JPS5955872A - 4,4−(α−メチルベンジリデン)−2−ピラゾ−ル−5−オン誘導体 - Google Patents
4,4−(α−メチルベンジリデン)−2−ピラゾ−ル−5−オン誘導体Info
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- JPS5955872A JPS5955872A JP16531582A JP16531582A JPS5955872A JP S5955872 A JPS5955872 A JP S5955872A JP 16531582 A JP16531582 A JP 16531582A JP 16531582 A JP16531582 A JP 16531582A JP S5955872 A JPS5955872 A JP S5955872A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な4.4− (α−メチルベンジリデン
)−2−ピラリ−ルー5−オシ誘導1体、その製造法及
び該1;δ導体を有効成分とする除草剤に関する。
)−2−ピラリ−ルー5−オシ誘導1体、その製造法及
び該1;δ導体を有効成分とする除草剤に関する。
本発明の4.4− (α−メチルベンジリデン)−2−
じウジ−ルー5−オシ計導体は、文献未載の新規化合物
であって、下記一般式〔■〕で表わされる。
じウジ−ルー5−オシ計導体は、文献未載の新規化合物
であって、下記一般式〔■〕で表わされる。
l13
〔式中Xは水素原子、へロゲシ原子、低級アル中ル基、
低級アルコ士シ基又はニトロ基を示し、ルU、1〜3の
整数を示す。〕 本発明の化合物に構造−L二類似する化合物としてvJ
l例えば式 (:3 で示される4、4−ベシじリジン−2−ピラリ−ルー5
−オシ誘導体が知られでいる。しかしながら式〔■〕で
示される化合物は、後記試験例から明らかなように除I
′I!!:活性k」、全く認め、られない。これに対1
7て本発明の化合物は、優れた除草活性を有し、除ih
剤としてイ1JIIな化合物である。
低級アルコ士シ基又はニトロ基を示し、ルU、1〜3の
整数を示す。〕 本発明の化合物に構造−L二類似する化合物としてvJ
l例えば式 (:3 で示される4、4−ベシじリジン−2−ピラリ−ルー5
−オシ誘導体が知られでいる。しかしながら式〔■〕で
示される化合物は、後記試験例から明らかなように除I
′I!!:活性k」、全く認め、られない。これに対1
7て本発明の化合物は、優れた除草活性を有し、除ih
剤としてイ1JIIな化合物である。
本明細書において、へロゲシ原子としては例えばフッ素
、塩素、臭素、ヨウ素等を挙げることができ、低級アル
+ル基としてtよ例えばメチル基、エチル基、ルーづロ
ヒル基、イソづロビル基、ルーづチル基、イソづチル基
1.?ec−づチル基、を−づチル基等を挙げることが
でき、低級アル]十シ基としては例えばメト+シ基、エ
ト士シ基、ルーづ0ピルオ+シ基、イソづロピルオ士シ
基等を挙げることができる。
、塩素、臭素、ヨウ素等を挙げることができ、低級アル
+ル基としてtよ例えばメチル基、エチル基、ルーづロ
ヒル基、イソづロビル基、ルーづチル基、イソづチル基
1.?ec−づチル基、を−づチル基等を挙げることが
でき、低級アル]十シ基としては例えばメト+シ基、エ
ト士シ基、ルーづ0ピルオ+シ基、イソづロピルオ士シ
基等を挙げることができる。
一般式〔■〕で示される本発明化合物は、例えば次式の
方法でfiij単に合成される。
方法でfiij単に合成される。
上記反応式において、原料として用いられる一般式Cl
l0で示されるアセトフェノンaメ導体としてに1゛、
