JPS63104972A - ジフエニルエーテル除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は成る種のジフェニルエーテル誘導体、これら化
合物の製造、これらを含有する除草性組成物、並びに望
ましくない植物成長を撲滅する際のその使用に関する。

本出願人によるヨーロッパ特許出願第１≠！０７ｒ号は
、キャリヤと活性成分としての一般式（Ｉ）−λ 〔式中、Ｒ１は水素もしくはハロゲン原子またはアルキ
ルもしくはハロアルキル基を示し；Ｒ２およびＲ３は同
一でも異なってもよくそれぞれ独立して水素もしくはハ
ロゲン原子またはアルキル、ハロアルキル、ニトロもし
くはシアノ基を示し：ＢおよびＡは特にそれぞれ酸素原
子および式＝Ｃ（Ｒ４）２の基を示し、ここで各Ｒ４は
同一でも異なってもよく水素もしくはハロゲン原子また
は適宜置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アリール、アラルキル、アルカリール
、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルケニルオキシ、
アルキニルオキシ、アルコキシカル〆ニルアルコキシ、
アルキルチオ、アシル、アシルオキシ、カルボキシル、
アルコキシカルボニルもしくは複素環式基１式ＮＲ６Ｒ
。

のアミノ基全示し、または一方のＲ４が水素原子、アル
コキシ基ｔｘは炭化水素基を示す場合は他方はヒドロキ
シル基を示すことができ、或いは両基Ｒ４は共に式−Ｎ
Ｒ６のイミノ基を示すことができ： Ｒ５は水素原子、カルボキシルもしくはヒドロキシル基
または適宜置換されたアルキル、アルコキシ、アラルキ
ル、アルコキシカルボニルもシくはアルコキシカルボニ
ルアルキル基または式ＮＲ６Ｒ７のアミノ基全示し； Ｒ６およびＲ７は同一でも異なってもよく、それぞれ水
素原子ま几は適宜置換され九アルキル、アリールもしく
はアシル基を示し； Ｘは酸素もしくは硫黄原子金子す〕 全有するジフェニルエーテル誘導体とからなる除草性組
成物全記載している。

今回、予想外に、ヨーロッパ特許出願第１≠！；０７ｇ
号に広く記載されているが特定的には開示されていない
成る種の群の化合物は実際に開示されている代表的なジ
フェニルエーテルフタライドよりもずっと高い選択性全
穀類作物において有することが見い出され友。

したがって、本発明は一般式（ＩＩ）　：〔式中、Ｒ１
は水素もしくはハロダン（好ましくは塩素）原子または
好適にはｌ−９個の炭素原子を有するアルキルもしくは
ノ１０アル中ル基、好ましくはトリフルオロメチル基を
示し；Ｒ２およびＲ３は同一でも異なってもよくそれぞ
れ独立して水素もしくはハロゲン、（好ましくは塩素）
原子または好適にはｌ−ダ個の炭素原子を有するアルキ
ルもしくはハロアルキル基（九とえばトリフルオロメチ
ル）或いはニトロもシくハシアノ基を示し；各基Ｒ４は
同一のアルケニルもしくはアルキニル基を示し；Ｘは酸
素もしくは硫黄原子を示す〕 ヲ有するフェノキシフタライド誘導体を提供する。

好適化合物はＲ１がハロゲン（特に塩素）原子を示しま
たは殊にトリフルオロメチル基金示し；Ｒ２カニトロ、
シアノ、トリフルオロメチルまｙｔハ特にハロゲン（よ
り詳細には塩素）原子全示し；かりＲ３がハロダン（特
に塩素）または殊に水素原子を示すような化合物である
。

好ましくは基Ｒ４は７〜６個の炭素原子、特に／〜弘個
の炭素原子を有する基である。より好ましくは基Ｒ４は
ビニル、アリルおよびエチニルから選択される。

さらに、本発明は式（ＩＩＤ　： 〔式中、Ｑはハロゲン原子もしくはニトロ基または式−
ｏｚの基を示し、ここで２は水素もしくはアルカリ金属
原子または式： ％式％ の化合物を弐Ｒ−Ｍ−ＨａＬ（転）（ここでＭは金属原
子を示しかつＨａＬはハロゲン原子を示す）の化合物と
反応させ、生成物が上記式にてＱが式：Ｒ。

