JPS5952892B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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- JPS5952892B2 JPS5952892B2 JP54016502A JP1650279A JPS5952892B2 JP S5952892 B2 JPS5952892 B2 JP S5952892B2 JP 54016502 A JP54016502 A JP 54016502A JP 1650279 A JP1650279 A JP 1650279A JP S5952892 B2 JPS5952892 B2 JP S5952892B2
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4085—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66 silicon containing compounds
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は硬化性組成物、とくには硬化特性、保存安定性
および接着性の改良された１液型室温硬化性組成物に関
するものである。
および接着性の改良された１液型室温硬化性組成物に関
するものである。
エポキシ樹脂は機械的強度、金属あるいは石材などに対
する接着性、耐アルカリ性などの化学的安定性にすぐれ
、硬化時における収縮性が小さいため、塗料あるいは接
着剤分野への応用、さらにはガラス繊維、充てん剤など
の補強材などと組合わせ使用することにより強化プラス
チックとして各種電気機器もしくは機械分野などに汎用
されている。
する接着性、耐アルカリ性などの化学的安定性にすぐれ
、硬化時における収縮性が小さいため、塗料あるいは接
着剤分野への応用、さらにはガラス繊維、充てん剤など
の補強材などと組合わせ使用することにより強化プラス
チックとして各種電気機器もしくは機械分野などに汎用
されている。
しかしながら、従来から知られているエポキシ樹脂は使
用時に２成分を混合する、いわゆる２液型のものである
ため、使用にあたつては各成分の計量、混合あるいはか
く拌などの複雑な作業が必要とされるほか、硬化に長時
間を要するという問題点があつた。
用時に２成分を混合する、いわゆる２液型のものである
ため、使用にあたつては各成分の計量、混合あるいはか
く拌などの複雑な作業が必要とされるほか、硬化に長時
間を要するという問題点があつた。
しかして、上記したような問題点を解決する目的で近年
エポキシ樹脂をｌ液型化する研究が行われており、例え
ばほう素アミン錯化合物、アミン塩、ケチミン化合物あ
るいは三ふつ化ほう素・アミン錯化合物などの潜在性硬
化剤を使用する方法が提案されているが、これらはいず
れも硬化反応を進行させるために高温に加熱することが
必要とされ、またその硬化に長時間を要するとともにこ
の硬化時においては毒性ないし腐食性を有する悪臭ガス
が放出されるので環境衛生上好ましくなく、したがつて
十分な換気装置を設けることが必’要とされるほか金属
類に対しては錆を発生するおそれがあるため、それらを
あらかじめプライマー処理することが不可欠であるとい
う不利があつた。
エポキシ樹脂をｌ液型化する研究が行われており、例え
ばほう素アミン錯化合物、アミン塩、ケチミン化合物あ
るいは三ふつ化ほう素・アミン錯化合物などの潜在性硬
化剤を使用する方法が提案されているが、これらはいず
れも硬化反応を進行させるために高温に加熱することが
必要とされ、またその硬化に長時間を要するとともにこ
の硬化時においては毒性ないし腐食性を有する悪臭ガス
が放出されるので環境衛生上好ましくなく、したがつて
十分な換気装置を設けることが必’要とされるほか金属
類に対しては錆を発生するおそれがあるため、それらを
あらかじめプライマー処理することが不可欠であるとい
う不利があつた。
この発明は上記したような従来の不利を除去し・た硬化
性組成物を提供するものであつて、これは（イ）１分子
中に少なくとも２個のエポキシ基を有するエポキシ化合
物（ロ）硬化剤および ｅ−−）分子中に、けい素原子に直結した下記の（Ｉ）
および／または（１１）（式中、に’およびに’は水素
原子または一価炭化水素基、Ｒ゜は二価炭化水素基を表
わす）で示される基を有する有機けい素化合物からなる
ものである。
性組成物を提供するものであつて、これは（イ）１分子
中に少なくとも２個のエポキシ基を有するエポキシ化合
物（ロ）硬化剤および ｅ−−）分子中に、けい素原子に直結した下記の（Ｉ）
および／または（１１）（式中、に’およびに’は水素
原子または一価炭化水素基、Ｒ゜は二価炭化水素基を表
わす）で示される基を有する有機けい素化合物からなる
ものである。
それを説明すると、本発明者らは種々の特性にすぐれた
１液型硬化性組成物について鋭意研究を重ねた結果、こ
れには上記した（イ）〜（ハ）成分からなるものがきわ
めて有効であることを確認して本発明を完成した。
１液型硬化性組成物について鋭意研究を重ねた結果、こ
れには上記した（イ）〜（ハ）成分からなるものがきわ
めて有効であることを確認して本発明を完成した。
すなわち、上記組成物は硬化剤成分を含有するにもかか
わらず密封下においては長期間良好に保存することがで
き、このものは大気中の湿分あるいは被着体中に含まれ
ている水分の作用によりすみやかに硬化して機械的強度
、接着性などにすぐれた硬化皮膜を与えるという特性を
有する。さらにまた前記組成物はその硬化時にケトンも
しくはアルデヒド化合物を遊離するが、これらは硬化反
応を何ら阻害するものではなく、また種々の金属に対し
ても腐食性を示さないという顕著な効果を有する。以下
本発明に係る硬化性組成物についてさらに詳細に説明す
る。
わらず密封下においては長期間良好に保存することがで
き、このものは大気中の湿分あるいは被着体中に含まれ
ている水分の作用によりすみやかに硬化して機械的強度
、接着性などにすぐれた硬化皮膜を与えるという特性を
有する。さらにまた前記組成物はその硬化時にケトンも
しくはアルデヒド化合物を遊離するが、これらは硬化反
応を何ら阻害するものではなく、また種々の金属に対し
ても腐食性を示さないという顕著な効果を有する。以下
本発明に係る硬化性組成物についてさらに詳細に説明す
