JPS5976098A - 低ｈｌｂ値を有する蔗糖脂肪酸エステルの製法 - Google Patents
低ｈｌｂ値を有する蔗糖脂肪酸エステルの製法Info
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- JPS5976098A JPS5976098A JP18652282A JP18652282A JPS5976098A JP S5976098 A JPS5976098 A JP S5976098A JP 18652282 A JP18652282 A JP 18652282A JP 18652282 A JP18652282 A JP 18652282A JP S5976098 A JPS5976098 A JP S5976098A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は低ＨＬＢ値を有する蔗糖脂肪酸エステルの製造
に関する。
に関する。
蔗糖脂肪酸エステル（以下、８Ｋ）は、蔗糖と脂肪酸と
がエステル結合してなるものであり、エステル結合数や
ＩｇＩ肪酸種類などの違いにより、各種ＨＬＢ値を示す
。８Ｅの使用目的に応じて適当なＨＬＢ値を有するＳＥ
を選択できればよい。
がエステル結合してなるものであり、エステル結合数や
ＩｇＩ肪酸種類などの違いにより、各種ＨＬＢ値を示す
。８Ｅの使用目的に応じて適当なＨＬＢ値を有するＳＥ
を選択できればよい。
所望のＨＬＢ値を有するＳＦを製造するには、原料であ
る蔗糖と脂肪酸エステルとのモル比率を調整することが
一般に行われている。この方法では高ＨＬＢ値を有する
ＳＥの製造には適しているが、低ＨＬＢ値を有するＳＥ
の製造には過酷な反応条件や複雑な操作が必要となり、
所望の低ＨＬＢ値を臀するＳＦを定常的に製造すること
が困難である。
る蔗糖と脂肪酸エステルとのモル比率を調整することが
一般に行われている。この方法では高ＨＬＢ値を有する
ＳＥの製造には適しているが、低ＨＬＢ値を有するＳＥ
の製造には過酷な反応条件や複雑な操作が必要となり、
所望の低ＨＬＢ値を臀するＳＦを定常的に製造すること
が困難である。
本発明者らは、この問題点を解決すべく種々研究し、低
ＨＬＢ値を有するＳＥの製造を見い出した。
ＨＬＢ値を有するＳＥの製造を見い出した。
本発明は、蔗糖と脂肪酸エステルとを反応してＳＥを製
造する方法において、溶融化剤として石鹸を使用したば
あいに生成するＳＰのＨＬＢ値と同じ、または、それよ
りも高いＨＬＢ値を有するＳＦを石鹸の代わりに溶融化
剤として使用して蔗糖と脂肪酸エステル七を反応させる
こと釦より、溶融化剤として石鹸を使用したばあいに生
成するｓＥのＨＬＢ値よりも低いＨＬＢＭを有するＳＥ
の製造である。
造する方法において、溶融化剤として石鹸を使用したば
あいに生成するＳＰのＨＬＢ値と同じ、または、それよ
りも高いＨＬＢ値を有するＳＦを石鹸の代わりに溶融化
剤として使用して蔗糖と脂肪酸エステル七を反応させる
こと釦より、溶融化剤として石鹸を使用したばあいに生
成するｓＥのＨＬＢ値よりも低いＨＬＢＭを有するＳＥ
の製造である。
本発明によれば、生成ＳＦの予測ＨＬＢ値と同じ、また
は、それよりも冒いＩ（Ｔ、 Ｂ値を有するＳＫを加え
るだけで、予１１１ＨＬＢ値よりも低い、所望のＨＬＢ
値を有するＳＥが簡便に得られる。Ｓｇの反応において
溶媒を使用する必要もなく、浴融化紬として石鹸を使用
せず、工業的にきわめて −有利である。
は、それよりも冒いＩ（Ｔ、 Ｂ値を有するＳＫを加え
るだけで、予１１１ＨＬＢ値よりも低い、所望のＨＬＢ
値を有するＳＥが簡便に得られる。Ｓｇの反応において
溶媒を使用する必要もなく、浴融化紬として石鹸を使用
せず、工業的にきわめて −有利である。
本発明で使用する蔗糖は、その品質形態に関して殆んど
制限はない。すなわち市販のグラニユー糖、上白糖など
の固形の蔗糖はいずれも使用できる。ただし、余りにも
粗大な結晶粒子は予め粉砕し、細かくしておくことが好
ましい。好適には７０メツシユ以下の微粒子状のものが
よい。
制限はない。すなわち市販のグラニユー糖、上白糖など
の固形の蔗糖はいずれも使用できる。ただし、余りにも
