JPH06135949A - ２−パーフルオロアルキルベンゾオキサゾールの製造法 - Google Patents
２−パーフルオロアルキルベンゾオキサゾールの製造法Info
- Publication number
- JPH06135949A JPH06135949A JP4316477A JP31647792A JPH06135949A JP H06135949 A JPH06135949 A JP H06135949A JP 4316477 A JP4316477 A JP 4316477A JP 31647792 A JP31647792 A JP 31647792A JP H06135949 A JPH06135949 A JP H06135949A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- perfluoroalkylbenzoxazole
- reaction
- lower alkyl
- group
- aminophenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来技術で用いられているような高価な原料
化合物を用いずに、１段階の反応で直接2-パーフルオロ
アルキルベンゾオキサゾールを製造する方法を提供す
る。 【構成】 2-アミノフェノールと次の一般式[Ｉ]または
[II]で表わされるパーフルオロカルボン酸エステルを反
応させ、2-パーフルオロアルキルベンゾオキサゾールを
製造する。 RfCOOR [Ｉ] RfCOOCXYZ [II] Rf：炭素数1〜11のパーフルオロアルキル基 X,Y,Z：水素原子、低級アルキル基またはパーフルオロ
低級アルキル基であり、X,Y,Zの内の少なくとも１つは
パーフルオロ低級アルキル基である。
化合物を用いずに、１段階の反応で直接2-パーフルオロ
アルキルベンゾオキサゾールを製造する方法を提供す
る。 【構成】 2-アミノフェノールと次の一般式[Ｉ]または
[II]で表わされるパーフルオロカルボン酸エステルを反
応させ、2-パーフルオロアルキルベンゾオキサゾールを
製造する。 RfCOOR [Ｉ] RfCOOCXYZ [II] Rf：炭素数1〜11のパーフルオロアルキル基 X,Y,Z：水素原子、低級アルキル基またはパーフルオロ
低級アルキル基であり、X,Y,Zの内の少なくとも１つは
パーフルオロ低級アルキル基である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、2-パーフルオロアルキ
ルベンゾオキサゾールの製造法に関する。更に詳しく
は、医薬、農薬などの原料物質として有用な2-パーフル
オロアルキルベンゾオキサゾールの新規な製造法に関す
る。
ルベンゾオキサゾールの製造法に関する。更に詳しく
は、医薬、農薬などの原料物質として有用な2-パーフル
オロアルキルベンゾオキサゾールの新規な製造法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】2-パーフルオロアルキルベンゾオキサゾ
ール の製造法としては、従来次のような方法が知られてい
る。 Journal of Fluorine Chemistry 第25巻第513〜522頁(1
984)：2-アミノフェノールと一般式RfCOCl(Rf：パーフ
ルオロアルキル基)で表わされる酸クロライドとを反応
させ、2-位に-NHCORfを導入した後、P2O5で閉環反応さ
せる方法。この方法は、２段階反応であるばかりではな
く、取扱いが難しいP2O5を使用しなければならないとい
う難点がある。 Journal of the Chemical Society 1943年第31〜49頁：
この方法は、2-アミノフェノールに一般式RfCN(Rf：パ
ーフルオロアルキル基)で表わされるニトリルを反応さ
せ、直接2-パーフルオロアルキルベンゾオキサゾールを
得る方法であるが、このようなニトリル化合物は入手が
困難でしかも高価である。 Journal of Fluorine Chemistry 第8巻第295〜304頁(19
76)：この方法は、2-アミノフェノールに一般式NH＝CRf
OCH3(Rf：パーフルオロアルキル基)で表わされる化合物
を反応させ、直接2-パーフルオロアルキルベンゾオキサ
ゾールを得る方法であるが、一方の原料化合物であるNH
＝CRfOCH3はRfCNにメタノールを反応させて得られるの
で、当然に高価である。
