JP2000051676A - 乳化剤および乳化組成物 - Google Patents

乳化剤および乳化組成物

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JP2000051676A JP10224048A JP22404898A JP2000051676A JP 2000051676 A JP2000051676 A JP 2000051676A JP 10224048 A JP10224048 A JP 10224048A JP 22404898 A JP22404898 A JP 22404898A JP 2000051676 A JP2000051676 A JP 2000051676A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】顕著な保湿作用、肌荒れ防止作用および乳化作
用を有する乳化剤を提供すること。 【解決手段】下記の式で表される構造を有するスフィン
ゴ糖脂質を含有することを特徴とする乳化剤。 【化7】 (上式において、Rはウロン酸、グルコサミン、ガラ
クトース、マンノースからなる群より選択される1〜4
個のヘキソースまたは1個のウロン酸で構成される糖部
分であり、Rはシクロアルキル基を有していてもよい
アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基であり、
はアルキル基である。前記アルキル基、アルケニル
基およびアルキニル基は直鎖または分枝鎖であり、置換
されていてもいなくてもよい)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定の構造を有す
るスフィンゴ糖脂質を含有する乳化剤に関する。本発明
の乳化剤は、優れた保湿作用、肌荒れ防止作用および乳
化作用を有しているため、化粧品および医薬品として広
く使用し得るものである。また、本発明は該乳化剤を利
用した乳化組成物の製造方法、および該乳化剤を利用し
た乳化組成物にも関する。
【0002】
【従来の技術】肌荒れは、空気が乾燥しているときや肌
を洗浄する際に、皮膚表面から水分が過度に失われるこ
とによって引き起こされる。また、現代では多種多様な
化学物質が社会に氾濫していることから、これらの化学
物質に触れた皮膚の機能が阻害され、脂質分泌機能低下
などによる肌荒れ状態を招くことも多い。このため、肌
荒れを事前に防止し、優れた保湿作用を有する組成物を
提供することが求められている。
【0003】保湿作用を有する活性化合物として、これ
までに水溶性の多価アルコールを中心として様々な化合
物が提供されてきた。その中には、プロピレングリコー
ルのようにすでに実用化されているものもある。しかし
ながら、実用化されている保湿性化合物の中には、適用
したときに不快感が伴うものや、保湿作用が不十分であ
るものも多く、新たな保湿性化合物の開発が依然として
求められている。
【0004】このような状況の中で、安全な保湿性化合
物としてスフィンゴ糖脂質が注目されている。たとえ
ば、特開平1−242690号公報、特開平2−485
20号公報、特開平4−159203号公報および特公
平6−80007号公報には、スフィンゴ糖脂質に皮膚
水分保湿作用があることが記載されている。しかしなが
ら、これらの公報の実施例において使用しているスフィ
ンゴ糖脂質の構造や組成は明らかにされていない。
【0005】また、特開平6−157283号公報に
は、特定の一般式で表されたスフィンゴ糖脂質を一構成
成分として含有することを特徴とする保湿用皮膚外用化
粧品が開示されている。しかしながら、一般式の糖部分
は単に糖残基と記載されているだけで、糖部分の詳細に
は言及されていない。このように、スフィンゴ糖脂質に
保湿作用があることは知られているが、保湿作用を有す
るスフィンゴ糖脂質の化学構造に関する研究はほとんど
なされていない。
【0006】保湿作用を有するスフィンゴ糖脂質を具体
的に特定しているものとして、特開昭61−28630
7号公報がある。この公報には、ガングリオシドに皮膚
保湿作用および皮膚柔軟作用があることが記載されてお
り、ガングリオシドやその塩を含む皮膚化粧料が開示さ
れている。ガングリオシドは、中性糖の他にアミノ糖と
シアル酸を含むことを特徴とするスフィンゴ糖脂質であ
る。また、特開平5−39485号公報、特開平7−1
33217号公報および特開平7−285827号公報
には、セレブロシドを使用した皮膚外用剤が開示されて
いる。セレブロシドは、脂肪酸、スフィンゴシン塩基お
よび中性糖(ガラクトースまたはグルコース)各1モル
からなるスフィンゴ糖脂質である。
【0007】このように皮膚に対する保湿作用を有する
スフィンゴ糖脂質は、数種類の構造が特定されているに
過ぎない。このため、一般にどのような構造を有するス
フィンゴ糖脂質に強力な保湿作用があるのかという点に
ついては、何ら明らかにされていない。このため、生物
からスフィンゴ糖脂質の混合物を取得した場合であって
も、強力な活性成分が不明であるために混合物のまま使
用に供することとなり、精製による的確な保湿作用の増
強を図ることができなかった。また、強力な活性を有す
るスフィンゴ糖脂質の一般構造が明らかにされていなか
ったため、合成による強力な保湿剤の調製もほとんどな
されていない。さらに、化粧品の成分等として使用する