例えばアセトフェノン、2−りOルアセトフエノン、3
−り0ルアtトフエノシ、4−夕0ルアセトフエノシ、
2.4−:’;りDルアセトフエノシ、2−メグルアt
トフエノシ、3−メチルアセトフェノン、4−メチルア
tトフエノシ、3,4−ジメチルアセトフェノン、4−
メト士シアセトフエノシ、2−二トOアセトフェノン、
3−二l−[1アtトフエノシ等が単げられる。
l0で示されるアセトフェノンaメ導体としてに1゛、
例えばアセトフェノン、2−りOルアセトフエノン、3
−り0ルアtトフエノシ、4−夕0ルアセトフエノシ、
2.4−:’;りDルアセトフエノシ、2−メグルアt
トフエノシ、3−メチルアセトフェノン、4−メチルア
tトフエノシ、3,4−ジメチルアセトフェノン、4−
メト士シアセトフエノシ、2−二トOアセトフェノン、
3−二l−[1アtトフエノシ等が単げられる。
化合物〔I旧と化合物〔閏との反応は、無溶媒下又は溶
媒中で行なわれる。使用される溶媒としては、例えばベ
シゼυ、トルニジ、十シレン、クロルベン′t!シ、ニ
トロベ′Jゼシ等の芳香族系溶剤、酢酸等が誉げられる
。
媒中で行なわれる。使用される溶媒としては、例えばベ
シゼυ、トルニジ、十シレン、クロルベン′t!シ、ニ
トロベ′Jゼシ等の芳香族系溶剤、酢酸等が誉げられる
。
化合物DI)と化合物[+113との使用割合としてI
:J二特に限定されず広い範囲で可能であるが、通常前
者に対して後者を1〜10倍七ル量、好ましくは1〜5
倍七ル量使用するのがよい。該反応の反応温度としては
通常30〜+5’O℃でよく反応時間は一般に0.5〜
5時間程度である。
:J二特に限定されず広い範囲で可能であるが、通常前
者に対して後者を1〜10倍七ル量、好ましくは1〜5
倍七ル量使用するのがよい。該反応の反応温度としては
通常30〜+5’O℃でよく反応時間は一般に0.5〜
5時間程度である。
かくして得られる本発明化合物は通常の方法、例えば再
結晶、溶媒抽出、カラムクロマクラフィー等により精製
される。
結晶、溶媒抽出、カラムクロマクラフィー等により精製
される。
上記方法で得られる化合物を例示すれば以下の通りであ
る。
る。
01.3−ジメチル−4,4−(α−メチルベシジリデ
ン)−2−ごウジ−ルー5−オン 01.3−ジメチル−4,4−[α−メチル−(2−ク
ロルベシジリーi!シ)〕−〕2−ヒラジールー5−オ Ol、3−ジメチル−今、4−〔α−メチル−(3−タ
ロルベンジリデシ)〕−〕2−ヒラソールー5−オ Ol、3−ジメチル−4,4−Cα−メチル−(今一り
0ルベンジリヂン)〕−2−ごラリ−ルー5−オン 01.3− ”;メヂルー4.4− Cα−メチル−(
2,4−じり0ルベンジリデン)〕−〕2−ピラジール
ー5−オ ン 1.3−、:、’メチルー4.4− [α−メチル
−(2−メチルベ′J、;リプン)〕−〕2−ヒラジー
ルー5−オ ol、3−、;メチル−4,4−[α−メチル−(4−
メチルベυジリデυ)〕−〕2−ピラジールー5−オ シ1.3−ジメチル−4,4−Cα−メチル−(4−メ
ト中ジベンジリデン)〕−〕2−ビラリールー5−オ ol、3−ジメチル−4,4−[:α−メチル−(2−
二ト0べ、、/ジリプ、、/))−2−ピラソール−5
−才シ 本発明はまた、前記一般式〔I〕で示される4、4−(
α−メチルベシジリデシ)−2−ヒラソール−5−オシ
’Ah 導体を有効成分とする除草剤に関する。
ン)−2−ごウジ−ルー5−オン 01.3−ジメチル−4,4−[α−メチル−(2−ク
ロルベシジリーi!シ)〕−〕2−ヒラジールー5−オ Ol、3−ジメチル−今、4−〔α−メチル−(3−タ
