JPS6014768B2 - 水溶化耐熱性樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
水溶化耐熱性樹脂組成物の製造方法Info
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- JPS6014768B2 JPS6014768B2 JP9631776A JP9631776A JPS6014768B2 JP S6014768 B2 JPS6014768 B2 JP S6014768B2 JP 9631776 A JP9631776 A JP 9631776A JP 9631776 A JP9631776 A JP 9631776A JP S6014768 B2 JPS6014768 B2 JP S6014768B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水溶化ィミド含有耐熱性樹脂組成物の製造方法
に関するものである。
に関するものである。
従来ポリィミド樹脂は例えばピロメリット酸２無水物、
ベンゾフェノンテトラカルボン酸２無水物などのテトラ
カルボン酸２無水物とジアミンとをＮーメチルピロリド
ンなどの有機樋性溶媒中において反応せしめて得ている
ものであり、このものを塗料として使用する場合には、
その前駆重合体であるポリアミド酸を、前記の有機溶媒
に溶解したままの状態において使用しているものである
。
ベンゾフェノンテトラカルボン酸２無水物などのテトラ
カルボン酸２無水物とジアミンとをＮーメチルピロリド
ンなどの有機樋性溶媒中において反応せしめて得ている
ものであり、このものを塗料として使用する場合には、
その前駆重合体であるポリアミド酸を、前記の有機溶媒
に溶解したままの状態において使用しているものである
。
而して近年塗料、塗装、電線工業の分野において有機溶
剤の蒸発に伴う大気汚染の問題をはじめ、資源の節約や
有効利用が叫ばれこれらの課題に対応した技術について
も種々提案されている。
剤の蒸発に伴う大気汚染の問題をはじめ、資源の節約や
有効利用が叫ばれこれらの課題に対応した技術について
も種々提案されている。
一方前記ポリィミド樹脂についても無公害、省資源対策
として溶剤として水を使用する水溶化物の製造方法につ
いて盛んに研究が行われ、既にいくつかの方法が知られ
ている。即ちＮ−メチルピロリドン、ジメチルアセトア
ミド等の有機極性溶剤中においてテトラカルボン酸２無
水物とジアミンとを反応せしめて得てポリアミド酸を不
溶解性の溶剤中に析出させ、これをアルカリ塩として水
に溶解する方法又はポリアミド酸を有機極性溶剤中に溶
解した状態において、アンモニアガスを吹込みアンモニ
ウム塩として敗出した後水に溶解する方法がある。然し
ながらこれらの方法は何れも有機溶剤中でポリアミド酸
を合成し、更にこれを取出すという煩雑な手数を要する
ばかりでなく、一度取出したものを水に再溶解せしめる
には、前記のポリアミド酸を析出する際に、高速度で均
一に蝿拝する等の方法をとらなければならず、ややもす
ると不均一な析出物を生成し熔解に長時間を要するばか
りでなく、前記の有機溶剤を回収するについても因難を
伴うものであった。
として溶剤として水を使用する水溶化物の製造方法につ
いて盛んに研究が行われ、既にいくつかの方法が知られ
ている。即ちＮ−メチルピロリドン、ジメチルアセトア
ミド等の有機極性溶剤中においてテトラカルボン酸２無
水物とジアミンとを反応せしめて得てポリアミド酸を不
溶解性の溶剤中に析出させ、これをアルカリ塩として水
に溶解する方法又はポリアミド酸を有機極性溶剤中に溶
解した状態において、アンモニアガスを吹込みアンモニ
ウム塩として敗出した後水に溶解する方法がある。然し
ながらこれらの方法は何れも有機溶剤中でポリアミド酸
