JPH04321670A - ピリミジニル−およびトリアジニル−サリチルアミドならびにこれらの使用方法および製造方法 - Google Patents

ピリミジニル−およびトリアジニル−サリチルアミドならびにこれらの使用方法および製造方法

Info

Publication number
JPH04321670A
JPH04321670A JP3354919A JP35491991A JPH04321670A JP H04321670 A JPH04321670 A JP H04321670A JP 3354919 A JP3354919 A JP 3354919A JP 35491991 A JP35491991 A JP 35491991A JP H04321670 A JPH04321670 A JP H04321670A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
atom
methyl
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP3354919A
Other languages
English (en)
Inventor
Christoph Luethy
クリストフ　ルーシー
Raymond Fisher
フィッシャー レイモンド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH04321670A publication Critical patent/JPH04321670A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は除草作用および植物−成
長−調節作用を持つ、新規なピリミジニル−およびトリ
アジニル−サリチルアミド、それらの製造方法、有効物
質としてそれらを含有する組成物、ならびに作物におけ
る特に選択的な雑草防除のため、あるいは植物成長の調
節ならびに抑制のためにそれらを使用する方法に関する
。 【０００２】 【課題を解決するための手段】式（Ｉ）で表される化合
物は除草および植物成長調節作用を持つことが明らかに
なった。それらはそれゆえ除草剤および作物植物の成育
に明らかに影響を及ぼす組成物の有効物質として適当で
ある。 【０００３】次式Ｉ： 【化２１】 ｛式中、Ｂは窒素原子、メチン基、またはフッ素原子、
塩素原子、メチル基、メトキシ基、２−プロペニルオキ
シ基、２−プロピニルオキシ基、ジフルオロメトキシ基
、フェノキシ基、メチルチオ基、フェニルチオ基、フェ
ニル基またはベンジルオキシ基で置換されたメチン基を
表し；Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し；Ｚはメチン
基または窒素原子を表し；Ｒ１　は塩素原子、メチル基
、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メ
チルアミノ基、エチルアミノ基またはジメチルアミノ基
を表し；Ｒ２　はメチル基、メトキシ基またはジルフル
オロメトキシ基を表し；Ｒ３　は水素原子、フッ素原子
、塩素原子、メチル基またはメトキシ基を表し；Ｒ４　
は以下の（ａ）、（ｂ）または（ｃ）： 【化２２】 で表される基の一つを表し；Ｒ５　は水素原子、メチル
基またはＲ７　と一緒になって基：−（　　ＣＨ２　　
）ｐ　−、−ＣＨ２　ＳＣＨ２　−または−ＣＨ２　Ｃ
ＨＯＨＣＨ２　−を表し；Ｒ６　はヒドロキシメチル基
、ホルミル基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基、ホスホノ基、ホ
スフィノ基、メチルホスフィノ基または基：−ＣＯＸを
表し；Ｒ７　は水素原子、非置換またはヒドロキシル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、メルカプト基
、アシルメルカプト基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基、ビニル基、フェニル基、４−ヒドロキシフェ
ニル基、４−イミダゾリル基、３−インドリル基、ヒド
ロキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基、
シアノ基、カルバモイル基で置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基、トリフルオロメチル基、エチニル
基、非置換のまたは塩素原子もしくはメトキシ基で置換
されたビニル基、あるいは非置換のまたはフッ素原子、
塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基もしくはメ
トキシ基で置換されたフェニル基、あるいはシアノ基ま
たは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を
表し；Ｒ８　は水素原子またはメチル基を表し；Ａは酸
素原子、硫黄原子または基：−ＮＨ−を表し；ｍは１，
２または３を表し；ｎは０，１，２または３を表し；ｐ
は２または３を表し；Ｘはヒドロキシル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし４のア
ルケニルオキシ基、メルカプト基、炭素原子数１ないし
４のアルキルチオ基、アミノ基、炭素原子数１ないし４
のアルキルアミノ基、炭素原子数２ないし４のジアルキ
ルアミノ基、または炭素原子数１ないし２のアルコキシ
基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、メル
カプト基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ア
ミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭
素原子数１ないし４のジアルキルアミノ基、またはフェ
ニル基、ベンジルオキシ基もしくは炭素原子数１ないし
２のアルコキシ基で置換されているアルコキシアミノ基
、あるいはさらに以下の（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）：
【化２３】 で表される基の一つを表し；Ｒ９　は水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基またはベンジル基を表し；
Ｒ１０はヒドロキシメチル基、シアノ基または基：ＣＯ
Ｑ’（式中、Ｑ’はヒドロキシル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、２−プロペニルオキシ基、ベンジ
ルオキシ基またはアミノ基または基（ｄ）を表す。）；
Ｑはヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、２−プロペニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ア
ミノ基または基（ｄ）を表す。｝で表される本発明によ
るピリミジニル−もしくはトリアジニル−サリチルアミ
ド；および遊離ヒドロキシカルボニル基をもつ式Ｉのこ
れらの化合物の塩である。 【０００４】式Ｉにおけるアルキル基およびアルケニル
基は直鎖または枝分かれ鎖をとることが可能である。こ
れは、アルキル基部分そのもの、あるいはアルコキシ基
、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基および他の
アルキル基含有群のアルキル部分のおのおのについても
同様である。 【０００５】式Ｉで表される化合物が不斉炭素を含有す
る場合、実際、化合物に光学異性体が起こり得る。脂肪
族Ｃ＝Ｃ二重結合を持つならば幾何学異性が起こり得る
。式Ｉで表される化合物はまた可能な全ての立体異性体
または鏡像異性体、ジアステレオ異性体またはそれらの
混合物の形態をとる全ての立体異性体をも包含する。 式Ｉで表されれる化合物の幾つかは互変異性体（例えば
ケト−エノールまたはイミン−エナミン互変異性のよう
な）が起こり得る。式Ｉはそれゆえすべての互変異性体
を含有する。 【０００６】式Ｉで表される好ましい化合物は以下に示
すものである。 ａ）Ｂはメチン基、好ましくはフッ素原子もしくは塩素
原子で置換されたメチン基または酸素原子を表し；ｂ）
Ｙは酸素原子を表し； ｃ）Ｚはメチン基を表し； ｄ）Ｒ１　およびＲ２　はメトキシ基を表し；ｅ）Ｒ３
　は水素原子を表し； ｆ）Ｒ４　は基（ａ）を表し； ｇ）Ｒ５　は水素原子を表し； ｈ）Ｒ６　はシアノ基または基：ＣＯＸを表し；ｉ）Ｒ
７　は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
２−プロペニル基またはＲ５　と一緒になって−ＣＨ２
　ＣＨ２　ＣＨ２　−または−ＣＨ２　ＳＣＨ２　−を
表し；ｊ）Ｒ８　は水素原子を表し；および ｋ）Ｒ４　はＳ−キラリティーである次式ＩＡ：【化２
４】 で表されるキラル基を表す。 【０００７】サブグループｈ）からの好ましい化合物は
、Ｘが炭素原子数１ないし４のアルコキシ基またはアミ
ノ基であるこれら化合物である。 【０００８】他の好ましいサブグループはＲ４　が基（
ｃ）を表し、Ａは酸素原子または硫黄原子を表し、なら
びにｍは１を表す式Ｉで表されるこれらの化合物により
；Ｒ４　が非常にとりわけ好ましいＳ−キラリティーで
ある次式ＩＦ： 【化２５】 で表される基である化合物により構成される。 【０００９】そのよい生物活性により優れている式Ｉで
表される化合物の群は：Ｒ１　がメトキシ基、エトキシ
基またはジフルオロメトキシ基を表し；Ｒ２　はメトキ
シ基を表し；Ｒ３　は水素原子を表し；Ｂが窒素原子、
メチン基または塩素原子もしくはフッ素原子で置換され
たメチン基を表し；Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し
；Ｚはメチン基または窒素原子を表し；および式中、Ｎ
Ｒ４　Ｒ５　は以下の表１： 表１： 【化２６】 表１：（続き） 【化２７】 表１：（続き） 【化２８】 表１：（続き） 【化２９】 表１：（続き） 【化３０】 表１：（続き） 【化３１】 に提供されている意味の一つを表す。 【００１０】式Ｉの範囲で好ましい個々の明記すべき化
合物を以下に示す： メチル　　Ｎ−（ｏ）−（（４，６−ジメトキシ−２−
ピリミジニル）オキシ）ベンゾイル）グリシネート（実
施例１および２）；エチル　　Ｎ−（ｏ−（（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ）ベンゾイル）
−Ｌ−アラニネート（実施例２０）；ｒａｃ−ｏ−（（
４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ）−Ｎ
−（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−チエニル）ベ
ンズアミド（実施例５）；メチル　　Ｎ−（ｏ−（（４
，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ）ベンゾ
イル）−Ｌ−アラニネート（実施例２１）；メチル　　
Ｎ−（ｏ−（（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル
）オキシ）ベンゾイル）−Ｌ−バリネート（実施例２２
