PT79418B - Process for the preparation of synergistic herbicidal compositions comprising a mixture of n-phosphonomethylglycine and/or salts thereof at least an aryloxyphenoxy pentanoic acid ester - Google Patents

Process for the preparation of synergistic herbicidal compositions comprising a mixture of n-phosphonomethylglycine and/or salts thereof at least an aryloxyphenoxy pentanoic acid ester Download PDF

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Description

Descrição da invenção
Poi agora descoberto que 0 sinergismo no controlo da vegetação indesejada é exibido por composições herbicidas que compreendem os dois componentes seguinteè:
a) N-fosfonometilglicina e seus sais aceitáveis do ponto de vista agricola; e
b) Éster do ácido ariloxi-fenéxi-pentanoico
da fórmula
5
»**V€
I
F
7
I:
em que A é OH ou azoto, Y é hidrogénio ou cloro, 2 é seleccionado de um membro do grupo que consiste em
H OH 0 H
I I Η I
“C=CH“ , -CH-CH2- , -0~CH2- , ou -CH-CHg-, e R ê hidrogénio ou um grupo alquilo inferior de cadeia linear ou ramificada tendo de 1 a 4 átomos de carbono·
|
I
íá
Os compostos de N-fosfonometilglicina preferidos para o uso na prática da presente invençSo incluem o sal de isopropilo de N-fosfonometilglicina e os sais de trialquil-sulfónio de N-fosfonometilglicina tal como se descrevem na Patente Americana 4,315,765 concedida à Stauffer Chemical Company.
Os ésteres de ácido ariléxi-fenóxi-pentanoico para o uso na prática da presshte invençSo incluem os compostos descritos e reivindicados nas Patentes Americanas Séries Nfis. 379,609, apresentada em 19 de Maio de 1982 e 486,730 e 486,750 ambas apresentadas em 20 de Abril de 1983.
I
:<.
"7
Os ésteres mais preferidos sSo o éster de etilo do ácido 2-/^4-( 5-trifluormetil-3-cloro-2-piridil<5xi)-fenéxi7-3-bidráxi-pentanoico, éster de metilo do ácido 2-/^4-( 5-triíluor-met il-3~oloro-2-pir idil<5xi)-f enéxi7~3~hidráxi -pentanéioo, éster de etilo do áoido 2-,/7-( 5-trifluormetil-2-fen6xi)-fenéxi7“3-hidréxi-pentanoioo e o éster de butilo do ácido 2-/7-(5-trifluormetil-2-fenéxi)-f enéxi7-3-hidréxi-pentarnoico·
Um "herbicida" tal como o termo é usado na presente invenção, é um composto que controla ou modifica o crescimento das plantas· o termo "quantidade herbicidamente efectiva" ê usado para indicar qualquer quantidade desse composto que seja capaz de produzir um tal efeito·
1
F
ΚϊίΗ
Os efeitos de controlo ou modificação incluem todos os desvios ao desenvolvimento natural, por exemplo, a destribuição, retardamento, desfoliação, dessecação, regulação, impedimento do crescimento, impedimento do desenvolvimento, queima das folhas, enfezamento e semelhantes. 0 termo "plantas” é usado para incluir as sementes em germinação, os rebentos, e a vegetação estabelecida, incluindo as raízes e porções acima do solo.
0 termo "sinergismo” ê empregue no seu sentido tradicional e descreve o resultado obtido quando o efeito herbicida de uma composição contendo dois ou mais compostos herbicidas activos ê superior h soma dos efeios herbicidas dos compostos, quando usados sozinhos.
Nas composições da presente invenção a proporção em peso de (N-fosfonometilglicina):(éster de ácido arilóxi-fenóxi-pentanoico) situa-se dentro dos limite 3 aproximados seguintes, por ordem de aumento de preferência: 0,01:1 a 50:1; 0,05:1 a 32:1; 0,1:1 a 20:1 e 1:1 a 10:1.
As taxas de aplicação dependerão das ervas daninhas a serem controladas e do grau de controlo desejado. Em geral, as composições da presente invenção são aplicadas de modo mais eficaz numa taxa de 0,011 a 56 quilogramas por hectare dos ingredientes activos, de preferência de 0,11 a 28 quilogramas por hectare.
