JPS5818306A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS5818306A JPS5818306A JP11650881A JP11650881A JPS5818306A JP S5818306 A JPS5818306 A JP S5818306A JP 11650881 A JP11650881 A JP 11650881A JP 11650881 A JP11650881 A JP 11650881A JP S5818306 A JPS5818306 A JP S5818306A
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- JP
- Japan
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- blight
- fungicide
- agricultural
- rice
- rice plant
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アザアルクンラクタム誘導体を有効成分とし
て含有する農園芸用殺菌剤に関する。
て含有する農園芸用殺菌剤に関する。
従来農園芸用殺菌剤として各種の有機化合物又は無機化
合物の重金属塩類、有機カーバメー数 の汚染、栽培作物に対する薬害、耐性菌の発達、さらに
は人畜に対する直接的な毒性あるいは残留性等の問題が
あり、その製造ないし使用が年々制限されてきている。
合物の重金属塩類、有機カーバメー数 の汚染、栽培作物に対する薬害、耐性菌の発達、さらに
は人畜に対する直接的な毒性あるいは残留性等の問題が
あり、その製造ないし使用が年々制限されてきている。
また最近人畜毒性の回避の方向で開発され使用されてい
る薬剤の多くは選択性が強く、極めて限られた範囲の病
害に適用できるにすぎず、さらにその多くは耐性菌の出
現による防除効果の低下が著しい。従ってこれらの薬剤
は使用方法が複雑になりつつある。
る薬剤の多くは選択性が強く、極めて限られた範囲の病
害に適用できるにすぎず、さらにその多くは耐性菌の出
現による防除効果の低下が著しい。従ってこれらの薬剤
は使用方法が複雑になりつつある。
本発明者らは、これらの従来使用されてきた薬剤に代わ
り得る低毒性の殺菌剤の開発を１指して鋭意研究を重ね
た結果、特定のアルキルアザアルケンラクタムが農園芸
作物の病害、特に細菌に起因するイネ白葉枯病、カンキ
ツかいよう病等、糸状菌に起因するイネいもち病、胡麻
葉枯病、褐色葉枯病、小粒菌核病、野菜類のベト病、灰
色カビ病、うどんこ病、炭痘病等に対し優れた防除効果
を示すことを見い出し、また栽培作物や人畜に対して極
めて毒性が低いという知見を得て本発明を完成した。
り得る低毒性の殺菌剤の開発を１指して鋭意研究を重ね
た結果、特定のアルキルアザアルケンラクタムが農園芸
作物の病害、特に細菌に起因するイネ白葉枯病、カンキ
ツかいよう病等、糸状菌に起因するイネいもち病、胡麻
葉枯病、褐色葉枯病、小粒菌核病、野菜類のベト病、灰
色カビ病、うどんこ病、炭痘病等に対し優れた防除効果
を示すことを見い出し、また栽培作物や人畜に対して極
めて毒性が低いという知見を得て本発明を完成した。
本発明は、一般式 ′
１
（式中Ｒは炭素数８〜１８のアルキル基を示す）で表わ
されるアルキルアザアルケンラククム又はその酸付加塩
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤である。
されるアルキルアザアルケンラククム又はその酸付加塩
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤である。
式Ｉの化合物の例を第１表に示す。
′。
第 １ 表
式Ｉの化合物は次の反応式により製造できる。
式中Ｒは前記の意味を有し、Ｒ′は炭素数４以下の低級
アルキル基を示す。また塩基は脱塩化水素剤を意味する
。
アルキル基を示す。また塩基は脱塩化水素剤を意味する
。
塩基
ＲＣＩ ＋ ＮＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ
２ＲＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２Ｒ−ＮＨ
ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２＋ ＣＨ，ＣＯ
ＣＨ２Ｃ０ＯＲ’−→（Ｉ）式ｌの化合物は、遊離塩基
として、あるいは酸付加塩として用いられる。酸付加塩