）；メチル　　Ｎ−（ｏ−（（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニル）オキシ）ベンゾイル）−Ｌ−ロイシネ
ート（実施例２３）；ｒａｃ−Ｎ−（１−カルバモイル
−１，２−ジメチルプロピル）−ｏ−（（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）チオ）−ベンズアミド（実
施例７）；第三ブチル　　１−（ｏ−（（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）オキシ）ベンゾイル）−Ｌ
−プロリネート（実施例２６）；メチル　　Ｎ−（（３
−（（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ
）−２−ピリジル）カルボニル）−Ｌ−アラニネート（
実施例２７）；メチル　　Ｎ−（（３−（（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジニル）オキシ）−２−ピリジル
）カルボニル）グリシネート（実施例９）；ｏ−（（４
，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ）−Ｎ−
（＜Ｓ＞−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロ
ピル）−ベンズアミド（実施例１１）；およびＮ−（１
−シアノ−１−メチルエチル）−ｏ−（（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）オキシ）ベンズアミド（実
施例１３） 【００１１】式Ｉで表される新規化合物は次式ＩＩ：【
化３２】 （式中、Ａは離脱基を表し、好ましくは塩素原子、また
はイミダゾリル基を表す。）で表される化合物と；また
は次式ＩＩ’： 【化３３】 で表される酸無水物と次式ＩＩＩ　： 【化３４】 で表されるアミンを反応させることにより製造できる。 【００１２】この反応は塩基存在下で都合よく行われる
。適当な塩基はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンまたは２，５−ジメチルピリジンのような第三ア
ミンである。 【００１３】この反応は溶媒存在下で行われるのが好ま
しい。適当な溶媒は以下のものである：−炭化水素例え
ばトルエン； −ハロゲン化炭化水素例えばジクロロメタン、１，２−
ジクロロエタンまたはクロロベンゼン；−エーテル例え
ばジエチルエーテル、ジメトキシエタンまたは第三ブチ
ルメチルエーテル； −非プロトン性溶媒例えばアセトニトリル；−プロトン
性溶媒例えばアルコール、特にエタノール、または水；
または −２相系例えばジクロロメタンと水、トルエンと水、ま
たはジエチルエーテルと水。 【００１４】別の方法では式Ｉで表される新規の化合物
は次式Ｖ： 【化３５】 （Ｌは離脱基、特にハロゲン原子または置換されたまた
は非置換のアルキルスルホニル基、ベンジルスルホニル
基、フェニルスルホニル基、アルキルスルホニルオキシ
基、ベンジルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニル
オキシ基、または例えば３−メチルスルホニル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル基のような３−ア
ルキルスルホニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル基を表し；および好ましくは塩素原子、メタン
スルホニル基、エタンスルホニル基またはベンジルスル
ホニル基を表す。）で表される化合物と次式ＶＩＩ：【
化３６】 で表されるサリチルアミド誘導体との反応により製造で
きる。 【００１５】この反応は不活性希釈剤の存在下で都合よ
く行われ、特に、有機の、より有利には非プロトン性の
溶媒および好ましくは以下に示すものである：−脂肪族
のまたは環式エーテル、例えばジメトキシエタンまたは
テトラヒドロフラン； −脂肪族ケトン、例えばアセトンまたは２−ブタノン；
−脂肪族ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピ
オニトリル； −ジメチルホルムアミド； −Ｎ−メチルピロリドン；あるいは −複素環式化合物、例えばピリジンまたはルチジン；塩
基ではとりわけ −アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウムまた
は水素化カリウム； −アルカリ土金属水素化物、例えば水素化カルシウム；
−アルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム
、または炭酸水素カリウム； −アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムまたは炭
酸カリウム； −アルカリ土金属炭酸塩、例えば炭酸カルシウムまたは
炭酸マグネシウム； −脂肪族第三アミン、例えばトリエチルアミン；−完全
に置換されたアミジン、例えばジアザビシクロウンデセ
ン；また −塩基性複素環式化合物および例えばピリジン；反応促
進剤として、特に −クラウンエーテル； −相間移動触媒； −一次的に離脱基Ｌで置換された化合物、好ましくはジ
メチルアミノピリジン；あるいは −結果的にＬがハロゲン原子で、離脱基を活性化する化
合物、特に銀または銅の塩、例えば硝酸銀または塩化銅
（Ｉ）。 【００１６】反応は０℃ないし１６０℃の、特に２０℃
ないし１００℃の、好ましくは２０℃ないし反応混合物
の沸点の温度範囲で行われる。 【００１７】Ａが塩素原子を表す式ＩＩで表される化合
物は、例えば次式ＩＶ： 【化３７】 で表される酸および塩化ホスホリル、チオニルクロライ
ド、オキザリルクロライドまたはホスゲン、好ましくは
塩化ホスホリルのような塩素化剤を、例えばトリエチル
アミン、ジメチルアニリンまたはピリジンのような助剤
塩基の存在下で、および所望ならば、トルエンのような
炭化水素、メチレンクロライドのようなクロロ炭化水素
、テトラヒドロフランのようなエーテルに代表される溶
媒の存在下で、−２０℃ないし還流混合物の還流温度、
好ましくは−５℃ないし室温で、反応させることにより
製造できる。 【００１８】しかし、式ＩＩの中間体、すなわちこの場
合では酸塩化物を分離する必要はない。後者は、所望な
らば追加のトリエチルアミンのような塩基下で、直接的
に”その場で”式ＩＩＩ　のアミンと都合よく反応させ
る。 本反応は同様に約−２０℃ないし使用する溶媒の還流温
度の温度範囲、好ましくは−５℃ないし室温で行われる
。 【００１９】他の方法では、式ＩＩ’で表される酸無水
物で開始するのが有利である。これら酸無水物は新規の
化合物であり、およびそれゆえ本発明に従った類似の形
態をとる。新規のピリミジニルおよびトリアジニルサリ
チル酸無水物は次式ＩＩ’　： 【化３８】 （式中、Ｂは窒素原子、メチン基、またはフッ素原子、
塩素原子、メチル基、メトキシ基、２−プロペニルオキ
シ基、２−プロピニルオキシ基、ジフルオロメトキシ基
もしくはベンジルオキシ基で置換されたメチン基を表し
、Ｙは酸素原子または硫黄原子；Ｚはメチン基または窒
素原子を表し、Ｒ１　は塩素原子、メチル基、メトキシ
基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルアミノ
基、エチルアミノ基またはジメチルアミノ基を表し、Ｒ
２　はメチル基、メトキシ基またはジフルオロメトキシ
基を表し、およびＲ３　は水素原子、フッ素原子、塩素
原子、メチル基、メトキシ基を表す。）で表されるこれ
らの化合物である。 【００２０】好ましい式ＩＩ’　で表される化合物は：
ａ）Ｂはメチン基、または窒素原子を表し；ｂ）Ｙは酸
素原子を表し； ｃ）Ｚはメチン基を表し； ｄ）Ｒ１　およびＲ２　はメトキシ基を表し；およびｅ
）Ｒ３　は水素原子を表す。 これらの化合物である。 【００２１】式ＩＩ’　で表される化合物は次式（ＩＶ
）【化３９】 で表される酸と塩化ホスホリルおよびトリエチルアミン
との処理によって製造できる。好ましくは該反応では式
ＩＶで表される酸１当量に対し、塩化ホスホリル０．５
０ないし０．０５当量およびトリエチルアミン２．０な
いし３．０当量を使用する。 【００２２】式ＩＶで表される酸は以前から公知である
か（例えばヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ１　　０，２２３，
４０６、０，２４９，７０７、０，２４９，７０８、０
，２８７，０７９、０，３１５，８８９、０，３３６，
４９４および０，３４６，７８９号明細書により）、ま
たはそれらは公知の方法により製造でき；それは例えば
炭酸カリウム、水酸化カリウムまたは水素化ナトリウム
のような適当な塩基の存在下で、およびアセトン、メチ
ルエチルケトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミ
ドまたはジメチルスルホキシドのような適当な溶媒存在
下で、都合よくは０℃ないし還流温度、しかし好ましく
は１０℃ないし６０℃の温度範囲で式Ｖ（式中、置換基
は上述した意味を持つが、Ｌは好ましくは塩素原子、メ
タンスルホニル基、エタンスルホニル基またはベンジル
スルホニル基を表す。）で表される化合物と式ＶＩ：【
化４０】 で表されるサリチル酸誘導体とを縮合する方法である。 【００２３】式ＩＩＩ　、Ｖ、ＶＩおよび　ＶＩＩは予
め公知であるかまたはそれ自身文献から公知の方法で製
造できる。 【００２４】式Ｉで表される化合物（以後”有効物質”
とも称する）除草特性を持ちおよび例えば特に稲作物特
にパディライス（ｐａｄｄｙ　ｒｉｃｅ）、小麦、トウ
モロコシ、大豆、油脂用ナタネ、ヒマワリおよび綿のよ
うな多様な作物において、草性の雑草例えば特に、アグ
ロオピロン−レペンス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　ｒｅｐｅ
ｎｓ）、アロペクラス−ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａ
ｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）、ブロムス−イナーミス（Ｂｒ
ｏｍｕｓ　ｉｎｅｒｍｉｓ）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ　Ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、スズメノカタ
ビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ）　、ソルガム−ハレペンス
（Ｓｏｒｈｇｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）　、アブティ
ロン−セオフラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｓｕ　ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、カシア−オブツシフォリア（
Ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、アカザ（Ｃ
ｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）　、ヤエムグラ（
Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）、カミルレ（Ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉａ　ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）　、シナピス−
アルヴェニシス（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）
およびハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）　を
含む雑草の防除に適当である。さらに、化合物は出芽前
および出芽後の除草剤となる。式Ｉで表される化合物の
幾つかの代表的なものにおいては、例えば大豆作物およ
び綿作物における雑草の防除のように良好な選択性が認
められる。 【００２５】さらに式Ｉで表される化合物は植物成長調
節特性を持ちおよび作物植物の成長に良い影響を与える
有効物質として適当である。この効果は作物における所
望の成長抑制ならびに作物の競合者としてのそれらを除
くために雑草の発芽を十分に抑制することから導かれる
。生態学的相互作用に関しては、これは有利であり、そ
のため極めて望ましい。記述すべき因子は特に乾燥およ
び／または浸食に対する土壌表面の保護および土壌中で
の大量の雑草種子を削減（同時的に開花およびさらに種
子が形成するのを妨げる間に）することである。与えら
れた環境の下で、この作用は短期間に限られるが、雑草
の生えるのを完全に妨げるのに好ましい。 【００２６】実際には１ヘクタール当り、式Ｉで表され
る化合物１ｇないし３ｋｇ、好ましくは１０ｇないし１
ｋｇの濃度が通常十分な所望の除草効果が得られるもの
である。所望の除草効果をなし得るため作物植物の最適
耐性と合わせられ、出芽前施用では１０ないし１００ｇ
／ｈａ、出芽後施用では１００ないし１０００ｇ／ｈａ
の範囲が特に好ましい。 【００２７】本発明による除草剤および植物正常調節組
成物は式Ｉで表される化合物の少なくとも１種類および
一般に製剤助剤を含有する。それらは都合よくは以下に
示す群のおのおのから少なくとも１種類の製剤助剤を含
有する。 −固体担体； −溶媒または分散剤； −界面活性剤（湿展剤および乳化剤）；−分散剤（界面
活性作用のないもの）；および−安定剤 【００２８】一般に、殺虫性製剤は式Ｉで表される有効
物質に比べ、以下の群からの製剤助剤の１ないし９９％
を含有している。 −固体担体； −溶媒または分散剤； −分散剤（界面活性作用のないもの）；および−安定剤
；および界面活性剤（湿展剤および乳化剤）０ないし２
５％、特に０．１ないし２５％【００２９】これらのタ
イプまたは他の助剤の使用において、式Ｉで表される化
合物すなわち除草性有効物質は例えば粉剤、粉粒剤、粒
剤、溶液、乳濁液、懸濁液、乳剤原液、ペーストおよび
それらに類するもののような慣用の配合物に変換できる
。 【００３０】一般に式Ｉで表される化合物は水−不溶で
あり、公知の製剤助剤を使用して以下に述べる水−不溶
物質慣用方法で配合できる。組成物は例えば特に有効物
質を固体担体と混合することにより、適当な溶媒または
分散剤に溶解または懸濁することにより、所望の場合は
湿展剤または乳化剤としての界面活性剤および／または
散剤を使用して、あるいは溶媒または分散剤で前もって
調整された乳剤原液を希釈することによりそれ自体公知
の方法で製造できる。 【００３１】以下に示すものは主な固体担体として適当
なものである。 −天然鉱物例えばチョーク、ドロマイト、石灰石、粘度
およびシリカ、ならびに珪藻土、カオリン、ベントナイ
ト、タルク、アタパルジャイトまたはモンモリロナイト
のようなそれらの塩； −合成鉱物例えば高分散シリカ、アルミナまたはケイ酸
； −有機物例えばセルロース、デンプン、尿素または合成
樹脂；および −肥料例えばリン酸塩または硝酸塩 これらの担体を、例えば粉剤または粒剤の形状にするこ
とができる。 【００３２】以下に示すものは主な溶媒または分散剤と
して適当なものである。 −芳香族物質例えばベンゼン、トルエン、キシレンおよ
びアルキルナフタレン； −塩素化芳香族物質および塩素化脂肪族炭化水素例えば
クロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロラ
イド； −脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサンまたは鉱物油留
分のようなパラフィン； −アルコール例えばブタノールまたはグリコールならび
にそれらのエーテルまたはエステル； −ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンまたはシクロヘキサノンおよび−強極
性溶媒および分散剤例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドンまたはジメチルスルホキシド（これら
のタイプの溶媒は好ましくは少なくとも３０℃の引火点
および少なくとも５０℃の沸点をもつ）、または水。 【００３３】他の適当な溶媒または分散剤は室温および
大気圧化合物下では気体状の製品である、いわゆる液化
気体増量剤または担体でもある。これらの製品の例は特
に例えばジクロロジフルオロメタンのようなハロ炭化水
素に代表されるエーロゾル推進剤である。本発明に関す
る除草剤が圧縮ガスパックの形状であるときは、推進剤
のほかに溶媒を使用するのが都合がよい。 【００３４】界面活性剤（湿展剤および乳化剤）は非イ
オン性化合物であってよくそれらは例えば以下のような
ものである： −脂肪酸、脂肪酸アルコールまたは脂肪族基置換フェノ
ールとエチレンオキシドの縮合生成物；−糖または多価
アルコールの脂肪酸エステルおよび脂肪酸エーテル； −糖または多価アルコールとエチレンオキシドの縮合に
よって得られる製品； −エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロッ
クポリマー； −アルキルジメチルアミンオキシド 【００３５】界面活性剤はアニオン性化合物であっても
よく、それらは以下のようなものである：−石鹸； −脂肪族サルフェートエステル例えばドデシル硫酸ナト
リウム、オクタデシル硫酸ナトリウムまたはセチル硫酸
ナトリウム； −アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩または
脂肪芳香族スルホン酸塩例えばドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムのようなアルキルベンゼンスルホン酸塩
、またはブチルナフタレンスルホン酸塩；または−さら
に脂肪スルホン酸塩の複合体例えばオレイン酸およびＮ
−メチルタウリンのアミド縮合生成物、またはドデシル
スシネートのスルホン酸ナトリウム塩。 【００３６】最後に、界面活性剤は塩化アルキルジメチ
ルベンジルアンモニウム、塩化ジアルキルジメチルアン
モニウム、塩化アルキルメチルアンモニウムまたはエト
キシ化された塩化アンモニウムのようなカチオン性化合
物であってよい。 【００３７】適当な分散剤（界面活性作用のない）は主
に以下のものである：リグニン、リグノスルホン酸のナ
トリウム塩およびアンモニウム塩、マレイン酸無水物／
ジイソブチレンコポリマーのナトリウム塩、ナフタレン
およびホルムアルデヒドのスルホン化された縮重合生成
物のナトリウム塩およびアンモニウム塩、または亜硫酸
パルプ廃液である。 【００３８】特に増粘剤または沈降防止剤に適当である
分散剤として使用可能なものの例はメチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロ
ース、ポリビニルアルコール、アルギン酸塩、カゼイン
酸塩または血液アルブミンである。 【００３９】適当な安定剤の例は以下に示すものである
： −酸結合剤、例えばエピクロロヒドリン、フェニルグリ
シジルエーテルまたはダイズエポキシ化物（ｓｏｙａ　
ｅｐｏｘｉｄｅｓ）； −酸化防止剤、例えば没食子酸エステルまたはブチルヒ
ドロキシトルエン； −紫外線吸収剤、例えば置換ベンゾフェノン、ジフェニ
ルアクリロニトリルエステルまたは桂皮酸エステル；あ
るいは −奪活剤、例えばエチレンジアミン四酢酸、またはポリ
グリコール。 【００４０】本発明に基づく除草剤および植物成長調節
組成物は式Ｉで表される化合物の他にさらに他の有効物
質を含むことができ、それらは例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、線虫駆除剤、軟体動物駆除剤、殺菌剤、殺真菌剤、除
草剤、植物成長調節剤、肥料および微量元素源である。 これら配合された組成物は活性範囲を拡大するのに適当
である。 【００４１】通常、本発明の除草剤は有効物質として式
Ｉの化合物の１種類またはそれ以上の０．００１ないし
９５重量％、好ましくは０．５ないし７５重量％を含有
する。例えば貯蔵および移行に適当な形態であることも
可能である。これらの配合物では、例えば乳剤原液では
有効物質の濃度は通常、好ましくは１ないし５０重量％
、好ましくは５ないし３０重量％の高い範囲にある。 同一のまたは異なる不活性物質を使用することで、例え
ば、これらの配合物を実際使用するために適当な有効物
質の濃度、すなわち好ましくは約０．００１ないし１０
重量％、特に約０．００５ないし５重量％に低く薄める
ことができる。しかし、有効物質の濃度をより低く、ま
たはより高くすることも可能である。 【００４２】上述のものと同様に、本発明の除草剤はそ
れ自体公知の方法で製造できる。 【００４３】粉末の形態で配合物を調製するため、有効
物質、すなわち式Ｉで表される化合物少なくとも１種を
固体担体と例えばそれらを一緒に粉砕して混合できる。 固体担体は有効物質の液体または懸濁液を都合よく浸込
ませることができ、次に溶媒または分散剤を、蒸発、加
熱または減圧下のろ過によって除去する。界面活性剤ま
たは分散剤を添加することにより、これら粉末形態の配
合物は容易に水湿潤性にすることができ、例えば噴霧用
の配合物として適当な水性懸濁液に変換することができ
る。 【００４４】水に分散可能な水和剤を形成するため、有
効物質は界面活性剤および固体担体とも混合でき、ある
いは粒状形態の製品を形成するため予め粒状にした固体
との混合もできる。 【００４５】所望ならば、有効物質は例えば高い沸点の
炭化水素ような水と混和できない溶媒に溶解することも
できる。後者は都合よくは、溶解性乳化剤を含有し、そ
のため水を加えた際溶液は自己乳化作用を示す。他の方
法では有効物質を乳化剤と混合して、そして混合物は水
で所望の濃度に希釈してもよい。さらに、有効物質を溶
媒に溶解して、そしてその溶液を乳化剤と混合してもよ
い。この混合物を同様に水で所望の濃度に希釈できる。 この方法で、乳剤原液またはすぐ使用できる乳濁液を得
る。 【００４６】本発明に基づき、記述した除草剤は噴霧、
霧化、散粉、注水または散布のような以下に示す慣用の
施用方法で使用され得る。 【００４７】 【実施例】以下の実施例でより詳しく本発明を説明する
。 Ａ．式Ｉで表される化合物の製造 実施例１：メチル　　Ｎ−（ｏ−（（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル）オキシ）ベンゾイル）グリシネ