る。
ます、本発明において主成分とされる（イ）成分は１分
子中に少なくとも２個のエポキシ基を有するエポキシ化
合物であつて、これには従来公知の種々のもの、例えば
グリシジルエーテル型エポキシ化合物、グリシジルエー
テル・エステル型エポキシ化合物、グリシジルアミン型
エポキシ化合物、線状脂肪族エポキシ化合物、脂環式エ
ポキシ化合物などを挙げることができるが、被着材との
密着性、耐水性、耐薬品性、硬化速度、機械的強度など
を考慮した場合にはこれらの内でもグリシジルエーテル
型エポキシ化合物、グリシジルエステル型エポキシ化合
物もしくはグリシジルアミン型エポキシ化合物から選択
され、かつ分子中にエポキシ基を少くとも２個有するも
のを使用することが好ましい。
子中に少なくとも２個のエポキシ基を有するエポキシ化
合物であつて、これには従来公知の種々のもの、例えば
グリシジルエーテル型エポキシ化合物、グリシジルエー
テル・エステル型エポキシ化合物、グリシジルアミン型
エポキシ化合物、線状脂肪族エポキシ化合物、脂環式エ
ポキシ化合物などを挙げることができるが、被着材との
密着性、耐水性、耐薬品性、硬化速度、機械的強度など
を考慮した場合にはこれらの内でもグリシジルエーテル
型エポキシ化合物、グリシジルエステル型エポキシ化合
物もしくはグリシジルアミン型エポキシ化合物から選択
され、かつ分子中にエポキシ基を少くとも２個有するも
のを使用することが好ましい。
このようなエポキシ化合物としては、下記に示すような
ものが例示される。
ものが例示される。
そのほかエポキシ化大豆油。
（上記においてＲ，Ｒ″は有機基を表わし、ｎは整数で
ある）なお、この（イ）成分はその使用にあたつては必
ずしも１種類のみに限定されるものではなく、２種もし
くはそれ以上を混合して使用してもよい。
ある）なお、この（イ）成分はその使用にあたつては必
ずしも１種類のみに限定されるものではなく、２種もし
くはそれ以上を混合して使用してもよい。
つぎに、本発明において使用される（口）成分であるエ
ポキシ樹脂用硬化剤としては従来から知られている種々
のものを使用することができ、これには、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、ジエチルアミノプ
ロピルアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、ビス（４
−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、メタキ
シリレンジアミン、タンタンジアミン、３，９−ビス（
３アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラオキサ
スピロ（５，５）ウンデカンなどのアミン系化合物、エ
ポキシ樹脂−ジエチレントリアミンアダクト、アミン−
エチレンオキサイドアダクト、シアノエチル化ポリアミ
ンなどの変性脂肪族ポリアミン、ビスフエノールＡ、ト
リーメチロールアリルオキシフエノール、式 で示され、かつ低重合度のフエノール樹脂、エポキシ化
もしくはブチル化フエノール樹脂あるいは“Ｓｕｐｅｒ
Ｂｅｅｋａｃｉｔｅ″１００１（４）本ライヒホールド
化学工業（株）製）、“ＨｉｔａｎＯド４０１０（（株
）日立製作，所製）、ＳｃａｄＯｆＯｌＴｎＬ．９（オ
ランダＳｃａｄＯＺｗＯｌｌ社製）、ＭｅｔｈｙｌＯｎ
７５ｌＯ８（米国 ゼネラルエレクトリツク社製）など
の商品名で知られているフエノール樹脂、“゜Ｂｅｃｋ
ａｍｉｎｅ″Ｐ．ｌ３８（４）本ライヒホールド（株）
製）、゜“メラン゛（（株）日立製作．所製）、“Ｕ−
Ｖａｎ゛１０Ｒ（三井東圧化学（株）製）などの商品名
で知られている尿素樹脂、メラミン樹脂、アニリン樹脂
などのアミノ樹脂、式ＨＳ＋ Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ
２Ｈ４ＳＳ−）−ｎ″Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ４ＳＨ
（ｎ″：１〜１０の整数）で示されるような分子中にメ
ルカプト基を少くとも２個有するポリスルフイド樹脂、
無水フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒド
ロ無水フタル酸、無水ピロメリツト酸、メチルナジツク
酸、ドデシル無水こはく酸、無水クロレンデイツタ酸な
どの有機酸もしくはその無水物などが例示される。
ポキシ樹脂用硬化剤としては従来から知られている種々
のものを使用することができ、これには、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、ジエチルアミノプ
ロピルアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、ビス（４
−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、メタキ
シリレンジアミン、タンタンジアミン、３，９−ビス（
３アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラオキサ
スピロ（５，５）ウンデカンなどのアミン系化合物、エ
ポキシ樹脂−ジエチレントリアミンアダクト、アミン−
エチレンオキサイドアダクト、シアノエチル化ポリアミ
ンなどの変性脂肪族ポリアミン、ビスフエノールＡ、ト
リーメチロールアリルオキシフエノール、式 で示され、かつ低重合度のフエノール樹脂、エポキシ化
もしくはブチル化フエノール樹脂あるいは“Ｓｕｐｅｒ
Ｂｅｅｋａｃｉｔｅ″１００１（４）本ライヒホールド
化学工業（株）製）、“ＨｉｔａｎＯド４０１０（（株
）日立製作，所製）、ＳｃａｄＯｆＯｌＴｎＬ．９（オ
ランダＳｃａｄＯＺｗＯｌｌ社製）、ＭｅｔｈｙｌＯｎ
７５ｌＯ８（米国 ゼネラルエレクトリツク社製）など
の商品名で知られているフエノール樹脂、“゜Ｂｅｃｋ
ａｍｉｎｅ″Ｐ．ｌ３８（４）本ライヒホールド（株）
製）、゜“メラン゛（（株）日立製作．所製）、“Ｕ−
Ｖａｎ゛１０Ｒ（三井東圧化学（株）製）などの商品名
で知られている尿素樹脂、メラミン樹脂、アニリン樹脂
などのアミノ樹脂、式ＨＳ＋ Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ
２Ｈ４ＳＳ−）−ｎ″Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ４ＳＨ
（ｎ″：１〜１０の整数）で示されるような分子中にメ
ルカプト基を少くとも２個有するポリスルフイド樹脂、
無水フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒド
ロ無水フタル酸、無水ピロメリツト酸、メチルナジツク
酸、ドデシル無水こはく酸、無水クロレンデイツタ酸な
どの有機酸もしくはその無水物などが例示される。
なお、この発明の組成物から得られる硬化物にすぐれた
接着性、耐アルカリ性、機械的強度などを付与する目的
からは上記した各種硬化剤の内でも脂肪族アミン化合物
を使用することがとくに好ましく、またポリスルフイド
樹脂を使用する場合には、触媒量のジエチルヒドロキシ
アミンあるいはグアニジル基含有化合物を併用すること
が望ましい。
接着性、耐アルカリ性、機械的強度などを付与する目的
からは上記した各種硬化剤の内でも脂肪族アミン化合物
を使用することがとくに好ましく、またポリスルフイド
樹脂を使用する場合には、触媒量のジエチルヒドロキシ
アミンあるいはグアニジル基含有化合物を併用すること
が望ましい。
さらに、上記した硬化剤は、その使用にあたつては必ず
しも１種類に限定されるものではなく、それら硬化剤の
硬化性能などに応じて２種以上を併用してもよい。
しも１種類に限定されるものではなく、それら硬化剤の
硬化性能などに応じて２種以上を併用してもよい。
この（口）成分の使用量は前記（イ）成分１００重量部
に対して１〜５０重量部、好ましくは５〜３０重量部の
範囲とされるが、これは該使用量が１重量部未満では、
本発明の組成物を良好に硬化させることが困難となり、
逆にそれが５０重量部を越えると後述する（ハ）成分を
多量に使用しなければならなく経剤的に不利となるほか
、（イ）成分が希釈されて硬化に長時間を要するように
なり、さらには硬化物の物性が低下するという不利が生
じるからである。
に対して１〜５０重量部、好ましくは５〜３０重量部の
範囲とされるが、これは該使用量が１重量部未満では、
本発明の組成物を良好に硬化させることが困難となり、
逆にそれが５０重量部を越えると後述する（ハ）成分を
多量に使用しなければならなく経剤的に不利となるほか
、（イ）成分が希釈されて硬化に長時間を要するように
なり、さらには硬化物の物性が低下するという不利が生
じるからである。
つぎに、本発明において使用される（ハ）成分としての
有機けい素化合物は、分子中にけい素原子に直結した上
記式（１）または（１１）で示される基を有するもので
あつて、このものは本発明においてもつとも重要とされ
、組成物の保存安定性を顕著に向上させるという注目す
べき作用効果を示す。該式（１）中、Ｒ１およびＲ２は
それぞれ水素原子または一価炭化水素基を表わし、この
一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基などのアル
ケニル基、フエニル基などのアリール基、シクロヘキシ
ル基などのシクロアルキル基、フエニルエチル基などの
アラルキル基、あるいはこれらの基の水素原子が部分的
にハロゲン原子、シアノ基などで置換された基などが例
示される。
有機けい素化合物は、分子中にけい素原子に直結した上
記式（１）または（１１）で示される基を有するもので
あつて、このものは本発明においてもつとも重要とされ
、組成物の保存安定性を顕著に向上させるという注目す
べき作用効果を示す。該式（１）中、Ｒ１およびＲ２は
それぞれ水素原子または一価炭化水素基を表わし、この
一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基などのアル
ケニル基、フエニル基などのアリール基、シクロヘキシ
ル基などのシクロアルキル基、フエニルエチル基などの
アラルキル基、あるいはこれらの基の水素原子が部分的
にハロゲン原子、シアノ基などで置換された基などが例
示される。
また、式（１１）中においてＲ３は二価炭化水素基を表
わし、これにはメチレン基、エチレン基、プロピレン基
などのアルキレン基、フエニレン基などのアリーレン基
、フエネチレン基などのアル力リレン基、あるいはこれ
らの基の水素原子が部分的にハロゲン原子などで置換さ
れた基などが例示される。
わし、これにはメチレン基、エチレン基、プロピレン基
などのアルキレン基、フエニレン基などのアリーレン基
、フエネチレン基などのアル力リレン基、あるいはこれ
らの基の水素原子が部分的にハロゲン原子などで置換さ
れた基などが例示される。
このような有機けい素化合物は、例えば式（式中、Ｒ４
は一価炭化水素基、ｘは上記した式（１）または（１１
）で示される基、Ｙはアルコキシ基、アシロキシ基、ア
ミノ基、アミノキシ基、アシド基、オキシム基、ケトオ
キシム基などから選択される基、０≦ａ≦３、０〈ｂ≦
４、０≦ｅ≦４、ただし０くａ＋ｂ＋ｃ≦４）で示され
るオルガノシランもしくはオルガノポリシロキサン、あ
るいは式（式中、Ｒ５は同種もしくは異種の一価炭化水
素基、Ｒ６は同種もしくは異種の二価炭化水素基、Ｘは
上記と同じ意味、ＺはＸまたはＹで示される基から選択
される基、ＤＯＯ、１または２、ｅ＝１、２または３、
ｆ＝０、１または２、Ｓ＝２０、１または２、ただしｄ
＋ｅ＝３、ｆ＋ｇ＝２、ｎは０〜５の整数）で示される
オルガノシランであつて、このような（ハ）成分として
は具体的には下記に示すような化合物をあげることがで
きる。
は一価炭化水素基、ｘは上記した式（１）または（１１
）で示される基、Ｙはアルコキシ基、アシロキシ基、ア
ミノ基、アミノキシ基、アシド基、オキシム基、ケトオ
キシム基などから選択される基、０≦ａ≦３、０〈ｂ≦
４、０≦ｅ≦４、ただし０くａ＋ｂ＋ｃ≦４）で示され
るオルガノシランもしくはオルガノポリシロキサン、あ
るいは式（式中、Ｒ５は同種もしくは異種の一価炭化水
素基、Ｒ６は同種もしくは異種の二価炭化水素基、Ｘは
上記と同じ意味、ＺはＸまたはＹで示される基から選択
される基、ＤＯＯ、１または２、ｅ＝１、２または３、
ｆ＝０、１または２、Ｓ＝２０、１または２、ただしｄ
＋ｅ＝３、ｆ＋ｇ＝２、ｎは０〜５の整数）で示される
オルガノシランであつて、このような（ハ）成分として
は具体的には下記に示すような化合物をあげることがで
きる。
このような（ハ）成分は各種ケトン化合物、アルデヒド
化合物などとハロゲン含有シランもしくはシロキサンな
