JPS60109508A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 貴重な土壌中の栄養や植付面積を費消し、作物の生育ｆ
：阻害する雑草や他の植物から作物を保護することは常
に農業上の課題とされているところである。このために
合成化学分野の研究者達は、このために有効な数多くの
化学物質やそれらの配合品ｔＳ出して来た。多くの化学
的除草剤は文献にも現われており、また商業的にもも多
数用いられている。

多くのＶ！曾、活性物質はそれ単独で用いるよシも組付
せて用いる方がより有効な場曾がある。

これらの結果は相刺効果“Ｂｙｎｅｒｇｒａｍ“と呼ば
れ、組付せたものは、個々の成分の潜在力の単なる和よ
りも超えた潜在力または活性を示す。

この発明は、除草剤としては個々に知られた２種の化付
物が、組付わされて使用さｎるときこの相刺効果を示す
ことを発見したものである。

本発明の組付せを構成する２種の除草剤は、それぞれ独
自に除草活性のあることは知らｎている。生物的に分解
され、かつ少量で除草剤として有効な除草剤である一つ
の除草化付物は、Ｎ−ホスホノメチルグリシンおよびそ
の補々の塩である、Ｎ−ホスホノメチルグリシンおよび
その農業上有効な塩は、米国政府にニジ承認されておシ
、商業上も成功している。

Ｎ−ホスホノメチルグリシンおよびその塩は、発芽后の
除草剤として有効である。現在の市販化付物はＮ〜ホス
ホノメチルグリシンおよびその誘導体のイソフロビルア
ミン塩である。

Ｎ−ホスホノメチルグリシンおよびその可溶性塩は、種
々の方法で製造される。その一つは、米国特許第３．１
６０．６３２号（トイ他、１９６４年１０月８日）に記
述されるように、Ｎ−ホスホノメチルグリシン（グリシ
ンメチレンホスヒン酸）を、水媒体中還流温度で、塩化
第二水銀と反応させ、ついで反応生成物を分離するもの
である。

他の方法は、グリクンのホスホツメナレーションおよび
エチルグリシネートとホルムアルデヒド、ジエチルホス
ファイトとの反応などがある。

後者の方法は米国特許第３．７９９．７５８号（フラン
ツ、１９７４年３月２６日）に６己述されている。

さらに、Ｎ−ホスホノメチルグリシン、その塩、誘導体
に関し、除草剤として有効と記述した一連の特許がある
。これらＮ−ホスホノメチルグリシン、その適用法、そ
の製法、塩、誘導体に関する他の特許には、米国特許第
３．８６８．４０７号、第４．１９７．２５４号、第４
．１９９．３５４号等がある。

米国特許第４．３１５．７６５号お工び第４，３７６．
６４４号は、有効な除草剤としてＮ−ホスホノメチルグ
リシンのスルホニウム塩を開示している。これは本発明
における使用に、特に好ましいものである。

ホスホノメチルグリシンと一緒に用いて本発明の相刺効
果を有する除草組成物を形成する第２の種類の化付物は
、アリールオキシフェノキシペンタノイン酸エステＡ／
　（ａｒｙｌｏｘｙｐｈｅｎｏｘｙｐｅｎｔａｎｏｉｅ
　ａｃｉｄ　ｅＳｔｅｒｓ　）で６る。

これらの化付物の代表的なものは、米国特許出願第２９
９．４１３号および第３７９．６０９号および米国特許
第４．１６３．６６１号、第４．１３４．７５１号およ
びドイツ特許第２．８１２．５７１号に自己載されてい
る。このアリールオキシフェノキシペンタノイン酸エス
テルは発芽后処理をした楊脅に特に除草効果が良いもの
として知られている。

