JPS60146841A - 液晶化合物 - Google Patents
液晶化合物Info
- Publication number
- JPS60146841A JPS60146841A JP58247269A JP24726983A JPS60146841A JP S60146841 A JPS60146841 A JP S60146841A JP 58247269 A JP58247269 A JP 58247269A JP 24726983 A JP24726983 A JP 24726983A JP S60146841 A JPS60146841 A JP S60146841A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystal
- formula
- ring
- benzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は液晶化合物に関し、特に液晶組成物の一配合成
分とした場合、液晶素子の動作温度範囲を拡大し、且つ
高速応答性を付与しうる液晶化合物に関する。
分とした場合、液晶素子の動作温度範囲を拡大し、且つ
高速応答性を付与しうる液晶化合物に関する。
腕時計や電卓及び小型ゲーム機等に用いられて 。
いるＮＴ型表示素子で使用されている液晶は、−数種類
の液晶組成物から構成されている。この液晶組成物中に
は、液晶温度範囲（以下ＭＲと略称する）を拡大する為
の液晶化合物が必らず配合されている。この液晶化合物
の特徴は、単体でＭＲを有していることである。
の液晶組成物から構成されている。この液晶組成物中に
は、液晶温度範囲（以下ＭＲと略称する）を拡大する為
の液晶化合物が必らず配合されている。この液晶化合物
の特徴は、単体でＭＲを有していることである。
このような液晶化合物の代表的化合物である〜１９２Ｃ
と動作温度範囲が広いものである。従って、この化合物
を配合すれば得られる液晶組成物のＭＲを広くすること
が出来るが、この化合物は分子量が大きいため、得られ
る液晶組成物の粘度も増加し液晶組成物の応答時間も大
となる。液晶組成物の粘度と応答時間の間には、次の関
係があることは当業界において周知のことである。
と動作温度範囲が広いものである。従って、この化合物
を配合すれば得られる液晶組成物のＭＲを広くすること
が出来るが、この化合物は分子量が大きいため、得られ
る液晶組成物の粘度も増加し液晶組成物の応答時間も大
となる。液晶組成物の粘度と応答時間の間には、次の関
係があることは当業界において周知のことである。
１／Ｔ、＝Δｇ （Ｖ２ Ｖｔｈｚ ）／ （４Ｋ ’
７ ｄ）”式中Ｔ、は応答時間、Δεは誘電率異方性、
■は駆動電圧、Ｖｔｈはしきい値電圧、ηは粘度、ｄは
液晶の厚さを示す。この式かられかるように、液晶材料
の応答時間を短縮するには、粘度を低下させるのが最も
有利である。一方、表示素子の動作温度範囲は液晶のＭ
Ｒと密接に関連しておシ、表示素子の動作温度範囲を拡
大するには、使用する液晶のＭＲを広くすることが不可
欠である。しのようにＭＲの広い液晶化合物を配合成分
として混合した液晶組成物の場合、前にも述べたように
液晶組成物のＭＲは広くなるが、粘度は増加し応答時間
は大となる傾向にある。
７ ｄ）”式中Ｔ、は応答時間、Δεは誘電率異方性、
■は駆動電圧、Ｖｔｈはしきい値電圧、ηは粘度、ｄは
液晶の厚さを示す。この式かられかるように、液晶材料
の応答時間を短縮するには、粘度を低下させるのが最も
有利である。一方、表示素子の動作温度範囲は液晶のＭ
Ｒと密接に関連しておシ、表示素子の動作温度範囲を拡
大するには、使用する液晶のＭＲを広くすることが不可
欠である。しのようにＭＲの広い液晶化合物を配合成分
として混合した液晶組成物の場合、前にも述べたように
液晶組成物のＭＲは広くなるが、粘度は増加し応答時間
は大となる傾向にある。
本発明の目的は、ＭＲの広い新規な液晶化合物特に液晶
