JPS60123452A - １，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼンの製造方法 - Google Patents
１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼンの製造方法Info
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- JPS60123452A JPS60123452A JP58229075A JP22907583A JPS60123452A JP S60123452 A JPS60123452 A JP S60123452A JP 58229075 A JP58229075 A JP 58229075A JP 22907583 A JP22907583 A JP 22907583A JP S60123452 A JPS60123452 A JP S60123452A
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- benzene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１．ろ−ビス（６−アミノフェノキシ）ベン
ゼン（Ａｌ）１３と略記する）の新規な製造方法に関す
る。
ゼン（Ａｌ）１３と略記する）の新規な製造方法に関す
る。
さらに詳しくは、一般式（１）
（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を示す）で表わさ
れる１、３−ビス（ろ−アミノフェノキシ）−５−ハロ
ゲンベンゼンをパラジウム触媒の存在下、ギ酸および／
またはギ酸塩、またはヒドラジンを用いて還元し、脱ハ
ロゲン化させることを特徴とする１、３−ビス（ろ−ア
ミノフエノキシ）ベンゼンの製造方法に関する。
れる１、３−ビス（ろ−アミノフェノキシ）−５−ハロ
ゲンベンゼンをパラジウム触媒の存在下、ギ酸および／
またはギ酸塩、またはヒドラジンを用いて還元し、脱ハ
ロゲン化させることを特徴とする１、３−ビス（ろ−ア
ミノフエノキシ）ベンゼンの製造方法に関する。
Ａ Ｐ １１は耐熱性高分子単量体、特にポリアミド、
ポリイミドの原料となる重要な物質である。
ポリイミドの原料となる重要な物質である。
例えば、ＡＩ）ｎ、３．３で４，４′−ベンゾフェノン
テトラカルボン敵二無水物および３−アミノフェニルア
セチレンから製造されるアセチレン末端ポリイミドは、
ポリイミドの中でも最も高い部類の：耐熱性を有するポ
リマーであることが知られている。
テトラカルボン敵二無水物および３−アミノフェニルア
セチレンから製造されるアセチレン末端ポリイミドは、
ポリイミドの中でも最も高い部類の：耐熱性を有するポ
リマーであることが知られている。
（Ｕ、 Ｓ、 Ｐ、 ３，８４５．０１８ 、Ｕ、 ８
． Ｉ）、 ３，８７９．、！ｉ４９ ）。
． Ｉ）、 ３，８７９．、！ｉ４９ ）。
ＡＰＢは、従来、レゾルシンと１−プロモー６−二トロ
ベンゼンを縮合させ、還元して製造する方法（Ｇ仰０〃
＾ ２．４６２．１１２ ）およびろ−アミンフェシー
ルド１．ロージブロモベンゼンを縮合させて製ｍスル方
法（Ｗ、 ＦｉｔｎＡ ラ、 ｎＪＣＬｍ”ＡＡ、 ５
１９７４（１９６８）、ｏ、 Ｓ、 Ｊ）、 ４，２２
２．９６２ ）が知られている。
ベンゼンを縮合させ、還元して製造する方法（Ｇ仰０〃
＾ ２．４６２．１１２ ）およびろ−アミンフェシー
ルド１．ロージブロモベンゼンを縮合させて製ｍスル方
法（Ｗ、 ＦｉｔｎＡ ラ、 ｎＪＣＬｍ”ＡＡ、 ５
１９７４（１９６８）、ｏ、 Ｓ、 Ｊ）、 ４，２２
２．９６２ ）が知られている。
上記ＡＰＢの製造方法において、レゾルシンと６−ニト
ロブロモベンゼンとの反応では、まず、レゾルシンを多
量のベンゼン中ですトリウムメトキシド ながら脱水操作を行なって、レゾルシンジナトリウムを
生成させ、つぎにこれを多岐のピリジン溶媒中、塩化４
−銅存在下で３−ニトロブロモベンゼンとをアルゴン気
流下に反応させて，収率４１係で＋，３−ビス（３−二
トロフエノキシ）ベンゼンを州、ついでこのニトロ化合
物を硫酸第一鉄で還元して目的物を製造している。
ロブロモベンゼンとの反応では、まず、レゾルシンを多
量のベンゼン中ですトリウムメトキシド ながら脱水操作を行なって、レゾルシンジナトリウムを
生成させ、つぎにこれを多岐のピリジン溶媒中、塩化４