ためには、保湿作用や肌荒れ防止作用があるだけではな
く、化粧品として処方しやすいものでなければならな
い。化粧品は油性成分と水性成分の乳化組成物であるも
のが多いため、乳化組成物としての利用容易性は極めて
重要である。したがって、保湿作用や肌荒れ防止作用に
加えて乳化作用も有している活性成分を提供することが
できれば非常に有用である。しかしながら、このような
観点からスフィンゴ糖脂質を検討した例はこれまでにま
ったくなかった。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】このような従来技術の
問題点に鑑みて、本発明者らは、強力な保湿作用、肌荒
れ防止作用および乳化作用を有するスフィンゴ糖脂質群
の構造を特定することを課題として研究を進めた。すな
わち、本発明は、優れた保湿作用、肌荒れ防止作用およ
び乳化作用を有するスフィンゴ糖脂質群を特定し、これ
を含有する乳化剤を提供することを解決すべき課題とし
た。また、本発明は、該乳化剤を利用した乳化組成物、
および該乳化剤を利用した効果的な乳化組成物の製造方
法を提供することをも解決すべき課題とした。
【0009】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
めに鋭意検討を行なった結果、本発明者らは、特定の構
造を有するスフィンゴ糖脂質に優れた保湿作用、肌荒れ
防止作用および乳化作用があることを見出し、本発明を
完成するに至った。
【0010】すなわち、本発明は、下記の式で表される
構造を有するスフィンゴ糖脂質を含有することを特徴と
する乳化剤を提供するものである。
【化4】
【0011】上式において、Rはウロン酸、グルコサ
ミン、ガラクトース、マンノースからなる群より選択さ
れる3〜4個のヘキソースまたは1個のウロン酸で構成
される糖部分である。3〜4個のヘキソースについて
は、ウロン酸、グルコサミン、ガラクトースおよびマン
ノースの中から1〜4個を組み合わせたものであれば、
各ヘキソースの数や結合順序、結合形式、光学異性はと
くに制限されない。Rの組み合わせの例として、ウロ
ン酸を唯一のヘキソースとするもの、ウロン酸、グルコ
サミン、ガラクトースおよびマンノースで構成される4
個のヘキソースからなるもの、ウロン酸、グルコサミン
およびガラクトースで構成される3個のヘキソースから
なるもの、ウロン酸、ガラクトースおよび2個のグルコ
ースで構成される4個のヘキソースからなるものを挙げ
ることができる。
【0012】Rの具体例として以下の構造A〜Dを例
示することができる。
【化5】
【0013】式(I)におけるRは、シクロアルキル
基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基または
アルキニル基である。Rの炭素数はとくに制限されな
いが、15〜25の範囲内であるのが好ましい。R
アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基は直鎖で
あっても分枝鎖であってもよく、また、水酸基などで置
換されていてもいなくてもよい。とくに、アルキル基の
鎖中にシクロプロピル基などのシクロアルキル基が存在
していてもよい。アルケニル基の二重結合の位置や、ア
ルキニル基の三重結合の位置はとくに制限されない。
【0014】Rの具体例として以下の構造a〜cを例
示することができる。
【化6】
【0015】式(I)におけるRはアルキル基であ
る。Rがとりうるアルキル基は直鎖であっても分枝鎖
であってもよく、水酸基などで置換されていてもいなく
てもよい。アルキル基の炭素数は、通常1〜50の範囲
内であり、15〜25の範囲内であるのが好ましい。R
の具体例として、炭素数12の直鎖アルキル基を例示
することができる。
【0016】本発明の乳化剤に使用するのが好ましいス
フィンゴ糖脂質群として、式(I)のRが構造A、
B、CまたはDで表される糖部分であって、Rが炭素
数12の直鎖アルキル基であるスフィンゴ糖脂質群を挙
げることができる。また、別の好ましいスフィンゴ糖脂
質群として、式(I)のRが構造a、bまたはcで表
され、Rが炭素数12の直鎖アルキル基であるスフィ
ンゴ糖脂質群を挙げることができる。とくに好ましいス
フィンゴ糖脂質群として、式(I)のR1が構造A、
B、CまたはDで表される糖部分であって、Rが構造
a、bまたはcで表され、Rが炭素数12の直鎖アル
キル基であるスフィンゴ糖脂質群を挙げることができ
る。
【0017】式(I)で表されるこれらのスフィンゴ糖
脂質は、本発明の乳化剤に1種類のみを単独で含有させ
てもよいし、2種以上を組み合わせて含有させてもよ
い。2種以上を組み合わせて含有させる場合の各成分の
比率はとくに制限されない。
【0018】式(I)で表されるスフィンゴ糖脂質は、
スフィンゴ糖脂質を有する菌体から抽出することによっ
て得ることができる。スフィンゴ糖脂質は、スフィンゴ
属に属する菌体中に含まれていることから、スフィンゴ
属に属する菌のいずれかを用いて抽出すれば式(I)で
表されるスフィンゴ糖脂質を得ることができる。式
(I)で表されるスフィンゴ糖脂質は、アセトンに対し
て不溶性であることから、抽出操作を行なう前に菌体を
アセトンで洗浄しておくのが好ましい。式(I)のスフ
ィンゴ糖脂質の抽出に用いる溶媒は、メタノールなどの
アルコール系溶媒またはアルコール系溶媒とクロロホル
