JPH03220104A - 殺菌剤組成物 - Google Patents
殺菌剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩と
細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物とを含有する殺菌
剤組成物に関するものである。
細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物とを含有する殺菌
剤組成物に関するものである。
新規な殺菌剤の開発は、薬剤の長期使用によって、その
対象徴生物に薬剤抵抗性が現れてくることから、意義の
あることである。
対象徴生物に薬剤抵抗性が現れてくることから、意義の
あることである。
そこで、種々の殺菌効果を有する化合物の合成が試みら
れているが、今日では、単に効果を有する化合物が、直
ちに農薬として使用することを許可されるわけではない
。
れているが、今日では、単に効果を有する化合物が、直
ちに農薬として使用することを許可されるわけではない
。
即ち、環境汚染が大きな社会問題となっているので、殺
菌効果の他に、生物(ヒト、動物、魚類など)に対する
安全性を満たさなければ使用を許されないことから、殺
菌効果と安全性とを同時に満足させ得る化合物を合成し
なければならない状況にある。
菌効果の他に、生物(ヒト、動物、魚類など)に対する
安全性を満たさなければ使用を許されないことから、殺
菌効果と安全性とを同時に満足させ得る化合物を合成し
なければならない状況にある。
そのような満足できる殺菌化合物の化学構造は、どうし
ても従来のものよりも複雑になり、そのために製造コス
トが従来のものよりも高くなるという欠点がある。従っ
て、従来のものよりも高い殺菌効果を有するものを開発
して低薬量で使用できるようにする必要がある。
ても従来のものよりも複雑になり、そのために製造コス
トが従来のものよりも高くなるという欠点がある。従っ
て、従来のものよりも高い殺菌効果を有するものを開発
して低薬量で使用できるようにする必要がある。
そのような農薬開発の現状から、饗集の使用量は極力低
薬量化の方向にある。そして、その方向における一つの
手段としては、従来よりも高い殺菌効果を有する化合物
を見い出すだけでなく、その効果を高めることができる
物質を添加することによって、さらにその殺菌化合物の
使用量を低下させる方法が考えられる。
薬量化の方向にある。そして、その方向における一つの
手段としては、従来よりも高い殺菌効果を有する化合物
を見い出すだけでなく、その効果を高めることができる
物質を添加することによって、さらにその殺菌化合物の
使用量を低下させる方法が考えられる。
本発明の殺菌剤組成物は、そのような意図によって初め
て見い出されたものであり、その殺菌剤組成物における
、 アラルキルアミン誘導体は、本発明者らが既に示してい
るように、特に、穀類のうどんこ病、さび病の防除に極
めて高い殺菌効果を有する化合物であり(特願平1−2
01245号公報)、その誘導体の殺菌効果を高めるこ
とができる物質は、細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合
物である。
て見い出されたものであり、その殺菌剤組成物における
、 アラルキルアミン誘導体は、本発明者らが既に示してい
るように、特に、穀類のうどんこ病、さび病の防除に極
めて高い殺菌効果を有する化合物であり(特願平1−2
01245号公報)、その誘導体の殺菌効果を高めるこ
とができる物質は、細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合
物である。
本発明の目的は、アラルキルアミン誘導体又はその酸付
加塩と細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物とを含有す
る殺菌剤組成物を提供する二とである。
加塩と細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物とを含有す
る殺菌剤組成物を提供する二とである。
本発明者らは、前記の問題点を解決するために鋭意研究
した結果、前記のアラルキルアミン誘導体又はその酸付
加塩と細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物とを配合し
て得られた殺菌剤組成物の効力は、それら単独の効力よ
りも大幅に高まり(その殺菌化合物の使用量を著しく減
少させることが可能となり)、これら単独の化合物に対
して耐性を獲得した菌に対しても非常に有効となり、か
つ幅広い殺菌スペクトルも有することを見出し、本発明
を完成するに至った。
した結果、前記のアラルキルアミン誘導体又はその酸付
加塩と細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物とを配合し
て得られた殺菌剤組成物の効力は、それら単独の効力よ
りも大幅に高まり(その殺菌化合物の使用量を著しく減
少させることが可能となり)、これら単独の化合物に対
して耐性を獲得した菌に対しても非常に有効となり、か
つ幅広い殺菌スペクトルも有することを見出し、本発明
を完成するに至った。