の基を示さない化合物である場合はこの化合物を式（Ｖ
）： 〔式中、ＷはＱが基−ｏｚ　ｖｉ−示し、Ｚが水素もし
くはアルカリ金属原子を示す場合にはハロダン原子ま几
はニトロ基金示し、またＷはＱがハロダン原子またはニ
トロ基金示す場合にはこの種の基−ＯＺを示す〕 の化合物と反応させ、必要に応じＸが［８原子である式
（ｎ）の化合物′ｔ−Ｘが硫黄原子である式（Ｉｔ）の
化合物に変換することを特徴とする、上記式（ｎ）のフ
ェノキシフタライド誘導体の製造方法をも提供する。

基ＨａＬ　ａ好ましくは臭素もしくは沃素原子である。

Ｘが硫黄を示す化合物は、対応の酸素同族体から五硫化
燐との反応によって得ることができる。

好ましくは、使用される有機金属試薬は有機マグネシワ
ム化合物（グリニヤール試薬）であって。

これは確立された方法にしたがい、たとえば適当なアル
ケニルもしくはアルキニルハロゲン化物とマグネシクム
金属とを脂肪族エーテル（九とえばジエチルエーテル）
中に水の不存在下で溶解させて製造することができ、或
いはアルケンもしくはアル中ンガスをアルキルグリニヤ
ール試薬の溶液に通過させて製造することもできる。式
（ＩＩの化合物ととのグＩＪ　ニャール試薬との反応は
好適には溶剤中で行なわれ、この溶剤はジエチルエーテ
ルとすることができ或いは九とえばテトラヒドロフラン
のような異なる不活性有機溶剤とすることもできる。グ
リニヤール試薬の生成およびこれと式（ＩｌＤの化合物
との反応は、それぞれ好適には０−５０℃の温度範囲、
好ましくは室温にて行なわれる。

グリニヤール有機マグネシワム錯体は、塩化カドミワム
の添加により有機カドミワム錯体の発生によって補充す
ることができる。

上記反応を行なってＱが基： 以外のものである化合物、すなわちＷおよびＱの一方が
ハロダン（好適には塩素）原子ま九はニトロ基金水しか
つ他方が式−Ｏ２の基を示し、ここで２が水素原子ま几
はアルカリ金属原子を示す化合物を作成する場合、好ま
しくは７１０グン原子もしくはニトロ基を示すものは基
Ｗである。この反応は便利には、Ｗがハロダン（好まし
くは塩素）原子ま九はニトロ基を示す式（■の化合物を
式（ＩＩＤのアルカリ金属アルコキシド化合物と反応さ
せて行なわれ、式（Ｉ［Ｄの化合物はＱがヒドロキシを
示す対応の化合物をアルカノール溶剤（九とえはエタノ
ール）中にてアルカリ金属水酸化物と反応させて製造さ
れる。アルコ千シトと化合物（■との反応は、好ましく
は適当な溶剤、九とえばジメチルスルホ苧シト、スルホ
ラン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセタミド
中にて高温度で便利には還流下にかつたとえば窒素のよ
うな不活性雰囲気下でも行なわれる。

しかしながら、上記反応はＱが基： を示す出発化合物を用いて行なうことにより５式（ｎ）
の化合物全生成させる他の工程を必要としないようにす
るのが好適である。

上記無水フタル酸出発物質はコ個の環カルざニル基を有
するので、グリニヤール試薬はそれらのいずれかと反応
することができる。実際上、主たる生成物は式（Ｉｔ）
の所望のフタライドであることが一般に判明し、下記式
（至）の異性体フタライドが削成物として少量生成され
るニ 一般式（ＩＩ）の化合物は、特に九とえは小麦のような
穀類作物における雑草を選択的に撲滅するその性質に関
し、興味ある除草剤としての活性を示すことが判明した
。し九がって本発明はさらに、上記式（■）の化合物を
少なくとも１種のキャリヤと組合せてなる除草性組成物
、並びに式（Ｉｔ）の化合物を少なくとも７種の千ヤリ
ャと組合せることからなるこの種の組成物の製造方法を
も提供する。

