JPS5958016A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、輻射線を照射することにより硬化し、可撓性
にすぐれた硬化膜を提供することを特徴とする樹脂組成
物に関する。
にすぐれた硬化膜を提供することを特徴とする樹脂組成
物に関する。
紫外線、電子線等の輻射線を照射することにより硬化す
る輻射線硬化性樹脂組成物は、印刷関係、塗料関係、電
気絶縁関係等種々の用途に開発され実用的に使用されて
いる。その長所は、■無溶剤で低公害型である。■硬化
速度が極めて速く製品の生産性が高い。■100%固形
分として硬化するので硬化前後に於ける体積変化が極め
て小さい。
る輻射線硬化性樹脂組成物は、印刷関係、塗料関係、電
気絶縁関係等種々の用途に開発され実用的に使用されて
いる。その長所は、■無溶剤で低公害型である。■硬化
速度が極めて速く製品の生産性が高い。■100%固形
分として硬化するので硬化前後に於ける体積変化が極め
て小さい。
α)素材による熱損失、または素材に対する熱影響1が
ない。等にあり、プラスチック、紙、木、無機質素材等
の塗料、接着剤にも種々開発されている。
ない。等にあり、プラスチック、紙、木、無機質素材等
の塗料、接着剤にも種々開発されている。
このような特徴をもつ輻射線硬化型の塗料、インキ、接
着剤等には密着性、耐水性、耐熱性等に優れた特性を示
す。エポキシ樹脂のエポキシ基にアクリル酸やメタクリ
ル酸を開環反応させたエポキシ(メタ)アクリレート2
明月旨が広< F#q y)られている。しかし、汎用
に用いられているこのエポキシ(メタ)アクリレート樹
脂は硬くで、もろいという欠点をもっている。例えばベ
ーパーのインキに用いた場合、ペーパーを折り曲げたり
するとインキに亀裂が生じる。才だ、鉄やアルミ等の金
属板上への塗膜4に利用した場合、塗料を塗布した板を
折り曲げ加工をすると、塗膜が割れてしまい、加工でき
ない。
着剤等には密着性、耐水性、耐熱性等に優れた特性を示
す。エポキシ樹脂のエポキシ基にアクリル酸やメタクリ
ル酸を開環反応させたエポキシ(メタ)アクリレート2
明月旨が広< F#q y)られている。しかし、汎用
に用いられているこのエポキシ(メタ)アクリレート樹
脂は硬くで、もろいという欠点をもっている。例えばベ
ーパーのインキに用いた場合、ペーパーを折り曲げたり
するとインキに亀裂が生じる。才だ、鉄やアルミ等の金
属板上への塗膜4に利用した場合、塗料を塗布した板を
折り曲げ加工をすると、塗膜が割れてしまい、加工でき
ない。
そこで、本発明者らは、こういったエポキシ(メタ)ア
クリレート樹脂の欠点を改良し、エポキシ(メタ)アク
リレート樹脂の可能性をさらに拡げんと鋭意研究した結
果、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂の第2級水酸基
にラクトン類を開QJ重合させることにより得たラクト
ン変性エポキシ(メタ)アクリレート樹脂を用いること
により、密着性、耐水性、耐熱性に1憂れ、月つ、きわ
めて良好な可撓性を有する輻射線硬化型樹脂組成物を得
るに至った。
クリレート樹脂の欠点を改良し、エポキシ(メタ)アク
リレート樹脂の可能性をさらに拡げんと鋭意研究した結
果、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂の第2級水酸基
にラクトン類を開QJ重合させることにより得たラクト
ン変性エポキシ(メタ)アクリレート樹脂を用いること
により、密着性、耐水性、耐熱性に1憂れ、月つ、きわ
めて良好な可撓性を有する輻射線硬化型樹脂組成物を得
るに至った。
即ち、本発明は(3)少なくとも1個のエポキシ基を有
するエポキシ樹脂において、エポキシ基、の全部または
一部にアクリル酸またはメタクリル酸を反応させて得た
エポキシアクリレートまたはエポキシ(メタ)アクリレ
ート樹脂97〜5重量部の第2級水酸基の全部または一
部にラクトン知3〜95重量部を開環付加重合させて得
たラクトン変性エポキシアクリレート樹脂またはラクト