As composições herbicidas ilustrativas das realizadas neste pedido foram preparadas e avaliadas relativamente ao efeito herbicida sinérgico. Os resultados encontram-se descritos nos exemplos seguintes.
EXEMPLO 1
Ensaios de actividade herbicida
Este exemplo refere os dados do ensaio da
actividade herbicida, para demonstrar a efleácia sinérgica
(
7
dos compostos da presente invenção. 0 efeito é observado comparando-se a extensão de controlo das ervas daninhas, em tabuleiros de ensaio tratados com as combinações herbicid da presente invenção, com o que ocorre em tabuleiros de controlo semelhantes, tratados com os compostos individualmente. 0 solo usado nestes ensaios foi solo arenoso de marga da área de Livermore, Califórnia.
as
Foi também adicionado ao solo, adubo 17-17-17 (Ν-Ρ2θ5“^2θ nuíaa l^se em peso), numa quantidade até 50 ppm em peso relativamente ao solo e 100 ppm de Captan, um fungicida do solo.
0 solo tratado, foi em seguida colocado em tubos de plástico com 15,24 cm de diâmetro e 12,7 cm de profundidade. 0 solo foi nivelado. As ervas daninhas em ensaio foram as seguintes:
NOME OOMDM
A. SORGO-BRAVO
B. GRAMA
C. JUNÇA
NOME CIENTÍFICO
Sorghum halepense Cynodon dactylon
Cyperus rotundus
Plantaram-se em quantidades suficiente rizomas, estolhos ou tubérculos para produzirem várias plantas por tubo. Os tubos foram colocados em seguida numa estufa para plantas, mantida à temperatura compreendida entre 21 e 27s0, tendo-se regado as plantas diariamente por meio de um borrifo.
Prepara-se uma solução de armazenamento dos herbicidas técnicos, pesando-se a quantidade desejada do herbicida técnico e dissolvendo-se em 20 g de acetona, contendo 1% de Tween 20 ® monolaurato de polióxi-etileno sorbitano) e adicionando-se em seguida 20 g de água à solução resultante. As soluções de armazenamento dos
í
herbicidas formulados são preparadas pesando-se a quantidade desejada de cada um dos herbicidas e em seguida adicionando-se agua em quantidades suficiente até se obter uma solução de 40 g. Conseguiram-se várias taxas tanto sozinbaí como em combinação, medindo-se e distribuindo-se quantidades apropriadas das soluções de armazenamento, em garrafas de 56,7 g e adicionando-se água em quantidades suficiente até se obter uma solução de pulverização de 40 ml. A aplicação química é feita em 115,575 1 por hectare, cinco a seis semanas depois da plantação.
Aproximadamente 28 dias depois do tratamento foi avaliado o grau de controlo das ervas daninhas e registado com· percentagem de controlo coparado com o crescimento das mesmas espécies num tabuleiro padrão não tratado da mesma idade. A escala de proporções varia entre 0 e 100%, em que 0 equivale à ausência de efeito no crescimento das plantas igual ao do tabuleiro de controlo não tratado e 100 equivalente à destruição completa.
Os resultados destes ensáios estão indicados na Tabela 1 abaixo. 0 sinergismo é determinado na base da formula de limpei (limpei et al., 1962, ”Weed Control by Dimethylchloroterephthalate Alone and in Certain Combina tions" (Controlo das ervas daninhas por meio de limetilcloio teraftalato sozinho e em certas combinações) Proo. NBWCQ. Vol. 16, pp. 48-53):
ΧΪ
E = X + I - 100
em que X = percentagem de danos observados quando um dos herbicidas é usado sozinho, e
y = percentagem dos danos observados quando o outro herbicida é usado sozinho.
Ê usado um unioo asterisco (se) para indicar os ensaios em que os resultados demonstram sinergismo,
9
isto ê, em que o resultado observado excede o resultado esperado.