即ち、本発明は、
次式:
(式中、R,はハロゲン原子を表し;R2及びR3はそ
れぞれ低級アルキル基を表す。)で示されるアラルキル
アミン誘導体又はその酸付加塩と 細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物(n)とを含有す
ることを特徴とする殺菌剤組成物に関するものである。
れぞれ低級アルキル基を表す。)で示されるアラルキル
アミン誘導体又はその酸付加塩と 細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物(n)とを含有す
ることを特徴とする殺菌剤組成物に関するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
前記の化合物(1)において、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子を挙げることができるが、好ましくは塩
素原子又はフッ素原子がよく、低級アルキル基としては
、炭素原子数1〜4個の直鎖状又は分岐状のアルキル基
を挙げることができるが、好ましくはメチル基、エチル
基がよい。
子、ヨウ素原子を挙げることができるが、好ましくは塩
素原子又はフッ素原子がよく、低級アルキル基としては
、炭素原子数1〜4個の直鎖状又は分岐状のアルキル基
を挙げることができるが、好ましくはメチル基、エチル
基がよい。
そして、そのような化合物の中でも最も好ましいものと
しては、次のような3化合物(化合物1〜3)を挙げる
ことができる。
しては、次のような3化合物(化合物1〜3)を挙げる
ことができる。
(化合物1)
dl−5−クロロ−6−メチル−4−(α−エチル−4
−ジフルオロメトキシベンジルアミノ)ピリミジン(n
84°’ 1.5471)(化合物2) df−5−クロロ−6−メチル−4−(αメチル−4−
ジフルオロメトキシベンジルアミノ)ピリミジン (m
、p、56〜58°C)、(化合物3) dl−5−クロロ−6−ニチルー4−(α−メチル−4
−ジフルオロメトキシベンジルアミノ)ピリミジン(n
%’ ′61.5442)化合&(1)は、アミノ基を
有しているので、容易に酸付加塩を形成することができ
る。
−ジフルオロメトキシベンジルアミノ)ピリミジン(n
84°’ 1.5471)(化合物2) df−5−クロロ−6−メチル−4−(αメチル−4−
ジフルオロメトキシベンジルアミノ)ピリミジン (m
、p、56〜58°C)、(化合物3) dl−5−クロロ−6−ニチルー4−(α−メチル−4
−ジフルオロメトキシベンジルアミノ)ピリミジン(n
%’ ′61.5442)化合&(1)は、アミノ基を
有しているので、容易に酸付加塩を形成することができ
る。
そのような酸付加塩を形成する酸としては、例えば、無
機酸(塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸など)、
カルボン酸(ギ酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、
ステアリン酸、オレイン酸、アコニット酸など)、有機
スルホン酸(メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、
p−)ルエンスルホン酸など)、サッカリンなどを挙げ
ることができる。
機酸(塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸など)、
カルボン酸(ギ酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、
ステアリン酸、オレイン酸、アコニット酸など)、有機
スルホン酸(メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、
p−)ルエンスルホン酸など)、サッカリンなどを挙げ
ることができる。
化合物(1)としては、その*印の炭素原子は不斉炭素
原子であることから、個々の光学異性体、ラセミ化合物
又はそれらの混合物を含む。
原子であることから、個々の光学異性体、ラセミ化合物
又はそれらの混合物を含む。
本発明で使用する化合物(I)及びその酸付加塩は、例
えば、特願平1−201245号公報の記載に準じて下
記のように化合物(1)を容易に製造することができ、
また、反応終了後の反応液中に適当な酸を加えて溶媒を
除去することによって、その酸付加塩を容易に得ること
ができる。
えば、特願平1−201245号公報の記載に準じて下
記のように化合物(1)を容易に製造することができ、
また、反応終了後の反応液中に適当な酸を加えて溶媒を
除去することによって、その酸付加塩を容易に得ること
ができる。
本発明で使用する細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物
(If)としては、例えば、チオウレア系及びベンズイ
ミダゾール系化合物を挙げることができるが、好ましく
は下記の化合物A、化合物Bがよい。
(If)としては、例えば、チオウレア系及びベンズイ
ミダゾール系化合物を挙げることができるが、好ましく
は下記の化合物A、化合物Bがよい。
(化合物A:チオファネートメチル)
(化合物B:ベノミル)