どとをトリエチルアミン、ジメチルアニリンなどの有機
アミン化合物あるいは金属ナトリウムなどの酸受容体の
存在下で必要に応じて塩化亜鉛などを触媒として使用し
脱塩酸反応させることにより容易に合成される。
化合物などとハロゲン含有シランもしくはシロキサンな
どとをトリエチルアミン、ジメチルアニリンなどの有機
アミン化合物あるいは金属ナトリウムなどの酸受容体の
存在下で必要に応じて塩化亜鉛などを触媒として使用し
脱塩酸反応させることにより容易に合成される。
なお、この（ハ）成分としては安価に入手でき、沸点の
低いアセトンあるいはメチルエチルケトンから誘導した
有機けい素化合物が上記（口）成分中の活性水素との反
応性にすぐれ、またフエニル基を含有する有機けい素化
合物は硬化物の機械的強度にすぐれるためとくに好まし
い。
低いアセトンあるいはメチルエチルケトンから誘導した
有機けい素化合物が上記（口）成分中の活性水素との反
応性にすぐれ、またフエニル基を含有する有機けい素化
合物は硬化物の機械的強度にすぐれるためとくに好まし
い。
この（ハ）成分の使用量は、（イ）成分中のエポキシ量
、水分量、さらに（イ）成分が０Ｈを有する場合にはそ
の０Ｈ量、（口）成分中の−ＮＨ２，〉ＮＨ，ＣＯＯＨ
あるいは−ＮＨ−ＣＯ一量などにより若干異なるが、通
常は（口）成分中の活性水素原子（（口）成分中の−Ｎ
Ｈ２のＨ，′：リ一Ｎ−Ｈ（７）Ｈ，−ＣＯＯＨのＨ、
あるいは−ＮＨ−ＣＯ−のＨなど）１モルに対して、１
モルとすればよい。
、水分量、さらに（イ）成分が０Ｈを有する場合にはそ
の０Ｈ量、（口）成分中の−ＮＨ２，〉ＮＨ，ＣＯＯＨ
あるいは−ＮＨ−ＣＯ一量などにより若干異なるが、通
常は（口）成分中の活性水素原子（（口）成分中の−Ｎ
Ｈ２のＨ，′：リ一Ｎ−Ｈ（７）Ｈ，−ＣＯＯＨのＨ、
あるいは−ＮＨ−ＣＯ−のＨなど）１モルに対して、１
モルとすればよい。
上記（イ）成分および（口）成分の化学構造はこの（ハ
）成分との反応性にきわめて密接な関係があり、それら
の化学構造によつては１モル以下でも上記した作用効果
を充分有する場合もあり得るので（下記反応式１１参照
）、該（イ）および（口）成分の種類に応じて使用量を
適宜変化させることが経済的に得策であり、一般的には
（イ）成分１００重量部に対して１〜２００重量部、好
ましくは１０〜１６０重量部とすればよい。上記（ハ）
成分は、これを（口）成分と混合することにより発熱的
に反応してその活性水素と反応し相当するケトン化合物
あるいはアルデ゛ヒト化合物を遊離する。
）成分との反応性にきわめて密接な関係があり、それら
の化学構造によつては１モル以下でも上記した作用効果
を充分有する場合もあり得るので（下記反応式１１参照
）、該（イ）および（口）成分の種類に応じて使用量を
適宜変化させることが経済的に得策であり、一般的には
（イ）成分１００重量部に対して１〜２００重量部、好
ましくは１０〜１６０重量部とすればよい。上記（ハ）
成分は、これを（口）成分と混合することにより発熱的
に反応してその活性水素と反応し相当するケトン化合物
あるいはアルデ゛ヒト化合物を遊離する。
この（口）成分と（ハ）成分との反応生成物はもはや無
水下では反応せず、また（口）成分としてアミド化合物
を使用し反応させ活性水素を保護する場合にはジエチル
ヒドロキシアミン、グアニジン化合物あるいはイミダゾ
ール化合物などの触媒の微量を使用すると下記１または
ｉ′で示される反応が起る。（上記式中、Ｑは−ＮＨ−
、窒素原子、−Ｎ−Ｃ（｝−などを表わし、Ｒｌ，Ｒ２
およびＲ３は上記と同じ意味を表わす）なお、本発明の
組成物には必要に応じて従来エポキシ樹脂組成物に配合
されている希釈剤、各種１充てん剤、顔料、染料、老化
防止剤、難燃剤、たわみ付与剤、硬化促進剤あるいはレ
ベリング剤などを添加配合することは何ら差支えない。
水下では反応せず、また（口）成分としてアミド化合物
を使用し反応させ活性水素を保護する場合にはジエチル
ヒドロキシアミン、グアニジン化合物あるいはイミダゾ
ール化合物などの触媒の微量を使用すると下記１または
ｉ′で示される反応が起る。（上記式中、Ｑは−ＮＨ−
、窒素原子、−Ｎ−Ｃ（｝−などを表わし、Ｒｌ，Ｒ２
およびＲ３は上記と同じ意味を表わす）なお、本発明の
組成物には必要に応じて従来エポキシ樹脂組成物に配合
されている希釈剤、各種１充てん剤、顔料、染料、老化
防止剤、難燃剤、たわみ付与剤、硬化促進剤あるいはレ
ベリング剤などを添加配合することは何ら差支えない。
上記反応性希釈剤としては、アリルグリシジルエーテル
、フエニルグリシジルエーテル、エピク２０口ヒドリン
、スチレンオキサイド、ｎ−ブチルグリシジルエーテル
オクチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、１，２
−エポキシドデセンなどが例示される。
、フエニルグリシジルエーテル、エピク２０口ヒドリン
、スチレンオキサイド、ｎ−ブチルグリシジルエーテル
オクチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、１，２
−エポキシドデセンなどが例示される。
また、充てん剤としては、マイカ、シリカ粉末、石英粉
末、ボーキサイト、川２砂、炭酸カルシウム、スレート
粉末、黒色粉石、タルク、ガラスウール、カーボンブラ
ツク、ポリスチレン、ポリエチレンなどが例示され、こ
れらはその使用にあたつては予じめ乾燥処理などを施し
て水分を除去しておくことが望ましい。本発明の組成物
は上記した（イ）〜（ハ）成分および各種添加剤を乾燥
空気もしくは窒素ガス雰囲気中で均一に混合することに
より調製される。
末、ボーキサイト、川２砂、炭酸カルシウム、スレート
粉末、黒色粉石、タルク、ガラスウール、カーボンブラ
ツク、ポリスチレン、ポリエチレンなどが例示され、こ
れらはその使用にあたつては予じめ乾燥処理などを施し
て水分を除去しておくことが望ましい。本発明の組成物
は上記した（イ）〜（ハ）成分および各種添加剤を乾燥
空気もしくは窒素ガス雰囲気中で均一に混合することに
より調製される。
このものはトルエン、キシレン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、ベンゼンなどの炭化水素系溶
剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、エステル系溶剤