ムなどの極性溶媒の混合溶媒にするのが収率の点で好ま
しい。ただし、スフィンゴ糖脂質溶解性の溶媒であれ
ば、これらの以外の溶媒を用いても構わない。
【0019】スフィンゴ糖脂質の混合物が得られた場合
は、本技術分野で周知の方法にしたがって各成分を分離
することができる。たとえば、クロマトグラフィー法に
よって、Rが構造A、構造B、構造C、構造Dの各ス
フィンゴ糖脂質は完全に分離することができる。溶出液
としてクロロホルム/メタノール混合溶液を用いた場合
は、構造A、構造C、構造D、構造Bの順に各スフィン
ゴ糖脂質が溶出するため、極めて簡便に分離することが
できる。充填剤、溶出液、溶出速度、圧力、温度などの
クロマトグラフィーの分離条件については、適宜調節す
ることができる。また、スフィンゴ糖脂質の混合物に含
まれる特定の物質のみに選択的に反応する試薬を作用さ
せて該物質の誘導体を調製し、その誘導体の化学的性質
または物理的性質を利用して分離を行なうこともでき
る。菌として、スフィンゴモナス パウシモビリス(Sph
ingomonas paucimobilis)を用いた場合には、一般に
式(I)のRが構造Aのスフィンゴ糖脂質と構造Bの
スフィンゴ糖脂質が得られる。また、スフィンゴモナス
カプスラータ(Sphingomonas capsulata)を用いた場
合には、一般に式(I)のRが構造Aのスフィンゴ糖
脂質と構造Cのスフィンゴ糖脂質が得られる。さらに、
スフィンゴモナス アドハエシバ(Sphingomonas adhaes
iva)を用いた場合には、一般に式(I)のRが構造A
のスフィンゴ糖脂質と構造Dのスフィンゴ糖脂質が得ら
れる。したがって、これらの情報に基づいて菌を選択す
れば、目的とするスフィンゴ糖脂質を効率よく得ること
ができる。
【0020】式(I)で表されるスフィンゴ糖脂質は、
周知の合成法を組み合わせることによって合成すること
もできる。たとえば、糖とスフィンゴシン部分をあらか
じめ合成するか、菌体から抽出しておき、アミド結合を
形成することによって式(I)で表される各スフィンゴ
糖脂質を調製することができる。
【0021】式(I)で表されるスフィンゴ糖脂質を含
有する乳化剤の形態は特に制限されない。したがって、
固体、液体、ペースト、ゼリー、粉末などのいずれの状
態をとるものであってもよい。このような状態を形成す
るために、例えばゲル化剤を用いて固化したり、液体を
用いて分散状態にしたりすることができる。また、溶媒
を添加して溶液にしたり、噴霧乾燥して粉末状にしたり
することもできる。
【0022】本発明の乳化剤は、優れた保湿作用と肌荒
れ防止作用を有しており、皮膚表面に適度な潤いを与え
平滑性を保つことが確認されている。すなわち、本発明
の乳化剤は、皮膚の水分を長時間にわたって保持するこ
とができる。このような本発明の作用は、保湿性が確認
されているスフィンゴ糖脂質であるガングリオシドやガ
ラクトセレブロシドよりもかなり優れている。したがっ
て、本発明の乳化剤は、肌荒れ改善、角質改善または肌
の保護が必要とされる場合に極めて効果的に使用するこ
とができる。また、本発明の乳化剤は、抗アトピー作用
も有している。したがって、本発明の乳化剤は、アトピ
ー性皮膚炎の予防および治療に使用することもできる。
【0023】さらに本発明の乳化剤は、乳化作用が高い
という特徴を有している。したがって、本発明の乳化剤
を用いれば他の一般的な乳化剤をさらに使用する必要な
く乳化組成物を製造することができる。したがって、本
発明の乳化剤を用いれば、乳化組成物に一度に保湿作
用、肌荒れ防止作用、乳化作用を付与することができる
ため極めて便利である。すなわち従来は、保湿成分や肌
荒れ防止成分を使用した乳化組成物を製造ようとする
と、これらの成分とは別に乳化剤を添加しなければなら
なかったが、本発明の乳化剤を用いればこのような事態
を回避することができる。したがって、本発明の乳化剤
を利用すれば、使用成分数を減らし、製造コストを削減
することが可能である。
【0024】例えば、本発明の乳化剤は化粧品や医薬品
の製造に使用することができる。例えば、化粧石鹸、シ
ャンプー、洗顔料、リンス、アイクリーム、アイシャド
ウ、クリーム・乳液、化粧水、香水、おしろい、化粧
油、頭髪用化粧品、染毛料、練香水、パウダー、パッ
ク、ひげそり用クリーム、びげそり用ローション、日焼
けオイル、日焼け止めオイル、日焼けローション、日焼
け止めローション、日焼けクリーム、日焼け止めクリー
ム、ファンデーション、粉末香水、ほお紅、マスカラ、
眉墨、爪クリーム、美爪エナメル、美爪エナメル除去
液、洗毛料、浴用化粧品、口紅、リップクリーム、アイ
ライナー、歯磨き、デオドラント剤、オーデコロン、養
毛剤および育毛剤などの製造に使用することができる。
また、本発明の乳化剤は、軟膏剤や湿布剤の製造に使用
することもできる。これらの乳化組成物には、乳化剤と
して本発明の乳化剤のみを用いて製造することができ
る。
【0025】本発明の乳化剤を用いて乳化組成物を製造
する方法は特に制限されない。したがって、当業者に公
知の方法によって乳化組成物を製造することができる。
乳化剤としては本発明の乳化剤のみを使用すれば大半の
乳化組成物は良好に製造することができるが、公知の乳
化剤と組み合わせて使用することも可能である。本発明
の乳化剤を用いた乳化組成物の製造方法として、例えば
D相乳化法を用いた製造方法を例示することができる。