(式中、Rt、Rt及びR3は前記と同義であり;Zは
脱離基を表す、) 0=C−NH−C,H,−n 本発明の殺菌剤組成物は、前記(1)と(II)との化
合物を常法によって配合して、例えば、粉剤、乳剤、微
粒剤、粒剤、水和剤、油性懸濁液又はエアゾールなどの
組成物に調製して使用する。
脱離基を表す、) 0=C−NH−C,H,−n 本発明の殺菌剤組成物は、前記(1)と(II)との化
合物を常法によって配合して、例えば、粉剤、乳剤、微
粒剤、粒剤、水和剤、油性懸濁液又はエアゾールなどの
組成物に調製して使用する。
そして、その配合方法は、使用時シ:、化合物(1)を
含む散布液に化合物(II)を添加するようにして配合
するのが好ましい。
含む散布液に化合物(II)を添加するようにして配合
するのが好ましい。
本発明の殺菌剤組成物における有効成分は、1重量部の
化合物(1)に対して、化合物(II)を0.1〜10
重量部の割合で配合することができるが、好ましくは1
〜5重量部の割合がよい、そして、全有効成分含量は、
乳剤では通常1〜50重量%、粉剤では通常0.3〜2
5重量%、水和剤では通常1〜90重量%、粒剤では通
常0.5〜5重量%、油剤では通常0.5〜5重量%、
エアゾールでは通常0.1〜5重量%である。
化合物(1)に対して、化合物(II)を0.1〜10
重量部の割合で配合することができるが、好ましくは1
〜5重量部の割合がよい、そして、全有効成分含量は、
乳剤では通常1〜50重量%、粉剤では通常0.3〜2
5重量%、水和剤では通常1〜90重量%、粒剤では通
常0.5〜5重量%、油剤では通常0.5〜5重量%、
エアゾールでは通常0.1〜5重量%である。
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的
に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布するか、
又は直接施用することによって各種の用途に供すること
ができる。
に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布するか、
又は直接施用することによって各種の用途に供すること
ができる。
以下、本発明を参考例および実施例によってさらに詳細
に説明するが、これらは、本発明の範囲を限定するもの
ではない。
に説明するが、これらは、本発明の範囲を限定するもの
ではない。
参考例1 [dj!−5−クロロ−6−メチル−4−(
α−エチル−4−ジフルオロメトキシベンジルアミノ)
ピリミジン(化合物1)の合成〕4.5−ジクロロ−6
−メチルピリミジン(0゜9g)、di−α−エチル−
4−ジフルオロメトキシベンジルアミン(1,0g)及
びトリエチルアミン(1mjりをトルエン(20mI!
、)に溶解し、触媒量の4−(N、N−ジメチルアミノ
)ピリミジンを添加し、8時間加熱還流した。
α−エチル−4−ジフルオロメトキシベンジルアミノ)
ピリミジン(化合物1)の合成〕4.5−ジクロロ−6
−メチルピリミジン(0゜9g)、di−α−エチル−
4−ジフルオロメトキシベンジルアミン(1,0g)及
びトリエチルアミン(1mjりをトルエン(20mI!
、)に溶解し、触媒量の4−(N、N−ジメチルアミノ
)ピリミジンを添加し、8時間加熱還流した。
反応後、反応液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下でトルエンを留去した。
減圧下でトルエンを留去した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(ワコーゲ
ルC−200,)ルエン:酢酸エチル=15:1で溶出
、)によって単離し、無色油状物である目的の化合物1
を1.2g得た。
ルC−200,)ルエン:酢酸エチル=15:1で溶出
、)によって単離し、無色油状物である目的の化合物1
を1.2g得た。
参考例2 (dl−5−クロロ−6−メチル−4−(α
−メチル−4−ジフルオロメトキシベンジルアミノ)ピ
リミジン(化合物2)の合成〕参考例1において、di
−α−エチル−4−ジフルオロメトキシベンジルアミン
の代わりにdf−α−メチルー4−ジフルオロメトキシ
ベンジルアミンを用いて参考例1と同様に行うことによ
って、目的の化合物2を1.1g得た。
−メチル−4−ジフルオロメトキシベンジルアミノ)ピ
リミジン(化合物2)の合成〕参考例1において、di
−α−エチル−4−ジフルオロメトキシベンジルアミン
の代わりにdf−α−メチルー4−ジフルオロメトキシ
ベンジルアミンを用いて参考例1と同様に行うことによ
って、目的の化合物2を1.1g得た。
参考例3 (dl−5−クロロ−6−ニチルー4−(α
−メチル−4−ジフルオロメトキシベンジルアミノ)ピ
リミジン(化合物3)の合成〕参考例1において、4.
5−ジクロロ−6−メチルピリミジンの代わりに4.5
−ジクロロ−6−ニチルピリミジンを用い、df−α−
エチル−4−ジフルオロメトキシベンジルアミンの代わ
りに、df−α−メチル−4−ジフルオロメトキシベン
ジルアミンを用いて参考例1と同様に行うことによって
、目的の化合物3を1.2g得た。
−メチル−4−ジフルオロメトキシベンジルアミノ)ピ
リミジン(化合物3)の合成〕参考例1において、4.
