HU193300B - Herbicide compositions containing n-comma above-/phosphono-methyl/-glycine-phosphonium salt and aryloxi-phenoxi-pentanoic acid ester as active agents - Google Patents

Herbicide compositions containing n-comma above-/phosphono-methyl/-glycine-phosphonium salt and aryloxi-phenoxi-pentanoic acid ester as active agents Download PDF

Info

Publication number
HU193300B
HU193300B HU843994A HU399484A HU193300B HU 193300 B HU193300 B HU 193300B HU 843994 A HU843994 A HU 843994A HU 399484 A HU399484 A HU 399484A HU 193300 B HU193300 B HU 193300B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
glycine
methyl
phenoxy
phosphonomethylglycine
salt
Prior art date
Application number
HU843994A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
HUT36357A (en
Inventor
Charles Kezerian
James L Ahle
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of HUT36357A publication Critical patent/HUT36357A/hu
Publication of HU193300B publication Critical patent/HU193300B/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként N-(foszfono-metil)-glicin-szultóniumsót és ariloxi-fenoxi-pentánsav-észtert tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik.
Haszonnövények gyomnövényektől és más növényektől, amelyek gátolják azok fejlődését azzal, hogy értékes területeket vagy talajban lévő tápanyagokat vonnak el előlük, való védelme állandóan visszatérő probéma a mezőgazdaságban. E probléma megoldása érdekében a szintetikus kémia területén dolgozó kutatók számos herbicid hatású anyagot és készítményt dolgoztak már ki, amelyek hatásosan gátolják a nem kívánt növények fejlődését. Különböző típusú kémiai herbicidek le vannak már írva az irodalomban és nagy számú készítmény van már kereskedelmi forgalomban.
A hatásos herbicidek bizonyos esetekben nagyobb hatást fejtenek ki kombinációban, mint önmagukban történő alkalmazás esetén. Az eredményt gyakran „szinergizmus néven említi a szakirodalom, mivel a kombináció olyan hatást vagy hatásszintet tanúsít, amely feíüimúlja az összetevők egyedi hatásának egyszerű addíciójából eredő hatást.
A találmány azon a felismerésen alapszik, hogy két olyan vegyületcsoport, amely külön-külön ismert herbicid hatásáról, ilyen szinergetikus hatást mutat kombinációban való használat esetén.
A találmány szerinti kombinációt alkotó herbicid hatóanyagok mindegyike egymástól függetlenül ismert.
Az N-(foszfono-metil)-glicinről és különböző sóiról ismert, hogy ezek olyan herbicid hatású vegyületek, amelyek biológiailag lebonthatók, herbicid és növénynövekedést szabályozó hatásuk van kis mennyiségben való használat esetén is. Az N-(foszfono-metil) -glicin és mezőgazdaságilag hatásos sói engedélyezett herbicid hatóanyagok és az ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények mind nagyobb sikereket érnek el.
Az N-(foszfono-metil)-glicin és sói hatásosak és sikeres kikelés utáni herbicid hatóanyagoknak bizonyultak szabadföldi használat esetén. A kereskedelmi forgalomban lévő ilyen hatóanyag az N-(foszfono-metil)-glicin-izopropilaminsó és ennek a származékai.
Az N-(foszfono-metil)-glicineket és bizonyos vízoldható sóikat számos különböző módon állíthatjuk elő. Egyik ilyen módszer a 3,160.632 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban van leírva. E módszer szerint N-(foszfino-metil)-glicint /glicin-metilénfoszfinsavat/ merkuri-kloriddal reagáltatnak vízben visszafolyatási hőmérsékleten és a reakciótermékeket elkülönítik. Más módszerek szerint a glicint foszfono-metilezik, illetve az etil-glicinátot formaldehiddel és dietil-foszfittal reagáltatják. Ez utóbbi módszer a 3,799.758 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban van leírva. Ezeken kívül egész sor szabadalmi leírás ismeretes, 2 amelyek N-(foszfono-metil)-glicinekre, sóikra és származékaikra vonatkoznak. E szabadalmi leírások azt is leírják, hogy ezek a vegyületek herbicid készítmények és növénynövekedést szabályozó szerek hatóanyagai lehetnek. Ilyen további szabadalmi leírások, amelyek az N-(foszfono-metil)-glicinekre, ezek alkalmazási módjaira, előállítási módszereikre, sóikra és származékaikra vonatkoznak, a 3,868.407, a 4,197.254 és a 4,199.354 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások.
