JP7426098B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(A)少なくとも1種の、水酸基及び/又は尿素結合を1つ以上有する非加水分解性多官能チオール化合物を含むチオール系硬化剤;
(B)下記成分(B-1)~(B-3):
(B-1)ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
(B-2)シクロヘキサン型ジグリシジルエーテル、及び
(B-3)ジシクロペンタジエン型ジグリシジルエーテル
からなる群より選択される少なくとも1種の主脂肪族多官能エポキシ樹脂からなる主エポキシ樹脂;並びに
(C)硬化触媒
を含み、
25℃での粘度が0.05Pa・s以上、3Pa・s以下である、エポキシ樹脂組成物。
(式中、
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、炭素数1~12のアルキル基又はフェニル基からなる群より選択され、
R3、R4、R5及びR6は、各々独立に、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基及びメルカプトプロピル基からなる群より選択される)
で表される化合物である、前項1又は2記載のエポキシ樹脂組成物。
(R8)m-A-(R7-SH)n (2)
(式中、
Aは、n+m個の水酸基を有する多価アルコールの残基であって、該水酸基に由来するn+m個の酸素原子を含み、
各々のR7は独立に、炭素数1~10のアルキレン基であり、
各々のR8は独立に、水素原子又は炭素数1~10のアルキル基であり、
mは、0以上の整数であり、
nは、2以上の整数であり、
該R1及びR2は各々、該酸素原子を介して該Aと結合している)
で表される化合物である、前項1又は2記載のエポキシ樹脂組成物。
(B’-2)少なくとも1種の芳香族多官能エポキシ樹脂
からなる群より選択される少なくとも1種を含む(B’)補助エポキシ樹脂を更に含む、前項1~5いずれか一項記載のエポキシ樹脂組成物。
なお本明細書においては、エポキシ樹脂の分野における慣例に倣い、硬化前のエポキシ樹脂組成物を構成する成分に対して、通常は高分子(特に合成高分子)を指す用語「樹脂」を含む名称を、その成分が高分子ではないにも関わらず用いる場合がある。
本発明において用いるチオール系硬化剤(成分(A))は、少なくとも1種の、水酸基及び/又は尿素結合を1つ以上有する非加水分解性多官能チオール化合物を含む。この非加水分解性多官能チオール化合物は、先に記載した通り、後述のエポキシ樹脂(成分(B)及び(B’))や単官能エポキシ樹脂(任意成分)中のエポキシ基と反応するチオール基を2個以上有する化合物であって、加水分解性の部分構造を有しない化合物である。この化合物は更に、水酸基及び/又は尿素結合を1つ以上有する。
(式中、
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、炭素数1~12のアルキル基又はフェニル基からなる群より選択され、
R3、R4、R5及びR6は、各々独立に、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基及びメルカプトプロピル基からなる群より選択される)
で表される化合物である。式(1)で表される化合物の例には、前記1,3,4,6-テトラキス(2-メルカプトエチル)グリコールウリル(商品名:TS-G、四国化成工業株式会社製)及び1,3,4,6-テトラキス(3-メルカプトプロピル)グリコールウリル(商品名:C3 TS-G、四国化成工業株式会社製)に加え、1,3,4,6-テトラキス(メルカプトメチル)グリコールウリル、1,3,4,6-テトラキス(メルカプトメチル)-3a-メチルグリコールウリル、1,3,4,6-テトラキス(2-メルカプトエチル)-3a-メチルグリコールウリル、1,3,4,6-テトラキス(3-メルカプトプロピル)-3a-メチルグリコールウリル、1,3,4,6-テトラキス(メルカプトメチル)-3a,6a-ジメチルグリコールウリル、1,3,4,6-テトラキス(2-メルカプトエチル)-3a,6a-ジメチルグリコールウリル、1,3,4,6-テトラキス(3-メルカプトプロピル)-3a,6a-ジメチルグリコールウリル、1,3,4,6-テトラキス(メルカプトメチル)-3a,6a-ジフェニルグリコールウリル、1,3,4,6-テトラキス(2-メルカプトエチル)-3a,6a-ジフェニルグリコールウリル、1,3,4,6-テトラキス(3-メルカプトプロピル)-3a,6a-ジフェニルグリコールウリル等が含まれる。これらは、それぞれ単独で用いることも、また二種以上を混合して用いても良い。これらのうち、1,3,4,6-テトラキス(2-メルカプトエチル)グリコールウリル及び1,3,4,6-テトラキス(3-メルカプトプロピル)グリコールウリルが特に好ましい。
(R8)m-A-(R7-SH)n (2)
(式中、
Aは、n+m個の水酸基を有する多価アルコールの残基であって、前記水酸基に由来するn+m個の酸素原子を含み、
各々のR7は独立に、炭素数1~10のアルキレン基であり、
各々のR8は独立に、水素原子又は炭素数1~10のアルキル基であり、
mは、0以上の整数であり、
nは、2以上の整数であり、
前記R7及びR8は各々、前記酸素原子を介して前記Aと結合している)
で表される化合物である。式(2)で表される化合物を2種以上組み合わせて用いてもよい。式(2)で表される化合物の例には、ペンタエリスリトールトリプロパンチオール(商品名:PEPT、SC有機化学株式会社製)に加え、トリメチロールプロパンジプロパンチオール等が含まれる。これらのうち、ペンタエリスリトールトリプロパンチオールが特に好ましい。