ート ｏ−（（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキ
シ）安息香酸１２．６ｇをジクロロメタン５００ｍｌに
溶解し、そしてこの溶液をトリエチルアミン３０ｇで処
理する。ジクロロメタン２５ｍｌに溶解した塩化ホスホ
リル７．５ｇを−５℃で滴下して加え、そして５分間攪
拌し続ける。水１００ｍｌ中新たに調製したメチルグリ
シネート８．９ｇを含む溶液を次に勢いよく攪拌しなが
ら加える。攪拌を続けたまま混合物を１５分間室温にな
るまでおく。有機相を取り除き、新しい水で３回洗浄し
、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発させる。残った残渣
をフラッシュクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ　ｃｈｒ
ｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製する。純メチルＮ−（
ｏ−（（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキ
シ）ベンゾイル）グリシネートがほとんど無色の油とし
て得られる；　１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　：３．６
１，ｓ，ＣＯＯＣＨ３　，３．８１，ｓ，２ＯＣＨ３　
，４．１６，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，ＣＨ２　，５．８２，ｓ
，−ＣＨ＝，７．２２−８．０６，ＮＨおよび４芳香族
Ｈ原子。 【００４８】実施例２：メチル　　Ｎ−（ｏ−（（４，
６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ）ベンゾイ
ル）グリシネート ビス−ｏ−（（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル
）オキシ）安息香酸無水物５．３５ｇおよびトリエチル
アミン２ｇを最初にジクロロメタン１００ｍｌにいれる
。水１５ｍｌ中新たに調製したメチルグリシネート１．
７８ｇを含む溶液を攪拌しながら加え、そして室温で１
時間攪拌し続ける。有機相を取り除き、炭酸水素ナトリ
ウムおよび水で洗浄し、乾燥し、蒸発させる。本方法で
、ＴＬＣに従えば実施例１で製造したメチル　　Ｎ−（
ｏ−（（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキ
シ）ベンゾイル）グリシネートと同一のほとんど純粋な
製品３．５ｇが得られる（ＴＬＣ移動相：エチルアセテ
ート／ヘキサン２：１，Ｒｆ　値：０．５５）。 【００４９】実施例３：Ｎ−（ｏ−（（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニル）オキシ）ベンゾイル）−Ｌ−
アラニン 第三ブチルＮ−（ｏ−（（４，６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル）オキシ）ベンゾイル）−Ｌ−アラニネート
（実施例３１）６．０ｇをトリフルオロ酢酸４０ｍｌに
溶解し、そしてこの溶液を室温で２日間密封反応容器中
に保つ。次に揮発し易い成分をロータリーエバポレータ
で蒸発させる。残った油状の残渣をジクロロメタンで溶
解し、水３００ｍｌを使用して２回洗浄する。混合物は
硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させる。さらに精製する
ため、残った油は勾配フラッシュクロマトグラフィーで
精製する。４．８ｇのゴム状の残渣が純Ｎ−（ｏ−（（
４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ）ベン
ゾイル）−Ｌ−アラニンである；Ｒｆ　：０．１９（エ
チルアセテート／メタノール　　３：１）。 【００５０】実施例３ａ：Ｎ−（ｏ−（（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）オキシ）ベンゾイル）−（
Ｌ−ロイシン）−（Ｌ−アラニン）エチルエステルＮ−
（ｏ−（（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オ
キシ）ベンゾイル）−Ｌ−ロイシン（実施例３４）３．
７ｇをジクロロメタン２５０ｍｌに溶解し、連続してエ
チルＬ−アラニネートヒドロクロライド３．３ｇおよび
トリエチルアミン７．５ｇで処理し、攪拌した混合物を
−５℃に冷却する。この温度でジクロロメタン５ｍｌ中
の塩化ホスホリル１．６ｇ溶液を滴下して加え混合物を
続いて２０分間攪拌する。次に有機相を水２５０ｍｌで
３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させる。残
った生成物を勾配フラッシュクロマトグラフィーで精製
する。ガラス状の生成物として純Ｎ−（ｏ−（（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ）ベンゾイル
）−（Ｌ−ロイシン）−（Ｌ−アラニン）エチルエステ
ルが得られる；Ｒｆ　：０．３６（エチルアセテート／
ヘキサン２：１）。 【００５１】実施例３ｂ：Ｎ−（ｏ−（（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）オキシ）ベンゾイル）−（
Ｌ−フェニルアラニン）−（Ｌ−アラニン）エチルエス
テル 同様の方法で、Ｎ−（ｏ−（（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニル）オキシ）ベンゾイル）−Ｌ−フェニル
アラニン（実施例３５）およびＬ−アラニネートヒドロ
クロライドから、ガラス状生成物としてＮ−（ｏ−（（
４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ）ベン
ゾイル）−（Ｌ−フェニルアラニン）−（Ｌ−アラニン
）エチルエステルが得られる；Ｒｆ　：０．４８（エチ
ルアセテート／ヘキサン　　２：１）。 【００５２】Ｂ．式ＩＩで表される中間体の製造実施例
３ｃ：ビス−ｏ−（（４，６−ジメトキシ−２−ピリミ
ジニル）オキシ）安息香酸無水物ビス−ｏ−（（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ）安息香酸２
７．６ｇをジクロロメタン５００ｍｌ中のトリエチルア
ミン２５ｇの溶液に入れる。溶液を−５℃に冷却し、こ
の温度でジクロロメタン２５ｍｌ中の塩化ホスホリル８
ｇで処理する。１０分間攪拌を続け、それぞれ氷水５０
０ｍｌで２回、短時間で洗浄する。有機相を乾燥しそし
て蒸発させる。エチルアセテート／ヘキサン（７：８）
で再結晶化により、融点：１２０ないし１２２℃の純ビ
ス−ｏ−（（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）
オキシ）安息香酸無水物２４．２ｇが得られる。 【００５３】表２ないし５に示す式ＩＢ、ＩＣ、ＩＤお
よびＩＥで表される化合物は実施例１ないし３と同様に
製造される。他に明記しなければ、Ｒｆ　値はエチルア
セテート／ヘキサンで決定される。表中、ｍ．ｐ．は融
点を表す。 【００５４】表２： 次式ＩＢで表される化合物： 【化４１】 【表１】 【表２】 【表３】 【表４】 【表５】 【表６】 【００５５】表３： 次式ＩＣで表される化合物： 【化４２】 【表７】 【表８】 【表９】 【表１０】 【表１１】 【表１２】 【表１３】 【表１４】 【００５６】表４： 次式ＩＤで表される化合物： 【化４３】 【表１５】 【表１６】 【００５７】表５： 次式ＩＥで表される化合物： 【化４４】 【表１７】 【００５８】Ｃ．製剤例 実施例Ｆ１：２５％水和剤を製造するため以下の一覧の
成分を互いに混合する： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量
％　　表２−５に記載の式Ｉの化合物　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　２５　　　　　　シリカ水和
物（担体、粉砕助剤）　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２０　　　　　　ラウリル硫酸ナトリウム（湿展
剤）　　　　　　　　　　　　　　　　　　２　　　　
　　リグノスルホン酸ナトリウム（分散剤）　　　　　
　　　　　　　　　４　　　　　　カオリン（担体）　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　４９　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１００　　　　　　まず、液状、
または融解した有効物質を粉砕装置中に最初に入れたシ
リカに加え、次に他の成分を混合する。ピンドディスク
ミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｃ−ｍｉｌｌ）　または同
様の粉砕装置を使用し、混合物を微粉末に粉砕する。得
られた水和剤を水に攪拌して入れると、すぐ使用できる
噴霧液として適当な微細な懸濁液が得られる。この製剤
に特に適当な有効物質は液体であるかまたは約１００℃
を越えない低い融点の式Ｉで表される化合物である。 【００５９】実施例Ｆ２：高いすなわち約＋１００℃以
上の融点を持つ式Ｉで表される化合物は好ましくは濃縮
水和剤中の有効物質として使用でき、例えは以下に示す
と： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量
％　　表２−５に記載の式Ｉの化合物　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　７５　　　　　　シリカ水和
物（担体、粉砕助剤）　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１　　　　　　ナトリウム塩としての硫酸カ
ルボン酸；例えば、　　　　　　２　　　　　　『登録
商標モロウェットＥＦＷ（Ｍｏｒｏｗｅｔｔ　ＥＦＤ）
　』　　　　　　　　　　　　　　：デ−ソト（Ｄｅ　
Ｓｏｔｏ）　社製（湿展剤）ナトリウム塩としてのスル
ホン化　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０　　
　　　　ナフタレン／ホルムアルデヒド縮合物：例えば
、『登録商標モロウェットＤ−４２５ （Ｍｏｒｏｗｅｔｔ　Ｄ−４２５）　』　　　　　　　
　　　　　　　：デ−ソト（Ｄｅ　Ｓｏｔｏ）　社製（
分散剤）ポリビニルピロリドン、例えば　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１　　　　　　『登録
商標ＰＶＰ−Ｋ−３０』 ：ガフ社（ＧＡＦ　Ｃｏｒｐ．）製（結合剤）カオリン
（担体）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１１　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　成
分を互いに混合し、ピンドディスクミルまたは同様の粉
砕装置、特にフルイドエナジーミル（ｆｌｕｉｄ　ｅｎ