TABELA I
BESUTADOS LO ENSAIO HEEBIOIDA
Composto Numero * Taxa de aplica çSo (1 kg/ha) Sorgo-bravo grama taxa kg/hí junçít i
1 0,14 + 0,14 80 75 0,42 + 0,14 35
2 0,21 + 0,07 75 65 0,56 + 0,56 50
1 0,14 + 0,14 93 98 0»>42 + 0,14 50
3 0,21 + 0,07 90 95 0,56 + 0,56 70
1 0,14 + 0,14 100 95 0,42 + 0,14 55
4 0,21 + 0,07 95 90 0,56 + 0,56 85
1 0,14 + 0,14 80 99 0,42 + 0,42 30
5 0,21 + 0,07 80 75 0,56 + 0,56 80
1 0,14 15 0 0,42 35
0,21 75 10 0,56 65
0,28 100 40 1,12 95
0,56 100 90
2 0,28 93 100 1,12 0
3 0,28 95 100 1,12 0
4 0,28 100 100 1.12 0
5 0,28 95 98 1,12 0,'
1. Sal de sulfónio de N-fosfonometilglicina
2. éster de etilo de ácido 2-/4 -(5-trifluormetil-2-fenóxi) -f enoxi_/-3-hidróxi-pentanó ico
10
3. éster de etilo de ácido 22(4-(5-trifluormetil-3-cloro-2-piridilóxi)-fenoxi J-3-hidréxi-pentanéico
4. éster de metilo de ácido 2-/4-(5-trifluormetil-2-piridilóxi) -f enóxi/- 3-hidróxi-pentanóico
5. éster de etil· do ácido 2-/“4-(5-trifluormetil-2~
-fenóxi) -f enóxi/- 3-hidr<fcfei-pentanóico
Todas as taxas são uma média de duas réplicas, Verifica-se da Tabela acima que existe actividalde
sinergistica entre os herbicidas do tipo da N-fosfonometilglicina e os ésteres do ácido arilóxi-fenóxi-pentanoico, tal como se descreveram acima.
As composiçães da presente invenção são uteis como herbicidas no controlo do crescimento da vegetação indesejada por meio de aplicaçães de pré-emergência ou pos-emergência ao local ein que o controlo é desejado, incluindo a incorporação no solo pré-plantado e pés-plantado, bem com· a aplicação à superfície. As composiçães são geralmente incorporadas em formulaçães apropriadas para a aplicação conveniente,Em geral, essas formulaçães poderão conter ingredientes inertes ou ocasionalmente activos ou agentes veiculares diluentes em adição como o composto activo. Exemplos desses ingredientes ou agentes veiculares são a água dissolventes orgânicos, agentes veiculares em pó, agentes veiculares em granulo, agentes activos superficiais, emulsães de óleo e água e de água em óleo, agentes molhantes, agentes dispersantes e agentes emulsionantes. As formulaçães herbicidas tomam geralmente a forma de pós, pés molháveis, grânulos, soluçães ou concentrados 'emulsionáveis.
Os pos são composiçães em pó de escorregamento livre que contem o composto herbicida impregnado num agente particulado. A granulometria do agente veicular situa-se geralmente na média de cerca de 30 a 50 micra»
11
Cf»'," "
* iv
Exemplos de agentes veiculares apropriados são o talco, bentonite, terra de diatomáceas e pirofilite. Se se desejar, podem adicionar-se agentes anti-espessantes e anti-estáticos. A composição contem geralmente até 50% de ingrediente activo.
Os pós molháveis são composições finamente divididas que compreendem um agente veicular particulado impregnado com o composto herbicida e contendo adicionalmente um ou mais agentes activos superficiais. 0 agente activo superficial promove a dispersão rápida do pé em meio aquoso para formar suspensões pulverizáveis estáveis. Pode ser usada uma larga variedade de agentes activos superficiais, por exemplo, álcoois gordos de cadeia comprida e sais de metais alcalinos dos álcoois gordos sulfatados; sais de ácido sulfónico, ésteres de ácidos gordos de cadeia comprida, álcoois polihídricos em que os grupos álcool são polietilenoglicois livres alfa-substituidos de comprimento de cadeia relativamente comprida. Uma lista de agentes activos superficiais apropriados para o uso nas formulações agrícolas pode ser encontrada em pesticide Formulations (Formulações Pesticidas) por Wade Van Valkenburg, Mareei Dekker, Inc., N.Y. 1972 a pago 79-84.
Os grânulos compreendem a composição herbicida impregnada num agente veicular particulado inerte tendo uma granulometria de cerca de 1 a cerca de 2 milímetros de diâmetro. Os grânulos podem ser feitos pulverizando-se uma solução do ingrediente activo num dissolvente volátil sobre o agente veicular em grânulo. Os agentes veiculares apropriados na preparação dos grânulos incluem, argila,,; vermiculite, serradura, carvão granular e semelhantes.