などで希釈して使用してもよい。以上説明したように本
発明の組成物は密封下では長期間安定に保存することが
でき、またこのものはこれを空気中に曝すとその湿分に
よりすみやかに硬化するという特長を有する。また、該
組成物は各種建材、とくにコンクリート、モルタル、レ
ンガ、石材などに強固に接着し、これら建材とシリコー
ン系シーリング材、ポリサルフアイド系シーリング材、
ポリウレタン系シーリング材などとの接着にきわめて有
効である。さらに本発明の組成物は塗料、コーテイング
剤、接着剤などの各種分野に広く応用することができる
。つぎに本発明の参考例および実施倒をあげるが、各例
中において部とあるものはすべて重量部を示したもので
ある。
メチルイソブチルケトン、ベンゼンなどの炭化水素系溶
剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、エステル系溶剤
などで希釈して使用してもよい。以上説明したように本
発明の組成物は密封下では長期間安定に保存することが
でき、またこのものはこれを空気中に曝すとその湿分に
よりすみやかに硬化するという特長を有する。また、該
組成物は各種建材、とくにコンクリート、モルタル、レ
ンガ、石材などに強固に接着し、これら建材とシリコー
ン系シーリング材、ポリサルフアイド系シーリング材、
ポリウレタン系シーリング材などとの接着にきわめて有
効である。さらに本発明の組成物は塗料、コーテイング
剤、接着剤などの各種分野に広く応用することができる
。つぎに本発明の参考例および実施倒をあげるが、各例
中において部とあるものはすべて重量部を示したもので
ある。
参考例 １
メチルトリ （イソプロペニルオＮシ）シランの合成内
容積２１の硬質ガラス製オ一・．Ｙタレーブに、ベンゼ
ン１００部、トリエチルアミン？５０部（２．４７モル
）、アセトン２３２部（４．０モル）、無水塩化亜鉛１
．０部およびメチルトリクロロシラン１２０部（０．８
モル）を仕込み均一に混合したのち、徐々に１１０℃ま
で昇温し１６時間かく拌を行つたところ、加熱かく拌と
同時にトリエチルアミン塩酸塩が生成し１６時間経過後
には定量的に塩が生成した（オートクレーブ内の圧力は
初期においては２．３ｋｇ／−Ｇであり、反応終了時に
おいては１．０ｋｇ１ｃｎ！ＴＧであつた）。
容積２１の硬質ガラス製オ一・．Ｙタレーブに、ベンゼ
ン１００部、トリエチルアミン？５０部（２．４７モル
）、アセトン２３２部（４．０モル）、無水塩化亜鉛１
．０部およびメチルトリクロロシラン１２０部（０．８
モル）を仕込み均一に混合したのち、徐々に１１０℃ま
で昇温し１６時間かく拌を行つたところ、加熱かく拌と
同時にトリエチルアミン塩酸塩が生成し１６時間経過後
には定量的に塩が生成した（オートクレーブ内の圧力は
初期においては２．３ｋｇ／−Ｇであり、反応終了時に
おいては１．０ｋｇ１ｃｎ！ＴＧであつた）。
冷却後オートクレーブの内容物を無水窒素雰囲気下で淵
過しトリエチルアミン塩酸塩３２０部を濾別し、Ｐ液を
圧力４ｍｍＨｇで減圧粗蒸留し、さらに圧力２０ｍｍＨ
ｇで再蒸留を行つたところ、沸点７３℃／２０ｍｍＨｇ
の留分が８３部得られた。つぎに上記で得た留分８３部
に活性炭８部を混合し、温度５０〜６０℃で４時間処理
したのち、再蒸留を行つたところ、屈折率１．４２４６
（２５℃）の反応生成物が得られた。このものはガス．
クロマトグラフノイ一、赤外線吸収スペクトル分析およ
びけい素元素分析からメチルトリ （イソプロペニルオ
キシ）シランであることが確認された。参考例 ２ フエニルトリス（１−エチルビニルオキシ）シランの合
成参考例１で使用したものと同じオートクレーブに、ベ
ンゼン１００部、トリエチルアミン２５０部（２．４７
モル）、メチルエチルケトン３０８部（４．０モル）、
無水塩化亜鉛１．０部およびフエニルトリクロロシラン
１６９部（０．８モル）を仕込み均一に混合したのち、
上記参考例１と同様に処理したところ、沸点１２８〜１
３２℃／３ｍｍＨｇの留分が１１０部得られた。
過しトリエチルアミン塩酸塩３２０部を濾別し、Ｐ液を
圧力４ｍｍＨｇで減圧粗蒸留し、さらに圧力２０ｍｍＨ
ｇで再蒸留を行つたところ、沸点７３℃／２０ｍｍＨｇ
の留分が８３部得られた。つぎに上記で得た留分８３部
に活性炭８部を混合し、温度５０〜６０℃で４時間処理
したのち、再蒸留を行つたところ、屈折率１．４２４６
（２５℃）の反応生成物が得られた。このものはガス．
クロマトグラフノイ一、赤外線吸収スペクトル分析およ
びけい素元素分析からメチルトリ （イソプロペニルオ
キシ）シランであることが確認された。参考例 ２ フエニルトリス（１−エチルビニルオキシ）シランの合
成参考例１で使用したものと同じオートクレーブに、ベ
ンゼン１００部、トリエチルアミン２５０部（２．４７
モル）、メチルエチルケトン３０８部（４．０モル）、
無水塩化亜鉛１．０部およびフエニルトリクロロシラン
１６９部（０．８モル）を仕込み均一に混合したのち、
上記参考例１と同様に処理したところ、沸点１２８〜１
３２℃／３ｍｍＨｇの留分が１１０部得られた。
つぎに、上記で得た留分１１０部に活性炭１０分を混合
し、温度５０〜６０℃で４時間処理したのち再蒸留した
ところ、沸点１３０℃／３ｍｍＨｇの反応生成物が９５
部得られた。
し、温度５０〜６０℃で４時間処理したのち再蒸留した
ところ、沸点１３０℃／３ｍｍＨｇの反応生成物が９５
部得られた。
このものはガスクロマトグラフイ一、赤外線吸収スペク
トル分析およびけい素元素分析によりフエニルトリス（
１−エチルビニルオキシ）シランであることが確認され
た。参考例 ３ ３−クロロプロピルトリ （イソプロペニルオキシ）シ
ランの合成アセトン２０７部、トリエチルアミン２２２
部および塩化亜鉛２部からなる混合液中に、３−クロロ
プロピルトリタロロシラン１１６．８部を添加し３０時
間加熱還流したのち、沢過し蒸留したところ、無色透明
な３−クロロプロピル（トリイソプロペニルオキシ）シ
ラン（沸点１１０℃／５ｍｍＨｇ）が得られた。
トル分析およびけい素元素分析によりフエニルトリス（
１−エチルビニルオキシ）シランであることが確認され
た。参考例 ３ ３−クロロプロピルトリ （イソプロペニルオキシ）シ
ランの合成アセトン２０７部、トリエチルアミン２２２
部および塩化亜鉛２部からなる混合液中に、３−クロロ
プロピルトリタロロシラン１１６．８部を添加し３０時
間加熱還流したのち、沢過し蒸留したところ、無色透明