ン変性エポキシ(メタ)アクリレート樹脂5〜95?1
.j明部と、(B)エチレン性不飽和結合を有するビニ
ル化合物95〜5重廿部と、(C)光増感剤O〜10重
量部とを含有する輻射線硬化性樹脂組成物を提供するも
のである。
するエポキシ樹脂において、エポキシ基、の全部または
一部にアクリル酸またはメタクリル酸を反応させて得た
エポキシアクリレートまたはエポキシ(メタ)アクリレ
ート樹脂97〜5重量部の第2級水酸基の全部または一
部にラクトン知3〜95重量部を開環付加重合させて得
たラクトン変性エポキシアクリレート樹脂またはラクト
ン変性エポキシ(メタ)アクリレート樹脂5〜95?1
.j明部と、(B)エチレン性不飽和結合を有するビニ
ル化合物95〜5重廿部と、(C)光増感剤O〜10重
量部とを含有する輻射線硬化性樹脂組成物を提供するも
のである。
本発明におけるラクトン変性エポキシ(メタ)アクリレ
ート樹脂はエポキシ(メタ)アクリレート樹脂の8脂2
級水酸基とラクトン類を反応させることにより得られる
。ここでエポキシ(メタ)アクリレート(耐月旨とは、
エポキシ基を少なくとも1個以上有するエポキシ化合物
とアクリル酸又はメタクリル酸とをエポキシ基の開環触
媒の存在又は非存在下に必要に応じて重合鎖IE剤、溶
媒又は反応性希釈剤の存在下で加熱反応することにより
得られたものである。ここで用いられるエポキシ化合物
はビスフェノールAとエピクロルヒドリンとから司られ
るグリシジルエーテルタイプのエポキシ樹脂、例えばシ
ェル社製商品名エピコート827、エピコート828、
エピコート1001等、又はこれらの他社相当品、又は
特願昭56−50276に充分説明されている、グリシ
ジルエーテルタイプのエボキシイ)I脂に、ε−カプロ
ラクトンを付加したカプロラクトン変性グリシジルエー
テルタイプのエポキシ樹脂、例えばダイセル化学工業(
作製商品名プラクセルGL−61、プラクセルGL−6
2、プラクセルG−1o 1、プラクセルG−102等
、又はビスフェノールAにアルキレンオキサイドを付加
し、さらにエピクロルヒドリンを反応させたタイプ、例
えば旭電化(イ4)製部品名EP−4000等、エピク
ロルヒドリンにかえてメチルエピクロルヒドリンを用い
た、例えば大日本インキ(陶製商品名エビクロン8oo
等、その他フェノールノボラックやクレゾールノボラッ
ク類をペーストした、エポキシ化合物、ジグリシジルテ
レ7タルば、脂環式エポキシ樹脂として知られている3
、’ 4 ’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4
−エポキシシクロエキシルカルボキシレート(ダイセル
化学工業囮)型部品名セロキサイド2021等)、フタ
ル1役やヘキサヒドロフタル酸をペースとした例えば昭
和電工(H00脂名ショーダイン508等である。これ
らエポキシ化合物とアクリルを賀又はメタクリル酸とを
化学量論比1106から] / 1.5にて反応せしめ
る。
ート樹脂はエポキシ(メタ)アクリレート樹脂の8脂2
級水酸基とラクトン類を反応させることにより得られる
。ここでエポキシ(メタ)アクリレート(耐月旨とは、
エポキシ基を少なくとも1個以上有するエポキシ化合物
とアクリル酸又はメタクリル酸とをエポキシ基の開環触
媒の存在又は非存在下に必要に応じて重合鎖IE剤、溶
媒又は反応性希釈剤の存在下で加熱反応することにより
得られたものである。ここで用いられるエポキシ化合物
はビスフェノールAとエピクロルヒドリンとから司られ
るグリシジルエーテルタイプのエポキシ樹脂、例えばシ
ェル社製商品名エピコート827、エピコート828、
エピコート1001等、又はこれらの他社相当品、又は
特願昭56−50276に充分説明されている、グリシ
ジルエーテルタイプのエボキシイ)I脂に、ε−カプロ
ラクトンを付加したカプロラクトン変性グリシジルエー
テルタイプのエポキシ樹脂、例えばダイセル化学工業(
作製商品名プラクセルGL−61、プラクセルGL−6
2、プラクセルG−1o 1、プラクセルG−102等
、又はビスフェノールAにアルキレンオキサイドを付加