さらに本発明は除草剤としての本発明によるこの種の化
合物ま九は組成物の使用をも提供する。

さらに、本発明によれば、棲息塩を本発明による化合物
または組成物で処理することによ）棲息塩における望ま
しくない植物成長を撲滅する方法も提供される。棲息地
への施用は発芽前ま九は発芽後とすることができる。使
用する活性成分の量はたとえば０．０　／　〜／　Ｏｋ
ｇ７ｈａ　、好ましくはθＯ／〜Ｆ　ｋｇ／ｈａとする
ことができる。本発明による組成物のキャリヤは、活性
成分を配合して処理すべき棲息地（たとえば植物１種子
ま九は土壌）への施用を容易化し或いは貯蔵、輸送また
は取扱い全容易化させる任意の物質である。キャリヤは
固体もしくは液体とすることができ、一般に気体である
が圧縮して液体を生成させ几物質全包含し・さらに除草
性組成物を配合する際に一般に使用される任意のキャリ
ヤを使用することができる。好ましくは、本発明による
組成物は０．！ｒ−１５−重量％の活性成分を含有する
。

適する固体キャリヤは天然および合成粘土およびシリケ
ート、たとえば珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグネ
シワム、九とえばタルク；珪酸マグネシワムアルミニワ
ム、たとえばアタパルジャイトおよびバーミキュライト
；珪酸アルミニワム、たとえばカオリナイト、モンモリ
ロナイトおよび雲母；炭酸カルシワム；硫酸カルシクム
；硫酸アンモニワム；合成の水和酸化珪素および合成の
珪酸カルシワムもしくはアルミニワム；たとえば炭素お
よび硫黄のような元素；天然および合成樹脂、たとえば
クマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、並びにスチレン重合体
および共重合体；固体ポリクロルフェノール類；ビチュ
ーメン；ワックス類；並ヒに固体肥料、九とえは過燐酸
塩？包含する。

適する液体キャリヤは水；アルコール類、たとえばイン
グロノノールおよびグリコール類；ケトン類、たとえば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンおよびシクロヘキサノン：エーテル類；芳香族もしく
は芳香脂肪族炭化水素類、たとえハヘンゼ／、トルエン
およびキシレン；石油フラクション、九とえばケロシン
および軽質鈷油；塩素化炭化水素類、九とえば四塩化炭
素、ペルクロルエチレンおよヒトリクロルエタｙｔ包含
する。種々異なる液体の混合物がしばしば適している。

農業用組成物はしばしば濃厚形態で配合されかつ輸送さ
れ、これは次いで使用直前に使用者によって希釈される
。表面活性剤であるキャリヤの少量の存在は、この希釈
過程を容易化させる。したがって、好ましくは本発明に
よる組成物の少なくとも７種の中ヤリャは表面活性剤で
ある。九とえば組成物は少なくとも２種のキャリヤを含
有することができ、その少なくとも一方は表面活性剤で
ある。

表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤とすることが
でき、非イオン型であってもイオン型であってもよい。

適する表面活性剤の例はポリアクリル酸およびリグニン
スルホン酸のナトリヮムもしくはカルシワム塩；分子中
に少なくとも７２個の炭素原子を有する脂肪酸ま几は脂
肪族アミンもしくはアミドと酸化エチレンおよび／また
は酸化プロピレンとの縮合物；グリセリン、ンルビトー
ル、蔗糖もしくはペンタエリスリトールの脂肪酸エステ
ル；これらと酸化エチレンおよび／または酸化プロピレ
ンとの縮合物；脂肪族アルコールもしくはアルキルフェ
ノール、たとえばｐ−オクチルフェノールもしくはｐ−
オクチルクレゾールと酸化エチレンおよび／または酸化
プロピレンとの縮合生成物；これら縮合生成物の硫酸塩
もしくはスルホン酸塩；アルカリもしくはアルカリ土類
金属塩、好ましくは分子中に少なくとも７０個の炭素原
子を有する硫酸もしくはスルホン酸エステルのナトリワ
ム塩、たとえばラワリル硫酸ナトリヮム、聾ニアル中ル
硫酸ナトリヮム、スルホン化ヒマシ油のナトリワム塩お
よびアルキルアリールスルホン酸ナトリクム、たとえば
ドデシルベシゼンスルホン酸ナトリワム；並びに酸化エ
チレンの重合体および酸化エチレンと酸化プロピレンと
の共重合体を包含する。

