを有機溶媒中で接触させ、
得られるビシクロケトン類の一方の対掌体を包接した前
記ジオール類の錯体を分離した後、その包接錯体を分解
することを特徴とする。光学活性なビシクロケトン類の
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2433184A JPS60169434A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | 光学活性なビシクロケトン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2433184A JPS60169434A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | 光学活性なビシクロケトン類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60169434A true JPS60169434A (ja) | 1985-09-02 |
| JPH035379B2 JPH035379B2 (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=12135193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2433184A Granted JPS60169434A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | 光学活性なビシクロケトン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60169434A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62201879A (ja) * | 1985-11-05 | 1987-09-05 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性環状エ−テル化合物の製造方法 |
| WO2013089188A1 (ja) * | 2011-12-15 | 2013-06-20 | 第一三共株式会社 | 不斉触媒を用いる二環性化合物の光学分割方法 |
| WO2013154066A1 (ja) * | 2012-04-10 | 2013-10-17 | 第一三共株式会社 | 酵素を用いる二環性化合物の光学分割方法 |
-
1984
- 1984-02-14 JP JP2433184A patent/JPS60169434A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.AM.CHEM.SOC=1983 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62201879A (ja) * | 1985-11-05 | 1987-09-05 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性環状エ−テル化合物の製造方法 |
| WO2013089188A1 (ja) * | 2011-12-15 | 2013-06-20 | 第一三共株式会社 | 不斉触媒を用いる二環性化合物の光学分割方法 |
| JPWO2013089188A1 (ja) * | 2011-12-15 | 2015-04-27 | 第一三共株式会社 | 不斉触媒を用いる二環性化合物の光学分割方法 |
| US9035103B2 (en) | 2011-12-15 | 2015-05-19 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Optical resolution methods for bicyclic compounds using asymmetric catalysts |
| WO2013154066A1 (ja) * | 2012-04-10 | 2013-10-17 | 第一三共株式会社 | 酵素を用いる二環性化合物の光学分割方法 |
| JPWO2013154066A1 (ja) * | 2012-04-10 | 2015-12-17 | 第一三共株式会社 | 酵素を用いる二環性化合物の光学分割方法 |
| US9394235B2 (en) | 2012-04-10 | 2016-07-19 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Optical resolution methods for bicyclic compounds using enzymes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH035379B2 (ja) | 1991-01-25 |
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