な３−クロロプロピル（トリイソプロペニルオキシ）シ
ラン（沸点１１０℃／５ｍｍＨｇ）が得られた。
参考例 ４
ビニルモノメトキシジ（イソプロペニルオキシ）シラン
の合成かく拌装置、還流冷却器（乾燥管付）、温度計お
よび滴下ロードを付した内容積１１のフラスコに、ビニ
ルトリ （イソプロペニルオキシ）シラン１１３部（０
．５モル）を仕込み、これに滴下ロードからメタノール
３２部（０．５モル）とジエチルヒドロキシルアミン２
部の混合溶液を１０分間を要して滴下し、滴下終了後１
時間かく拌を行つた（なお、この際発熱を伴つたので冷
却をして温度を室温に保持した）。
の合成かく拌装置、還流冷却器（乾燥管付）、温度計お
よび滴下ロードを付した内容積１１のフラスコに、ビニ
ルトリ （イソプロペニルオキシ）シラン１１３部（０
．５モル）を仕込み、これに滴下ロードからメタノール
３２部（０．５モル）とジエチルヒドロキシルアミン２
部の混合溶液を１０分間を要して滴下し、滴下終了後１
時間かく拌を行つた（なお、この際発熱を伴つたので冷
却をして温度を室温に保持した）。
ついでここで得られた反応生成物を蒸留したところ、無
色透明のビニルモノメトキシジ（イソプロペニルオキシ
）シラン６５部が得られた。参考例 ５ １液型常温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の調製
２５℃における粘度が２２．０００センチストークスで
、分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロ
キサン８５部に、比表面積が３００ｍ２／ｇの煙霧質シ
リカ１５部とジラウリン酸ジブチルすず０．１部を添加
配合したのち、これを三本ロールに１回通し均一に混合
した。
色透明のビニルモノメトキシジ（イソプロペニルオキシ
）シラン６５部が得られた。参考例 ５ １液型常温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の調製
２５℃における粘度が２２．０００センチストークスで
、分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロ
キサン８５部に、比表面積が３００ｍ２／ｇの煙霧質シ
リカ１５部とジラウリン酸ジブチルすず０．１部を添加
配合したのち、これを三本ロールに１回通し均一に混合
した。
ついで窒素ガス雰囲気下で前記で得た混合物にメチルト
リス（メチルエチルケトキシメート）シラン８部と３−
アミノプロピルトリエトキシシラン０．３部を配合し混
練脱泡処理を行い１液型常温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を調製した（以下、これを“１液型ＲＴＶ”
と記載する）。参考例 ６ ２液型常温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の調製
２５℃における粘度が５，０００センチストークスであ
り、分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシ
ロキサン６０部に炭酸カルシウム４０部を配合し、この
配合物を三本ロールに１回通し均一に混合し、これを主
剤とした。
リス（メチルエチルケトキシメート）シラン８部と３−
アミノプロピルトリエトキシシラン０．３部を配合し混
練脱泡処理を行い１液型常温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を調製した（以下、これを“１液型ＲＴＶ”
と記載する）。参考例 ６ ２液型常温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の調製
２５℃における粘度が５，０００センチストークスであ
り、分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシ
ロキサン６０部に炭酸カルシウム４０部を配合し、この
配合物を三本ロールに１回通し均一に混合し、これを主
剤とした。
また、式
で示される環状シロキサン９５部と式
で示される環状シロキサン５部を均一に混合し、これを
硬化剤とした。
硬化剤とした。
上記主剤１００部に硬化剤２．５部を均一に混練し２液
型常温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した
（以下、これを゜゜２液型ＲＴＶ”と記載する）。
型常温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した
（以下、これを゜゜２液型ＲＴＶ”と記載する）。
実施例 １
エピコート８２８（商品名シエル化学社製エポキシ樹脂
、分子量３８０、エポキシ当量１８６、２５℃における
粘度１３．０００センチストークス）１００部に、トリ
エチレンテトラミン１０部と上記参考例１で合成したメ
チルトリ （イソプロペニルオキシ）シラン４０部を混
合したところ、 （混合と同時に発熱）均一な透明の液
体が得られた（本発明品）。
、分子量３８０、エポキシ当量１８６、２５℃における
粘度１３．０００センチストークス）１００部に、トリ
エチレンテトラミン１０部と上記参考例１で合成したメ
チルトリ （イソプロペニルオキシ）シラン４０部を混
合したところ、 （混合と同時に発熱）均一な透明の液
体が得られた（本発明品）。
この液体は密封状態において常温で１ケ月以上安定であ
つた。
つた。
なお、比較のために、エピコート８２８１００部にトリ
エチレンテトラミン１０部を均一に混合したものについ
て密封状態における保存安定性を調べたところ、このも
のは常温で４時間経過後に硬化した。
エチレンテトラミン１０部を均一に混合したものについ
て密封状態における保存安定性を調べたところ、このも
のは常温で４時間経過後に硬化した。
さらに、エピコート８２８１００部に、トリエチレンテ
トラミン８部、トルエン４０部、アセトン４０部、ジオ
キサン４０部およびビニルトリメトキシシラン４０部を
均一に混合したものについて上記と同様に保存安定性を
調べたところ、このものは常温において混合時から１日
間経過後から流動性が徐々に失われ硬化物に変化した。
トラミン８部、トルエン４０部、アセトン４０部、ジオ
キサン４０部およびビニルトリメトキシシラン４０部を
均一に混合したものについて上記と同様に保存安定性を
