JPS61286301A - 除草用組成物及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は移植及び播種稲作地の雑草を防除するための乳
剤原液形の除草用組成物に関するものである。

（従来の技術） 除草用化合物を乳剤原液として製剤化することは知られ
ている。そのよう々乳剤原液は、除草活性成分に加え、
更に水非混和性溶媒及び適当な界面活性剤、好ましくは
陰イオン性及び非イオン性界面活性化剤も含むものであ
る０そのようガ原液が水と混和されたときに、少なくと
も次の施用時までの期間安定な乳剤が得られるように個
々の成分が配合される。

この種の乳剤原液が移植及び播種稲作物中の雑草を防除
するために用いられることも知られている。このために
、その非希釈濃厚物が水の表面に直接施用される。この
施用様式では、その製剤中に含まれている界面活性剤が
初めに水の表面に被膜を形成することとなる。次いで活
性成分が該被膜から土壌へと沈下し、地下茎領域でその
除草活性を働かせる。

その乳剤原液を通常の噴霧機器を用いて水の表面全体に
分散させて施用することは可能である。さらに特に簡単
な施用様式としては震盪ボトル施用（５ｈａｋｅｒ　ｂ
ｏｔｔｌｅ　ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ　）がある。この
施用方法では、乳剤原液を穴あき蓋の付いたボトルに入
れる０その原液の施用者が、投げ及び振りの合さった動
作でそのボトルを前であちこちへ揺らす。それによって
原液のしずくがボトル蓋の穴から放出され水面全体に分
布される。この方法によって乳剤原液が施用できること
は、例えば英国特許第１５９８３２７号明細書及び日本
特許昭５６−２６６４１号公報に開示されている。

さらに西独公開第３２４７０５０号公報には除草活性を
改良するために、除草活性成分に加え、常用量以上に多
い量の展着剤も含んだ除草製剤が開示されている。その
ような展着剤の例としては例えば、イソ）　ＩＪデシル
アルコール、２−オクチルドデカメール、セチルステア
リルアルコール及ヒオレイルアルコールのような脂肪ア
ルコールが挙げられる。

（発明の構成〕 驚ろくべきことに、移植又は播種稲作物中の雑草を防除
するために施用されうる乳剤原液の除草活性は、その原
液が乳剤原液用として使われる通常の成分に加え、更に
１種以上のアルコールを含むことによって、高められる
ということが今となって発見された。

従って本発明は、１種以上の除草活性成分、陰イオン性
及び非イオン性界面活性剤、及び水非混和性溶媒に加え
１次式■： Ｒ−ＯＨ（Ｉ） 〔式中、Ｒは炭素原子数２ないし８のアルキル基、炭素
原子数５ないし７のシクロアルキル基、シクロプロピル
メチル基、１−シクロプロピルエチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、１−シクロヘキシルエチル基、２−シクロ
ヘキシルエチル基、ベンジル基、１−フェニルエチル基
、又は２−フェニルエチル、ｉｔｆ表ワスニ］で表わさ
れる１種以上のアルコールも含む、移植又は播種稲作物
中の雑草を防除するための乳剤原液形の除草用組成物に
関するものである。

活性成分の本質及び濃度により、本発明乳剤原液中の式
Ｉで表わされるアルコールの含有量は２．５ないし２５
重量係の間で変化する。本発明乳剤原液中のアルコール
含有量は好ましくは３ないし１０重量φで、最も好まし
くは５ないし１０重量係である。代表的な本発明乳剤原
液は次の成分： 活性成分　　　　　　　１０ないし５０重重量式■の１
種以上のアルコール　３ないし２０ｉ量％界面活性剤又
は界面活性剤混 合物　　　　　　　　　　　０．乙ないし１０重量係を
含み、溶媒で全体を１００重量重量上たものが挙げられ
る。

活性成分と式Ｉで表わされるアルコールの比は通常１：
１ないし２０：１で好ましくは１：１ないし５：１であ
る〇 凡の炭素原子数２ないし８のアルキル基は、直鎖状又は
分枝鎖状アルキル基からなる。Ｒの炭素原子数２ないし
８のアルキル基の例としては、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソブチル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三
ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチル
ブチル基、２−メチルブチル基、６−メチルブチル基、
２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、２−メ
チルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペ
ンチル基、２，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基
、ｎ−オクチル基及びインオクチル基が挙げられる。好
ましいアルキル基Ｉ（、は炭素原子数４ないし６のアル
キル基である。