粗大な結晶粒子は予め粉砕し、細かくしておくことが好
ましい。好適には７０メツシユ以下の微粒子状のものが
よい。
脂肪酸エステルは、一般にＳＥの製造に使用される炭素
数８〜２２の置板脂肪酸と炭素数４以下の低級−制アル
コールとのエステルである。脂肪酸成分は不飽和結合お
よび／または分岐鎖を有していてもよい。脂肪酸エステ
ルの混合物でもよい。
数８〜２２の置板脂肪酸と炭素数４以下の低級−制アル
コールとのエステルである。脂肪酸成分は不飽和結合お
よび／または分岐鎖を有していてもよい。脂肪酸エステ
ルの混合物でもよい。
蔗゛糖と脂肪酸エステルとのエステル化触媒として、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム５．水酸化カリウム、水酸
化ナトリウムなどの無機アルカリ化合物、ナトリウムエ
チラート、カリウムメチラートなどの百機アルカリ化合
物が使用される。
酸カリウム、炭酸ナトリウム５．水酸化カリウム、水酸
化ナトリウムなどの無機アルカリ化合物、ナトリウムエ
チラート、カリウムメチラートなどの百機アルカリ化合
物が使用される。
触媒は蔗糖に対して１〜１０％、好ましくは３〜７％使
用する。
用する。
一般にＳＥの製造において溶融化ｎ１として石鹸を使用
してＩ（ＬＢＢ値〜１５の広範囲なＨＬＢ値を有するｓ
Ｅが製造でき、生成５ＥＯＨＬＥｊ値は経験的に蔗糖と
脂肪酸エステルとのモル比率により予測できる。本発明
はこの予測ＨＬＢ値と同じか、または、それよりも高い
ＨＬＢ値を有するｓＥを溶融化ｎＪとして添加使用する
ものであり、このＳＥは蔗糖と脂肪酸エステルとのエス
テル反応前いずれの時期にも、いずれの方法によっても
添加してかまわないが、予めこのＳＲを６０℃以上、好
ましくは８０〜１ｏｏ℃に加熱溶融し、その溶融ＳＥ中
へ蔗糖、脂肪酸エステルおよびアルカリ触媒を添加する
のが好ましい。添加するＳＥの量は原料蔗糖および脂肪
酸エステルの合計量に対し３〜３０２％、好１しくは５
〜１５％である。
してＩ（ＬＢＢ値〜１５の広範囲なＨＬＢ値を有するｓ
Ｅが製造でき、生成５ＥＯＨＬＥｊ値は経験的に蔗糖と
脂肪酸エステルとのモル比率により予測できる。本発明
はこの予測ＨＬＢ値と同じか、または、それよりも高い
ＨＬＢ値を有するｓＥを溶融化ｎＪとして添加使用する
ものであり、このＳＥは蔗糖と脂肪酸エステルとのエス
テル反応前いずれの時期にも、いずれの方法によっても
添加してかまわないが、予めこのＳＲを６０℃以上、好
ましくは８０〜１ｏｏ℃に加熱溶融し、その溶融ＳＥ中
へ蔗糖、脂肪酸エステルおよびアルカリ触媒を添加する
のが好ましい。添加するＳＥの量は原料蔗糖および脂肪
酸エステルの合計量に対し３〜３０２％、好１しくは５
〜１５％である。
上記の反応原料を均一混合し、１２５〜１６５℃に加熱
し、５０〜１．．０ＯｆｆＨＦ／に減圧して１〜３時間
反応すると予測Ｉ（ＬＢ値よりも低いＩＨＬＢ値を有す
るＳＥｌ特にＨＬＢ値８以下の低Ｈ，ＬＢｆｌＩ′ｆＩ
−，’ＦｒするＳＥが含有率で４０％以上、精製して９
０％以上の高純度で得られる。
し、５０〜１．．０ＯｆｆＨＦ／に減圧して１〜３時間
反応すると予測Ｉ（ＬＢ値よりも低いＩＨＬＢ値を有す
るＳＥｌ特にＨＬＢ値８以下の低Ｈ，ＬＢｆｌＩ′ｆＩ
−，’ＦｒするＳＥが含有率で４０％以上、精製して９
０％以上の高純度で得られる。
石＃を溶融化剤として使用するＳＥの製法では、蔗糖２
モルと脂肪酸エステル１モルの使用により、生成ＳＨの
予測ＨＬＢ値が１５であるが、石鹸の代わりにＨＬＢ値
１５のＳＥを溶融化剤として使用するとＥ（ＬＢ［１０
のＳＥを得ることができる。また、石鹸を溶融化剤とし
て使用するＳＲの製造では、蔗糖１モルと脂肪酸エステ
ル３モルの使用に刑り、生成Ｓ、Ｅの予測ＨＬＢ値が２
であるが、石鹸の代わりにＨＬＢ値５のＳ 、Ｅの溶融
５− 化剤として使用するとＨＬＢ値１のＳＦを得ることがで
きる。ＳＥの組成平衡に関する考え方は、多官能基をも
ったエステルの場合の一般的原則として蔗糖と脂肪酸エ
ステルのモル比で決定されるとされているが、この発明
により、この通則が必ずしも成立しない。本発明により
生じる平衡移動の理由は未だ明らかでない。
モルと脂肪酸エステル１モルの使用により、生成ＳＨの