を形成するための酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、
酢酸、修酸、グルコン酸、クエン酸、アジピン酸、ソル
ビン酸、コ・・り酸等の有機酸が挙げられる。
２ＲＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２Ｒ−ＮＨ
ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２＋ ＣＨ，ＣＯ
ＣＨ２Ｃ０ＯＲ’−→（Ｉ）式ｌの化合物は、遊離塩基
として、あるいは酸付加塩として用いられる。酸付加塩
を形成するための酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、
酢酸、修酸、グルコン酸、クエン酸、アジピン酸、ソル
ビン酸、コ・・り酸等の有機酸が挙げられる。
本発明の殺菌剤は式ｌの化合物又はその酸付加塩の１種
又は２種以上をそのまま用いてもよいが、通常は普通の
担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、常法
により例えば粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤に製
剤化する。
又は２種以上をそのまま用いてもよいが、通常は普通の
担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、常法
により例えば粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤に製
剤化する。
好適な担体としては、例えばタルク、ベントナイト、ク
レー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキ
ュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イ
ソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン等
の液体担体等が挙げられる。界面活性剤及び分散剤とし
ては、例えばアルコール硫酸エステル塩、アルキルスル
ホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン
グリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテル、ホリオキシエチレンソルビタンモノアルキ
レ〜ト等カ挙げられる。補助剤としては、例えばカルボ
キシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、アラ
ビアゴム等が挙げられる。これらの製剤を適宜な濃度に
希釈して散布するか又は直接施用する。
レー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキ
ュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イ
ソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン等
の液体担体等が挙げられる。界面活性剤及び分散剤とし
ては、例えばアルコール硫酸エステル塩、アルキルスル
ホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン
グリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテル、ホリオキシエチレンソルビタンモノアルキ
レ〜ト等カ挙げられる。補助剤としては、例えばカルボ
キシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、アラ
ビアゴム等が挙げられる。これらの製剤を適宜な濃度に
希釈して散布するか又は直接施用する。
本発明の殺菌剤は、殺虫剤、他の殺菌剤、植物成長調節
剤、肥料等と混合し又は併用することもできる。
剤、肥料等と混合し又は併用することもできる。
他の殺菌剤とし２ては、ジイソプロピル−１，６−シチ
オランー２−イｖデンマｏネ−）、２−ビス（６−メド
キシカルボニルー２−チオウレイド）ベンゼン、バリダ
マイシン、テトラクロルイソフタロニトリル、 １，
２，５．６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロＣ３１２，１
７ｉｌｊ ］］キノリンー４−オン５−メチル−１，２
，４−）リアゾロ（３，４−ｂ）ベンズチアゾールなど
が挙げられる。
オランー２−イｖデンマｏネ−）、２−ビス（６−メド
キシカルボニルー２−チオウレイド）ベンゼン、バリダ