凡の炭素原子数５カいし７のシクロアルキル基トシては
シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチ
ル基である。これらの基は１又は２個のメチル基及び／
又は水酸基で置換されていてもよい。

上述の非置換フェニルアルキル基、ベンジルα最　。

基及び１−又は２−フェニルエチル基に加えて、Ｒはま
たそれらの基のフェニル部分が通常の置換基１例えばハ
ロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基及び低級アルコ
キシで置換された基であってよい。

好ましいアルコールとしてｎ−ブタノール、イソブタノ
ール、アミルアルコール（ｎ−ペンタノール）、イソア
ミルアルコール、ｎ−ヘキサノール、シクロヘキサノー
ル及びベンジルアルコールが挙げられる。

好ましい除草剤としては、稲作地に通常施用されている
ものが挙げられる。そのような除草剤の例としては： ５−（４−クロロベンジル）ジエチルチオカルバメート
〔チオヘンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ　）　：ジ
ェイピーエヌ、ペスティック、インフ、（Ｊｐｎ。

Ｐｅ５ｔｉｃ、Ｉｎｆ、　）　１９７０年、第２号、第
２９頁〕のようなチオカーバメート類、２，４−ジクロ
ロフェノキシ酢酸［２，４−Ｄ：英国特許第５７３４７
６号明細書参照〕及びそれらのエステル及び塩類αｅ のようなフェノキシ酢酸誘導体、メチル５−（２゜４−
　ジクロロフェノキシ）−２−二トロベンベンゾエート
〔ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ　）　；英国特許第
１２５２３６８号明細書〕、４−ニトロ−２′。

４’、　６’−トリクロロジフェニルエーテル〔クロル
ニドｏ　７　エン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ　）　
）及び２，４−シクロロー３７−メドキシー４−ニトロ
ジフェニルｘ　−ｆ　／Ｉ／　［クロルメトキシニル（
ｃｈｌｏｒｍｅｔｈｏ−ｘｙｎｉｌ　）　）のようガジ
フェニルエーテル類、４−　（２，４−ジクロロベンゾ
イル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルｐ−）
ルエンスルホネート〔ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａ
ｔｅ）　］及び２−（４−（２，４−ジクロロベンゾイ
ル−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシフア
セトフェノン〔ビラゾキシフｘ　ｙ　（ｐｙｒａｚｏｘ
ｙｆｅｎ）　］のようなベンゾイルピラゾール誘導体、
Ｎ−ブトキシメチル−Ｎ−クロロアセチル−２，６−ジ
エーＩＦ−＃７　＝リン〔ブタンｏ　−ル（ｂｕｔａｃ
ｈｌｏｒ）　：米国特許第５４４２９４５号明細書〕、
Ｎ−（２−プロポキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−
２，６−ジニチルアニリン〔プレチラクロール （ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ　）　；英国特許第１４３
８３１１号明細書〕及びＮ−（２−メトキシ−１−メチ
ルエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−６−メ
チルアニリン〔メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏ
ｒ　）　：英国特許第１４３８１１１号明細書〕のよう
なハロアセトアニリド類％２−（１，２−ジメチルブチ
ルアミノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１，
３，５−）リアジン〔ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａ
ｍｅｔｒｙｎ　）　；英国特許第１１９１５８５号明細
書〕のような１，３．５−）リアジン誘導体。

５−第三プチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソプ
ロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−
２−（３Ｈ）−オン〔オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚ
ｏｎ　）　：英国特許第１１１０５００号明細書〕のよ
うなオキサジアゾール誘導体、５−２−メチルピペリジ
ノカルボニルメチル０２Ｏ−ジブロビルホスフォロジチ
オエート〔ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ　）　
：英国特許第１２５５９４６号明細書〕のようなＳ−ビ
ベリジノ力ルポニルメチル０．０−ジグロピルホスフォ
ロジチオエート類、並びにヒヘロ７オスと２．４−Ｄ［
リロンＨ（Ｒｉｌｏｆ　Ｈ）　］、グレチラクロール、
オキサジアゾン又はジメタメトリンとの混合物等が挙げ
られる。

