JPS5918221B2 - ポリイミド被覆銅板の製造法 - Google Patents
ポリイミド被覆銅板の製造法Info
- Publication number
- JPS5918221B2 JPS5918221B2 JP10913283A JP10913283A JPS5918221B2 JP S5918221 B2 JPS5918221 B2 JP S5918221B2 JP 10913283 A JP10913283 A JP 10913283A JP 10913283 A JP10913283 A JP 10913283A JP S5918221 B2 JPS5918221 B2 JP S5918221B2
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- JP
- Japan
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- copper plate
- polyimide
- solution
- polyimide resin
- mixture
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- Laminated Bodies (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、溶剤可溶型の（芳香族）ポリイミド樹脂の
溶液を、銅板（箔）に塗布し乾燥して、’０ ポリイミ
ド樹脂被覆のなされた銅板を製造する方法に関するもの
である。
溶液を、銅板（箔）に塗布し乾燥して、’０ ポリイミ
ド樹脂被覆のなされた銅板を製造する方法に関するもの
である。
ポリアミド樹脂は一般にテトラカルボン酸無水物とジア
ミンとを不活性雰囲気で無水の条件下で有機極性溶媒中
で反応させポリアミド酸として製’５ 造し、使用時加
熱処理して溶剤を蒸発させると共にポリアミド樹脂に転
化させて得られる。
ミンとを不活性雰囲気で無水の条件下で有機極性溶媒中
で反応させポリアミド酸として製’５ 造し、使用時加
熱処理して溶剤を蒸発させると共にポリアミド樹脂に転
化させて得られる。
しかし、従来のこのような方法では樹脂の溶解性が非常
に悪く、例えはＮ−メチルー２−ピロリドン、ジメチル
アセトアミドなどのような高価でかつ吸湿性■０ の大
きな溶剤を用いざるを得ず、樹脂溶液が高価になると共
に貯蔵安定性が著しく低下する欠点及び被覆作業性が悪
いという欠点があつた。このような欠点を改善するもの
として、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物とジ
アミンと■５ を１６０℃以下の温度でクレゾール中で
反応させる方法、及び少なくとも６０モル％のベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物を含む芳香族テトラカ
ルボン酸と、少なくとも６０％のアミノ基に対してオル
ソの位置にアルキル基、ハロゲン基等■０ を有する芳
香族ジアミンを含有するジアミンとを、フェノール系溶
媒中で反応させる方法、等が提案され上記溶解性の問題
が改善された。
に悪く、例えはＮ−メチルー２−ピロリドン、ジメチル
アセトアミドなどのような高価でかつ吸湿性■０ の大
きな溶剤を用いざるを得ず、樹脂溶液が高価になると共
に貯蔵安定性が著しく低下する欠点及び被覆作業性が悪
いという欠点があつた。このような欠点を改善するもの
として、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物とジ
アミンと■５ を１６０℃以下の温度でクレゾール中で
反応させる方法、及び少なくとも６０モル％のベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物を含む芳香族テトラカ
ルボン酸と、少なくとも６０％のアミノ基に対してオル