次の２つの成分を含む除草組成物が雑草の抑制に関して
相開効果分有することが判った；（ａ）　Ｎ−ホスホノ
メチルグリシンまたはこれの農業上許容しつる塩類；お
工び （ｂ）　次式＆有するアリールオキクフエノキシペンタ
ノイン酸エステル ここにＡはＣＨまたは窒素、Ｙは水素または塩素、２は
次の群から選ばれ Ｒは水素または直鎖または有枝のＣ１〜４低級アルキル
基 本発明における使用に好ましいＮ−ホスホノメチルグリ
シン化合物は、米国特許第４，３１５．７６５（スウフ
ァー・ケミカル・カンパニー）にｄｔ［される工うなＮ
−ホスホノメチルグリシンのイソプロピル塩、お工びＮ
−ホスホノメチルグリシンのトリアルキルスルホニウム
塩である。

本発明の使用における好ましいアリールオキシフェノキ
シペンタノイン酸ニステルハ、米国特許出願第３７９．
６０９号（１９８２，５，１９出願）および第４８６．
７３０号、第４８６．７５０号（ともに１９８３年４月
２０日出願）に記載され、クレームされるような化合物
を含む。

最も好ましいエステルは、２−［４−（５−トリフルオ
ロメチル−３−クロロ−２−ピリジルオキシ）−フェノ
キシ〕−ペンタノイン酸エチルエステル、２−〔４−（
５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−ヒ！Ｊ　ｙ
ルオキシ）−フェノキシ〕−ペンタノイン戚メチルエス
テル、２−（４−（５−）リフルオロメチル−２−フェ
ノキシ）−フェノキシ」−ペンタノイン酸エチルエステ
ル、お工び２−Ｃ４−（５−トリフルオロメチル−２−
フェノキシ）−フェノキシ〕ペンタノイン酸ノチルエス
テルである。

本発明において“除草剤“とは、植物の生育を抑制し、
変更する化合物のことである。′除草有効ｔ“とけ、上
記のごとき効果を生ずることのできる量全いう。抑制し
たり変更したりすることには、たとえば死滅、遅延、落
葉、乾燥、調節、葉ヤケ、萎小化等々、自然の生育から
の変化が含まれる。′植物“とけ発芽種子、発芽苗、根
から地上部分までの植物全体を包含する。

相開効果“Ｓｙｎｅｒｇｉｓｍ“という語は伝統的に用
いられる意味で使用され、２あるいはそれ以上の活性除
草化付物を含有する組成物の除草効果が、除草剤がそれ
ぞれ単独で用いられた場脅の効果のオロよりも大きいと
きのことをいう。

本発゛明の組成物において（Ｎ−ホスホノメチルクリシ
ン）：（アリールオキシフェノキシペンタノイン酸エス
テル）重を比は、大よそ次の範囲であり、順々に好まし
くなる順に記しである：　０．０１　：　１から５０　
：　１　；　０．０５　：　１から３２：１；０．１：
１から２０：１；および１：１から１０＝１゜ 適用率は、抑制すべき雑草の種類と抑制すべき程度によ
る。一般に、本発明の組成物は最も効果的には０．０５
〜５０ボンド／ニーカー（０，０１１〜５６ｋｇ／ヘク
タール）好マシくは０．１〜２５ポンド／ニーカー（０
，１１〜２８に７／ヘクタール）の活性成分量で使用さ
れる。

適用の実例のための除草剤組成物をａｌ製し、相開的除
草効果を評価した。結果を次の実施例に示す。

実施例１ この実施例は、本発明の化付物の相開的効果を示すため
の除草活性試験データを提供するものである。本発明の
除草剤の組会せで処理された試験フラットにおける雑草
抑制の程度を、個々の化合物で同様に処理したフラット
での抑制の程度と比較して効果を観原した。この試験に
用いた土壌はリバーモア（Ｌｉｖｅｒｍｏｖｅ　）、カ
リフォルニア地方からの砂状ローム土である。

さらに１７−１７−１７肥料（Ｎ−Ｐ、Ｏ，−に、０の
重量比）を５ｏ　ｐｐｍ　（対土壌）および１００　ｐ
Ｉ）Ｉｎ　キャブタフ　（Ｃａｐｊａｎ　）　（殺菌剤
）を土壌に添加した。

