CS244839B2 - Synergetical herbicide agent - Google Patents

Synergetical herbicide agent Download PDF

Info

Publication number
CS244839B2
CS244839B2 CS848144A CS814484A CS244839B2 CS 244839 B2 CS244839 B2 CS 244839B2 CS 848144 A CS848144 A CS 848144A CS 814484 A CS814484 A CS 814484A CS 244839 B2 CS244839 B2 CS 244839B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
acid
salt
hydrogen
phenoxy
soil
Prior art date
Application number
CS848144A
Other languages
English (en)
Other versions
CS814484A2 (en
Inventor
Charles Kezerian
James L Ahle
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS814484A2 publication Critical patent/CS814484A2/cs
Publication of CS244839B2 publication Critical patent/CS244839B2/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vy í lez se týká synergického herbicidního prostředku.
Ochrana plodin před pleveinými rostlinami a jinou vegetací, která inhibuje riůst plodin tito, že okupuje cennou výměru půdy a spotřebovává z půdy živiny, je v zeměddlitví stále aktuální problém. Výzkiumnci na poli chem.cké syntézy pomohli vyřešit tento problém vyvinutím Širokého spektra chemikááií a chemických prostředků pro účinnou regulaci tohoto nežádoucího růstu. V literatuře jsou popsány chemické herbicidy mwha typů a velký počet se jich průmslovl vyrábí a používá.
V mnoha případech se ukázalo, že aktivní herbicidy jsou účinnělŠÍ v kombrinaích, než když se aplikují individuální. Výsledek je často označován jako synergksnus’’, pondvadž kombinace vykaz^í úroveň účinnosti nebo aktivity překračuuící hodnotu, kterou by bylo možno očekávat na základl součtu účimooti jednotlivých složek.
Předložený vynález 'je založen na objevu, že dví třídy sloučenin, které jsou již známy . jednotliví svou herbicidní účim^c^ot^ií, vyкaaují.synereкcкý účinek, když se aplikují v kombinaci.
Obě třídy herbicidů, které tvoří koíminnai, jež je přečtadtem vynálezu, jsou nezávisle na sobí známé, jako účinné chemické herbicidy.
Jednou herbicidní sloučeninou, která je iiodegradovatelěá, ale která je ni^cménl účinná jako herbicid a jako regulátor růstu rostlin, když se jí pouužje v mečí dávce, je N-fosfonoJnethyУglycin a jeho různé soli. N-FosfsnoseehyУgeycin a jeho soli účinné při zemídlské aplikaci byly schváleny vládou USA pro používá v zci^íě^^í a v důsledku toho se stjily obchodní úspíšnými.
N-FosfonoπethyУglycin a některé jeho soli jsou účinnými a schválenými postemergentními herbicidy pro pouuití v polních podmínkách. V- současné dobí se průmysloví vyrábí isopropylamoniová sůl N-fssfonomethyУglycknu a její deriváty.
N-Fosfonornethhyglyckny a níkteré jejkch rozpustné soli se mohou připravovat četnými různými postupy. Jednou metodou popsanou v patentu USA č. 3 160 632 /Toy a další, 8. prosince 1964/ je reakce N-fosfknseethylglycknu /elyckϋethylenfssfkěsvé kyseliny/ s chloride rtuťnatým ve vodném rozpoltí dle přk teplotí varu, po které se provede rozdělení reakčních productů.
Jiné metody zahrnuj fosfonoímehyyack glycinu a reakci ^hy^^c^ítu s foirnaldehydem a íktthylfssfktee. Poslední uvedená m^etoda je popsána v patentu USA č. 3 799 758 /Franz, z 26. března 1974/. Kromě toho existuje celá sárie patentů vztahuuících se k N-fosfonsmeehylglycknťm, jejich solím a derivátům, ve kterých jsou tyto látky popisovány jako užitečné herbicidy a regulátory růstu rostlin.
Z tíchto přídavných patentů týkajících se N-fssfsnoněthylglyciěů, způsobů jejich aplikace, způsobu jejich přípravy, solí a derivátů je m^ž^no uvést m.j. americké patenty č.