ール の製造法としては、従来次のような方法が知られてい
る。 Journal of Fluorine Chemistry 第25巻第513〜522頁(1
984)：2-アミノフェノールと一般式RfCOCl(Rf：パーフ
ルオロアルキル基)で表わされる酸クロライドとを反応
させ、2-位に-NHCORfを導入した後、P2O5で閉環反応さ
せる方法。この方法は、２段階反応であるばかりではな
く、取扱いが難しいP2O5を使用しなければならないとい
う難点がある。 Journal of the Chemical Society 1943年第31〜49頁：
この方法は、2-アミノフェノールに一般式RfCN(Rf：パ
ーフルオロアルキル基)で表わされるニトリルを反応さ
せ、直接2-パーフルオロアルキルベンゾオキサゾールを
得る方法であるが、このようなニトリル化合物は入手が
困難でしかも高価である。 Journal of Fluorine Chemistry 第8巻第295〜304頁(19
76)：この方法は、2-アミノフェノールに一般式NH＝CRf
OCH3(Rf：パーフルオロアルキル基)で表わされる化合物
を反応させ、直接2-パーフルオロアルキルベンゾオキサ
ゾールを得る方法であるが、一方の原料化合物であるNH
＝CRfOCH3はRfCNにメタノールを反応させて得られるの
で、当然に高価である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
技術で用いられているような高価な原料化合物を用いず
に、１段階の反応で直接2-パーフルオロアルキルベンゾ
オキサゾールを製造する方法を提供することにある。
技術で用いられているような高価な原料化合物を用いず
に、１段階の反応で直接2-パーフルオロアルキルベンゾ
オキサゾールを製造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
2-アミノフェノールと次の一般式[Ｉ]または[II]で表わ
されるパーフルオロカルボン酸エステルを反応させ、2-
パーフルオロアルキルベンゾオキサゾールを製造する方
法によって達成される。 RfCOOR [Ｉ] RfCOOCXYZ [II] Rf：炭素数1〜11のパーフルオロアルキル基 X,Y,Z：水素原子、低級アルキル基またはパーフルオロ
低級アルキル基であり、X,Y,Zの内の少なくとも１つは
パーフルオロ低級アルキル基である
2-アミノフェノールと次の一般式[Ｉ]または[II]で表わ
されるパーフルオロカルボン酸エステルを反応させ、2-
パーフルオロアルキルベンゾオキサゾールを製造する方
法によって達成される。 RfCOOR [Ｉ] RfCOOCXYZ [II] Rf：炭素数1〜11のパーフルオロアルキル基 X,Y,Z：水素原子、低級アルキル基またはパーフルオロ
低級アルキル基であり、X,Y,Zの内の少なくとも１つは
パーフルオロ低級アルキル基である
【０００５】2-アミノフェノールとしては、一般にベン
ゼン核にそれ以上の置換基を有しないものが用いられる
が、フッ素、臭素、塩素などのハロゲン、メチル基など
の低級アルキル基、パーフルオロプロピル基などのパー
フルオロ低級アルキル基、メトキシ基などの低級アルコ
キシ基、ニトロ基などで4-位が更に置換されたものを用
いることもできる。また、塩酸塩、硫酸塩などの各種プ
ロトン酸塩の形のものも、好んで用いられる。
ゼン核にそれ以上の置換基を有しないものが用いられる
が、フッ素、臭素、塩素などのハロゲン、メチル基など
の低級アルキル基、パーフルオロプロピル基などのパー
フルオロ低級アルキル基、メトキシ基などの低級アルコ
キシ基、ニトロ基などで4-位が更に置換されたものを用
いることもできる。また、塩酸塩、硫酸塩などの各種プ
ロトン酸塩の形のものも、好んで用いられる。
【０００６】一般式[Ｉ]で表わされるパーフルオロカル
ボン酸エステルとしては、一般にCF3(CF2)nCOOR(n＝0〜
10)のものが用いられ、そのエステル基としてはメチル
基、エチル基であるものが好んで用いられる。この原料
化合物[Ｉ]と2-アミノフェノールとの間の反応は、2-ア
ミノフェノールを少なくとも等モル量用い、溶媒の存在
下または不存在下に、密閉容器内で約200〜400℃、好ま
しくは約230〜300℃に加熱することにより行われる。反
応は、触媒の不存在下でも進行するが、塩酸、硫酸など
の無機鉱酸あるいはAlCl3、AlBr3、FeCl3、FeBr3、SnCl
4、SnBr4、ZnCl2、ZnBr2、BF3、CuCl2などのルイス酸、