本発明乳剤原液は活性成分として、プレチラクロール、
オキサジアゾン、或いはピペロフォスと２．４−Ｄ又は
ジメタメトリンとの混合物又はプレチラクロールとオキ
サジアゾンとの混合物を含むのが好ましい□ 本発明乳剤原液中に存在し得る界面活性剤としては、乳
剤原液を調整するときに通常用いられている陰イオン性
及び非イオン性界面活性剤である。本発明乳剤原液は好
ましくは陰イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性
剤からなる界面活性剤混合物を含む。

特に好ましい陰イオン性界面活性剤は次式■：Ｒ１ 〔式中、 Ｒ，は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、 Ｒ２は水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル
基を表わし、そして Ｂはアルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオン
、アンモニウム陽イオン或いは第一級、第二又は第三級
アミンの陽イオンを表わす〕で表わされるアルカリール
スルホネートである。

上記式■中のＢは、特にはナトリウム、カリウム、カル
シウム、アンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリ
エタノールアンモニウム、イソプロピルアンモニウム又
はシクロヘキシルアンモニウムイオンが挙げられる。式
■で表わされるアルカリールスルホネートとして、カル
シウムドデシルペンゼ′ンスルホネートが特に好ましい
０ 他の好ましい陰イオン界面活性剤は次式■：〔式中。

馬は次式： で表わされる基を表わし。

Ｒ４は馬と同一の意味を表わすか又は水素原子を表わし
、 ■ Ｍ　はプロトン、又はナトリウム、カリウム、ジエチル
アンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジェタノール
アンモニウム又はトリエタノールアンそニウム陽イオン
を表わし、またルは炭素原子数５ないし１２のアルキル
基を表わし、そして ｎは４ないし１５の数を表わす〕 で表わされるモノ−又はジ（フェノールポリグリコール
エーテル）リン酸エステル又はその塩である〇 瓜が炭素原子数８ないし１０のアルキル基、特にノニル
基を表わす弐ｍのモノ−及びジ（フェノールポリグリコ
ールエーテル）燐酸エステル又はその塩が好ましい。

好適な非イオン性界面活性剤は次式■：ＣＨ２〜Ｏ−鴇 ＣＨ−０−Ｒ？（ＩＶ ＣＨ２−０−鳥 〔式中、ｆＬ６．Ｒｆ！及びＲ８は互いに独立して、ポ
リグリコールエーテル基、又は水酸基がポリグリコール
エーテル基で置換されていてよいリシニン酸（１２−ヒ
ドロキシ−９−オクタデセン酸）基を表わすが、Ｒ６，
Ｒ７及び馬の少なくとも１つはリシニン酸基を表わし、
存在する全エチレンオキシド単位の総数は２〜４０、好
ましくは３０ないし４０である〕 で表わされるモノ−、ジー又はトリグリセリドポリグリ
コールエーテルである。式ＩＶで表わされる非イオン性
界面活性剤の好適な代表例としてエトキシル化されたヒ
マシ油が挙げられる。

他の好ましい非イオン性界面活性剤は次式■：〔式中１
ｍは２ないし２５の、及びｐは１ないし３の数を表わす
〕 で表わされるアルアルキルフェノールポリグリコールエ
ーテルである。式■で表わされるアルアルキルフェノー
ルポリグリコールエーテルは、ｍが２０ないし２５の、
そしてｐが３の数を表わすものが好ましい０ 式■： Ｒ，。−０−（ＣＨ２−ＣＩ（２−０）−Ｈ（Ｖｌ〔式
中、 Ｒ８ｏは炭素原子数１０々いし２０のアルキル基又は炭
素原子数１６ないし２０のアルケニル基を表わし。

ｑは２ないし２０の数を表わす〕 で表わされる脂肪アルコールポリグリコールエーテルも
また好ましい非イオン性界面活性剤である０Ｒ１ｏの好
ましい基としてはラウリル基、セチル基、ステアリル基
、そして最も好ましいものとしてオレイル基が挙げられ
る。ｑは好ましくは１４ないし１６の数を意味する。