D相乳化法については、FRAGRANCE JOUR
NAL1993−4,34頁に詳細に説明されている。
【0026】具体的な製造方法としては、本発明の乳化
剤を多価アルコールおよび油脂成分と混合してゲルを形
成し、さらに水性成分と混合することによって乳化する
乳化組成物の製造方法を挙げることができる。この方法
によれば微細なエマルジョンを形成することが可能であ
る。該製造方法では、本発明の乳化剤を多価アルコール
および油脂成分と混合してゲル化させるが、このとき多
価アルコールに溶解させた本発明の乳化剤に油脂成分を
ゆっくりと添加しなければ一般にゲル化はうまくゆかな
い。このため、ディスパーやホモミキサーなどのホモジ
ナイザーを作動させながら油脂成分を徐々に添加してゆ
くのが好ましい。また、該製造方法では、複数の油脂成
分をまとめて添加するのではなく、成分の種類や濃度が
異なる複数の油脂組成物に分けて順に添加してゆくのが
好ましい。油脂成分を添加してゆくと徐々に混合物の粘
度が低下する。このため、ホモジナイザーの攪拌速度は
順次低くしてゆくことが望ましい。このようにして調製
した油脂成分は、水性成分と混合する。このときの混合
方法は特に制限されないが、ホモジナイザーなどを用い
て均一に混合するのが好ましい。混合後は脱泡などを適
宜行って目的とする乳化組成物を得ることができる。
【0027】本発明の乳化剤を用いて製造した乳化組成
物の組成は特に制限されない。好ましい乳化組成物は、
本発明の乳化剤、多価アルコールおよび油性成分を必須
成分として含有する多価アルコール中油型乳化組成物で
ある。特に好ましいのは、唯一の乳化剤として本発明の
乳化剤を0.05〜30重量%、多価アルコールを1〜
60重量%および油性成分を10〜90重量%含有する
乳化組成物である。
【0028】本発明の乳化剤を利用して製造した乳化組
成物には、使用目的に応じてスフィンゴ糖脂質以外のさ
まざまな成分をさらに添加させておくことができる。例
えば、エモリエント効果改善、使用感改善、使用後のか
さつき軽減、可溶性改善、使用後のつっぱり感軽減、肌
への馴染み改善、皮膚上におけるのびの改善、べたつき
の軽減、肌荒れ防止、美肌効果改善、皮膚保護効果改
善、角質改善、表皮角化正常化(皮膚のターンオーバー
亢進による不全角化予防、表皮肥厚化予防、表皮脂質代
謝異常抑制)、老人性乾皮症などの乾皮症軽減、ひび割
れや落屑などの皮膚乾燥状態改善、しわ発生抑制、しわ
消滅、創傷治療、色素沈着予防および改善、老化防止、
ふけやかゆみの軽減、脱毛軽減、頭皮疾患予防および治
療、保存性改善、柔軟性改善、弾力性改善、艶付与、メ
ラニン色素産生抑制、日焼け防止などを目的として適当
な成分を添加させることができる。
【0029】本発明の乳化組成物に添加しうる成分とし
て、例えば、油脂成分、UV吸収剤、IR吸収剤、防腐
剤、防黴剤、酸化防止剤、美白剤、ビタミン、アミノ
酸、ホルモン、ペプチド、生理活性植物抽出物、蛍光材
料、顔料、色素、香料、スクラブ剤、金属イオン封鎖
剤、バインダー、増量剤、増粘剤、糖類、栄養成分、p
H調節剤、キレート剤、殺菌剤、角質改善剤、角質溶解
剤、抗生物質、皮膚透過促進剤、血行促進剤、消炎剤、
細胞賦活剤、抗炎症剤、鎮痛剤、皮膚軟化剤、皮膚緩和
剤、創傷治療剤、新陳代謝促進剤などを使用目的に応じ
て適宜配合することができる。また、式(I)で表され
るスフィンゴ糖脂質以外の保湿成分をさらに添加するこ
ともできる。
【0030】本発明の乳化組成物に使用することができ
る油脂成分として、脂肪酸(例えばオレイン酸、ベヘン
酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、リノール酸、
γ−リノレン酸、コルンビン酸、エイコサ−(n−6,
9,13)−トリエン酸、アラキドン酸、α−リノレン
酸、チムノドン酸、ヘキサエン酸)、エステル油(例え
ばペンタエリスリトール−テトラ−2−エチルヘキサノ
エート、イソプロピルミリステート、ブチルステアレー
ト、ヘキシルラウレート、オクチルドデシルミリステー
ト、ジイソプロピルアジペート、ジイソプロピルセバケ
ート、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチ
ルドデシル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジ
カプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソス
テアリル、アジピン酸ジ(2−ヘプチルウンデシル)、
乳酸オクチルドデシル、イソナノン酸イソトリデシル、
イソオクタン酸セチル、ビタミンAパルミテート)、ロ
ウ(例えばミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナウバロ
ウ、キャンデリラロウ、ワセリン)、動物油および植物
油(例えばミンク油、オリーブ油、ヒマシ油、カカオ
脂、パーム油、タラ肝油、牛脂、バター脂、月見草油、
コメヌカ油、スクワラン、ゴマ油、サフラワー油、マカ
ダミアナッツ油、ホホバ油、ラノリン、ミンク油、ター
トル油)、鉱物油(例えば炭化水素系オイル、流動パラ
フィン)、炭化水素(α−オレフィンオリゴマー、流動
イソパラフィン)、シリコーンオイル(例えばジメチル
ポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、オク
タメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペ
ンタンシロキサン)、高級アルコール(例えばラウリル
アルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルア
ルコール、オレイルアルコール、セチルアルコール、2
−ヘキシルデカノール、2−オクチルドデカノール、2
−デシルテトラデカノール、コレステロール、フィトス
テロール)、トリグリセライド類(トリオクタン酸グリ
セリル、トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリン)お
よびこれらの誘導体を例示することができる。また、有
機酸として、α−ヒドロキシ酸、ヒドロキシカルボン
酸、ジカルボン酸、グリチルチリン酸、グリチルレチン
酸、メバロン酸(メバロノラクトン)などを使用するこ
とができる。
【0031】本発明の乳化組成物に使用することができ
るUV吸収剤として、オキシベンゾン(2−ヒドロキシ
−4−メトキシベンゾフェノン)、オキシベンゾンスル
ホン酸、オキシベンゾンスルホン酸(三水塩)、グアイ
アズレン、サリチル酸エチレングリコール、サチチル酸
オクチル、サリチル酸ジプロピレングリコール、サリチ
ル酸フェニル、サリチル酸ホモメンチル、サリチル酸メ
チル、ジイソプロピルケイ皮酸メチル、シノキサート
(p−メトキシケイ皮酸2−エトキシエチル)、ジ−p
−メトキシケイ皮酸モノ−2−エチルヘキシル酸グリセ
リル、ジヒドロキシメトキシベンゾフェノン、ジヒドロ
キシメトキシベンゾフェノンジスルホン酸ナトリウム、
ジヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾ
フェノン、p−アミノ安息香酸、p−アミノ安息香酸エ
チル、p−アミノ安息香酸グリセリル、p−ジメチルア
ミノ安息香酸アミル、p−ジメチルアミノ安息香酸2−
エチルヘキシル、p−ヒドロキシアニソール、p−メト
キシケイ皮酸2−エチルヘキシル、p−メトキシケイ皮
酸イソプロピル、ジイソプロピルケイ皮酸エステル、2
−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリ
アゾール、ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン
酸ナトリウム、4−tert−ブチル−4’−メトキシ
ベンゾイルメタン、サリチル酸−2−エチルヘキシル、
グリセリル−p−ミノベンゾエート、オルトアミノ安息
香酸メチル、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェ
ノン、アミル−p−ジメチルアミノベンゾエート、2−
フェニルベンゾイミダゾール−5−スルフォン酸、2−
ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルフ
ォン酸、ジカロイルトリオレエート、p−メトキシケイ
炭酸−2−エトキシエチル、ブチルメトキシベンゾイル
メタン、グリセリル−モノ−2−エチルヘキサノイル−
ジ−p−メトキシベンゾフェノン、2−エチルヘキシル
−2−シアノ−3,3’−ジフェニルアクリレート、
2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノ
ン、エチル−4−ビスヒドロキシプロピルアミノベゾエ
ートを例示することができる。
【0032】本発明の乳化組成物に使用することができ
る粉末剤として、タルク、カオリン、フラー土、ゴム、
デンプン、シリカ、珪酸、珪酸アルミニウム水和物、化
学修飾珪酸アルミニウムマグネシウム、ポリアクリル酸
ナトリウム、テトラアルキルアリールアンモニウムスヌ
クタイト、トリアルキルアリールアンモニウムスヌクタ
イト、モノステアリン酸エチレングリコール、カルボキ
シメチルセルロースナトリウム、カルボキシビニルポリ
マー、チョーク、ガム質、エチレングリコールモノステ
アレート、エチレングリコールジステアレートを例示す
ることができる。
【0033】本発明の乳化組成物に使用することができ
る多価アルコールとして、グリセリン、ジグリセリン、
トリグリセリン、テトラグリセリン、ペンタグリセリン
などのポリグリセリン、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、プロピレング
リコール、1,3−ブチレングリコール、1,4−ブチ
レングリコール、1,2−ペンタンジオール、ジプロピ
レングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトー
ル、エリスリトール、ペンタエリスリトール、マルトト
リオース、スレイトール、ショ糖、グルコース、マルト
ース、マルチトース、フルクトース、キシリトース、イ
ノシトールを例示することができる。
【0034】本発明の乳化組成物に使用することができ
るその他の材料として、ビタミン(例えばビタミンA、
ビタミンB、ビタミンB、ビタミンB、ビタミン
、ビタミンC、ビタミンD、ビタミンE、ビタミ
ンK)、アミノ酸(例えばプロリン、ロイシン、イソロ
イシン、アラニン、スレオニン、リジン、システイン、
アルギニン)、ホルモン(例えば卵胞ホルモン、プレグ
ネノロン、副腎皮質ホルモン)、ペプチド類(例えばケ
ラチン、コラーゲン、エラスチン)、糖類(例えば多価
アルコールの項で例示したもの)、無機塩(例えば塩化
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、ホ
ウ砂、硫酸ナトリウム、硫化ナトリウム、チオ硫酸ナト
リウム、セスキ炭酸ナトリウム、酸化マグネシウム、炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウム、塩化カリウム、硫化
カリウム)、乳酸菌培養物、ステロール類(例えばコレ
ステロール、プロビタミンD、カンペステロール、ス
チグマスタノール、スチグマステロール、5−ジヒドロ
コレステロール、α−スピナステロール、コレステロー
ル脂肪酸エステル)、スフィンゴシン類(例えばスフィ
ンゴシン、ジヒドロスフィンゴシン、フィトスフィンゴ
シン、デヒドロスフィンゴシン、デヒドロフィトスフィ
ンゴシン、スフィンガジエニン)、セラミド、プソイド
セラミド、サポニン、キチン誘導体、オリゴ糖(例えば
マルトース、キシロビオース、イソマントース、ラクト
ース、スクロース、ラフィノース、マルトトリオース、
キシロトリオース、マルトテトラオース、キシロテトラ
オース、マルトペンタオース、キシロペンタオース、マ
ルトヘキサオース、キシロヘキサオース、マルトヘプタ
オース、キシロヘプタオース)、酸性ムコ多糖(ヒアル
ロン酸、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、ヘパリ
ン、ヘパラン硫酸)、酵母エキスを例示することができ
る。
【0035】さらに、本発明の乳化組成物には、増粘剤
(例えばカルボキシビニルポリマー、カルボキシメチル
セルロース、ポリビニルアルコール、カラギーナン、ア
ルギン酸塩、アルギン酸プロピレングリコールエステ
ル、ゼラチン、塩化ナトリウム等の電解質)、美白剤
(例えばアルブチン、アラントイン、ビタミンE誘導
体、グリチルリチン、アスコルビン酸リン酸エステルマ
グネシウム塩、コージ酸、パンテリン酸誘導体、プラセ
ンタエキス、ヨクイニン、緑茶、葛根、桑白皮、甘草、
オウゴン、アロエ、橙皮、カミツレ、霊芝)、皮膚保護
剤(例えばレチノール、レチノールエステル、レチノイ
ン酸)、皮膚軟化剤(例えばステアリルアルコール、グ
リセリルモノリシノレアート、ミンク油、セチルアルコ
ール、ステアリン酸、ヤシ油、ヒマシ油、オイソステア
リン酸)、皮膚緩和剤(例えばステアリルアルコール、
モノリシノール酸グリセリン、モノステアリン酸グリセ
リン、セチルアルコール)、皮膚透過促進剤(例えば2
−メチルプロパン−2−オール、2−プロパノール、エ
チル−2−ヒドロキシプロパノアート、2,5−ヘキサ
ンジオール、アセトン、テトラヒドロフラン)、生理活
性植物抽出物(例えばアロエ、アルニカ、カンゾウ、セ
ージ、センブリなどの抽出物)、保存剤(例えばp−ヒ
ドロキシ安息香酸エステル、安息香酸ナトリウム、尿
素、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベ
ン、ブチルパラベン)、抗炎症剤(例えばサリチル
酸)、殺菌剤(例えばトリクロサン)、酸化防止剤(例
えばα−トコフェロール、ブチルヒドロキシトルエ
ン)、緩衝剤(例えばトリエタノールアミンまたは水酸
化ナトリウムと乳酸の組み合わせ)、角質溶解剤(例え
ば乳酸、グリコール酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン
酸)、スクラブ剤(例えばポリエチレン粉末)、顔料
(例えばカルシウム、バリウム及びアルミニウムのレー
キ、酸化鉄、二酸化チタン、雲母)などを使用すること
ができる。これら以外の材料についても、用途に応じて
本発明の乳化組成物に添加することができる。各成分の
添加量や添加方法については、本技術分野に周知の方法
に従うことができる。
【0036】本発明の乳化組成物は、保湿効果や抗アト
ピー効果が必要とされる場合に広く使用することができ
る。使用量は、所期の保湿作用を十分に奏する範囲内で
決定する。
【0037】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。以下の実施例に示す成分、割合、操作順序
等は、本発明の精神から逸脱しない限り適宜変更するこ
とができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具
体例に制限されるものではない。
【0038】以下の実施例1〜4では、式(I)で表さ
れるスフィンゴ糖脂質の乳化活性成分として、表1に記
載される各成分を用いた。活性成分に含まれるスフィン
ゴ糖脂質のRはすべて炭素数12の直鎖アルキル基で
ある。
【0039】
【表1】
【0040】(実施例1)化粧用クリームの製造 表2に記載されるA成分を加熱攪拌し、80℃の均一な
溶液を調製した。ホモジナイザーを作動させながら、こ
の溶液にB成分をゆっくり添加しゲルを形成させ、さら
に30分間攪拌した。その後、C成分の混合溶液をゆっ
くりと添加し、10分間攪拌した。さらに、D成分の混
合溶液をゆっくりと添加し、10分間攪拌した。C成分
およびD成分の添加に伴って混合物の粘度が低下したた
め、ホモジナイザーの攪拌速度を順次低くした。これと
は別に、E成分を室温で混合し均一な溶液を調製した。