ｅｒｇｙ　ｍｉｌｌ）を使用し、混合物を微粉末に粉砕
する。得られた水和剤を水に攪拌して入れると、すぐ使
用できる噴霧液として適当な任意の所望濃度の微細な懸
濁液が得られる。 【００６０】実施例Ｆ３：実施例Ｆ１の組成物に基づい
た水和剤は分散性の粒剤に変換できる。この目的のため
粉砕された粉剤を結合剤の水性溶液と一緒に適当な粉砕
機〔例えば粗細プレート（ｇｒａｎｕｌａｔｉｎｇ　ｐ
ｌａｔｅ）、混合ドラム（ｍｉｘｉｎｇ　ｄｒｕｍ）　
、高速ミキサー（ｈｉｇｈ−ｓｐｅｅｄ　ｍｉｘｅｒ）
または流体層粉砕機（ｆｌｕｉｄｅｓｅｄ　ｂｅｄ　ｇ
ｒａｎｕｌａｔｏｒ）〕中に凝集が形成されるまで、噴
霧する。加えられた水は次の乾燥工程で除去される。所
望の大きさの粒剤を篩うことによって分離する。水和剤
に比べると、得られた粒剤は多様な利点（施用時に粉剤
形成がない、より良い流動性のための簡単な計量等）を
もつ。製品を水中で攪拌しおよび粒剤を一時粒子へ完全
に分解した後は、施用は水和剤の場合と同様である。 【００６１】実施例Ｆ４：慣用の有機溶媒中で式Ｉで表
される化合物は限られた溶解性を持つ。従って、比較的
低濃度の乳剤原液が可能である。それらは例えば：表２
−５に記載の式Ｉの化合物　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１２５ｇ／ｌ『登録商標ソルプロファＢＳＵ
』　　　　　　　　　　　　　　　　３００ｇ／ｌ：ロ
ーン−ポウレンク（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ）社製
（乳化剤）Ｎ−メチル−２−ピロリドン（溶媒）で　　
　　全量１０００ｍｌとする。有効物質および乳化剤を
攪拌しながら溶媒にいれる。混合物を均一な溶液が形成
されるまで攪拌する。得られた乳剤原液は水で乳化でき
、所望の濃度のすぐ使用できる噴霧液が得られる。 【００６２】実施例Ｆ５：約＋６０℃以上の融点を持つ
式Ｉで表される化合物はいわゆる懸濁原液（『流動性を
もつ』）も製剤化できる。例えば： 表２−５に記載の式Ｉの化合物　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２５０ｇ／ｌエチレングリコール（凍結
防止剤）　　　　　　　　　　　　　　　　８０ｇ／ｌ
シリカ（沈降抑制剤）　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５ｇ／ｌキサンテンゴ
ム、例えば　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２ｇ／ｌ『登録商標ケルザン（Ｋｅｌ
ｚａｎ）　』：ケルコ（Ｋｅｌｃｏ）社製　（増粘剤）
　シリコン脱泡剤、例えば　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５ｇ／ｌ『登録商標ロ
ドルシル　　４２６ （Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ　４２６）』 ：ローン−ポウレンク（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ）
社製ノニルフェノール　　ポリエトキシレート（水和剤
）　　２０ｇ／ｌナトリウム塩としてのスルホン化　　
　　　　　　　　　　　　　　　　４０ｇ／ｌナフタレ
ン／ホルムアルデヒド縮合物：例えば、『登録商標モロ
ウェットＤ−４２５ （Ｍｏｒｏｗｅｔｔ　Ｄ−４２５）　』　　　　　　　
　　　　　　　：デ−ソト（Ｄｅ　Ｓｏｔｏ）　社製（
分散剤）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　水で全量１０００
ｍｌとする。 製剤助剤を水中に溶解する。予め粉砕した有効物質を攪
拌しながら分散させる。そして得られた粗懸濁液を（例
えば攪拌装置付のコロイドミルまたはボールミル内で）
　湿潤粉砕（ｗｅｔ　ｇｒｉｎｄｉｎｇ）　する。所望
ならば消泡剤、沈降抑制剤、殺生物剤等の他の添加剤少
量をそこで添加できる。使用のために得られた『流動性
をもつ』製剤は任意の所望の割合で希釈でき、所望の濃
度のすぐ使用できる噴霧溶液を提供する。 【００６３】生物学的実施例 実施例Ｂ１：出芽前除草作用 温室中で種子皿に試験植物を播種後直ちに、土の表面を
試験化合物３Ｋｇ／ｈａの施用割合に相当する量の水性
噴霧混合物で処理する。種子皿は温室中で２２ないし２
５℃および相対湿度５０ないし７０％に保たれる。３週
間後、除草作用を未処理の対照群との比較で３つの割合
の段階（２＝８０ないし１００％損傷、１＝３０ないし
７９％損傷、０＝０ないし３０％損傷）により評価する
。表２ないし５に記載の式１で表される化合物はこの試
験で明確な除草作用を示す。式Ｉで表される化合物の良
好な出芽前除草活性を表Ｂ１に示す：表Ｂ１：出芽前除
草作用 実施例│　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　雑草：記載　　│　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　アロペ　　　　　　　　セノポ　　　　化合物│ソル
ガム　　　　エキノコラ　　　　アヴェナ　　キュラス
　　　　　　デューム　　：　　　　│（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ）　　（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）　　（Ａｖｅｎａ
）　　（Ａｄｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）　（Ｃｈｅｎｏｐｏ
ｄｉｕｍ）───┼────────────────
───────────────　　３　　│　　２　
　　　　　　　　　２　　　　　　　　　　　　２　　
　　　　　　　　２　　　　　　　　　　　　２　　　
　　　　　５　　│　　２　　　　　　　　　　２　　
　　　　　　　　　　２　　　　　　　　　　２　　　
　　　　　　　　　２　　　　　　　　９　　│　　２
　　　　　　　　　　２　　　　　　　　　　　　２　
　　　　　　　　　２　　　　　　　　　　　　２　　
　　　　１０　　│　　２　　　　　　　　　　２　　
　　　　　　　　　　２　　　　　　　　　　２　　　
　　　　　　　　　２　　　　　　１１　　│　　２　
　　　　　　　　　２　　　　　　　　　　　　２　　
　　　　　　　　２　　　　　　　　　　　　２　　　
　　　１２　　│　　２　　　　　　　　　　２　　　
　　　　　　　　　２　　　　　　　　　　２　　　　
　　　　　　　　２　　　　　　１８　　│　　２　　
　　　　　　　　２　　　　　　　　　　　　２　　　
　　　　　　　２　　　　　　　　　　　　２　　　　
　　２０　　│　　２　　　　　　　　　　２　　　　
　　　　　　　　２　　　　　　　　　　２　　　　　
　　　　　　　２　　　　　　２２　　│　　２　　　
　　　　　　　２　　　　　　　　　　　　２　　　　
　　　　　　２　　　　　　　　　　　　２　　　　　
　２７　　│　　２　　　　　　　　　　２　　　　　
　　　　　　　２　　　　　　　　　　２　　　　　　
　　　　　　２　　　　　　２８　　│　　２　　　　
　　　　　　２　　　　　　　　　　　　２　　　　　
　　　　　２　　　　　　　　　　　　２　　　　　　
２９　　│　　２　　　　　　　　　　２　　　　　　
　　　　　　２　　　　　　　　　　２　　　　　　　
　　　　　２　　　　　　３０　　│　　２　　　　　
　　　　　２　　　　　　　　　　　　２　　　　　　
　　　　２　　　　　　　　　　　　２　　　　　　３
１　　│　　２　　　　　　　　　　２　　　　　　　
　　　　　２　　　　　　　　　　２　　　　　　　　
　　　　２　　　　　　　　【００６４】実施例　　Ｂ
２：出芽後除草作用（接触除草剤） 大量の雑草、単子葉植物および双子葉植物の両方に出芽
後（４ないし６葉期）に試験化合物３Ｋｇ／ｈａの割合
で水性有効成分分散剤を噴霧し、そして２４ないし２６
℃および相対湿度４５ないし６０％で保つ。試験は処理
１５日後評価される。この試験でも表２ないし５記載の
式Ｉで表される化合物は良好な除草作用を示す。 【００６５】実施例　　Ｂ３：野性稲〔パディライス（
ｐａｄｄｙ　ｒｉｃｅ）　〕における除草作用水中に発
生する雑草イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕ
ｓ　ｇａｌｌｉ）　をプラスチック性ビーカー（　表面
積：６０ｃｍ２　、容積：５００ｍｌ）に播種する。播
種後、ビーカーを土の表面まで水で満たす。播種後３日
目に土壌表面よりわずかに上に水位を増やす（３ないし
５ｍｍ）。播種後３日目にビーカーを試験化合物で噴霧
することにより施用を行う。施用の割合は有効成分３Ｋ
ｇ／ｈａの濃度に相当する。ビーカーを稲の雑草に最適
な成育条件、すなわち２５℃ないし３０℃および高湿度
で温室中に保つ。試験の評価は施用後３週間で行う。表
２ないし５に記載の式Ｉで表される化合物は雑草に損傷
を与えるが稲には与えない。 【００６６】実施例　　Ｂ４：熱帯性被覆植物（ｃｏｖ
ｅｒ　ｃｒｏｐｓ　）の成長抑制 試験植物セントロセマ・プベセンス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅ
ｍａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）およびプソフォカーパス・
パルストリス（Ｐｓｏｐｈｏｃａｒｐｕｓｐａｌｕｓｔ
ｒｉｓ）を土（４５％）、泥炭（４５％）およびゾノラ
イト（Ｚｏｎｏｌｉｔｅ）　（１０％）を含有する４ｃ
ｍのピートポット（ｐｅａｔ　ｐｏｔ）　に挿し木によ
り繁殖させる。 挿し木は昼間気温２７℃および夜間気温２３℃の温室で
栽培する。植物に最低１４時間／日、少なくとも７００
０ルックスの強度で照射する。挿し木後約５０日栽培し
、１３ｃｍポットに、４ないし５本の植物／ポットで移
植する。さらに６０日後、植物は約１５ｃｍの高さに剪
定され、水性噴霧混合物有効成分０．１ないし３００ｇ
／ｈａ（通常、２５％製剤に該当する）濃度で噴霧によ
る処理を行う。施用される水の量は約２００ｌ／ｈａで
ある。播種後４週間で新たな成長重量を決定しおよび未
処理の対照の平均との割合を示す。総葉面積の割合とし
ての壊死損傷値を得る。処理した植物における新たな成
長は未処理の対照よりも際立って少ない。 【００６７】実施例　　Ｂ５：大豆の成長調節ウィリア
ムズ（Ｗｉｌｌｉａｍｓ）種の試験植物を土（４５％）
、泥炭（４５％）およびゾノライト（１０％）のはいっ
た１１ｃｍのクレイポット（ｃｒａｙ　ｐｏｔ）　に播
種し、気象温室（ｃｌｉｍａｔｉｃ　ｃｈａｍｂｅｒ）
中で昼間気温２４℃および夜間気温１９℃で栽培する。 植物を１６時間／日、約３５０マイクロ−アインシュタ
インの強度で照射する。播種後約２４日、植物を１８ｃ
ｍポットに、２本の植物／ポットで移植する。さらに１
２日後、植物は５ないし６の三葉状葉期（ｔｒｉｆｏｉ
ｌ　ｌｅａｆ　ｓｔａｇｅ）　であり、試験化合物を通
常の２５％製剤に該当する有効成分０．１ないし３００
ｇ／ｈａ濃度でおよび水性噴霧混合物として施用する。 施用される水の量は約２００　　ｌ／ｈａである。評価
は播種後４週間でなされる。新たな成長の高さを測定し
および未処理の対照の平均との割合を示す。総葉面積の