不活性な、水と混和しない有機溶媒が、一般的に溶媒と
して使用できる。特に、芳香族及び脂肪族溶媒が好まし
く１例えばベンゼン、トルエン、キシレン類、クロロベ
ンゼン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン及びシクロヘキサ
ンが挙げられる。脂肪族及び芳香族石油留分ならびに脂
環式ケトン類１例えばシクロヘキサノン及びシクロヘプ
タノンもまた好ましい。多くの場合、上記溶媒の混合物
を用いるのが有利である。

本発明乳剤原液は反応容器に所要量の溶媒を入れ、活性
成分、界面活性剤及びアルコールを加え、そしてその混
合物を常温又は僅かに高めた温度、例えば６０々いし５
０℃で均質系となるまで攪拌することによって調整する
ことができる。使用に際してはこのように得られた原液
を直接に（例えば震盪ボトル施用）または水で希釈して
施用することができる。

（実施例） 本発明を例証するために、多くの代表的な除草用組成物
およびそれらの優れた生物学的活性を以下の実施例にて
示すＯこれらの除草用組成物は上記の方法によシ調整す
ることができる。

実施例１： ピ、。７オユ　　　　　　　　　２０重量％ジメタメト
リン　　　　　　　　　５重量％１−ペンタノール　　
　　　　　　５重量％キシレン　　　　　　　　　　　
　　残部計　　　　　　　　　１００重量％ から成る組成物。

実施例２： ピペロフォヌ　　　　　　　　　２０重量％ジメタメト
リン　　　　　　　　　５重量％シクロヘキサノール　
　　　　　１ｏ重量ｑｂトルエン　　　　　　　　　　
　　　残部計　　　　　　　　　１００重量％ から成る組成物。

実施例３： １、。７オ、、　　　　　　　　　２０重量％ジメタメ
トリン　　　　　　　　　５重量％イア’；）”ｌ／−
、、１０重量係 計　　　　　　　　　　１００重量％ から成る組成物。

実施例４： ビベロフォヌ　　　　　　　　　　２０重量％ジメタメ
トリン　　　　　　　　　５重量％１−オクタツール　
　　　　　　　５重量％キシレン　　　　　　　　　　
　　　残部計　　　　　　　　　　１００重量％ から成る組成物。

実施例５： ピペロフォス　　　　　　　　　　２０重量％ジメタメ
トリン　　　　　　　　　５重量％ベンジルアルコール
　　　　　　　５　Ｍ　量％計　　　　　　　　　　１
００重量％ から成る組成物。

実施例６： ピペロフォス　　　　　　　　　２０重量％ジメタメト
リン　　　　　　　　　５重量％トルエン　　　　　　
　　　　　　　残部計　　　　　　　　　　１００重量
％ から成る組成物。

実施例７： ビベロフオヌ　　　　　　　　　１２．７重量％１−ペ
ンタノール　　　　　　　１０重量係計　　　　　　　
　　　１００重量％ からなる組成物。

実施例８： ビペロフォス　　　　　　　　　１７０重量％２　、４
−Ｄ（２、４−Ｄ−ブチル エステルとして）　　　　　　　　　　　ａＯ重量％１
−ペンタノール　　　　　　　１１１０重量％計　　　
　　　　　　１００重量％ からなる組成物。

実施例９： ピベ。フォス　　　　　　　　　１７．０重量％インブ
タノール　　　　　　　　５，０重量％シワム　　　　
　　　　　　　　　　１．５重量％シクロヘキサノン　
　　　　　　　　残部計　　　　　　　　　　１００重
量％ から力る組成物。

ピペロフォス　　　　　　　　　１２．７重量係シクロ
ヘキサノール　　　　　　５．０ｉｉｔＳ計　　　　　
　　　　１００重量％ から々る組成物。

ビペロフォス　　　　　　　　　１７．０重量％２．４
−Ｄ（２，４−Ｄ−ブチル エステルとして）　　　　　　　　　　　ａＯ重量％ベ
ンジルアルコール　　　　　　５．０ｆｔ％計　　　　
　　　　　１００重量％ から々る組成物。

実施例１２： ビベロフォヌ　　　　　　　　　１２．７重量％１−オ
クタツール　　　　　　１α０重量％ンワム　　　　　
　　　　　　　　　１．５重量％キシレン　　　　　　
　　　　　　　残部計　　　　　　　　　１００重量％ からなる組成物。

