JPS6016434B2 - クマリン誘導体およびクマリン誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents
クマリン誘導体およびクマリン誘導体を含有する農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS6016434B2 JPS6016434B2 JP8650676A JP8650676A JPS6016434B2 JP S6016434 B2 JPS6016434 B2 JP S6016434B2 JP 8650676 A JP8650676 A JP 8650676A JP 8650676 A JP8650676 A JP 8650676A JP S6016434 B2 JPS6016434 B2 JP S6016434B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coumarin derivatives
- agricultural
- parts
- formula
- active ingredient
- Prior art date
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は文献禾戦の新規なクマリン誘導体およびその化
合物を有効成分として含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤を提供することにあり、更に詳しくは一般式（
式中Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされる新規なクマ
リン誘導体および該化合物を有効成分として含有する農
園芸用殺菌剤に関する。
合物を有効成分として含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤を提供することにあり、更に詳しくは一般式（
式中Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされる新規なクマ
リン誘導体および該化合物を有効成分として含有する農
園芸用殺菌剤に関する。
近年農業技術の進歩に伴い省力化を目的として数多くの
農園芸用殺菌剤が使用されているが、生産性向上を計る
ために同一作物における各種病害に対する同時防除性を
兼備した殺菌剤、あるいは同一薬剤で広範囲な作物の病
害に対し適用できる殺菌剤は未だ数少ないのが現況であ
る。
農園芸用殺菌剤が使用されているが、生産性向上を計る
ために同一作物における各種病害に対する同時防除性を
兼備した殺菌剤、あるいは同一薬剤で広範囲な作物の病
害に対し適用できる殺菌剤は未だ数少ないのが現況であ
る。
また近時園芸作用のハウス栽培が普及しているが、ハウ
スという特殊な週湿条件下では病害の発生も多くみられ
る。殊に空気伝染と土壌伝染を主体とするトマト疫病、
キュウＩＪうどんこ病を防除するためには、従来の薬剤
では不充分であった。このような意味においても新しい
有用な薬剤の出現が強く望まれている。本発明者等はこ
れらの事情に鑑み、新規で有用な薬剤を開発するべく、
多数の化合物を合成しその有用性について種々試験を繰
り返した。
スという特殊な週湿条件下では病害の発生も多くみられ
る。殊に空気伝染と土壌伝染を主体とするトマト疫病、
キュウＩＪうどんこ病を防除するためには、従来の薬剤
では不充分であった。このような意味においても新しい
有用な薬剤の出現が強く望まれている。本発明者等はこ
れらの事情に鑑み、新規で有用な薬剤を開発するべく、
多数の化合物を合成しその有用性について種々試験を繰
り返した。
その結果、前記一般式（１）で表わされる特定のクマリ
ン譲導体が農園芸用殺菌剤として、特にトマトの疫病、
キュウリのうどんこ病に対して極めて顕著な防除効果を
有することを見し、出した。本発明はこのような知見に
基づいてなされたものであり、新規で有用なクマリン誘
導体およびその誘導体を有効成分として含有する農園芸
用殺菌剤を提供するものである。次に本発明に係るクマ
リン誘導体は次の反応式の方法により容易に製造するこ
とができる。
ン譲導体が農園芸用殺菌剤として、特にトマトの疫病、
キュウリのうどんこ病に対して極めて顕著な防除効果を
有することを見し、出した。本発明はこのような知見に
基づいてなされたものであり、新規で有用なクマリン誘
導体およびその誘導体を有効成分として含有する農園芸
用殺菌剤を提供するものである。次に本発明に係るクマ
リン誘導体は次の反応式の方法により容易に製造するこ
とができる。
製造例４一ハイドロキシクマリン３．２夕（０．０２モ
ル）およびｐークロルフエニルイソチオシアナート３．
５夕（０．０２１モル）とを、ジメチルフオルムアミド
２０の‘に溶解させ、次いでトリェチルアミンを触媒量
（３〜４滴）滴下した後、縄梓下に７０〜８０ｑｏで７
時間反応を行った。
ル）およびｐークロルフエニルイソチオシアナート３．
５夕（０．０２１モル）とを、ジメチルフオルムアミド
２０の‘に溶解させ、次いでトリェチルアミンを触媒量
（３〜４滴）滴下した後、縄梓下に７０〜８０ｑｏで７
時間反応を行った。
次に反応液を放冷し、析出物を炉取した後、ジメチルフ
オルムアミドとメタノールの混合溶媒より再結晶し、ｍ
ｐ．２１１〜２１６℃の淡黄色粉末の目的生成物（化合
物番号１の化合物）を１．０タ得た。このマススベクト
ルは、質量位置ｍ／夕３３１、２吸入 １２７にそれぞ
れ、に帰属されるピークを示した。また元素分析値は次