割合としての壊死損傷値を得る。処理した植物は未処理
の対照よりも際立って新たな成長が少ない。 【００６８】実施例　　Ｂ６：穀物の成長抑制試験植物
〔イバン（Ｉｂａｎ）　種の春播き大麦〕を殺菌した土
のはいった１５ｃｍのプラスチックポットに播種し、気
象温室（ｃｌｉｍａｔｉｃ　ｃｈａｍｂｅｒ）中で昼間
気温１０ないし１５℃および夜間気温５ないし１０℃で
栽培する。植物を１３．５時間／日、約２５０００ルッ
クスの強度で照射する。播種後約３４日、植物を４本の
植物／ポットに間引きし、試験化合物を通常の２５％製
剤に該当する有効成分０．１ないし３００ｇ／ｈａ濃度
でおよび水性噴霧混合物として施用する。施用される水
の量は約５００　　ｌ／ｈａである。施用後、植物を１
日に少なくとも気温１０℃の温室に置く。少なくとも１
３．５時間／日で照射する。評価は処理後２８日に行う
。新たな成長の高さは未処理の対照の平均との割合を示
す。総葉面積の割合としての壊死損傷値を得る。処理し
た植物は未処理の対照よりも際立って新たな成長の減少
を示す。 【００６９】実施例　　Ｂ６：牧草の成長抑制牧草植物
の混合種〔例えばポア（Ｐｏａ）　、フェスツカ（Ｆｅ
ｓｔｕｃａ）　、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ブロムス
（Ｂｒｏｍｕｓ）、シノスラス（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ）
　〕およびクローバー〔アカツメクサ／シロツメクサ（
Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ／ｒｅｐｅｎｓ
）　〕を殺菌した土のはいった１５ｃｍのプラスチック
ポットに播種し、温室中で昼間気温２１℃および夜間気
温１７℃で栽培する。植物を１３．５時間／日、少なく
とも７０００ルックスの強度で照射する。出芽した植物
を週に約６ｃｍの高さに剪定する。播種後約４２日、最
後の剪定後１日たって、試験化合物を通常の２５％製剤
に該当する有効成分０．１ないし３００ｇ／ｈａ濃度で
および水性噴霧混合物として施用する。施用される水の
量は約５００　　ｌ／ｈａである。評価は処理後３週間
で行う。新たな成長の高さを測定しそして未処理の対照
の平均との割合で示す。総葉面積の割合としての壊死損
傷値を得る。表２ないし５に記載の式Ｉで表される試験
化合物は未処理の対照に比べ、新たな成長の減少を示す
。

Claims (43)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　次式（Ｉ）： 【化１】 ｛式中、Ｂは窒素原子、メチン基、またはフッ素原子、
    塩素原子、メチル基、メトキシ基、２−プロペニルオキ
    シ基、２−プロピニルオキシ基、ジフルオロメトキシ基
    、フェノキシ基、メチルチオ基、フェニルチオ基、フェ
    ニル基またはベンジルオキシ基で置換されたメチン基を
    表し；Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し；Ｚはメチン
    基または窒素原子を表し；Ｒ１　は塩素原子、メチル基
    、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メ
    チルアミノ基、エチルアミノ基またはジメチルアミノ基
    を表し；Ｒ２　はメチル基、メトキシ基またはジルフル
    オロメトキシ基を表し；Ｒ３　は水素原子、フッ素原子
    、塩素原子、メチル基またはメトキシ基を表し；Ｒ４　
    は以下の（ａ）、（ｂ）または（ｃ）： 【化２】 で表される基の一つを表し；Ｒ５　は水素原子、メチル
    基またはＲ７　と一緒になって基：−（　　ＣＨ２　　
    ）ｐ　−、−ＣＨ２　ＳＣＨ２　−または−ＣＨ２　Ｃ
    ＨＯＨＣＨ２　−を表し；Ｒ６　はヒドロキシメチル基
    、ホルミル基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基、ホスホノ基、ホ
    スフィノ基、メチルホスフィノ基または基：−ＣＯＸを
    表し；Ｒ７　は水素原子、非置換またはヒドロキシル基
    、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、メルカプト基
    、アシルメルカプト基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルチオ基、ビニル基、フェニル基、４−ヒドロキシフェ
    ニル基、４−イミダゾリル基、３−インドリル基、ヒド
    ロキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基、
    シアノ基、カルバモイル基で置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、トリフルオロメチル基、エチニル
    基、非置換のまたは塩素原子もしくはメトキシ基で置換
    されたビニル基、あるいは非置換のまたはフッ素原子、
    塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基もしくはメ
    トキシ基で置換されたフェニル基、あるいはシアノ基ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を
    表し；Ｒ８　は水素原子またはメチル基を表し；Ａは酸
    素原子、硫黄原子または基：−ＮＨ−を表し；ｍは１，
    ２または３を表し；ｎは０，１，２または３を表し；ｐ
    は２または３を表し；Ｘはヒドロキシル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし４のア
    ルケニルオキシ基、メルカプト基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基、アミノ基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルアミノ基、炭素原子数２ないし４のジアルキ
    ルアミノ基、または炭素原子数１ないし２のアルコキシ
    基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、メル
    カプト基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ア
    ミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭
    素原子数１ないし４のジアルキルアミノ基、またはフェ
    ニル基、ベンジルオキシ基もしくは炭素原子数１ないし
    ２のアルコキシ基で置換されているアルコキシアミノ基
    、あるいはさらに以下の（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）：
    【化３】 で表される基の一つを表し；Ｒ９　は水素原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基またはベンジル基を表し；
    Ｒ１０はヒドロキシメチル基、シアノ基または基：ＣＯ
    Ｑ’（式中、Ｑ’はヒドロキシル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、２−プロペニルオキシ基、ベンジ
    ルオキシ基またはアミノ基または基（ｄ）を表す。）；
    Ｑはヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、２−プロペニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ア
    ミノ基または基（ｄ）を表す。｝で表されるピリミジニ
    ル−もしくはトリアジニル−サリチルアミド；および遊
    離ヒドロキシカルボニル基をもつ式Ｉのこれらの化合物
    の塩。
  2. 【請求項２】　　式中、Ｂは窒素原子、メチン基または
    、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、２−
    プロペニルオキシ基、２−プロピニルオキシ、ジフルオ
    ロメトキシ基またはベンジルオキシ基で置換されたメチ
    ン基を表し；Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し；Ｚは
    メチン基または窒素原子を表し；Ｒ１　は塩素原子、メ
    チル基、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ
    基、メチルアミノ基、エチルアミノ基またはジメチルア
    ミノ基を表し；Ｒ２　はメチル基、メトキシ基またはジ
    フルオロメトキシ基を表し；Ｒ３　は水素原子、フッ素
    原子、塩素原子、メチル基またはメトキシ基を表し；Ｒ
    ４　は以下の（ａ）、（ｂ）または（ｃ）： 【化４】 で表される基の一つを表し；Ｒ５　は水素原子、メチル
    基、またはＲ７　と一緒になって基：−（　　ＣＨ２　
    　）ｐ　または−ＣＨ２　ＣＨＯＨＣＨ２　−を表し；
    Ｒ６　はヒドロキシメチル基、シアノ基、ホスホノ基、
    ホスフィノ基、メチルホスフィノ基または基：−ＣＯＸ
    を表し；Ｒ７　は水素原子、非置換のまたはヒドロキシ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、メルカプ
    ト基、アシルメルカプト基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルチオ基、フェニル基、４−ヒドロキシフェニル基
    、４−イミダゾリル基、３−インドリル基、ヒドロキシ
    カルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
    ボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基、シアノ
    基、カルバモイル基、メチルホスフィノメチルスルホキ
    シイミノ基、トリフルオロメチル基、エチニル基、非置
    換のまたは塩素原子もしくはメトキシ基で置換されたビ
    ニル基、あるいは非置換のまたはフッ素原子、塩素原子
    、メチル基、トリフルオロメチル基もしくはメトキシ基
    で置換されたフェニル基を表し；Ｒ８　は水素原子また
    はメチル基を表し；Ａは酸素原子、硫黄原子または基：
    −ＮＨ−を表し；ｍは１，２または３を表し；ｎは０，
    １，２または３を表し；ｐは２または３を表し；Ｘはヒ
    ドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、ベンジル
    オキシ基、メルカプト基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルチオ基、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルアミノ基、炭素原子数２ないし４のジアルキルアミノ