ソの位置にアルキル基、ハロゲン基等■０ を有する芳
香族ジアミンを含有するジアミンとを、フェノール系溶
媒中で反応させる方法、等が提案され上記溶解性の問題
が改善された。
しかし前者の方法においては１６０℃以上の加熱によつ
て樹脂溶液の濁り及び樹脂のゲル化を起こす等溶液のフ
５ 安定性の低下する欠点を生じ、又後者の方法はこの
溶液安定性の低下は生じないが特殊なアミンをジアミン
中に少なくとも６０モル％以上使用しなければならない
と言う不便さがあり、このためにポリイミド樹脂溶液を
使用して銅板（銅箔）を被覆することが工業的に行われ
なかつたのであり、従つて、更に上記の溶解性の問題の
改善に関して新たな開発が望まれていた。ここに発明者
等はこの問題に関して重点的に試験研究を重ねた結果テ
トラカルボン酸として、ビフエニルテトラカルボン酸（
その無水物、ジアルキルエステル、多価アルコールエス
テル類を含む）を少なくとも６０モル％以上使用するこ
とによつて、ジアミンの構造を特に制限することなく有
機極性溶媒特にフエノール系溶媒に可溶な安定したポリ
イミド樹脂が得られ、このポリイミド樹脂の溶液を使用
してポリアミド被覆銅板（銅箔）を製造できることを見
出し、この発明を完成した。
て樹脂溶液の濁り及び樹脂のゲル化を起こす等溶液のフ
５ 安定性の低下する欠点を生じ、又後者の方法はこの
溶液安定性の低下は生じないが特殊なアミンをジアミン
中に少なくとも６０モル％以上使用しなければならない
と言う不便さがあり、このためにポリイミド樹脂溶液を
使用して銅板（銅箔）を被覆することが工業的に行われ
なかつたのであり、従つて、更に上記の溶解性の問題の
改善に関して新たな開発が望まれていた。ここに発明者
等はこの問題に関して重点的に試験研究を重ねた結果テ
トラカルボン酸として、ビフエニルテトラカルボン酸（
その無水物、ジアルキルエステル、多価アルコールエス
テル類を含む）を少なくとも６０モル％以上使用するこ
とによつて、ジアミンの構造を特に制限することなく有
機極性溶媒特にフエノール系溶媒に可溶な安定したポリ
イミド樹脂が得られ、このポリイミド樹脂の溶液を使用
してポリアミド被覆銅板（銅箔）を製造できることを見
出し、この発明を完成した。
すなわち、この発明は、少なくとも６０モル％の３，３
′，４，４２−ビフエニルテトラカルボン酸または２，
３，３′，４′−ビフエニテトラカルボン酸（その無水
物、低級アルキルエステル及び多価アルコールエステル
を含む）の単独、或いはこれらの酸の二種以上を含むテ
トラカルボン酸（その無水物、低級アルキルエステル及
び多価アルコールエステルを含む）と、Ｃ２〜Ｃ８のア
ルキレンジアミン、芳香族ジアミンなどの単独或いは両
者の二種以上の混合物またはこれらのジアミンの一部量
を３価以上のポリアミンで置換えた混合物とを略等モル
有機極性溶剤中で反応させてポリイミドを生成して、溶
剤可溶型ポリイミド樹脂の溶液を調製し、そのポリイミ
ド樹脂溶液を銅板上に塗布し、乾燥・焼付を行つて、銅
板をポリアミド樹脂 Ｊで被覆することを特徴とするポ
リイミド被覆銅板の製造法に関する。３，３′，４，４
′−ビフエニルテトラカルボン酸または２，３，３′，
４２−ビフエニルテトラカルボン酸は、その無水物、低
級アルキルエステル或い ｊはエチレングリコール、グ
リセリン等の多価アルコールエステルでも良いのであり
、又これらは一種又は二種以上にてテトラカルボン酸の
使用量中に少なくとも６０モル％含んでいることを要す
る。
′，４，４２−ビフエニルテトラカルボン酸または２，
３，３′，４′−ビフエニテトラカルボン酸（その無水
物、低級アルキルエステル及び多価アルコールエステル
を含む）の単独、或いはこれらの酸の二種以上を含むテ
トラカルボン酸（その無水物、低級アルキルエステル及
び多価アルコールエステルを含む）と、Ｃ２〜Ｃ８のア
ルキレンジアミン、芳香族ジアミンなどの単独或いは両
者の二種以上の混合物またはこれらのジアミンの一部量
を３価以上のポリアミンで置換えた混合物とを略等モル