この溶液にF成分を添加して均一化し、さらにG成分を
添加して均一混合物を調製した。A、B、C、Dの各成
分の混合物を、E、F、Gの各成分の混合物に添加して
全体を均一にした。脱泡を行うことによって化粧用クリ
ームを製造した。
【0041】
【表2】
【0042】(実施例2)エモリエントクリームの製造 以下の表に記載される成分を用いて、実施例1と同様の
方法によりエモリエントクリームを製造した。
【0043】
【表3】
【0044】(実施例3)ハンドクリームの製造 以下の表に記載される成分を用いて、実施例1と同様の
方法によりハンドクリームを製造した。
【0045】
【表4】
【0046】(実施例4)抗アトピー軟膏の製造 以下の表に記載される成分を用いて、実施例1と同様の
方法により抗アトピー軟膏を製造した。
【0047】
【表5】
【0048】
【発明の効果】本明細書で開示したスフィンゴ糖脂質は
顕著な保湿作用、肌荒れ防止作用および乳化作用を有し
ている。このため、このスフィンゴ糖脂質を含有する本
発明の乳化剤は、保湿剤および肌荒れ防止剤をはじめと
する乳化組成物の製造に極めて有用である。このため、
皮膚に直接適用する化粧品や医薬品をはじめとする多様
な製品に、本発明の乳化剤を広く使用することができ
る。
フロントページの続き Fターム(参考) 4C076 AA16 BB31 CC04 CC11 CC18 CC26 CC32 DD34 DD37 DD38 DD41 DD42 DD43 DD45 DD46 DD47 DD67 DD68 DD69F DD70 EE23 EE27 EE53 EE54 EE55 FF16 GG46 4C083 AB032 AC012 AC022 AC072 AC111 AC122 AC482 AC682 AD092 AD391 AD392 AD512 AD532 BB11 BB21 BB41 CC01 CC05 CC19 DD31 EE16 EE17 4D077 AA04 AA09 AB11 AB12 AC01 BA07 BA15 CA03 CA12 CA13 DC02Y DC17Y DC22Y DC34Y DD63Y DE02Y DE07Y DE08Y DE13Y

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記の式で表される構造を有するスフィン
    ゴ糖脂質を含有する乳化剤。 【化1】 (上式において、Rはウロン酸、グルコサミン、ガラ
    クトース、マンノースからなる群より選択される1〜4
    個のヘキソースまたは1個のウロン酸で構成される糖部
    分であり、Rはシクロアルキル基を有していてもよい
    アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基であり、
    はアルキル基である。前記アルキル基、アルケニル
    基およびアルキニル基は直鎖または分枝鎖であり、置換
    されていてもいなくてもよい)
  2. 【請求項2】Rが3または4個のヘキソースで構成さ
    れることを特徴とする請求項1の乳化剤。
  3. 【請求項3】Rがウロン酸、グルコサミン、ガラクト
    ースおよびマンノースで構成される4個のヘキソースで
    構成される糖部分、ウロン酸、グルコサミンおよびガラ
    クトースで構成される3個のヘキソースで構成される糖
    部分、または、ウロン酸、ガラクトースおよび2個のグ
    ルコースで構成される糖部分であることを特徴とする請
    求項2の乳化剤。
  4. 【請求項4】Rが下記の式のいずれかで表される構造
    を有することを特徴とする請求項1の乳化剤。 【化2】
  5. 【請求項5】Rの炭素数が15〜25であることを特
    徴とする請求項1〜4のいずれかの乳化剤。
  6. 【請求項6】Rが下記の式のいずれかで表される構造
    を有することを特徴とする請求項5の乳化剤。 【化3】
  7. 【請求項7】Rが炭素数10〜20の置換または無置
    換の直鎖アルキル基であることを特徴とする請求項1〜
    6のいずれかの乳化剤。
  8. 【請求項8】Rが炭素数12の直鎖アルキル基である
    ことを特徴とする請求項7の乳化剤。
  9. 【請求項9】Rが請求項4に記載される式:A〜Dの
    いずれかで表される構造を有し、R が請求項6に記載
    される式:a〜cのいずれかで表される構造を有するこ
    とを特徴とする請求項8の乳化剤。
  10. 【請求項10】請求項1〜9のいずれかの乳化剤を多価
    アルコールおよび油脂成分と混合してゲルを形成し、さ
    らに水性成分と混合することによって乳化する乳化組成
    物の製造方法。
  11. 【請求項11】請求項10の製造方法により製造される
    乳化組成物。
  12. 【請求項12】乳化剤として請求項1〜9のいずれかの
    乳化剤だけを使用して製造した乳化組成物。
  13. 【請求項13】美白剤、色素、香料、防腐剤、顔料、防
    黴剤、酸化防止剤、UV吸収剤、赤外線吸収剤、蛍光材
    料、金属イオン封鎖剤、バインダー、増量剤、消炎剤、
    血行促進剤、細胞賦活剤および抗生物質からなる群より
    選択される成分をさらに含有することを特徴とする請求
    項11または12の乳化組成物。
  14. 【請求項14】請求項1〜9のいずれかの乳化剤を0.