特にCuCl2の存在下で行うことが収率の点からは好まし
い。
ボン酸エステルとしては、一般にCF3(CF2)nCOOR(n＝0〜
10)のものが用いられ、そのエステル基としてはメチル
基、エチル基であるものが好んで用いられる。この原料
化合物[Ｉ]と2-アミノフェノールとの間の反応は、2-ア
ミノフェノールを少なくとも等モル量用い、溶媒の存在
下または不存在下に、密閉容器内で約200〜400℃、好ま
しくは約230〜300℃に加熱することにより行われる。反
応は、触媒の不存在下でも進行するが、塩酸、硫酸など
の無機鉱酸あるいはAlCl3、AlBr3、FeCl3、FeBr3、SnCl
4、SnBr4、ZnCl2、ZnBr2、BF3、CuCl2などのルイス酸、
特にCuCl2の存在下で行うことが収率の点からは好まし
い。
【０００７】また、一般式[II]で表わされるパーフルオ
ロカルボン酸エステルとしては、一般にRf基がやはりCF
3(CF2)n基(n＝0〜10)であって、エステル基-CXYZ基が次
のようなものが用いられる。 -CH2CF3 -CH2CF2CF3 -CH(CH3)CF3 -C(CH3)2CF3 -CH(CF3)2 -C(CF3)2CH3 -C(CF3)3
ロカルボン酸エステルとしては、一般にRf基がやはりCF
3(CF2)n基(n＝0〜10)であって、エステル基-CXYZ基が次
のようなものが用いられる。 -CH2CF3 -CH2CF2CF3 -CH(CH3)CF3 -C(CH3)2CF3 -CH(CF3)2 -C(CF3)2CH3 -C(CF3)3
【０００８】エステル基としては、特に-CH(CF3)2を有
するものが好ましく、このようなパーフルオロカルボン
酸エステルは、パーフルオロカルボン酸RfCOOHまたはそ
の酸ハライドRfCOXと(CF3)2CHOHとの縮合反応によって
合成される。
するものが好ましく、このようなパーフルオロカルボン
酸エステルは、パーフルオロカルボン酸RfCOOHまたはそ
の酸ハライドRfCOXと(CF3)2CHOHとの縮合反応によって
合成される。
【０００９】得られたパーフルオロカルボン酸エステル
[II]と2-アミノフェノールとの間の反応は、溶媒の存在
下または不存在下に、密閉容器中で約100〜400℃、好ま
しくは約200〜300℃で行われる。
[II]と2-アミノフェノールとの間の反応は、溶媒の存在
下または不存在下に、密閉容器中で約100〜400℃、好ま
しくは約200〜300℃で行われる。
【００１０】反応混合物は、n-ヘキサン溶解分とn-ヘキ
サン不溶分とに分けられ、前者からは目的とする2-パー
フルオロアルキルベンゾオキサゾールが、また後者から
は2-位が-NHCORfである副生物が得られ、このものも閉
環反応させることにより目的物に導くことができる。
サン不溶分とに分けられ、前者からは目的とする2-パー
フルオロアルキルベンゾオキサゾールが、また後者から
は2-位が-NHCORfである副生物が得られ、このものも閉
環反応させることにより目的物に導くことができる。
【００１１】
【発明の効果】本発明方法により、原料化合物として入
手が容易でありかつより廉価であるパーフルオロカルボ
ン酸エステルRfCOORまたはRfCOOCXYZを用い、これを2-
アミノフェノールと反応させることにより、１段階の反
応で2-パーフルオロアルキルベンゾオキサゾールを容易
に得ることができる。
手が容易でありかつより廉価であるパーフルオロカルボ
ン酸エステルRfCOORまたはRfCOOCXYZを用い、これを2-
アミノフェノールと反応させることにより、１段階の反
応で2-パーフルオロアルキルベンゾオキサゾールを容易
に得ることができる。
【００１２】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１３】実施例１ メチルパーフルオロオクタノエート428mg(1ミリモル)お
よび2-アミノフェノール108mg(1ミリモル)を、ガラス製
密閉容器中で、240℃で4時間反応させた。反応終了後、
反応混合物を取り出し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(シリカゲル：ワコーゲルC-300、溶離液：n-ヘキ
サン/クロロホルム＝1/1)により、わずかに黄色味を帯
びた液体として、2-パーフルオロヘプチルベンゾオキサ
ゾールを58mg(収率12%)得た。 沸点：70℃(2Torr) 融点：20〜21℃ 赤外線吸収スペクトル(neat)：1618cm-1(オキサゾール