組成物の一配合成分とした場合、ＭＲを拡大すると共に
、粘度を低下させる効果をもつ液晶化合物を提供するこ
とにある。
組成物の一配合成分とした場合、ＭＲを拡大すると共に
、粘度を低下させる効果をもつ液晶化合物を提供するこ
とにある。
本発明は、一般式
（式中、Ｒ及びＲ′は炭素原子数１〜９のアルキ環を表
わす） で表わされる液晶化合物及び少なくとも１種の該化合物
を含有する液晶組成物を用いた液晶表示装置に関する。
わす） で表わされる液晶化合物及び少なくとも１種の該化合物
を含有する液晶組成物を用いた液晶表示装置に関する。
本発明者等は、液晶組成物のＭＲを広くシ、且つ液晶組
成物の粘度を低下せしめ得る効果を有する化合物を、分
子構造上の観点から検討しているうちに、新規な液晶化
合物である本発明の化合物を見出だした。
成物の粘度を低下せしめ得る効果を有する化合物を、分
子構造上の観点から検討しているうちに、新規な液晶化
合物である本発明の化合物を見出だした。
即ち、２つの類似した化合物である
（式中、Ｒ及びＲ′は夫々アルキル基を表わす。）とを
比較すると、化合物（イ）は液晶相を持ち比較的粘度が
高いが、化合物（ｂ）は液晶相を持たず粘度が低い。即
ち、化合物（イ）のようにベンゼン環に酸素原子が直接
結合している化合物ではベンゼンのπ電子と酸素の非共
有電子対が移動し合って導電率が大となシ粘度が大きく
なる。一方、化合物（ロ）は誘電率は小さくなシ粘度は
低いが酸素のような原子がないため、分子全体としての
極性が小さく、そのため液晶相を示さないと考えられる
。一方、本発明者等は、ＭＲと分子構造の関係を検討し
た結果、ＭＲの広さと分子構造からくる凝集エネルギー
の大きさが比例する。ということを見出した。
比較すると、化合物（イ）は液晶相を持ち比較的粘度が
高いが、化合物（ｂ）は液晶相を持たず粘度が低い。即
ち、化合物（イ）のようにベンゼン環に酸素原子が直接
結合している化合物ではベンゼンのπ電子と酸素の非共
有電子対が移動し合って導電率が大となシ粘度が大きく
なる。一方、化合物（ロ）は誘電率は小さくなシ粘度は
低いが酸素のような原子がないため、分子全体としての
極性が小さく、そのため液晶相を示さないと考えられる
。一方、本発明者等は、ＭＲと分子構造の関係を検討し
た結果、ＭＲの広さと分子構造からくる凝集エネルギー
の大きさが比例する。ということを見出した。
そこで凝集エネルギーの大きいベンゼンとシクロヘキサ
ンから成る環構造を有する前記（イ）と（ロ）の化合物
の中間の性質を有する化合物について研究していた所、
特許請求の範囲に示すＣＨｚＯの中央結合基を有する化
合物が、ＭＲが広いと共に粘度の低いこと、即ち応答速
度が速いことを見出した。
ンから成る環構造を有する前記（イ）と（ロ）の化合物
の中間の性質を有する化合物について研究していた所、
特許請求の範囲に示すＣＨｚＯの中央結合基を有する化
合物が、ＭＲが広いと共に粘度の低いこと、即ち応答速
度が速いことを見出した。
本発明の化合物は、一般式
るＲＫメΣ（９Σ−ＣＨｇＣｔ （式中、Ｒは炭素環又
はシクロヘキサン環を示す）と、一般式ン等の有機溶媒
中で、還元剤例えばＮａＢＨ４で還を、例えばピリジン
の存在下に不活性溶媒（例えばベンゼン）中で塩素化剤
例えば５ＯＣｔｚで加熱、媒、例えばＣＨ２Ｃｌ２中で
無水ＡｔＣＬ３の存在下に１−７に＃ルー４−フェニル
シクロヘキサンヲ無水酢酸と反応させ、生成したアセチ
ル化物をアルカリで加水分解することにより容易に得る
ことができる。
はシクロヘキサン環を示す）と、一般式ン等の有機溶媒
中で、還元剤例えばＮａＢＨ４で還を、例えばピリジン
の存在下に不活性溶媒（例えばベンゼン）中で塩素化剤
例えば５ＯＣｔｚで加熱、媒、例えばＣＨ２Ｃｌ２中で
無水ＡｔＣＬ３の存在下に１−７に＃ルー４−フェニル
シクロヘキサンヲ無水酢酸と反応させ、生成したアセチ
ル化物をアルカリで加水分解することにより容易に得る