−銅存在下で３−ニトロブロモベンゼンとをアルゴン気
流下に反応させて，収率４１係で＋，３−ビス（３−二
トロフエノキシ）ベンゼンを州、ついでこのニトロ化合
物を硫酸第一鉄で還元して目的物を製造している。
また、３−アミンフェノ−シト１，３−ジブロモベンゼ
ンとを縮合させて製造する方法でＧま、銅粉のｒＹ在下
、両者を２００〜２ ８ Ｕ ’Ｃで反応さぜるか。
ンとを縮合させて製造する方法でＧま、銅粉のｒＹ在下
、両者を２００〜２ ８ Ｕ ’Ｃで反応さぜるか。
あるいは多層のピリジン中、塩イし！￥−銅の存在下に
反応させて目的物を４５〜６５％と低い収率で得ている
。
反応させて目的物を４５〜６５％と低い収率で得ている
。
しかしながら、このようなＡ． Ｐ １３の公知製造法
は、臭気等から取吸いに難点のあるピリジン等の反応溶
媒を多ト什に使用し、また、加水分解等の副反応を抑制
するために、ベンゼンのような脱水溶剤を多酸に使用し
て厳密な水分の除去の操作が必要なうえ、銅粉や塩化第
−銅等の反応促進剤を使用するので、着色や銅イオンの
除去等にも注意を払わなければならず、かつ、不活性ガ
ス下で反応させる等の製造作業上、廃棄物の無公害化等
の欠点を有し、これらの方法を実施するのは４１１「ニ
めて回位ＩＬである。
は、臭気等から取吸いに難点のあるピリジン等の反応溶
媒を多ト什に使用し、また、加水分解等の副反応を抑制
するために、ベンゼンのような脱水溶剤を多酸に使用し
て厳密な水分の除去の操作が必要なうえ、銅粉や塩化第
−銅等の反応促進剤を使用するので、着色や銅イオンの
除去等にも注意を払わなければならず、かつ、不活性ガ
ス下で反応させる等の製造作業上、廃棄物の無公害化等
の欠点を有し、これらの方法を実施するのは４１１「ニ
めて回位ＩＬである。
本発明者らは、上記のような欠点のないＡｌ）１３の製
造方法について鋭意検削した。その結果、先に提案した
（特願昭５８ １ ９６２２６ ） １，３．５ ）リ
ハロゲノベンゼンと６−アミンフェノールを縮合させて
高収イ３で，？ｂｌられるヱＪ１）Ａな１，３−ビス（
３−アミノフェノキシ）−５−ハロゲノベンゼンをパラ
ジウム触媒の存在下に、ギ酸および／またはギ酸塩、ま
たはヒドラジンにより還元し、脱ノ凡ロゲン化させてＡ
ＰＢを高１１ｙ率に製造する方法を見出し、本発明を完
成した。
造方法について鋭意検削した。その結果、先に提案した
（特願昭５８ １ ９６２２６ ） １，３．５ ）リ
ハロゲノベンゼンと６−アミンフェノールを縮合させて
高収イ３で，？ｂｌられるヱＪ１）Ａな１，３−ビス（
３−アミノフェノキシ）−５−ハロゲノベンゼンをパラ
ジウム触媒の存在下に、ギ酸および／またはギ酸塩、ま
たはヒドラジンにより還元し、脱ノ凡ロゲン化させてＡ
ＰＢを高１１ｙ率に製造する方法を見出し、本発明を完
成した。
ずなわち、本発明の方法は一般式（１）（式中、Ｘは１
盆斗２原子庄たは臭メ・２原子を示す）で表わさλしる
１，６ービス（ろ−アミノフェノキ／）−５−−・ロゲ
ノベンゼンをパラジウム触媒′の（ｒ在下、ギ酸および
／またはギ．ｅ．塩、またはヒドラジンを用いて還元し
、脱）・ロゲンｆｌＳさせることを（Ｒ５， Ｏｌとす
る１，３−ビス（６−アミノフェノキシ）ベンゼンの製
造方法である。
盆斗２原子庄たは臭メ・２原子を示す）で表わさλしる
１，６ービス（ろ−アミノフェノキ／）−５−−・ロゲ
ノベンゼンをパラジウム触媒′の（ｒ在下、ギ酸および
／またはギ．ｅ．塩、またはヒドラジンを用いて還元し
、脱）・ロゲンｆｌＳさせることを（Ｒ５， Ｏｌとす
る１，３−ビス（６−アミノフェノキシ）ベンゼンの製
造方法である。
本発明の方法によれば、前記一般式（１）で表ワサれる
１，６ービス（ろーアミノフェノキシ） −５ −・・
ロゲノベンゼンを有機溶剤中でパラジウム触ｉノ．’＋
。
１，６ービス（ろーアミノフェノキシ） −５ −・・
ロゲノベンゼンを有機溶剤中でパラジウム触ｉノ．’＋
。
のｒｆで１下に、ギ酸，↑６よび／まムＺ． ＆’．ｌ
’．ギ酸塩、またに１−ヒドラジンを用いて還元すれば
、脱ノ・ロゲン化され、高収率で目的物のＡ Ｐ １．
１ ｌＪ″＝製浩できる。
’．ギ酸塩、またに１−ヒドラジンを用いて還元すれば
、脱ノ・ロゲン化され、高収率で目的物のＡ Ｐ １．
１ ｌＪ″＝製浩できる。
したがって、従来法のような低収率で、しかも反応およ
び精製におけるＩ’Ｊｔ［ｌな勲作を必要とする等の欠
点もなく工業的／，Ｉ：製１吉方法として好適である。