A 4,315.765 és a 4,376.644 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás az N- (foszfono-metil) -glicin-szulfóniumsóit és herbicid hatóanyagokként való alkalmazását írja elő.
A találmány szerinti szinergetikus herbicid készítmények az N-(foszfono-metil)-glicin-sókon kívül ismert ariloxi-fenoxi-pentánsav-észtereket tartalmaznak.
Ilyen vegyületek vannak leírva a 299,413 és a 379,609 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi bejelentésekben, a 4,163.661 és a 4,134.751 számú amerikai egyesült államokbeli, valamint a 2,812.571 számú NSzKbeli szabadalmi leírásokban. Az ariloxi-fenoxi-pentánsav-észterekről ismert, hogy különösen jó herbicid hatást mutatnak fűféíe gyomnövények ellen kikelés utáni alkalmazásnál.
Azt tapasztaltuk, hogy nemkívánt vegetáció fejlődésének a szabályozásánál szinergetikus hatás figyelhető meg, ha a készítmény a következő összetevők kombinációjából áll:
a) N-(foszfono-metil)-glicin-szulfóniumsó és
b) (I) általános képletű ariloxi-fenoxi-pentánsav-észterek, e képletben A jelentése -CHcsoport vagy nitrogénatom,
Y hidrogénatom vagy klóratcm,
Z jelentése -CH-CH2- csoport,
OH
R jelentése 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport.
A legelőnyösebb észterek a 4-[4-(5-triluor-metil-3-klór-2-piridiloxt) -fenoxi] -3-hidroxi-pentánsav-etilészter, a 4-[4-(5-trifluor-meiil-3-klór-2-piridiloxi) -fenoxi] -3-hidroxi-pentánsav-metilészter, a 4-[4-(5-trifluor-metil-2-fenoxi) -fenoxi] -3-hidroxi-pentánsav-etiiészter és a 4-J4-(5-trifluor-metil-2-fenoxi) -fenoxi] -3-hidroxi-pentánsav-butilészter.
A „herbicid” megjelölés itt olyan vegyületet jelöl, amely szabályozza vagy módosítja a növények fejlődését. A szabályozó vagy módjsító hatás minden - a természetes fejlődéstől eltérő - hatást jelöl. Ilyen hatások például az irtás, a fejlődés késleltetése, levéltelenítés, kiszárítás, szabályozás, sorvasztás, hervasztás, levélperzselés, törpítés és hasonlók. Az itt használt „növény megjelölés csírázó magokat, kikelt palántákat és kifejlett növényeket, id? számítva a gyökérzetet és a föld feletti részeket, magában foglal.
A „szinergizmus megjelölést hagyományos értelemben használjuk és olyan ered-2193300 ményt jelöl, amely nagyobb két vagy több komponensből álló készítménynél, mint a két herbicid komponens addíciós hatása, ha egymagukban alkalmazzuk azokat.
A találmány szerinti készítményekben az N-foszíono-metil-glicin-só és az ariloxi-fenoxi-pentánsav-észter tömegaránya tág határok között változik, így 0,5:1 és 5:1 között.
Az alkalmazott mennyiség függ az irtandó gyomnövényektől és az irtás mértékétől. Általában a találmány szerinti készítményeket a leghatásosabban alkalmazhatjuk 0,011 — -56 kg/ha hatóanyagmennyiségben; elsősorban pedig 0,11-28 kg/ha hatóanyagmennyiség esetén.
A találmány szerinti készítmények szinergetikus hatását a következőkben példákon is bemutatjuk.
1. példa
Herbicid hatás vizsgálata
Ez a példa a herbicid hatás vizsgálatára vonatkozik és a kapott adatok a készítmények szinergetikus hatását szemléltetik, összehasonlító vizsgálatot végzünk, amelynek során összehasonlítjuk a találmány szerinti készítmények gyomnövények elleni hatását az egyes vegyületek írtóhatásával azonos körülmények között. Az alkalmazott talaj e kísérleteknél homokos-agyagos talaj volt.
A talajhoz hozzáadtunk 17-17-17 műtrágyát /N-P2O6-K2O tömegre számítva/50 ppm mennyiségben a talaj tömegére vonatkoztatva, és 100 ppm Captan-t, amely talajfungicid szer.