5−ジクロロ−6−メチルピリミジンの代わりに4.5
−ジクロロ−6−ニチルピリミジンを用い、df−α−
エチル−4−ジフルオロメトキシベンジルアミンの代わ
りに、df−α−メチル−4−ジフルオロメトキシベン
ジルアミンを用いて参考例1と同様に行うことによって
、目的の化合物3を1.2g得た。
実施例1〔水和剤の調製〕
細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物(II)(化合物
A、B)を各々10重量部、カオリン88重量部及びネ
オベレンクスパウダー(商品名:花王アトラス製)2重
量部とを均一に混合し、次いで粉砕して各々の水和剤を
得た。
A、B)を各々10重量部、カオリン88重量部及びネ
オベレンクスパウダー(商品名:花王アトラス製)2重
量部とを均一に混合し、次いで粉砕して各々の水和剤を
得た。
実施例1
〔オオムギうどんこ病に対する防除効力試験(予防効果
)〕 化合物AとしてはトップジンM水和剤(北興化学工業■
製。有効成分70%)を使用し、化合物Bとしてはベン
レート水和剤(デュポン社製。有効成分50%)を使用
した。
)〕 化合物AとしてはトップジンM水和剤(北興化学工業■
製。有効成分70%)を使用し、化合物Bとしてはベン
レート水和剤(デュポン社製。有効成分50%)を使用
した。
これら水和剤の所定量を界面活性剤(0,01%)を含
む水で希釈して化合物A、Bの各々の溶液を得た。そし
て、これらの各溶液と化合物1.2又は3とを混合して
殺菌剤組成物を調製し、さらに第1表に示すような所定
の有効成分濃度で以後の試験に使用した。
む水で希釈して化合物A、Bの各々の溶液を得た。そし
て、これらの各溶液と化合物1.2又は3とを混合して
殺菌剤組成物を調製し、さらに第1表に示すような所定
の有効成分濃度で以後の試験に使用した。
直径6cmのプラスチック植木鉢に1鉢あたり10本の
オオムギ(品種:黒ムギ)を1.5葉期の幼植物体にま
で育成した。
オオムギ(品種:黒ムギ)を1.5葉期の幼植物体にま
で育成した。
前記のようにして調製した殺菌剤組成物の所定の有効成
分濃度溶液の各々について、1鉢あたり20m1を、各
3鉢の幼苗に散布した。
分濃度溶液の各々について、1鉢あたり20m1を、各
3鉢の幼苗に散布した。
散布後、2日間ガラス温室(20°C)で栽培し、次い
で、罹病葉から得られたオオムギうどんこ病菌(Ery
siphe graminis)の分生胞子懸濁液を植
物体に均一に振り掛けて接種した。
で、罹病葉から得られたオオムギうどんこ病菌(Ery
siphe graminis)の分生胞子懸濁液を植
物体に均一に振り掛けて接種した。
接種後、工週間ガラス温室内(20℃)で育成し、第−
葉に現れたオオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。
葉に現れたオオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。
薬剤効果の評価は、無処理区の病斑の程度と比較して、
6段階(0:全体が罹病、1:病斑面積が60%程度、
2:病斑面積が40%程度、3:病斑面積が20%程度
、4:病斑面積が10%以下、5:病斑無し)で示した
。その結果を第1表に示す(なお、薬害の欄において、
「無1は薬害無しを示す、)。
6段階(0:全体が罹病、1:病斑面積が60%程度、
2:病斑面積が40%程度、3:病斑面積が20%程度
、4:病斑面積が10%以下、5:病斑無し)で示した
。その結果を第1表に示す(なお、薬害の欄において、
「無1は薬害無しを示す、)。
第1表
第 1 表(続き〕
供試化合物 散型濃度 効 薬(有効気分
ppm) 果 害 化合物A 50 2 無化合物B
50 1 無試験例2 〔キュウリうどんこ病に対する防除効力試験(予防効果
)〕 実施例1で調製した水和剤の所定量を界面活性剤(o、
oi%)を含む水で希釈して化合物A−Jの各々の溶液
を得た。そして、これらの各溶液と化合物1.2又は3
とを混合して殺菌組成物を調製し、さらに第3表に示す
ような所定の有効成分濃度で以後の試験に使用した。
ppm) 果 害 化合物A 50 2 無化合物B
50 1 無試験例2 〔キュウリうどんこ病に対する防除効力試験(予防効果
)〕 実施例1で調製した水和剤の所定量を界面活性剤(o、
oi%)を含む水で希釈して化合物A−Jの各々の溶液
を得た。そして、これらの各溶液と化合物1.2又は3
とを混合して殺菌組成物を調製し、さらに第3表に示す
ような所定の有効成分濃度で以後の試験に使用した。
化合物AとしてはトップジンM水和剤(北興化学工業■
製。有効成分70%)を使用した。
製。有効成分70%)を使用した。
この水和剤の所定量を界面活性剤(0,01%)を含む
水で希釈して化合物Aの溶液を得た。そして、この溶液
と化合物1.2又は3とを混合して殺菌剤組成物を調製
し、さらに第2表に示すような所定の有効成分濃度で以
後の試験に使用した。
水で希釈して化合物Aの溶液を得た。そして、この溶液