マイシン、テトラクロルイソフタロニトリル、 １，
２，５．６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロＣ３１２，１
７ｉｌｊ ］］キノリンー４−オン５−メチル−１，２
，４−）リアゾロ（３，４−ｂ）ベンズチアゾールなど
が挙げられる。
殺虫剤としては、０．Ｏ−ジメチル−〇−（３゜５．６
− ）ジクロル−２−ピリジル）ホスホロチオレート、
２−クロル−１−（２，４，５−）ジクロルフェニル）
ビニル−ｏ、ｏ−ジメチル１ホスフエート、２−クロル
−１−（２，４−ジクロルフェニル）ビニル−０，０−
ジメチルホスフェート、２−クロル−１−（２，４−ジ
クロルフェニル）ビニル−〇、Ｏ−ジエチルホスフエー
トカ挙ケラれる。
− ）ジクロル−２−ピリジル）ホスホロチオレート、
２−クロル−１−（２，４，５−）ジクロルフェニル）
ビニル−ｏ、ｏ−ジメチル１ホスフエート、２−クロル
−１−（２，４−ジクロルフェニル）ビニル−０，０−
ジメチルホスフェート、２−クロル−１−（２，４−ジ
クロルフェニル）ビニル−〇、Ｏ−ジエチルホスフエー
トカ挙ケラれる。
本発明の殺菌剤は前記の利点を有するほか、適用病害ス
ペクトラムが広＜、徊＝叫−≠ミ中井 ７− −゛−１ 省力的でありかつ経費を低減できる。例えば稲の出穂後
に大きな被害をもたらす胡麻葉枯病、褐色葉枯病、茶葉
枯病、小粒菌核病、さらには近年問題になり有効な防除
法がないことから難防除病害とされている腹黒米、暗色
米の発生防止に優れた防除効果を示し、一度の散布でこ
れらの病害等を防除できる。
ペクトラムが広＜、徊＝叫−≠ミ中井 ７− −゛−１ 省力的でありかつ経費を低減できる。例えば稲の出穂後
に大きな被害をもたらす胡麻葉枯病、褐色葉枯病、茶葉
枯病、小粒菌核病、さらには近年問題になり有効な防除
法がないことから難防除病害とされている腹黒米、暗色
米の発生防止に優れた防除効果を示し、一度の散布でこ
れらの病害等を防除できる。
また細菌性病害の防除剤として現在使用されている銅剤
あるいはストレプトマイシン等の抗生物質剤は、対象作
物に対して薬害を生じたり、あるいは必ずしも薬効が充
分ではない。さらに抗生物質剤は、人間の病原細菌に対
しその抗生物質に対する耐性が転移する危険性があるこ
とから、医薬と同種の薬剤については農業面での使用に
強い規制が行われており、実用上満足できる防除薬剤が
ない。本発明の殺菌剤は糸状菌のみならず細菌性病害に
も防除効果を有することからその利点は極めて太きい。
あるいはストレプトマイシン等の抗生物質剤は、対象作
物に対して薬害を生じたり、あるいは必ずしも薬効が充
分ではない。さらに抗生物質剤は、人間の病原細菌に対
しその抗生物質に対する耐性が転移する危険性があるこ
とから、医薬と同種の薬剤については農業面での使用に
強い規制が行われており、実用上満足できる防除薬剤が
ない。本発明の殺菌剤は糸状菌のみならず細菌性病害に
も防除効果を有することからその利点は極めて太きい。
−８＝
試験例１（稲胡麻枯病に対する予防効果試験）直径９ｃ
ｒｎの白磁ポットに水田土壌を充填し、水を加えて水田
状態にして稲苗（品種二金南風）を６本ずつ６株植えて
栽培し、この水稲が５葉期に達した時に製剤例１に準じ
て調製した水和剤を所定濃度に水で希釈し、１ボット当
り６０ｍｅを散布し、風乾後これに胡麻葉枯病菌を接種
した。接種にはＰＳＡ培地で培養形成させた胡麻葉枯病
菌の外性胞子を水で１視野（顕微鏡倍率１５０倍）巾約
５個に調節した胞子懸濁液を噴霧し、２５〜２７℃、飽
和湿度の接種室に２４時間入れ、さらに６日間温室内に
放置後、病斑数を調査して次式により防除価を算出した
。
ｒｎの白磁ポットに水田土壌を充填し、水を加えて水田
状態にして稲苗（品種二金南風）を６本ずつ６株植えて
栽培し、この水稲が５葉期に達した時に製剤例１に準じ
て調製した水和剤を所定濃度に水で希釈し、１ボット当
り６０ｍｅを散布し、風乾後これに胡麻葉枯病菌を接種
した。接種にはＰＳＡ培地で培養形成させた胡麻葉枯病
菌の外性胞子を水で１視野（顕微鏡倍率１５０倍）巾約
５個に調節した胞子懸濁液を噴霧し、２５〜２７℃、飽
和湿度の接種室に２４時間入れ、さらに６日間温室内に
放置後、病斑数を調査して次式により防除価を算出した
。
結果を第２表に示す。
第 ２ 表
チオホスフェート６０％乳剤を用いた。
試験例２（カンキツがいよう病に対する防除効果試験）
・ 直径９ｃｍの素焼鉢に柑橘（品種：甘夏）の実生苗を４
本植え付け、木葉５葉期に剪定し温室内で新葉を抽出さ
せた。新葉抽出初期から多湿条件のビニール室に移し新
葉が完全に展開したとぎ殺菌剤を散布した。散布は製剤