ことができる。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。
なお、生成物について測定した相転移温度の値はその化
合物の純度や測定方法によって若干の変動を伴うもので
ある。またＣは結晶相を、Ｓはスメクチック相を、Ｎは
ネマチック相を工は液体をそれぞれ示す。例えば結晶相
からネマチック相への転移温度はＴｃ−ｗと記号化する
。相転移温度の単位はＣである。
合物の純度や測定方法によって若干の変動を伴うもので
ある。またＣは結晶相を、Ｓはスメクチック相を、Ｎは
ネマチック相を工は液体をそれぞれ示す。例えば結晶相
からネマチック相への転移温度はＴｃ−ｗと記号化する
。相転移温度の単位はＣである。
実施例１
く一般式
で表わされる液晶化合物の製造方法と物性〉１８９ｇと
Ｃ２Ｈｇ０Ｈ５００ゴを入れ、水冷攪拌しておく。これ
にＮａＢＨ４１７，１ｇを少量ずつ添加した後、室温で
２時間攪拌を続ける。その後酢酸１０−を加えて更に水
２ｔを加えてからエーテル得られる。
Ｃ２Ｈｇ０Ｈ５００ゴを入れ、水冷攪拌しておく。これ
にＮａＢＨ４１７，１ｇを少量ずつ添加した後、室温で
２時間攪拌を続ける。その後酢酸１０−を加えて更に水
２ｔを加えてからエーテル得られる。
次に別のフラスコに５ＯＣ１＊ ３０ｇ、ピリジン１、
４ ｇ 、ベンゼン１００−の溶液を作りこれに下して
４時間加熱還流する。この反応液を水に投入しベンゼン
で抽出すると 一方、フラスコにＣＨ２Ｃ４１１にＡｌＣｌ５ （熱間
攪拌した後反応物を希ＨＣ１中に入れ有機層をを得る。
４ ｇ 、ベンゼン１００−の溶液を作りこれに下して
４時間加熱還流する。この反応液を水に投入しベンゼン
で抽出すると 一方、フラスコにＣＨ２Ｃ４１１にＡｌＣｌ５ （熱間
攪拌した後反応物を希ＨＣ１中に入れ有機層をを得る。
そして得られた
８ ８ ％ＨＣＯＯＨ１ｓ Ｏｍｔ、（ＣＨｓＣＯ）ａ
ｏ ８０ｔｒｔ、Ｈ２ＳＯ４０，５ｍ、３５チＨ２０！
２３−を加え４５Ｃで４時間攪拌する。反応物を水１
を中に加え（Ｃ鵞Ｈｓ）ｚＯで抽出しくＣｚＨｓｈＯを
留去する。
ｏ ８０ｔｒｔ、Ｈ２ＳＯ４０，５ｍ、３５チＨ２０！
２３−を加え４５Ｃで４時間攪拌する。反応物を水１
を中に加え（Ｃ鵞Ｈｓ）ｚＯで抽出しくＣｚＨｓｈＯを
留去する。
残渣にＣＨｍＯＨ５０−を加えだ後ＮａＯＨ溶液を加え
更に４時間還流し、水１を中に注ぐ。水層を弱酸性にし
た後エーテルで抽出し、蒸留によシＣＨｓＯＣＨｚＣＨ
ｓＯＣＨｓ １００ｍｌ、金属Ｎａｏ、４７ｇを滴下し
５時間還流した後、水１ｔを加えベンゼンで抽出し、（
ＣＨ３）２Ｃ０から再結晶によシが得られる。
更に４時間還流し、水１を中に注ぐ。水層を弱酸性にし
た後エーテルで抽出し、蒸留によシＣＨｓＯＣＨｚＣＨ
ｓＯＣＨｓ １００ｍｌ、金属Ｎａｏ、４７ｇを滴下し
５時間還流した後、水１ｔを加えベンゼンで抽出し、（
ＣＨ３）２Ｃ０から再結晶によシが得られる。
この化合物の元素分析値（Ｃ：８７．１０％、Ｈ：９．
５３チ）は０８ＳＨ４６０の分子量計算値（Ｃ：８７．
０８チ、Ｈ： ９．５３％）とよく一致した。加えてこ
の化合物の赤外吸収スペクトルは第１図に示す通りで１
１２０Ｃｒｎ−’にエーテル結合の吸収が現われている
。両事実と原料化合物との関連からこの化合物は であることを確認した。この化合物のＭＲは９２〜２１
８Ｃであった。Ｔｃ、−ｓ ： ９２Ｃ，Ｔｌ１−Ｎ
：１７８Ｕ、ＴＮ−１： ２１８Ｃである。
５３チ）は０８ＳＨ４６０の分子量計算値（Ｃ：８７．
０８チ、Ｈ： ９．５３％）とよく一致した。加えてこ
の化合物の赤外吸収スペクトルは第１図に示す通りで１
１２０Ｃｒｎ−’にエーテル結合の吸収が現われている
。両事実と原料化合物との関連からこの化合物は であることを確認した。この化合物のＭＲは９２〜２１
８Ｃであった。Ｔｃ、−ｓ ： ９２Ｃ，Ｔｌ１−Ｎ
：１７８Ｕ、ＴＮ−１： ２１８Ｃである。
同様の製造方法でＲ，Ｒ’の炭素数が１〜４゜６〜９の