本発明の組成物は几とえば水和性粉末、粉剤、粒剤、溶
液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物およびエアロゾル
として配合することができる。水利性粉末は一般に２５
．夕０もしくは７り重量憾の活性成分を含有し、かつ一
般に固体不活性キャリヤの他に３〜１０重ｉ％の分散剤
と必要に応じ０〜７０重量％の安定剤および／ま九はた
とえば浸透剤もしくは付着剤のような他の添加剤をも含
有する。粉剤は、一般に水利性粉末の組成と同様な組成
を有するが分散剤を含まない粉末濃厚物として配合され
、他の固体キャリヤにより農場で希釈されて一般にＡ〜
／θ重量％の活性成分を含有する組成物を与える。粒剤
は一般に／θ〜１００Ｂｓメ７シュ（１４７６〜０．／
！ｒ２ｘｘ）（０寸法を有するように作成され、かつ凝
集もしくは含浸技術によって製造することができる。一
般に１粒剤は過〜７５重量％の活性成分と０〜１０重量
％の添加剤、たとえば安定剤、表面活性剤、遅延放出改
質剤および結合剤を含有する。いわゆる「乾燥流動性粉
末」は、比較的高濃度の活性成分を有する比較的小さい
粒子で構成される。乳化性濃厚物は一般に、溶剤および
必要に応じ助溶媒の他に、７０〜タＱ　ｗ／ｖ俤の活性
成分と二〜コＱ　ｗ／ｖ優の乳化剤と０〜２０　ｗ／ｖ
　％の他の添加剤、たとえば安定剤、浸透剤および腐食
防止剤をも含有する。

懸濁濃厚物は一般に安定かつ非沈降性の流動性製品金得
るように配合され、かつ一般に１０〜７５０〜７５重量
％分と０．　！ｒ〜７５重量％の分散剤とａ／〜７０７
〜７０重量％（九とえば保握；ロイドおよびチキソトロ
ープ剤）と０〜１０重量％の他の添加剤、たとえば消泡
剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤および付着剤、並びに
活性成分が実質的に不溶性である水もしくは有機液を含
有する。

成る種の有機固体ま九は無機塩を組成物中に溶存させて
、沈降を防止したシ或いは水に対する凍結防止剤として
作用させることもできる。

水性分散剤および乳剤、たとえば本発明による水利性粉
末もしくは濃厚物を水で希釈して得られる組成物も本発
明の範囲内である。前記乳剤は油中水型または水中油型
のいずれであってもよく、濃厚「マヨネーズ」のような
コンシスチンシーを有することができる。

さらに本発明の組成物は他の成分、たとえば除草性、殺
虫性ま九は殺菌性を有する他の化合物も含有することが
できる。

以下、実施例により本発明を説明する。

実施例／ テトラヒドロフラン（７，ｔｍ／）中の／ＭＡ化ビニル
マグネシワムに３０−の乾燥テトロヒドロフラン全添加
し、次いで乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍ／）中に溶
解し７’ｊ５−　（ｕ−クロル−ｑ−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）フタル酸ｌｆ水物（３弘Ｉ）を滴加し比
。添加が完了し九後、混合物全室温にて０５時間攪拌し
、次いで氷／濃塩酸の混合物中へ注ぎ入れ九。得られた
溶液全ジエチルエーテルで抽出し几。抽出物を脱水しく
硫酸ナトリワム）、かつ生成物を溶出剤としてジクロル
メタンを用いてシリカデル上でクロマトグラフィーによ
って精製し比。標記化合物は第＝フラクションであって
、淡黄色に着色した油状物でおつ几（ｉｔ、ｉ’）。