し、さらにエピクロルヒドリンを反応させたタイプ、例
えば旭電化(イ4)製部品名EP−4000等、エピク
ロルヒドリンにかえてメチルエピクロルヒドリンを用い
た、例えば大日本インキ(陶製商品名エビクロン8oo
等、その他フェノールノボラックやクレゾールノボラッ
ク類をペーストした、エポキシ化合物、ジグリシジルテ
レ7タルば、脂環式エポキシ樹脂として知られている3
、’ 4 ’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4
−エポキシシクロエキシルカルボキシレート(ダイセル
化学工業囮)型部品名セロキサイド2021等)、フタ
ル1役やヘキサヒドロフタル酸をペースとした例えば昭
和電工(H00脂名ショーダイン508等である。これ
らエポキシ化合物とアクリルを賀又はメタクリル酸とを
化学量論比1106から] / 1.5にて反応せしめ
る。
本発明に用いられるラクトン類としては4貝埋のプロピ
オラクトンF、ri、5iQtのブチロラクトン&i、
6M環のバレロラクトン、7jt環のカプロラクトン類
を一般に用いることができる。特に好ましいのは、ε−
カブ日ラうトンである。本発明のラクトン変性エポキシ
(メタ)アクリレート樹脂に占めるエポキシ(メタ)ア
クリレートlI!4月旨の′A11合は、合計100
’tli州゛部中97〜5沖は部、好ましくは95〜3
07Li部を用いる。エポキシ(メタ)アクリレート位
!脂が多すぎる講易合は目的とする充分な可読性を得る
ことが出来ず、反対に少なすぎる場合はけ1脂が柔らが
くなりすぎるからである。
オラクトンF、ri、5iQtのブチロラクトン&i、
6M環のバレロラクトン、7jt環のカプロラクトン類
を一般に用いることができる。特に好ましいのは、ε−
カブ日ラうトンである。本発明のラクトン変性エポキシ
(メタ)アクリレート樹脂に占めるエポキシ(メタ)ア
クリレートlI!4月旨の′A11合は、合計100
’tli州゛部中97〜5沖は部、好ましくは95〜3
07Li部を用いる。エポキシ(メタ)アクリレート位
!脂が多すぎる講易合は目的とする充分な可読性を得る
ことが出来ず、反対に少なすぎる場合はけ1脂が柔らが
くなりすぎるからである。
エポキシ(メタ)アクリレート樹脂の第2級水酸基への
ラクトンイnの開環重合番主70〜170°C1好まし
くは80〜150℃で行なう。70’Cより低い場合は
反応速度が小さく、また170’Cより高い場合はエポ
キシ(メタ)アクリレート4昏1月旨力;ゲル化してし
まうからである。
ラクトンイnの開環重合番主70〜170°C1好まし
くは80〜150℃で行なう。70’Cより低い場合は
反応速度が小さく、また170’Cより高い場合はエポ
キシ(メタ)アクリレート4昏1月旨力;ゲル化してし
まうからである。
この反応には触媒を用いることが好まし℃・。
触媒としてはテトラブチルチタネート、テトラ7゜ロピ
ルチタネート、テトラエチルチタネート等のチタン化合
物、オクチル酸スズ、シフ゛チルスズオキシド、ジブチ
ルスズジラウレート等の有mスズ化合物、さらには塩化
第一スズ、臭化第一スズ、ヨウ化第−スズ等の710ゲ
ン化スズを用℃することかできる。使用清は1000−
から0.01に、友fましくは5001’l’lllか
ら0.2偕である。また反工6に際してはラジカル重合
禁止剤としてノ・イト°ロキノン、モノメチルノーイド
ロキノン、P−ターシャルブチルカテコール、フヱノチ
アジン等を2〜0.01%FS加することが好ましい。
ルチタネート、テトラエチルチタネート等のチタン化合
物、オクチル酸スズ、シフ゛チルスズオキシド、ジブチ
ルスズジラウレート等の有mスズ化合物、さらには塩化
第一スズ、臭化第一スズ、ヨウ化第−スズ等の710ゲ
ン化スズを用℃することかできる。使用清は1000−
から0.01に、友fましくは5001’l’lllか
ら0.2偕である。また反工6に際してはラジカル重合
禁止剤としてノ・イト°ロキノン、モノメチルノーイド
ロキノン、P−ターシャルブチルカテコール、フヱノチ