有機極性溶剤中で反応させてポリイミドを生成して、溶
剤可溶型ポリイミド樹脂の溶液を調製し、そのポリイミ
ド樹脂溶液を銅板上に塗布し、乾燥・焼付を行つて、銅
板をポリアミド樹脂 Ｊで被覆することを特徴とするポ
リイミド被覆銅板の製造法に関する。３，３′，４，４
′−ビフエニルテトラカルボン酸または２，３，３′，
４２−ビフエニルテトラカルボン酸は、その無水物、低
級アルキルエステル或い ｊはエチレングリコール、グ
リセリン等の多価アルコールエステルでも良いのであり
、又これらは一種又は二種以上にてテトラカルボン酸の
使用量中に少なくとも６０モル％含んでいることを要す
る。
上記のカルボン酸以外のテトラカルボン酸とし ４ては
、ベンゾフエノンテトラカルボン酸、ピロメリツト酸、
２，２，−ビス（３，４，−ジカルボキシフエニノ（ハ
）プロパン、ビス（３，４，−ジカルボキシフエニル）
スルホン ２，３，６，７−ナフタリンテトラカルボン
酸、ペリレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸、シ
クロペンタンテトラカルボン酸、ビス（３，４−ジカル
ボキシフエニル）１，３，４−オキサジアゾール、１，
１−ビス（２，３，−ジカルボキシフエニル）エタン等
があげられる。次ぎにこの発明で用いられるジアミンは
特に制限されるものではないが、Ｃ２〜Ｃ８のアルキレ
ンジアミン、３，３′−ジメチル−４，４２−ジアミノ
ジフエニルメタン ３，３′，５，５′−テトラメチル
−４，４′−ジアミノジフエニルメタン、３，３゛，５
，５′−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフエニル
スルホン、３，３′，５，５′−テトラメチル−４，４
′−ジアミノジフエニルエーテル、３，３２−ジメトキ
シ−４，４′−ジアミノジフエニルメタン、３，３′−
ジアミノジフエニルスルホン、３，３２−ジカルボキシ
−４，４′−ジアミノジフエニルエーテル、３，３′−
ジヒドロキシ−４，４′−ジアミノジフエニルプロパン
、３，３′−ジエトキシ−４，４′−ジアミノジフエニ
ルスルフアイド、２，４−ジアミノトルエン ３，３′
−ジアミノジフェニルエーテル、４，４′−ジアミノジ
フエニルエーテル３，３′−ジアミノジフエニルメタン
、４，４′−ジアミノジフエニルメタン、キシリレンジ
アミン、及び１，４−ジアミノシクロヘキサン等があげ
られ、又これらに３価又は４価のポリアミンを混合して
用いることもできる。
、ベンゾフエノンテトラカルボン酸、ピロメリツト酸、
２，２，−ビス（３，４，−ジカルボキシフエニノ（ハ
）プロパン、ビス（３，４，−ジカルボキシフエニル）
スルホン ２，３，６，７−ナフタリンテトラカルボン
酸、ペリレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸、シ
クロペンタンテトラカルボン酸、ビス（３，４−ジカル
ボキシフエニル）１，３，４−オキサジアゾール、１，
１−ビス（２，３，−ジカルボキシフエニル）エタン等
があげられる。次ぎにこの発明で用いられるジアミンは
特に制限されるものではないが、Ｃ２〜Ｃ８のアルキレ
ンジアミン、３，３′−ジメチル−４，４２−ジアミノ
ジフエニルメタン ３，３′，５，５′−テトラメチル
−４，４′−ジアミノジフエニルメタン、３，３゛，５
，５′−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフエニル
スルホン、３，３′，５，５′−テトラメチル−４，４
′−ジアミノジフエニルエーテル、３，３２−ジメトキ
シ−４，４′−ジアミノジフエニルメタン、３，３′−
ジアミノジフエニルスルホン、３，３２−ジカルボキシ
−４，４′−ジアミノジフエニルエーテル、３，３′−
ジヒドロキシ−４，４′−ジアミノジフエニルプロパン
、３，３′−ジエトキシ−４，４′−ジアミノジフエニ