    基、あるいはさらに以下の（ｄ）、（ｅ）： 【化５】 で表される基の一つを表し；Ｒ９　は水素原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基またはベンジル基を表し；
    Ｒ１０は基：ＣＯＱ’（式中、Ｑ’はヒドロキシル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、２−プロペニル
    オキシ基、ベンジルオキシ基またはアミノ基を表す。）
    を表し、Ｑはヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、２−プロペニルオキシ基、ベンジルオキ
    シ基またはアミノ基を表す。｝で表される請求項１記載
    の式Ｉで表される化合物；および遊離ヒドロキシカルボ
    ニル基を持つ式Ｉの化合物の塩。
  3. 【請求項３】　　式中、Ｂがメチン基または窒素原子を
    表す、請求項１記載の式Ｉで表される化合物。
  4. 【請求項４】　　式中、該メチン基がフッ素原子または
    塩素原子で置換されている請求項３記載の式Ｉで表され
    る化合物。
  5. 【請求項５】　　式中、Ｙが酸素原子を表す請求項１記
    載の式Ｉで表される化合物。
  6. 【請求項６】　　式中、Ｚがメチン基を表す請求項１記
    載の式Ｉで表される化合物。
  7. 【請求項７】　　式中、Ｒ１　およびＲ２　がメトキシ
    基を表す請求項１記載の式Ｉで表される化合物。
  8. 【請求項８】　　式中、Ｒ３　が水素原子を表す請求項
    １記載の式Ｉで表される化合物。
  9. 【請求項９】　　式中、Ｒ４　が基（ａ）を表す請求項
    １記載の式Ｉで表される化合物。
  10. 【請求項１０】　　式中、Ｒ５　が水素原子を表す請求
    項１記載の式Ｉで表される化合物。
  11. 【請求項１１】　　式中、Ｒ６　がシアノ基または基：
    ＣＯＸを表す請求項１記載の式Ｉで表される化合物。
  12. 【請求項１２】　　式中、Ｘが炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基またはアミノ基を表す請求項１１記載の式
    Ｉで表される化合物。
  13. 【請求項１３】　　式中、Ｒ７　が水素原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、２−プロペニル基またはＲ
    ５　と一緒になって基−ＣＨ２　ＣＨ２　ＣＨ２　−ま
    たは−ＣＨ２　ＳＣＨ２　−を表す請求項１記載の式Ｉ
    で表される化合物。
  14. 【請求項１４】　　式中、Ｒ８　が水素原子を表す請求
    項１記載の式Ｉで表される化合物。
  15. 【請求項１５】　　式中、Ｒ４　がＳ−キラリティーで
    ある次式ＩＡ： 【化６】 で表される基を表す請求項１記載の式Ｉで表される化合
    物。
  16. 【請求項１６】　　式中、Ｒ４　が基（ｃ）を表し、Ａ
    が酸素原子または硫黄原子を表し、ｍは１を表す、請求
    項１記載の式Ｉで表される化合物。
  17. 【請求項１７】　　式中、Ｒ４　がＳ−キラリティーで
    ある次式ＩＦ： 【化７】 で表される基を表す請求項１６記載の式Ｉで表される化
    合物。
  18. 【請求項１８】　　式中、Ｒ１　が塩素原子、メチル基
    、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基また
    はジメチルアミノ基を表し；Ｒ２　はメトキシ基を表し
    ；Ｒ３　は水素原子を表し；Ｂが窒素原子、メチン基ま
    たは塩素原子もしくはフッ素原子で置換されたメチン基
    を表し；Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し；Ｚはメチ
    ン基または窒素原子を表し；および式中、ＮＲ４　Ｒ５
    　は以下の基群： 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 で表される基の一つを表す請求項１記載の式Ｉで表され
    る化合物。
  19. 【請求項１９】　　メチル　　Ｎ−（ｏ）−（（４，６
    −ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ）ベンゾイル
    ）グリシネート；エチル　　Ｎ−（ｏ−（（４，６−ジ
    メトキシ−２−ピリミジニル）オキシ）ベンゾイル）−
    Ｌ−アラニネート；ラセミ−ｏ−（（４，６−ジメトキ
    シ−２−ピリミジニル）オキシ）−Ｎ−（ジヒドロ−２
    −オキソ−３（２Ｈ）−チエニル）ベンズアミド；メチ
    ル　　Ｎ−（ｏ−（（４，６−ジメトキシ−２−ピリミ
    ジニル）オキシ）ベンゾイル）−Ｌ−アラニネート；メ
    チル　　Ｎ−（ｏ−（（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
    ミジニル）オキシ）ベンゾイル）−Ｌ−バリネート；メ
    チル　　Ｎ−（ｏ−（（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
    ミジニル）オキシ）ベンゾイル）−Ｌ−ロイシネート；
    ラセミ−Ｎ−（１−カルバモイル−１，２−ジメチルプ
    ロピル）−ｏ−（（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
    ニル）チオ）−ベンズアミド；第三ブチル　　１−（ｏ
    −（（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ
    ）ベンゾイル）−Ｌ−プロリネート；メチル　　Ｎ−（
    （３−（（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オ
    キシ）−２−ピリジル）カルボニル）−Ｌ−アラニネー
    ト；メチル　　Ｎ−（（３−（（４，６−ジメトキシ−
    ２−ピリミジニル）オキシ）−２−ピリジル）カルボニ
    ル）グリシネート；ｏ−（（４，６−ジメトキシ−２−
    ピリミジニル）オキシ）−Ｎ−（＜Ｓ＞−１（ヒドロキ
    シメチル）−２−メチルプロピル）−ベンズアミド；お
    よびＮ−（１−シアノ−１−メチルエチル）−ｏ−（（
    ４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ）ベン
    ズアミドからなる群から選択される請求項１記載の式Ｉ
    で表される化合物。
  20. 【請求項２０】　　次式ＩＩ’： 【化１４】 （式中、Ａは離脱基を表す。）で表される化合物；また
    は次式ＩＩ： 【化１５】 （式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｙ、ＺおよびＢは請
    求項１記載の式Ｉで与えられた意味を表す。）で表され
    る酸無水物と次式ＩＩＩ　： 【化１６】 （式中、Ｒ４　およびＲ５　は請求項１記載の式Ｉで与
    えられた意味を表す。）で表されるアミンを反応させる
    ことからなる請求項１記載の式Ｉの化合物製造方法。
  21. 【請求項２１】　　反応が塩基の存在下で行われる請求
    項２０記載の方法。
  22. 【請求項２２】　　反応が溶媒の存在下で行われる請求
    項２０記載の方法。
  23. 【請求項２３】　　次式Ｖ： 【化１７】 （式中、Ｌは離脱基を表し、Ｒ１　およびＲ２　は請求
    項１で与えられた意味を表す。）で表される化合物と次
    式ＶＩＩ： 【化１８】 （式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、ＢおよびＹは請求項
    １記載の式Ｉで与えられた意味を表す。）サリチルアミ
    ド誘導体との反応からなる請求項１記載の式Ｉで表され
    る化合物の製造方法。
  24. 【請求項２４】　　反応が不活性希釈剤の存在下で行わ
    れる請求項２３記載の方法。
  25. 【請求項２５】　　反応が塩基の存在下で行われる請求
    項２３記載の方法。
  26. 【請求項２６】　　反応が反応促進剤の存在下で行われ
    る請求項２３記載の方法。
  27. 【請求項２７】　　反応が０℃ないし１６０℃の温度下
    で行われる請求項２３記載の方法。
  28. 【請求項２８】　　式ＩＩ’： 【化１９】 （式中、Ｂは窒素原子、メチン基、またはフッ素原子、
    塩素原子、メチル基、メトキシ基、２−プロペニルオキ
    シ基、２−プロピニルオキシ基、ジフルオロメトキシ基
    もしくはベンジルオキシ基で置換されたメチン基を表し
    ；Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し；Ｚはメチン基ま
    たは窒素元素を表し；Ｒ１　は塩素原子、メチル基、メ
    トキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチル
    アミノ基、エチルアミノ基またはジメチルアミノ基を表
    し；Ｒ２　はメチル基、メトキシ基またはジフルオロメ
    トキシ基を表し；およびＲ３　は水素原子、フッ素原子
    、塩素原子、メチル基またはメトキシ基を表す。）で表
    されるピリミジニル−またはトリアジニル−サリチル酸
    無水物。
  29. 【請求項２９】　　式中、Ｂはメチン基または窒素原子
    を表す請求項２８記載の式ＩＩ’で表される化合物。
  30. 【請求項３０】　　式中、Ｙは酸素原子を表す請求項２
    ８記載の式ＩＩ’で表される化合物。
  31. 【請求項３１】　　式中、Ｚはメチン基を表す請求項２
    ８記載の式ＩＩ’で表される化合物。
  32. 【請求項３２】　　式中、Ｒ１　およびＲ２　はメトキ
    シ基を表す請求項２８記載の式ＩＩ’で表される化合物
    。
  33. 【請求項３３】　　式中、Ｒ３　は水素原子を表す請求
    項２８記載の式ＩＩ’で表される化合物。
  34. 【請求項３４】　　次式ＩＶ： 【化２０】 で表される酸を塩化ホスホリルおよびトリエチルアミン
    で処理することからなる請求項２８記載の式ＩＩ’で表
    される化合物の製造方法。
  35. 【請求項３５】　　式ＩＶで表される酸の１当量に対し
    、塩化ホスホリル０．５ないし０．５５当量およびトリ
    エチルアミン２．０ないし３．０当量である請求項３４
    記載の方法。
  36. 【請求項３６】　　請求項１記載の式Ｉで表される１種
    またはそれ以上のピリミジニルおよびトリアジニルサリ
    チルアミドならびにピリミジニルおよびトリアジニルサ
    リチル酸無水物を含有する殺草剤および植物成長抑制剤
    組成物。
  37. 【請求項３７】　　請求項１記載の式Ｉで定義されてい
    る有効物質０．００１重量％ないし９５重量％を含有す
    る請求項３６記載の組成物
  38. 【請求項３８】　　請求項１記載の式Ｉで表される有効
    物質、またはこの有効物質を含有する組成物を、植物ま
    たはそれらの環境に有効な量で施用することからなる所
    望でない植物成育を抑制する方法。
  39. 【請求項３９】　　１ヘクタール当り０．００１ないし
