JP2858056B2 - 含フッ素ハロゲン化メチル誘導体 - Google Patents
含フッ素ハロゲン化メチル誘導体Info
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- methyl halide
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ペルフルオロアルケニ
ル基、または、ペルフルオロアルキル基を含有した界面
活性剤、医薬品、農薬、および含フッ素ポリマー等の原
料として有益な新規な含フッ素ハロゲン化メチル誘導体
を提供するものである。
ル基、または、ペルフルオロアルキル基を含有した界面
活性剤、医薬品、農薬、および含フッ素ポリマー等の原
料として有益な新規な含フッ素ハロゲン化メチル誘導体
を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術】分子中へのフルオロカーボンの導入は、
撥水撥油性、付着防止性、耐薬品性、難燃性、絶縁性等
の優れた電気特性等の性質を持たせるための重要な手段
である。特に、ペルフルオロカーボン基の導入は、フル
オロカーボンの特性をより持たせるために重要であり、
更に、より広範囲な利用を可能ならしめるために、多官
能基を持ったペルフルオロカーボン化合物が要望されて
いる。
撥水撥油性、付着防止性、耐薬品性、難燃性、絶縁性等
の優れた電気特性等の性質を持たせるための重要な手段
である。特に、ペルフルオロカーボン基の導入は、フル
オロカーボンの特性をより持たせるために重要であり、
更に、より広範囲な利用を可能ならしめるために、多官
能基を持ったペルフルオロカーボン化合物が要望されて
いる。
【０００３】
【発明が解決しょうとする課題】本発明は、ペルフルオ
ロカーボンを導入のための多官能性を持ち、要求性能に
合わせ利用できる含フッ素ハロゲン化メチルを提供する
ものである。
ロカーボンを導入のための多官能性を持ち、要求性能に
合わせ利用できる含フッ素ハロゲン化メチルを提供する
ものである。
【０００４】
【課題を解決しようとする手段】即ち本発明は、一般式
（１）：
（１）：
【化２】 （式中、Ｒｆは、ペルフルオロアルケニル基、または、
ペルフルオロアルキル基を示す。Ｙは、−Ｏ−、また
は、−ＣＨ2−を示す。Ｘは、ハロゲンを示す。ｎは、
２〜５の整数を表す。）で表される含フッ素ハロゲン化
メチル誘導体を提供する。一般式（１）中、Ｒｆは、ペ
ルフルオロアルケニル基、または、ペルフルオロアルキ
ル基を示す。特に、炭素数６〜１２が好ましい。例え
ば、次式のような構造のものが考えられる。ただし、こ
れに限定されるものではない。
ペルフルオロアルキル基を示す。Ｙは、−Ｏ−、また
は、−ＣＨ2−を示す。Ｘは、ハロゲンを示す。ｎは、
２〜５の整数を表す。）で表される含フッ素ハロゲン化
メチル誘導体を提供する。一般式（１）中、Ｒｆは、ペ
ルフルオロアルケニル基、または、ペルフルオロアルキ
ル基を示す。特に、炭素数６〜１２が好ましい。例え
ば、次式のような構造のものが考えられる。ただし、こ
れに限定されるものではない。
【化３】 Ｙは、−Ｏ−、または、−ＣＨ2−を示す。Ａｒは、単
環、または多環の芳香族基を表す。例えば、ベンゼン
環、ナフテン環、ビフェニル等が挙げられる。Ｘは、ハ
ロゲン原子を示す。特に、塩素、臭素、沃素原子が好ま
しい。ｎは、２〜５の整数を示し、好ましくは２〜３の
整数である。
環、または多環の芳香族基を表す。例えば、ベンゼン
環、ナフテン環、ビフェニル等が挙げられる。Ｘは、ハ
ロゲン原子を示す。特に、塩素、臭素、沃素原子が好ま
しい。ｎは、２〜５の整数を示し、好ましくは２〜３の
整数である。
【０００５】一般式（１）の一般的な合成法は、一般式
（２）：
（２）：
【化４】 （式中のＲｆ、Ｙ、および、ｎは、前記と同意義であ
る。）で表される含フッ素ポリメチルアリール化合物を
ＮＢＳ等のアリル位の選択的ハロゲン化試薬と反応させ
ることによって得られる。ただし、これは合成法の一例
であって、本発明が、この合成方法に限定されるもので
はない。
る。）で表される含フッ素ポリメチルアリール化合物を
ＮＢＳ等のアリル位の選択的ハロゲン化試薬と反応させ
ることによって得られる。ただし、これは合成法の一例
であって、本発明が、この合成方法に限定されるもので
はない。
【０００６】本発明による物質（一般式（１））は、例
えば、フェノール性のＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ等の官能基を
持つ化合物と反応し、種種の化合物やポリマーを合成す
ることができる。
えば、フェノール性のＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ等の官能基を
持つ化合物と反応し、種種の化合物やポリマーを合成す
ることができる。
【０００７】
実施例１ 3,5-ジブロモメチル−ペルフルオロノネニル
オキシベンゼンの合成 ５−ペルフルオロノネニルオキシメタキシレン５．５２
ｇ（１０mmmol）、N-ブロモスクシンイミド３．７４ｇ
（２１mmol）、ベンゼン５０ｍｌの混合溶液を徐々に加
熱し、還流下約３時間反応させる。冷却し析出した固体
を濾過して除き、ベンゼンを減圧下濃縮し、得られた混
合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン
−エ−テル移動相）により目的物（式３）３．２１ｇ
（４５．２％）を得た。該化合物の物性値を表−１に示
した。
オキシベンゼンの合成 ５−ペルフルオロノネニルオキシメタキシレン５．５２
ｇ（１０mmmol）、N-ブロモスクシンイミド３．７４ｇ