As composições herbicidas podem também ser aplicadas ao solo na forma de uma solução num dissolvente apropriado. Os dissolventes frequentemente usados nas formulações herbicidas incluem o queroseno, oleo combustí12
ϊ'γ'ΓΤ'
Γ
vel, xileno, fracções de petróleo com médias de ebulição acima do xileno e fracções de petróleo aromáticas ricas em naftalenos metilados.
Os concenrados emulsionáveis consistem numa solução de óleo do herbicida juntamente com um agente emulsionante. Antes do uso o concentrado é diluido oom água para formar uma emulsão suspensa de gotieulas de óleo. Os agentes emulsionantes usados são em geral uma mistura de agentes tensio-activos aniónicos e não-iónicos. podem ser incluidos nos concentrados emulsionáveis outros aditivos, tais como, agentes dispersantes e fixadores.
As formulações acima descritas que empregam quantidades fitotóxicas ou herbicidamente efectivas das composições descritas na presente invenção, são aplicadas aos locais em que o controlo é desejado por meio de qualquer método convencional. Os locais acima referidos incluem o solo, as sementes, os rebentos novos, e as plantas existentes, bem como os campos alagados. As composições em pós e liquidas podem ser aplicados por meio de espanadores de pó, pulverizadores mecânicos e de braço e polvilhadores. As composições podem também ser aplicadas a partir de aviões como pós ou pulverizações, uma vez que são efectivas em dosagens muito baixas. A fim de modificar »u controlar o crescimento das sementes em germinação ou dos rehentos novos, como exemplo tipico, as composições em pó e liquidas são aplicadas ao solo de acordo com métodos convencionais e são distribuidas no solo a uma profundidade de pelo menos 1,27 cm abaixo da superfície do solo. Hão é necessário que as composições fitotóxicas sejam misturadas còm as partículas do solo.
Em vez disso, estas composições podem ser aplicadas meramente pulverizando-se ou borrifando-se a superfície do solo. As composições fitotóxicas da presente invenção podeir também ser aplicadas por adição à água de irrigação
13
fornecida ao campo a ser tratado. Este método de aplicação permite a penetração das composições no solo à medida que a água e absorvida pelo mesmo. As composições em pó, as composições em grânulos ou as formulações liquidas aplicadas ã superfície do solo podem ser distribuídas abaixo da superfície do solo por meios convencionais, tais como, operações com discos, dragagem, ou operações de mistura.
A quantidade de uma composição da presente invenção que constitui uma quantidade fitotóxica ou herbicidamente efectiva depende da natureza das sementes ou plantas a serem controladas. A taxa de aplicação de ingrediente activo varia entre cerca de 0,0112 e cerca de 56 quilogramas por hectare, de preferencia entre cerca de 0,112 e 28 quilogramas por hectare dependendo a quantidade real dos custos em geral e dos resultados desejados·. Será evidente para os peritos na matéria que as composições que exibem uma actividade herbicida inferior necessita rão de uma taxa de dosagem mais elevada para o mesmo grau de controlo que os compostos mais activos.