予測ＨＬＢ値が１５であるが、石鹸の代わりにＨＬＢ値
１５のＳＥを溶融化剤として使用するとＥ（ＬＢ［１０
のＳＥを得ることができる。また、石鹸を溶融化剤とし
て使用するＳＲの製造では、蔗糖１モルと脂肪酸エステ
ル３モルの使用に刑り、生成Ｓ、Ｅの予測ＨＬＢ値が２
であるが、石鹸の代わりにＨＬＢ値５のＳ 、Ｅの溶融
５− 化剤として使用するとＨＬＢ値１のＳＦを得ることがで
きる。ＳＥの組成平衡に関する考え方は、多官能基をも
ったエステルの場合の一般的原則として蔗糖と脂肪酸エ
ステルのモル比で決定されるとされているが、この発明
により、この通則が必ずしも成立しない。本発明により
生じる平衡移動の理由は未だ明らかでない。
本発明による低ＨＬＢ値ＳＥ製造の技術は食品用界面活
性剤を中心に医薬品、化粧品など多くの分野に使用され
るＳＦの製造釦適用できる。
性剤を中心に医薬品、化粧品など多くの分野に使用され
るＳＦの製造釦適用できる。
製造例
攪拌機、温度計および減圧装置を備えた５００ｗｅフラ
スコにステ、アリン酸１７−６Ｆを入れ、１００℃に加
熱し溶融する。ついで炭酸カリウム４．４１を添加し攪
拌すると両者が反応して石鹸が生成する。これを１３０
℃、１０−０１１０−０ｌ１で３０分間攪拌し脱水する
。これに蔗糖４６．５Ｆとステアリン酸メチル３０．５
ｆを加え攪拌し均一な内容物を得る。これを１４０１Ｅ
、５０１厘Ｈｆで３時間攪拌し得られた褐色の内容物を
分析 ６− した結果、ステアリン酸メチルの含有率は０．４％であ
った。これより算出すると反応率は９７．６％である。
スコにステ、アリン酸１７−６Ｆを入れ、１００℃に加
熱し溶融する。ついで炭酸カリウム４．４１を添加し攪
拌すると両者が反応して石鹸が生成する。これを１３０
℃、１０−０１１０−０ｌ１で３０分間攪拌し脱水する
。これに蔗糖４６．５Ｆとステアリン酸メチル３０．５
ｆを加え攪拌し均一な内容物を得る。これを１４０１Ｅ
、５０１厘Ｈｆで３時間攪拌し得られた褐色の内容物を
分析 ６− した結果、ステアリン酸メチルの含有率は０．４％であ
った。これより算出すると反応率は９７．６％である。
また、蔗糖ステアリン酸エステルの含有率は５０％であ
り、その組成はモノエステル３９．４％、ジエステル３
６．６％、トリエステル２４．１％であり、ＨＬＢ値は
８であった。
り、その組成はモノエステル３９．４％、ジエステル３
６．６％、トリエステル２４．１％であり、ＨＬＢ値は
８であった。
実施例１
製造例と同じ装置を用い、石鹸の代わりに蔗糖ステアリ
ン酸エステル（ＨＬＢｉｌｌ ）’ｉ２＋１入れ、１０
０℃に加熱し溶融する。その他は製造例と同じ原料、条
件下でエステル化反応し、得られた褐色の内容物を分析
した結果、ステアリン酸メチルの含有率は１．２％であ
った。
ン酸エステル（ＨＬＢｉｌｌ ）’ｉ２＋１入れ、１０
０℃に加熱し溶融する。その他は製造例と同じ原料、条
件下でエステル化反応し、得られた褐色の内容物を分析
した結果、ステアリン酸メチルの含有率は１．２％であ
った。
これより算出すると反応率は９６．８％である。
また、蔗糖ステアリン酸エステルの含有率は４５％であ
り、その組成はモノエステル１７．５％、ジエステル３
３．０％、トリエステル４９．３５であり、ＨＬＢ値は
４であった。
り、その組成はモノエステル１７．５％、ジエステル３
３．０％、トリエステル４９．３５であり、ＨＬＢ値は
４であった。
実施例２
製造例と同じ装置を用い、石鹸の代わりに蔗糖ステアリ
ン酸エステル（Ｉ（ＬＢ値８）をｌＯｇ入れ、１００ｔ
Ｅに加熱し溶融する。その他は製造例と同じ原料、条件
下でエステル化反応し、得られた褐色の内容物を分析し
た結果、ステアリン酸メチルの含有率は１．８％であっ
た。
ン酸エステル（Ｉ（ＬＢ値８）をｌＯｇ入れ、１００ｔ
Ｅに加熱し溶融する。その他は製造例と同じ原料、条件
下でエステル化反応し、得られた褐色の内容物を分析し
た結果、ステアリン酸メチルの含有率は１．８％であっ
た。
これより算出すると反応率は９６．２％である。
また、蔗糖ステアリン酸エステルの含有率は５４％であ
り、その組成はモノエステル７．２％、ジエステル２４
．１％、トリエステル６８．７％であり、ＨＬＢ値は２
