JPS5978207A - 新規な樹脂の製造法 - Google Patents
新規な樹脂の製造法Info
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- JPS5978207A JPS5978207A JP18984982A JP18984982A JPS5978207A JP S5978207 A JPS5978207 A JP S5978207A JP 18984982 A JP18984982 A JP 18984982A JP 18984982 A JP18984982 A JP 18984982A JP S5978207 A JPS5978207 A JP S5978207A
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- Japan
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- maleic anhydride
- diisobutylene
- acrylate
- resin
- polymerization
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- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/37—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof, e.g. polyacrylates
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- D21H17/35—Polyalkenes, e.g. polystyrene
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１紙のサイズ剤に適した新規な樹脂の製造法に
間する。
間する。
従来、ジイソブチレンと無水マレイン酸の実質的に等モ
ルから成る共重合体のアルカリ塩が表面サイズ剤として
使用できることは、米国特許第２，３７８，６２９号明
細書に明らかにされている。しかし、この共重合体のア
ルカリ塩は樹脂皮膜が硬くてもろく９紙に塗布した場合
９紙の表面強度向上の効果は少ない。このため、サイズ
性付与と共に表面特性向上の目的で用いる表面サイズ剤
としては不十分であり、その改良が望まれていた。
ルから成る共重合体のアルカリ塩が表面サイズ剤として
使用できることは、米国特許第２，３７８，６２９号明
細書に明らかにされている。しかし、この共重合体のア
ルカリ塩は樹脂皮膜が硬くてもろく９紙に塗布した場合
９紙の表面強度向上の効果は少ない。このため、サイズ
性付与と共に表面特性向上の目的で用いる表面サイズ剤
としては不十分であり、その改良が望まれていた。
また、特開昭５３−９０３９２号公報に右れ−咥沖喝−
六ユ≠Ｘジインブチレンと無水マレイン酸の共重合体を
製造する際、未反応の無水マレイン酸の残存する量を少
なくすることを目的として、スチレンなどを重合途中で
添加して得られる重合体が記載されるが、この重合体も
紙の表面特性を十分に改良する互でに至らない。
六ユ≠Ｘジインブチレンと無水マレイン酸の共重合体を
製造する際、未反応の無水マレイン酸の残存する量を少
なくすることを目的として、スチレンなどを重合途中で
添加して得られる重合体が記載されるが、この重合体も
紙の表面特性を十分に改良する互でに至らない。
本発明は、このような問題点を解決するものであり１紙
のサイズ度および紙の底面強度を向上させるのに適当な
新規な樹脂を提供するものである。
のサイズ度および紙の底面強度を向上させるのに適当な
新規な樹脂を提供するものである。
すなわち１本発明は、ジイソブチレンと無水マレイン酸
を重合させるに際しまたは該重合の終了後に、アクリル
酸、メタクリル酸、アクリル酸アルキルエステル、メタ
クリル酸アルキルエステル、スチレン系単量体および酢
酸ビニルからなる群から選ばれた少なくとも一種のビニ
ル系単量体を上記無水マレイン酸に対して５〜４０モル
チ添加して重合させた後、得られた重合体中のカルボキ
シル基１当量に対して、ヒドロキシアルキルアクリレー
トまたはヒドロキシアルキルメタクリレート０．０５〜
０．６ ｉ量を反応させることを特徴とする新規な樹脂
の製造法に関する。
を重合させるに際しまたは該重合の終了後に、アクリル
酸、メタクリル酸、アクリル酸アルキルエステル、メタ