ロルベンジリデシ)〕−〕2−ヒラソールー5−オ Ol、3−ジメチル−4,4−Cα−メチル−(今一り
0ルベンジリヂン)〕−2−ごラリ−ルー5−オン 01.3− ”;メヂルー4.4− Cα−メチル−(
2,4−じり0ルベンジリデン)〕−〕2−ピラジール
ー5−オ ン 1.3−、:、’メチルー4.4− [α−メチル
−(2−メチルベ′J、;リプン)〕−〕2−ヒラジー
ルー5−オ ol、3−、;メチル−4,4−[α−メチル−(4−
メチルベυジリデυ)〕−〕2−ピラジールー5−オ シ1.3−ジメチル−4,4−Cα−メチル−(4−メ
ト中ジベンジリデン)〕−〕2−ビラリールー5−オ ol、3−ジメチル−4,4−[:α−メチル−(2−
二ト0べ、、/ジリプ、、/))−2−ピラソール−5
−才シ 本発明はまた、前記一般式〔I〕で示される4、4−(
α−メチルベシジリデシ)−2−ヒラソール−5−オシ
’Ah 導体を有効成分とする除草剤に関する。
本発明の化合物は、ノビエ、カセツリ、アゼナ、士カシ
グサなどの1年少雑草やウリカワ、ミズカPツリ、ホタ
ルイ、才tタカ、マツバイなどの多年性頼草に対して強
力な除草効果を示し、そのためそれらの雑草の生育が有
害となる農作物、特に水稲の生産における水田での雑草
防除に有)flである。また本化合物は、水稲に対して
極めて安全性が高いという性質をも兼ね備えている。
グサなどの1年少雑草やウリカワ、ミズカPツリ、ホタ
ルイ、才tタカ、マツバイなどの多年性頼草に対して強
力な除草効果を示し、そのためそれらの雑草の生育が有
害となる農作物、特に水稲の生産における水田での雑草
防除に有)flである。また本化合物は、水稲に対して
極めて安全性が高いという性質をも兼ね備えている。
そこで本発明化合物を除草剤として施用するにあたって
は、本発明化合物をそのまま用いてもよいが、一般には
通常農薬の製剤上使用される補助剤と混合していずれの
剤型としても使用することができる。その中でも乳剤、
水和剤、粒剤の形態が好適に用いられる。この際、効果
の安定性及び効果の向上を期するための補助剤としては
、例えばケイソウ土、力オリシ、クレー、ヘシトJイ1
−。
は、本発明化合物をそのまま用いてもよいが、一般には
通常農薬の製剤上使用される補助剤と混合していずれの
剤型としても使用することができる。その中でも乳剤、
水和剤、粒剤の形態が好適に用いられる。この際、効果
の安定性及び効果の向上を期するための補助剤としては
、例えばケイソウ土、力オリシ、クレー、ヘシトJイ1
−。
ホワイトカーボン、タルクなとの増石剤、ポリオ士シエ
チレシアル士ルエーテル、ポリオ士シエチレシアル士ル
フェニルエーテル、ポリオ士シエチレυツルじタン脂肪
酸エステル、ポリオ士シエチレシ脂肪酸エステル、アル
士ルベシゼシスルホシ酸ナトリウム、アル中ル硫酸j’
トリウム、ポリオ十ジエチレンアル+ル硫酸ナトリウ
ムなどの非イオン系あるいは陰イオシ系界面活性剤、中
シロール、アセトシ、メタノール、エタノール、イソづ
ロバノール、ジオ十サシ、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホ士すイド、四塩化炭素などの有機溶媒等が使
用される。
チレシアル士ルエーテル、ポリオ士シエチレシアル士ル
フェニルエーテル、ポリオ士シエチレυツルじタン脂肪
酸エステル、ポリオ士シエチレシ脂肪酸エステル、アル
士ルベシゼシスルホシ酸ナトリウム、アル中ル硫酸j’
トリウム、ポリオ十ジエチレンアル+ル硫酸ナトリウ
ムなどの非イオン系あるいは陰イオシ系界面活性剤、中
シロール、アセトシ、メタノール、エタノール、イソづ
ロバノール、ジオ十サシ、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホ士すイド、四塩化炭素などの有機溶媒等が使
用される。
本発明の除草剤組成物の配合としては、有効成分が1〜
90重量%、好1しくけ約5〜70重量%になるように
補助剤を添加することによって製剤される。施用適量は
薬剤の製剤形態、施用方法、施用時期、対象雑草の種類
ならびに特に除草効果に影響を与えやすい気象条件、土
壌条件などによってそれぞれ異るものであり、適宜選択
されるが、一般的には有効成分として約5〜400f/
α、好ましくは約10〜100f/α程度が散布される
。
90重量%、好1しくけ約5〜70重量%になるように
補助剤を添加することによって製剤される。施用適量は
薬剤の製剤形態、施用方法、施用時期、対象雑草の種類
ならびに特に除草効果に影響を与えやすい気象条件、土
壌条件などによってそれぞれ異るものであり、適宜選択
されるが、一般的には有効成分として約5〜400f/
α、好ましくは約10〜100f/α程度が散布される
。
以下に実施例、処方例及び試験例を挙げて本発明を更に
詳しく説明する。
詳しく説明する。
実施例 1
1.3− 、;メチル−4,4−[α−メチル−(2,
4−ジク0ルベシジリデシ)]−2−じウジ−ルー5−
オシの製造 1.3−ジメチル−2−ヒラリール−5−才シ2.24
y (0,02七ル)と2+ 4−、、;り0ルアセ
トフエノυ4.531 (0,024七ル)を合せ12
0℃で1時間加熱した。放冷後エタノール:水−1:1
の溶液IQmlを加え結晶を析出した。得られた結晶を
エタノール:水=I:Iで再結晶し白色結晶4.589
(収率80.9%)を得た。
4−ジク0ルベシジリデシ)]−2−じウジ−ルー5−
オシの製造 1.3−ジメチル−2−ヒラリール−5−才シ2.24
y (0,02七ル)と2+ 4−、、;り0ルアセ
トフエノυ4.531 (0,024七ル)を合せ12
0℃で1時間加熱した。放冷後エタノール:水−1:1
の溶液IQmlを加え結晶を析出した。得られた結晶を
エタノール:水=I:Iで再結晶し白色結晶4.589
(収率80.9%)を得た。
融点 121℃
結晶の重り00ホルム中でのN M Rは次の様に示し
た。
た。
δ1.49 PFm (311) δ2.73 p
pm (3H)δ3.35 PPm (3,7/’)
δ7.00〜7.70 PPM、 (311)元素
分析値(C□3R□2N20C12= 283.169
)計算値(%) (1’:55.+4 H:4.
27 N:9.89実測値(%’) C:55.0
2 11:4.29 N:9.95以上の結果より E3 実施例 2 1.3−ジメチル−4,4−[α−メチル−(4−りO
ルベシジリデシ)〕−2−じラリ−ルー5−オンの製造 1.3−ジメチル−2−t: 5リール−5−才シ2.
24 f (0,02モル)をトルエy2Qmlに懸濁
し、4〜りDルアセトフエノシ3.71 F (0,0
24[ル)を加え2時間還流した。反応後減圧下でトル
ニジを除去し、残にエタノール:水=l:110m1を
加え結晶を析出した。得られた結晶をエタノール:水−
1:lで再結晶し白色結晶4.102(収率82.5襲
)を得た。
pm (3H)δ3.35 PPm (3,7/’)
δ7.00〜7.70 PPM、 (311)元素
分析値(C□3R□2N20C12= 283.169
)計算値(%) (1’:55.+4 H:4.
27 N:9.89実測値(%’) C:55.0
2 11:4.29 N:9.95以上の結果より E3 実施例 2 1.3−ジメチル−4,4−[α−メチル−(4−りO
ルベシジリデシ)〕−2−じラリ−ルー5−オンの製造 1.3−ジメチル−2−t: 5リール−5−才シ2.
