JPS60146811A - 1,5−ジメチル−2−イソペンチルヘキサノ−ルの高級脂肪酸エステルを含むゲル状組成物並びにそれを含有する化粧料及び軟膏 - Google Patents

1,5−ジメチル−2−イソペンチルヘキサノ−ルの高級脂肪酸エステルを含むゲル状組成物並びにそれを含有する化粧料及び軟膏

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JPS60146811A
JPS60146811A JP24745983A JP24745983A JPS60146811A JP S60146811 A JPS60146811 A JP S60146811A JP 24745983 A JP24745983 A JP 24745983A JP 24745983 A JP24745983 A JP 24745983A JP S60146811 A JPS60146811 A JP S60146811A
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fatty acid
acid ester
gel
higher fatty
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Hironobu Tamai
洋進 玉井
Tomoyuki Aya
綾 友幸
Yoshiji Fujita
芳司 藤田
Shigeaki Suzuki
繁昭 鈴木
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Kuraray Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は1.5−ジメチル−2−インペンチルヘキサノ
ールの高級脂肪酸エステルと特定のゲル化剤とからなる
ゲル状組成物並びにそれを含有する化粧料及び軟膏に関
する。さらに詳しくは、本発明は一般式(1) (式中、Rは炭素原子数9〜21個の飽和又は不飽和の
脂肪族炭化水素基を表わす。) で示される化合物(以下、これをDIPAエステルと略
称する)とデキストリンの高級脂肪酸エステル及びオレ
イルエーテル系又はオレイン酸エステル系の非イオン性
界面活性剤とからなるゲル状組成物並びに該ゲル状組成
物を含有することを特徴とする化粧料及び軟膏に関する
〇 本発明者の3人とその共同発明者は、先にDIPAエス
テルは皮膚に対して 1)べたつきがない、2)のびが
よい、3)さっばりしている、4)吸収線、滲透線があ
る、5)なじみがよい、6)熱感がない、7)ぎらつき
がない、8)滑らかさがよい、などの感触特性を持ち、
皮膚刺激性がなく、しかも空気中での安定性がすぐれて
おり、最近流行の軽い感触の化粧料の成分として適して
いることを見出した(特開昭58−162555号参照
)。このように化粧料成分としてすぐれた性質を持つD
IPAエステルは常温で液体である。
本発明者らはDIPAエステルの上記の優れた。
性質を保持したままで、DIPAエステルのクリーム状
又は固型状の化粧料又は軟膏に通常用いられる基剤成分
との混和性を向上させるために鋭意研究を重ねた結果、
DIPAエステルとデキス゛トリンの高級脂肪酸エステ
ル及びオレイルエーテル系又はオレイン酸エステル系の
非イオン性界面活性剤との混合物を加熱後冷却すること
により得られるゲル状組成物(以下、これをDIPAエ
ステルのゲル状物と称する)が、皮膚に対して 1)べ
たつきがない、2)さっばりしている、3)吸収線、滲
透線がある、4)なじみがよい、5)熱感がない、6)
ぎらつきがない、さらにDIPAエステルに比較して 
7)のびがよい、8)滑らかさがよい、などの種々の感
触特性を有していること、透明感があること、肌目がよ
いこと、光沢が良好であること、外感的にゼリー状で美
麗であること、クリーム状又は固型状の化粧料又は軟膏
に通常用いられる基剤成分との良好な混和性を示すこと
を見出し、本発明を完成するに至った。
また本発明のDIPAエステルのゲル状物は皮膚刺激性
がないこと、空気中での安定性がすぐれていること、温
度に対する敏感性が少ないこと、また乳化物の安定性を
高める作用を有していることなど、前記のDIPAエス
テルが有している特性をそのまま保持している上に、化
粧料又は軟膏の成分としての使用に極めて好適な種々の
性質を備えている。
DIPAエステルの具体例としては、1.5−ジメチル
−2−イソペンチルヘキサノールとカプリン酸、ウンデ
シル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸などの飽和脂
肪酸エステル及び1.5−ジメチル−2−イソペンチル
ヘキサノールとデシレン酸、ウンデシル酸、パルミトレ
イン酸、オシ4フ酸、リルン酸、リン、−ル酸などの不
飽和脂肪酸エステルを挙げるととができる。これらのエ
ステルを化粧料及び軟膏用途に供する場合には、空気中
での安定性の観点からは飽和脂肪酸とのエステルが好ま
しい。
DIPAエステルは1.5−ジメチル−2−イソペンチ
ルヘキサノール又はその反応性誘導体と上に述べたよう