と化合物1.2又は3とを混合して殺菌剤組成物を調製
し、さらに第2表に示すような所定の有効成分濃度で以
後の試験に使用した。
直径6c、mのプラスチック植木鉢にキュウリ(品種:
相模半白節成)の種を播いて15日間育成することによ
って、1本の成育した幼苗を有する鉢を準備した。
相模半白節成)の種を播いて15日間育成することによ
って、1本の成育した幼苗を有する鉢を準備した。
前記のようにして調製した殺菌剤組成物の所定の有効成
分濃度溶液の各々について、l鉢あたり20m1を、各
3鉢の幼苗に散布した。
分濃度溶液の各々について、l鉢あたり20m1を、各
3鉢の幼苗に散布した。
散布後、2日間ガラス温室(20°C)で栽培し、次い
で、キュウリうどんこ病菌(化合物A及びDに対する耐
性菌又は感受性菌を10’個/ m lで使用)の胞子
懸濁液を1鉢あたり1ml1づつ幼苗に均一に噴霧接種
した。
で、キュウリうどんこ病菌(化合物A及びDに対する耐
性菌又は感受性菌を10’個/ m lで使用)の胞子
懸濁液を1鉢あたり1ml1づつ幼苗に均一に噴霧接種
した。
接種後、10日間ガラス温室内(20℃)で育成し、第
−葉に現れたキュウリうどんこ病病斑の程度を調査し、
次式の算出法によって薬剤の防除率(%)を求めた。
−葉に現れたキュウリうどんこ病病斑の程度を調査し、
次式の算出法によって薬剤の防除率(%)を求めた。
その結果を第3表に示す(なお、薬害の欄において、r
無1は薬害無しを示し、r抑1は成育抑制を示す。)。
無1は薬害無しを示し、r抑1は成育抑制を示す。)。
第2表
鰭h4轟七22.)1着り■□杏
第 2 表(続き)
化合物2+ 8+40 100 100化合物
A4+20 92 95慨 慨 〔発明の効果〕 本発明の化合物(I)と化合物(n)とからなる殺菌剤
組成物は、化合物(I)又は化合物(■)だけをそれぞ
れ単独で用いるよりも殺菌効果が著しく増強され、その
分だけ低薬量化でき、また、薬害も発生しないものであ
る。
A4+20 92 95慨 慨 〔発明の効果〕 本発明の化合物(I)と化合物(n)とからなる殺菌剤
組成物は、化合物(I)又は化合物(■)だけをそれぞ
れ単独で用いるよりも殺菌効果が著しく増強され、その
分だけ低薬量化でき、また、薬害も発生しないものであ
る。
Claims (1)
- (1)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1はハロゲン原子を表し;R_2及びR_
3はそれぞれ低級アルキル基を表す。) で示されるアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩と 細胞分裂阻害活性を有する殺菌化合物 とを含有することを特徴とする殺菌剤組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1476490A JP2696723B2 (ja) | 1990-01-26 | 1990-01-26 | 殺菌剤組成物 |
EP90312145A EP0432894A1 (en) | 1989-12-07 | 1990-11-06 | Fungicidal composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1476490A JP2696723B2 (ja) | 1990-01-26 | 1990-01-26 | 殺菌剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03220104A true JPH03220104A (ja) | 1991-09-27 |
JP2696723B2 JP2696723B2 (ja) | 1998-01-14 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1476490A Expired - Fee Related JP2696723B2 (ja) | 1989-12-07 | 1990-01-26 | 殺菌剤組成物 |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2696723B2 (ja) |
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---|---|---|---|---|
JP5139796B2 (ja) * | 2007-12-28 | 2013-02-06 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | 農業用殺菌剤組成物およびそれを用いる農作物処理方法 |
-
1990
- 1990-01-26 JP JP1476490A patent/JP2696723B2/ja not_active Expired - Fee Related
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