アルキル基をもつ本発明の化合物実施例２ 〈一般式 を用いた以外は実施例１と同じ製造方法でか得られた。
アルキル基をもつ本発明の化合物実施例２ 〈一般式 を用いた以外は実施例１と同じ製造方法でか得られた。
この化合物の元素分析値（Ｃ’：８５．９４％、Ｈ：１
０．７３％）はＣｓ５ＨｓｚＯの分子量計算値（Ｃ：８
６．００チ、Ｈ：１０．７２％）とよく一致した。加え
てこの化合物の赤外吸収スペクトルは図１とほとんど等
しく１１２０ｃｎｒ１にエーテル結合の吸収が表われた
。両事実と原料化合物との関連からこの化合物は であることを確認した。ＭＲは８１〜２１６ＣでＴｃ−
５： ８２Ｃ，ＴＲ−Ｎ： １０４、ＴＮ−ｔ ：２１
６Ｃであった。
０．７３％）はＣｓ５ＨｓｚＯの分子量計算値（Ｃ：８
６．００チ、Ｈ：１０．７２％）とよく一致した。加え
てこの化合物の赤外吸収スペクトルは図１とほとんど等
しく１１２０ｃｎｒ１にエーテル結合の吸収が表われた
。両事実と原料化合物との関連からこの化合物は であることを確認した。ＭＲは８１〜２１６ＣでＴｃ−
５： ８２Ｃ，ＴＲ−Ｎ： １０４、ＴＮ−ｔ ：２１
６Ｃであった。
同様の製造方法でアルキル基の炭素数が１〜４゜６〜９
の化合物 も製造できる。
の化合物 も製造できる。
実施例３
く上記実施例で製造した化合物を配合成分とする液晶組
成物の特性〉 の等モル混合物から成る母体の液晶組成物に実施例１．
２で製造した化合物を配合し再調整した液晶組成物の粘
度及びＭＲを表１に示す。又表１には比較例として代表
的な液晶化合物であるを配合した組成物についても併記
した。液晶組成物の調整は液晶化合物を所定量母体の液
晶組成物に配合し８０〜１００Ｃで加熱攪拌した。粘度
は室温（２０Ｃ）での値を示した。尚粘度の単位はｃｐ
である。ＭＲはガラス製毛細管に調整した各種組成物を
封入し目視観察によって相変化を測定した。表１から明
らかなように本発明の化合物を配合した液晶系は比軸例
にくらべ、粘度で１〜３ｃｐ低く、又ＭＲは１７〜３２
Ｃ広くなっている。
成物の特性〉 の等モル混合物から成る母体の液晶組成物に実施例１．
２で製造した化合物を配合し再調整した液晶組成物の粘
度及びＭＲを表１に示す。又表１には比較例として代表
的な液晶化合物であるを配合した組成物についても併記
した。液晶組成物の調整は液晶化合物を所定量母体の液
晶組成物に配合し８０〜１００Ｃで加熱攪拌した。粘度
は室温（２０Ｃ）での値を示した。尚粘度の単位はｃｐ
である。ＭＲはガラス製毛細管に調整した各種組成物を
封入し目視観察によって相変化を測定した。表１から明
らかなように本発明の化合物を配合した液晶系は比軸例
にくらべ、粘度で１〜３ｃｐ低く、又ＭＲは１７〜３２
Ｃ広くなっている。
以上のように、本発明の液晶化合物はＭＲが広く、粘度
の低い化合物であることが判る。
の低い化合物であることが判る。
すなわち本発明の化合物（％許請求の範囲第１項の式（
■））を用いる′ことにより液晶表示素子の動作温度範
囲と応答性を向上できる。
■））を用いる′ことにより液晶表示素子の動作温度範
囲と応答性を向上できる。
図面は、本発明の化合物の１つである
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒ及びＲ′は炭素原子数１〜９のアルキ環を表
わす） で表わされる液晶化合物。 環を表わす） で表わされる液晶化合物を少なくとも１種含有する液晶
組成物を用いたことを特徴とする液晶表示装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58247269A JPS60146841A (ja) | 1983-12-30 | 1983-12-30 | 液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58247269A JPS60146841A (ja) | 1983-12-30 | 1983-12-30 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60146841A true JPS60146841A (ja) | 1985-08-02 |