な炭素原子数10〜22個の脂肪酸又はその反応性誘導
体(例えば酸ハライド、エステルなど)とを反応させる
ことにより容易に得られる。ニスデル化反応又はエステ
ル交換反応は自体公知の方法及び条件を用いて行なうこ
とができる。
反応性の高い誘導体の一つは脂肪酸の酸ハライドであり
、これを経る場合の好ましい具体例においては、先ず原
料脂肪酸1モルに対し、塩化チオニル、臭化チオニル、
三塩化リンなどのハロゲン化試薬を1〜2モル用い、両
者を0〜100℃で反応させて酸ハライドに導く。次い
でこの酸ハライド1モルに対し1〜5モルの1.5−ジ
メチル−2−イソペンチルヘキサノールと1〜3モルの
ピリジン、キノリンなどの脱ハロゲン化水素剤を用い、
これらを例えばベンゼン、塩化メチレンなどの溶媒中5
0〜100℃で加熱攪拌して反応させる。反応混合物か
ら生成したハロゲン化水素アミン塩を除去し、所望の水
洗、乾燥、溶媒留去などの処理を行なったのち蒸留精製
してDIPAエステルを得る。また、本発明におけるD
IPAエステルは、反応性の高い誘導体を経ることなく
脂肪酸と1.5−ジメチル−2−イソペンチルヘキサノ
ールをそのまま反応させることによっても製造すること
ができる。この際、エステル化触媒は使用してもよいし
、しなくてもよい。触媒を使用する場合には、脂肪酸と
1.5−ジメチル−2−イソペンチルヘキサノールとを
硫酸、パラトルエンスルホン酸、塩化亜鉛などの触媒の
存在下、ベンゼン、トルエンなどの不活性溶媒中で加熱
し、生成する水を共沸留去しながら反応を行なう方法が
好ましい。エステル化触媒を使用しない場合には、20
0〜230°Cのような高温で減圧下に生成水を留去し
ながら反応を行なうことが好ましい。前記脂肪酸のメチ
ルエステル、エチルエステルナトの低級アルキルニステ
ルト1.5−ジメチル−2−イソペンチルヘキサノール
とのエステル交換反応によっても容易にかつ経済的に所
望のエステルを得ることができる。
デキストリンの高級脂肪酸エステルは油溶性でチキソト
ロピー性に富んだゲル化剤として知られており、DIP
Aエステルのゲル化剤として最適である。デキストリン
の高級脂肪酸エステルの具体例としては、デキストリン
とカプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、インステアリン酸、
ベヘン酸などの飽和脂肪酸エステル及びデキストリンと
デシレン酸、ウンデシル酸、パルミトレイン酸、オレイ
ン酸、リルン酸、リノール酸などの不飽和脂肪酸エステ
ルを挙げることができる。デキストリンの高級脂肪酸エ
ステルの配合量はDIPAエステルに対して2〜15重
量%、好ましくは5〜10重量%である。この配合量が
2重量%より少ない場合にはDIPAエステルを充分に
ゲル化させることができないし、また15重量%を越え
る場合には得られたDIPAエステルのゲル状物が流動
性のゾルに変シ易くなシ、安定性を欠くようになる。
上記のデキストリンの高級脂肪酸エステルにオレイルエ
ーテル系又はオレイン酸エステル系の非イオン性界面活
性剤を併用することKよシ、適度のゲル強度を持ったD
IPAエステルのゲル状物が得られることも本発明を完
成するに至る要因となった新しい知見である。オレイル
エーテル系又はオレイン酸エステル系の非イオン性界面
活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル
、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシ
ソルビタンモノオレイン酸エステル、ポリオキシソルビ
タントリオレイン酸エステル、ポリオキシンルビタンテ
トラオレイン酸エステルなどを例示することができる。
これら非イオン性界面活性剤の配合量はDIPAエステ
ルに対して1〜10重量%、好ましくは2〜5重量%で
ある。この配合量はめられる化粧料又は軟膏の稠度及び
硬度に応じて上記範囲内で適宜調整することができる。
本発明のDIPAエステルのゲル状物は例えば次の方法
により得ることができる。DIPAエステルとデキスト
リンの高級脂肪酸エステルとを常温で均一に混合し、こ
れにオレイルエーテル系又はオレイン酸エステル系の非
イオン性界面活性剤を加え、ついでこの混合物を約70
〜100°C1好ましくは70〜80°Cに加熱するこ
とにより該デキス) IJンの高級脂肪酸エステルを溶
解させる。均一な透明又は半透明な状態としたのち、こ
れを常温まで冷却することにより目的とするDIPAエ
ステルのゲル状物を得ることができる。
本発明のDIPAエステルのゲル状物は特にクリーム状
又は固形状の化粧料又は軟膏に通常用いられる基剤成分
との混和性がよく、このゲル状物を含有する(配合して
なる)化粧料及び軟膏は前記のDIPAエステルのゲル
状物のすぐれた諸性質を備えている。
しかして、本発明により提供される化粧料及び軟膏HD
IPAエステルのゲル状物を含有する(配合してなる)
ことを特徴とする。DIPAエステルのゲル状物を化粧
料又は軟膏に配合する場合、水及び/又は他の油性物質