Claims (10)

  1. REIVINDICAÇÕES:
    1* - Processo para a preparação de composições herbicidas sinergicas que compreendem uma mistura de
    a) uma quantidade herbicidamente efectiva de N-fosfonometilglicina e/ou dos seus sais aceitáveis do ponto de vista agricola, com
    h) uma quantidade herbicidamente efectiva de um éster de ácido ariléxi-fenéxi-pentanéico da férmula
    em que à é CH ou azoto, Y é hidrogénio ou cloro, Z é seleccionado de um membro do grupo que consiste em
    H OH 0 H
    » ι t» »
    -OCH- , -CH-CH2 , -OCH2- , ou -GH-CH2- ,
    e R é hidrogénio ou um grupo alquilo inferior de cadeia linear ou ramificada tendo de 1 a 4 átomos de carbono, caracti rizado pelo faoto de se misturarem N-fosfonometilglicina e/ou
    os seus sais aceitáveis do ponto de vista agricola e, pelo menos, um éster de ácido ariléxi-fenéxi-pentanéico com agentes diluentes e/ou veiculares de tal modo que as composições herbicidas contenham representantes de ambos os grupos de substâncias activas, de preferência, numa proporção em peso de (Nrfosfonometilglicina) : (éster do ácido ariléxi-fenéxi-pentanéico) compreendida entre cerca de 4 : 1 e cerca de 5 t 1·
  2. 2* - Processo para a preparação de composições herbicidas sinérgicas que compreendem uma mistura de
    a) uma quantidade herbieidamente efeotiva de N-fosfonometilglioina e/ou dos seus sais aceitáveis do ponto de vista agricola, com
    15
    b) uma quantidade herbicidamente efectiva de um éster de ácido ariléxi-fenéxi-pentanóioo da fórmula
    em que A é CH ou azoto, Té hidrogénio ou cloro, Z é seleeeio nado de um membro do grupo que consiste em
    H OH 0 H
    I I II I
    -O-CH- , -CH-CH2~, -C~CH2- , ou -CH-CH2e E é hidrogénio ou um grupo alquilo inferior de cadeia linear ou ramificada tendo de 1 a 4 átomos de carbono de
    acordo eom a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a proporção em peso de(N-fosfonometilglicina) : ( éster do ácido ariléxi-fenéxi-pentanéico) estar compreendida entre cerca de 8 s 1 e cerca de 5 * 1 ·
  3. 3* - Processo para a preparação de composições herbicidas sinérgicas que compreendem uma mistura de
    a) uma quantidade herbicidamente efectiva do sal de sulfénio de í^-fosfonometilglicina, com
    b) uma quantidade herbicidamente efectiva do éster de etilo do ácido 2-/7-( 5-trifluormetil-2-piridiléxi)-f enéxl/-3-hidréxi-pentanéico, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a proporção em peso de (a) : (b) estar compreendida entre cerca de 4 : 1 e cerca de 8 : 1.
  4. 4* - Processo para a preparação de composiçães herbicidas sinérgicas que compreendem uma mistura de
    a) uma quantidade herbicidamente efectiva do sal de sulfénio de N-fosfonometilglicina, com
    b) uma quantidade herbicidamente efectiva de éster de «etilo do ácido 2-/7-( 5-trifluormetil-2-piridiléxi)-f enéxiZ-3-hidréxi-pentanéico, de acordo com a reivindicação l,caraeteri.z
    16
    ft i»
    pelo facto de a proporção em peso de (a) : (b) estar compreendida entre cerca de 8 : 1 e cerca de 4 : 1 ·
  5. 5a w Processo para a preparação de composições herbicidas sinérgicas que compreendem uma mistura de
    a) uma quantidade herbicidamente efectiva do sai de sulfénio de flkfosfonometilglicina, e
    b) uma quantidade herbicidamente efectiva de éster de metilo do ácido 2-/7-(5-trifuormetil-2-piridiléxi)-f en.<5xi_7“
    -hidrétí.~p«ni»náico4e acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo faoto de a proporção em pese de (a) : (b) estar compreendida entre cerca de 12 j 1 e cerca de 16 : 1·
  6. 6* - Método para controlar a presença de vegetação indesejada, caracterizado pelo facto de compreender a aplicação ao local em que 0 controlo é desejado de uma quantidade herbicidamente efectiva de uma composição herbicida sinérgica que compreende uma mistura de
    a) uma quantidade herbicidamente efectiva de ft-fosfonometilglicina e/ou dum dos sais da mesma aceitáveis do ponto de vista agrícola; e
    b) uma quantidade herbicidamente efectiva de um éster do ácido ariléxi-fenéxi-pentanáico da férâiula
    sm que 1 é OH ou azoto, X é hidrogénio selecoionado de um membro do grupo que