| JPH0521899B2 JPH0521899B2 (ja) | 1993-03-25 |
Family
ID=17160956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58247269A Granted JPS60146841A (ja) | 1983-12-30 | 1983-12-30 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60146841A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9957213B2 (en) * | 2013-07-30 | 2018-05-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co. | Organic compound, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5731631A (en) * | 1980-08-04 | 1982-02-20 | Chisso Corp | 4-halogenobenzyl 4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)phenyl ester |
| JPS5799537A (en) * | 1980-10-29 | 1982-06-21 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylphenyl derivatives, dielectric body and electronically optical display element |
| JPS58121225A (ja) * | 1982-01-04 | 1983-07-19 | メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ネマチツク相を有する異方性化合物及び該化合物を含有する液晶混合物 |
-
1983
- 1983-12-30 JP JP58247269A patent/JPS60146841A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5731631A (en) * | 1980-08-04 | 1982-02-20 | Chisso Corp | 4-halogenobenzyl 4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)phenyl ester |
| JPS5799537A (en) * | 1980-10-29 | 1982-06-21 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylphenyl derivatives, dielectric body and electronically optical display element |
| JPS58121225A (ja) * | 1982-01-04 | 1983-07-19 | メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ネマチツク相を有する異方性化合物及び該化合物を含有する液晶混合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0521899B2 (ja) | 1993-03-25 |
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