を含む基剤成分系に有効量配合すればよい。一般に、全
組成物(化粧料又は軟膏)中、D I P Aエステル
のゲル状物が0.01〜70重量%、好ましくは1〜5
0重量%となるように配合するのが適当である。上記の
油性物質としては、例えば流動パラフィン、スクワラン
、天然油脂、高級脂肪酸、高級脂肪族アルコール及びそ
れらのエステル類など、化粧jl F(び軟膏に配合し
得ることが知られている油性物質がいずれも使用可能で
ある。本発明の化粧料及び軟膏は上記の他に化粧料及び
軟膏に通常配合できるものはいずれも含むことができ、
このようなものとしては例えば保湿剤、増粘剤、防腐剤
、乳化剤、薬効成分、香料、乳化安定剤などがある。
以下に本発明のDIPAエステルのゲル状物の製造例並
びに本発明の化粧料及び軟膏の配合例を実施例と[〜て
示す。本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例1 1.5−ジメチル−2−イソペンチルヘキサノールのミ
リスチン酸エステル(以下、これをMITDと略称する
)8!io qにデキストリンのパルミチン酸エステル
100gを加え、室温下で2時間激しく攪拌したのち、
さらにポリオキシエチレン(7)オレイルエーテル50
9を加え、攪拌しながら90℃まで加熱した。この混合
物が均一な透明状態とkつだ時点で攪拌を停止し、室温
まで冷却することによりゼリー状のゲル状物(以下、こ
れをMITDのゲル状物と略称する)を得た。
実施例2〜7 実施例1においてMITD 850 fの代シに第1表
に示す種々の1.5−ジメチル−2−インペンチルヘキ
サノールの高級脂肪酸エステル850gを用いる以外は
同様の操作を行なうことにより、それぞれゼリー状のゲ
ル状物を得た。
第1表 実施例8〜11 実施例1においてポリオキシエチレン(7)オレイルエ
ーテル50gの代りに第2表に示す種々のオレイン酸エ
ステル系の非イオン性界面活性剤を用いる以外は同様の
操作を行なうことによシ、それぞれゼリー状のゲル状物
を得た。
第 2 表 実施例12 実施例1においてデキストリンのパルミチン酸エステル
100gの代りにデキストリンのオレイン酸エステル1
00gを用いる以外は同様の操作を行なうことにより、
ゼリー状のゲル状物を得た。
実施例13 実施例1で得られたMITDのゲル状物 40.0ワセ
リン 42.0 セレシン 15・0 ラノリン 5.0 上記の各成分を混合し、90〜95℃に加温して溶解し
た。均一な状態としたのち、これを室温まで冷却して製
品とした。上記の各成分間の混和性は良好であり、得ら
れた製品は均質なものであった。本製品はMITDのゲ
ル状物を配合しない以外は上記と同様の組成のクリーム
に比較して皮膚に塗布したときの感触が前述の感触特性
1)〜8)のとおり顕著に良好であり、また透明感があ
り、肌目がよく、光沢が良好であった。
実施例14 クリームへの配合例(弱油性栄養クリーム)配合成分 
fHtt%− (リステアリン酸 9.0 セタノール 3.5 鯨ロウ 2.5 ラノリン 2.0 実施例1で得られたMITDのゲル状物 10.0ホリ
オキシエチレンソルビタンステアレート3.0ポリオキ
シエチレンソルビタンオレエート 1.0(2)防腐剤
(パラオキシ安息香酸エステル) 少量プロピレングリ
コール 50 トリエタノールアミン 0.5 精製水 65.5 (5)香料 少量 上記(2)の各成分を混合加温(75〜80℃)して溶
解し、これに(1)の各成分を混合加温(75〜80°
C)して溶解したものを加えて乳化し、ついでこの乳化
液に(5)の香料を加えて混合し、室温まで冷却して製
品とした。上記の各成分間の混和性は良好であり、得ら
れた製品は均質なものであった。
本製品はMI TDのゲル状物を配合しない以外は上記
と同様の組成のクリームに比較して皮膚に塗布したとき
の感触が前述の感触特性1)〜8)のとおシ顕著に良好
であり、また透明感があり、肌目がよく、光沢が良好で
あった。
実施例15 実施例14において配合成分のうち、実施例1で得られ
たMITDのゲル状物の代りに実施例4で得られた1、
5−ジメチル−2−イソペンチルヘキサノールのオレイ
ン酸エステルを含むゲル状物を10.0重量%配合する
以外は同様の操作を行なうことによシ製品を得た。各配
合成分間の混和性は良好であシ、得られた製品は均質な
ものであった。本製品は皮膚に塗布したときの感触が前
述の感触特性1)〜8)のとおり良好であり、また透明
感があシ、肌目がよく、光沢が良好であった。
実施例16 乳液への配合例(栄養乳液) 配合成分 重量% (リステアリン酸 50 セタノール 1.5 ラノリン 05 ソルビタンステアレート 0,5 ポリオキシエチレンソルビタンステアレート 0.5実
施例1で得られたMITDのゲル状物 4.0スクワラ
ン 1.0 シリコンオイル 0.5 (2)防腐剤(パラオキシ安息香酸エステル) 少量1
.3−ブチレングリコール 3,0 トリエタノールアミン 1.0 精製水 84.5 (3)香料 少量 上記(2)の各成分を混合加温(75〜80℃)して溶
解し、これに(1)の各成分を混合加温(75〜80°