プレチラクロール　　　　　　１２．０重量％１−ペン
タノール　　　　　　　１０重量係計　　　　　　　　
　１００重量％ からなる組成物。

プレチラクロール　　　　　　　ａＯ重量係オキサジア
ゾン　　　　　　　　ａＯ重量％１−ペンタノール　　
　　　　１［１０重量％物）　　　　　　　　　　　　
　（１３重量％計　　　　　　　　　１００重量％ からなる組成物。

実施例１５： プレチラクロール　　　　　　１２．０重量％１−ペン
タノール　　　　　　　１０重量％計　　　　　　　　
　１００重量％ から々る組成物。

アルコールを含ま々い製剤と比較すれば、式Ｉのアルコ
ールを含む本発明製剤が優れた活性を現す事を示す多く
の試験を以下に記述する。

一般的試験法 土を堀り起こしく手で）、２度全体的に力らした。それ
から若期の稲植物を、各植物が２５Ｘ２５ｃｍの面積を
占めるよう、互いに離して植えた。尿素、過リン酸塩及
び塩化カリウムを肥料として、２００．ＩＤｏ及び９０
　ｋｙ　／ｈａ　（７）量で用いた。窒素肥料の全量の
１７′５を植物を移植するときに施用し、さらに１／３
を移植した３０日後に、最後の１βを移植した６０日後
に施用した。

稲は土堤で囲んだ長さ１８ｍそして幅５ｍの地面に植え
た。この育成地内で、薄皿鉛板（又はプラスチックシー
ト）の７０傭幅条片ヲ用い、それを１８ｍラインに直角
に互いに３０ｍ間隔で約３０鑞を土壌中に打ち込んで、
互に分れた個々の試験区域に分割した。このようにして
各々１５−の分離した試験区域を形成した。各試験区域
の水の高さは３カいし５鋸であった。本試験のよシ正し
い評価が得られるように、各処理試験区域の他に、一つ
の試験区域を非処理のまま残した。

除草用組成物は震盪ボトル法により、又は通常の噴霧機
器を用いるスプレーによって施用した。

各試験において、除草用組成物は移植した２ないし３日
後に施用した。試験の終りに、処理試験区域中に存在す
る栽培植物及び雑草の量と、隣接の非処理試験区域に存
在する栽培植物及び雑草の量とを比較するととてよって
試験を評価した。以下の実施例において、試験終了時の
非処理試験区域中に存在する栽培植物の量と処理試験区
域中に存在する栽培植物の量との差、即ち試験終了時の
非処理試験区域中に存在する栽培植物の量に対する百分
率で表した値は薬害（除草用組成物により栽培植物が受
けた損傷の程度）を示し、また従って、試験終了時の非
処理試験区域中に存在する雑草の量と処理試験区域中に
存在する雑草の量との差、即ち試験終了時の非処理試験
区域中に存在する雑草のｉ［対する百分率で表しだ値は
除草活性（除草用組成物により雑草が受けた損傷の程度
）を示す。

製剤Ａ及びＢの除草活性を試験した。

土壌：ローム質 稲種：Ｉｎ、３６ 雑草：こなぎ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌ
ｉｓ）、ひでりこ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　ｍ１ｌ
ｉａｃｅａ）及びこごめがやつり（Ｃｙｐｅｒｕｓ　１
ｒｉａ）試験結果を次表に示す。

（註：ａ、ｉ、＝有効成分） 試験結果は、同じ施用量で、アルコールを含む本発明の
製剤がより優れた除草活性を奏することを示している。

実施例１７： 移植稲作物中の、＃丘たるｖｚ　（８ｃｉｒｐｕｓ　ｈ
ｏｔａｒｕｉ）に対する製剤Ｃ及びＤの除草活性を試験
した。

製剤組成（％は重量％） 土壌　：腐食±五４チ含むローム土 稲種　：ニホンバＬ／　（Ｎｉｈｏｎｂａｒｅ）施用量
：　５　ｋ７／　ｈａ　（α８ｋｐ　ａ、ｉ、／ｋｐ）
施用方法：震盪ボトル 実施例１８： 移植稲作物中の、製剤Ｅ及びＦの除草活性を試験した。