A kezelt talajt ezután 146 mm átmérőjű és 122 mm mély müanyagedényekbe töltöttük és a talajt elegyengettük. A vizsgálathoz használt növények a következők voltak:
Közönséges név
A. fenyércirok
B. bermudafű
C. bíborszínű iszapsás
Tudományos név
Sorghum halepense Cynodon dactylon Cyperus rotundus
Elegendő gyökértörzset, indát vagy gumót ültettünk el ahhoz, hogy megfelelő növényt kapjunk edényenként. Az edényeket ezután melegházba vittük, itt tartottuk azokat 21-27°C hőmérsékleten és naponta öntöztük őket permetezővel.
A vizsgálandó technikai herbicid szeiből 5 törzsoldatot készítettünk oly módon, hogy a technikai anyag szükséges mennyiségét feloldottuk 20 g acetonban, amely 1% Tween 20-at /polioxietilén-szorbitán-monolaurát/ tartalmazott, majd 20 g vizet adtunk a keletkezett jq oldathoz. A formázott herbicidek törzsoldatait úgy készítettük, hogy az egyes herbicidek kívánt mennyiségeit lemértük és annyi vizet adtunk hozzájuk, hogy 40 g oldatot kapjunk. Különböző arányokat, egymagukban vagy 15 kombinációban, értünk el oly módon, hogy a törzsoldat arányos mennyiségeit mértük le és 56 ml-es edényekben diszpergáltuk azokat annyi vízzel, hogy 40 ml permetezhető oldatot kapjunk. Ebből a permetléből 200 litert vit20 tünk rá hektáronként a talajra 5—6 héttel vetés után.
Körülbelül 28 nappal a kezelés után értékeltük a kísérletet és megállapítottuk a gyomnövények károsodásának a mértékét. A káro25 sodás fokát százalékban adjuk meg, amelyet úgy kaptunk, hogy összehasonlítottuk az ugyanazon fajtájú és korú kezelt és kezeletlen növényeket. Az értékelési skála 0-100% tartományban volt, ahol 0 azt jelenti, hogy nincs hatás vagy a hatás egyenlő a kezeletlen kontrolnál elért hatással, míg 100 a teljes pusztulást jelenti.
E kísérlet eredményeit az I. táblázatban adjuk meg. A szinergizmust a Limpel-féle kép35 let segítségével határoztuk meg /Limpel et. al., 1962, „Weed Control by Dimetilchloroterephtalate Alone and in Certain Combinations,” Proc. NEWCC, Vol. 16, pp. 48-53/:
E=X+V- , ahol X=az észlelt százalékos irtóhatás, ha a herbicid hatóanyag egyikét önmagában használtuk, és
Y=az észlelt százalékos írtóhatás, ha 45 a másik herbicid hatóanyagot egymagában alkalmaztuk.
I. táblázat
Herbicid hatásvizsgálat eredményei
-táblázat
Herbicid hatásvizsgálat eredményei
Károsodás (%) Károsodás (%)
Vegy· száma Alkalmazott menny.(kg/ha) Fenyér- Bermu- Alkalmazott menny.(kg/ha) BÍborszinu iszapsás
cirok dafő
1+2 0,056+0,056 80 75 0,168+0,056 35
1+2 0,084+0,028 75 65 0,224+0,224 50
1+3 0,056+0,056 93 98 0,168+0,056 50
1+3 0,084+0,028 90 93 0,224+0,224 7Q
1+4 0,056+0,056 100 95 0,168+0,056 55
1+4 0,084+0,028 95 90 0,224+0,224 85
1+5 0,056+0,056 80 99 0,168+0,056 30
1+5 0,084+0,028 80 75 0,224+0,224 80
-3193300 táblázat (folytatás)
Károsodás (^) Károsodás (%)
Vegy. száma Alkalmazott menny.(kg/ha) Fenyér cirok - Bermu-dafű Alkalmazott menny.(kg/ha) Biborszánű iszapsás
1 0,056 15 0 0,168 35
0,084 75 10 0,224 65
0,112 100 40 0,454 95
0,224 100 90
2 0,112 93 100 0,454 0
3 0,112 95 100 0,454 0
4 0,112 100 100 0,454 0
5 0, 1 12 95 98 0,454 0
1. N- (foszfono-metil) -glicin-szulfóniumsó
2. 4- [4-/5-trifluor-metil-2-fenoxi/-fenoxi] -3-hidroxi-pentánsav-etilészter
3. 4- [4-/5-1 rií 1 uor-meti 1-3-klór-2-piridiloxi/-fenoxi] -3-hidroxi-pentánsav-etilészter
4. 4- [4-/5-trif 1 uor-meti 1 -2-piridiloxi/-fenoxi] -3-hidroxi-pentánsav-metilészter
5. 4- [4-/5-trifluor-metil-2-fenoxi/-fenoxi] -3-hidroxi-pentánsav-etilészter.