を合成し、更にこれを取出すという煩雑な手数を要する
ばかりでなく、一度取出したものを水に再溶解せしめる
には、前記のポリアミド酸を析出する際に、高速度で均
一に蝿拝する等の方法をとらなければならず、ややもす
ると不均一な析出物を生成し熔解に長時間を要するばか
りでなく、前記の有機溶剤を回収するについても因難を
伴うものであった。
本発明者等は水落性の耐熱性樹脂を閥発すべく鋭意研究
を行った結果、１，２，３，４−シクロベンタンテトラ
カルボン酸２無水物の単独または該テトラカルボン酸２
無水物を主体とするテトラカルボン酸２無水物と、該駿
無水物に対してほぼ等モルのジアミンと、等モル以上の
アミノアルコールとを必要に応じて水の存在下で反応せ
しめて得た水落耐熱性樹脂組成物が優れた耐熱性樹脂皮
膜を与えるものであることを見出したものである。
を行った結果、１，２，３，４−シクロベンタンテトラ
カルボン酸２無水物の単独または該テトラカルボン酸２
無水物を主体とするテトラカルボン酸２無水物と、該駿
無水物に対してほぼ等モルのジアミンと、等モル以上の
アミノアルコールとを必要に応じて水の存在下で反応せ
しめて得た水落耐熱性樹脂組成物が優れた耐熱性樹脂皮
膜を与えるものであることを見出したものである。
本発明方法について詳述すると、本発明方法はまずテト
ラカルボン酸２無水物として特にシクロベンタンテトラ
カルボン酸２無水物を使用することにより優れた耐熱性
樹脂皮膜を与える水溶化耐熱性樹脂組成物が得るもので
ある。
ラカルボン酸２無水物として特にシクロベンタンテトラ
カルボン酸２無水物を使用することにより優れた耐熱性
樹脂皮膜を与える水溶化耐熱性樹脂組成物が得るもので
ある。
なお本発明方法における醸成分としてはシクロベンタン
テトラカルボン酸２無水物単独でもよく又シクロベンタ
ンテトラカルボン酸と他のテトラカルボン酸２無水物と
の混合物でもよい。この場合シクロベンタンテトラカル
ボン酸２無水物の酸無水物中に占める割合を示すと、そ
の反応方法或はシクロベンタンテトラカルボン酸２無水
物と混合する他の酸無水物、ジアミンの種類によっても
異なるが、シクロベンタンテトラカルボン酸２無水物を
アミノアルコールと水の共存下において反応させる場合
には重合度から生ずる特性の低下特に最終生成物として
の樹脂皮膜の可榛・性が低下することを防ぐために少く
とも５０モル％含有することが望ましい。又アミノアル
コールのみの存在下で反応せしめた後、水で熔解する場
合には少くとも２０モル％あれば十分であるが、得られ
る組成物の保存、安定性の面からは多量に用いることが
望ましい。而して本発明方法に使用される他のテトラカ
ルポン酸２無水物としては、ピロメリット酸２無水物、
３，３，４，４′ーベンゾフェノンテトラカルボン酸２
無水物、３，３′，４，４′ービフェニルテトラカルボ
ン酸２類水物、ブタンテトラカルボン酸２無水物等が使
用される。
テトラカルボン酸２無水物単独でもよく又シクロベンタ
ンテトラカルボン酸と他のテトラカルボン酸２無水物と
の混合物でもよい。この場合シクロベンタンテトラカル
ボン酸２無水物の酸無水物中に占める割合を示すと、そ
の反応方法或はシクロベンタンテトラカルボン酸２無水
物と混合する他の酸無水物、ジアミンの種類によっても
異なるが、シクロベンタンテトラカルボン酸２無水物を
アミノアルコールと水の共存下において反応させる場合
には重合度から生ずる特性の低下特に最終生成物として
の樹脂皮膜の可榛・性が低下することを防ぐために少く
とも５０モル％含有することが望ましい。又アミノアル
コールのみの存在下で反応せしめた後、水で熔解する場
合には少くとも２０モル％あれば十分であるが、得られ
る組成物の保存、安定性の面からは多量に用いることが
望ましい。而して本発明方法に使用される他のテトラカ