び精製におけるＩ’Ｊｔ［ｌな勲作を必要とする等の欠
点もなく工業的／，Ｉ：製１吉方法として好適である。
本発明の方法でｒ重用する原料は、前記一般式（Ｉ）で
表わされる１，６ービス（６−アミノフェノキシ）−５
−ハロゲンベンゼンであす、ハロゲンｆ山か塩素原子ま
たは臭素原子である。
表わされる１，６ービス（６−アミノフェノキシ）−５
−ハロゲンベンゼンであす、ハロゲンｆ山か塩素原子ま
たは臭素原子である。
例エバ、１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）−５−
クロロベンゼン、１，６ービス（６−アミノフェノキシ
）−５−ブロモベンセンである。
クロロベンゼン、１，６ービス（６−アミノフェノキシ
）−５−ブロモベンセンである。
これらは単独でも、混合しても本発明の方法によるＡＰ
Ｉ３の厚相として使用することができるが、工業的には
安価な１，３−ビス（ろ−アミノフェノキシ）−５−ク
ロロベンゼンを使用するのが好よしい。
Ｉ３の厚相として使用することができるが、工業的には
安価な１，３−ビス（ろ−アミノフェノキシ）−５−ク
ロロベンゼンを使用するのが好よしい。
本発明の方法で１小用される還元剤としては、ギ酸、ギ
酸塩またはヒドラジンである。ギト１麦精Ｙとしてはギ
ｎ１２ナトリウム、ギ閂采カリウム智−のギ１唆アルカ
リ金属頃、ギ酸エチルアミン等の’＋Ｚ機アミン塩、ギ
酸アンモニウム等があり、これらシよ単独でも、または
ギｒ唆と混、ｚヤレ〔使用し゛（も、１、い。
酸塩またはヒドラジンである。ギト１麦精Ｙとしてはギ
ｎ１２ナトリウム、ギ閂采カリウム智−のギ１唆アルカ
リ金属頃、ギ酸エチルアミン等の’＋Ｚ機アミン塩、ギ
酸アンモニウム等があり、これらシよ単独でも、または
ギｒ唆と混、ｚヤレ〔使用し゛（も、１、い。
本発明の方法で使用されるパラジウム触媒は、金属の状
態で使用することができるが、通常。ｌｌ、Ｊ：１４
（本表面に伺着させて用いる１、これらの触媒としては
、パラジウムプラック、パラジウＡ ｌ’＋贋／１炭、
パラジウム−アルミナおよ。・パラジウム−ｆ船’ｌｆ
２バリウム等が挙げら４しる。
態で使用することができるが、通常。ｌｌ、Ｊ：１４
（本表面に伺着させて用いる１、これらの触媒としては
、パラジウムプラック、パラジウＡ ｌ’＋贋／１炭、
パラジウム−アルミナおよ。・パラジウム−ｆ船’ｌｆ
２バリウム等が挙げら４しる。
触媒の使用畦は、原料の１，３−ビス（３−アミノフェ
ノキシ）−５−ハロゲンベンゼンに対して００１〜’Ｉ
Ｏｉ’ｉ １１ｊ％の範囲で゛ある。
ノキシ）−５−ハロゲンベンゼンに対して００１〜’Ｉ
Ｏｉ’ｉ １１ｊ％の範囲で゛ある。
本発明の方法で使用される反応溶媒としては、反応に不
活性なものであれば！１￥に限定されるものでなく、通
常、水と混和する溶媒が使用される。
活性なものであれば！１￥に限定されるものでなく、通
常、水と混和する溶媒が使用される。
例エバ、メタノール、エタノール、イン７’ｏパノール
等のアルコール類、エチレングリコール、フロピレング
リコール等のグリコール類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、メチルセロソルブ等のエーテル類、およびＮ、
Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
等の非プロトン性極姓溶剤などが挙げられる。溶剤の使
ｊ旧叶は、原料を懸（濁させるか１．１ろるいは’５’
ｌ−： ／ｉツこ溶用了させるＵこ埴乙）ｊｌ：で上方
であり、特に限定はないが、通Ｍ’；、原第３１に対し
て０．５〜１０＠量倍で上方である。
等のアルコール類、エチレングリコール、フロピレング
リコール等のグリコール類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、メチルセロソルブ等のエーテル類、およびＮ、
Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
等の非プロトン性極姓溶剤などが挙げられる。溶剤の使
ｊ旧叶は、原料を懸（濁させるか１．１ろるいは’５’
ｌ−： ／ｉツこ溶用了させるＵこ埴乙）ｊｌ：で上方
であり、特に限定はないが、通Ｍ’；、原第３１に対し
て０．５〜１０＠量倍で上方である。
反応温度は特に限定シまないが、通７；；、２ｏ〜１３
０゛Ｃの範囲である。
０゛Ｃの範囲である。
本発明の実施に際しては、一般に原料を溶剤に溶解また