Az adatok két ismétlés átlagából adódtak.
A fenti táblázat adataiból látható, hogy szinergetikus hatás van az N-(foszfono-metil)-glicin-típusú herbicidek és a leírt ariloxi-fenoxi-pentánsav-észterek között.
A találmány szerinti herbicid készítmények jól használhatók nem kívánt növények növekedésének a szabályozására kikelés előtti és kikelés utáni alkalmazásban, amelynek során a készítményeket kikelés előtt vagy elvetés után visszük be a talajba, illetve alkalmazzuk a felületen. A készítményeket általában olyan formákban használjuk, amelyek alkalmasak a kényelmes felvitelre. A készítmények további alkotókat vagy hígító vivőanyagokat tartalmaznak, amelyek közömbösek. Ilyen alkotóvagy vívőanyagok a víz, szerves oldószerek, porok, szemcsézett anyagok, felületaktív anyagok, olaj és víz, vízolaj emulziók, nedvesítő szerek, diszpergáló szerek és emulgeáló szerek. A herbicid készítmények általában porok, nedvesíthető porok, granulátumok, oldatok vagy emulgeálható koncentrátumok.
A porok szabadon ömlő porkészítmények, amelyeknél a herbicid hatóanyag meghatáro-, zott vívőanyagot itat át. A vívőanyag részecskemérete szokásosan 30—50 mikron tartományban van. Alkalmas vívőanyagok például a talkum, bentonit, diatomaföld és a pirofillit. Kívánt esetben összeragadást gátló és antisztatizáló szereket is adhatunk a készítményhez. A porkészítmény általában legfeljebb 50% hatóanyagot tartalmaz.
A nedvesíthető porok finomeloszlású készítmények, amelyek különleges vívőanyagokat tartalmaznak és ezek a vívőanyagok át vannak itatva a herbicid hatóanyaggal. Ezek a készítmények egy vagy több felületaktív anyagot is tartalmaznak. A felületaktív anyag a porkészítmény gyors diszpergálódását segi4 ti elő vizes közegben stabilis, permetezhető szuszpenzió előállítása érdekében. A felületak20 tiv anyagok széles változata használható, például a hosszú láncú zsíralkoholok és a szulfátéit zsíralkoholok alkálifémsói; a szulfonsavsók; hosszú láncú zsírsavészterek; és polihidroxi-alkoholok, amelyekben az alkoholcsopor25 tok szabadok, valamint a viszonylag hosszú láncú omega-helyettesített polietilén-glikolok. A mezőgazdaságban használható készítményekben alkalmazott felületaktív anyagok leírását megtalálhatjuk a Pesticide Formula30 tions című munkában /Wade Van Valkenburg, Marcel, Dekker, Inc., N.Y., 1972 79--84. oldal/.
A granulátumok olyan herbicid készítmények, amelyekben valamely 1—2 mm átmérőjű közömbös vívőanyag át van itatva a herbicid hatóanyaggal. A granulátumokat úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyag valamely illékony oldószerrel készített oldatát rápermetezzük a szemcsézett vívőanyagra. A granulátumok készíté40 sénél használható alkalmas vívőanyagok a kréta, vermikulit, fűrészpor, szemcsézett szén és hasonlók.
A herbicid készítményeket megfelelő oldószerrel készített oldat alakjában is alkalmaz45 hatjuk a talajban. Herbicid készítmények formázásánál előnyösen használt oldószerek a cerozin, fűtőolaj, xilol, olyan ásványolajfrakmók, amelyeknek a forrástartománya a xilolé ’elett van és a metilezett nafténekben gazdag aromás ásványolajpárlatok.