ルポン酸２無水物としては、ピロメリット酸２無水物、
３，３，４，４′ーベンゾフェノンテトラカルボン酸２
無水物、３，３′，４，４′ービフェニルテトラカルボ
ン酸２類水物、ブタンテトラカルボン酸２無水物等が使
用される。
又ジアミンとしてはｍ−およびｐーフエニレンジアミン
、トルイレンジアミン、キシリレンジアミン、４，４′
−ジアミノジフエニルメタン、４，４ージアミノジフヱ
ニエーテル、３，３ージアミノジフエニルスルホン、３
，３′ージメトキシー４，４′ージアミノジフエニルメ
タン、３，３′ージカルボキシー４，４′ージアミノジ
フエニルメタン、ヘキサメチレンジアミン、１，４−ジ
アミノシクロヘキサン等が使用される。次に本発明の製
造方法を具体的に示すと、まずアミノアルコール単独又
はアミノアルコールと水との混合溶剤中にシクロベンタ
ンテトラカルボン酸と該醸成分に対してほぼ等モルのジ
アミン成分を添加して反応せしめるものであるが、この
場合アミノアルコール或は水の共存中でまずジアミン成
分を溶解又は分散させた後、次いで醸成分を添加した方
がより重合度の高い樹脂を得るため望ましい。
、トルイレンジアミン、キシリレンジアミン、４，４′
−ジアミノジフエニルメタン、４，４ージアミノジフヱ
ニエーテル、３，３ージアミノジフエニルスルホン、３
，３′ージメトキシー４，４′ージアミノジフエニルメ
タン、３，３′ージカルボキシー４，４′ージアミノジ
フエニルメタン、ヘキサメチレンジアミン、１，４−ジ
アミノシクロヘキサン等が使用される。次に本発明の製
造方法を具体的に示すと、まずアミノアルコール単独又
はアミノアルコールと水との混合溶剤中にシクロベンタ
ンテトラカルボン酸と該醸成分に対してほぼ等モルのジ
アミン成分を添加して反応せしめるものであるが、この
場合アミノアルコール或は水の共存中でまずジアミン成
分を溶解又は分散させた後、次いで醸成分を添加した方
がより重合度の高い樹脂を得るため望ましい。
なお醸成分に対してジアミン成分の使用量をほぼ等モル
に限定した理由はジアミン成分が醸成分に対してほぼ等
モル以外の場合には前記同様重合度の高い樹脂が得がた
いと共に得られた樹脂が可榛性に劣るようになるためで
ある。又本発明におけるアミノアルコールの添加量はジ
アミンの種類によって異なるが、少くとも酸無水物１モ
ルに対して１モル以上が必要であり、上限を規定するも
のではないが通常４モルまでの範囲内で十分である。
に限定した理由はジアミン成分が醸成分に対してほぼ等
モル以外の場合には前記同様重合度の高い樹脂が得がた
いと共に得られた樹脂が可榛性に劣るようになるためで
ある。又本発明におけるアミノアルコールの添加量はジ
アミンの種類によって異なるが、少くとも酸無水物１モ
ルに対して１モル以上が必要であり、上限を規定するも
のではないが通常４モルまでの範囲内で十分である。
なおアミノアルコールに水を添加することにより作業性
を向上せしめることができる。
を向上せしめることができる。
本発明方法により得られた水落化樹脂組成物は加熱する
ことにより硬化して優れた耐熱性、電気絶縁性を有する
樹脂皮膜を与えるためこの組成物の状態で電気絶縁性ワ
ニス、ラミネート用樹脂液、耐熱性接着剤などとして極
めて有用である。
ことにより硬化して優れた耐熱性、電気絶縁性を有する
樹脂皮膜を与えるためこの組成物の状態で電気絶縁性ワ
ニス、ラミネート用樹脂液、耐熱性接着剤などとして極
めて有用である。
次に本発明の実施例を示す。実施例 １
１，２，３，４ーシクロベンタンテトラカルボン酸２無
水物１０５夕（０．５モル）及び４，４′ージアミノジ
フエニルエーテル１００夕（０．５モル）をトリェタノ
ールアミン１００夕（０．６７モル）中に添加し、１８
０℃まで２時間を要して徐々に加熱して反応せしめた。
水物１０５夕（０．５モル）及び４，４′ージアミノジ