分析：計算値：３９．９チＣ：　３．　／　５憾Ｈ実測
値：、ｔ１２チＣ：、？、４を俤ＨＮ、Ｍ、Ｒの結果：
　δムデコ〜７ざ左ｐｐｍ、マルチブレラ）（４Ｈ）δ
ＱＱ７ｐｐｒｎ−ダグレンツのダシレット（２Ｈ）δ、
５：３ｆｆｌ）Ｐｍ−ダプレッッのダブレット（ｉ）笑
施例コ ニーチル＜ｓｏｍｔ＞中の／Ｍ臭化アリルマグネシワム
を、乾燥テトラヒドロフラン＜３０ｍ１）＋含有するフ
ラスコ中へ注射器で入れ九。乾燥テトラヒドロフラン（
３θ１ｒＬｌ）中に溶解した！−（２−クロル−ダート
リフルオロメチルフェノ中シ）フタル酸無水物（ユ３１
１）を室温にて乾燥窒素下で攪拌しながら滴加し九。添
加が完了し九後、混合物を室温にて０．５時間攪拌し、
水／濃塩酸の混合物に注ぎ込み、かつジエチルエーテル
（弘×１０゜ｍｌ　）で抽出した。エーテル抽出物を洗
浄し、脱水しく硫酸ナトリワム）、かつ溶出剤としてジ
クロルメタンを用いるシリカ上でのクロマトグラフィー
によって精製し、標記化合物を得た（第コフラクション
、淡黄色油状物１０１　）。

分析：計算値：６１７チＣ，２？チＨ 実測値：乙ｌＯチｃ　　４４ｏチＨ Ｎ、Ｍ、Ｒの結果：δｌｚｇｊ〜７ｇ２ｐｐｍ、マΔプ
ｖ−ｙ　ト（Ａ　Ｈ）δ左！夕、マルチプレット（ユＨ
） δｓ、ｏｇ、ダプレツツのダブレット（！Ｈ）δ、２．
４，１−．クオルテツツのダブレット（４ｔＨ）実施例
３ ｇ−Ｃ２’−１０ルー４’−）リフルオロメチルフエ乾
燥臭化エチル（１５−Ｎ）ｔ−１乾燥テトラヒドロフラ
ン（７５ｍ／）における金属マグネシワム切屑（ｉｇｌ
ｉ’）の＠濁物へ乾燥窒素下で滴加した。

この混合物音マグネシワムが溶解するまで攪拌した。乾
燥アセチレンを混合物中へエタンがもはや生成されなく
なるまで２ｏ分間バブリングさせ、その間温度ｔ−２３
〜、５″Ｏ℃の範囲に維持した。乾燥テトラヒドロフラ
ン（４０ｍｊ）における５−（ｊ−クロル−グートリフ
ルオロメチルフェノキシ）フタル酸無水物（３，／　Ｆ
　）’ｔグリニヤ、−ル試薬へ乾燥窒素下で７時間かけ
て滴加した。添加してから０．５時間後、混合物を氷／
１０チ硫酸に注ぎ込んだ。この混合物をジクロルメタン
Ｃ！；Ｘ１００ｍ１）で抽出し、洗浄し、脱水しく硫酸
ナトリワム）、かつ溶剤を蒸発除去した。得られ九褐色
油状物を、溶出剤としてジクロルメタンを用いるシリカ
上でのクロマトグラフィーによって精製した。標記化合
物、すなわち第２フラクシヨンは淡黄色固体であった（
ｌ／Ｉ１ｍｐ−１５！〜１５Ａ’Ｃ）。残余のフラクシ
ョンを再クロマトグラフにかけて、さらにＣ３１の標記
化合物を得た。