C)して溶解したものを加えて乳化し、ついでこの乳化
液に(5)の香料を加えて混合し、室温まで冷却して製
品とした。上記の各成分間の混和性は良好であシ、得ら
れた製品は均質なものであった。
本製品はMI TDのゲル状物を配合しない以外は上記
と同様の組成の乳液に比較して皮膚に塗布したときの感
触が前述の感触特性1)〜8)のとおり顕著に良好であ
り、また透明感があり、肌目がよく、光沢が良好であっ
た。
実施例17 実施例16において配合成分のうち、実施例1で得られ
たMITDのゲル状物の代りに実施例3で得られた1、
5−ジメチル−2−イソペンチルヘキサノールのベヘン
酸エステルを含むゲル状物を4.0重量%配合する以外
は同様の操作を行なうことによシ製品を得た。各配合成
分間の混和性は良好であシ、得られた製品は均質なもの
であった。
本製品は皮膚に塗布したときの感触が前述の感触特性1
)〜8)のとおシ良好であシ、また透明感があシ、肌目
がよく、光沢が良好であった。
実施例18 実施例16において配合成分のうち、実施例1で得られ
たMI TDのゲル状物の代りに実施例12で得られた
MITDのゲル状物を4.0重量%配合する以外は同様
の操作を行なうことにより製品を得た。各配合成分間の
混和性は良好であり、得られた製品は均質なものであっ
た。本製品は皮膚に塗布したときの感触が前述の感触特
性1)〜8)のとおシ良好であり、また透明感があり、
肌目がよく、光沢が良好であった。
実施例19 −Z二乙Yブ上」4已イ℃ジλ酊塗」1配合成分 重量
% (1)ステアリン酸 2・0 プロピレングリコールステアレート 1.8ステアリル
アルコール 0.4 ラノリンオイル 0.5 実施例1で得られたMITDのゲル状物 4.0スクワ
ラン 40 防腐剤(パラオキシ安息香酸エステル) 少量(2)二
酸化チタン 7.0 黄土 2.0 弁柄 2.0 グリセリン 2.0 1.5−ブチレングリコール 3.0 (3)トリエタノールアミン 1.0 1.3−ブチレングリコール 4.0 アルミニウムマグネシウムシリケート0.4カルボキシ
メチルセルロース 0.1 n製氷 65.8 香料 少量 上記(2)の各成分を混合し、充分よく練合わせてペー
ストを調製した。(1)の各成分を混合加温(75〜8
0℃)して溶解したものを、(3)の各成分を混合加温
(75〜80℃)して溶解したものに加えて乳化し、つ
いでこの乳化液に上記の予め調製しておいた(2)のペ
ーストを加えて混合し、室温まで冷却して製品とした。
上記の各成分間の混和性は良好であシ、得られた製品は
均質なものであった。
本製品はMITDのゲル状物を配合しない以外は上記と
同様の組成のファンデーションに比較して皮膚に塗布し
たときの感触が前述の感触特性1)〜8)のとおシ顕著
に良好であシ、また透明感があり。
肌目がよく、光沢が良好であった。
実施例20 メークアップスティックへの配合側 配合成分 重量% ミツロウ 2,0 パラフインワツクス 2.0 オシケライト 15 カルナウバワツクス 4.0 実施例1で得られたMITDのゲル状物 20.0流動
パラフイン 20.5 二酸化チタン 35.0 カオリン 10.0 黄土 3.0 弁柄 2.0 酸化防止剤 少量 香料 少量 上記の各成分を混合加温(75〜80°C)して溶解し
、これをローラミルにかけて練合わせたのち、成型器に
直接流込んで成型し、製品とした。上記の各成分間の混
和性は良好であシ、得られた製品は均質なものであった
。本製品はMITI)のゲル状物を配合しない以外は上
記と同様の組成のメークアップスティックに比較して使
用感が前述の感触特性1)〜8)のとおり顕著に良好で
あシ、また透明感があり、肌目がよく、光沢が良好であ
った。
実施例21 ヒマシ油 5B、。
実施例1で得られたMITDのゲル状物 15.。
オレイルアルコール 14.5 ツノリンオイ/L/7.0 キャンデリラワックス 10・0 カルナウバワツクス 3・5 ミツロウ・2.0 顔料 100 香料 少量 上記の各成分を加熱溶解して混合し、これをローラミル
にかけて練合わせたのち1口紅用成型器で成型し、製品
とした。上記の各成分間の混和性は良好であシ、得られ
た製品は均質なものであった。本製品はMITDのゲル
状物を配合しない以外は上記と同様の組成の口紅に比較
して使用感が前述の感触特性1)〜8)のとおり顕著に
良好であシ、また透明感があり、肌目がよく、光沢が良
好であった。
実施例22 軟膏基材への配合例 配合成分 重量? (1)アラセル(’ 2.5 セレシン 7.5 ワセリン 10.0 実施例1で得られたMITDのゲル状物 25.02ノ
リン 5.0 (2)精製水 250 上記(りの各成分を混合加温(75〜80°C)して溶
解し、これに80℃に加熱した(2)の精製水を攪拌し
ながら混合し、室温まで冷却して製品とした。
上記の各成分間の混和性は良好であり、得られた製品は
均質なものであった。本製品は皮膚に塗布したときの感
触が前述の感触特性1)〜8)のとおり顕著に良好であ
シ、また透明感があシ、肌目がよく、光沢が良好であっ
た。
特許出願人 株式会社り ラ し 代理人 弁理士水弟 堅