のとおりである。
オルムアミドとメタノールの混合溶媒より再結晶し、ｍ
ｐ．２１１〜２１６℃の淡黄色粉末の目的生成物（化合
物番号１の化合物）を１．０タ得た。このマススベクト
ルは、質量位置ｍ／夕３３１、２吸入 １２７にそれぞ
れ、に帰属されるピークを示した。また元素分析値は次
のとおりである。
このようにして製造される一般式（１）で表わされるク
マリン誘導体の数例を示すが、本発明は以下の例示化合
物に限定されるものではない。
マリン誘導体の数例を示すが、本発明は以下の例示化合
物に限定されるものではない。
本発明の農園芸用殺菌剤は粉剤、水和剤、乳剤、粒剤、
微粒剤およびその他の一般に行なわれる形態の薬剤とし
て使用することが可能である。本発明において使用され
る担体は固体、液体の何れでも良く、また特定の担体に
限定されるものではない。団体担体としては例えば種々
の粘土類、カオリン、クレー、けいそう土、タルク、シ
リカ等が挙げられ、液体担体としては本発明に係る有効
成分化合物に対して溶媒となるものおよび非溶媒であっ
ても補助剤により容易に本発明の有効成分化合物を分散
または溶解し得るものならば使用できる。例えばベンゼ
ン、キシレン、トルェン・ケロシン、アルコール類、ケ
トン類、ジメチルスルホオキサィド、ジメチルホルムア
ミド等が挙げられる。これに適当な界面活性剤、その他
の補助剤例えば展着剤、固着剤等を混合し、水溶性ある
いは乳剤として使用できる。また本発明に係る有効成分
化合物は省力化および防除効果を確実にするためにその
他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤などと混
合して使用することも可能である。次に本発明の実施例
を若干示すが、主要化合物および添加物は本実施例に限
定されるものではない。
微粒剤およびその他の一般に行なわれる形態の薬剤とし
て使用することが可能である。本発明において使用され
る担体は固体、液体の何れでも良く、また特定の担体に
限定されるものではない。団体担体としては例えば種々
の粘土類、カオリン、クレー、けいそう土、タルク、シ
リカ等が挙げられ、液体担体としては本発明に係る有効
成分化合物に対して溶媒となるものおよび非溶媒であっ
ても補助剤により容易に本発明の有効成分化合物を分散
または溶解し得るものならば使用できる。例えばベンゼ
ン、キシレン、トルェン・ケロシン、アルコール類、ケ
トン類、ジメチルスルホオキサィド、ジメチルホルムア
ミド等が挙げられる。これに適当な界面活性剤、その他
の補助剤例えば展着剤、固着剤等を混合し、水溶性ある
いは乳剤として使用できる。また本発明に係る有効成分
化合物は省力化および防除効果を確実にするためにその
他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤などと混
合して使用することも可能である。次に本発明の実施例
を若干示すが、主要化合物および添加物は本実施例に限
定されるものではない。
実施例 １
（粉 剤）
前記化合物番号１の化合物２部およびクレー戦部を均一
に混合粉砕すれば有効成分２％を含有する粉剤を得る。
に混合粉砕すれば有効成分２％を含有する粉剤を得る。
このものを使用する場合は１０アール当り１回に１〜６
ｋ９をそのまま徹粉機にて植物に散布する。実施例 ２ （水和剤） 前記化合物番号２の化合物７碇都、ＩＪグニンスルホン
酸カルシウム２部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム３部、ポリオキシヱチレンノニルフェニルェーテル
５部および白土２戊部を均一に混合して微細に粉砕し、
均一組成の微粉末状の有効成分７０％を含有した水和剤
を得る。
ｋ９をそのまま徹粉機にて植物に散布する。実施例 ２ （水和剤） 前記化合物番号２の化合物７碇都、ＩＪグニンスルホン
酸カルシウム２部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム３部、ポリオキシヱチレンノニルフェニルェーテル
５部および白土２戊部を均一に混合して微細に粉砕し、
均一組成の微粉末状の有効成分７０％を含有した水和剤
を得る。
このものを使用する場合は水で６００〜１０００Ｍ音１
こ希釈して植物に散布する。実施例 ３ （乳 剤） 前記化合物番号３の化合物６碇部、ポリオキシェチレン
ノニルフェニルェーテル１７部およびキシレン２３部を
混合して熔解すれば有効成分６０％を含有する乳剤を得
る。
こ希釈して植物に散布する。実施例 ３ （乳 剤） 前記化合物番号３の化合物６碇部、ポリオキシェチレン
ノニルフェニルェーテル１７部およびキシレン２３部を
混合して熔解すれば有効成分６０％を含有する乳剤を得
る。
このものを使用する場合は水で希釈して６００〜１００
０Ｍ音溶液にして植物に散布する。実施例 ４ （粒 剤）・ 前記化合物番号２の化合物５部、ラゥリルサルフェート
１．５部、リグニソスルホン酸カルシウム１．５部、ベ
ソトナィト２５部および白土６７部に水１５部を加えて
混練機で混練した後造粒機にて造粒し、流動乾燥機で乾
燥すると５％粒剤が得られる。
０Ｍ音溶液にして植物に散布する。実施例 ４ （粒 剤）・ 前記化合物番号２の化合物５部、ラゥリルサルフェート
１．５部、リグニソスルホン酸カルシウム１．５部、ベ
ソトナィト２５部および白土６７部に水１５部を加えて
混練機で混練した後造粒機にて造粒し、流動乾燥機で乾
燥すると５％粒剤が得られる。
このものを使用する場合は１０アールあたり１回に０．
５〜６ｋ９を散布する。試験例 １トマトの疫病防除効