土壌：ローム質 稲種：ニホンバレ 施用方法：震盪ボトル及びスプレー 雑草：となぎ、はたるい、ひですこ、こごめかやつり 試験結果を次表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）１種以上の除草活性成分、陰イオン性及び非イオ
   ン性界面活性剤、及び水非混和性溶媒に加え、次式 I
   ： Ｒ−ＯＨ（ I ） 〔式中、Ｒは炭素原子数２ないし８のアルキル基、炭素
   原子数５ないし７のシクロアルキル基、シクロプロピル
   メチル基、１−シクロプロピルエチル基、シクロヘキシ
   ルメチル基、１−シクロヘキシルエチル基、２−シクロ
   ヘキシルエチル基、ベンジル基、１−フェニルエチル基
   、又は２−フェニルエチル基を表わす〕 で表わされる１種以上のアルコールも含む、乳剤原液形
   の除草用組成物。 （２）式 I で表わされる１種以上のアルコールの含有
   量が２．５ないし２５重量％である特許請求の範囲第１
   項記載の除草用組成物。 （５）式 I で表わされる１種以上のアルコールの含有
   量が３ないし１０重量％である特許請求の範囲第１項記
   載の除草用組成物。 （４）式 I で表わされる１種以上のアルコールの含有
   量が５ないし１０重量％である特許請求の範囲第１項記
   載の除草用組成物。 （５）以下の成分： 活性成分１０ないし５０重量％ 式 I で表わされる１種 以上のアルコール３ないし２０重量％ 界面活性剤又は界面活 性剤混合物０．３ないし１０重量％ を含み、溶媒で全体を１００重量％とした特許請求の範
   囲第１項記載の除草用組成物。 （６）活性成分と式 I で表わされるアルコールの比が
   １：１ないし２０：１である特許請求の範囲第１項又は
   第４項記載の除草用組成物。 （７）活性成分と式 I で表わされるアルコールの比が
   １：１ないし５：１である特許請求の範囲第６項記載の
   除草用組成物。 （８）式 I で表わされるアルコールが、ｎ−ブタノー
   ル、イソブタノール、アミルアルコール（ｎ−ペンタノ
   ール）、イソアミルアルコール、ｎ−ヘキサノール、シ
   クロヘキサノール又はベンジルアルコールである特許請
   求の範囲第１項又は第４項記載の除草用組成物。 （９）ジフェニルエーテル類、ベンゾイルピラゾール誘
   導体、ハロアセトアニリド類、１，３，５−トリアジン
   誘導体、オキサジアゾール誘導体、Ｓ−ピペリジノカル
   ボニルメチルＯ，Ｏ−ジアルキルホスフォロジチオエー
   ト類又はそのような除草剤の混合物からなる群より選択
   された除草活性成分を含む特許請求の範囲第１項又は第
   ４項記載の除草用組成物。 （１０）活性成分がチオフェンカルブ、ビフェノックス
   、クロルニトロフェン、クロルメトキシニル、ピラゾレ
   ート、ピラゾキシフェン、ブタクロール、プレチラクロ
   ール、メトラクロール、ジメタメトリン、オキサジアゾ
   ン、或いはピペロフォスと２，４−Ｄ，プレチラクロー
   ル、オキサジアゾン又はジメタメトリンとの混合物から
   なる群から選択された除草剤である特許請求の範囲第９
   項記載の除草用組成物。 （１１）除草活性成分が、プレチラクロール、オキサジ
   アゾン、ピペロフォスと２，４−Ｄ又はジメタメトリン
   との混合物、又はプレチラクロールとオキサジアゾンと
   の混合物である特許請求の範囲第１０項記載の除草用組
   成物。 （１２）陰イオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤
   からなる界面活性剤混合物を含む特許請求の範囲第１項
   又は第４項記載の除草用組成物。 （１３）陰イオン性界面活性剤が次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わし
   、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキ
   ル基を表わし、そして Ｂはアルカリ金属陽イオン、アルカリ土類 金属陽イオン、アンモニウム陽イオン或いは第一級、第
   二又は第三級アミンの陽イオンを表わす〕 で表わされるアルカリールスルホネートである特許請求
   の範囲第１２項記載の除草用組成物。 （１４）陽イオン性界面活性剤が次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、 Ｒ＿３は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｒ＿４はＲ＿３と同一の意味を表わすか又は水素原子を