クリル酸アルキルエステル、スチレン系単量体および酢
酸ビニルからなる群から選ばれた少なくとも一種のビニ
ル系単量体を上記無水マレイン酸に対して５〜４０モル
チ添加して重合させた後、得られた重合体中のカルボキ
シル基１当量に対して、ヒドロキシアルキルアクリレー
トまたはヒドロキシアルキルメタクリレート０．０５〜
０．６ ｉ量を反応させることを特徴とする新規な樹脂
の製造法に関する。
本発明において、ジイソブチレンと無水マレイン酸の重
合反応は、従来知られた方法により行なうことができる
。例えば、ジイソブチレント無水マレイン酸をベンゾイ
ルパーオキサイド。
合反応は、従来知られた方法により行なうことができる
。例えば、ジイソブチレント無水マレイン酸をベンゾイ
ルパーオキサイド。
クメンハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキサ
イド等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等のア
ゾ系化合物などのラジカル重合開始剤の存在下に、必要
に応じ溶剤中で、常圧または加圧下、約７０〜１５０℃
で反応させる。この時９反応装置としては、普通の攪拌
装置を備えた反応容器、捏和機等を使用することができ
る。
イド等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等のア
ゾ系化合物などのラジカル重合開始剤の存在下に、必要
に応じ溶剤中で、常圧または加圧下、約７０〜１５０℃
で反応させる。この時９反応装置としては、普通の攪拌
装置を備えた反応容器、捏和機等を使用することができ
る。
ジインブチレンと無水マレイン酸は、それぞれ単独重合
しない。また、ジイソブチレンのうち、 ２，２．４−
トリメチル−ペンテン−１は反応するが、異性体である
２２．４− ） ’）メチル−ペンテン−２は重合性を
示さない。
しない。また、ジイソブチレンのうち、 ２，２．４−
トリメチル−ペンテン−１は反応するが、異性体である
２２．４− ） ’）メチル−ペンテン−２は重合性を
示さない。
上記ビニル系単量体は、上記重合反応の系に添加して重
合させられる。なお、上記ビニル系単量体中、アクリル
酸アルキルエステルとしては、アクリル酸メチル、アク
リル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル
等があり。
合させられる。なお、上記ビニル系単量体中、アクリル
酸アルキルエステルとしては、アクリル酸メチル、アク
リル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル
等があり。
メタクリル酸アルキルエステルとしては、メタクリル酸
メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、
メタクリル酸ブチル等がある。
メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、
メタクリル酸ブチル等がある。
スチレン系単量体としては、スチレン、α−メチル−ス
チレン、ビニルトルエン等力ある。
チレン、ビニルトルエン等力ある。
ジイソブチレンは、無水マレイン酸に対して。
８０〜１５０モルチ使用されるのが好ましく。
特に９５〜１３０モルチ使用されるのが好ましい。
ジイソブチレンが少なすぎると、得られる重合体に必要
な硬さが不充分となり、多すぎると未反応のジイソブチ
レンが多くなりすぎる。また、上記ビニル系単量体は、
上記無水マレイン酸に対して５〜４０モルチ、特に好ま
しくは。
な硬さが不充分となり、多すぎると未反応のジイソブチ
レンが多くなりすぎる。また、上記ビニル系単量体は、
上記無水マレイン酸に対して５〜４０モルチ、特に好ま
しくは。
８〜３０モル係添加される。５モルチ未満テハ得られる
重合体が硬くなりすぎ、サイズ剤とした時に紙の表面強
度を同士させる効果が小さく。
重合体が硬くなりすぎ、サイズ剤とした時に紙の表面強
度を同士させる効果が小さく。
４０モル係を越えるとサイズ特性が低下しゃすくなる。
なお、未反応の無水マレイン酸を残存させないために、
ジイソブチレンおよびビニル系単量体の総量は、無水マ
レイン酸に対１−．て過剰に使用するのが好ましい。
ジイソブチレンおよびビニル系単量体の総量は、無水マ
レイン酸に対１−．て過剰に使用するのが好ましい。
上記ビニル系単量体は、ジイソブチレンに比較して、無
水マレイン酸との反応性に富むのでジイソブチレンを充