Az emulgeálható koncentrátumok valamely herbicid hatóanyagnak emulgeáló szerrel készített olajoldatai. A koncentrátumok használata előtt azokat vízzel hígítjuk annak érde55 kében, hogy a cseppecskék szuszpendált emulzióját képezzük. Az itt használt emulgeáló szerek szokásosan anionos és nemionos felületaktív anyagok elegyei. Más adalékok, így szétterülést elősegítő szerek és szárító anyagok szintén lehetnek az emulgeálható koncentrátumokban.
A fért leírt készítményformákat,'amelyek ís fitotoxikus vagy herbicid hatóanyagot hatásos mennyiségben tartalmazzák, bármilyen hagyományos módon rávihetjuk arra a helyre, amelyen a növényfejlődést befolyásolni akar-4193300 juk.. Az a hely, ahova a készítményeket rá kívánjuk vinni a talaj, a vetőmag, palánta, a kérdéses növény, valamint az elárasztott területek. A porokat és a folyékony készítményeket hatásos porszórókkal, gépi vagy kézi permetezőkkel és más permetezőkkel vihetjük rá a kezelendő felületre. A találmány szerinti szereket repülőgépről is rávihetjük a felületre por és permet formájában, mivel azok kis adagokban is hatásosak. Annak érdekében, hogy befolyásoljuk vagy szabályozzuk a magok csírázását vagy a palánták fejlődését, a port és a folyékony készítményeket hagyományos módszerekkel rávisszük a talajra, majd i galább 12,5 mm mélyen bedolgozzuk a talaj felszíne alá. Nem szükséges, hogy a fitotoxikus készítmény elkeveredjék a talajszemcsékkel. Ehelyett úgy is felhasználhatjuk a készítményeket, hogy azokat rápermetezzük vagy rálocsoljuk a talaj felületére. A találmány szerinti fitotoxikus készítményeket úgy is alkalmazhatjuk még, hogy azokat az öntözővízzel viszszük ba a talajba. Ez a módszer lehetővé teszi azt, hogy a készítményeket a vízzel együtt abszorbeálják a talajrészecskék. A porkészítményeket, szemcsézett készítményeket vagy a folyékony szereket egyenletesen eloszlatjuk a talaj felszíne alatt más hagyományos módszerekkel is, így tárcsázással, boronálással vagy keverési műveletekkel.
A találmány szerinti készítmények, amelyek fitotoxikus vagy herbicid hatóanyagot tartalmaznak, felhasznált mennyisége az irtandó vagy szabályozandó magvak,vagy növények természetétől függően változik. Az alkalmazott hatóanyagmennyiség körülbelül 0,01 50 kg/ha, előnyösen körülbelül 0,1—25 kg/ha nagyságrendben van a ráfordított költségektől és az elérendő eredménytől függően. A szakterületen ismert, hogy a kevésbé hatásos herbicid hatóanyagú készítményekből több szükséges ugyanazon hatás eléréséhez, mint a hatásosabb hatóanyagú szerekből.
A találmány szerinti készítményeket elkészíthetjük a két hatóanyag keverékét tartalmazó kombinációs készítmény alakjában vagy oly módon is, hogy a két hatóanyagból két külön készítményt állítunk elő és a két készítményt a felhasználás helyén keverjük öszsze, azaz ott készítünk „tank-keverék-et belőlük.