分析値：計算値：６ｏ、６チＣユ／％Ｈ実測値：　ｘ　
ｏ、　ｇ％Ｃ，２，弘％ＨＮ、Ｍ、Ｈの結果：　δ７／
Ｊ　〜’ＺｇＡｐｐｍ、マルチプレット（６Ｈ）δ二ｇ
Ｏｐｐｍシングレット（２Ｈ） 実施例ダ 除草活性 本発明による化合物を、その除草活性を評価するため代
表的範囲の植物として次の植物を用いることにより試験
し九：トリモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ（Ｅａｈｉｎｏ
ａｈｌｏａ　ｅｒｕｓｇａｌｌｉ　（ＢＧ）　）　：カ
ラスムギｕｓｉｔａｔｉｍｍ１ｍａｍ（Ｌ）］　”、カ
ラシ（Ｓｉｎａｐｍｉｓ　ａｌｂａ（Ｍ））　：テンサ
イ（甜菜）　（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　（ＳＲ）
　）および大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｒａａｘ　（Ｓ）　
）。

これらの試験は２つのカテプリー、すなわち発芽前およ
び発芽後とした。発芽前の試験は、化合物の液体組成物
を上記種類の植物の種子が最近播かれ比土壌に噴霧する
ことを含む。発芽後試験は、２種類の試験（すなわち土
壌潅水試験および葉上噴霧試験）を含んだ。±＠潅水試
験においては上記種類の苗植物を成長させた土壌に本発
明の化合物を含有する液体組成物を潅水し、″１九葉上
噴霧試験においては植物苗にこの種の組成物を噴霧した
。

これらの試験に用いた土壌は、調整し穴園芸用ローム土
壌とし九。

これらの試験に用い九組成物は、トリトンＸ−７５５の
商品名で入手しうるａ弘重量％のアル中ルフェノール／
酸化エチレン縮合物を含有するアセトン中の試験化合物
の溶液から作成し几。これらのアセトン溶液全水で希釈
し、かつ得られ九組成物４／ｈａ当シ活性物質おＩたは
／ｋｇに相当する投与量にて／ｈａ当り９００ノに相当
する容量でこれらの土壌噴霧および葉上ｇｊｔ霧試験に
て施こし、さらに土壌潅水試験においては／ｈａ当り活
性物質１０ゆに相当する投与レベルにて／ｈａ当り約３
０００１に等しい容量で施し几。

発芽前試験においては、未処理の播種し九土壌および発
芽後の試験においては苗植物を有する未処理土壌を比較
として用い九。

試験化合物の除草効果は葉上および土壌に噴霧してから
７２日後に肉眼評価し、かつ土壌潅水してから７３日後
に評価し、セして０−９の尺度で記録し友。尺度０は未
処理比較と同じ成長全示し、尺度ワは死滅を示す。直線
尺度における／単位の増加は、効果レベルの１０チ増加
にほぼ等しい。

これら試験の結果を下記第１表に示し、ここで化合物は
前記実施例を参照して同定される。

実施例Ｓ 除草活性 実施例／および３の化合物音用いてさらに生物学的評価
を行ない、その性質金ヨーロッパ特許出願第１％！；０
７ｇ号の実施例１に特定的に記載され−ｆＰ：、！ｒ−
Ｃ２’−クロルー弘′−トリフルオロメチルフェノキシ
）フタライド（以下「Ａ」と言う）と比較した。

行なった試験は噴霧試験であって、各種の植物苗に試験
化合物を噴霧し九。試験植物の種類は次の通シである；
小麦（ＷＨ）　、ハコベ（ＳＴ）、カミルレモドキ（Ｍ
Ｗ）　、サナエタデ（ｐｐ）　、ワスレナグサ（ＦＦ）
　、クワガタソワ（ｓｗ）　、　７４ンジー（ＦＰ）、
ヤエムグラ（ＧＳ）　、甜菜（ＳＢ）およびナタネ（Ｒ
Ａ）。

植物は７〜３枚の真葉段階としｆｃ。

この試験に用いた土ｉＦｉ、調整園芸用ローム土壌とし
た。

化合物は工業紐材料として試験し、かつ０．．２　％ま
でのアルキルフェノール／酸化エチレン湿潤剤。

すなわちトリトンｘ　／！；５　（登録商標）全含有す
る／：／のア七トン：水の混合物に配合し、そして６０
０１１ｂ＆の全容量にて７回の葉上噴鋳として施した。

施用は異なる投入レベルｏ、３．ｏ、ｉ。

０．０３および０．０　／　ｋｇ／ｈａとして所定範囲
の応答全学せしめるよう設計した。各処理には少なくと
もコ反復のボッ）１−用いた。未処理の植物苗を比較と
して用い友。