868 407, 4 197 254 a 4 199 354.
Patenty USA č. 4 315 765 a 4 376 644 uváddíí sulfoniové soli N-fosfonoeeehylglyclnu jako účinné herbicidy. Těmto látkám se podle vynálezu dává obzvláštní přednost.
Druhou třídou sloučenin používaných ve spojení s fosfonomehyyglyciny pro tvorbu synergických herbicidních prostředků podle vynálezu jsou látky známé jako estery aryloxyfenoxyp^nt^anové kyseliny.
látkami z této třídy sloučenin jsou sloučeniny popsané m.j. v amerických patentech č. 4 163 661 a 4 134 751 a v patentu NSR č. 2 812 571. O esterech aryloxy^noxTOentanové kyseliny je známo, že m^í obzvláětí dobrou herbicidní účinnost'proti travním plevelům při pssheeergtnhním ošetření.
Nyní byl v souvislosti s vynálezťm nalezen herbicidní prostředek vykazující synergické účinky. Předmětem vynálezu je synergický herbicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje směs a/ sulfoniové soli N-fosfonoineehylglycinj a b/ esteru aryloxlfenoxlpentznsvé kyseliny obecného vzorce
kde
A představuje skupinu CH nebo atom dusíku,
Y představuje vodík nebo chlor a
R představuje vodík nebo zlkllskuρinu s 1 až 4 atomy uhlíku s přúným nebo rozvětvený řetězcem, při ^№^08^^ poměru sulfoniové soli N-fosfonomeehylglycinu k esteru aryloxyfenoxypentanové kyseliny v rozmezí od 2 : 1 do 16 : 1.
Sulfoniové soli N-folfonoгetthlglycinu, kterých je možno pouužt v synergickém herbicidnjm prostředku podle vynálezu, jsou popsány v US patentu č. 4 315 765, postoupeném fimě Stauffer Chemical Compeany.
Jako esterům zrlloxyfenoχlpentanové kyseliny se podle vynálezu dává přednost ethylesteru 2- Q-/5-tsijluoe:neylylзЗchiSor-2--lyridoloxy/nenoýi--3-lddoox:1p>entznlSvé ^seHny eet^y^li^í^l;eru 2·Q4-/5-trijluormeylylзЗ-УiSrr22-lrrilysoly/fnooχз—-y-lyrsolp>entžnюié ^scI^1, et^lesteru 2-£4-/5-ysijluoeeeУlyl22ffnooxy/fesoxi] -3-Уydroχypentanové kyseliny a butylesteru 2-[4-/5-rrijSuoretУУyl-'2-í<olOyy/f<moyyJзЗyld<^ooχ1p>entjmové kyseliny·
Pod pojmem herbicid, jede se ho používá v tomto popisu se rozymí sloučenina, která potlačuje nebo moii^iki^:je růst rostlin. Pojmem herbicidně účinné množtví se označuje jakékoliv mnoství této sloučeniny, které um^nne dosáhnout tohoto efektu.· .
Pootoč^ící a modfikační účinky zahrnuuí všechny odchylky od původního vývooe, například usmcc^ni:, retardaci, do^oiaci, desikaci regulaci, zakrnění, s(dložování, spálení listů, vývoj trpasličích forem apod. Pod pojmem rostliny se rozumějí klíčící semena, vzešlé semenáčky a vzrostlé vegetace, a to jak kořeny, tak i nadzemní části rostlin.
Pojmu s^e^ism^ se používá v jeho tradičním významu a popisuje se jím efekt, že herbicidní účinnost směsi dvou nebo více herbicidů je vyšší než součet herbicidních účiraiootí obou herbicidů použitých jednotlivě.
V prostředcích podle vynálezu leží hmosnosltlí poměr sulfoniové soli N-fosfonomethylglycinu k esteru aryloxlfenoχlpeítjκové kyseliny v rozm^j^íí od 2 : 1 do 16 : 1, s výhodou od 4 : 1 do 8 : 1.