ば１゛１幻蜀した状弗下に、ギ酸および／またはギ酸塩
、またはヒドラジ／と触媒を加え、ついで撹拌下、所定
の温度で反応を行なう。
ば１゛１幻蜀した状弗下に、ギ酸および／またはギ酸塩
、またはヒドラジ／と触媒を加え、ついで撹拌下、所定
の温度で反応を行なう。
いす、ｌＬの場合も反応（・ま円ト１すに１出行して目
的物のＡＩ）Ｂが製造できる。反応の進行は薄層クロマ
トグラフィーまたは高速液体クロマトグラフィーにより
追跡できる。
的物のＡＩ）Ｂが製造できる。反応の進行は薄層クロマ
トグラフィーまたは高速液体クロマトグラフィーにより
追跡できる。
上記の方法によって得られ１こ反応液を熱ｆ’過して触
媒を除いたのち、必“９縮、あるいは水で希釈すること
により結晶を析出させることができ、また鉱酸を加える
ことによって鉱酸塩としてイブ１出させることもできる
。
媒を除いたのち、必“９縮、あるいは水で希釈すること
により結晶を析出させることができ、また鉱酸を加える
ことによって鉱酸塩としてイブ１出させることもできる
。
以下、本発明を実施例により、更に詳イ１１］に説明す
る。
る。
実施例１
温度計、還流冷却器および撹１１装置を備えたガラス製
反応器に１，６−ビス（３−アミノフェノキシ）−５−
クロロベンゼン８．２．９（０，０２５モル）、５％Ｊ
’ｄ−０（日本エンゲルハ）Ｉｉド社製） ０．２５９
、ギ酸ソーダー４６ｐ（０，０６３モル）および６０％
イソプロパツール水溶液Ｓｏｍｅを装入し、撹打しなが
ら還流下で５時間反応を行なった。反応終了後、４ ｉ
ｊＪ過して触媒を除き冷却すると無色プリズム晶の納品
がｊ斤出した。
反応器に１，６−ビス（３−アミノフェノキシ）−５−
クロロベンゼン８．２．９（０，０２５モル）、５％Ｊ
’ｄ−０（日本エンゲルハ）Ｉｉド社製） ０．２５９
、ギ酸ソーダー４６ｐ（０，０６３モル）および６０％
イソプロパツール水溶液Ｓｏｍｅを装入し、撹打しなが
ら還流下で５時間反応を行なった。反応終了後、４ ｉ
ｊＪ過して触媒を除き冷却すると無色プリズム晶の納品
がｊ斤出した。
ｆｉ過、乾繰することにより１．ろ−ビス（３−アミノ
フェノキシ）ベンゼン６．６ 、／ （収２＄９０．３
％ ）を得ブこ。
フェノキシ）ベンゼン６．６ 、／ （収２＄９０．３
％ ）を得ブこ。
高速液体クロマトグラフｒ−にょる純度は９９係であっ
た。融点１０５〜１ ｉｌ ７ ”ＣＣＩＩ Ｎ ＋４１’−４７１１１：！（＠７５．９５ ５，５２
９．５８マ凹定１直（＠ ７ろ７６ ５．５８ ９ろ６
実施例２ 実施例１と同（瑛の装置に、１，３−ビス（３−アミノ
フェノキシラー５−ブロモベンゼン９．３ ｇ（００２
５モル）、５係１）ｄ −００，２り、ヒドラジン水和
物３．８ｇ（０，０７６モル）および５０％メタノール
水溶液５０罰を装入し、撹打しながら還流下で５時間反
応を行なった。以後の操作を実施例１と同様に行ない、
高速液体クロマトグラフィーによる純度９８８係の目的
物６９ｇ（収率９４．４係）を得た。融点１０５〜１０
８“Ｃ実施例６〜６ １．６−ビス（３−アミノフェノキシ）−５−クロロベ
ンゼンを原ネ」とし、溶剤および還元剤を表−１のよう
に変えた以外は実施例１と同様の方法で反応を行ない、
目的物の１，５−ビス（５−アミノフェノキシ）ベンゼ
ンをイ））だ。使用した溶剤および還元剤ならびに目的
物の収率な表−１に示す。
た。融点１０５〜１ ｉｌ ７ ”ＣＣＩＩ Ｎ ＋４１’−４７１１１：！（＠７５．９５ ５，５２
９．５８マ凹定１直（＠ ７ろ７６ ５．５８ ９ろ６
実施例２ 実施例１と同（瑛の装置に、１，３−ビス（３−アミノ
フェノキシラー５−ブロモベンゼン９．３ ｇ（００２
５モル）、５係１）ｄ −００，２り、ヒドラジン水和
物３．８ｇ（０，０７６モル）および５０％メタノール
水溶液５０罰を装入し、撹打しながら還流下で５時間反
応を行なった。以後の操作を実施例１と同様に行ない、
高速液体クロマトグラフィーによる純度９８８係の目的
物６９ｇ（収率９４．４係）を得た。融点１０５〜１０
８“Ｃ実施例６〜６ １．６−ビス（３−アミノフェノキシ）−５−クロロベ
ンゼンを原ネ」とし、溶剤および還元剤を表−１のよう
に変えた以外は実施例１と同様の方法で反応を行ない、
目的物の１，５−ビス（５−アミノフェノキシ）ベンゼ
ンをイ））だ。使用した溶剤および還元剤ならびに目的
物の収率な表−１に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）１．ろ−ビス（５−アミノフェノキシ）−５−ハロ