    ３Ｋｇの有効物質量を施用することからなる請求項３８
    記載の方法。
  40. 【請求項４０】　　請求項１記載の式Ｉで表される有効
    物質、またはこの有効物質を含有する組成物を、植物ま
    たはそれらの環境に有効な量で施用することからなる植
    物成長を調製する方法。
  41. 【請求項４１】　　作物における雑草の選択的な出芽前
    または出芽後の防除のための請求項３８記載の方法。
  42. 【請求項４２】　　除草剤における有効物質としての請
    求項１記載の式Ｉの化合物の使用方法。
  43. 【請求項４３】　　植物成長調節組成物における有効物
    質としての請求項１記載の式Ｉの化合物の使用方法。
JP3354919A 1990-12-21 1991-12-20 ピリミジニル−およびトリアジニル−サリチルアミドならびにこれらの使用方法および製造方法 Pending JPH04321670A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9027864A GB2250985A (en) 1990-12-21 1990-12-21 Pyrimidinyl- and triazinyl-salicylamides and their use and preparation
GB9027864.9 1990-12-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH04321670A true JPH04321670A (ja) 1992-11-11

Family

ID=10687480

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3354919A Pending JPH04321670A (ja) 1990-12-21 1991-12-20 ピリミジニル−およびトリアジニル−サリチルアミドならびにこれらの使用方法および製造方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5262386A (ja)
EP (1) EP0493321A1 (ja)
JP (1) JPH04321670A (ja)
AU (1) AU647559B2 (ja)
BR (1) BR9105375A (ja)
CA (1) CA2058099A1 (ja)
GB (1) GB2250985A (ja)
IL (1) IL100428A0 (ja)
ZA (1) ZA9110045B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998057957A1 (fr) * 1997-06-18 1998-12-23 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composes pyridiniques et herbicides associes

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5506192A (en) * 1990-06-07 1996-04-09 Sandoz Ltd. Substituted phthalides and heterocyclic phthalides
AU3087195A (en) * 1994-08-02 1996-03-04 Nippon Soda Co., Ltd. Oxazole derivative, process for producing the same, and herbicide
US5849910A (en) * 1997-09-05 1998-12-15 American Cyanamid Company Process for the preparation of unsymmetrical 4,6-bis aryloxy-pyrimidine compounds
AU2006239929B2 (en) 2005-04-22 2011-11-03 Alantos Pharmaceuticals Holding, Inc. Dipeptidyl peptidase-IV inhibitors
CN101234999B (zh) * 2008-02-28 2011-01-12 上海师范大学 N-取代甲酰基甘氨酰肼衍生物及其制备和应用
CN109111405B (zh) * 2018-10-22 2021-07-30 南开大学 一种芳香硫醚类化合物及其农药和医药用途

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0651684B2 (ja) * 1985-10-15 1994-07-06 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および除草剤
JPH082883B2 (ja) * 1986-06-06 1996-01-17 クミアイ化学工業株式会社 ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤
AU587539B2 (en) * 1986-06-14 1989-08-17 Ihara Chemical Industry Co. Ltd. Picolinic acid derivatives and herbicidal compositions
US4923501A (en) * 1987-11-04 1990-05-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions
GB8808071D0 (en) * 1988-04-07 1988-05-11 Shell Int Research Triazine herbicides
DE58907484D1 (de) * 1988-06-16 1994-05-26 Basf Ag Salicylsäurederivate und deren Schwefelanaloge.
DE3832237A1 (de) * 1988-09-22 1990-03-29 Basf Ag Aromatische carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US5125957A (en) * 1989-11-01 1992-06-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine derivatives

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998057957A1 (fr) * 1997-06-18 1998-12-23 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composes pyridiniques et herbicides associes

Also Published As

Publication number Publication date
GB2250985A (en) 1992-06-24
US5262386A (en) 1993-11-16
EP0493321A1 (de) 1992-07-01
CA2058099A1 (en) 1992-06-22
ZA9110045B (en) 1992-08-26
BR9105375A (pt) 1992-08-25
AU647559B2 (en) 1994-03-24
GB9027864D0 (en) 1991-02-13
AU8998391A (en) 1992-06-25
IL100428A0 (en) 1992-09-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH01308265A (ja) Ｎ―フェニル―ｎ―ピリミジン―２―イル尿素並びに該化合物を含有する除草用及び植物生長調節用組成物
JPS6391378A (ja) アミノピラジノン及びアミノトリアジノン、それらの製造方法並びにそれらを含有する組成物
EP0517215B1 (en) Pyrimidine or triazine derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
JPH085875B2 (ja) 除草性ピリジンスルフオニルウレア類
US6124243A (en) Method of controlling graminaceous weeds
JPH04321670A (ja) ピリミジニル−およびトリアジニル−サリチルアミドならびにこれらの使用方法および製造方法
PL154972B1 (en) Fungicide
JP2674878B2 (ja) ピリジンスルホニル尿素誘導体
JPH04234360A (ja) 新規な除草剤
MXPA97007793A (en) Dihydropyrimidinones and pyridazinones and their employment as fungicides and insectici
US5534482A (en) Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea
PL154973B1 (en) Fungicide
EP0427445B1 (en) Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide
JPS6348248A (ja) ベンゾヒドロキサム酸誘導体
EP0567014B1 (en) Sulfonamide derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
US5447905A (en) N-indazolyl[1,2,4]triazolo[1,5-C]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides
WO1992013846A1 (en) Pyrimidinyl- and triazinylsalicyl- and -picolinylaldehyde derivatives
US5151113A (en) Herbicidal 2-(phenoxy or phenylthio)-2-(pyrimidinyloxy or 1,3,5-triazinyloxy)-alkanoic acids
WO1994010155A1 (en) 3-aryluracil derivatives and the use thereof for weed control
JPH04360876A (ja) アミノウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS601167A (ja) 新規クロロアセトアミド
JPS6335565A (ja) 新規な２，４−ジアミノピリミジン
US5232896A (en) Herbicidal 2-(phenoxy or phenylthio)-2-(,3,5-triazinyloxy) alkanoic acids
JPH02149566A (ja) ４―置換―２，６―ジフェニルピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPH0930904A (ja) 水田用除草剤組成物