未処理比較と対比し九植物毒性を処理してから約−週間
後に肉眼評価し、その際標準尺度０〜ｑを用い、Ｏは効
果なしまたデは死滅金子す。

これらの結果をコンピュータによる標準統計分析にかけ
て、雑草の！！；’０％ｆ死滅させると共に作用植物に
対する３″Ｏｅｓ効果レベルを生ぜしめるのに要する各
化合物の投入量（１１１ｂ＆　）を計算した。

これらの投入量ｔ−ＧＩＤ５ｏ値と呼ぶ。

二群の試験（試験ｌは実施例／および３の化合物ｔ−人
と比較し、ま九試験＝は実施例／の化合物音Ａと比較す
る）からのＧＸＤ５ｏ値を下記第２表および第３表に示
す： 第２表（試験／） 第３表（試験コ） 次いで、これらのＧＸＤ５ｏＭ、ｔ−用いて小麦におけ
る選択性因子を計算し、その際小麦におけるこれら化合
物のＧＩＤ５ｏ値を各雑草植物におけるＧＩＤ５゜値で
割算し九。

〔註：ｌより大きい数値は作物と雑草との間の選択性を示し、数値が大きくなる橿、選択性は大である〕

それらの結果を第４表および第５表に示す：第４表（試
験／） 第夕表（試験２）

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿１は水素もしくはハロゲン原子またはアル
   キルもしくはハロアルキル基を示し；Ｒ＿２およびＲ＿
   ３は同一でも異なつてもよくそれぞれ独立して水素もし
   くはハロゲン原子またはアルキル、ハロアルキル、ニト
   ロもしくはシアノ基を示し；各基Ｒ＿４は同一のアルケ
   ニルもしくはアルキニル基を示し；かつＸは酸素もしく
   は硫黄原子を示す〕 のフェノキシフタライド誘導体。
2. （２）Ｘが酸素原子を示す特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。
3. （３）Ｒ＿１がトリフルオロメチル基を示し；Ｒ＿２が
   ハロゲン原子を示し；かつＲ＿３が水素原子を示す特許
   請求の範囲第１項または第２項記載の化合物。
4. （４）両基Ｒ＿４がビニル基、アリル基またはエチニル
   基を示す特許請求の範囲第１項、第２項または第３項記
   載の化合物。
5. （５）式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｑはハロゲン原子もしくはニトロ基または式−
   ＯＺの基を示し、ここでＺは水素もしくはアルカリ金属
   原子または式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を示す〕 の化合物を式Ｒ＾４−Ｍ−Ｈａｌ（IV）（ここでＭは金
   属原子を示しかつＨａｌはハロゲン原子を示す）の化合
   物と反応させ、生成物が上記式にてＱが式：▲数式、化
   学式、表等があります▼ の基を示さない化合物である場合はこの化合物を式（Ｖ
   ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、ＷはＱが基−ＯＺを示し、Ｚが水素もしくはア
   ルカリ金属原子を示す場合にはハロゲン原子またはニト
   ロ基を示し、かつＷはＱがハロゲン原子またはニトロ基
   を示す場合にはこの種の基−ＯＺを示す〕 の化合物と反応させ、必要に応じＸが酸素原子である式
   （II）の化合物をＸが硫黄原子である式（II）の化合物
   へ変換することを特徴とする特許請求の範囲第１項〜第
   ４項のいずれか一項に記載の式（II）のフェノキシフタ
   ライド誘導体の製造方法。
6. （６）特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか一項に
   記載の化合物をキャリヤと共に含んでなる除草性組成物
   。
7. （７）特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか一項に
   記載の化合物または特許請求の範囲第６項記載の組成物
   により棲息地を処理することを特徴とするこの棲息地に
   おける望ましくない植物成長の撲滅方法。
8. （８）除草剤としての特許請求の範囲第１項〜第４項の
   いずれか一項に記載の化合物の使用。