処理された土壌は、直径６インチ、深さ５インチのグラ
スチック製容器に入ｎ１土を平らにする。試験した雑草
は次のとおシである。

＜　−Ｑ 充分な根茎（ｒ旧ｚｏｍｅｓ　）、ストｏ　ｙ　（ｓｔ
ｏｌｏ啄塊茎（ｔｕｂｅｒ　）　ｆ植えて、容器ごとに
いくつかの植物が生育するようにする。これｔ７０〜８
０Ｆ（２１〜２７℃）に保た扛た副室Ｋｖｉ！き、毎日
スプリンクラ−で水をかけた。

除草剤の貯蔵溶液は、除草剤の所要址を秤量し、１％ト
ウイー７２０　（Ｔｗｅｅｎ　）　（ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノラウレート）’を含有するアセトンの
２０１に溶解させ、これに２０１の水を加えて調製する
。配合除草剤の貯蔵液は、所望量のそれぞｎの除草剤を
秤量し、４０ｇｒの溶液が得られるまで水を加えて調製
する。

単独ででも、または組会せででも、貯蔵液の所望量を秤
量、調会し、２オンス瓶で充分の水を加えて４０ゴのス
プレー液が得ら扛る工うにする。適用は、２５Ｉロン／
ニーカーの率で、植付は後５〜６週ｌ′ＩＪｆｆ後に行
う。

処理後約２８日後、雑草処理の程度全評価し、未処理フ
ラットにおける同種の雑草の同世代のものの生育状況と
比較してｄ己録する。比較の尺度は０〜１００％とし、
０は効果がないもので、未処理の比較用と同じ生育全示
し、１００は完全死滅を示す。

これらの試験の結果は次のｆｆＩに示す。相開効果はリ
ムペルの武（Ｌｊｍｐｅｌ’ｓ　ｆｏｒｍｕｌａ　）　
Ｋ　１つて決定した。（リムベル他、１９６２年、”　
ジメチルクロロテレフタレートの単独および成る種の組
付せにおける雑草抑制“、　Ｐｒｏｃ、ＮＥＷＣＣ。

ｖｏｌ、ｌ　６　、４８〜５３頁）： 　００ ここに、Ｘは除草剤の一種が単独で使用されｆｃ場合の
被害のＩＩ！７１．察パーセントＹけ除草剤の他の種が
単独で使用さ ｔまた場会の被害の観察パーセント 単一のアステリスク（＊ｌ：、結果が相開効果を示すも
の、すなわち、観誤された結果が予想した結果９【り大
なるもの金示す。

ＯＪ　ｃｌ’）　１　哨ＡＵ　ゞ１２°″−上記の表か
らＮ−ホスホノメチルグリシン型除草剤とアリールオキ
シフエノキシベンタノイ／酸エステルとの間には、前述
のような相開効果があることが判る。

本発明による・組成物は、発芽前または発芽後の適用で
、土壌中配曾や、表面適用ででも雑草の抑制に有用であ
る。

この組成物は、一般に適用に便利な型の配合シ で用いられる。一般に、これらの配合は不活性の場合に
エリ活性の成分ま７ｔは稀釈剤担体を含んでいる。これ
らの成分、担体の例としては、水、有機浴媒、粉末、粒
状物、表面活性剤、水中油または油中水エマルジョン、
湿潤剤、分散剤、乳化剤等である。除草剤配合物は、一
般に粉末、湿潤粉末、粒子溶液ｔたは乳化可能な濃厚物
などの形をとる。

粉末は、微粒状担体に含浸された除草化合物を含む自由
流動性の組成物である。担体の粒子径は、通常３０〜５
０ミクロンの範囲である。

適当な担体の例は、メルク、ベントナイト、ケイソー土
、パイロフィライトである。もし所望ならば、ケーキ防
止剤、静電防止剤などを加えてもよい。組成物は通常約
５０％までの活性物質を含有している。　。