24 f (0,02モル)をトルエy2Qmlに懸濁
し、4〜りDルアセトフエノシ3.71 F (0,0
24[ル)を加え2時間還流した。反応後減圧下でトル
ニジを除去し、残にエタノール:水=l:110m1を
加え結晶を析出した。得られた結晶をエタノール:水−
1:lで再結晶し白色結晶4.102(収率82.5襲
)を得た。
融点 159℃
結晶の重クロロホルム中での# M Rは次の様に示し
た。
た。
δ1.51 ppm < 3n) δ2.78 pp
rn (3n )δ3−35 ppm (311)
δ7.10〜7.70 ppm (4H)元素分析値(
C□3H□3N20C1= 248.72 )計算値(
チ) C:62.78 11:5.27 #:11
.26実測値(%) C: 62.59 ノ1:5
.24 N: 11.35以上の結果より C1l。
rn (3n )δ3−35 ppm (311)
δ7.10〜7.70 ppm (4H)元素分析値(
C□3H□3N20C1= 248.72 )計算値(
チ) C:62.78 11:5.27 #:11
.26実測値(%) C: 62.59 ノ1:5
.24 N: 11.35以上の結果より C1l。
実施例 3
1.3−、T;メチル−4,4−(α−メチルベシジリ
ヂン)−2−じラリ−ルー5−オンのH造1.3−ジメ
チル−2−ヒラリール−5−オυ2.24. f (0
,02七ル)とアセトフェノン4.802(0,04E
ル)を合せ120℃で1時間加熱した。反応混合物をシ
リカゲルカラムク0マドシラフイー(溶出溶媒ルーへ十
サシ:酢酸エチル=4:1)で精製し油状物3.21F
(収率75%)を得た。
ヂン)−2−じラリ−ルー5−オンのH造1.3−ジメ
チル−2−ヒラリール−5−オυ2.24. f (0
,02七ル)とアセトフェノン4.802(0,04E
ル)を合せ120℃で1時間加熱した。反応混合物をシ
リカゲルカラムク0マドシラフイー(溶出溶媒ルーへ十
サシ:酢酸エチル=4:1)で精製し油状物3.21F
(収率75%)を得た。
油状物の重り00ホルム中でのNMRは次の様に示した
。
。
δ1.48 PPm(311) δ2.81 PP
M (311)δ3.36 PPM (3H) δ
7.10〜7.807)777L (511)元素分析
値(C□、lri、、y2o = 214.2’71
)計q値(%) Cニア2.87 11:6.59
A’:I3.08実測値(チ) C’ニア2.74
JI:6.63 #:I3.12以上の結果より l13 実施例 4〜16 実施例1〜3と同様の方法で実施例4〜16の化合物を
製造した。# M R及び物性を第1表に示した。
M (311)δ3.36 PPM (3H) δ
7.10〜7.807)777L (511)元素分析
値(C□、lri、、y2o = 214.2’71
)計q値(%) Cニア2.87 11:6.59
A’:I3.08実測値(チ) C’ニア2.74
JI:6.63 #:I3.12以上の結果より l13 実施例 4〜16 実施例1〜3と同様の方法で実施例4〜16の化合物を
製造した。# M R及び物性を第1表に示した。
第 I 表
H3
処方例1(10%粒剤) CMki部)実
施例1の化合物 10リタ
ニシスルホン酸ナトリウム 0.5ド
ヂシルベシしジスルホン酸ナトリウム 2ケイ
ソウ± 27.5ベ
ントJ°イト60 処方例2(50%水和剤) 実施例2の化合物 50リグ
ニυスルホシ酸ナトリウム 1ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム 4クレー
45処力例3(30%
乳剤) 実施例3の化合物 30ポ
リオ士シエチレシノニルフェニルエーテル 10
ジメチルホルムア三ド 20十
シレシ 40なお
、粒剤の場合には、各成分を均一に混合し、水を加えて
充分混練したのち造粒し、ついで細かぐ切断して粒状の
ものとし、乾燥して製造される。
施例1の化合物 10リタ
ニシスルホン酸ナトリウム 0.5ド
ヂシルベシしジスルホン酸ナトリウム 2ケイ
ソウ± 27.5ベ
ントJ°イト60 処方例2(50%水和剤) 実施例2の化合物 50リグ
ニυスルホシ酸ナトリウム 1ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム 4クレー
45処力例3(30%
乳剤) 実施例3の化合物 30ポ
リオ士シエチレシノニルフェニルエーテル 10
ジメチルホルムア三ド 20十
シレシ 40なお
、粒剤の場合には、各成分を均一に混合し、水を加えて
充分混練したのち造粒し、ついで細かぐ切断して粒状の
ものとし、乾燥して製造される。
水利剤の場合kl、各成分を均一に混合粉砕し、乳剤の
場合には1トJ−に混合溶解し7てそれらを得ることが
できる。
場合には1トJ−に混合溶解し7てそれらを得ることが
できる。
試験例1(湛水処理テスト)
115000aのワクナーポツ]・に水111土撰を入
れ、さらにその表層にそれぞれノじ工、タマガヤツリ、
アtす、十カシク1J及びホタルイの種子が混入してい
る土を入れ代かきを行につた後、ミズノj′17ツリ、
ウリハワの塊茎を3ケずつ置床した。そののち2葉期の
水4’iii苗を移植し、水深を3Crnに保った。
