JPS60115531A - ブタジエンの製造法 - Google Patents
ブタジエンの製造法Info
- Publication number
- JPS60115531A JPS60115531A JP22163283A JP22163283A JPS60115531A JP S60115531 A JPS60115531 A JP S60115531A JP 22163283 A JP22163283 A JP 22163283A JP 22163283 A JP22163283 A JP 22163283A JP S60115531 A JPS60115531 A JP S60115531A
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- Japan
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- gas
- water
- produced
- butadiene
- oxidative dehydrogenation
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
不発り」はブタジェンの製造方法に関する。更に詳しく
は、正ブテンを気相接触鹸化脱水素せしめてブタジェン
を製造するに際し、同時に生成する高沸点副生成物を効
率よく分離するブタジェンの製造方法に関する。
は、正ブテンを気相接触鹸化脱水素せしめてブタジェン
を製造するに際し、同時に生成する高沸点副生成物を効
率よく分離するブタジェンの製造方法に関する。
正ブテンを分子状酸素により底温で気相接触鹸化脱水素
せしめてブタジェンを製造する方法は公知であるoしか
しながら、従来の方法は一般に反応希釈ガスとして大過
剰のスチームを使用するため多量のエネルギーを必要と
し、また原料ブチ/として純度の高い正ブテンを用いて
いるため原料コストが高くなるといった欠点があった(
例えば、L、 Marshall Welch、 at
al、、 Hy4rocarbonProcessi
n11!1978年N(Lll、第131頁)。
せしめてブタジェンを製造する方法は公知であるoしか
しながら、従来の方法は一般に反応希釈ガスとして大過
剰のスチームを使用するため多量のエネルギーを必要と
し、また原料ブチ/として純度の高い正ブテンを用いて
いるため原料コストが高くなるといった欠点があった(
例えば、L、 Marshall Welch、 at
al、、 Hy4rocarbonProcessi
n11!1978年N(Lll、第131頁)。
また高温度による気相反応の場合には1通當、反応器を
導出した高温の生成ガスを廃熱ボイラー等である程度除
熱した後、クエンチ塔で水と接触し冷却する必要がある
が、ブタジェンの合成反応の場合、ブタジェンと同時に
水Vごとけにくい微量の高沸点副生成物が生成し、これ
が廃熱ホイラー管、クエンチ塔等の急冷却部分で析出し
、管や塔を閉基するため正常な操業が甚だ困難である。
導出した高温の生成ガスを廃熱ボイラー等である程度除
熱した後、クエンチ塔で水と接触し冷却する必要がある
が、ブタジェンの合成反応の場合、ブタジェンと同時に
水Vごとけにくい微量の高沸点副生成物が生成し、これ
が廃熱ホイラー管、クエンチ塔等の急冷却部分で析出し
、管や塔を閉基するため正常な操業が甚だ困難である。
このためクエンチ水のかわりに、これ等を溶解する油(
例えばパラフィン油、ナフテン油、芳香族油など)を用
いることによって生成ガスをクエンチすると同時に高沸
点副生成物を吸収除去する方法が開発されている( #
!公昭49−6283号)が。
例えばパラフィン油、ナフテン油、芳香族油など)を用
いることによって生成ガスをクエンチすると同時に高沸
点副生成物を吸収除去する方法が開発されている( #
!公昭49−6283号)が。
この方法ではクエンチ後の生成ガス中に蒸気正分の油分
を随伴するため、この油分を別途分離回収する必要があ
り、tた有用なブタジェンを同時に吸収するため5その
回収工程が必要となるなど設備的、経済的にも問題があ
っAo このうち前者の欠点は、反応希釈ガスとしてオフガスが
使用でき、またC6原料としてC4留分からブタジェン
及びイソブチンを抽出した残りの04貿分(以下、BB
RRと称する)が使用できる融成の開発によって克服し
うる(例えば特υi4昭56−140931号、同56
−150023号など)が、このような方法の場合には
概して尚沸点副生成物の生成が多くなるため後者の欠点
が場らに助長されるという問題があった。
を随伴するため、この油分を別途分離回収する必要があ
り、tた有用なブタジェンを同時に吸収するため5その
回収工程が必要となるなど設備的、経済的にも問題があ
っAo このうち前者の欠点は、反応希釈ガスとしてオフガスが
使用でき、またC6原料としてC4留分からブタジェン
及びイソブチンを抽出した残りの04貿分(以下、BB
RRと称する)が使用できる融成の開発によって克服し
うる(例えば特υi4昭56−140931号、同56
−150023号など)が、このような方法の場合には
概して尚沸点副生成物の生成が多くなるため後者の欠点
が場らに助長されるという問題があった。
そこで本発明者等は、高沸点副生成物の析出状況、性状
、性質等につき詳細に検討した結果、特定な操作条件下
では従来不可能と考えられていた水による高沸点副生成
物の分離が可能なことを見い出し、本発明を兄成するに
到った1、かくして本発明によれば、正ブテンを分子状
酸素により気相接触酸化脱水素せしめてブタジェンを製
造するに際し、酸化脱水素反応器から導出された生成ガ
スを130C以上、好ましくは170C以上に保持して
、該生成ガスの導入口における塔内壁面が120C以上
、好ましく11:140C以上に保温されているクエン
チ塔に導入し2該生成ガスと噴霧水とを接触させること
により生成ガス中に含まれる微量の高沸点副生成物を分
離することを特徴とするブタジェンの製造法が提供され
る。
、性質等につき詳細に検討した結果、特定な操作条件下
では従来不可能と考えられていた水による高沸点副生成
物の分離が可能なことを見い出し、本発明を兄成するに
到った1、かくして本発明によれば、正ブテンを分子状
酸素により気相接触酸化脱水素せしめてブタジェンを製
造するに際し、酸化脱水素反応器から導出された生成ガ
スを130C以上、好ましくは170C以上に保持して
、該生成ガスの導入口における塔内壁面が120C以上
、好ましく11:140C以上に保温されているクエン
チ塔に導入し2該生成ガスと噴霧水とを接触させること
により生成ガス中に含まれる微量の高沸点副生成物を分
離することを特徴とするブタジェンの製造法が提供され
る。
本発明方法の一例を第1図によって示すと次のとうりで
ある。
ある。
反応器を導出した生成ガスは廃熱ボイラー等で220〜
150Cに冷却された後、管■を経てクエンチ塔■に4
人される。クエンチ塔■の形状社適宜選択しうるが、一
般的にはスプレー塔、スクラバーが好ましく、特にスプ
レー塔がtBましい。
150Cに冷却された後、管■を経てクエンチ塔■に4
人される。クエンチ塔■の形状社適宜選択しうるが、一
般的にはスプレー塔、スクラバーが好ましく、特にスプ
レー塔がtBましい。
クエンチ塔■への生成ガスの導入は1通常、第1図に示
すように塔中央部または塔の下部から行い、噴籾水との
向流接触が行われる。またこの方法とは逆に、クエンチ
塔の塔頂から導入し噴霧水と並流接触させて塔下方から
導出してもよいO管■は生成ガスが130C1好ましく
抹170Cを下まわらない様に充分保温される。管■を
通ってクエンチ塔Qへ導入される部分の塔内壁面412
0C以上、好ましくは140C以上に保温されている必
要がある。そのために該当部分を保温するなど各種の工
夫がなされるO第1図では、クエンチ水が生成ガス導入
部の塔内壁面に届かな−ように工夫することによって温
既低下を防いでいるO 一方、水はクエンチ塔■の塔頂にあるスプレーノズル■
から噴霧され、かかる噴霧水と生成ガスが系内において
充分に混合接触され、これにより生成ガスはクエンチさ
れると同時に、生成ガス中に含まれる高沸点副生成物は
生成ガスから除去される0その後、生成ガスは管■を通
って導出される。スプレーノズル■から噴排される水の
温度は生成ガスの性質、生成ガスの導入温度、生成ガス
童、水の噴物量等から適宜決定されるが1通常15〜7
0(?、好ましくFi、25〜60Cである。
すように塔中央部または塔の下部から行い、噴籾水との
向流接触が行われる。またこの方法とは逆に、クエンチ
塔の塔頂から導入し噴霧水と並流接触させて塔下方から
導出してもよいO管■は生成ガスが130C1好ましく
抹170Cを下まわらない様に充分保温される。管■を
通ってクエンチ塔Qへ導入される部分の塔内壁面412
0C以上、好ましくは140C以上に保温されている必
要がある。そのために該当部分を保温するなど各種の工
夫がなされるO第1図では、クエンチ水が生成ガス導入
部の塔内壁面に届かな−ように工夫することによって温
既低下を防いでいるO 一方、水はクエンチ塔■の塔頂にあるスプレーノズル■
から噴霧され、かかる噴霧水と生成ガスが系内において
充分に混合接触され、これにより生成ガスはクエンチさ
れると同時に、生成ガス中に含まれる高沸点副生成物は
生成ガスから除去される0その後、生成ガスは管■を通
って導出される。スプレーノズル■から噴排される水の
温度は生成ガスの性質、生成ガスの導入温度、生成ガス
童、水の噴物量等から適宜決定されるが1通常15〜7
0(?、好ましくFi、25〜60Cである。
クエンチ塔の運転状況によってti等温断熱形にするこ
とも可能である。
とも可能である。