Intenzita ošetření /stupeň dávkování/ bude záviset na potlačovaných plevelných rostlinách a na stupni požadovaného potlačování. Obvykle se prostředků podle vynálezu nejú^inněji používá v mLnožtví od 0,011 do 56 kg/ha, vztaženo na účinné složky, přednostně v množství od 0,11 do 28 kg/ha.
Pro ilustraci bylo připraveno několik ' herblcidních prostředků spadajících do rozsahu vynálezu a tyto prostředky byly podrobeny zkoušení. Výsledky jsou uvedeny v následnících příkladech.
Přikladl .
Zkoušky herbicidního účinku
Tento příklad ukazuje zkušební data herbicidní účionooti potvrzující synergickou účinnost sloučenin podle vynálezu. Účinek se sleduje na základě pozorování rozsahu potlačení plevelných rostlin ve zkušebních miskách ošetřených kombinacemi herbicidů podle vynálezu ve srovnání s rozsahem potlačení v podobných zkušebních miskách ošetřených sloučeninami jednotlivě. Jako půdy se při těchto testech pouuije hlinitopísčité půdy z oblasti Livermore, Kallfornie.
K půdě se rovněž přidá hnojivo 17-17-17 /obsahuuící hmotnostně 17 % dusíku, 17 % oxidu fosforečného a 17 % oxid draselného / v mnOžtví 50 ppm, vztaženo na půdu a 100 ppm půdního fungicidu Captan. ‘
Ošetřená půda se urníítí do misek z plastické hroty o průměru 152 mm a hloubce 127 mm a uhladí se. Jako zkušebních plevelů se použije těchto rostlin
Název Latinský název
A čirok halepský Sorghim halepense
B troskut prstnatý . Cyoodoo dactyloo
C šáchor Cyperus roturndus
Do každé misky se dá takový počet oddeoků, stolonů nebo hlíz, aby v misce vzešlo několik rostlin. Misky se pak uníítí do ^leoíta, kde se udržuj při teplotě 21 až 27 °C. Voda se rostlOnm přivádí kropením.
Připraví se zásobní roztoky technických herbicidů navážením požadovaných možžtv-í těchto látek a jejich rozpuštěním ve 20 g acetonu obsahuuícího 1 % sm^ed^ Troeeo 20^ /polytxyethylensorbitaomoootalráttU.
K vzniklým·roztokům se přidá 20 g vody. Zásobní roztoky herbicidních kominací se připraví navážením požadovaných moOžtví každého herbicidu a jejich zředěním oa 40 g celkového roztoku. Různých konoceOrací jednotlivých látek nebo jejich se dosáhne odměřením vhodných minOžtví zásobních roztoků do 60 ml baněk, do kterých se pak přidá dostatečné mLoOžtví vody, aby se získalo vždy 40 ml roztoku pro postřik.
Aplikace chemikkllí se provádí za pouuití objemu postřiku 236 1/ha 5 až 6 týdnů po zasazení rostlin.
Přibližně 28 dnů po ošetření se odhadne stupeň potlačení plevele a zaznamená se jako percentuální potlačení v porovnání s růstem stejných druhů v oeošetřené Msce oísihuuící rostliny stejného stáří. Pouužje se stupnice od O do 100 %, kde 0 znamená mulový účinek, tj. dosažený stupeň růstu rostlin je shodný s růstem v neošetřené konOroloí m.sce a 100 znamená úplné usm*cení.
Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v následnici tabulce I. Sylogismus se určuje na základě Limpelova vzorce /Li^el a další, 1962, Weed CooOrol by DiimehhylciloOoerephthalate Alooe and io Ceetain C^o^i^nnati^r^^'*, Proč.· NEWCC, sv. 16, str. 48 - 53//;
E = X + У - 22
100 kde
X představuje pozorovaný, stupeň poškození za použití jednoho herbicidu samotného a
Y představuje pozorovaný stupeň poškození za použití druhého herbicidu samotného·
Ta bulka I
Výsledky zkoušek herbicldního účinku
sloučenina Intenzita čirok troskut intenzita šáchor
číslo ošetření /kg/ha/ halepský prstnatý ošetření /kg/ha/ /Cyperus rotundu8/
1 0,140+0,140 80 75 0,420+0,140 35
2 0,210+0,070 7/ 65 0,560+0,560 50
1 0,140+0,140 93 98 0,420+0,140 50
3 0,210+0,070 90 93 0,560+0,560 70
I 0,140+0,140 100 95 0,420+0,140 55
4 0,210+0,070 9/ 90 0,560+0,560 85
1 0,140+0,140 80 99 0,420+0,140 30
5 . 0,210+0,070 80 75 0,560+0,560 80
1 0,140 15 0 0,420 - 35
0,210 7/ 10 0,560 65
0,280 100 40 1,121 95
0,560 1OO 90
2 0,280 93 100 1,121 0
3 0,280 95 100 1,121 0
4 0,280 1OO 100 1,121 0
5 0,280 95 98 1,121 0
1. sulfoniová sůl N-fosfonomethhlglycinu.
2· ethilester 2-[4-/5-tflžlrormetlly2-2efenoxftfenoxy]-h-hddroχy^№ntanové kyseliny,
3. ethilester 2*-[j4-/5-tiiŽluortthlyl-3-hhlO2-2-pirldyloxyftfenoxy]h-hydrolppentanové kyseliny
4. meřihleeter 2-[4-/5-triŽluorroohlyl22-lyridyloly/fenoxJ7|-3-ldrrolp>entanové kyseliny,
5. ethilester 2-£4-/5-irifluonnhlhy2-f->fenlXftfenoЛ-3-ldrroly>tntfimové kyseliny.
Všechna data představní průměrné hodnoty ze dvou opakovaných pokusů.
Z tabulky je zřejmé, ie mzi herbicidy typu N-fosfonoireehhlglycinu a typu esterů ' aryloMifenoxyi^^^tanové kyseliny existuje synergická účinnost.
Prostředky podle vynálezu jsou užitečné jako herbicidy při potlačování růstu nežádoucí vegetace preerorgentoí nebo postem^gentní aplikací na místo, na kterém se má potlačení dosáhnout, počítaje v to i aplikaci do půdy před zasetím nebo po něm a povrchovou aplikaci. Herbicidní kombinace mívá obvykle formu prostředku přizpůsobeného pro jednoduchou aplikaci..
Takové prostředky obvykle obsahují kromě účinných sloučenin inertní nebo někdy i účinné?
přísady, ředidla nebo nosiče.j tf
Jako příklady takových přísad nebo nosičů je možno uvést vodu, organická rozpouštědla,:
nosiče poprašů, granulám! nosiče, povrchově aktivní látky, emulze typu olej ve vodě a voda v oleji, smááedla, dispergátory a emulggtory. Hнebicidtí prostředky mají obvykle podobu poprašků, smááčtelných prášků, granulátů, roztoků nebo euulgoovteltýeh konceenrátů.
Popraše jsou sypké práškovíté prostředky obsaháš! herbicidní sloučeninu napuštěnou v částicích nosiče. Velkost částic nosiče je obvykle v rozmezí od asi 30 do 50/um. Jako příklady vhodných nosičů je možno uvést maatek, bentonnt, rozsivkovou zeminu a pyrofflit.
Je-li to žádoucí, mohou se přidávat též protiUrldkujíeí činidla a antistatická činidla. Prostředek obvykle obsahuje do asi 50 % účinné přísady.
Smááčielné prášky jsou jemně rozdělené prostředky obsel^U^! nosič v podobě částic napuštěný herbicidní sloučeninou, které navíc obsahuUí jedno nebo více povrchově aktivních činidel. Povrchově aktivní činidlo zajišťuje rychlou dispergaci prášku ve vodném prostředí, za vzniku stálých rozstřikovatrlnýeU suspenzí.
Může se pouUžt celé řady povrchově aktivních činidel, například mastných alkoholů s dlouhým řetězcem a solí sulfatovaných mastných alkoholů s alkalickými kovy, solí sulfokyselin, esterů mastných kyselin e dlouhým řetězcem a všemocných alkoholů, ve kterých jsou alkoholické skupiny tvořeny volnými omeraasubstituovjmými polyethylenglykoly o značné délce řetězce.