果試験 温室内で直径９肌の素焼鉢にて土耕栽培したトマト幼苗
（品種世界一、第二葉期苗）に実施例２に準じて調製し
た水和剤を水で希釈して所定濃度にした薬液をポット当
り１０仇【づっ加圧噴霧器により散布し、散布１日後に
馬鈴薯塊茎上に形成させたトマト疫病菌の遊走子のうを
水で希釈して懸濁させ、トマト葉に点滴接種した。
５〜６ｋ９を散布する。試験例 １トマトの疫病防除効
果試験 温室内で直径９肌の素焼鉢にて土耕栽培したトマト幼苗
（品種世界一、第二葉期苗）に実施例２に準じて調製し
た水和剤を水で希釈して所定濃度にした薬液をポット当
り１０仇【づっ加圧噴霧器により散布し、散布１日後に
馬鈴薯塊茎上に形成させたトマト疫病菌の遊走子のうを
水で希釈して懸濁させ、トマト葉に点滴接種した。
接種後２０ｏｏに保ち（湿度９５〜斑％）３日後に各区
における発病葵率（％）を調査し次式により防除価（％
）を算出した。なお本誌験は１区３蓮制で行った。擬葉
率叢憲薮側 防除価（％）＝ く・−髪鰯鯖鯵霧藁農）Ｘｌｏｏ 次にその試験結果を示せば第１表のとおりである。
における発病葵率（％）を調査し次式により防除価（％
）を算出した。なお本誌験は１区３蓮制で行った。擬葉
率叢憲薮側 防除価（％）＝ く・−髪鰯鯖鯵霧藁農）Ｘｌｏｏ 次にその試験結果を示せば第１表のとおりである。
第１表
尚比較薬剤は化学名テトラクロルィソフタロニトリルを
有効成分とする市販の殺菌剤を使用した。
有効成分とする市販の殺菌剤を使用した。
また無散布区の（）内数値は発病葉率を示す。実験例
２ キュウリのうどんこ病防除効果試験 士耕ポット栽培したキュウリ（品種キタムサシ）の第一
業期苗に所定濃度の供試薬液を１０泌づつ散布して一夜
放置後うどんこ病菌胞子懸濁液をスプレーガンを用いて
圧力ｌｋ９／泌で贋霧接種した。
２ キュウリのうどんこ病防除効果試験 士耕ポット栽培したキュウリ（品種キタムサシ）の第一
業期苗に所定濃度の供試薬液を１０泌づつ散布して一夜
放置後うどんこ病菌胞子懸濁液をスプレーガンを用いて
圧力ｌｋ９／泌で贋霧接種した。
接種１０日後に薬剤散布葉の病斑面積歩合（％）を調査
し、無散布区との対比で防除価（％）を算出した。なお
本試験は１区３蓮制で行なった。次にその試験結果を示
せば第２表のとおりである。
し、無散布区との対比で防除価（％）を算出した。なお
本試験は１区３蓮制で行なった。次にその試験結果を示
せば第２表のとおりである。
第 一２ 表
なお比較薬剤はＳ，Ｓ−６−メチルキノキサリンー２，
３ージイルージチオカーボネートを使用した。
３ージイルージチオカーボネートを使用した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされるクマリ
ン誘導体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされるクマリ
ン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農
園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8650676A JPS6016434B2 (ja) | 1976-07-22 | 1976-07-22 | クマリン誘導体およびクマリン誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8650676A JPS6016434B2 (ja) | 1976-07-22 | 1976-07-22 | クマリン誘導体およびクマリン誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5312868A JPS5312868A (en) | 1978-02-04 |
| JPS6016434B2 true JPS6016434B2 (ja) | 1985-04-25 |
Family
ID=13888855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8650676A Expired JPS6016434B2 (ja) | 1976-07-22 | 1976-07-22 | クマリン誘導体およびクマリン誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016434B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8827850D0 (en) * | 1988-11-29 | 1988-12-29 | Shell Int Research | Biocidal compounds |
| GB0022961D0 (en) * | 2000-09-19 | 2000-11-01 | Zeneca Ltd | Fungicidal coumarin derivatives |
| JP4883435B2 (ja) * | 2005-02-14 | 2012-02-22 | テイ・エス テック株式会社 | バックトリム付自動車用シート |
-
1976
- 1976-07-22 JP JP8650676A patent/JPS6016434B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5312868A (en) | 1978-02-04 |
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