JPS601167A - 新規クロロアセトアミド - Google Patents

新規クロロアセトアミド

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JPS601167A
JPS601167A JP58169093A JP16909383A JPS601167A JP S601167 A JPS601167 A JP S601167A JP 58169093 A JP58169093 A JP 58169093A JP 16909383 A JP16909383 A JP 16909383A JP S601167 A JPS601167 A JP S601167A
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alkyl
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compound
unsubstituted
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カ−ルハインツ・ミルツナ−
フレツド・ク−ネン
カ−ル・ゼツキンガ−
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、５位がクロロアセチルアミノ基で置換され
たピリミジン化合物、その除草剤としての使用、上記使
用を容易にする農業用組成物、および上記この発明の化
合物の製造法に関するものである。
この発明は、下記式ＣＩ）で示される化合物を提供する
ものである。
〔式中、Ａｒは非置換または置換５−ピリミジニル、Ｙ
はＣ１−８アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８ア
ルキニル、Ｃシクロアルキル、Ｃ５−８−８ シクロアルケニル、Ｃ３−８シクロアルキル−０１−５
アルキルから選ばれた炭化水素であり、これら炭化水素
は非置換でもＦ、Ｃ１またはＢｒから選ばれたハロゲン
で置換されていてもよく、または基 ＣＩ−Ｉ　（Ｒ）　−Ｃ０Ｙ１ Ｃ式中、ｋｌはＨ，またはＣ１−５アルキル−Ｙｌはそ
れが結合するＣＯ基と共にエステルまたはアミド官能基
を形成する〕 または基 （式中、Ｒ２はＣＨ２、またはＣｌ−１２−ＣＨ２であ
り一これらは非置換でもＣ１−５アルキルで置換されて
いてもよく、Ａ２は窒素原子の１つで−に結合したジま
たはトリアゾール、または環のＣ原子でＲ２に結合し０
、ＳもしくはＮの群から選ばれた１、２または３個の複
素原子を有する５員芳香族複素環、またはピリミジニル
基を示ス〕 または基 −０−Ｒ３ Ｃ式中、Ｒ３はＨｌまたはＣ１−８アルキル、Ｃ３−８
アルケニル、Ｃ３−８アルキニＪν、Ｃ３−８シクロア
ルキル、Ｃ５−８シクロアルケニル’１　ｔニー　ハ”
３−８　シクロアルキル−Ｃ１−５アルキルの群から選
ばれた炭化Ｃ３−５アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキ
ル、Ｃ５−８シクロアルケニル、Ｃ３−８シクロアルキ
ル−０１−５アルキノンから選ばれた炭化水素であり、
これら炭化水素は非置換でもＦ、ＣＩ！またはＢｒから
選ばれたハロゲンで置換されていてもよ（、またはアレ
ンであり、ｋ′はＨｌまたはＲ４について定義した１つ
の意味を示す〕、Ａは炭化水素部分であり、これはに３
と結合して複素原子として１個または２個の酸素を含む
酸素含有飽和複素環を形成してもよく、この場合それが
結合するＮおよびＯ原子は炭素原子３個以下で隔てられ
るものとする〕または基 Ｃ式中、札はＲ４について定義したじの意味、Ｒ５およ
びに′５は独立してＨｌまたはＣＩ（３、またはに５と
Ｒ’ｓが一緒になって（田。）３または（Ｑ−１２）４
を示す〕 またはアレン、またはＣＩ（２−ｃｎ＝ｃ＝ｃｕ２、ま
たはＣＨ−Ｂ ６ 〔式中、Ｒ６はＨまたはＣ１−３アルキル、ＢはＮ（ａ
″ｌ３）ＣＯＣＨ３、またはＮ原子でＣＨＲ６基に結合
した５員ラクタムから選ばれた基を示す〕を意味する〕 基Ａｒ　は非置換でも置換されていてもよい。Ａｒが置
換されている場合、置換基は任意の可能な位置に結合す
ることができる。このような置換基の好ましい位置は、
クロロアセトアミド基の０または０７位であり、この場
合さらに置換基が存在することができる。特に好ましい
Ａｒは、４，６−ジ置換−５−ピリミジニル基（２位が
非置換〕である。
Ａｒ　の適当な置換基の例は、Ｆ、ＣＩ！およびＢｒか
ら選ばれたハロゲン、非置換または例えばＣ１−４アル
コキシ（例二ＣＨ３０、Ｃ２Ｈ５０）まタハハロゲンＣ
例：Ｆ、ＣＩ！、Ｂｒ　）で置換されたＣ１−４アルキ
ルｃ例：ａ１３、Ｃ２Ｈ５〕、ホルミルおよびそのアセ
タール〔例：　ＣＨ［ＱＣアルキル〕２］ま１−ま たはオキシム（例：ＣＨ二Ｎ０ＣＨ３）、Ｃ２−４アル
カノイル（例：ＣＯＣＨ３〕およびそのケタールまたは
オキシムーエーテ疋またはチオエーテル基（例”１−８
アルコキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ジ（Ｃ１−
４アルキル〕アミノ−Ｃ１−４アルキレンオキシ、Ｃ１
−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキレンオキシ、Ｃ１−４
アルキルチオ−０１−４アルキレンオキシ、Ｃ１−８ア
ルキルチオ〕、アミ７基Ｃ例ニジＣ１−４アルキルアミ
ノ、Ｎ　”’−Ｃ１−４アルキル−Ｎ−フェニルアミノ
〕である。Ａｒの特に適当な下位群は、４位および／ま
たは６位が０１−４アルコキシ、ジ〔Ｃｌ−４アルキル
〕アミ’−ＣＩ−４アルキルチれおよびＣ１−４アルキ
ルの群から選ばれた少なくとも１個の置換基、好ましく
は２個の置換基で置換された５−ピリミジニルである。
Ａｒ　の好ましい下位群は、４位にＣ１−４アーコキシ
、またはジ〔Ｃ１−４アルキル〕アミノ基、６位に０１
−４アルコキシ、ジ〔Ｃ１−４アルキル〕アミノ、Ｃ１
−４アルキル、またはＣ１−４アルキルチオの群から選
ばれた置換基、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシー
ジ〔Ｃト４〕アルキル〕アミノ、またはＣ１−４フルー
１−／ｌｚの群から選ばれた置換基を有する５−ピリミ
ジニルである。Ａｒ　の特に好ましい下位群は、４位お
よび６位が０１−４アルコキシ、およびジ（Ｃ１−４ア
ルキル〕アミノの群から選ばれた置換基で置換された５