Kombinációs készítmény 2- [4- (Trifluor-metil-2-p iridiloxi) -fenoxi] -3-hidroxi-pentánsav-metilészter 351% N- (foszfono-metil) -glicin-szulfóniumsó 281% nonil-fenol-oxetilát-foszfát-kalciumsó (Emphos CS) 7t% kókusz-metil-bisz (2-hidroxi-etil) -ammónium-klorid (Ethoquad C 12) 14 t% xilolokat tartalmazó aromás szénhidrogén (Tenneco 500-100) 161%
Tank-keverék készítésére felhasználható
5 készítmény a) Mikroemulzió 2- [4- (5-Trifluor-metil-2-piridiloxi) -fenoxi] -3-hidroxi-pentánsav-metilészter 24 t%
10 nemionos propilén-oxid/etilén-oxid egységekből felépített epoxigyanta (Pluronic L 98) 48 t%
nemionos nonil-fenol-oxetilát (Tergitor NP 10) 24 t%
xilolokat tartalmazó aromás szénhidrogén (Tenneco 500-100) 4t%
15 b) Porkészítmény
N-(Foszfono-metil)-glicin-szulfóniumsó 58 t%
20 propilén-oxid/etilén-oxid (Piuronic F 108) 32 t%
attapulgit 10 t%
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (3)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    25 1. Szinergetikus herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-90 t% összmennyiségben
    a) az N-(foszfono-metil)-glicin-szulfóniumsó és
    b) (I) általános képletü ariloxi-fenoxi-pen30 tánsavészternek- a képletben
    A jelentése -CH- csoport vagy nitrogénatom,
    Y hidrogénatom vagy klóratom, 3g Z jelentése -CH-CH2- csoport és OH
    Regyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport 4Q a kombinációját tartalmazza egy vagy több adalékanyag, így hordozóanyag, előnyösen attapulgit, oldószer, előnyösen xilolokat tartalmazó aromás szénhidrogén és kívánt esetben felületaktív anyag, előnyösen nonil-fenol-oxetilát-foszfát-kalciumsó vagy kókusz-metil45 -bisz(
  2. 2-hidroxi-etil)-ammóniumklorid mellett, ahol az N-(foszfono-metil)-glicinsó és az ariloxi-fenoxi-pentánsav-észter tömegaránya 0,5:1 és 5:1 közötti.
    50 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az
    a) N-(foszfono-metil)-glicin-szulfóniumsó és
    b) 4- [4-(5-trifluor-metil-2-piridiloxi)-fen55 oxi]-3-hidroxi-pentánsav-etilészter kombinációját tartalmazza.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az
    a) N- (foszfono-metil) - glicin-szu Ifóniumcq SO CS
    b) 4- [4- (5-trifluor-metil-2-piridiloxi) -fenoxi] -3-hidroxi-pentánsav-metilészter kombinációját tartalmazza.
HU843994A 1983-10-27 1984-10-26 Herbicide compositions containing n-comma above-/phosphono-methyl/-glycine-phosphonium salt and aryloxi-phenoxi-pentanoic acid ester as active agents HU193300B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US54599183A 1983-10-27 1983-10-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT36357A HUT36357A (en) 1985-09-30
HU193300B true HU193300B (en) 1987-09-28

Family

ID=24178388

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU843994A HU193300B (en) 1983-10-27 1984-10-26 Herbicide compositions containing n-comma above-/phosphono-methyl/-glycine-phosphonium salt and aryloxi-phenoxi-pentanoic acid ester as active agents

Country Status (25)

Country Link
EP (1) EP0146238A1 (hu)
JP (1) JPS60109508A (hu)
KR (1) KR850003317A (hu)
AU (1) AU565665B2 (hu)
BG (1) BG40960A3 (hu)
BR (1) BR8405483A (hu)
CA (1) CA1226746A (hu)
CS (1) CS244839B2 (hu)
DD (1) DD232634A5 (hu)
DK (1) DK513184A (hu)
ES (1) ES8604010A1 (hu)
FI (1) FI75972C (hu)
GR (1) GR80769B (hu)
HU (1) HU193300B (hu)
IL (1) IL73330A0 (hu)
IN (1) IN160656B (hu)
MA (1) MA20254A1 (hu)
NO (1) NO161835C (hu)
NZ (1) NZ210008A (hu)
PH (1) PH19725A (hu)
PL (1) PL250187A1 (hu)
PT (1) PT79418B (hu)
RO (1) RO89930B (hu)
TR (1) TR22496A (hu)
ZA (1) ZA848366B (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0617894B1 (en) * 1993-04-02 1998-12-16 Monsanto Europe S.A./N.V. Liquid concentrated herbicidal glyphosate compositions