アジン等を2〜0.01%FS加することが好ましい。
反応は無溶剤で行なってもよいし、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン、トルエン、キシレン等の活
性水素を持たない溶剤中で行なっても良し・。
、メチルイソブチルケトン、トルエン、キシレン等の活
性水素を持たない溶剤中で行なっても良し・。
このようにして得られたラクトン俊ゼvエポキシ(メタ
)アクリレート樹脂を5〜95′巾113、女rましく
は20〜80’1計部に刻し、エチレン+、h不飽和結
合を有するビニル化合物95〜5珪j−1社ぽ1(、好
ましくは80〜20重°沿部加えられる。ラクトン変性
エポキシ(メタ)アクリレート慎i 1酋カー少ない場
合は密5・1件、耐熱性、可(lユを6史イヒ怠)1話
に充分に付与できず、また多すぎる場合をま本ξ序二カ
ーj邸℃・ため取り扱いが困難であったり、イ更イヒi
屯度カー遅く1なったりする場合がある。
)アクリレート樹脂を5〜95′巾113、女rましく
は20〜80’1計部に刻し、エチレン+、h不飽和結
合を有するビニル化合物95〜5珪j−1社ぽ1(、好
ましくは80〜20重°沿部加えられる。ラクトン変性
エポキシ(メタ)アクリレート慎i 1酋カー少ない場
合は密5・1件、耐熱性、可(lユを6史イヒ怠)1話
に充分に付与できず、また多すぎる場合をま本ξ序二カ
ーj邸℃・ため取り扱いが困難であったり、イ更イヒi
屯度カー遅く1なったりする場合がある。
本発明において使用されるエチレン4牛不比4羽j結合
を有するビニル化合物とをま、−一式(I)で表わされ
るアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステ/l/
化合物、スチレン、N−ビニルピロ1ノド°ン等テ代表
されるラジカル重合性二重結合を有すイ戊粘1更(I)
X X: Hまたは−C
]43液体化合物である。
を有するビニル化合物とをま、−一式(I)で表わされ
るアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステ/l/
化合物、スチレン、N−ビニルピロ1ノド°ン等テ代表
されるラジカル重合性二重結合を有すイ戊粘1更(I)
X X: Hまたは−C
]43液体化合物である。
代表的なアクリル酸又はメタクリル酸エステルは以下の
ようなものである。
ようなものである。
2−ヒドロキシエチルアクリV−)、2−t:)’ロキ
シエチルメタアクリレート、3−ヒドロキシプロピルア
クリレート、3−ヒドロキシプロピルメタアクリレート
、テトラヒドロフルフリルアルコールのアクリル酸エス
テル、フェノキシエチルアクリレート等の一官能(メタ
)アクリル酸エステル、1.6−ヘキサンジオールジア
クリレート、1.6−ヘキサンシオールジメタアクリレ
ート、プロピレングリコールジアクリレート、フロピレ
ンゲリコールジメタアクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジアクリレート等の三官能(メタ)アクリル酸エス
テル、トリメチロールプロパントリアクリレート、ぺ/
タエリスリトールトリアクリレート等の三官能(メタ)
アクリルI浚エステル等が使用される。
シエチルメタアクリレート、3−ヒドロキシプロピルア
クリレート、3−ヒドロキシプロピルメタアクリレート
、テトラヒドロフルフリルアルコールのアクリル酸エス
テル、フェノキシエチルアクリレート等の一官能(メタ
)アクリル酸エステル、1.6−ヘキサンジオールジア
クリレート、1.6−ヘキサンシオールジメタアクリレ
ート、プロピレングリコールジアクリレート、フロピレ
ンゲリコールジメタアクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジアクリレート等の三官能(メタ)アクリル酸エス
テル、トリメチロールプロパントリアクリレート、ぺ/
タエリスリトールトリアクリレート等の三官能(メタ)
アクリルI浚エステル等が使用される。
これらエチレン性不I′■相結合を有するビニル化合物