環)1 H NMR(CDCl3)：δ 7.3〜7.8(aromatic)19 F NMR(CDCl3)： -81.8(ω) -114.0(α) -123.0(β) -123.5(γ) -127.0(δ)
よび2-アミノフェノール108mg(1ミリモル)を、ガラス製
密閉容器中で、240℃で4時間反応させた。反応終了後、
反応混合物を取り出し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(シリカゲル：ワコーゲルC-300、溶離液：n-ヘキ
サン/クロロホルム＝1/1)により、わずかに黄色味を帯
びた液体として、2-パーフルオロヘプチルベンゾオキサ
ゾールを58mg(収率12%)得た。 沸点：70℃(2Torr) 融点：20〜21℃ 赤外線吸収スペクトル(neat)：1618cm-1(オキサゾール
環)1 H NMR(CDCl3)：δ 7.3〜7.8(aromatic)19 F NMR(CDCl3)： -81.8(ω) -114.0(α) -123.0(β) -123.5(γ) -127.0(δ)
【００１４】実施例２ 実施例１において、2-アミノフェノールが216mg(2ミリ
モル)用いられた。
モル)用いられた。
【００１５】実施例３ 実施例１において、2-アミノフェノールの代わりに、そ
れの塩酸塩が145mg(1ミリモル)用いられた。
れの塩酸塩が145mg(1ミリモル)用いられた。
【００１６】実施例４〜６ 実施例１において、それぞれ1ミリモルのCuCl2(実施例
４)、AlCl3(実施例５)またはSnCl2(実施例６)の存在下
において、反応が行われた。
４)、AlCl3(実施例５)またはSnCl2(実施例６)の存在下
において、反応が行われた。
【００１７】実施例２〜６で得られた2-パーフルオロヘ
プチルベンゾオキサゾールの収率は、次の表１に示され
る。
プチルベンゾオキサゾールの収率は、次の表１に示され
る。
【００１８】実施例７ 乾燥管、窒素ガス導入管、撹拌子および滴下ロートを備
えた四口フラスコに、CF3(CF2)6COCl 10.8g(25ミリモ
ル)、ピリジン2.0g(25ミリモル)、ジメチルアミノピリ
ジン約0.1gおよび1,1,2-トリクロロ-1,2,2-トリフルオ
ロエタン (R-113)100mlを仕込み、フラスコを外部から
氷水で冷しながら、(CF3)2CHOH 5.0g(30ミリモル)を10
分間かけて滴下した。その後、2時間反応を継続し、反
応混合物を蒸留することにより、沸点52℃(10Torr)のCF
3(CF2)6COOCH(CF3)2 10.4g(収率74%)を得た。 赤外線吸収スペクトル(neat)： 2986cm-1(C−H) 1821cm-1(C＝O) 1100〜1400cm-1(C−F)
えた四口フラスコに、CF3(CF2)6COCl 10.8g(25ミリモ
ル)、ピリジン2.0g(25ミリモル)、ジメチルアミノピリ
ジン約0.1gおよび1,1,2-トリクロロ-1,2,2-トリフルオ
ロエタン (R-113)100mlを仕込み、フラスコを外部から
氷水で冷しながら、(CF3)2CHOH 5.0g(30ミリモル)を10
分間かけて滴下した。その後、2時間反応を継続し、反
応混合物を蒸留することにより、沸点52℃(10Torr)のCF
3(CF2)6COOCH(CF3)2 10.4g(収率74%)を得た。 赤外線吸収スペクトル(neat)： 2986cm-1(C−H) 1821cm-1(C＝O) 1100〜1400cm-1(C−F)
【００１９】得られたCF3(CF2)6COOCH(CF3)2 564mg(1ミ
リモル)および2-アミノフェノール108mg(1ミリモル)を
ガラス製密閉容器中に仕込み、240℃で4時間反応させ
た。反応混合物にn-ヘキサンを加え、ロ過する。n-ヘキ
サン不溶分として、やや灰色を帯びた結晶副生物とし
て、 182mg(収率36%)を得た。 融点：135.5〜136.5℃(CCl4より再結晶) 赤外線吸収スペクトル(KBr)： 3382cm-1(NH) 3330cm-1(OH) 1692cm-1(C＝O) 1100〜1400cm-1(C−F)
リモル)および2-アミノフェノール108mg(1ミリモル)を
ガラス製密閉容器中に仕込み、240℃で4時間反応させ
た。反応混合物にn-ヘキサンを加え、ロ過する。n-ヘキ
サン不溶分として、やや灰色を帯びた結晶副生物とし