   表わし、 Ｍ＾■はプロトン、又はナトリウム、カリウム、ジエチ
   ルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジエタノー
   ルアンモニウム又はトリエタノールアンモニウム陽イオ
   ンを表わし、また Ｒ＿５は炭素原子数５ないし１２のアルキル基を表わし
   、そして ｎは４ないし１５の数を表わす〕 で表わされるモノ−又はジ（フェノールポリグリコール
   エーテル）リン酸エステル又はその塩である特許請求の
   範囲第１２項記載の除草用組成物。 （１５）非イオン性界面活性剤が次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８は互いに独立して、
   ポリグリコールエーテル基、又は水酸基がポリグリコー
   ルエーテル基で置換されていてよいリシニン酸基を表わ
   すが、但しＲ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８の少なくとも１つ
   はリシニン酸基を表わし、存在する全エチレンオキシド
   単位の総数は２ないし４０である〕 で表わされるモノ−、ジ−又はトリグリセリドポリグリ
   コールエーテルである特許請求の範囲第１２項記載の除
   草用組成物。 （１６）非イオン性界面活性剤が、存在する全エチレン
   オキシド単位の総数が３０ないし４０であるモノ−、ジ
   −又はトリグリセリドポリグリコールエーテルである特
   許請求の範囲第１２項記載の除草用組成物。 （１７）式IVで表わされる非イオン性界面活性剤がエト
   キシル化されたヒマシ油である特許請求の範囲第１２項
   記載の除草用組成物。 （１８）非イオン性界面活性剤が次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、ｍは２ないし２５の、及びｐは１ないし３の数
   を表わす〕 で表わされるアルアルキルフェノールポリグリコールエ
   ーテルである特許請求の範囲第１２項記載の除草用組成
   物。 （１９）非イオン性界面活性剤が式Ｖ（式中ｍは２０な
   いし２５の、及びｐは３の数を表す）で表わされるアル
   アルキルフェノールポリグリコールエーテルである特許
   請求の範囲第１８項記載の除草用組成物。 （２０）非イオン性界面活性剤が式VI： Ｒ＿１＿０−Ｏ−（ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ）−＿ｑＨ
   （VI）〔式中、 Ｒ＿１＿０は炭素原子数１０ないし２０のアルキル基又
   は炭素原子数１６ないし２０のアルケニル基を表わし、 ｑは２ないし２０の数を表わす〕 で表わされる脂肪アルコールポリグリコールエーテルで
   ある特許請求の範囲第１２項記載の除草用組成物。 （２１）非イオン性界面活性剤が、式VI〔式中、Ｒ＿１
   ＿０はラウリル基、セチル基、ステアリル基、又はオレ
   イル基を表わし、ｑは１４ないし１６の数を表わす〕で
   表わされる脂肪アルコールポリグリコールエーテルであ
   る特許請求の範囲第２０項記載の除草用組成物。 （２２）溶媒が芳香族又は脂肪族炭化水素或いは脂環式
   ケトンである特許請求の範囲第１項又は第４項記載の除
   草用組成物。 （２３）溶媒がベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
   ベンゼン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン又はシクロヘキ
   サンである特許請求の範囲第２２項記載の除草用組成物
   。 （２４）反応容器に所要量の溶媒を入れ、活性成分、界
   面活性剤及びアルコールを加え、そしてその混合物を常
   温又は僅かに高めた温度で均質系となるまで攪拌するこ
   とからなる、 １種以上の除草活性成分、陰イオン性及び 非イオン性界面活性剤、及び水非混和性溶媒、更に次式
   I ： Ｒ−ＯＨ（ I ） 〔式中、Ｒは炭素原子数２ないし８のアルキル基、炭素
   原子数５ないし７のシクロアルキル基、シクロプロピル
   メチル基、１−シクロプロピルエチル基、シクロヘキシ
   ルメチル基、１−シクロヘキシルエチル基、２−シクロ
   ヘキシルエチル基、ベンジル基、１−フェニルエチル基
   、又は２−フェニルエチル基を表わす〕 で表わされる１種以上のアルコールを含む、乳剤原液形
   の除草用組成物の製造方法。