−ピリミジニル、例えば６位が０１−４アルコキシまた
はジ（Ｃ１−４アルキル）アミノで置換された４−ＣＩ
−４アルコキシ−５−ピリミジニルである。
５−ピリジニル基の極めて好適なＣ１−８アルコキシ置
換基は、要するにＣ１−３アルコキシ、特ニＣＦ（３０
，Ｃ２Ｈ３ＯおよびインＣ３Ｈ７０である。
５−ピリミジニル基の極めて好適なジ〔Ｃｌ−４アルキ
ル〕アミノ置換基は、要するにジ（Ｃ１−３アルキル〕
アミ八さらに好ましくはジ（Ｃ１−２アルキル〕アミ八
特にＮ（ＣＨ３）２である。
５−ピリミジニル基の極めて好ｆＬ、ｆ、Ｌ　Ｃ１−Ｂ
アルキルチオ置換基は、炭素原子１−４個、さらに好ま
しくは１−３個、特に１個を有するものである。
５−ピリミジニル基の極めて好適なＣｌ−４アルキル置
換基は、炭素原子１−３個、好ましくは１−２個、特に
１個を有するものである。
Ｙ、Ｒ４およびに′４　がハロゲン置換炭化水素の場合
、ハロゲンとしてはＣＩ！またはＢｒが好ましい。
Ｙ、Ｒ３、Ｒ４および／またはに′４が６１−８アルキ
ル、Ｃ３−８アルケニルまたはＣ３−８アルキニルの場
合、これらは炭素原子５個以下を有するのが好ましい。
Ｙ　、　Ｒａ、Ｒ４および／またはに′４がシクロアル
キルまたはシクロアルケニルを含む場合、このような環
状炭化水素残基は炭素原子６個以下を含むのが好ましい
。
Ｒ１カ０１−５アルキルノ場合、ａ（３マタハＣ２Ｈ５
、特にＣＨ３が好ましい。Ｙｌの定義において、エステ
ルまたはアミド官能基の語は、酸のＣ０ＯＨと、このよ
うな酸と反応して水を脱離する有機プロトン供給化合物
、例えばアルコール、アミン、メルカプタン、オキシム
、ヒドラジン、ヒドラジドまたはヒドラゾンの反応によ
り理論的に生成するとみなし得る任意の官能基を包含す
る。（ここで、「理論的に生成する」とは、当業者に周
知のように、実際にはカルボン酸のＯＨ基を活性化して
反応を行ない、この活性基と有機プロトン供給化合物の
プロトン間の反応生成物として脱離化合物を得る場合を
指す。〕 Ｙｌの適当な例は例えばＣ１−４アルコキシである。
Ｒ２がσ−の場合、１個または２個、好ましくは１個の
Ｃ１−５アルキルで置換されているのが好ましい。Ｒ２
がＣＨ２ＣＨ２の場合、４個以下のＣｉ　−５アルキル
基で置換され、モノまたはジ置換されているのが好まし
い。ＣＨ２ＣＨ２がジ置換されている場合、置換基は別
個のＣ原子上にあるのが好ましい。
Ｒ２の好適なＣｌ−５アルキル置換分は、ＣＨ３および
Ｃ２Ｈ５、特にＣＨ３である。
ＡＺがジまたはトリアゾールの場合、１−ピラゾリル、
１−イミダゾリル、１．２．３−１−リアゾール−１−
イル、または１．２．４−）リアゾール−１−イル、特
に１−ピラゾリルが好ましい。
Ａ２が前記の５員芳香族複素環の場合、この環は例エバ
チェニル％１．３−チアゾリル、１．２−チアゾリル、
１，２−もしくは１．３−オキサシリル、１・２．４−
もしくは１．３．４−オキサジアゾリルまたは１．２．
５−チアジアゾリル基である。
Ａ２がピリミジニルの場合、この環は２位、４位または
５位のＣ原子でに２に結合できるが、２位Ｃ原子で結合
する〔すなわち２−ピリミジニル〕のが好ましい。
Ａ　は非置換でも置換でもよい。
Ａ２の好適な置換基は、例えば１個または２個以上のＣ
１−５アルキル基、例えばＣＨ３である。
Ｒ３が前記炭化水素の場合、このような炭化水素は非置
換でもよく、例えばハロゲン、１−ピラゾリルのような
アゾール基、および／まだはアルコキシ、好ましくはＣ
Ｈ３０のようなＣ１−４アルコキシで置換されていても
よい。特に好適なＲ３の例は、Ｇ（３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ
２ＣＨ＝ＣＩ−１２、ＣＨ２（、：印、および〔ＣＦＩ
２〕２０ＣＨ３である。
ＡがＲ３と結合して環を形成する場合の好適なＡ　−０
−Ｒ３は、例えば１．３−ジオキシラン−４−イルメチ
ル、１，３−ジオキシラン−４−イルエチル、および１
．３−ジオキシラン−２−イルメチルである。
ＡがＲ３と結合して環を形成しない場合、ＡはＣ１−８
アルキレンで、それが結合する０およびＮ原子を１ない
し３個、好ましくは１もしくは２個のＣ原子で隔てるも
のである。好適なＡの例はＣＨ２および（ＣＨ２）２　
である。
Ａは非置換でもよく、例えばＯＣＨ３のようなＣ１−５
アルコキシで置換されていてもよい。
Ｒ４、Ｒ′４　およびＲ４はＣ□−４アルキルであるの
が好ましい。
Ｒ５およびに′５はＨまたはＣＨ３であるのが好ましい
。
Ｂの定義におけるラクタムは、Ｎ原子でＣｌ−ｌＲ６基
に結合し、上記Ｎ原子のオルト位にカルボニル官能基を
有するＮ含有飽和５員複素環であって、その複素環が所
望により別の複素原子（・０、Ｓ、　Ｎ）別のカルボニ
ル官能基および／またはＣ１−５アノ′キル置換分を含
み、または所望により、例えばハロゲンで置換されてい
てもよいベンゼン環に＝合したものを包含する。このよ
うな２環性ラクタムの適当な例は２−オキソ−１，３−
ベンゾチアゾール−３−イルである。
この発明の化合物の好ましい下位群は、下記式〔■３〕
で示される化合物である。
Ｃアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、マタハ−４ ジ〔Ｃ１−４アルキル〕アミ／、Ｙａは非置換またはＦ
、ＣＩ！、Ｂｒから選ばれたハロゲンでモノ置換された
Ｃ３−５アルケニルもしくはＣ３−５アルキニル、また
は非置換またはＣ１−４アルコキシで置換されたＣ１−
３アルコキシ−６１−３アルキル、またはＣ３−５アル
キンオキシ−Ｃ１−３アルキル、またはＣ３−５アルケ
ンオキシ−０１−３アルキル、またはＣＨ２−Ｃｌ−１
０Ｃ−Ｃ［Ｉ２、またはＣＨ２Ａ−１ＣＨＲ５−ＣＨＲ
’）＝ＮＯ（Ｃ，−４フルキル〕、ＣＨ（Ｒ６）　Ｂ’
またはＣＨ（Ｒ６）　ＣＯＹ’１（式中、Ａ′２は１−
ジアゾリル、１−トリアゾリル、環のＣ原子でＣＨ２基
に結合しＯ，ＳもしくはＮの群から選ばれた工ないし３
個の複素原子を有する５員芳香族複素環、および２−ピ
リミジニルから選ばれた複素環であり、ここで複素原子
は非置換でもＣ１−４アルキル、ハロゲン（例：　ｃＩ
り、ｃｌ−４アルコキシｃ例：。
Ｈ３〕２から選ばれた１個もしくは２個の基で置換され
ていてもよく、Ｂ′はＮ（ｃＨ３）ｃｏｃＨ３、非置換
またはＦ、ＣｌおよびＢｒから選ばれたハロゲンでモノ
置換された２−オキソ−３−ベンズチアゾリジニル、Ｙ
′□はジ（ｃｌ−４アルキル〕アミへ式（Ｉａ）の化合