Seznam povrchově aktivních činidel, která jsou vhodná pro pouužtí v zemědělských prostředcích, je možno nalézt v pubbikaci Pesticide Forrnuuations od Wade van Valkenburga, М.мгcel Ing., New York, 1972 na str. 79 až 84.
Granuláty jsou prostředky, které obsahuuí herbicidně účinné látky napuštěné v částicích inertního nosiče o rozměru od asi 1 do asi 2 mm. Granuláty se mohou získat tak, že se roztok účinné složky v těkavém rozpoultědlr nastříká ve formě aerosolu na granulám! nosič. Vhodnými nosiči pro přípravu granulátů jsou jíl, velmiiklit, piliny, granulovaný uhlík apod.
Ηβ^^1<3ηί látky je možno též aplikovat na půdu ve foímě roztoku ve vhodném rozpouštědle. Jako rozpouštědla často používaná v herbicidních prostředcích, je možno uvést petrolej, m>torovou naftu, xylen, ropné frakce s rozmezím teploty varu nad teplotou varu xylenu a aromaické ropné frakce bohaté na míthylované nabaleny.
Eulaooaaelné konccntráty se skládaaí z olejového roztoku herbicidu a z ruulgačníUo činidla. Před použitím se · konccenrát zředí vodou za vzniku emulze olejových kapiček. Jako ;
emulátorů se obvykle používá suUsí aniontových a neiontových povrchově aktivních látek. Do rmulgovatelnýeU konceenrátů se mohou přidávat i jiné přísady, jako látky zlepšíš! rozliv a záhustky.
Shora uvedené prostředky, obsahhující fytotoxická nebo herbicidně účinná možství shora popsaných látek, se aplikuDí na místo, kde se má dosáhnout potlačení, jakýmcooiv vhodným způsobem. Pod pojmem •msto, na kterém se má dosáhnout potlačení se rozumí půda, semena, semenáčky, a vzrostlé rostliny, jakož i zatopená rýžová pole.
Popraše a kapalné prostředky je možno aplikovat rozprašovači, ruřníni a přívěsnými rozstřikovači a aerosolovými generátory. Prostředky podle vynálezu lze rovněž aplikovat jako i
Rxtřiky a popraše z letadel, poněvadž jsou účinné ve velmi mlých dávkách.
Ί
Pro modifikaci nebo potlačení růstu klíčících semen nebo vzešlých semenáčků je možno jako typický příklad uvést aplikaci popraše nebo kapalného prostředku na půdu, ' která se provádí běžnými metodami.
Prostředek se přitom zavádí pod povrch půdy do hloubky alespoň asi 13 mm. Není nutné mínit fytotoxické prostředky s částicemi půdy, nýbrž je možno je zanášet, na povrch půdy pouhým postřikováním nebo kropením. Fytotoxické prostředky podle vynálezu je možno rovněž aplikovat tak, že se přidají k zavodnovací vodě, která se přivádí na ošetřované pole.
Tato metoda aplikace umítnuUe proniknutí látek do půdy spolu s absorbcí vody v půdě. Popraáe, granuláty nebo kapalné prostředky aplikované na povrch půdy se mohou zavést pod Pod její povrch běžnými způsoby, jako diskováním, vláčením nebo míšením.
Mnossví účinné kom b nace podle vynálezu, které představuje fitotoxicki nebo herblcidtaě účinné množte, závisí na druhu semen nebo rostlin, které maaí být potlačovány. Intenzita aplikace účinných složek kolísá v rozmezí od asi 0,011 do asi 56 kg/ha, s výhodou od asi 0,11 do asi 28 kg/ha, přičemž skutečně pouuité množtví závisí na celkových nákladech a požadovaném výsledku.
Odborníkům v oboru je zřejmé, že pro dosažení stejného stupně potlačení, v případě používání látek s nižší herbicidní aktivitou, bude zapotřebí zvýěit dávkování.