れ、さらにその表層にそれぞれノじ工、タマガヤツリ、
アtす、十カシク1J及びホタルイの種子が混入してい
る土を入れ代かきを行につた後、ミズノj′17ツリ、
ウリハワの塊茎を3ケずつ置床した。そののち2葉期の
水4’iii苗を移植し、水深を3Crnに保った。
ついで実施例に示す方法で得た化合物を有効成分とする
粒剤を処方例1に準じて製剤し水稲の移植後各々有効成
分が501/σと在るように均一に散布し、薬剤h1′
1用後3週間目に各植物に対する除草活性及び水稲に対
する薬害を調べた。結果を第丁表に示す。尚、除岑活性
は肉眼観察によシ、次の基準に従って、無処理の場合と
対比した指数で評価した。
粒剤を処方例1に準じて製剤し水稲の移植後各々有効成
分が501/σと在るように均一に散布し、薬剤h1′
1用後3週間目に各植物に対する除草活性及び水稲に対
する薬害を調べた。結果を第丁表に示す。尚、除岑活性
は肉眼観察によシ、次の基準に従って、無処理の場合と
対比した指数で評価した。
(指数) (除草活性)
0 変化なし
1 1〜24%阻害
2 25〜49%阻害
3 50〜74%阻害
4 75〜90%阻害
5 完全枯死
尚、処方例2に準じて製剤した50%水和剤(試験例2
)及び、処方例3に準じて製剤した30%乳剤(試験例
3)を用いた場合も試験例1と同じくいずれの化合物を
用いた製剤も高い除草活性を示し、水稲に対する薬害も
見られなかった。
)及び、処方例3に準じて製剤した30%乳剤(試験例
3)を用いた場合も試験例1と同じくいずれの化合物を
用いた製剤も高い除草活性を示し、水稲に対する薬害も
見られなかった。
第 I 表
ll3
(以 −ヒ )
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 一般式 〔式中Xは水素原子、ハロゲン原子、低級アル士ル基、
低級アル]士シ基又はニド0基を示し、nは1〜3の整
数を示す。〕 で示される4、4− (α−メチルベシジリヂン)−2
−じウソ−ルー5−オシ誘導体。 0式 で示される1、3− 、;メチル−2−ビラジールー5
−才ンと一般式 〔式中Xは水素原子、八〇)fンJΩ子、低級アル十ル
基、低級アルコ十シ基又はニド0基を示し、ルは1〜3
の整数を示す。〕 で示されるアしトフ1ノン誘導体とを反応させることを
特徴とすZニ一般式 〔′式中X及びルは前記に同じ。〕 で示される4、4− (α−メチルベシジリヂシ)−2
−じラリ−ルー5−オン訪導体の製造法。 ■ 一般式 C113 〔式中Xは水素原子、へOゲシ原子、低級アル士ルJ、
([、低級アルコ士シ基又はニトロ基を示し、ルは1〜
3の整数を示す。〕 で示される4、今一(α−メチ」レベシジリヂ′J)−
2−ヒラジールー5−オシ誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16531582A JPS5955872A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | 4,4−(α−メチルベンジリデン)−2−ピラゾ−ル−5−オン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16531582A JPS5955872A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | 4,4−(α−メチルベンジリデン)−2−ピラゾ−ル−5−オン誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5955872A true JPS5955872A (ja) | 1984-03-31 |
Family
ID=15809991
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16531582A Pending JPS5955872A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | 4,4−(α−メチルベンジリデン)−2−ピラゾ−ル−5−オン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5955872A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999026930A3 (de) * | 1997-11-21 | 1999-08-19 | Basf Ag | Benzylidenpyrazolone als herbizide |
-
1982
- 1982-09-22 JP JP16531582A patent/JPS5955872A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999026930A3 (de) * | 1997-11-21 | 1999-08-19 | Basf Ag | Benzylidenpyrazolone als herbizide |
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