US5565409A (en) * 1993-04-02 1996-10-15 Monsanto Company Liquid concentrated herbicidal microemulsion compositions comprising glyphosate and either oxyfluorfen or acifluorfen
US6184182B1 (en) 1996-10-25 2001-02-06 Monsanto Company Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
US6369001B1 (en) 1999-08-11 2002-04-09 Monsanto Technology, Llc Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide
CN106172479A (zh) * 2016-06-28 2016-12-07 华南农业大学 草甘膦与芳氧苯氧基丙酸类混配除草剂组合物及其应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
IT1096097B (it) * 1977-10-31 1985-08-17 Shimano Industrial Co Attrezzo per cambiare velocita'in biciclette o veicoli similari
JPS54109934A (en) * 1978-02-14 1979-08-29 Kumiai Chem Ind Co Ltd Phenoxyphenoxycrotonic acid, its preparation, and herbicides containing it
JPS55108837A (en) * 1979-02-10 1980-08-21 Kumiai Chem Ind Co Ltd Pentenoic acid derivative, its preparation and herbicide containing the same
JPS55109935A (en) * 1979-02-16 1980-08-23 Daihen Corp Colorimetric display unit
JPS55111467A (en) * 1979-02-22 1980-08-28 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 44*55trifluoromethylpyridinn22yloxy**halogenophenoxy alkane carboxylic acid derivative and herbicide comprising it
HU182980B (en) * 1979-12-28 1984-03-28 Nitrokemia Ipartelepek Concentrates and spray solutions containing n-bracket-phosphono-methyl-bracket closed-glycine
US4315765A (en) * 1980-12-04 1982-02-16 Stauffer Chemical Company Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
HUT36357A (en) 1985-09-30
GR80769B (en) 1985-02-26
FI844157L (fi) 1985-04-28
RO89930A (ro) 1987-01-30
PH19725A (en) 1986-06-17
IL73330A0 (en) 1985-01-31
FI844157A0 (fi) 1984-10-23
DK513184A (da) 1985-04-28
PL250187A1 (en) 1985-07-16
BG40960A3 (en) 1987-03-14
AU3472184A (en) 1985-05-09
BR8405483A (pt) 1985-09-03
CS814484A2 (en) 1985-09-17
FI75972B (fi) 1988-05-31
TR22496A (tr) 1987-09-11
CA1226746A (en) 1987-09-15
PT79418A (en) 1984-11-01
AU565665B2 (en) 1987-09-24
FI75972C (fi) 1988-09-09
PT79418B (en) 1986-09-15
RO89930B (ro) 1987-01-31
IN160656B (hu) 1987-07-25
ES537137A0 (es) 1986-01-16
NZ210008A (en) 1987-03-31
NO161835C (no) 1989-10-04
KR850003317A (ko) 1985-06-17
NO161835B (no) 1989-06-26
NO844277L (no) 1985-04-29
CS244839B2 (en) 1986-08-14
DD232634A5 (de) 1986-02-05
ES8604010A1 (es) 1986-01-16
MA20254A1 (fr) 1985-07-01
DK513184D0 (da) 1984-10-26
JPS60109508A (ja) 1985-06-15
EP0146238A1 (en) 1985-06-26
ZA848366B (en) 1985-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2909420A (en) Compositions and methods for influencing the growth of plants
DE3650670T2 (de) Flüssige phytoaktive Zusammensetzungen und Verfahren zu ihrer Verwendung
US4528023A (en) Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine
EP0256785B1 (en) Herbicide
HU193300B (en) Herbicide compositions containing n-comma above-/phosphono-methyl/-glycine-phosphonium salt and aryloxi-phenoxi-pentanoic acid ester as active agents
CA1188533A (en) Herbicidal agents
JPH05208904A (ja) 除草組成物
NO844278L (no) Synergiske herbicide blandinger
US4505737A (en) Synergistic herbicidal compositions
KR840000085B1 (ko) 상승(相乘) 효력증진작용을 가진 제초제 조성물
BG61747B1 (bg) Селективно хербицидно средство
GB1586463A (en) Herbicidal compositions
EP0147683B1 (en) A method for the control of galium aparine
US4416684A (en) Synergistic herbicidal compositions
HU184725B (en) Herbicide compositions containing synergetic combination of pyrrolidone and phosphonic acid derivatives
EP0202027A1 (en) A herbicidal composition
JPH0669924B2 (ja) 除草剤組成物
PL114046B1 (en) Agent for axil buds growth control in tobacco plants
HU196889B (en) Synergetic herbicides
JPS61218503A (ja) 除草剤組成物
JPH02152912A (ja) 除草剤組成物
JPH0669925B2 (ja) 除草剤組成物
JPH11302112A (ja) 植物生長調節剤組成物
NO861338L (no) Synergistiske herbicide blandinger.
PL83044B1 (hu)

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee