JPS60115531A - ブタジエンの製造法 - Google Patents
ブタジエンの製造法Info
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- JPS60115531A JPS60115531A JP22163283A JP22163283A JPS60115531A JP S60115531 A JPS60115531 A JP S60115531A JP 22163283 A JP22163283 A JP 22163283A JP 22163283 A JP22163283 A JP 22163283A JP S60115531 A JPS60115531 A JP S60115531A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発り」はブタジェンの製造方法に関する。更に詳しく
は、正ブテンを気相接触鹸化脱水素せしめてブタジェン
を製造するに際し、同時に生成する高沸点副生成物を効
率よく分離するブタジェンの製造方法に関する。
は、正ブテンを気相接触鹸化脱水素せしめてブタジェン
を製造するに際し、同時に生成する高沸点副生成物を効
率よく分離するブタジェンの製造方法に関する。
正ブテンを分子状酸素により底温で気相接触鹸化脱水素
せしめてブタジェンを製造する方法は公知であるｏしか
しながら、従来の方法は一般に反応希釈ガスとして大過
剰のスチームを使用するため多量のエネルギーを必要と
し、また原料ブチ／として純度の高い正ブテンを用いて
いるため原料コストが高くなるといった欠点があった（
例えば、Ｌ、 Ｍａｒｓｈａｌｌ Ｗｅｌｃｈ、 ａｔ
ａｌ、、 Ｈｙ４ｒｏｃａｒｂｏｎＰｒｏｃｅｓｓｉ
ｎ１１！１９７８年Ｎ（Ｌｌｌ、第１３１頁）。
せしめてブタジェンを製造する方法は公知であるｏしか
しながら、従来の方法は一般に反応希釈ガスとして大過
剰のスチームを使用するため多量のエネルギーを必要と
し、また原料ブチ／として純度の高い正ブテンを用いて
いるため原料コストが高くなるといった欠点があった（
例えば、Ｌ、 Ｍａｒｓｈａｌｌ Ｗｅｌｃｈ、 ａｔ
ａｌ、、 Ｈｙ４ｒｏｃａｒｂｏｎＰｒｏｃｅｓｓｉ
ｎ１１！１９７８年Ｎ（Ｌｌｌ、第１３１頁）。
また高温度による気相反応の場合には１通當、反応器を
導出した高温の生成ガスを廃熱ボイラー等である程度除
熱した後、クエンチ塔で水と接触し冷却する必要がある
が、ブタジェンの合成反応の場合、ブタジェンと同時に
水Ｖごとけにくい微量の高沸点副生成物が生成し、これ
が廃熱ホイラー管、クエンチ塔等の急冷却部分で析出し
、管や塔を閉基するため正常な操業が甚だ困難である。
導出した高温の生成ガスを廃熱ボイラー等である程度除
熱した後、クエンチ塔で水と接触し冷却する必要がある
が、ブタジェンの合成反応の場合、ブタジェンと同時に
水Ｖごとけにくい微量の高沸点副生成物が生成し、これ
が廃熱ホイラー管、クエンチ塔等の急冷却部分で析出し
、管や塔を閉基するため正常な操業が甚だ困難である。
このためクエンチ水のかわりに、これ等を溶解する油（
例えばパラフィン油、ナフテン油、芳香族油など）を用
いることによって生成ガスをクエンチすると同時に高沸
点副生成物を吸収除去する方法が開発されている（ ＃
！公昭４９−６２８３号）が。
例えばパラフィン油、ナフテン油、芳香族油など）を用
いることによって生成ガスをクエンチすると同時に高沸
点副生成物を吸収除去する方法が開発されている（ ＃
！公昭４９−６２８３号）が。
この方法ではクエンチ後の生成ガス中に蒸気正分の油分
を随伴するため、この油分を別途分離回収する必要があ
り、ｔた有用なブタジェンを同時に吸収するため５その
回収工程が必要となるなど設備的、経済的にも問題があ
っＡｏ このうち前者の欠点は、反応希釈ガスとしてオフガスが
使用でき、またＣ６原料としてＣ４留分からブタジェン
及びイソブチンを抽出した残りの０４貿分（以下、ＢＢ
ＲＲと称する）が使用できる融成の開発によって克服し
うる（例えば特υｉ４昭５６−１４０９３１号、同５６
−１５００２３号など）が、このような方法の場合には
概して尚沸点副生成物の生成が多くなるため後者の欠点
が場らに助長されるという問題があった。
を随伴するため、この油分を別途分離回収する必要があ
り、ｔた有用なブタジェンを同時に吸収するため５その
回収工程が必要となるなど設備的、経済的にも問題があ
っＡｏ このうち前者の欠点は、反応希釈ガスとしてオフガスが
使用でき、またＣ６原料としてＣ４留分からブタジェン
及びイソブチンを抽出した残りの０４貿分（以下、ＢＢ
ＲＲと称する）が使用できる融成の開発によって克服し
うる（例えば特υｉ４昭５６−１４０９３１号、同５６
−１５００２３号など）が、このような方法の場合には
概して尚沸点副生成物の生成が多くなるため後者の欠点
が場らに助長されるという問題があった。
そこで本発明者等は、高沸点副生成物の析出状況、性状
、性質等につき詳細に検討した結果、特定な操作条件下
では従来不可能と考えられていた水による高沸点副生成
物の分離が可能なことを見い出し、本発明を兄成するに
到った１、かくして本発明によれば、正ブテンを分子状
酸素により気相接触酸化脱水素せしめてブタジェンを製
造するに際し、酸化脱水素反応器から導出された生成ガ
スを１３０Ｃ以上、好ましくは１７０Ｃ以上に保持して
、該生成ガスの導入口における塔内壁面が１２０Ｃ以上
、好ましく１１：１４０Ｃ以上に保温されているクエン
チ塔に導入し２該生成ガスと噴霧水とを接触させること
により生成ガス中に含まれる微量の高沸点副生成物を分
離することを特徴とするブタジェンの製造法が提供され
る。
、性質等につき詳細に検討した結果、特定な操作条件下
では従来不可能と考えられていた水による高沸点副生成
物の分離が可能なことを見い出し、本発明を兄成するに
到った１、かくして本発明によれば、正ブテンを分子状
酸素により気相接触酸化脱水素せしめてブタジェンを製
造するに際し、酸化脱水素反応器から導出された生成ガ
スを１３０Ｃ以上、好ましくは１７０Ｃ以上に保持して
、該生成ガスの導入口における塔内壁面が１２０Ｃ以上
、好ましく１１：１４０Ｃ以上に保温されているクエン
チ塔に導入し２該生成ガスと噴霧水とを接触させること
により生成ガス中に含まれる微量の高沸点副生成物を分
離することを特徴とするブタジェンの製造法が提供され
る。
本発明方法の一例を第１図によって示すと次のとうりで
ある。
ある。
反応器を導出した生成ガスは廃熱ボイラー等で２２０〜
１５０Ｃに冷却された後、管■を経てクエンチ塔■に４
人される。クエンチ塔■の形状社適宜選択しうるが、一
般的にはスプレー塔、スクラバーが好ましく、特にスプ
レー塔がｔＢましい。
１５０Ｃに冷却された後、管■を経てクエンチ塔■に４
人される。クエンチ塔■の形状社適宜選択しうるが、一
般的にはスプレー塔、スクラバーが好ましく、特にスプ
レー塔がｔＢましい。
クエンチ塔■への生成ガスの導入は１通常、第１図に示
すように塔中央部または塔の下部から行い、噴籾水との
向流接触が行われる。またこの方法とは逆に、クエンチ
塔の塔頂から導入し噴霧水と並流接触させて塔下方から
導出してもよいＯ管■は生成ガスが１３０Ｃ１好ましく
抹１７０Ｃを下まわらない様に充分保温される。管■を
通ってクエンチ塔Ｑへ導入される部分の塔内壁面４１２
０Ｃ以上、好ましくは１４０Ｃ以上に保温されている必
要がある。そのために該当部分を保温するなど各種の工
夫がなされるＯ第１図では、クエンチ水が生成ガス導入
部の塔内壁面に届かな−ように工夫することによって温
既低下を防いでいるＯ 一方、水はクエンチ塔■の塔頂にあるスプレーノズル■
から噴霧され、かかる噴霧水と生成ガスが系内において
充分に混合接触され、これにより生成ガスはクエンチさ
れると同時に、生成ガス中に含まれる高沸点副生成物は
生成ガスから除去される０その後、生成ガスは管■を通
って導出される。スプレーノズル■から噴排される水の
温度は生成ガスの性質、生成ガスの導入温度、生成ガス
童、水の噴物量等から適宜決定されるが１通常１５〜７
０（？、好ましくＦｉ、２５〜６０Ｃである。
すように塔中央部または塔の下部から行い、噴籾水との
向流接触が行われる。またこの方法とは逆に、クエンチ
塔の塔頂から導入し噴霧水と並流接触させて塔下方から
導出してもよいＯ管■は生成ガスが１３０Ｃ１好ましく
抹１７０Ｃを下まわらない様に充分保温される。管■を
通ってクエンチ塔Ｑへ導入される部分の塔内壁面４１２
０Ｃ以上、好ましくは１４０Ｃ以上に保温されている必
要がある。そのために該当部分を保温するなど各種の工
夫がなされるＯ第１図では、クエンチ水が生成ガス導入
部の塔内壁面に届かな−ように工夫することによって温
既低下を防いでいるＯ 一方、水はクエンチ塔■の塔頂にあるスプレーノズル■
から噴霧され、かかる噴霧水と生成ガスが系内において
充分に混合接触され、これにより生成ガスはクエンチさ
れると同時に、生成ガス中に含まれる高沸点副生成物は
生成ガスから除去される０その後、生成ガスは管■を通
って導出される。スプレーノズル■から噴排される水の
温度は生成ガスの性質、生成ガスの導入温度、生成ガス
童、水の噴物量等から適宜決定されるが１通常１５〜７
０（？、好ましくＦｉ、２５〜６０Ｃである。
クエンチ塔の運転状況によってｔｉ等温断熱形にするこ
とも可能である。
とも可能である。
スプレーノズル■から噴霧される水は１分離後。
適宜系外に排出することができるが、できるだけ循環使
用することが好ましい０この場合、水は生成ガス中に含
まれる少量の有機ａＲ（例えばアクリル酸、メタクリル
酸、酢酸、Ｓ酸等）やアルデヒド及びケトン類（例えは
アクロレイン、メタクロレイン、アセトアルデヒド、ホ
ルムアルデヒド、メチルエチルケトン、アセトン等）が
溶解しかなり強い酸性を示すが、これ等の物質の存在は
高沸点副生成物の除去を促進する。
用することが好ましい０この場合、水は生成ガス中に含
まれる少量の有機ａＲ（例えばアクリル酸、メタクリル
酸、酢酸、Ｓ酸等）やアルデヒド及びケトン類（例えは
アクロレイン、メタクロレイン、アセトアルデヒド、ホ
ルムアルデヒド、メチルエチルケトン、アセトン等）が
溶解しかなり強い酸性を示すが、これ等の物質の存在は
高沸点副生成物の除去を促進する。
酸化脱水素反応器での反応希釈ガスとしてスチームを用
いた場合、このスチームはクエンチ塔■で相当量凝縮す
るので循環水は一部管■から廃山される。また反応希釈
ガスとしてオフガスを用した場合でも、酸化脱水素反応
で扛ブタジェンと同モル量以上の生成水が副生じ、これ
がクエンチ塔■で凝縮するので１通常の条件下では水線
増加する。そこで増加した水は管■から廃山されるが。
いた場合、このスチームはクエンチ塔■で相当量凝縮す
るので循環水は一部管■から廃山される。また反応希釈
ガスとしてオフガスを用した場合でも、酸化脱水素反応
で扛ブタジェンと同モル量以上の生成水が副生じ、これ
がクエンチ塔■で凝縮するので１通常の条件下では水線
増加する。そこで増加した水は管■から廃山されるが。
管■で導出する生成ガスの温度を高くしたときは水の蒸
気圧が高くなり同伴水景が生成水量より多くなるので、
この場合には管■等から水を補給する必要がある。
気圧が高くなり同伴水景が生成水量より多くなるので、
この場合には管■等から水を補給する必要がある。
高沸点副生成物を含む水は、分離器■でタールいは冷却
されたのち、再びスプレーノズル■から噴霧される０循
環水け、必要に応じ水中の微細な固形物を取り除くため
にストレーナ−で渥遇されるＯ 分離器■の底部にたまる非水浴性のタール状物は水より
重く黒色を示しており、室温では水あめ状となって取扱
いが困難であるが、多少加温すれば充分流動性を示し１
通常の方法で′Ｕ■から系外へ除去できる。このため分
離器■の温度１ｊ４０ｃ以上に保つことが好ましいが１
本発明の通常の操作に従えｄ府別な設備とする事なく単
なる保温によって４０ｐ以上に保つことができる。
されたのち、再びスプレーノズル■から噴霧される０循
環水け、必要に応じ水中の微細な固形物を取り除くため
にストレーナ−で渥遇されるＯ 分離器■の底部にたまる非水浴性のタール状物は水より
重く黒色を示しており、室温では水あめ状となって取扱
いが困難であるが、多少加温すれば充分流動性を示し１
通常の方法で′Ｕ■から系外へ除去できる。このため分
離器■の温度１ｊ４０ｃ以上に保つことが好ましいが１
本発明の通常の操作に従えｄ府別な設備とする事なく単
なる保温によって４０ｐ以上に保つことができる。
一般にブタジェンの製造条件（特に触媒〕が異なれば高
沸点副生成物の性質や性状も異ったものとなるが、本発
明方法は、公知の酸化脱水素法によるブタジェン製造方
法で得られるいずれの生成ガスにも適用することができ
る。
沸点副生成物の性質や性状も異ったものとなるが、本発
明方法は、公知の酸化脱水素法によるブタジェン製造方
法で得られるいずれの生成ガスにも適用することができ
る。
かくして本発明によれば、水による生成ガスのクエンチ
が可能となり、取扱いの困難な高υし点副生物による装
随の閉塞を起こすことなく効率よく高沸点副生物を除去
することができる。とくに不発明は高沸点副生物の多い
反応系、例えｉ１″０４ Ｆｆｉ。
が可能となり、取扱いの困難な高υし点副生物による装
随の閉塞を起こすことなく効率よく高沸点副生物を除去
することができる。とくに不発明は高沸点副生物の多い
反応系、例えｉ１″０４ Ｆｆｉ。
料としてＢＢＲＲを用いる系において一層効果的である
。
。
以下に実施例を埜けて本発明をさらに具体的に説明する
。
。
実施例１
特開昭５６−１４０９３１号の実施例１に記載されたＭ
Ｏ＋ｚ Ｂｉｌ Ｃｒ５ Ｎｉｇ ＬｃＬｚ Ｐｂａｓ
系触媒（担体シリカ）１−用い、Ｃ４原料としてＢＢ
ＲＲ（正ブテン約６９．７ ％ 、ブタン２６６％、そ
の他のＣ７〜ＣＩの炭化水素類約５．．７％）を用いて
７５日間にわたって連続的な接触酸化脱水素反応を行っ
た。
Ｏ＋ｚ Ｂｉｌ Ｃｒ５ Ｎｉｇ ＬｃＬｚ Ｐｂａｓ
系触媒（担体シリカ）１−用い、Ｃ４原料としてＢＢ
ＲＲ（正ブテン約６９．７ ％ 、ブタン２６６％、そ
の他のＣ７〜ＣＩの炭化水素類約５．．７％）を用いて
７５日間にわたって連続的な接触酸化脱水素反応を行っ
た。
得られた生成ガス扛廃熱ボイラーで１６０ｃまで冷却さ
れたのち、以下の手順に従って処理された０ 生成ガスの導入： 窒素６９２チ（モル製以下下同じ）、酸素２．３％、ア
ルゴン、ｃｏ及びＣｏ、３．８％、水分１０．５％、ブ
タン４．８％、正ブテンｔ５％、ブタジェン７、４ ％
及び少量の有＠酸類、アルデヒド類、ケトン類、その他
高ジレ点剣生成物より成る生成ガス（組成祉平均的な値
）を、毎時１．５ｍ”（ＮＴＰ基準）の割合で充分保温
した内径１２１ｍの管を通してクエンチ塔へ導入した。
れたのち、以下の手順に従って処理された０ 生成ガスの導入： 窒素６９２チ（モル製以下下同じ）、酸素２．３％、ア
ルゴン、ｃｏ及びＣｏ、３．８％、水分１０．５％、ブ
タン４．８％、正ブテンｔ５％、ブタジェン７、４ ％
及び少量の有＠酸類、アルデヒド類、ケトン類、その他
高ジレ点剣生成物より成る生成ガス（組成祉平均的な値
）を、毎時１．５ｍ”（ＮＴＰ基準）の割合で充分保温
した内径１２１ｍの管を通してクエンチ塔へ導入した。
り工ンチ塔入口直前での生成ガス温度は１５７ｃでめっ
た。
た。
クエンチ塔の操作：
内径１インチ、長さ１ｎ＋の空管の下部に内径３インチ
、長さ１２（ｍの空缶を第１図に示す如く取りつけたス
プレー塔を作成し１缶中央に生成ガス導入管を取りつけ
た。缶の部分は充分に保温した。生成ガスが導入する缶
内壁面の温度は、生成ガスを導入することによって１５
２０に保たれた。塔の上部にはスプレーノズルを取り付
け、３６Ｃの水を毎時１５−ｅで循現し、循環水は分離
器にたまる様にした。分離器での水温は４５Ｃ″″Ｃめ
ったので循猿水杖スプレーノズルに入る前に５６Ｃまで
冷却した。塔内の水は、生成ガス中の水分の一部が凝縮
し徐々に増加したので、増加分を連続的に抜き出した。
、長さ１２（ｍの空缶を第１図に示す如く取りつけたス
プレー塔を作成し１缶中央に生成ガス導入管を取りつけ
た。缶の部分は充分に保温した。生成ガスが導入する缶
内壁面の温度は、生成ガスを導入することによって１５
２０に保たれた。塔の上部にはスプレーノズルを取り付
け、３６Ｃの水を毎時１５−ｅで循現し、循環水は分離
器にたまる様にした。分離器での水温は４５Ｃ″″Ｃめ
ったので循猿水杖スプレーノズルに入る前に５６Ｃまで
冷却した。塔内の水は、生成ガス中の水分の一部が凝縮
し徐々に増加したので、増加分を連続的に抜き出した。
分離器の操作：
内容積１０）の通常のタンクを保温して用いた。底部に
たまったタール状物は実験中２回抜き出しを行ったが、
流動性は充分あり容易に抜き出すことができた。
たまったタール状物は実験中２回抜き出しを行ったが、
流動性は充分あり容易に抜き出すことができた。
運転：
この様にして７５日間、実賀的に同一条件で連続運転を
行ったが、この間、従来見られた高沸点副生成物による
管や塔の閉塞ｔよ一切認められず、その他のトラブルも
全く見られなかった〇クエンチ塔上部からは期待通りの
生成ガスが得られたΩ また運転終了後、設備を解体し内部を詳細に点検したが
、いずれの箇所にも高沸点副生成物の析出は認められな
かった。
行ったが、この間、従来見られた高沸点副生成物による
管や塔の閉塞ｔよ一切認められず、その他のトラブルも
全く見られなかった〇クエンチ塔上部からは期待通りの
生成ガスが得られたΩ また運転終了後、設備を解体し内部を詳細に点検したが
、いずれの箇所にも高沸点副生成物の析出は認められな
かった。
紀１図は本発明の一具体例を示すフローシートである。
■ クエンチ塔 ■ 分 離 器
■ スプレーノズル
特許出願人 日本ゼオン外一式会社
第１（沼 ；３
Claims (1)
- １、 正ブテンを分子状酸素により気相接触酸化脱水素
せしめてブタジェンを製造するに際し、らえ化脱水素反
応器から導出された生成ガスを１６０Ｃ以上に保持して
、該生成ガスの導入口における塔内壁面が１２０Ｃ以上
に保温されているクエンチ塔に導入し、該生成ガスと噴
霧水とを接触させることにより生成ガス中に含まれる微
量の高沸点副生成物を分離することを特徴とするブタジ
ェンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22163283A JPS60115531A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | ブタジエンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22163283A JPS60115531A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | ブタジエンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60115531A true JPS60115531A (ja) | 1985-06-22 |