物の好ましい下位群は、Ｒ７およびに８の１つが０１−
４アルコキシおよびジ（Ｃ１−４アルキル〕アミノの群
から選ばれたものである。Ｒ７およびに８の特に好適な
ｃｌ−４アルフキシは、例えばＣＨ２Ｏ，ｃ２Ｈ５ｏ、
（７Ｃ３Ｈ７０、オヨｏ、　ｎ　−Ｃ４Ｈ９０特ニイン
ｃ３Ｈ７ｏテアル。
Ｒ７およびＲ８の特に好適なジ（ｃｌ−４アルキル）ア
ミノは、要するにＮ（ｃＨ３〕２である。
Ｒ７およびＲ８の何れかがｃｌ−４アルキルまたはＣ□
−４アルキルチオの場合、それぞれｃＨ３またはＣＨ３
Ｓが好ましい。
極めて好適なＡ′ｚの例は１．２．４−　）リアゾール
−１−イル、２−メチル−１，３，４−オキサジアゾー
ル−５−イル、３−メチル−１，２，４−オキサゾール
−５−イル、３−メチルインオキサゾール−５−イル、
２−メチルチアゾール−４−イル、２−チェニル、２−
ピリミジニルおよび１−ピラゾリル、特に最後のもので
ある。
この発明はまた、式ＣＩ）の化合物の製造法において、 ３９式（ＩＩ） （式中、ＡｒおよびＹは前記の意味） で示される化合物におけるＮ−ヒドロキシアセチル基の
ＯＨ基をＣＩ！で置換し、 ｂ）式■ Ａ　ｒ　Ｎ　ＨＣＯＣＲ２Ｇ／　（■）（式中、Ｍ　は
前記の意味〕 で示される化合物を式（ＩＶ） ＬＹ　（１７９ ６式中、Ｙは前記の意味、ＬはＮ−アルキル化反応の条
件下で分離し得る脱離基を意味する〕で示される化合物
でＮ−アルキル化し、Ｃ９式（Ｖ） Ａｒ　−Ｎ　Ｈ−Ｙ　（Ｖ　） ｃ式中、ＡｒおよびＹは前記の意味〕 で示される化合物をクロロアセチルクロライドでＮ−ア
シル化することからなる方法を提供するものである。
上記この発明の方法中、方法１〕は、ＣｌによるＯＨ基
の置換反応において公知の条件下、常法により行なわれ
る。
このような置換反応は−例えば式（ＩＩ）の化合物を塩
化チオニルのような塩素化剤でそれ自体こ。
の種の反応で公知の条件下に処理すること１により行な
われる。
この塩素化方法の変形として、式（ＩＩ）の化合物をま
ず例えばスルホニルハライドによる０−スルホニル化に
より対応するスルホニルオキシ誘導体に導き、次いでこ
のスルホニルオキシ誘導体を塩素によるスルホニルオキ
シ基の核置換、により目的とする式ＣＩ）の化合物に変
換することができる。
このような核置換に必要なＣｌ　アニオンを供給する試
剤は、例えばＮａＣｌのようなアルカリ金属クロライド
、第４級テトラブチルアンモニウムクロライド、または
４−ジメチルアミノピリジン塩酸塩である。このような
置換は、ＣＨ２Ｃｌ２中または水／有機相の２相系中−
有機相として例えばトルエンのような炭化水素を用い一
適当な相転移触媒の存在下、好ましくは例えば４０ない
し１２０℃に加熱して実施するのが好適である。
方法ｂ〕は、アミドのＮ−アルキル化において公知の条
件下、常法により行なわれる。反応は、反応条件下で不
活性な溶媒、例えばジメトキシエタンまたはアセトニト
リルまたは水／有機相の２相系中、相転移触媒の存在下
に行なうのが有利である。
式（ＩＶ）中のしとして適当なものは、ＣＩ！、Ｂｒま
たは有機スルホン酸のスルホニルオキシ１分、例えばメ
シルオキシまたはトシルオキシである。
式ＣＭ）の化合物は塩の形で用いるのが好ましく、例え
ばナトリウム塩のようなアルカリ金属塩の形で用いるの
がさらに好ましい。このような塩は、式（Ｉ［）の化合
物とアルカリ金属アミド、水素化物、水酸化物またはア
ルコレートのような塩基との反応で常法により得られる
。
方法Ｃ）は、アミンのＮ−クロロアセチル化において公
知の条件下に行なわれる。この反応は。
Ｋ　２　ＣＯａのような酸結合剤の存在下に行なうのが
好適である。
式ＣＩ）の化合物は、生成反応混合物中から常法により
回収することができる。
式（ｎ）、（ＩＩＩ）および（Ｖ）の化合物は新規であ
る。これらは、例えば式（ＶＩ　）Ａｒ　Ｎ　８２　（
Ｖ　Ｉ　） 〔式中、Ａｒは前記の意味〕 で示される対応５−アミノピリミジンから常法により製
造することができる。
式（ｎＪの化合物は、式ＣＶＩ）の化合物とアセトキシ
アセチルクロライドを反応させ、得られたアセトキシア
セトアミドを加水分解することにより製造することがで
きる。
式（Ｉ［）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物とクロロア
セチルクロライドを反応させることにより製造すること
ができる。
式ＣＶ）の化合物は、式（ＶＩ　）の化合物のＮ−アル
キル化により製造することができる。このアルキル化は
一対応するアルキル化剤を用い、または適当な場合には
シッフ塩基またはアミドを経由する還元的アルキル化に
より、常法にしたがって実施することができる。
式（Ｖｌ　）の化合物のうち幾つかは公知である。
式（ＶＩ　）の新規化合物は、公知方法と同様にして製
造することができる。例えば、新規化合物である５−ア
ミノ−４，６−シメチルピリミジンは、［４，６−シメ
チルー２−チオピリミジン−５−イルアゾ］ベンゼンを
、実施例に記載のようにラネーニッケルの存在下接触還
元して製造することができる。
式（ＶＩ　）の他の多数の化合物は、２ゎ４−ジＨＯ−
６−ＣＨ３ピリミジンまたは４．６−シヒドロキシビリ
ミジンから出発して、種々の反応を適当な順序で適用す
ることにより製造することができる。
このような反応の例としては、 ニトロ化（例えばＨＮＯ３によるＮ　Ｏ２の等入ｊ塩素
化（例えば０ＰＣ１３を用いるＯ　Ｈｌ７）Ｃｌによる
置換〕 アルコキシ化〔アルカリ金属アルコレートを用いるＣＩ
！のアルコキシによる置換〕 水素化（Ｐｄ／Ｃの存在下Ｈ２によるＮｏ２からＮＦ２
への還元］ アミノ化（Ｃ／のアミノ基による置換ＪＣ／脱離（Ｐｄ
、九の存在下における水素化〕出発原料の製造法を明細
書中に記載しない場合には、それらの化合物は公知であ
るか、または公知方法または明細書中に記載の方法もし
くは公知方法と同様の方法により製造し精製することが
できる。
式ＣＩ）の化合物は、植物の生長を制御または変更する
ので、有用性を有する。ここで植物とは、発芽する種子
、生育中の苗および地下部分を含めた確立した生物を含
むものとする。
特に−この発明の化合物は一生育前（ｐｒｅ　−ｅｍｅ
ｒｇｅｎｃｅ）または生育後（ｐｏ　ｓ　ｔ　−ｅｍｅ
　ｒｇｅｎ　ｃ　ｅ　Ｊ　に１．４ないし５．６即／ヘ
クタールに相当する用量で適用した試験において、Ｌｅ
ｐｉｄｉｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ。
Ａｖｅｎａ　５ａＬｉｖａ、Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ａｌｂ
ａおよびＬｏｌｉｕｍｐｒｅｎｎｅのような単子葉およ
び双子葉雑草に損傷を起すことから明らかなように、除
草剤として有用である。また、代表的化合物について有
効成分０．２ないし５．０〜に相当する試験用量、例え
ば有効成分０．２．１．０および５．０〜／ヘクタール
に相当する試験用量で評価したＡｍａｒａｎｔｂｕｓ　
ｒｃｔｒｏｆｌｅｘｕｓ、Ｃａｐｓｅｌｌａ　ｂｕｒｓ
ａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ％Ｃｂｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂ
ｕｍ　５ｔｃｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　５ｃｎｅｃｉ
ｏ　ｖｕｌｇａｒｉｓおよびＧａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉ
ｎｅのような双子葉雑草−およびＡｇｒｏｐｙｒｏｎ　
ｒｅｐｅｎｓ、Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ａｌｂａ。
Ａｌｏｐｃｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ　％Ａ
ｐｃｒａ　５ｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ　。
Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ−Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃ
ｒｕｓ−ｇａｉｌｉ、、５ｅｔａｒｉａ　１ｔａｌｉｃ
ａ　、　Ｐｏａ　ａｎｎｕａ、　Ｐａｎｉｃｕｍｍｉｌ
ｉａｃｅｕｍ％Ｅｌｅｕｓｉｎｅ　１ｎｄｉｃａ％Ｄｉ
ｇｕｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓおよびＳｏｒ
ｇｂｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅのようないね科植物様（
ｇｒａｓｓｙ）雑草に対する除草効果から、この発明の
化合物は双子葉雑草およびいね科植物様雑草との闘争に
有用である。
この発明の化合物は、農作物、例えば小穀物（冬穀物、
いね〕またはとうもろこしのようないね科植物様農作物
、および特に綿、さとうだいこん−じゃがいも、ひまわ
り、せいようあぶらな、亜麻のような広葉農作物に対し
て、雑草に対するよりも毒性が低い。したがって、この
発明の化合物は農作物の産（生育地、１ｏｃｕｓ　）に
おける選択的除草剤として用いることができる。
またこの発明の化合物は、例えば米国特許第４２８２０
２８号の化合物から考えると驚くべきことに、その実用
に必要な適反の持続活性を有する。
したがって、この発明は、この発明の化合物の除草有効
量を植物生育座に適用することからなる一生育座特に上
記農作物生育座における雑草との闘争方法を提供するも
のである。この発明の方法の特に好ましく有利な実施形
態は、式ＣＩ）の化合物を〔農作物および雑草両者の〕
生育前に使用し農作物の座中の雑草を選択的に除くこと
である。
この発明の化合物の一般的および選択的除草としての使
用において、所期の効果を達成する使用量は、選択的使
用の場合は個々の農作物により、また使用化合物、適用
方法、処理条件等の標準的要因により異なる。適当な使
用割合は、当業者に常用される方法、または例えば温室
試験で用量が既知の標準品とこの発明の化合物の活性を
比較することにより定めることができる。しかし、一般
に化合物を約０．１ないし５に９７ヘクタール、好まし
くは約０．２ないし４に７／ヘクタール、さらに好まし
くは０，５ないし３．ＯＫ９／へ°クタールの割合で用
いると通常満足すべき結果が得られ、必要に応じて適用
を反復することができる。農作物の生育座に用いる場合
、適用量は３即／ヘクタールを越えないのが好ましい。
生育前使用の場合°、特に好ましい適用量は０．５ない
し１．５ＫＳｌ／ヘクタールである。生育後早期使用の
場合、特に好ましい使用量は１０ないし３．０　Ｋ９　
（有効成分として〕／ヘクタールである。
式ＣＩ）の化合物は、除草剤として許容される希釈剤１
種以上と共に除草組成物として使用するのが好ましい。
適当な製剤は一有効成分０．０１ないし９９重量％、除
草剤として許容される界面活性剤０ないし２０重量％、
および固体または液体希釈剤１ないし９９．９９重量％
からなるものである。有効成分に対して界面活性剤の割
合を多くすることが時により望ましく、これは製剤化ま
たはタンク混合で得られる。使用組成物は、一般に、０
．０１ないし２５重量％の有効成分を含む。勿論、有効
成分の量を、使用目的および化合物の物理的性質に応じ
て増減することができる。使用前に希釈するための濃厚
組成物は、一般に有効成分２ないし９０重量％、好まし
くは１０ないし８０重量％を含む。
この発明の化合物の製剤には、粉末、顆粒、ペレット、
濃厚けんだく液−水和剤、濃厚乳液等が含まれる。これ
らは常法により、例えばこの発明の化合物を希釈剤と混
合して製造される。詳しく述べると、液体組成物は成分
を混合することにより、微細固体組成物は配合し通常粉
砕することにより、けんだく液は湿潤ミルにより一顆粒
およびペレットは有効成分を予備成形した顆粒担体上に
噴霧するかまたは造粒技術により得られる。
別の方法として、この発明の化合物はマイクロカプセル
として用いることもできる。
有効成分の効果の発現を改善するため、および発泡、団
塊化および腐食を防ぐために一除草組成物に除草剤とし
て許容される添加剤を加えることができる。
この発明で用いる界面活性剤とは一除草剤として許容さ
れる材料であって、乳化性、展着性、湿潤性、分散性お
よび他の表面改変性を有するものを意味する。界面活性
剤の例としては、リグニンスルホネートおよびラウリル
スルフェートが含マれる。
使用する希釈剤とは、液体または固体の除草剤として許
容される材料であって、濃厚材料を使用可能なａ度また
は所望の強さに希釈するために使用するものを意味する
。粉末または顆粒に対しては、例えばタルク、カオリン
またはけいそう土が用いられ一濃厚液に対しては、例え