フエニルエーテル１００夕（０．５モル）をトリェタノ
ールアミン１００夕（０．６７モル）中に添加し、１８
０℃まで２時間を要して徐々に加熱して反応せしめた。
反応後反応溶液を冷却し１２０ｏｏ以下になったところ
で、この反応溶液中に水１８０夕を添加し、更に９０ｏ
〜１００ｑｏにおいて２時間蝿拝して２４ポィズの粘
度を有する透明な溶液を得た。この溶液の一部を採取し
、２００ｏ０において２時間加熱乾燥後の不揮発分を測
定したところ４８％であり、またこれを赤外線光分析し
た結果は１７８０肌‐１附近にィミドの吸収が認められ
た。而して得た樹脂溶液は水にて所望の濃度に希釈可能
であり、万一経日後不透明になったとしてもアルカリ水
にてｐＨを調整するとにより容易に透明な溶液にするこ
とが出来た。
で、この反応溶液中に水１８０夕を添加し、更に９０ｏ
〜１００ｑｏにおいて２時間蝿拝して２４ポィズの粘
度を有する透明な溶液を得た。この溶液の一部を採取し
、２００ｏ０において２時間加熱乾燥後の不揮発分を測
定したところ４８％であり、またこれを赤外線光分析し
た結果は１７８０肌‐１附近にィミドの吸収が認められ
た。而して得た樹脂溶液は水にて所望の濃度に希釈可能
であり、万一経日後不透明になったとしてもアルカリ水
にてｐＨを調整するとにより容易に透明な溶液にするこ
とが出来た。
而して得た水希釈塗料を径１柳の銅線上に塗布し、４０
０℃で燐付ける操作を６回繰返し施して皮膜厚み３５ミ
クロンの絶縁電線を得た。
０℃で燐付ける操作を６回繰返し施して皮膜厚み３５ミ
クロンの絶縁電線を得た。
この絶縁電線の特性を測定した結果は第１表に示す通り
であつた。第１表 実施例 ２ ｍ−フエニレンジアミン２７夕（０．２５モル）、ヘキ
サメチレンジアミン２９夕（０．２５モル）、ジエタノ
ールアミン５５夕（０．５２モル）及び水１４３夕の混
合物を徐々に加熱して９０℃に上昇せしめた後、この溶
液に１，２，３，４−シクロベンタンテトラカルボン酸
２無水物１０５夕（０．５モル）を添加して４時間還流
下反応せしめたのち、反応系に更に水７１夕を添加して
樹脂溶液を調整した。
であつた。第１表 実施例 ２ ｍ−フエニレンジアミン２７夕（０．２５モル）、ヘキ
サメチレンジアミン２９夕（０．２５モル）、ジエタノ
ールアミン５５夕（０．５２モル）及び水１４３夕の混
合物を徐々に加熱して９０℃に上昇せしめた後、この溶
液に１，２，３，４−シクロベンタンテトラカルボン酸
２無水物１０５夕（０．５モル）を添加して４時間還流
下反応せしめたのち、反応系に更に水７１夕を添加して
樹脂溶液を調整した。
この樹脂溶液を２０ｃｍ×２０肌のガラスクロスに含浸
し、予備乾燥を行った後、２３０００において更に加熱
乾燥を行い樹脂含有量４７％、厚さ０．１３劫帆のワニ
スガラスクロスを得た。而して得た樹脂含浸ガラスクロ
スの特性を測定した。
し、予備乾燥を行った後、２３０００において更に加熱
乾燥を行い樹脂含有量４７％、厚さ０．１３劫帆のワニ
スガラスクロスを得た。而して得た樹脂含浸ガラスクロ
スの特性を測定した。
結果は第２表に示す通りである。第２表
実施例 ３
１，２，３，４ーシクロベンタンテトラカルボン酸３１
．５夕（０．１５モル）と３，３，４，４′ーペンゾフ
ェノンテトラカルボン酸２無水物１１３夕（０．３５モ
ル）とをトリエタノールアミン１４９夕（１モル）中に
添加しこれを６０℃に加熱した後、４，４′−ジアミノ
ジフエニルメタン４９．５夕（０．２５モル）及びｍー
フェニレンジアミン２７夕（０．２５モル）を添加し１
８ぴ０まで徐々に昇温した。
．５夕（０．１５モル）と３，３，４，４′ーペンゾフ
ェノンテトラカルボン酸２無水物１１３夕（０．３５モ
ル）とをトリエタノールアミン１４９夕（１モル）中に
添加しこれを６０℃に加熱した後、４，４′−ジアミノ