調べたところ、このものは常温において混合時から１日
間経過後から流動性が徐々に失われ硬化物に変化した。
つぎに、上記で得た透明液体（本発明品）を密封状態（
常温）で１ケ月保存し、この保存後の液体を毛筆を使用
して２枚のモルタルの表面に均一に塗布し（塗布量３０
０ｇ／ｍり、２０℃で１時間乾燥した。
常温）で１ケ月保存し、この保存後の液体を毛筆を使用
して２枚のモルタルの表面に均一に塗布し（塗布量３０
０ｇ／ｍり、２０℃で１時間乾燥した。
ついで前記モルタルおよび上記で得た１液型ＲＴＶおよ
び２液型ＲＴＶを使用し各々ＪＩＳＡ５７５７に準じて
試験体を作成した。この試験体について初期物性および
該試験体を２０℃の水中に１４日間浸漬後の物性を調べ
これらの結果を下記の第１表に示した。
び２液型ＲＴＶを使用し各々ＪＩＳＡ５７５７に準じて
試験体を作成した。この試験体について初期物性および
該試験体を２０℃の水中に１４日間浸漬後の物性を調べ
これらの結果を下記の第１表に示した。
なお、比較のために、本発明品の代わりに市販品を使用
して得た試験体について初期物性および２０℃の水中に
１４日間浸漬後の物性を調べその結果を下記の第１表に
併記した。
して得た試験体について初期物性および２０℃の水中に
１４日間浸漬後の物性を調べその結果を下記の第１表に
併記した。
実施例 ２
エピコート １００１（商品名 シエル化学杜製エポキ
シ樹脂、分子量９００、エポキシ当量４７０、融点６７
℃）１００部に、ジエチレントリアミン１５部およびビ
ニルトリイソプロペニルオキシシラン５０部を均一に混
合した。
シ樹脂、分子量９００、エポキシ当量４７０、融点６７
℃）１００部に、ジエチレントリアミン１５部およびビ
ニルトリイソプロペニルオキシシラン５０部を均一に混
合した。
この混合物は密封状態において常温で１ケ月以上安定で
あり、大気中に１日間放置したところ、トルエン、エー
テルあるいはアセトンに不溶の硬化物に変化した。
あり、大気中に１日間放置したところ、トルエン、エー
テルあるいはアセトンに不溶の硬化物に変化した。
上記で得た混合物についてモルタルの代りにラワン材を
使用したほかは前記実施例１と同様にして諸物性を調べ
たところ、下記の第２表に示すような結果が得られた。
使用したほかは前記実施例１と同様にして諸物性を調べ
たところ、下記の第２表に示すような結果が得られた。
なお、比較のためにビニルトリイソプロペニルオキシシ
ランを全く使用しなかつたほかは上記と同じ組成からな
る混合物について密封状態（２０℃）における保存安定
性を調べたところ、このものは混合時から２時間経過後
にゲル化がみられ非流動性の硬化物に変化した。
ランを全く使用しなかつたほかは上記と同じ組成からな
る混合物について密封状態（２０℃）における保存安定
性を調べたところ、このものは混合時から２時間経過後
にゲル化がみられ非流動性の硬化物に変化した。
実施例 ３
ＧＹ−２５２（商品名 チバガイギ一社製エポキシ樹脂
、分子量３３０、エポキシ当量１８３、２５℃における
粘度９００センチストークス）１００部に、タルク３０
部、１，４−シクロヘキサンビスメチルアミン２０部お
よびフエニルトリイソプロペニルオキシシランω部を均
一に混合した。
、分子量３３０、エポキシ当量１８３、２５℃における
粘度９００センチストークス）１００部に、タルク３０
部、１，４−シクロヘキサンビスメチルアミン２０部お
よびフエニルトリイソプロペニルオキシシランω部を均
一に混合した。
この混合物は密封状態において常温で１ケ月以上安定で
あつた。
あつた。
上記で得た混合物について、モルタルの代りにスレート
材を使用したほかは前記実施例１と同様にして諸物性を
調べたところ、下記の第３表に示すような結果が得られ
た。
材を使用したほかは前記実施例１と同様にして諸物性を
調べたところ、下記の第３表に示すような結果が得られ
た。
また、スレート材をそのまま（処理せず）使用したほか
は同様にして諸物性を調べその結果を同表に併記した（
実験番号１１および１２）。なお、比較のために、フエ
ニルトリイソプロペニルオキシシランを全く使用しなか
つたほかは上記と同じ組成からなる混合物について密封
状態（２０℃）における保存安定性を調べたところ、こ
のものは１日間経過後に硬化物に変化した。
は同様にして諸物性を調べその結果を同表に併記した（
実験番号１１および１２）。なお、比較のために、フエ
ニルトリイソプロペニルオキシシランを全く使用しなか
つたほかは上記と同じ組成からなる混合物について密封
状態（２０℃）における保存安定性を調べたところ、こ
のものは１日間経過後に硬化物に変化した。
実施例 ４実施例１で使用したものと同じエポキシ樹脂
（エピコート８２８）１００部、ユノツクス＃０２４６
（商品名 米国ユニオン・カーバイド・コーポレーシヨ
ン製、エポキシ当量１５６、２５℃における粘度２３．
０００センチストークス）２０部およびアデカサイタ一
０−１３０Ｐ（商品名 アデカアーガス社製、エポキシ
基含有オルガノシラン６．８％、３０℃における粘度３
００センチストークス）を均一に混合したのち、この混
合物にさらにメタキシリレンジアミン３０部および上記
参考例２で合成したフエニルトリス（１−エチルビニル
オキシ）シラン１００部を添加混合した。
（エピコート８２８）１００部、ユノツクス＃０２４６
（商品名 米国ユニオン・カーバイド・コーポレーシヨ
ン製、エポキシ当量１５６、２５℃における粘度２３．
０００センチストークス）２０部およびアデカサイタ一
０−１３０Ｐ（商品名 アデカアーガス社製、エポキシ
基含有オルガノシラン６．８％、３０℃における粘度３
００センチストークス）を均一に混合したのち、この混
合物にさらにメタキシリレンジアミン３０部および上記
参考例２で合成したフエニルトリス（１−エチルビニル
オキシ）シラン１００部を添加混合した。
このものは密封状態において１ケ月以上安定であつた。
上記で得た最終混合物を密封状態（２０℃）で１ケ月間
保存し、これを２枚のプレキヤストコンタリート表面に
それぞれ均一に塗布し温度２０℃、相対湿度６０％の雰
囲気下で１時間乾燥し、ついでこの乾燥塗布面のそれぞ
れに上記参考例５および６で調製したＲＴＶを密着し温
度２０℃の大気中に７日間放置したところ、該ＲＴＶは
プレキヤストコンクリートに強固に接着しているのが確
認された。
上記で得た最終混合物を密封状態（２０℃）で１ケ月間
保存し、これを２枚のプレキヤストコンタリート表面に