スプレーノズル■から噴霧される水は1分離後。
適宜系外に排出することができるが、できるだけ循環使
用することが好ましい0この場合、水は生成ガス中に含
まれる少量の有機aR(例えばアクリル酸、メタクリル
酸、酢酸、S酸等)やアルデヒド及びケトン類(例えは
アクロレイン、メタクロレイン、アセトアルデヒド、ホ
ルムアルデヒド、メチルエチルケトン、アセトン等)が
溶解しかなり強い酸性を示すが、これ等の物質の存在は
高沸点副生成物の除去を促進する。
用することが好ましい0この場合、水は生成ガス中に含
まれる少量の有機aR(例えばアクリル酸、メタクリル
酸、酢酸、S酸等)やアルデヒド及びケトン類(例えは
アクロレイン、メタクロレイン、アセトアルデヒド、ホ
ルムアルデヒド、メチルエチルケトン、アセトン等)が
溶解しかなり強い酸性を示すが、これ等の物質の存在は
高沸点副生成物の除去を促進する。
酸化脱水素反応器での反応希釈ガスとしてスチームを用
いた場合、このスチームはクエンチ塔■で相当量凝縮す
るので循環水は一部管■から廃山される。また反応希釈
ガスとしてオフガスを用した場合でも、酸化脱水素反応
で扛ブタジェンと同モル量以上の生成水が副生じ、これ
がクエンチ塔■で凝縮するので1通常の条件下では水線
増加する。そこで増加した水は管■から廃山されるが。
いた場合、このスチームはクエンチ塔■で相当量凝縮す
るので循環水は一部管■から廃山される。また反応希釈
ガスとしてオフガスを用した場合でも、酸化脱水素反応
で扛ブタジェンと同モル量以上の生成水が副生じ、これ
がクエンチ塔■で凝縮するので1通常の条件下では水線
増加する。そこで増加した水は管■から廃山されるが。
管■で導出する生成ガスの温度を高くしたときは水の蒸
気圧が高くなり同伴水景が生成水量より多くなるので、
この場合には管■等から水を補給する必要がある。
気圧が高くなり同伴水景が生成水量より多くなるので、
この場合には管■等から水を補給する必要がある。
高沸点副生成物を含む水は、分離器■でタールいは冷却
されたのち、再びスプレーノズル■から噴霧される0循
環水け、必要に応じ水中の微細な固形物を取り除くため
にストレーナ−で渥遇されるO 分離器■の底部にたまる非水浴性のタール状物は水より
重く黒色を示しており、室温では水あめ状となって取扱
いが困難であるが、多少加温すれば充分流動性を示し1
通常の方法で′U■から系外へ除去できる。このため分
離器■の温度1j40c以上に保つことが好ましいが1
本発明の通常の操作に従えd府別な設備とする事なく単
なる保温によって40p以上に保つことができる。
されたのち、再びスプレーノズル■から噴霧される0循
環水け、必要に応じ水中の微細な固形物を取り除くため
にストレーナ−で渥遇されるO 分離器■の底部にたまる非水浴性のタール状物は水より
重く黒色を示しており、室温では水あめ状となって取扱
いが困難であるが、多少加温すれば充分流動性を示し1
通常の方法で′U■から系外へ除去できる。このため分
離器■の温度1j40c以上に保つことが好ましいが1
本発明の通常の操作に従えd府別な設備とする事なく単
なる保温によって40p以上に保つことができる。
一般にブタジェンの製造条件(特に触媒〕が異なれば高
沸点副生成物の性質や性状も異ったものとなるが、本発
明方法は、公知の酸化脱水素法によるブタジェン製造方
法で得られるいずれの生成ガスにも適用することができ
る。
沸点副生成物の性質や性状も異ったものとなるが、本発
明方法は、公知の酸化脱水素法によるブタジェン製造方
法で得られるいずれの生成ガスにも適用することができ
る。
かくして本発明によれば、水による生成ガスのクエンチ
が可能となり、取扱いの困難な高υし点副生物による装
随の閉塞を起こすことなく効率よく高沸点副生物を除去
することができる。とくに不発明は高沸点副生物の多い
反応系、例えi1″04 Ffi。
が可能となり、取扱いの困難な高υし点副生物による装
随の閉塞を起こすことなく効率よく高沸点副生物を除去
することができる。とくに不発明は高沸点副生物の多い
反応系、例えi1″04 Ffi。
料としてBBRRを用いる系において一層効果的である
。
。
以下に実施例を埜けて本発明をさらに具体的に説明する
。
。
実施例1
特開昭56−140931号の実施例1に記載されたM
O+z Bil Cr5 Nig LcLz Pbas
系触媒(担体シリカ)1−用い、C4原料としてBB
RR(正ブテン約69.7 % 、ブタン266%、そ
の他のC7〜CIの炭化水素類約5..7%)を用いて
75日間にわたって連続的な接触酸化脱水素反応を行っ
た。
O+z Bil Cr5 Nig LcLz Pbas
系触媒(担体シリカ)1−用い、C4原料としてBB
RR(正ブテン約69.7 % 、ブタン266%、そ
の他のC7〜CIの炭化水素類約5..7%)を用いて
75日間にわたって連続的な接触酸化脱水素反応を行っ