て、 182mg(収率36%)を得た。 融点：135.5〜136.5℃(CCl4より再結晶) 赤外線吸収スペクトル(KBr)： 3382cm-1(NH) 3330cm-1(OH) 1692cm-1(C＝O) 1100〜1400cm-1(C−F)
【００２０】一方、n-ヘキサン可溶分からは、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：ワコーゲルC
-300、溶離液：n-ヘキサン/クロロホルム＝1/1)によ
り、2-パーフルオロヘプチルベンゾオキサゾールが190m
g(収率39%)得られた。
ルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：ワコーゲルC
-300、溶離液：n-ヘキサン/クロロホルム＝1/1)によ
り、2-パーフルオロヘプチルベンゾオキサゾールが190m
g(収率39%)得られた。
【００２１】実施例８ 実施例７で得られた副生物505mg(1ミリモル)とP2O5 710
mg(5ミリモル)とを、窒素ガス雰囲気下に撹拌しなが
ら、200℃で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物
に水を加え、エーテルで抽出した。エーテル相から、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：ワコ
ーゲルC-300、溶離液：n-ヘキサン/クロロホルム＝1/1)
により、2-パーフルオロヘプチルベンゾオキサゾールが
243mg(収率50%)得られた。
mg(5ミリモル)とを、窒素ガス雰囲気下に撹拌しなが
ら、200℃で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物
に水を加え、エーテルで抽出した。エーテル相から、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：ワコ
ーゲルC-300、溶離液：n-ヘキサン/クロロホルム＝1/1)
により、2-パーフルオロヘプチルベンゾオキサゾールが
243mg(収率50%)得られた。
Claims (4)
- 【請求項１】 2-アミノフェノールと一般式RfCOOR(こ
こで、Rfは炭素数1〜11のパーフルオロアルキル基であ
り、Rは低級アルキル基である)で表わされるパーフルオ
ロカルボン酸エステルを反応させることを特徴とする2-
パーフルオロアルキルベンゾオキサゾールの製造法。 - 【請求項２】 反応が無機鉱酸またはルイス酸の存在下
で行われる請求項１記載の2-パーフルオロアルキルベン
ゾオキサゾールの製造法。 - 【請求項３】 2-アミノフェノールと一般式RfCOOCXYZ
(ここで、Rfは炭素数1〜11のパーフルオロアルキル基で
あり、X,Y,Zは水素原子、低級アルキル基またはパーフ
ルオロ低級アルキル基であり、X,Y,Zの内の少なくとも
１つはパーフルオロ低級アルキル基である)で表わされ
るパーフルオロカルボン酸エステルを反応させることを
特徴とする2-パーフルオロアルキルベンゾオキサゾール
の製造法。 - 【請求項４】 請求項３の反応の副生物である (ここで、Rfは炭素数1〜11のパーフルオロアルキル基で
ある)を閉環反応させることを特徴とする2-パーフルオ
ロアルキルベンゾオキサゾールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4316477A JPH06135949A (ja) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | ２−パーフルオロアルキルベンゾオキサゾールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4316477A JPH06135949A (ja) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | ２−パーフルオロアルキルベンゾオキサゾールの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06135949A true JPH06135949A (ja) | 1994-05-17 |
Family