は−(ヤ又は二抽以上の混合で使用される。
は−(ヤ又は二抽以上の混合で使用される。
本発明における「輻射線」と称するは遊離基を生+JV
L、ビニル結合の付加積台を酩起するすべての輻射線
掠を称する。化学線としては好MIBには200〜75
00Aの波長のものであり、2000〜4000Aのも
のが好ましし・0 ここで有用な化学線のイ重づhは紫夕)?訣である。
L、ビニル結合の付加積台を酩起するすべての輻射線
掠を称する。化学線としては好MIBには200〜75
00Aの波長のものであり、2000〜4000Aのも
のが好ましし・0 ここで有用な化学線のイ重づhは紫夕)?訣である。
化学、6%の他の形式としては太1妨光、人工光源から
来るものとしてカーボンアーク燈、水g74気短から来
るもの冴である。好適な電子ビームシステムとしては対
状IYx;、 4ifi?から直接の電子カーテンが出
されるものである。
来るものとしてカーボンアーク燈、水g74気短から来
るもの冴である。好適な電子ビームシステムとしては対
状IYx;、 4ifi?から直接の電子カーテンが出
されるものである。
本発明の輻射線硬化性樹脂組F戊物は組成物の光硬化を
行う場合は有効な融の光増感剤を含有し得る。通常この
it1は樹脂組成物の約0.01〜10重量%、好まし
くは約0,1〜5′;に量係である。これらの光増感剤
およびその硬化過程は画業がではよく知られている。−
例としては次のようなものが挙げられる。1り11えば
、ベンゾフェノン、アセトフェノンベンジル、ベンジル
ジメチルケトン、ベンンイン、ベンゾインメチルニーデ
ル、ベンゾインエナルエーテル、ベンゾインイソプロピ
ルエーテル、ペンゾインイソブナルエーデル、ジメトキ
シアセトフェノン、ジェトキシアセトフェノン、ジメト
キシフェニルアセトフェノン、ジンェニルジサルファイ
ド、ct−アルキルベンゾイン停である。
行う場合は有効な融の光増感剤を含有し得る。通常この
it1は樹脂組成物の約0.01〜10重量%、好まし
くは約0,1〜5′;に量係である。これらの光増感剤
およびその硬化過程は画業がではよく知られている。−
例としては次のようなものが挙げられる。1り11えば
、ベンゾフェノン、アセトフェノンベンジル、ベンジル
ジメチルケトン、ベンンイン、ベンゾインメチルニーデ
ル、ベンゾインエナルエーテル、ベンゾインイソプロピ
ルエーテル、ペンゾインイソブナルエーデル、ジメトキ
シアセトフェノン、ジェトキシアセトフェノン、ジメト
キシフェニルアセトフェノン、ジンェニルジサルファイ
ド、ct−アルキルベンゾイン停である。
これら光増感?I!Iは、光吸収エネルギーの頁合開始
遊ルl基への転換を強める為の相栄剤、νりえd第3M
アミンをも含有することができる。
遊ルl基への転換を強める為の相栄剤、νりえd第3M
アミンをも含有することができる。
この硬化性組成物を電子縁照射で硬化さ亡る場合にはか
ならずしも増感剤の餓加を盛装とし表い。
ならずしも増感剤の餓加を盛装とし表い。
本発明の樹脂組成物は、その他添加剤として新組に応じ
種々の熱豆合禁止剤、界面活性剤、紫外綜吸収剤、仁・
;4?臼剤、ナキソトローブ剤、史料および顔料等を含
有し得゛る。さらにはイ這々の熱可塑性樹脂、熱硬化+
i樹脂等を配白・することもできる。
種々の熱豆合禁止剤、界面活性剤、紫外綜吸収剤、仁・
;4?臼剤、ナキソトローブ剤、史料および顔料等を含
有し得゛る。さらにはイ這々の熱可塑性樹脂、熱硬化+
i樹脂等を配白・することもできる。
本発明の組成物は基材上に)・ケ愈としてu層させるこ
とにより硬化させることができる。薄膜を形成する方法
としでは、スプレー、ブラシ掛け、反故、ロール塗装尋
が用いられる。硬化をよ不活性ガス(例えば留襠ガス)
雰囲気下で行なうことが好ましいが、徂気ち″”1.
L!lJ気化にふ・いても硬化させることができる。
とにより硬化させることができる。薄膜を形成する方法
としでは、スプレー、ブラシ掛け、反故、ロール塗装尋
が用いられる。硬化をよ不活性ガス(例えば留襠ガス)
雰囲気下で行なうことが好ましいが、徂気ち″”1.
L!lJ気化にふ・いても硬化させることができる。
本発明による硬化組成!l)はインキ、プジスチック塗
料、紙印刷、フィルムコーティング、全域コーティング
、家iJ、 ij飯装等の利i々のコーティング勺野、
F’RI)、ライニング、さらにはエレクトロニクス分
野における絶縁ワニス、絶縁シート、積層板、プリント
基板、レジストインキ、半導体封止剤等多くの産業分骨
への応用が可能である〇以下実施例にて本発明をさらに
詳細に説明する。
料、紙印刷、フィルムコーティング、全域コーティング
、家iJ、 ij飯装等の利i々のコーティング勺野、
F’RI)、ライニング、さらにはエレクトロニクス分
野における絶縁ワニス、絶縁シート、積層板、プリント
基板、レジストインキ、半導体封止剤等多くの産業分骨
への応用が可能である〇以下実施例にて本発明をさらに
詳細に説明する。
例中、部は重Qt t’、ISを表わす。
合成例1゜
空気導入管、温)V計、冷却管、滴下ロート、攪拌装置
4を備えた五つ目フラスコにアクリル酸1088.5部
、触媒としてトリエチルアミン18.4部、重合禁止剤
としてノ・イドロキノンモノメチルエーテル1.84部
を仕込み、空気を流しながら反応温度が85部5℃を保
つようアラルダイトGY−250(チバ社+ト是エポキ
シ4111iイの部品名、エポキシ当量180〜190
)2590部を約5時間で飽下した。ij、Y:j下
終了イ(90℃で約24時間反応させることにより酵l
l1ii 2.80 哩KOH/9、オ眸シラン酸索(
109チ、粘度約200万CP/25℃のイ古(列行を
得た。
4を備えた五つ目フラスコにアクリル酸1088.5部
、触媒としてトリエチルアミン18.4部、重合禁止剤
としてノ・イドロキノンモノメチルエーテル1.84部
を仕込み、空気を流しながら反応温度が85部5℃を保
つようアラルダイトGY−250(チバ社+ト是エポキ
シ4111iイの部品名、エポキシ当量180〜190
)2590部を約5時間で飽下した。ij、Y:j下
終了イ(90℃で約24時間反応させることにより酵l
l1ii 2.80 哩KOH/9、オ眸シラン酸索(
109チ、粘度約200万CP/25℃のイ古(列行を
得た。
合成例2゜
空気導入管、温度計、冷却管、1拌装置eを備えた四つ
ロフラスコに合成例1で合成したエポキシアクリレート
樹脂2400部、ε−カプロラクトン600部、塩化第
−スズ0.003部、ハイドロキノンモノメチルエーテ
ル0.3 部ヲ仕込み、空気を流しながら120℃で3
0時間反応させることにより未反応6−カプロラクトン
は0.2チとなった。得られた樹脂は、酸価6.21哩
KOH/、Sj、粘度200,0OOCP/25℃、外
観ガードナー1の性状を有していた。
ロフラスコに合成例1で合成したエポキシアクリレート
樹脂2400部、ε−カプロラクトン600部、塩化第
−スズ0.003部、ハイドロキノンモノメチルエーテ
ル0.3 部ヲ仕込み、空気を流しながら120℃で3
0時間反応させることにより未反応6−カプロラクトン
は0.2チとなった。得られた樹脂は、酸価6.21哩
KOH/、Sj、粘度200,0OOCP/25℃、外
観ガードナー1の性状を有していた。
合成例3.4゜
合成例2と同様の装置道を用いて合成例1で合成したエ
ポキシアクリレート樹脂に種々の割合でε−カブ四ラう
トンを反応させ、ラクトン変性エポキシアクリレート樹
脂を得た。結果を衣1に示す。
ポキシアクリレート樹脂に種々の割合でε−カブ四ラう
トンを反応させ、ラクトン変性エポキシアクリレート樹
脂を得た。結果を衣1に示す。
表1
実施例1〜3゜
合成例2〜4で合成されたラクトン変性エポキシアクリ
レ−) ’I’J41airのそれぞれ50部とトリメ
チロールプロパントリアクリレート30 部、ペンタエ
リスリトールトリアクリレート10部、N−ビニルピロ
リドン10部、光開始剤とじてベンジルジメチルケター
ル(チバ社製イルガキュアー651)2部を混合し、鉄
基板上に15μのJワさに塗布し、高圧水仙ランプ(出
力8゜W / torn )下10 t′mの所をベル
トスピード2 m /minにて硬化させ、重膜の物性
を針側した。
レ−) ’I’J41airのそれぞれ50部とトリメ
チロールプロパントリアクリレート30 部、ペンタエ
リスリトールトリアクリレート10部、N−ビニルピロ
リドン10部、光開始剤とじてベンジルジメチルケター
ル(チバ社製イルガキュアー651)2部を混合し、鉄
基板上に15μのJワさに塗布し、高圧水仙ランプ(出
力8゜W / torn )下10 t′mの所をベル
トスピード2 m /minにて硬化させ、重膜の物性
を針側した。
表2
実施例4〜6゜
合成例2〜4で合成したラクトン変性エポキシアクリレ
ート牧1廂50部に対し、TM P T A20部、1
.6−ヘキサンジオール(HI) 1) A )20
%、N V P 101d+、ベンゾインイソブチルエ
ーテル2部を混合し、実施例1〜3と同様の針側な行な
った。結果を表3に示す。
ート牧1廂50部に対し、TM P T A20部、1
.6−ヘキサンジオール(HI) 1) A )20
%、N V P 101d+、ベンゾインイソブチルエ
ーテル2部を混合し、実施例1〜3と同様の針側な行な
った。結果を表3に示す。
実施例7〜9、
合成例2〜4で合成したラクトン変性エポキシアクリレ
ート弓4311tf 50 illに文−j L、It
IJ I) A 20部、ジペンタエリスリトールへ
キサアクリレート20部、N−VplO部、ベンジルジ
メチルケタール2 y、(Xを混合し、実施例1〜3と
同様の訂1曲を行なった。
ート弓4311tf 50 illに文−j L、It
IJ I) A 20部、ジペンタエリスリトールへ
キサアクリレート20部、N−VplO部、ベンジルジ
メチルケタール2 y、(Xを混合し、実施例1〜3と
同様の訂1曲を行なった。
結果を表4に示す。
表4
11部較例1〜3゜
合成例2〜4で合成したラクトン変性エポキシアクリレ
ート1&(脂の代りに、合成例1で合成したエポキシア
クリレートtut 1mを用〜・、他はそれぞれ来h[
1,1例1.4.7と同じ配合条件、硬化条件により1
勿4牛り丁1曲した。犀古来を表5に示す。
ート1&(脂の代りに、合成例1で合成したエポキシア
クリレートtut 1mを用〜・、他はそれぞれ来h[
1,1例1.4.7と同じ配合条件、硬化条件により1
勿4牛り丁1曲した。犀古来を表5に示す。
表5
以上示したように、ラクトン変性エポキシアクリレート
樹脂を用いた場合、屈曲性が明らかに改良された。
樹脂を用いた場合、屈曲性が明らかに改良された。
特訂出ムリ(人
ダイセル化学工Ai t’i<式会社
手続補正書(方式)
昭和58年3月手日
特許庁長官 若杉和夫 殿
1、事件の表示 昭和57年特許願第16?18o
号2、発明の名称 硬化性樹脂組成物3、補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 5、補正の対象 明細書全文 6、補正の内容 別紙の通り (内容に変更なし)
号2、発明の名称 硬化性樹脂組成物3、補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 5、補正の対象 明細書全文 6、補正の内容 別紙の通り (内容に変更なし)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (5)少なくとも1個以上のエポキシ基を有するエポキ
シ樹脂においてエポキシ基の全部又は一部にアクリル酸
又はメタクリA[を反応させて得たエポキシアクリレー
トまたはエポキシメタクリレート樹脂97〜5重量部の
第二級水酸基の全部または一部にラクトンfA3〜95
重嫉部を付加重合させて得たラクトン変性エポキシアク
リレートまたはラクトン変性エポキシメタチルクリレー
ト樹脂5〜95重量部と 小)エチレン性不飽和結合を有するビニル化合物95〜
5重量部と (C) 光増感剤0〜10重量部とからなることをt