であった。
り、その組成はモノエステル７．２％、ジエステル２４
．１％、トリエステル６８．７％であり、ＨＬＢ値は２
であった。
出願人
第一工業製薬株式会社
９９５
Claims (1)
- 蔗糖と脂肪酸エステルとを反応して蔗糖脂肪酸エステル
を製造する方法において、溶融化剤として石鹸を使用し
たばあいに生成する蔗糖脂肪酸エステルのＨＬＢ値と同
じ、または、それよりも高いＨＬＢ値を有する蔗糖脂肪
酸エステルを石鹸の代わりに溶融化剤として使用して蔗
糖と脂肪酸エステルとを反応させることＫより、溶融化
剤として石鹸を使用したばあいに生成する蔗糖脂肪酸エ
ステルのＨＬＢ値よりも低いＨＬＢ値を有する蔗糖脂肪
酸エステルの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18652282A JPS5976098A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | 低ｈｌｂ値を有する蔗糖脂肪酸エステルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18652282A JPS5976098A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | 低ｈｌｂ値を有する蔗糖脂肪酸エステルの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5976098A true JPS5976098A (ja) | 1984-04-28 |
Family
ID=16189966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18652282A Pending JPS5976098A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | 低ｈｌｂ値を有する蔗糖脂肪酸エステルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5976098A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61106589A (ja) * | 1984-10-30 | 1986-05-24 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 高置換度シヨ糖脂肪酸エステルの製造法 |
| JPS624298A (ja) * | 1985-06-27 | 1987-01-10 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 高置換度シヨ糖脂肪酸エステルの製造法 |
-
1982
- 1982-10-22 JP JP18652282A patent/JPS5976098A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61106589A (ja) * | 1984-10-30 | 1986-05-24 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 高置換度シヨ糖脂肪酸エステルの製造法 |
| JPH029037B2 (ja) * | 1984-10-30 | 1990-02-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | |
| JPS624298A (ja) * | 1985-06-27 | 1987-01-10 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 高置換度シヨ糖脂肪酸エステルの製造法 |
| JPH029039B2 (ja) * | 1985-06-27 | 1990-02-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd |
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