湿潤可能粉末は、除草剤を含浸した微粒子状担体と１ま
たはそれ以上の表面活性剤を含有する微細組成物である
。表面活性剤は粉末が水性媒体中に急速に分散し゛て、
安定で噴霧可能な懸濁物を作る。広範囲の表面活性剤を
用いることができ、たとえば長＠脂肪族アルコール、硫
酸化脂肪族アルコールのアルカリ金属塩、スルホン酸塩
、長鎖脂肪酸のエステル、多価アルコール、長鎖のオメ
ガ置換ポリエチレングリコール等である。・漬業上で使
用可能な表面活性剤の表ハ、ヘステイサイドフオーミュ
レーション、（ｐｅａｔｉｃｉｄｅ　ｐｏｒｍｕｌａｔ
ｉｏｎｓ　）　、ウエードー７７ン・フオルケンパーグ
、マーセル・デツカ−、インク０．ニューヨーク、、１
９７２年７９〜８４頁に見られる。

粒子状物は、粒径約１〜２１１１１１の粒子状不活性担
体に含浸された除草組成物を含む。粒子状物は、粒子状
担体上に揮発性溶媒に溶解した活性物質の溶液をスプレ
ーすることによって得られる。ｖ！４製に適した粒子状
担体は、クレイ、バーミキュライト、鋸屑、粒子状カー
がン等であム除草剤組成物はまた、適凸な溶媒中の溶液
として土壌に適用することもできる。工く用いられる溶
媒は、ケロセン、燃料油、キシレン、キシレンエり沸点
の高い石油溜分、メチルナフタレンの量の多い芳香族石
油溜分等である。

イ（二 乳可可能な濃厚物は、除草剤と表面活性剤の油性溶液エ
リなる。使用に先立って、濃厚物は水で稀釈し、エマル
ジョンを形成させる。ここに用いらｎる乳化剤は、通常
アニオン系および非イオン系の表面活性剤である。拡散
剤や粘着剤等の工つな他の添加物もこの中に包含されて
よい。

前述の組成物の除草有効量を含有する配合物幸 は、雑草抑制ケした場所に通常の方法で適用される。こ
こで雑草抑制したい場所とは、土壌であシ、種子であり
、苗、実際の植物および冠水した畑地であっても工い。

粉状物や液状組成物は、粉末散布機、スプレー機などに
より適用される。またこれらは少量の使用でも有効なの
で、粉末あるいはスル−として飛行機から適用すること
もできる。種子の発芽や酢の発現を抑制するには、代衣
的な例としては、粉末や液状組成物を通常方法で土壌に
適用し、表面から少なくとも半インチの深さにまで配付
されろ。除草組成物は土壌粒子と混合される必要はなく
、土壌表面にスプレーや散布で適用しても工い。除草組
成物はまた、ｉｌ［概用水に添加して畑地に適用しても
工い。この方法によると、水の浸透につれて組成物も浸
透させることができる。粉末組成物、粒状組成物、液状
配付物は土製表面に適用され、スキや混合操作等の通常
の方法で、土壌の異面下に分散させることができる。

本発明の組成物の除草有効ｉは抑制されるべき植物や種
子の種類によって異る。活性成分の適用率は、約０．０
１〜５０ボンド／ニーカー、好ましくは約０．１〜２５
ポンド／ニーカーで、実際の量は全体のコストと所望の
結果によって定まる。除草活性の低い組成物は、同じ結
果をめるのなら、活性のニジ高い組成物よりも多量に使
用する必要があることは、当業者に自明であろう。