分に無水マレイン酸と反応させるため、ジイソブチレン
と無水マレイン酸の反応が充分性なわれてから、ビニル
系単量体を添加し９重合させるのが好ましい。好１しく
け、無水マレイン酸の８０％以上がジイソブチレンと反
応したのち、ビニル系単量体を添加するのが好デしい。
水マレイン酸との反応性に富むのでジイソブチレンを充
分に無水マレイン酸と反応させるため、ジイソブチレン
と無水マレイン酸の反応が充分性なわれてから、ビニル
系単量体を添加し９重合させるのが好ましい。好１しく
け、無水マレイン酸の８０％以上がジイソブチレンと反
応したのち、ビニル系単量体を添加するのが好デしい。
このようにして得られた重合体は、該重合体のカルボキ
シル基（酸無水物基はカルボキシル基２個に換算する）
Ｋ対して、ヒドロキシアルキルメタクリレートおよびヒ
ドロキシアルキルアクリレ−）０．０５〜０．６当量特
に好ましくは０．０９〜０．２当量反応させられる。こ
の反応は。
シル基（酸無水物基はカルボキシル基２個に換算する）
Ｋ対して、ヒドロキシアルキルメタクリレートおよびヒ
ドロキシアルキルアクリレ−）０．０５〜０．６当量特
に好ましくは０．０９〜０．２当量反応させられる。こ
の反応は。
酸無水物基またはカルボキシル基とヒドロキシル基の反
応によるエステル結合形成反応であり。
応によるエステル結合形成反応であり。
約７０〜２００℃特に９０〜１７０℃で行なわれる。ヒ
ドロキシアルギルメタクリレートおよびヒドロキシアル
キルアクリレートが重合体のカルボキシル基１当量に対
して、０．０５当量未満では、得られる樹脂をサイズ剤
としえときに紙の表面強度を向上さ姐る効果が小さく、
０．６当量を越えるとサイズ特性が低下しやずくなる。
ドロキシアルギルメタクリレートおよびヒドロキシアル
キルアクリレートが重合体のカルボキシル基１当量に対
して、０．０５当量未満では、得られる樹脂をサイズ剤
としえときに紙の表面強度を向上さ姐る効果が小さく、
０．６当量を越えるとサイズ特性が低下しやずくなる。
ヒドロキノアルキルアクリレートとしては。
２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、２−ヒドロキシブチルアクリレー
ト等があり、ヒドロキシアルキルメタクリレートとして
は２−ヒドロキシエチルメタクリレ−１・、２−ヒドロ
キシゾすビル１号リンート、２−ヒドロキシブチルメタ
クリレート等がある。
ロピルアクリレート、２−ヒドロキシブチルアクリレー
ト等があり、ヒドロキシアルキルメタクリレートとして
は２−ヒドロキシエチルメタクリレ−１・、２−ヒドロ
キシゾすビル１号リンート、２−ヒドロキシブチルメタ
クリレート等がある。
本発明により製造される樹脂が紙の表面強度およびサイ
ズ特性が優れるという効果を奏するためには、上記ビニ
ル系単量体とヒドロキシアルキルアクリレ−１−まだは
ヒドロキシアルキルメタクリレートの使用が必要であり
、どちらか一方では、上記効果が不充分になる。
ズ特性が優れるという効果を奏するためには、上記ビニ
ル系単量体とヒドロキシアルキルアクリレ−１−まだは
ヒドロキシアルキルメタクリレートの使用が必要であり
、どちらか一方では、上記効果が不充分になる。
このような反応の後１重合体はノル孝ルヘキサン、メタ
ノール等の溶媒中で析出させて単離するのが好ましい。
ノール等の溶媒中で析出させて単離するのが好ましい。
これにより、未反応のモノマーを除くことができる。
このようにして得られた樹脂は、アンモニアまたはメチ
ルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルア
ミン、プロピルアミン等の低級アミン等の塩基性化合物
で中和して、サイズ剤とすることができる。塩基性化合
物は、樹脂のカルボキシル基（酸無水物基は２個のカル
ボキシル基として換算する）１当量に対して。
ルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルア
ミン、プロピルアミン等の低級アミン等の塩基性化合物
で中和して、サイズ剤とすることができる。塩基性化合
物は、樹脂のカルボキシル基（酸無水物基は２個のカル
ボキシル基として換算する）１当量に対して。
１．２〜２当量使用して中和するのが好ましい。
中和反応は約４０〜１５０℃特に７０〜１１０℃で行な
うのが好ましい。
うのが好ましい。
次に９本発明の実施例を示す。
実施例１〜７
原料ジイソブチレン１６８１Ｌ５モル：この原料ジイソ
ブチレン中の２．４．４−）リメチルベンテン−１７５
重量％、２，４．４−トリメチルペンテン−２２３重量