ばキシレンのような炭化水素またはイソプロパツールの
ようなアルコールが用いられ、液体の適用形態に対して
は、例えば水またはディーゼル油が用いられる。
またこの発明の組成物は一生物活性を有する他の化合物
、例えば同様なまたは補完的な除草作用を有する化合物
、または解毒、殺菌もしくは殺虫作用を有する物質を含
むことができる。
以下、除草組成物の例を示す。
組成物例Ａ（水和剤） 式ＣＩ）の化合物、例えば後記実施例３て得た化合＠２
５部を、微細合成シリカ２５部、ラウリン硫酸ナトリウ
ム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム３部、および微
粉砕カオリン４５部と混合し、平均粒径が５ミクロンに
なるまで粉砕する。
得られる水和剤を使用前に水で希釈して、所望濃度の噴
霧用液体を得る。
組成物例Ｂ〔濃厚乳液） 式（ＩＪの化合物、例えば後記実施例３の化合、吻２５
部−キシレン５０部、ジメチルホルムアミド１５部、お
よび乳化剤１０部〔例えばアトロツクス４８５１Ｂ、ア
ルキルアリールスルホネートとポリエトキシ化トリグリ
セリドの配合物、アトラス・ヘミ−社製〕を充分に混合
して均質溶液を得る。得られる濃厚乳液を使用前に水で
希釈する。
組成物例Ｃ〔顆粒〕 式（Ｉ）の化合物、例えば後記実施例３の化合物５　Ｋ
９をメチレンクロライド１５リツトルに溶解する。この
溶液を、顆粒化したアタパルガイド（メンシュ寸法２４
／２８メツシュ／インチ〕９５〜と混合し、充分混合す
る。次いで、溶媒を減圧蒸発させる。
次に、この発明の実施例を示す。なお、温度は℃を示す
。
〔最終化合物〕
実施例１（方法ａ） Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（４，６−シメチルー２−ジメ
チルアミノピリミジン−５−イル〕りロロアセトアミド
の製造。
Ｎ−プロパルギル−Ｎ　−（４，６−シメチルー２−ジ
メチルアミノピリミジン−５−イル〕ヒドロキシアセト
アミド８、Ｏｇ−、ジメチルアミノピリミジン３，７ｇ
および乾燥ＣＨＣＨ２Ｃｌ２１ＯＯをスルホン化フラス
コに仕込む。これにメシルクロライド３．４３２と乾燥
ＣＨ２Ｃｌ　２３０　ｒｎｌの溶液を滴下する。
反応温度は２２ないし３３℃に上昇する。混合物を３４
時間加熱還流し、冷却し、水で希釈する。
有機層を分取し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮する。
油状残渣をジエチルエーテル／ヘキサン〔に１〕を用い
てシリカゲルクロマトグラフィーに付すと、ｍＰ１０８
−１１０℃の標記化合物を得る。
実施例２（方法ｂ） Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（４，６−シメチルピリミジン
ー５−イル〕クロロアセトアミドの製造。
Ｎ−（４，６−シメチルピリミジンー５−イル）クロロ
アセトアミド５．０ＰＣ０，０２５モル〕、テトラブチ
ルアンモニウムクロライド１．０ｙ１ＣＦ１２Ｃ１２１
５０ｒｎｌおよびプロパルギルブロマイド６．０２の混
合物を８℃に冷却し、５ｏ％ＮａＯＨ水溶液１５ｍ１を
滴下すると、温度が２０℃に上昇する。
冷却により反応温度を１８ないし２０℃に保持する。混
合物を２７時間攪拌し、■１２０１ｏｏｍｌで希釈する
。有機層を分取し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥する。
乾燥溶液を濃縮して褐色粉末を得、これをジエチルエー
テルを用いてシリカゲルクロマトグラフィーに付す（Ｒ
ｆ＝０．１５）と、白色結晶、ｍｐｉ２２−１２３℃の
標記化合物を得る。
実施例３（方法ｂ） Ｎ−（１−ピラゾリルメチル）−Ｎ−（４，６−シメト
キシピリミジンー５−イル〕りロロアセトアミドの製造
。
Ｎ−（４，６−シメトキシピリミジンー５−イル〕りロ
ロアセトアミドの製造。
Ｎ−（４，６−シメトキシピυミジンー５−イル）クロ
ロアセトアミド３４７ｇ、ペンジルトリメチルアンモ−
ニウムろロライド６０Ｐ、ａ（２・ＣＩ（２３リントノ
Ｌ？尖よび１−ピラゾリルメチルクロライド２５２ｖを
スルホン化フラスコに仕込み、これを水浴で冷却しなが
ら、３ｏ％Ｎａ　０１−１　（容量／容量）７５０ｍｌ
を素早く加える。反応温度は１３℃から２５℃に上昇す
る。反応混合物を水浴で冷却しながら温度が２３℃にな
るまで攪拌を続ける。
水浴を除き反応物をさらに２時間攪拌する。次いで、反
応混合物を水１．５リットルで希釈し攪拌する。有機層
を分取し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、Ｓ　ｉＯ２層６　ｃ
ｍを通して許過する。Ｓ　１０２層をジエチルエーテル
１０リツトルで洗浄する。得られる反応混合物を１．５
リツトルまで濃縮し、生成する沈澱を許取し、ペンタン
で洗浄し、５０℃で真空乾燥して、ｍｐ　１１７−１１
９℃の標記化合物を得る。
実施例４（方法Ｃ〕 Ｎ−（１−メチル〔エトキシイミノ〕エチル〕−Ｎ−（
４，６−シメトキシビψンー５−イル）クロロアセトア
ミド〔第１表化合物６４〕の製造。
Ｎ−［１−メチル−（エトキシイミノ］エチル１．４．
６−シメトキシピリミジンー５−アミン１２．７ｇおよ
び乾燥ａ（２ＣＩ！２１５０−ヲスルホン化フラスコに
仕込む。これに、クロロアセチルクロライド６．２１と
乾燥ＣＨ２Ｃｌ２２５ｒｎｌを滴下する。反応温度は２
２°Ｃから２８℃に上昇する。反応混合物を２時間加熱
還流し、冷却する。次いでｌＯ％Ｎ　ａ　ＯＨを加え、
有機層を分取し、Ｎａ２Ｓ　０４で乾燥し濃縮する。
油状残渣をジエチルエーテル／ヘキサン〔１：３〕次い
でジエチルエーテル／ヘキサン（１：１）を用いてシリ
カゲルクロマトグラフィーに付し、油状の標記化合物を
得、これはｍｐ　８２−８４℃の結晶となる。
実施例１−４の方法にしたがい、方法ａ〕の場合には式
（ＩＩ）の適当な化合物を用い、方法ｂ〕の場合には式
（Ｎ）または（Ｉｎの化合物を用い一方法Ｃ〕の場合に
は式（Ｖ）の化合物を用いて。
下記式（Ｉｂ）の化合物を得る（第１表ｊ５ＦＪ ＩＩ　ＩＩ ω　リ００トω■０−への寸の　づ９ Ｆ−１？−１−＋　Ｆ−１＋ｍ−へへへＮ囚へ〔中間体
〕 実施例５ Ｎ−プロパルギル−Ｎ　−（４，６−シメチルー２−ジ
メチルアミノピリミジン−５−イル〕ヒドロキシアセト
アミドの製造。
５−アミノ−４，６−シメチルー２−ジメチルアミノピ
リミジン３３．２Ｆ、グリコール酸ブチルエステル３９