た。
得られた生成ガス扛廃熱ボイラーで160cまで冷却さ
れたのち、以下の手順に従って処理された0 生成ガスの導入: 窒素692チ(モル製以下下同じ)、酸素2.3%、ア
ルゴン、co及びCo、3.8%、水分10.5%、ブ
タン4.8%、正ブテンt5%、ブタジェン7、4 %
及び少量の有@酸類、アルデヒド類、ケトン類、その他
高ジレ点剣生成物より成る生成ガス(組成祉平均的な値
)を、毎時1.5m”(NTP基準)の割合で充分保温
した内径121mの管を通してクエンチ塔へ導入した。
れたのち、以下の手順に従って処理された0 生成ガスの導入: 窒素692チ(モル製以下下同じ)、酸素2.3%、ア
ルゴン、co及びCo、3.8%、水分10.5%、ブ
タン4.8%、正ブテンt5%、ブタジェン7、4 %
及び少量の有@酸類、アルデヒド類、ケトン類、その他
高ジレ点剣生成物より成る生成ガス(組成祉平均的な値
)を、毎時1.5m”(NTP基準)の割合で充分保温
した内径121mの管を通してクエンチ塔へ導入した。
り工ンチ塔入口直前での生成ガス温度は157cでめっ
た。
た。
クエンチ塔の操作:
内径1インチ、長さ1n+の空管の下部に内径3インチ
、長さ12(mの空缶を第1図に示す如く取りつけたス
プレー塔を作成し1缶中央に生成ガス導入管を取りつけ
た。缶の部分は充分に保温した。生成ガスが導入する缶
内壁面の温度は、生成ガスを導入することによって15
20に保たれた。塔の上部にはスプレーノズルを取り付
け、36Cの水を毎時15−eで循現し、循環水は分離
器にたまる様にした。分離器での水温は45C″″Cめ
ったので循猿水杖スプレーノズルに入る前に56Cまで
冷却した。塔内の水は、生成ガス中の水分の一部が凝縮
し徐々に増加したので、増加分を連続的に抜き出した。
、長さ12(mの空缶を第1図に示す如く取りつけたス
プレー塔を作成し1缶中央に生成ガス導入管を取りつけ
た。缶の部分は充分に保温した。生成ガスが導入する缶
内壁面の温度は、生成ガスを導入することによって15
20に保たれた。塔の上部にはスプレーノズルを取り付
け、36Cの水を毎時15−eで循現し、循環水は分離
器にたまる様にした。分離器での水温は45C″″Cめ
ったので循猿水杖スプレーノズルに入る前に56Cまで
冷却した。塔内の水は、生成ガス中の水分の一部が凝縮
し徐々に増加したので、増加分を連続的に抜き出した。
分離器の操作:
内容積10)の通常のタンクを保温して用いた。底部に
たまったタール状物は実験中2回抜き出しを行ったが、
流動性は充分あり容易に抜き出すことができた。
たまったタール状物は実験中2回抜き出しを行ったが、
流動性は充分あり容易に抜き出すことができた。
運転:
この様にして75日間、実賀的に同一条件で連続運転を
行ったが、この間、従来見られた高沸点副生成物による
管や塔の閉塞tよ一切認められず、その他のトラブルも
全く見られなかった〇クエンチ塔上部からは期待通りの
生成ガスが得られたΩ また運転終了後、設備を解体し内部を詳細に点検したが
、いずれの箇所にも高沸点副生成物の析出は認められな
かった。
行ったが、この間、従来見られた高沸点副生成物による
管や塔の閉塞tよ一切認められず、その他のトラブルも
全く見られなかった〇クエンチ塔上部からは期待通りの
生成ガスが得られたΩ また運転終了後、設備を解体し内部を詳細に点検したが
、いずれの箇所にも高沸点副生成物の析出は認められな
かった。
紀1図は本発明の一具体例を示すフローシートである。
■ クエンチ塔 ■ 分 離 器
■ スプレーノズル
特許出願人 日本ゼオン外一式会社
第1(沼 ;3
Claims (1)
- 1、 正ブテンを分子状酸素により気相接触酸化脱水素
せしめてブタジェンを製造するに際し、らえ化脱水素反
応器から導出された生成ガスを160C以上に保持して
、該生成ガスの導入口における塔内壁面が120C以上
に保温されているクエンチ塔に導入し、該生成ガスと噴
霧水とを接触させることにより生成ガス中に含まれる微
量の高沸点副生成物を分離することを特徴とするブタジ
ェンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22163283A JPS60115531A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | ブタジエンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22163283A JPS60115531A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | ブタジエンの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60115531A true JPS60115531A (ja) | 1985-06-22 |