％およびその他２重量係からなる。）と無水マレイン酸
９８Ｐ（１，０モル）および反応溶媒としてトルエン１
５０ｔを１１４つロフラスコに仕込み、窒素ガスを吹き
込み反応容器内部を輩素置換したあと、９０℃まで昇温
させ。
ブチレン中の２．４．４−）リメチルベンテン−１７５
重量％、２，４．４−トリメチルペンテン−２２３重量
％およびその他２重量係からなる。）と無水マレイン酸
９８Ｐ（１，０モル）および反応溶媒としてトルエン１
５０ｔを１１４つロフラスコに仕込み、窒素ガスを吹き
込み反応容器内部を輩素置換したあと、９０℃まで昇温
させ。
これにベンゾイルパーオキサイド０．７ Ｐ （０，２
９モルチ対無水マレイン酸）をトルエン７０ｙ・に溶解
したものを２５分間要して９滴下して、ジイソブチレン
と無水マレイン酸の重合を開始させ、開始剤滴下終了後
、９５〜１０５℃で２時間重合を行なった。２時間重合
させた時の未反応無水マレイン酸量は、用いた無水マレ
イン酸の４．３チであった。つづいて、これに表１に示
したビニル系単量体を表１に示す量使用し、５〜７分間
要して添加し２．添下後更に９５〜１０５℃で１時間重
合反応を行なった。
９モルチ対無水マレイン酸）をトルエン７０ｙ・に溶解
したものを２５分間要して９滴下して、ジイソブチレン
と無水マレイン酸の重合を開始させ、開始剤滴下終了後
、９５〜１０５℃で２時間重合を行なった。２時間重合
させた時の未反応無水マレイン酸量は、用いた無水マレ
イン酸の４．３チであった。つづいて、これに表１に示
したビニル系単量体を表１に示す量使用し、５〜７分間
要して添加し２．添下後更に９５〜１０５℃で１時間重
合反応を行なった。
重合反応終了後、更につづいて表１に示すヒドロキシア
ルキルメタクリレートを無水マレイン酸１当量に対して
２表１に示す量を加えて、１４０℃で２時間反応を行な
った。この後、ｎ−ヘキサン中に反応液を注入して、樹
脂を析出させ、濾過分離後乾燥して粉末状の樹脂を得た
。
ルキルメタクリレートを無水マレイン酸１当量に対して
２表１に示す量を加えて、１４０℃で２時間反応を行な
った。この後、ｎ−ヘキサン中に反応液を注入して、樹
脂を析出させ、濾過分離後乾燥して粉末状の樹脂を得た
。
比較例１
実施例１〜７と同じく、ジイソブチレンと無水マレイン
ｉを）ルエン中で９５〜１０５℃ ２．５時間重合を行
左い、実施例１〜７と同じ（ｎ−ヘキサン中で重合物を
析出９口過、乾燥して、粉末状の樹脂を得た。
ｉを）ルエン中で９５〜１０５℃ ２．５時間重合を行
左い、実施例１〜７と同じ（ｎ−ヘキサン中で重合物を
析出９口過、乾燥して、粉末状の樹脂を得た。
比較例２
比較例１と同じくジイソブチレンと無水マレイン酸の重
合反応を行なった後アクリル酸メチルエステル２．６Ｐ
（０，０３モル）を添加し、９５〜１０５℃で１時間重
合反応を行ない、つづいてβ−ヒドロキシエチルメタア
クリレ−） １９．５ ！ｉ’ （０，１５当量）を加
え、１３０℃で２時間反応を行ない。
合反応を行なった後アクリル酸メチルエステル２．６Ｐ
（０，０３モル）を添加し、９５〜１０５℃で１時間重
合反応を行ない、つづいてβ−ヒドロキシエチルメタア
クリレ−） １９．５ ！ｉ’ （０，１５当量）を加
え、１３０℃で２時間反応を行ない。
その後比較例１と同じ（、ｎ−ヘキサン中で重合物を析
出９ロ過および乾燥して粉末状の樹脂を得た。
出９ロ過および乾燥して粉末状の樹脂を得た。
応用例１
実施例１で合成した重合物全量を１１４つロフラスコに
仕込み、これに水６７５ｙ−および２５係アンモニア水
１２３Ｐ（使用した無水マレイン酸１当量に対して１．
８０当量）を加え、８０℃で１時間反応させて、有効成
分３０チのサイズ剤水溶液を合成した。（有効成分とは
、６０℃の乾燥機内で６０分間乾燥した時の残存不揮発
分をいう。）応用例２〜８ 実施例８と同じく、実施例１〜７で得た重合体の各々を
各１１４つロフラスコにとり、これに水。
仕込み、これに水６７５ｙ−および２５係アンモニア水
１２３Ｐ（使用した無水マレイン酸１当量に対して１．
８０当量）を加え、８０℃で１時間反応させて、有効成
分３０チのサイズ剤水溶液を合成した。（有効成分とは
、６０℃の乾燥機内で６０分間乾燥した時の残存不揮発
分をいう。）応用例２〜８ 実施例８と同じく、実施例１〜７で得た重合体の各々を
各１１４つロフラスコにとり、これに水。
及び表２に示した量のアンモニア水を加えて実施例８と
同じ条件により反応きせ、有効成分が３０係であるサイ
ズ剤水浴液を合成した。
同じ条件により反応きせ、有効成分が３０係であるサイ