ルスルフアイド、２，４−ジアミノトルエン ３，３′
−ジアミノジフェニルエーテル、４，４′−ジアミノジ
フエニルエーテル３，３′−ジアミノジフエニルメタン
、４，４′−ジアミノジフエニルメタン、キシリレンジ
アミン、及び１，４−ジアミノシクロヘキサン等があげ
られ、又これらに３価又は４価のポリアミンを混合して
用いることもできる。
これらのアミンの使用量は酸成分に対して等モルである
ことが望ましいが±１０％量の範囲でも差支えない。
ことが望ましいが±１０％量の範囲でも差支えない。
そして、反応させる温度は８０℃以上で特に脱水反応で
あるから１２０℃〜２００℃までの高温、具体的実施例
に例示する如く１段で重合イミド化させポリイミドを生
成させ得る温度であることが好ましい。
あるから１２０℃〜２００℃までの高温、具体的実施例
に例示する如く１段で重合イミド化させポリイミドを生
成させ得る温度であることが好ましい。
このようにして得られるポリイミド樹脂溶液はそのまま
、或いは有機極性溶媒又は他の溶媒を用い、該樹脂の溶
解が保持される範囲で希釈し、この発明の方法に使用で
きると共に、また、絶縁塗料等に使用され、絶縁用フイ
ルム材あるいはさらにガラスクロスに対する含浸用等に
使用して有用である。
、或いは有機極性溶媒又は他の溶媒を用い、該樹脂の溶
解が保持される範囲で希釈し、この発明の方法に使用で
きると共に、また、絶縁塗料等に使用され、絶縁用フイ
ルム材あるいはさらにガラスクロスに対する含浸用等に
使用して有用である。
そして、この発明の方法におけるようにその樹脂溶液を
銅板（箔）用塗料として用いた場合、特にその耐熱性及
び機械的特性に優れたものが得られるばかりでなく、他
のワニスと組合せた多重被覆構造とすることによりその
特性がいろいろ改良されたポリイミド被覆銅板を得るこ
とができる。
銅板（箔）用塗料として用いた場合、特にその耐熱性及
び機械的特性に優れたものが得られるばかりでなく、他
のワニスと組合せた多重被覆構造とすることによりその
特性がいろいろ改良されたポリイミド被覆銅板を得るこ
とができる。
次ぎにこの発明を実施例によつて具体的に説明する。実
施例 １ ２，３，３），４７−ビフエニルテトラカルボン酸二無
水物１７．６９、ピロメリツト酸二無水物４．４９及び
３，３′，４，４′−ベンゾフエノンテトラカルボン酸
二無水物６，４９と、４，４′−ジアミノジフエニルエ
ーテル２０．０９とを、１８０９のｍ−クレゾール中で
撹拌しながら加熱し１９０℃まで昇温した。
施例 １ ２，３，３），４７−ビフエニルテトラカルボン酸二無
水物１７．６９、ピロメリツト酸二無水物４．４９及び
３，３′，４，４′−ベンゾフエノンテトラカルボン酸
二無水物６，４９と、４，４′−ジアミノジフエニルエ
ーテル２０．０９とを、１８０９のｍ−クレゾール中で
撹拌しながら加熱し１９０℃まで昇温した。
反応系からの溜出がなくなつてからさらに２時間反応さ
せて透明で粘稠なポリイミド樹脂溶液を得た。この樹脂
溶液を銅板上に塗布し、１００℃で３０分間乾燥させて
後２００℃でさらに３０分間乾燥・焼付したところ、光
沢のある可とう性の優れたポリイアミド被覆銅板が得ら
れ゜た。
せて透明で粘稠なポリイミド樹脂溶液を得た。この樹脂
溶液を銅板上に塗布し、１００℃で３０分間乾燥させて
後２００℃でさらに３０分間乾燥・焼付したところ、光
沢のある可とう性の優れたポリイアミド被覆銅板が得ら
れ゜た。
また上記樹脂溶液は室温にて１ケ月間放置後も外観、粘
度とも変化がなかつた。実施例 ２ ３，３２，４，４２−ビフエニルテトラカルボン酸のジ
エチルエステル２７．０ｆ１及び２，２，−ビス（３，
４，−ジカルボキシフエニル）プロパン１１．２９と３
，３′−ジメチル−４，４′−ジアミノジフエニルメタ
ン２２．６９とをｍ−クレゾール２５０９中で攪拌しな
がら加熱し、１９０℃で５時間反応させた。
度とも変化がなかつた。実施例 ２ ３，３２，４，４２−ビフエニルテトラカルボン酸のジ
エチルエステル２７．０ｆ１及び２，２，−ビス（３，