Family
ID=16769806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22163283A Pending JPS60115531A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | ブタジエンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60115531A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011001341A (ja) * | 2009-05-21 | 2011-01-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 共役ジエンの製造方法 |
| CN103073382A (zh) * | 2013-01-30 | 2013-05-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 丁烯等温氧化脱氢制丁二烯的方法 |
| JP2014177417A (ja) * | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | 共役ジエンの製造方法 |
| JP2014189543A (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 共役ジエンの製造方法 |
| JP2014198707A (ja) * | 2013-03-13 | 2014-10-23 | 三菱化学株式会社 | 共役ジエンの製造方法 |
| KR20170128271A (ko) | 2015-03-09 | 2017-11-22 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 공액 디엔의 제조 방법 |
| JP2021504316A (ja) * | 2018-02-27 | 2021-02-15 | エルジー・ケム・リミテッド | １，３‐ブタジエンの製造方法 |
-
1983
- 1983-11-25 JP JP22163283A patent/JPS60115531A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011001341A (ja) * | 2009-05-21 | 2011-01-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 共役ジエンの製造方法 |
| CN103073382A (zh) * | 2013-01-30 | 2013-05-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 丁烯等温氧化脱氢制丁二烯的方法 |
| CN103073382B (zh) * | 2013-01-30 | 2016-05-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 丁烯等温氧化脱氢制丁二烯的方法 |
| JP2014198707A (ja) * | 2013-03-13 | 2014-10-23 | 三菱化学株式会社 | 共役ジエンの製造方法 |
| JP2014177417A (ja) * | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | 共役ジエンの製造方法 |
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| KR20170128271A (ko) | 2015-03-09 | 2017-11-22 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 공액 디엔의 제조 방법 |
| US10370309B2 (en) | 2015-03-09 | 2019-08-06 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing conjugated diene |
| JP2021504316A (ja) * | 2018-02-27 | 2021-02-15 | エルジー・ケム・リミテッド | １，３‐ブタジエンの製造方法 |
| US11370730B2 (en) | 2018-02-27 | 2022-06-28 | Lg Chem, Ltd. | Method for preparing 1,3-butadiene |
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