ズ剤水浴液を合成した。
比較応用例１〜２
比較例１〜２で合成した樹脂を応用例１と同じ方法で、
有効成分が３０チであるサイズ剤を合成した。
有効成分が３０チであるサイズ剤を合成した。
適用例１〜１０
応用例１〜８および比較応用例１〜２で合成した各々の
サイズ剤について以下に示す方法で紙に塗布し、ザイズ
傷性及び表面特性を測定した。その結果を表３に示す。
サイズ剤について以下に示す方法で紙に塗布し、ザイズ
傷性及び表面特性を測定した。その結果を表３に示す。
（１１サイズ特性及び表面特性計測に用いた原紙パルプ
Ｌ −Ｂ Ｋ Ｐ 資 料 炭酸カルシウム ２０重量％／パルプ内添サイ
ズ剤 カチオン型内添サイズ剤（近代化学社製 ＮＳ−
７１５０，２チ／パ ルゾ） 定着剤 アニオン性ポリアクリルアミド（ダウケミカル
社製 セパランＡＰ−３０ ０，０５チ／パルプ） 原紙坪量 ７０ｆ／す＋ｉ２ 原紙のステキヒトサイズ度 ２．１秒 （２）表面サイズ法及び特性評価 表面ザイジングは次の条件で行なった。
Ｌ −Ｂ Ｋ Ｐ 資 料 炭酸カルシウム ２０重量％／パルプ内添サイ
ズ剤 カチオン型内添サイズ剤（近代化学社製 ＮＳ−
７１５０，２チ／パ ルゾ） 定着剤 アニオン性ポリアクリルアミド（ダウケミカル
社製 セパランＡＰ−３０ ０，０５チ／パルプ） 原紙坪量 ７０ｆ／す＋ｉ２ 原紙のステキヒトサイズ度 ２．１秒 （２）表面サイズ法及び特性評価 表面ザイジングは次の条件で行なった。
■ ツーイズプレス（熊谷理機工業（ｔ′ｉＪ製）線圧
１．ＯＫｑ／ＣｎＴ 速度 ５０ｍ／ｍｉｎ ■ サイズ液（下記（イ）および（ロ）の混合液）（イ
）酸化デンプン（ＭＳ−３８００：日本食品加工■製）
６チ水溶液 ９５部 （ロ）応用例１〜８及び比較応用例１〜２のサイズ剤を
４チ液に希釈した液 ５部 サイズした紙は、１０５℃で３分間、ドラムドライヤー
（熊谷埋機工秦θｌＰＩｉＭ、）で乾燥し、温度２３℃
および湿度６５チの空調室内で調湿後に次の方法で試験
した。
１．ＯＫｑ／ＣｎＴ 速度 ５０ｍ／ｍｉｎ ■ サイズ液（下記（イ）および（ロ）の混合液）（イ
）酸化デンプン（ＭＳ−３８００：日本食品加工■製）
６チ水溶液 ９５部 （ロ）応用例１〜８及び比較応用例１〜２のサイズ剤を
４チ液に希釈した液 ５部 サイズした紙は、１０５℃で３分間、ドラムドライヤー
（熊谷埋機工秦θｌＰＩｉＭ、）で乾燥し、温度２３℃
および湿度６５チの空調室内で調湿後に次の方法で試験
した。
（１）ステキヒトサイズ度法（ＪＩＳ Ｐ−８１２２）
（２） １．Ｇ、Ｔ印刷適性試験法（ＪＩＳ Ｐ−
８１２９）（３） ワックスを用いる方法（ＪＩＳ
Ｐ−８１２９）適用結果については表３に示した。
（２） １．Ｇ、Ｔ印刷適性試験法（ＪＩＳ Ｐ−
８１２９）（３） ワックスを用いる方法（ＪＩＳ
Ｐ−８１２９）適用結果については表３に示した。
以］・余白
なお、１．Ｇ、Ｔ印刷適性試験法の概要は、標準タック
グレードのインキを用い、サイズされた紙を所定の印刷
圧力で、所定の加速印刷装置で印刷する際に、印刷速度
を上昇させ、ついに紙むけが発生ずる時の印刷速度を測
定するものである。
グレードのインキを用い、サイズされた紙を所定の印刷
圧力で、所定の加速印刷装置で印刷する際に、印刷速度
を上昇させ、ついに紙むけが発生ずる時の印刷速度を測
定するものである。
また、ワックス法の概要は、接着性が順次増加する一連
の番号を付した円柱状のワックスの一端をサイズされた
紙表面に融着させ、放冷後１紙表面から該ワックスを引
きはがし９紙表面をいためない最高のワックス番号を紙
の表面強度として測定するものである。
の番号を付した円柱状のワックスの一端をサイズされた
紙表面に融着させ、放冷後１紙表面から該ワックスを引
きはがし９紙表面をいためない最高のワックス番号を紙
の表面強度として測定するものである。
本発明により製造された新規な樹脂は、中和してサイズ
剤とした時に９紙のサイズ度と共に紙の表面強度を向上
させるという効果を奏する。
剤とした時に９紙のサイズ度と共に紙の表面強度を向上
させるという効果を奏する。
Claims (1)
- １、 ジイソブチレンと無水マレイン酸を重合させるに
際し、または該重合の終了後に、アクリル酸、メタクリ
ル酸、アクリル酸アルキルエステル、メタクリル酸アル
キルエステル、スチレン系単量体および酢酸ビニルから
なる群から選ばれた少なくとも一種のビニル系単量体を
上記無水マレイン酸に対して５〜４０モルチ添加して重
合させたのち、得られた重合体中のカルボキシル基１当