ジフエニルメタン４９．５夕（０．２５モル）及びｍー
フェニレンジアミン２７夕（０．２５モル）を添加し１
８ぴ０まで徐々に昇温した。
この途中において粘度が増大し縄拝が困難になる直前に
水を少量添加し蒸発する水を留出せしめながら２時間反
応を続行した後冷却し、更に水３００２を添加し９００
〜１００午０において１時間加熱して均一な樹脂溶液
を得た。而して得た樹脂溶液を径１肌の銅線上に塗布４
００ｑｏで暁付ける操作を３回線返し行って厚さ１０ミ
クロンの皮膜を形成せしめ、更にその外側にポリエチレ
ンテレフタレート系の水溶性ポリエステルワニスを塗布
４００ｑｏで暁付ける操作を５回繰返し施して全皮膜厚
み４５ミクロンの絶縁電線を得た。
水を少量添加し蒸発する水を留出せしめながら２時間反
応を続行した後冷却し、更に水３００２を添加し９００
〜１００午０において１時間加熱して均一な樹脂溶液
を得た。而して得た樹脂溶液を径１肌の銅線上に塗布４
００ｑｏで暁付ける操作を３回線返し行って厚さ１０ミ
クロンの皮膜を形成せしめ、更にその外側にポリエチレ
ンテレフタレート系の水溶性ポリエステルワニスを塗布
４００ｑｏで暁付ける操作を５回繰返し施して全皮膜厚
み４５ミクロンの絶縁電線を得た。
この絶縁電線の特性を測定した。結果は第３表に示す通
りであった。なお上記絶縁電線と比較するために、径１
肋の銅線上にポリエチレンテレフタレート系水落性ポリ
エステルワニスを塗布４００ｑｏで暁付ける操作を５回
線返し施して全被膜厚み４５ミクロンの絶縁電線を作成
しその特性を測定した。結果を第３表に併記した。第３
表 又、本発明方法と比較するために１，２，３，４ーシク
ロベンタンテトラカルボン酸２無水物以外のテトラカル
ポン酸２無水物を使用した場合について、参考例として
下記に示す。
りであった。なお上記絶縁電線と比較するために、径１
肋の銅線上にポリエチレンテレフタレート系水落性ポリ
エステルワニスを塗布４００ｑｏで暁付ける操作を５回
線返し施して全被膜厚み４５ミクロンの絶縁電線を作成
しその特性を測定した。結果を第３表に併記した。第３
表 又、本発明方法と比較するために１，２，３，４ーシク
ロベンタンテトラカルボン酸２無水物以外のテトラカル
ポン酸２無水物を使用した場合について、参考例として
下記に示す。
参考例 １
ピロメＩＪット酸２無水物１０９夕（０．５モル）およ
び４，４′ージアミノジフエニルエーテル１００夕（０
．５モル）をトリエタノールアミン１００夕（０．６７
モル）中において加熱したところ１２０ｏｏ附近で白濁
し、更にこの溶液を昇温するも溶解せず、水にも不熔で
あった。
び４，４′ージアミノジフエニルエーテル１００夕（０
．５モル）をトリエタノールアミン１００夕（０．６７
モル）中において加熱したところ１２０ｏｏ附近で白濁
し、更にこの溶液を昇温するも溶解せず、水にも不熔で
あった。
参考例 ２
３，３′，４，４′ーベンゾフエノンテトラカルボン酸
２無水物１６１夕（０．５モル）をトリェタノールアミ
ン１４９夕（１モル）と共に６０ｏｏにおいて加熱した
後、４，４−ジアミノジフェニルメタン４９．５夕（０
．２５モル）及びｍ−フェニレンジアミン２７夕（０．
２５モル）を夫々添加し、１８０ｑＣまで徐々に昇温し
た。
２無水物１６１夕（０．５モル）をトリェタノールアミ
ン１４９夕（１モル）と共に６０ｏｏにおいて加熱した
後、４，４−ジアミノジフェニルメタン４９．５夕（０
．２５モル）及びｍ−フェニレンジアミン２７夕（０．
２５モル）を夫々添加し、１８０ｑＣまで徐々に昇温し
た。
約２時間反応後得られた反応溶液を冷却し、これに水３
００夕を添加し、更に９０ｏ 〜１００ｏｏにおいて１
時間加熱して均一な溶液を得た。しかしこの水溶液樹脂
組成物は放置しておいたところ数時間にて濁りを生じた
。以上詳述した如く本発明方法によれば操作容易にして