    ou cloro; Z é consiste em
    OH
    1
    CH-OHg0 H
    « t
    OCHg- ou -ca-CH2- ,
    o R é hidrogénio ou um grupo alquilo inferior de cadeia linear ou ramificada tendo de 1 a 4 átomos de carbono, numa
    proporção em peso de (a) : (b) compreendida entre oerca de 4 : 1 e oerca de 5 : 1, de acordo com a reivindicação 1, empregando-se uma quantidade de substância activa total compreendida de preferência, entre oeroa de 0,112 e cerca de 2,8 kg por hectare·
  7. 7* - Método para controlar a presença de vegetação indesejada, caracterizada pelo facto de compreender a aplicação ao looal em que o controlo é desejado de uma quantidade herbicidamente efeetiva de uma composição herbicida sinergioa que compreende uma mistura de
    a) uma quantidade herbicidamente efeetiva de N-fosfonemetilglioina e/ou doe sais da mesma aceitáveis do ponto de vista agricola, e
    b) uma quantidade herbicidamente efeetiva de um éster do áoido arilóxi-fenóxi-pentanóico da fórmula
    OH, t 3
    0
    ll
    0 OH-(Z )-0-0-R
    Ι·
    em que à é OH ou azoto, Y é hidrogénio ou cloro, Z é seleccionado de um membro do grupo que consiste em
    H OH 0 H
    t I M »
    -C-CH-, -CH-0H2-, -0-0H2- , ou -CH-CH2e R é hidrogénio ou um grupo alquilo inferior de oadeia linear ou ramificada tendo de 1 a 4 átomos de carbono, numa proporção em peso de (a) : (b) compreendida entre oerca de 8:1a oerca de 5 : 1, de acordo oom a reivindicação 2, empregando-se uma quantidade de substância activa compreendida, de preferência, entre cerca de 0,112 e cerca de 2,8 Kg por heotare·
    I
    18
  8. 8* - Método para controlar a presença de vegetação indeeejada, caracterizado pelo faote de oompneender a aplicação ao local em que o controle é desejado de uma quantidade herbioidamente efectiva de uma composição herbicida einérgica que compreende uma mistura de
    a) uma quantidade herbicidamente efectiva do sal de eulfénio de N-fosfonometilglicina, com
    b) uma quantidade herbioidamente efectiva de éster de etilo do ácido 2-/?-(5-trifluormetil-2-piridiléxi)-fenéxi7-3-hidréxi-pentanéico numa proporção em peso de (a) : (b) compreendida entre cerca de 4 ί 1 e cerca de 8 t 1, de acordo com a reivindicação 3, empregando-se uma quantidade de subetênôia activa compreendida, de preferência, entre cerca de 0,112 e cerca de 2,8 kg por hectare.
  9. 9* - Método para controlar a presença de veg et arção indeeejada, caracterizado pelo facto de compreender a aplicação ao local em que e controlo é desejado de uma composição herbicida sinérgica que compreende uma mistura de
    a) uma quantidade herbicidamente efectiva do sal de eulfénio de N-fosfonometilglicina, com
    b) uma quantidade herbicidamente efectiva de éeter de metilo de ácido 2-/?-(5-trifluormetil-2-piridiléxi)-fenéxi7-3-hidréxi-pentanéioej numa proporção em peso de (a) : (b) compreendida entre eerea de 8 : 1 e cerca de 4 » 1, de acordo com a reivindicação 4, empregando-se uma quantidade de substância activa compreendida, de preferência, entre cerca de 0,112 e cerca de 2,8 kg por heotare.
  10. 10* - Método para controlar a presença de vegetaçac
    indeeejada, caracterizado pelo faeto de compreender a aplica* ção ao local em que o controlo é desejado de uma quantidade herbicidamente efectiva de uma composição herbicida sinérgiei que compreende uma mistura de
    a) uma quantidade herbicida»ente efeetiva de N-fosfonomeI* -¼
    19
    tilglieina d sais da mesma aceitáveis do ponto ds vista agrioolaj oom
    h) uma quantidade hsrhioidamente efectiva de éster de metilo do ácido 2-/?-(5-trifluoraetil-2-piridiléxi)-fenéxi7·' -3-hidréxi-pentanéieo, numa proporção em pese de (a) : (b) compreendida entre cerca de 2 : 1 e cerca de 16 s 1 , de acor do com a reivindicação 5, empregando-se uma quantidade de substância activa compreendida, de preferência, entre cerca dí 0,112 e cerca de 2,8 kg por hectare»
PT79418A 1983-10-27 1984-10-26 Process for the preparation of synergistic herbicidal compositions comprising a mixture of n-phosphonomethylglycine and/or salts thereof at least an aryloxyphenoxy pentanoic acid ester PT79418B (en)

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