量に対してヒドロキシアルキルアクリレ−Ｉｔたはヒド
ロキシアルキルメタクリレート０．０５〜０．６当量を
反応させることを特徴とする新規な樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18984982A JPS5978207A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | 新規な樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18984982A JPS5978207A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | 新規な樹脂の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5978207A true JPS5978207A (ja) | 1984-05-07 |
Family
ID=16248219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18984982A Pending JPS5978207A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | 新規な樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5978207A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02200896A (ja) * | 1989-01-30 | 1990-08-09 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 表面サイズ剤および該表面サイズ剤を用いてなる表面サイズ化方法 |
| JPH02210095A (ja) * | 1989-02-07 | 1990-08-21 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 表面サイズ剤 |
| JPH02269895A (ja) * | 1989-04-05 | 1990-11-05 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 表面サイズ剤および該表面サイズ剤を用いてなる表面サイズ化方法 |
| US5135987A (en) * | 1988-07-03 | 1992-08-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Modified copolymers, a process for their production, binders containing the modified copolymers and their use in coating compositions and sealing compounds |
| WO1994011576A1 (en) * | 1992-11-06 | 1994-05-26 | Monsanto Company | Improved polymer solution for sizing paper |
-
1982
- 1982-10-28 JP JP18984982A patent/JPS5978207A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5135987A (en) * | 1988-07-03 | 1992-08-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Modified copolymers, a process for their production, binders containing the modified copolymers and their use in coating compositions and sealing compounds |
| JPH02200896A (ja) * | 1989-01-30 | 1990-08-09 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 表面サイズ剤および該表面サイズ剤を用いてなる表面サイズ化方法 |
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