４，−ジカルボキシフエニル）プロパン１１．２９と３
，３′−ジメチル−４，４′−ジアミノジフエニルメタ
ン２２．６９とをｍ−クレゾール２５０９中で攪拌しな
がら加熱し、１９０℃で５時間反応させた。
得られた粘稠なポリイミド樹脂溶液を銅板上に塗布し、
高温に加熱し乾燥したところ、光沢のある可とう性の優
れたポリイミド被覆銅板が得られた。また、この樹脂の
保存安定性を調べるため該溶液を６０℃の油浴中で溶剤
が揮発しない装置を施して、１週間放置したが、粘度は
ほとんど変化せず均一な溶液であつた。実施例 ３ ３，３７，４，４′−ビフエニルテトラカルボン酸二無
水物２９．４９と３，３′，５，５′−テトラメチルー
４，４−ジアミノジフエニルメタン２５．４ｆ１とを２
００９のｍ−クレゾールとキシレノールとのｊノ 重量比３対１の混合液中で攪拌しながら１７『Ｃまで加
熱し、透明で粘稠な樹脂溶液を得た。
高温に加熱し乾燥したところ、光沢のある可とう性の優
れたポリイミド被覆銅板が得られた。また、この樹脂の
保存安定性を調べるため該溶液を６０℃の油浴中で溶剤
が揮発しない装置を施して、１週間放置したが、粘度は
ほとんど変化せず均一な溶液であつた。実施例 ３ ３，３７，４，４′−ビフエニルテトラカルボン酸二無
水物２９．４９と３，３′，５，５′−テトラメチルー
４，４−ジアミノジフエニルメタン２５．４ｆ１とを２
００９のｍ−クレゾールとキシレノールとのｊノ 重量比３対１の混合液中で攪拌しながら１７『Ｃまで加
熱し、透明で粘稠な樹脂溶液を得た。
この溶液を実施例１と同様に銅板上に塗布し乾燥・焼付
して塗装板が得られた。その塗装板を、エツチング処理
により銅を溶解除去し、残つたフイルムを水洗し乾燥し
た。こうして得たフイルムについて赤外線吸収スペクト
ルを測定したところ１７８０？−１にイミド結合特有の
吸収が認められた。また該フイルムについて加熱減量を
測定したところ４００℃以下では減量は認められなかつ
た。参考例 １３，３２，４，４′−ビフエニルテトラ
カルボン酸二無水物２９４ｆ１と、４，４２−ジアミノ
ジフエニルメタン９９９および２，４−ジアミノトルエ
ン６１９とを１６７０ｆ１０Ｉ）ｍ−クレゾール中で攪
拌しながら加熱し１８０℃まで昇温する。
して塗装板が得られた。その塗装板を、エツチング処理
により銅を溶解除去し、残つたフイルムを水洗し乾燥し
た。こうして得たフイルムについて赤外線吸収スペクト
ルを測定したところ１７８０？−１にイミド結合特有の
吸収が認められた。また該フイルムについて加熱減量を
測定したところ４００℃以下では減量は認められなかつ
た。参考例 １３，３２，４，４′−ビフエニルテトラ
カルボン酸二無水物２９４ｆ１と、４，４２−ジアミノ
ジフエニルメタン９９９および２，４−ジアミノトルエ
ン６１９とを１６７０ｆ１０Ｉ）ｍ−クレゾール中で攪
拌しながら加熱し１８０℃まで昇温する。
反応系から水の溜出がなくなつてから更に２時間反応さ
せ透明な粘稠溶液を得た。この溶液の一部を取りアセト
ンを徐々に添加し樹脂分を沈殿させ常法にしたがい洗滌
乾燥して赤外線分光分析を行つたところ、１７８０ｃＴ
ｎ−１にイミドに特有の鋭い特性吸収が認められた。参
考例 ２ ３，３′，４，４》−ビフエニルテトラカルボン酸二無
水物１４７ｆ！及び２，３，３′，４′−ビフエニルテ
トラカルボン酸二無水物１４７９と、４，４゛−ジアミ
ノジフエニルメタン１９８９とを１８００ｆ１０Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン及び１８０９のキシレンの混合液
中で攪拌しながら昇温し反応させ、生成する水をキシレ
ンと共沸にて反応系外に溜出させて、粘稠なポリイミド
樹脂溶液を得た。
せ透明な粘稠溶液を得た。この溶液の一部を取りアセト
ンを徐々に添加し樹脂分を沈殿させ常法にしたがい洗滌
乾燥して赤外線分光分析を行つたところ、１７８０ｃＴ
ｎ−１にイミドに特有の鋭い特性吸収が認められた。参