代理人　弁理士　桑　原　英　明

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （ａ）　Ｎ−ホスホノメチルグリシンまたＶｉ漬業上許
   容さ扛るその塩の除草有効量；および０））次式を有す
   るアリールオキシフェノキシペンタノイン酸エステルの
   除草有効ｘ ここに、ＡはＣＨまたは窒素、Ｙは水素または環系、２
   は次の群から選ばれる Ｒは水素筐たは直鎖または有枝のＣ２Ｎ２低級アルキル
   ； ここで、（Ｎ−ホスホノメチルグリシン）；（アリール
   オキシフェノキシペンタノイン酸エステル）重量比は、
   約４：１〜５：（ａ）　Ｎ−ホスホノメチルグリシンま
   たは農業上許容されるその塩の除草有効量；お工び（ｂ
   ）　次式を有するアリールオキシフェノキシペンタノイ
   ン酸エステルの除草有幼蓋 ここにＡはＣＨｆた＃″を窒素、Ｙは水素または環系、
   ２は次の群から選ばｎる Ｒ＃′ｉ水素または直鎖または有枝のＣＩ〜４低級アル
   キル： ここで、（Ｎ−ホスホノメチルグリシン）：（アリール
   オキシフェノキシペンタノイン酸エステル）重量比は、
   約８：ｌ〜５：（ａ）　Ｎ−ホスホノメチルグリシンの
   スルホニウム塩の除草有効量；お工び （ｂ）　２−　（４−（ｓ　−）リフルオロメチル−２
   −ピリノルオキシ）−フェノキシフ−ペンタノイン酸エ
   チルエステルの除草有効量；（ａ）　Ｎ−ホスホノメチ
   ルグリシンのスルホニウム塩の除草有効ｊｔ：お工び （ｂ）　２−　（４−（５−トリフルオロメチル−２−
   ピリジルオキシ）−７エノキシ〕−ペンタノイン酸メチ
   ルエステルの除草Ｖ効ｔ（ａ）　Ｎ−ホスホノメチルグ
   リシンのスルホニウム塩の除草有効量；お工び （ｂ）　２−　（４−（５−）リフルオロメチル−２−
   ピリジルオキシ）−フェノキシューペンタノイン酸メチ
   ルエステルの除草有効量；ＣＣＴ、（ａ）　：　（ｂ）
   重置比は約２：１〜１６：１゜る雑草抑制方法 （ａ）　Ｎ−ホスホノメチルグリシンまたは農業的に許
   容されるその塩の除草有効量；お工び （ｂ）　次、ｌ有するアリールオキシフェノキシペンタ
   ノイン酸エステルの除草有効量 ここに、ＡはＣＨまたは窒素、Ｙは水素まｔは塩素、２
   は次の群から選ばれ Ｒは水素または直鎖または分枝のＣ１〜４低級アルキル
   ； ココテ、（ａ）　：　（ｂ）重置比は約４：１〜５：１
   ゜７　除草の抑制が望−まれる場所に、次の混会する雑
   草抑制方法 （ａ）　Ｎ−ホスホノメチルグリシンまたは農業的に許
   容さ扛るその塩の除草有効量；および （ｂ）　次式を有するアリールオキシフェノキシ・くン
   タノイン酸エステルの除草有効量ここに、ＡはＣＨ−ｆ
   たは式素、Ｙは水素または塩素、２は次の群から選ばれ Ｒは水素または直鎖または分枝のＣ１〜４低級アルキル
   ； ｃコ’ｒ、（ａ）　：　（ｂ）重量比は約８：１〜５：
   １゜８　雑草の抑制が望まれる場所に、次の混合物印！ 全含有する除竣儀放物の除草有効量を適用する雑草抑制
   方法 ｔａ）　Ｎ−ホスホノメチルグリシンのスルホニウム塩
   の除草有効量；および 山）　２−（４−（ｓ−トリフルオロメチル−２−ピリ
   ジルオキシ）−フェノキシフ−ペンタノイン酸エチルエ
   ステルの除草有効量；（ａ）　Ｎ−ホスホノメチルグリ
   シンのスルホニウム塩の除草有効！１：；および （ｂ）　２−　（４−（５−）リフルオロメチル−２−
   ピリジルオキシ）−フェノキシューペンタノイン酸メチ
   ルエステルの除草有効量；ココテ、（ａ）：（ｂ）重置
   比は約８：１〜４：１゜る雑草抑制方法 （ａ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンまたはその農業的に
   許容される塩の除草有効量；および Φ）　２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
   ジルオキシ）−フェノキシ〕−ペンタノイン酸エチルエ
   ステル； ココテ、（ａ）　：　（ｂ）重量比は約２：１〜１６：
   １゜