それぞれ均一に塗布し温度２０℃、相対湿度６０％の雰
囲気下で１時間乾燥し、ついでこの乾燥塗布面のそれぞ
れに上記参考例５および６で調製したＲＴＶを密着し温
度２０℃の大気中に７日間放置したところ、該ＲＴＶは
プレキヤストコンクリートに強固に接着しているのが確
認された。
なお、比較のために無処理のプレキヤストコンクリート
表面に上記参考例５および６で調製したＲＴＶを施し、
これを大気中に７日間放置したのち、プレキヤストコン
クリートとＲＴＶの接着性を調べたところ、いずれも容
易に剥離し接着力がきわめて小さいことが確認された。
表面に上記参考例５および６で調製したＲＴＶを施し、
これを大気中に７日間放置したのち、プレキヤストコン
クリートとＲＴＶの接着性を調べたところ、いずれも容
易に剥離し接着力がきわめて小さいことが確認された。
実施例 ５
テトラハイドロフタル酸ジグリシジルエーテル１００部
、トリグリシジルイソシアヌレート５０部およびビニル
シクロヘキセンジエポキシド１０部を均一に混合したの
ち、この混合物にテトラエチレンペンタミン２０部およ
び３−クロロプロピルトリイソプロペニルオキシシラン
１５０部を添加混合した。
、トリグリシジルイソシアヌレート５０部およびビニル
シクロヘキセンジエポキシド１０部を均一に混合したの
ち、この混合物にテトラエチレンペンタミン２０部およ
び３−クロロプロピルトリイソプロペニルオキシシラン
１５０部を添加混合した。
このものは密封状態（常温）において３ケ月以上安定で
あり、またこの３ケ月以上密封状態に放置したものにつ
いて、これを大気中に曝したところ、３日間経過後にト
ルエンに不溶の硬化物に変化した。つぎに上記で得た最
終混合物を密封状態で３ケ月保存し、この保存後の混合
物について、実施例１と全く同様にして初期物性および
２０℃の水中に１４日間浸漬後の諸物性を調べたところ
、下記の第４表に示すような結果が得られた。
あり、またこの３ケ月以上密封状態に放置したものにつ
いて、これを大気中に曝したところ、３日間経過後にト
ルエンに不溶の硬化物に変化した。つぎに上記で得た最
終混合物を密封状態で３ケ月保存し、この保存後の混合
物について、実施例１と全く同様にして初期物性および
２０℃の水中に１４日間浸漬後の諸物性を調べたところ
、下記の第４表に示すような結果が得られた。
なお、比較のためにモルタルをそのまま（処理せず）使
用したほかは同様にして諸物性を調べその結果を同表に
併記した（実験番号１３および１４）。
用したほかは同様にして諸物性を調べその結果を同表に
併記した（実験番号１３および１４）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （イ）１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有
するエポキシ化合物、（ロ）硬化剤、および （ハ）分子中に、けい素原子に直結した下記の（ I ）
および／または（II）▲数式、化学式、表等があります
▼（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼（II）（
式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子または一価炭化水
素基、Ｒ＾３は二価炭化水素基を表わす）で示される基
を有する有機けい素化合物、からなる硬化性組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54016502A JPS5952892B2 (ja) | 1979-02-15 | 1979-02-15 | 硬化性組成物 |
| US06/119,114 US4291144A (en) | 1979-02-15 | 1980-02-06 | Epoxy-based curable compositions |
| DE19803005499 DE3005499A1 (de) | 1979-02-15 | 1980-02-14 | Bei raumtemperatur vernetzbare massen auf epoxidharzbasis |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54016502A JPS5952892B2 (ja) | 1979-02-15 | 1979-02-15 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55108450A JPS55108450A (en) | 1980-08-20 |
| JPS5952892B2 true JPS5952892B2 (ja) | 1984-12-21 |
Family
ID=11918042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54016502A Expired JPS5952892B2 (ja) | 1979-02-15 | 1979-02-15 | 硬化性組成物 |
Country Status (3)
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| DE (1) | DE3005499A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6456691U (ja) * | 1987-10-02 | 1989-04-10 |
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- 1980-02-14 DE DE19803005499 patent/DE3005499A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6456691U (ja) * | 1987-10-02 | 1989-04-10 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3005499A1 (de) | 1980-11-27 |
| US4291144A (en) | 1981-09-22 |
| JPS55108450A (en) | 1980-08-20 |
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