．６ｆＦおよびＮＨ４Ｃｌ！５　ｙを丸底フラスコに仕
込む。反応混合物を２２５℃で６時間加熱し、冷却し、
０］２Ｃ１２／ＣＨ２０Ｈに溶解し、酢酸エチルを移動
相としてシリカゲルクロマトグラフィーニ付す。
得られた粉末をジエチルエーテル／ペンタン（１：１っ
て洗浄し、濾過してｍＰ１４１−１４４℃のＮ−（４，
６−シメチルー２−ジメチルアミノコピリミジンを得る
。
この化合物のナトリウム塩２２．１６ｆｉ’、プロパル
ギルブロマイド１０．７Ｐおよび乾燥トルエン１５０ｔ
ｄをスルホン化フラスコに仕込む。これにジメチルホル
ムアミド５０ｒｎｌを加える。反応湿原は２２℃から４
８℃に上昇する。混合物を１１０℃で３時間攪拌し、冷
却し、ハイフロ（けいそう土〕を通して吸引濾過し、ア
セトンで洗浄し、濃縮する。得られる油状物を、ジエチ
ルエーテル／ヘキサン（１：１）を用いてクロマトグラ
フィーに付し−ｍｐ１２８−１３０℃の標記化合物を得
る。
実施例６ Ｎ　−（４，６−ジメトキシピリミジンー５−イル〕ク
ロロアセトアミドの製造。
スルホン化フラスコに、５−アミノ−４，６−ジメトキ
シピリミジン３１０グおよび乾燥ｃＨ２Ｃ１２３５００
ｍ／を仕込む。この混合物に、クロロアセチルクロライ
ド２４８．６Ｐと乾燥ａ１２ＣＩ！２４００ｒｎｌの溶
液を１５分間括加える。発熱反応が起り、湿灰が１４℃
から３２℃まで上昇し、けんだく液となる。反応混合物
を２時間加熱還流し、室温に冷却し、濃縮乾固する。固
体残渣を氷水３リツトルにけんだ（し、けんだく液を希
Ｎａα）でｐＨ７−３に調節し、５℃に冷却し、吸引濾
過する。沈澱を氷水５００ｄで２回洗浄し、６０℃で真
空乾燥して、ｍＰ１９３−１９５℃の標記化合物を得る
。
実施例７ Ｎ−（１−メチル−（エトキシイミノ）エチル）−４，
６−シメトキシピリミジンー５−アミンの製造。
スルホン化フラスコに、５−アミノ−４，６−シメトキ
シピリミジン１５．５ｙ−１乾燥ジメチルホルムアミド
１５０−およびに２ＣＯ３１３，８Ｌｉを仕込む。反応
混合物を１１０℃に加熱し、ＢｒＣｌ−１（ＣＩ−１３
）−（：Ｈ，＝ＮＯＣ２Ｈ５１９，８ｆＩを徐々に滴下
する。反応混合物を４時間攪拌し、室温に冷却し、ハイ
フロを通して吸引濾過し、ハイフロをアセトンで洗浄し
、溶液を濃縮する。油状残渣を、ジエチルエーテル／ヘ
キサン（３：１）を移動相としてシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、赤褐色油状、ジエチルエーテル
中Ｒｆ＝０．４５の標記化合物を得る。
実施例８ ４．６−シメトキシー５−（２−チェニルメチルアミノ
〕ピリミジンの製造。
５−アミノ−４，６−シメトキシピリミジンのＣＨ２Ｃ
／！２中２−チオフェンカルボン酸クロライドによるア
シル化により、４，６−シメトキシー５−（２−テノイ
ルアミノＪピリミジン（ｍＰ１９８−２００℃〕を得る
。
この化合物１３．２５Ｐと乾燥トルエン５０−のけんだ
（液を、ジヒドロビス〔２−メトキシエトキシ〕アルミ
ン酸ナトリウム４５ｒｎｌと乾燥トルエン５０−を入れ
たスルホン化フラスコに滴下する。
反応温度は室温から４２℃に上昇し、赤色の溶液となる
。反応混合物を５時間攪拌し、０℃に冷却する。次いで
２０％ＫＯＨ水溶液２５ｒｎｌを加え、反応混合物をジ
エチルエーテルで希釈し、有機層を分取し、Ｎａ　２Ｓ
Ｏ４で乾燥し、濃縮する。油状残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（ジエチルエーテル／ヘキサン−に３）に
付シて、ジエチルエーテル中Ｒｆ、、、Ｑ、５の標記化
合物を得る。
実施例９ ５−アミ／−４，６−シメチルピリミジンの製造。−〔
４，６−シメチルー２−チオピリミジン−５−イルアゾ
］ベンゼン２０８△（０，８５モル〕をＣＭ３０Ｈ２リ
ツトルに溶かし、ラネーニッケル／Ｉ（２ヲ用いて２０
−３５℃で２３時間処理する。反応混合物を濾過−し、
Ｐ液を濃縮する。残留する暗褐色油状物を、エチルエー
テルとＣＨ２Ｃｌ２／Ｑ（３α−Ｉ（９：１）を用いて
シリカゲルクロマトグラフィーに付す（Ｒｆ＝０．２５
）。褐色粉末が得られ、これをペンタン温浸し、濾過し
一乾燥して一褐色粉末状、ｍＰ９８−１００℃の標記化
合物を得る。
実施例１０ ５−アミノ−４−ジエチルアミノ−６−メドキシピリミ
ジンの製造。
工程ａ スルホン化フラスコ中で、金属ナトリウム１７゜２５ｉ
Ｉを無水メタノール１０１００Ｏに溶解する。反応混合
物を室温に冷却し、４−クロロ−６−ジエテトロミノ−
５−二トロピリミジン１１６グと無水ＣＨ３０Ｈ５００
ｒｎｌの溶液を滴下する。反応温度は２２℃から３２℃
に上昇する。反応混合物を１時間加熱還流する。次いで
反応混合液を冷却し濃縮する。残留物をジエチルエーテ
ルに溶かし、水洗し、有機層を分取し、Ｎａ２ＳＯ４で
乾燥し、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付しくジエチルエーテル／ヘキサン１：１０で溶離〕
、黄色、エーテル／ヘキサン（１：３）中Ｒｆ＝Ｑ、３
の透明油状物（４−ジエチルアミノ−６−メトキシ−５
−ニトロピリミジン〕を得る。
工程す 上記化合物１０１．７ｇを、Ｐｄ／Ｃ５，１２の存在下
σｈＯＨ中室温中室圧で１６時間水素化し、シリカゲル
クロマトグラフィーに付して（ジエチルエーテル／ヘキ
サン−１：１で溶離）、ジエチルエーテル中Ｒｆ＝０．
４の標記化合物を得る。
下記式（■λ〕の化合物〔＄２表〕は、実施例６と同様
の方法で得られる化合物の例である。
第２表 化合物　Ｒ９Ｒｌｏ　性質（ｍＰ） Ｚｔ　Ｑ（３Ｇ（３１０８−１１１゜ ｚ２Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５１３７−１３８゜ｚ３　Ｎ（ＣＨ
３）２Ｇ−１３１１４−１１６゜２４　Ｎ（Ｇ（３）Ｃ
６Ｈ５（Ｉ（３１６４−１６６’Ｚ５０ＣＦ（３Ｇ［３
１２５−１２７゜Ｚ５　０Ｃ４Ｈｙ１１　ａｌａ　９４
−９７゜２７　０ＣＲ３０ｏ］３１９３−１９５゜Ｚ８
０Ｃ２Ｈ５ｏｃ２Ｈ５１５３−１５４゜下記式（■工ａ
〕の化合物〔第３表〕は、実施例υ（工程ｂ）の方法に
したがって得られる化合物の例である。
第３表 （１）−ジ：Ｌｆ／Ｌ／１−　テｋ、（２）−ジエチル
１−５ｙＩ７ｄＰｖ′Ａ：ｌＡ２３０Ｃ［１３０Ｃ３Ｈ
７１５７−５９゜〔試験結果〕 試験例１ 雑草の制御〔生育前処理〕 播種用ポット（直径７　ｃｍ　）にビート培養基質と砂
の混合物を充填する。ビート基質と砂の混合物の露出面