    05〜30重量%、多価アルコールを1〜60重量%お
    よび油性成分を10〜90重量%含有する請求項11ま
    たは12の乳化組成物。
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CA002279795A CA2279795C (en) 1998-08-07 1999-08-06 Methods of making an emulsified composition
DE69928609T DE69928609T2 (de) 1998-08-07 1999-08-09 Emulgator und emulgierte Zusammensetzung
US09/370,211 US6306915B1 (en) 1998-08-07 1999-08-09 Methods of making an emulsified composition
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005079813A1 (ja) * 2004-02-19 2005-09-01 Kibun Food Chemifa Co., Ltd. Nkt細胞活性化用組成物
WO2008114516A1 (ja) 2007-03-22 2008-09-25 Kibun Food Chemifa Co., Ltd. リポソームおよびこれを含む免疫賦活活性用組成物。
WO2009136651A1 (en) 2008-05-09 2009-11-12 Fujifilm Corporation Topical composition for external use and process for producing the same
WO2009145299A1 (ja) 2008-05-29 2009-12-03 富士フイルム株式会社 セラミド分散物
WO2010038814A1 (ja) 2008-09-30 2010-04-08 富士フイルム株式会社 セラミド分散物及びその製造方法
WO2010058853A1 (ja) 2008-11-21 2010-05-27 富士フイルム株式会社 セラミド分散物及びその製造方法
JP2013155117A (ja) * 2012-01-27 2013-08-15 Yoshihiro Tokutome スフィンゴ糖脂質水溶液若しくは乳化水溶液
JP2018039782A (ja) * 2016-08-31 2018-03-15 御木本製薬株式会社 皮膚外用剤

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020054895A1 (en) 1999-07-23 2002-05-09 Alwyn Company, Inc. Allantoin-containing skin cream
US6673826B2 (en) 1999-07-23 2004-01-06 Alwyn Company, Inc. Methods for treatment of inflammatory diseases
US6864274B2 (en) 1999-07-23 2005-03-08 Alwyn Company, Inc. Allantoin-containing skin cream
US6896897B2 (en) 1999-07-23 2005-05-24 Alwyn Company, Inc. Flexible applicator for applying oil-in-water emulsion with improved stability
US6531500B2 (en) 1999-07-23 2003-03-11 Alwyn Company, Inc. Methods for treatment of inflammatory diseases
FR2802414B1 (fr) * 1999-12-20 2003-06-27 G Pharm Lab Composition, notamment cosmetique ou dermatologique, contenant des oligosaccharides, son procede de preparation et un procede de traitement cosmetique
JP4173944B2 (ja) * 2000-06-29 2008-10-29 株式会社紀文フードケミファ スフィンゴ糖脂質
AUPS052802A0 (en) * 2002-02-15 2002-03-07 Praxis Pharmaceuticals International Pty Ltd Carbohydrate-based anti-wrinkle and tissue remodelling compounds
US7228417B2 (en) * 2002-02-26 2007-06-05 America Online, Inc. Simple secure login with multiple-authentication providers
US20040029774A1 (en) * 2002-08-06 2004-02-12 Aly Gamay Composition and methods for the treatment of musculoskeletal disorders and collagen and elastin deficiencies
ES2317067T3 (es) * 2003-10-14 2009-04-16 Showa Denko K.K. Agente para uso externo cutaneo que contiene una sal de un derivado de acido ascorbico, procedimiento para estabilizar el agente para uso externo cutaneo.
JP4490228B2 (ja) * 2004-06-15 2010-06-23 富士通株式会社 レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法
US20140135372A1 (en) 2010-02-02 2014-05-15 Elliott Farber Compositions and methods of treatment of inflammatory skin conditions using allantoin
EP4083050A1 (en) 2021-05-01 2022-11-02 Analyticon Discovery GmbH Microbial glycolipids

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61286307A (ja) 1985-06-13 1986-12-16 Kanebo Ltd 皮膚化粧料
US5362418A (en) * 1985-12-23 1994-11-08 Kao Corporation Gel-like emulsion and O/W emulsion obtained from the gel-like emulsion
JP2681143B2 (ja) 1988-03-24 1997-11-26 ポーラ化成工業株式会社 コレステリック液晶組成物及びこれを含有してなる化粧料
JPH0248520A (ja) 1988-08-10 1990-02-19 Pola Chem Ind Inc 洗浄料
JPH02273536A (ja) * 1989-04-13 1990-11-08 Yakult Honsha Co Ltd 界面活性剤およびその製造法
JP2886306B2 (ja) 1990-09-19 1999-04-26 ポーラ化成工業株式会社 皮膚外用剤
JPH06145189A (ja) * 1991-01-23 1994-05-24 Kitasato Inst:The スフィンゴ糖脂質
US5679357A (en) * 1991-08-01 1997-10-21 L'oreal Cationic dispersions based on ceramides and/or glycoceramides
FR2679770A1 (fr) * 1991-08-01 1993-02-05 Oreal Dispersions cationiques pour le traitement des cheveux ou de la peau a base de ceramides et/ou de glycoceramides, compositions cosmetiques les renfermant et leurs applications cosmetiques.
JPH0539485A (ja) 1991-08-02 1993-02-19 Kose Corp 液晶組成物及びこれを含有する化粧料
CA2099188C (en) 1992-07-24 2005-12-13 Paul A. Bowser Use of a cosmetic composition
JPH0680007A (ja) 1992-09-03 1994-03-22 Omron Corp 車両制御装置
CA2147629C (en) * 1992-10-22 2005-03-22 Koji Akimoto Novel sphingoglycolipids and the use thereof
JP4020958B2 (ja) * 1993-04-15 2007-12-12 キリンファーマ株式会社 新規スフィンゴ糖脂質およびその使用
JP3434333B2 (ja) 1993-11-08 2003-08-04 株式会社ノエビア 皮膚外用剤
JPH07285827A (ja) 1994-04-15 1995-10-31 Noevir Co Ltd 皮膚外用剤
FR2718960B1 (fr) * 1994-04-22 1996-06-07 Oreal Compositions pour le traitement et la protection des cheveux, à base de céramide et de polymères à groupements cationiques.
FR2723311B1 (fr) * 1994-08-02 1996-10-25 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques humaines a l'aide d'amides a chaine grasse et de vapeur d'eau
FR2740034B1 (fr) * 1995-10-23 1997-11-21 Oreal Composition pour le traitement des matieres keratiniques comprenant au moins un polymere fixant et au moins un compose de type ceramide et procedes
JP3481775B2 (ja) * 1996-05-09 2003-12-22 ポーラ化成工業株式会社 ミクロエマルションおよびこれを配合してなる化粧料
DE69828221T2 (de) * 1997-05-30 2005-12-29 Kibun Food Chemifa Co., Ltd. Äusserliches Hauptpflegemittel enthaltend ein Sphingoglycolipid

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005079813A1 (ja) * 2004-02-19 2005-09-01 Kibun Food Chemifa Co., Ltd. Nkt細胞活性化用組成物
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