Claims (3)

1. je směs
Synergický herbicidní prostředek, vyznnauuící se tím, že jako účinnou složku obsahua/ soli N-fosftntmeehhlglycinu a kde b/ esteru arylc)xlfentxlpentantvé kyseliny obecného vzorce představuje skupinu CH nebo atom dusíku, představuje vodík nebo chlor a aliyltiupinu s 1 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným vodík nebo představuje řetězcem, při poměru tulftnitvé soli N-fttftntIníehylglycinu k esteru ar^yl^o^x^yfe^n^oxy^i^i^ltanové kyseliny v rozmezí od 2 : 1 do 16 : 1,
2. Syergický herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznnauuící se tím, že obsahuje a/ sul £010^^ sůl N-ftsftntmíehylglycinu a b/ethylester 2-£4-/5-trifluoíeehУyl-2-yyridylχyy/nesxly--3-Уdrtχyp>ent arové kyseliny
244839 . 8 v hmtnostním poměru složek h/ ' : 0/ v rozrazí od 4 : 1 do 8 : 1
3. Syneerický phtbOciCdí prooSředek pooie bood 1, svinaCující se tím, že oooahhje h/ sulfoiaiovoj sůl N-foefoaOTnethhlglncCau h
0/ mthhleeter 2-β-/5-Crjfluon!hnhyl-rnbyrndtlnxy/ftnox£|-3-hydoonppenhanové kyselCan, v hmonostaím poměru složek a/ : 0/ v rozmezí od 4 : 1 do 8 : 1.
CS848144A 1983-10-27 1984-10-25 Synergetical herbicide agent CS244839B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US54599183A 1983-10-27 1983-10-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS814484A2 CS814484A2 (en) 1985-09-17
CS244839B2 true CS244839B2 (en) 1986-08-14

Family

ID=24178388

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS848144A CS244839B2 (en) 1983-10-27 1984-10-25 Synergetical herbicide agent

Country Status (25)

Country Link
EP (1) EP0146238A1 (cs)
JP (1) JPS60109508A (cs)
KR (1) KR850003317A (cs)
AU (1) AU565665B2 (cs)
BG (1) BG40960A3 (cs)
BR (1) BR8405483A (cs)
CA (1) CA1226746A (cs)
CS (1) CS244839B2 (cs)
DD (1) DD232634A5 (cs)
DK (1) DK513184A (cs)
ES (1) ES8604010A1 (cs)
FI (1) FI75972C (cs)
GR (1) GR80769B (cs)
HU (1) HU193300B (cs)
IL (1) IL73330A0 (cs)
IN (1) IN160656B (cs)
MA (1) MA20254A1 (cs)
NO (1) NO161835C (cs)
NZ (1) NZ210008A (cs)
PH (1) PH19725A (cs)
PL (1) PL250187A1 (cs)
PT (1) PT79418B (cs)
RO (1) RO89930B (cs)
TR (1) TR22496A (cs)
ZA (1) ZA848366B (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5565409A (en) * 1993-04-02 1996-10-15 Monsanto Company Liquid concentrated herbicidal microemulsion compositions comprising glyphosate and either oxyfluorfen or acifluorfen
EP0617894B1 (en) * 1993-04-02 1998-12-16 Monsanto Europe S.A./N.V. Liquid concentrated herbicidal glyphosate compositions
CZ299355B6 (cs) * 1996-10-25 2008-07-02 Monsanto Technology Llc Kompozice a zpusob pro ošetrení rostlin exogenními chemikáliemi
US6369001B1 (en) 1999-08-11 2002-04-09 Monsanto Technology, Llc Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide
CN106172479A (zh) * 2016-06-28 2016-12-07 华南农业大学 草甘膦与芳氧苯氧基丙酸类混配除草剂组合物及其应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
JPS54109934A (en) * 1978-02-14 1979-08-29 Kumiai Chem Ind Co Ltd Phenoxyphenoxycrotonic acid, its preparation, and herbicides containing it