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式(1) (式中、Rは炭素原子数9〜21個の飽和又は・ 不飽
    和の脂肪族炭化水素基を表わす。)で示される化合物と
    デキス) IJンの高級脂肪酸エステル及びオレイルエ
    ーテル系又はオレイン酸エステル系の非イオン性界面活
    性剤とからなるゲル状組成物。 (式中%Rは炭素原子数9〜21個の飽和又紘不飽和の
    脂肪族炭化水素基を表わす。)で示される化合物とデキ
    ストリンの高級脂肪酸エステル及びオレイルエーテル系
    又はオレイン酸エステル系の非イオン性界面活性剤とか
    らなるゲル状組成物を含有することを特徴とする化粧料
    又は軟膏。
JP24745983A 1983-12-30 1983-12-30 1,5−ジメチル−2−イソペンチルヘキサノ−ルの高級脂肪酸エステルを含むゲル状組成物並びにそれを含有する化粧料及び軟膏 Pending JPS60146811A (ja)

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JP24745983A JPS60146811A (ja) 1983-12-30 1983-12-30 1,5−ジメチル−2−イソペンチルヘキサノ−ルの高級脂肪酸エステルを含むゲル状組成物並びにそれを含有する化粧料及び軟膏

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JP24745983A Pending JPS60146811A (ja) 1983-12-30 1983-12-30 1,5−ジメチル−2−イソペンチルヘキサノ−ルの高級脂肪酸エステルを含むゲル状組成物並びにそれを含有する化粧料及び軟膏

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JP (1) JPS60146811A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011135487A1 (en) 2010-04-30 2011-11-03 Firmenich Sa 2-hydroxy-6-methyl-heptane derivatives as perfuming ingredients

Citations (2)

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JPS5225039A (en) * 1975-08-22 1977-02-24 Kaihatsu Kagaku Kk Gel toilet good and a process for its preparation
JPS58162553A (ja) * 1982-03-23 1983-09-27 Kuraray Co Ltd 1,5―ジメチル―2―イソペンチルヘキサノールの高級脂肪酸エステルを含有する化粧料

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