ゲンベンゼンをパラジウム触媒の存在下で還元剤を用い
て還元し、脱ハロゲン化させることを特徴とする１、６
−ビス（６−アミノフェノキシ）ベンゼンの製造方法。 ２）還元剤がギ酸および／またはギ酸塩である特許請求
の範囲第１．！Ｊ記載の方法。 ３）還元剤がヒドラジンである特許請求の範囲第１項記
載の方法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58229075A JPS60123452A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | １，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼンの製造方法 |
| US06/638,732 US4692554A (en) | 1983-10-18 | 1984-08-07 | Process for producing 1,3-bis(3-aminophenoxy)benzene |
| AU31853/84A AU574092B2 (en) | 1983-10-18 | 1984-08-13 | Process for producing 1,3-bis(3-aminophenoxy) benzene |
| CA000461121A CA1213909A (en) | 1983-10-18 | 1984-08-16 | Process for producing 1,3,-bis(3-aminophenoxy)benzene |
| GB08420848A GB2148279B (en) | 1983-10-18 | 1984-08-16 | Process for preparing 1,3-bis(aminophenoxy) benzene |
| FR8412931A FR2554812B1 (fr) | 1983-10-18 | 1984-08-17 | Procede de preparation de 1,3-bis(3-aminophenoxy) benzene |
| DE19843430321 DE3430321A1 (de) | 1983-10-18 | 1984-08-17 | Verfahren zur herstellung von 1,3-bis-(3-aminophenoxy)-benzolen |
| KR1019840004948A KR870001465B1 (ko) | 1983-10-18 | 1984-08-17 | 1, 3-비스(3-아미노페녹시) 벤젠의 제조방법 |
| IT23197/84A IT1177004B (it) | 1983-10-18 | 1984-10-18 | Procedimento per la preparazione 1,3-bis (3-amminofenossi) benzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58229075A JPS60123452A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | １，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60123452A true JPS60123452A (ja) | 1985-07-02 |
| JPH0417176B2 JPH0417176B2 (ja) | 1992-03-25 |
Family
ID=16886344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58229075A Granted JPS60123452A (ja) | 1983-10-18 | 1983-12-06 | １，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60123452A (ja) |
-
1983
- 1983-12-06 JP JP58229075A patent/JPS60123452A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0417176B2 (ja) | 1992-03-25 |
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