（２１mmol）、ベンゼン５０ｍｌの混合溶液を徐々に加
熱し、還流下約３時間反応させる。冷却し析出した固体
を濾過して除き、ベンゼンを減圧下濃縮し、得られた混
合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン
−エ−テル移動相）により目的物（式３）３．２１ｇ
（４５．２％）を得た。該化合物の物性値を表−１に示
した。
【化６】 実施例２ 3,5-ビス（ブロモメチル）−α−（ペルフル
オロ−1',1"−ジメチルブチル）トルエンの合成 1-ペルフルオロヘキシルメチル−3,5−ジメチルベンゼ
ン２１．９ｇ（５．０×１０-2mol）、N-ブロモこはく
酸イミド１９．６ｇ（１．１×１０-1mol）、過酸化ベ
ンゾイル０．３ｇ（１．１×１０-3mol）、及び、ベン
ゼン１５０ｍｌを加え、４時間攪拌還流を行った。反応
終了後、反応溶液を分液ロートに移し約５％の炭酸ナト
リウム水溶液３０ｍｌで３回、約５％の炭酸水素ナトリ
ウム水溶液３０ｍｌで３回、更に飽和塩化ナトリウム水
溶液約３０ｍｌで３回洗浄を行った。有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、その後、ベンゼンを減圧除去し粗
生成物２６．７ｇ（収率８９％）を得た。得られた組成
物をヘキサン移動相シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより目的物（式４）９．３ｇを得た。該目的物の物
性値を表−２に示した。
オロ−1',1"−ジメチルブチル）トルエンの合成 1-ペルフルオロヘキシルメチル−3,5−ジメチルベンゼ
ン２１．９ｇ（５．０×１０-2mol）、N-ブロモこはく
酸イミド１９．６ｇ（１．１×１０-1mol）、過酸化ベ
ンゾイル０．３ｇ（１．１×１０-3mol）、及び、ベン
ゼン１５０ｍｌを加え、４時間攪拌還流を行った。反応
終了後、反応溶液を分液ロートに移し約５％の炭酸ナト
リウム水溶液３０ｍｌで３回、約５％の炭酸水素ナトリ
ウム水溶液３０ｍｌで３回、更に飽和塩化ナトリウム水
溶液約３０ｍｌで３回洗浄を行った。有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、その後、ベンゼンを減圧除去し粗
生成物２６．７ｇ（収率８９％）を得た。得られた組成
物をヘキサン移動相シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより目的物（式４）９．３ｇを得た。該目的物の物
性値を表−２に示した。
【化７】
【０００８】
【発明の効果】本発明による物質は、撥水撥油性、付着
防止、耐薬品性や難燃性等の特性を持たせる原料とし
て、例えば、界面活性剤、医薬品、農薬、あるいは機能
性ポリマーの原料として有用である。
防止、耐薬品性や難燃性等の特性を持たせる原料とし
て、例えば、界面活性剤、医薬品、農薬、あるいは機能
性ポリマーの原料として有用である。
【化５】
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒｆは、ペルフルオロアルケニル基、または、
ペルフルオロアルキル基を示す。Ｙは、−Ｏ−、また
は、−ＣＨ2−を示す。Ａｒは、単環、又は、多環の芳
香族基を表す。Ｘは、ハロゲン原子を示す。ｎは、２〜
５の整数を表す。）で表される含フッ素ハロゲン化メチ
ル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33003791A JP2858056B2 (ja) | 1991-11-18 | 1991-11-18 | 含フッ素ハロゲン化メチル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33003791A JP2858056B2 (ja) | 1991-11-18 | 1991-11-18 | 含フッ素ハロゲン化メチル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140012A JPH05140012A (ja) | 1993-06-08 |
| JP2858056B2 true JP2858056B2 (ja) | 1999-02-17 |
Family
ID=18228068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33003791A Expired - Fee Related JP2858056B2 (ja) | 1991-11-18 | 1991-11-18 | 含フッ素ハロゲン化メチル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2858056B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4516194B2 (ja) * | 2000-08-18 | 2010-08-04 | 株式会社ネオス | 含フッ素ジクロロベンゼン |
| JP2006335677A (ja) * | 2005-06-01 | 2006-12-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | パーフルオロアルケニル誘導体 |
-
1991
- 1991-11-18 JP JP33003791A patent/JP2858056B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05140012A (ja) | 1993-06-08 |
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