考例 ２ ３，３′，４，４》−ビフエニルテトラカルボン酸二無
水物１４７ｆ！及び２，３，３′，４′−ビフエニルテ
トラカルボン酸二無水物１４７９と、４，４゛−ジアミ
ノジフエニルメタン１９８９とを１８００ｆ１０Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン及び１８０９のキシレンの混合液
中で攪拌しながら昇温し反応させ、生成する水をキシレ
ンと共沸にて反応系外に溜出させて、粘稠なポリイミド
樹脂溶液を得た。
此の樹脂溶液を密閉容器中に保存したところ１ケ月経過
後も何ら変化は認められなかつた。
後も何ら変化は認められなかつた。
Claims (1)
- １ 少なくとも６０モル％の３，３′，４，４′−ビフ
ェニルテトラカルボン酸または２，３，３′，４′−ビ
フェニルテトラカルボン酸（その無水物、低級アルキル
エステル及び多価アルコールエステルを含む）の単独、
或いはこれらの酸の二種以上を含むテトラカルボン酸（
その無水物、低級アルキルエステル及び多価アルコール
エステルを含む）と、Ｃ＿２〜Ｃ＿８のアルキレンジア
ミン、芳香族ジアミンの単独或いは両者の二種以上の混
合物またはこれらのジアミンの一部量を３価以上のポリ
アミンで置換えた混合物とを略等モル有機極性溶剤中で
反応させてポリイミドを生成して、溶剤可溶型ポリイミ
ド樹脂の溶液を調製し、そのポリイミド樹脂溶液を銅板
上に塗布し、乾燥・焼付を行つて、銅板をポリイミド樹
脂で被覆することを特徴とするポリイミド被覆銅板の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10913283A JPS5918221B2 (ja) | 1983-06-20 | 1983-06-20 | ポリイミド被覆銅板の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10913283A JPS5918221B2 (ja) | 1983-06-20 | 1983-06-20 | ポリイミド被覆銅板の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5920660A JPS5920660A (ja) | 1984-02-02 |
| JPS5918221B2 true JPS5918221B2 (ja) | 1984-04-26 |
Family
ID=14502384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10913283A Expired JPS5918221B2 (ja) | 1983-06-20 | 1983-06-20 | ポリイミド被覆銅板の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5918221B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6454029A (en) * | 1987-08-25 | 1989-03-01 | Ube Industries | Terminal-modified imide oligomer and its solution composition |
| JP5110242B2 (ja) * | 2004-12-03 | 2012-12-26 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド、ポリイミドフィルム及び積層体 |
-
1983
- 1983-06-20 JP JP10913283A patent/JPS5918221B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5920660A (ja) | 1984-02-02 |
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