熱的及び電気的に優れた樹脂皮膜を与える水溶化樹脂組
成物が得られるもので絶縁電線その他のこの分野におい
て極めて有用なものである。
００夕を添加し、更に９０ｏ 〜１００ｏｏにおいて１
時間加熱して均一な溶液を得た。しかしこの水溶液樹脂
組成物は放置しておいたところ数時間にて濁りを生じた
。以上詳述した如く本発明方法によれば操作容易にして
熱的及び電気的に優れた樹脂皮膜を与える水溶化樹脂組
成物が得られるもので絶縁電線その他のこの分野におい
て極めて有用なものである。
Claims (1)
- １ １，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸
２無水物の単独または他のテトラカルボン酸２無水物と
の混合物と、該酸無水物に対してほぼ等モルのジアミン
と、等モル以上のアミノアルコールとを必要に応じて水
の存在下で反応せしめることを特徴とする水溶化耐熱性
樹脂組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9631776A JPS6014768B2 (ja) | 1976-08-12 | 1976-08-12 | 水溶化耐熱性樹脂組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9631776A JPS6014768B2 (ja) | 1976-08-12 | 1976-08-12 | 水溶化耐熱性樹脂組成物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5322592A JPS5322592A (en) | 1978-03-02 |
| JPS6014768B2 true JPS6014768B2 (ja) | 1985-04-16 |
Family
ID=14161637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9631776A Expired JPS6014768B2 (ja) | 1976-08-12 | 1976-08-12 | 水溶化耐熱性樹脂組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6014768B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61166061U (ja) * | 1985-04-05 | 1986-10-15 | ||
| JPH0413337Y2 (ja) * | 1985-04-05 | 1992-03-27 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5899940B2 (ja) * | 2012-01-13 | 2016-04-06 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体水溶液組成物、及びポリイミド前駆体水溶液組成物の製造方法 |
-
1976
- 1976-08-12 JP JP9631776A patent/JPS6014768B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61166061U (ja) * | 1985-04-05 | 1986-10-15 | ||
| JPH0413337Y2 (ja) * | 1985-04-05 | 1992-03-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5322592A (en) | 1978-03-02 |
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