に試験化合物の試験液（例えば組成物例Ｂで製剤化した
もの〕を噴霧し、各ポットにＬｅｐｉｄｉｕｍｓａｔｉ
ｖｕｍ％Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ａｌｂａ、　Ａｖｅｎａｓ
ａｔｉｖａおよびＬｏｌ　ｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅの種
子を播き、ＡＶｅｎａ　５ａｔｔｖａとＬｏｌｉｕｍ　
ｐｅｒｅｎｎｅの種子はビート基質と砂の混合物の薄層
（０，５ｃｍ）で覆った。
ポットを、室温、照射１４ないし１７時間（日光または
その均等物）７日で２１日間保持した。
２１日後、個々の除草剤の除草効果を測定した。
測定は、種々の播種植物の損傷の程度と種類を眼で評価
して行なった。
式 上記のようにして第１表％（Ｉ）の化合物を有効成分１
．４ないし５．６Ｋｐ／ヘクタールに均等な用量で適用
した。
除草効果、すなわち試験植物に対する顕著な損傷が認め
られた。
試験例２ 雑草の制御（生育後処理〕 試験化合物〔除草剤〕を、植物が２−４葉期にある時に
適用する以外は試験例１の方法にしたがい、植物の種子
は植物がほぼ同時に２−４葉期に達し得るようにジグザ
グに播いた。
上記のようにして第１表の化合物を１．４ないし５．６
に７／ヘクタールに相当する用量で適用した。
試験化合物の適用２１日後に除草効果を試験例１記載と
同様の評価により測定した。除草効果が認められた。
試験値３ 下記Ａ表は、この発明の代表的化合物を以下の方法で評
価した結果を示す。
寸法３０Ｘ４０αの、ビート培養基質と砂の混合物を６
ｃｍの深さに入れた播種面を用いて生育前活性を測定し
た。ビート基質と砂の混合物の露出面に、各濃度のこの
発明の化合物を含む試験水溶液（例えば組成物Ｂで製剤
化したもの〕を噴霧した。噴霧量は一試験水溶液６００
リットル／ヘクタールに相当する量とした。種々の濃度
の液を用いて同じ試験を反復し、上記濃度は下記表に示
す適用量になるように選択した。次いで、容器に６種の
種子を播いた。容器の播種数は、各植物の発芽能力と当
初生長寸法により異なる。播種後、処理表面をビート基
質と砂の混合物の薄層て約５ｃｍの厚さに覆った。
得られた播種皿を温度２０−２４℃、照射１４−１７時
間７日で２８日間保持した。
生育後活性は、除草試験液を植物が２−４葉期にある時
に適用する以外は同様に処理して測定した。
個々の除草剤の効果を試験化合物の適用２８日後に測定
した。測定は種々の播種植物の損傷の程度と性質を眼で
評価して行なった。
未来２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニ
ル ルエチルＪアセトアミド −　実験せず 試験例４ 持続性 試験化合物の持続性を、耕土を試験化合物で処理（適用
割合＝１〜／ヘクタール〕２１日後に播種することによ
り調べた。
試験物質の適用２８日後に除草活性の程度と性質を眼で
評価した。
下表に代表的化合物（化合物３５〕と標準として２−ク
ロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−
Ｃ２−メトキシ−１−メチルエチルつアセトアミドを比
較して示すように、この発明の化合物は適当な持続性を
有することがわかった（表Ｂ）。
表Ｂ 試験例５ 畑地持続性 この発明の化合物の効果を、種々の雑草と農作物を列植
し、直後〔生育前活性〕または生育植物の２−４葉期（
生育後早期活性用こ処理した畑地で評価した。有効成分
０．５ないし１．５ＫＬ９／ヘクタールを、７５０リツ
トル／ヘクタールで適用した。
処理２８−４２日後に活性の程度と性質を眼で評価した
。下記表（表ＣおよびＤＪｉこ代表的化合物（化合物３
５）について示すように、化合物はすぐれた除草活性と
農作物認容性を示した。標準としては、２−クロロ−Ｎ
−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−Ｃ２−メ
トキシ−１−メチルエチル）アセトアミドを用いた。
表Ｃ 生育前適用後の活性 とうもろこし　０　０　０　１。
小　麦　□ｏ　□。
さとうだいこん　Ｏ　Ｏ　１０．　０ 大　豆　ｏ　□　Ｑ　Ｏ じゃがいも　□ｏ　□。
せいようあぶらな　ｏ　Ｏ　０　０ からすむぎ　２０４０．００ すずめのかたびら　０８００７０ アひペクルス・ミオスロイテス　２０　９０　１０　３
０けいぬびえ　１０　８５ｒ　４０　９８やえむぐら　
ｏ　５０　０　。
あおげいとう　２０３００５０ 表り 生育後早期適用後の活性 とうもろこし　０２０　ｏ。
小　麦　１０４０００ さとうだいこん　０５　００ 大　豆　０４００５ じゃがいも　０１０００ せいようあぶらな　０１０００ からすむぎ　１０　１０　１０　０ すずめのかたびら　８０９０００ アロペクル久・ミオスロイ７−２　２０　９Ｑ　Ｏ　１
０けいぬびえ　８５’　９５　０　７０ やえむぐら　９０　１００　１０　４０あおげいとう　
３０６０００ 第１頁の続き ４１３／１２　７４３１−４　Ｃ ４１７／１２　７４３１−４Ｃ １／（Ｃ０７Ｄ　４０３／１２ ２３１：００　６７７９−４Ｃ ２３９：００　） （Ｃ０７Ｄ　４０３／１２ ２３９：００　６９７０−４Ｃ ２４９：００　） （Ｃ０７Ｄ　４０９／１２ ２３９：００ ３３３：００　） ＣＣ０７Ｄ　４１３／１２ ２３９：００ ２６１：００　） （Ｃ０７Ｄ　４１３／１２ ２３９：００ ２７１：００　） （Ｃ０７Ｄ　４１７／１２ ２３９：００ ２７７：００　） （Ｃ０７Ｄ　４１７／１２ ２３９：００ ２８５：００　） ＠発　明　者　フレッド・クーネン ドイツ連邦共和国７８５８バイルー アムーライン・レプリストラツ 上２０番 ＠発　明　者　カール・ゼツキンガー ドイツ連邦共和国７８３１リーゲ ル７／バーデン・ベルクストラツ セ１９番

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）式（Ｉ） 〔式中、Ａｒは非置換または置換５−ピリミジニル、Ｙ
    はＣ１−８アルキル、Ｃ３−８アルケニル、Ｃ３−８ア
    ルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ５−８シクロア
    ルケニル、Ｃ３−８シクロアルキル”１−５アルキルか
    ら選ばれた炭化水素であり、これら炭化水素は非置換で
    もＦ、ＣｌまたはＢｒから選ばれたハロゲンで置換され