ID=18077534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4316477A Pending JPH06135949A (ja) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | ２−パーフルオロアルキルベンゾオキサゾールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06135949A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002010108A1 (fr) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de production d'alcool secondaire fluore et d'ester fluore par transesterification |
-
1992
- 1992-10-30 JP JP4316477A patent/JPH06135949A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002010108A1 (fr) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de production d'alcool secondaire fluore et d'ester fluore par transesterification |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH06135949A (ja) | ２−パーフルオロアルキルベンゾオキサゾールの製造法 | |
| JPH01279847A (ja) | 或る種の置換芳香族化合物の製造方法 | |
| JP2000512982A (ja) | 化学プロセス | |
| JP3101721B2 (ja) | 芳香族弗素化合物の製造法 | |
| JP2527961B2 (ja) | 安息香酸エステル誘導体及びその製造方法 | |
| Xiao et al. | The Chemistry of Tetrafluoroallene: One‐pot Synthesis of Trifluoromethylindolizines from 1, 3‐Diiodo‐1, 1, 3, 3‐tetrafluoropropane by 1, 3‐Dipolar Cycloaddition | |
| TW201825474A (zh) | 製備殺蟲劑化合物的方法 | |
| EP0252592A1 (en) | Halogenated diphenyl ether derivatives | |
| JP2858056B2 (ja) | 含フッ素ハロゲン化メチル誘導体 | |
| US5113010A (en) | Process for synthesizing 4,4'-bis(carboalkoxystilbene) derivatives | |
| JPH04283524A (ja) | トリフルオロメチル置換芳香族化合物の製造法 | |
| US4582913A (en) | 5-halo-4H-1,3-dioxin-4-one compounds | |
| JP3646223B2 (ja) | 求電子反応による芳香族化合物の製造方法及び芳香族化合物 | |
| JP3777407B2 (ja) | カルボン酸誘導体の製造法 | |
| KR850000821B1 (ko) | 플루오로-페녹시 벤질 알코올의 제조방법 | |
| JP4569002B2 (ja) | ブロモ芳香族縮環化合物の製造方法 | |
| RU2090561C1 (ru) | Способ получения феноксипиримидиновых соединений | |
| JPH0130831B2 (ja) | ||
| JPS61291566A (ja) | 複素芳香族グリオギザル酸ハロゲニドの製造方法 | |
| JPH02262560A (ja) | イミダゾール系化合物 | |
| JP2004244362A (ja) | １，２−ジ置換−１，４−ジヒドロ−オキソキノリン誘導体の製造方法 | |
| JPS5951251A (ja) | ベンジルシアニド類の製法 | |
| JPH0462314B2 (ja) | ||
| JPH03161482A (ja) | アルコキシテトラヒドロフラノン誘導体の製法 | |
| JP2001226364A (ja) | ３−ハロメチルオキセタン化合物の合成方法 |