例１に準じて調製した水和剤を所定濃度に水で希釈し、
スプレーガンを用いて１鉢当り２０＋＋＋ｌの薬液を散
布した。薬液風乾後、液体培養したカンキツがいよう病
菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ Ｃ１ｔｒｉ ）をスプレ
ーガンを用いて噴霧接種１−１６０℃の温室に２４時間
おき、その後温室内に設置したビニール室内に移した。
・ 直径９ｃｍの素焼鉢に柑橘（品種：甘夏）の実生苗を４
本植え付け、木葉５葉期に剪定し温室内で新葉を抽出さ
せた。新葉抽出初期から多湿条件のビニール室に移し新
葉が完全に展開したとぎ殺菌剤を散布した。散布は製剤
例１に準じて調製した水和剤を所定濃度に水で希釈し、
スプレーガンを用いて１鉢当り２０＋＋＋ｌの薬液を散
布した。薬液風乾後、液体培養したカンキツがいよう病
菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ Ｃ１ｔｒｉ ）をスプレ
ーガンを用いて噴霧接種１−１６０℃の温室に２４時間
おき、その後温室内に設置したビニール室内に移した。
接種６週間後に下記の基準で調査した。
指数０：発病を認めない鉢
指数１：鉢当り１〜１０個の病斑を有するもの指数２：
鉢当り１１〜６０個の病斑を有するもの指数６：鉢当り
６０個以上の病斑を有するもの指数４：無処理と同程度
に発病したもの結果を第６表に示す。
鉢当り１１〜６０個の病斑を有するもの指数６：鉢当り
６０個以上の病斑を有するもの指数４：無処理と同程度
に発病したもの結果を第６表に示す。
第 ６ 表
比較例１は水酸化第二銅の８０％水和剤、比較例２はス
トレプトマイシン硫酸塩の２５％液剤。
トレプトマイシン硫酸塩の２５％液剤。
試験例６（キユウリベト病に対する防除効果試験）
１辺９ｃｍの角鉢にキュウリ（品種：相撲半白〕の種子
を１５粒ずつ播種し、双葉期に供試した。
を１５粒ずつ播種し、双葉期に供試した。
製剤例１に準じて調製した水和剤を所定濃度に水で希釈
し、１ポット当り６０ｍ１散布した。風乾後、あらかじ
め罹病させておいたキュウリ葉から採集したキユウリベ
ト病菌遊走子のうを水に懸濁し、１視野（顕微鏡倍率１
５０倍）中５〜１０個となるように調整し、噴霧接種し
た。
し、１ポット当り６０ｍ１散布した。風乾後、あらかじ
め罹病させておいたキュウリ葉から採集したキユウリベ
ト病菌遊走子のうを水に懸濁し、１視野（顕微鏡倍率１
５０倍）中５〜１０個となるように調整し、噴霧接種し
た。
接種後、低温湿室（２０〜２４℃）に２４時間放置した
のち、温室内ベンチ上に移し、接種９日後に健全葉及び
罹病葉に分けて調査し、次式により罹病葉率を算出した
。
のち、温室内ベンチ上に移し、接種９日後に健全葉及び
罹病葉に分けて調査し、次式により罹病葉率を算出した
。
結果を第４表に示す。
第 ４ 表
比較例はテトラクロルインフタロニトリルの７５％水和
剤 試験例４（各種病原菌に対する抗菌力試験）イネ胡麻葉
枯病菌、褐色葉枯病菌、暗色米病菌及び腹黒米病菌に対
する抗菌性について、スライドグラス上での分生胞子発
芽阻止法で検定した。製剤例１に準じて調製した水和剤
を所定濃度の２倍に脱イオン水で希釈し、０．１ ｍｌ
をワラセルマン試験管に入れる。あらかじめ調製した所
定胞子密度の２倍の胡麻葉枯病菌、褐色葉枯病菌、暗色
米病菌及び腹黒木病菌の胞子懸濁液を０．１ ｍｅずつ
加える。温室状態に保ったコロジオン膜をはったスライ
ドグラス上にピペットで薬液及び胞子懸濁液の混液を１
滴ずつ６カ所におき２７℃で培養させた。２４時間後に
発芽数及び未発芽数を調べた。各病原菌に対する供試薬
剤５０ ｐｐｍ液の発芽阻止率を第５表に示す。
剤 試験例４（各種病原菌に対する抗菌力試験）イネ胡麻葉
枯病菌、褐色葉枯病菌、暗色米病菌及び腹黒米病菌に対
する抗菌性について、スライドグラス上での分生胞子発
芽阻止法で検定した。製剤例１に準じて調製した水和剤
を所定濃度の２倍に脱イオン水で希釈し、０．１ ｍｌ
をワラセルマン試験管に入れる。あらかじめ調製した所
定胞子密度の２倍の胡麻葉枯病菌、褐色葉枯病菌、暗色
米病菌及び腹黒木病菌の胞子懸濁液を０．１ ｍｅずつ
加える。温室状態に保ったコロジオン膜をはったスライ
ドグラス上にピペットで薬液及び胞子懸濁液の混液を１
滴ずつ６カ所におき２７℃で培養させた。２４時間後に
発芽数及び未発芽数を調べた。各病原菌に対する供試薬
剤５０ ｐｐｍ液の発芽阻止率を第５表に示す。
第 ５ 表
下記製剤例中の％及び部は重量％及び重量部を示す。
製剤例１（水和剤）
化合物（１）２５％、珪藻土７０％、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム６％を均一に混合粉砕して水和剤とする。
ジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム６％を均一に混合粉砕して水和剤とする。
製剤例２（乳剤）
化合物（２）６０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオ
キシヱチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びキシレン３５
％を均一に溶解して乳剤とする。
キシヱチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びキシレン３５
％を均一に溶解して乳剤とする。
製剤例６（微粒剤）。
６０〜２５０メツシユの海砂９６部にポリエチレングリ
コール４部を添加して激しく混合し、ポリエチレングリ
コールを海砂の表面に均一に付着させる。この混合物９
４％に化合物（１）及びクレーの混合粉末（混合比７：
５）６％を加え激しく混合して微粒剤とする。
コール４部を添加して激しく混合し、ポリエチレングリ
コールを海砂の表面に均一に付着させる。この混合物９
４％に化合物（１）及びクレーの混合粉末（混合比７：
５）６％を加え激しく混合して微粒剤とする。
製剤例４（粒剤）
化合物（１）５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％
、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％を
均一に混合粉砕する。
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％
、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％を
均一に混合粉砕する。
この混合物８０部に対して水２０部を加えて練合し、押
出式造粒機で１４〜３２メツシユの粒状に加工後、乾燥
して粒剤とする。
出式造粒機で１４〜３２メツシユの粒状に加工後、乾燥
して粒剤とする。
製剤例５（粉剤）
化合物（１）４％、珪藻土５％及びクレー９１％を均一
に混合粉砕して粉剤とする。
に混合粉砕して粉剤とする。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中Ｒは炭素数８〜１８のアルキル基を示す）で表わ
されるアルキルアザアルケンラクタム又はその酸付加塩
を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11650881A JPS5818306A (ja) | 1981-07-27 | 1981-07-27 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11650881A JPS5818306A (ja) | 1981-07-27 | 1981-07-27 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5818306A true JPS5818306A (ja) | 1983-02-02 |
Family
ID=14688872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11650881A Pending JPS5818306A (ja) | 1981-07-27 | 1981-07-27 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5818306A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115281186A (zh) * | 2022-08-06 | 2022-11-04 | 贵州大学 | 一种防治猕猴桃溃疡病的涂抹剂及其制备方法 |
-
1981
- 1981-07-27 JP JP11650881A patent/JPS5818306A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115281186A (zh) * | 2022-08-06 | 2022-11-04 | 贵州大学 | 一种防治猕猴桃溃疡病的涂抹剂及其制备方法 |
| CN115281186B (zh) * | 2022-08-06 | 2023-06-27 | 贵州大学 | 一种防治猕猴桃溃疡病的涂抹剂及其制备方法 |
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