Family
ID=16769806
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22163283A Pending JPS60115531A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | ブタジエンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60115531A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011001341A (ja) * | 2009-05-21 | 2011-01-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 共役ジエンの製造方法 |
CN103073382A (zh) * | 2013-01-30 | 2013-05-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 丁烯等温氧化脱氢制丁二烯的方法 |
JP2014177417A (ja) * | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | 共役ジエンの製造方法 |
JP2014189543A (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 共役ジエンの製造方法 |
JP2014198707A (ja) * | 2013-03-13 | 2014-10-23 | 三菱化学株式会社 | 共役ジエンの製造方法 |
KR20170128271A (ko) | 2015-03-09 | 2017-11-22 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 공액 디엔의 제조 방법 |
JP2021504316A (ja) * | 2018-02-27 | 2021-02-15 | エルジー・ケム・リミテッド | 1,3‐ブタジエンの製造方法 |
-
1983
- 1983-11-25 JP JP22163283A patent/JPS60115531A/ja active Pending
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011001341A (ja) * | 2009-05-21 | 2011-01-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 共役ジエンの製造方法 |
CN103073382A (zh) * | 2013-01-30 | 2013-05-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 丁烯等温氧化脱氢制丁二烯的方法 |
CN103073382B (zh) * | 2013-01-30 | 2016-05-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 丁烯等温氧化脱氢制丁二烯的方法 |
JP2014198707A (ja) * | 2013-03-13 | 2014-10-23 | 三菱化学株式会社 | 共役ジエンの製造方法 |
JP2014177417A (ja) * | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | 共役ジエンの製造方法 |
JP2014189543A (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 共役ジエンの製造方法 |
KR20170128271A (ko) | 2015-03-09 | 2017-11-22 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 공액 디엔의 제조 방법 |
US10370309B2 (en) | 2015-03-09 | 2019-08-06 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing conjugated diene |
JP2021504316A (ja) * | 2018-02-27 | 2021-02-15 | エルジー・ケム・リミテッド | 1,3‐ブタジエンの製造方法 |
US11370730B2 (en) | 2018-02-27 | 2022-06-28 | Lg Chem, Ltd. | Method for preparing 1,3-butadiene |
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