IT1096097B (it) * 1977-10-31 1985-08-17 Shimano Industrial Co Attrezzo per cambiare velocita'in biciclette o veicoli similari
JPS55108837A (en) * 1979-02-10 1980-08-21 Kumiai Chem Ind Co Ltd Pentenoic acid derivative, its preparation and herbicide containing the same
JPS55109935A (en) * 1979-02-16 1980-08-23 Daihen Corp Colorimetric display unit
JPS55111467A (en) * 1979-02-22 1980-08-28 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 44*55trifluoromethylpyridinn22yloxy**halogenophenoxy alkane carboxylic acid derivative and herbicide comprising it
HU182980B (en) * 1979-12-28 1984-03-28 Nitrokemia Ipartelepek Concentrates and spray solutions containing n-bracket-phosphono-methyl-bracket closed-glycine
US4315765A (en) * 1980-12-04 1982-02-16 Stauffer Chemical Company Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
TR22496A (tr) 1987-09-11
NO161835C (no) 1989-10-04
ZA848366B (en) 1985-09-25
HU193300B (en) 1987-09-28
CA1226746A (en) 1987-09-15
PL250187A1 (en) 1985-07-16
MA20254A1 (fr) 1985-07-01
FI844157L (fi) 1985-04-28
DK513184D0 (da) 1984-10-26
FI75972C (fi) 1988-09-09
PT79418A (en) 1984-11-01
FI75972B (fi) 1988-05-31
AU3472184A (en) 1985-05-09
PH19725A (en) 1986-06-17
DK513184A (da) 1985-04-28
BG40960A3 (en) 1987-03-14
HUT36357A (en) 1985-09-30
IL73330A0 (en) 1985-01-31
RO89930B (ro) 1987-01-31
GR80769B (en) 1985-02-26
AU565665B2 (en) 1987-09-24
CS814484A2 (en) 1985-09-17
PT79418B (en) 1986-09-15
NO161835B (no) 1989-06-26
RO89930A (ro) 1987-01-30
NO844277L (no) 1985-04-29
BR8405483A (pt) 1985-09-03
FI844157A0 (fi) 1984-10-23
IN160656B (cs) 1987-07-25
DD232634A5 (de) 1986-02-05
NZ210008A (en) 1987-03-31
JPS60109508A (ja) 1985-06-15
KR850003317A (ko) 1985-06-17
ES8604010A1 (es) 1986-01-16
EP0146238A1 (en) 1985-06-26
ES537137A0 (es) 1986-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0713043A2 (pt) composições pobres em espuma para a proteção de plantas
EP0350079B1 (en) Synergistic herbicide combinations and method of application
JP3291788B2 (ja) 除草組成物
CS244839B2 (en) Synergetical herbicide agent
US2981619A (en) Method of inhibiting plant growth
JP2536075B2 (ja) 除草組成物
US3072472A (en) Method for controlling the growth of undesirable vegetation
CS244838B2 (en) Synergical herbicide agent
JPH06157220A (ja) 除草剤組成物
US4531966A (en) Herbicide compositions
EP0256942A2 (en) A herbicidal composition
RU2236134C1 (ru) Гербицидный состав для борьбы с нежелательной растительностью в посевах зерновых культур
JPH0296506A (ja) 除草剤組成物
EP0147683B1 (en) A method for the control of galium aparine
JP2767128B2 (ja) 除草剤組成物
US3261743A (en) Controlling nematodes with organic phosphonothioites and phosphonothioates
KR840000085B1 (ko) 상승(相乘) 효력증진작용을 가진 제초제 조성물
EP0032832B1 (en) Synergistic herbicidal compositions and use thereof
JPH02196702A (ja) 除草組成物
JPS59101405A (ja) 除草組成物
JPS6230702A (ja) 除草剤
HU184725B (en) Herbicide compositions containing synergetic combination of pyrrolidone and phosphonic acid derivatives
HU196889B (en) Synergetic herbicides
PL130877B1 (en) Herbicide with detoxicant
JPS59157006A (ja) コメの害虫を駆除するためのニトロメチレン複素環式化合物の使用