¥fv、とする硬化j主樹脂組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16918082A JPS5958016A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | 硬化性樹脂組成物 |
GB08325237A GB2131026B (en) | 1982-09-22 | 1983-09-21 | Modified epoxy (meth) acrylate resin and hardenable resin composition containing the same |
US06/534,863 US4475998A (en) | 1982-09-22 | 1983-09-22 | Modified epoxy (meth) acrylate resin and hardenable resin composition containing the same |
DE3334329A DE3334329C2 (de) | 1982-09-22 | 1983-09-22 | Modifiziertes Epoxy(meth)acrylatharz sowie eine dasselbe enthaltende härtbare Harzzusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16918082A JPS5958016A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5958016A true JPS5958016A (ja) | 1984-04-03 |
JPH0131768B2 JPH0131768B2 (ja) | 1989-06-28 |
Family
ID=15881726
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16918082A Granted JPS5958016A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-28 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5958016A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61108618A (ja) * | 1984-11-02 | 1986-05-27 | Daicel Chem Ind Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JPS62207309A (ja) * | 1986-03-07 | 1987-09-11 | Tatatomi Nishikubo | 光硬化性組成物 |
-
1982
- 1982-09-28 JP JP16918082A patent/JPS5958016A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61108618A (ja) * | 1984-11-02 | 1986-05-27 | Daicel Chem Ind Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JPH0552844B2 (ja) * | 1984-11-02 | 1993-08-06 | Daicel Chem | |
JPS62207309A (ja) * | 1986-03-07 | 1987-09-11 | Tatatomi Nishikubo | 光硬化性組成物 |
JPH0548764B2 (ja) * | 1986-03-07 | 1993-07-22 | Tatatomi Nishikubo |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0131768B2 (ja) | 1989-06-28 |
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