    ていてもよく、または基ＣＨ（Ｒ）　−Ｃ０Ｙ１ （式中、Ｒ１はＨ，またはＣ１−５アルキル、Ｙｌはそ
    れが結合するＣＯ基と共にエステルまたはアミド官能基
    を形成する〕 または基 ２−Ａｚ （式中、Ｒ２ハａ（２、！’？：１ｉＣＨ２−ＣＪ（２
    テアｆｌ−コれらは非置換でもＣ１−５アルキルで置換
    されていてもよく、Ａ２は窒素原子の１つでＲ２に結合
    したジまたはトリアゾール、または環のＣ原子でＲ２に
    結合し０、ＳもしくはＮの群から選ばれた１、２または
    ３個の複素原子を有する５員芳香族複素環、またはピ１
    ツシ丼ル基を示す〕 または基 Ａ　−０−Ｒ３ ｃ式中１．Ｒ３はＨｌまたはＣ１−８アルキル、Ｃ３−
    ８アルケニル−Ｃ３−８アルキニル−Ｃ３−８シクロア
    ルキル−Ｃ５−８シクロアルケニルまタハＣ３−８シク
    ロアルキル−０１−５アルキルの群から選ばれた炭化水
    素であり、これらは非置換でも置換されてし）で中、Ｒ
    ４はＣ１−５アルキル、Ｃ３−５アルケニル、Ｃ３−５
    アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ５−８シクロ
    アルケニル−０３−８シクロアルキルでＣ１−５アルキ
    ルから選ばれた炭化水素であり、これら炭化水素は非置
    換でもＦ、ＣＩ！またはＢｒから選ばれたハロゲンで置
    換されていてもよく、またはアレンであり、Ｋ′はＨｌ
    またはに４について定義した１つの意味を示す〕、Ａは
    炭化水素部分であり、これはＲ３と結合して複素原子と
    して１個または２個の酸素を含む酸素含有飽和複素環を
    形成してもよく、この場合それが結合するＮおよびＯ原
    子は炭素原子３個以下で隔てられるものとする〕または
    基 （式中、喝はＲ４について定義した１つの意味、Ｒ５お
    よびＲ’５＋＃虫立してＨｌまたは印３、またはＲ５と
    、／が一緒になって〔Ｇ隻〕３または（ＣＨ２）４を示
    す〕 またはアレン、または印２−ｃｔ−ｔ＝ｃ＝ａ−ｘ２、
    またはＣＨ−Ｂ ６ ０式中、Ｒ６はＨｆｆ、たはＣ１−３アルキル、ＢはＮ
    （０１３〕ＣＯＣＨ３、またはＮ原子でＣＦ′ｌＲ６基
    に結合した５員ラクタムから選ばれた基を示す〕を意味
    する〕 で示される化合物の製造法におＧ）て−ａ）式（ｎ） い、−Ｎ／ＣＯＣＨ２０Ｈ（■） ゝ、 〔式中、ＡｒおよびＹは前記の意味〕 で示される化合物におけるＮ−ヒドロキシアセチル基の
    ＯＨ基をＣｌで置換し− ｂ）式■ Ａ　ｒ　Ｎ　ＨＣＯＣＩ４２　Ｃｌ　（ＩＩ　）〔式中
    −Ａｒは前記の意味〕 で示される化合物を式（ＩＶ） ＬＹ　（ＩＶ） 〔式中、Ｙは前記の意味、ＬはＮ−アルキルイヒ反応の
    条件下で分離し得る脱離基を意味する〕で示される化合
    物でＮ−アルキル Ｃ）式（Ｖ） Ａｒ　ＮＨ　Ｙ　（Ｖ） （式中、ＡｒおよびＹは前記の意味〕 で示される化合物をクロロアセチルクロライドでＮ−ア
    シル化することからなる方法。 （２）実施例工ないし４記載の方法による、特許請求の
    範囲第１項記載の式ＣＩ）の化合物の製造法。 （３〕前記特許請求の範囲の何れか１つの方法により製
    造された、特許請求の範囲第１項記載の式％式％ 〔４〕特許請求の範囲第１項記載の式ＣＩ）の化合物。 （　５　）　Ａｒが４　−　Ｒ７−　６　−　Ｒ８−ピ
    リミジン−５ーイル（但し、Ｒ７およびＲ８は独立して
    Ｃ□−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アル
    キルチオ、またはジ〔Ｃ１−４）アルキルアミノを示す
    〕である、特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （６）Ｙが非置換またはＦ，Ｃｌ，Ｂｒから選ばれたハ
    ロゲンでモノ置換されたＣ３−５アルケニルもしくはＣ
    ３−５アルキニル、または非置換またはＣ１−４アルコ
    キシでモノ置換されたＣ１−３アルコキシ−０１−３ア
    ルキル、またはＣ３−５アルキンオキシ−ＣＩ−３アル
    キル、またはＣ３−５アルケンオキシ−６１−３アルキ
    ル、または印２−［１（＝ｃ＝Ｇ（２、またはＣＨ２Ａ
    ′２，　ＣＨＲ５　−　ＣＨＲ′５　−ＮＯ（Ｃ１−４
    アルキル、　ＣＨ（Ｒ６）Ｂ’、またはＣＨ（Ｒ　）ｃ
    ｏｙ；　（式中、Ａ　ｚは１−ジアゾリル、１−トリア
    ゾリル、環のＣ原子でＣＨ２基に結合しＯｌＳもしくは
    Ｎの群から選ばれた１ないし３個の複素原子を有する５
    員芳香族複素環、および２−ピリミジニルから選ばれた
    複素環であり、ここで複素原子は非置換でもＣ　ｉ　−
    ４アルキル、ハロゲン、Ｃ１−４アルコキシ−０　１−
    ４アルキルチオ、およびジ（ＣＩ−４アルキル）アミノ
    から選ばれた１個もしくは２個の基で置換されていても
    よく、Ｂ′はＮ（ＣＨ３）ＣＯＣＩ（３、非置換または
    Ｆ，ＣＩ！およびＢｒから選ばれたノーロゲンでモノ置
    換された２−オキソ−３−ベンズチアゾリジニル、Ｙ′
    １はジ（　Ｃ１−４アルキル〕アミ八またハＣ１ー４ア
    ルコキシを示す）を意味し、Ｒ　ｓ　−　Ｒ　ｓ　’お
    よびに６は特許請求の範囲＠１項記載の意味〕である、
    特許請求の範囲第５項記載の化合物。 〔７〕Ｒ７およびに８の１つが６１−４アルコキシおよ
    びジ（Ｃ，４）アルキルコアミノの群から選ばれた基で
    ある、特許請求の範囲第６項記載の化合物。 （８）　Ｒ７、Ｒ８およびＹが、それぞれａ）Ｎ（ＣＨ
    ３）２、ＣＨ３および１−ピラゾリルメチル、 ｂ）ＯＣＨ３、ＳＣＨ３および１−ピラゾリルメチル、 Ｃ〕ＯＣＨ３、ＯＣＨ３および１−ピラゾリルメチルで
    ある、特許請求の範囲＠７項記載の化合物。 （９〕特許請求の範囲第１項記載の式ＣＩ）の化合物と
    、除草剤として許容される希釈剤からなる、除草剤。 （１０〕特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物
    の除草有効量を雑草生育圧に適用することからなる、雑
    草駆除法。
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