本発明において用いる主エポキシ樹脂(成分(B))は、下記成分(B-1)~(B-3):
(B-1)ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
(B-2)シクロヘキサン型ジグリシジルエーテル、及び
(B-3)ジシクロペンタジエン型ジグリシジルエーテル
からなる群より選択される少なくとも1種の主脂肪族多官能エポキシ樹脂からなる。
また、本発明の別の態様においては、用いる主エポキシ樹脂(成分(B))は、下記成分(B-1)及び(B-3):
(B-1)ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、及び
(B-3)ジシクロペンタジエン型ジグリシジルエーテル
からなる群より選択される少なくとも1種の主脂肪族多官能エポキシ樹脂からなってもよい。
本明細書において、「ジシクロペンタジエン型ジグリシジルエーテル」とは、2個のグリシジル基が、各々エーテル結合を介して、ジシクロペンタジエン骨格を母体構造として有する2価の飽和炭化水素基に結合した構造を有する化合物を意味する。
で表される1,4-シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルであることが特に好ましい。
で表されるジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテル(CAS番号:50985-55-2)であることが特に好ましい。
本発明において用いるエポキシ樹脂は、前記主エポキシ樹脂(成分(B))のみであってもよいが、所望であれば、本発明の趣旨を損なわない範囲で、前記成分(B)をそれ以外のエポキシ樹脂、即ち補助エポキシ樹脂(成分(B’))と組み合わせて用いてもよい。成分(B’)は、下記成分(B’-1)~(B’-2):
(B’-1)少なくとも1種の補助脂肪族多官能エポキシ樹脂、及び
(B’-2)少なくとも1種の芳香族多官能エポキシ樹脂
からなる群より選択される少なくとも1種を含む。
-(ポリ)プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、ポリテトラメチレンエーテルグリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルのようなジエポキシ樹脂;
-トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテルのようなトリエポキシ樹脂;
-ビニル(3,4-シクロヘキセン)ジオキシド、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)-5,1-スピロ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)-m-ジオキサンのような脂環式エポキシ樹脂;
-テトラグリシジルビス(アミノメチル)シクロヘキサンのようなグリシジルアミン型エポキシ樹脂;
-1,3-ジグリシジル-5-メチル-5-エチルヒダントインのようなヒダントイン型エポキシ樹脂;及び
-1,3-ビス(3-グリシドキシプロピル)-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのようなシリコーン骨格を有するエポキシ樹脂
などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
成分(B’-1)の補助脂肪族多官能エポキシ樹脂は、分子量が150~800であるものが特に好ましい。
-ビスフェノールA型エポキシ樹脂;
-p-グリシジルオキシフェニルジメチルトリスビスフェノールAジグリシジルエーテルのような分岐状多官能ビスフェノールA型エポキシ樹脂;
-ビスフェノールF型エポキシ樹脂;
-ノボラック型エポキシ樹脂;
-テトラブロモビスフェノールA型エポキシ樹脂;
-フルオレン型エポキシ樹脂;
-ビフェニルアラルキルエポキシ樹脂;
-p-tert-ブチルフェニルグリシジルエーテル、1,4-フェニルジメタノールジグリシジルエーテルのようなジエポキシ樹脂;
-3,3’,5,5’-テトラメチル-4,4’-ジグリシジルオキシビフェニルのようなビフェニル型エポキシ樹脂;
-ジグリシジルアニリン、ジグリシジルトルイジン、トリグリシジル-p-アミノフェノール、テトラグリシジル-m-キシリレンジアミンのようなグリシジルアミン型エポキシ樹脂;及び
-ナフタレン環含有エポキシ樹脂
などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
成分(B’-2)の芳香族多官能エポキシ樹脂は、分子量が200~400であるものが特に好ましい。
本発明において用いる硬化触媒(成分(C))は、エポキシ樹脂(前記成分(B)及び(B’))の硬化触媒であれば特に限定されず、公知のものを使用することができるが、潜在性硬化触媒であることが好ましい。潜在性硬化触媒とは、室温では不活性の状態で、加熱することにより活性化されて、硬化触媒として機能する化合物であり、例えば、常温で固体のイミダゾール化合物;アミン化合物とエポキシ化合物の反応生成物(アミン-エポキシアダクト系)等の固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化触媒;アミン化合物とイソシアネート化合物または尿素化合物の反応生成物(尿素型アダクト系)等が挙げられる。前記成分(C)を用いることにより、本発明のエポキシ樹脂組成物を低温条件下でも短時間で硬化させることができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、所望であれば、単官能エポキシ樹脂を添加することができる。単官能エポキシ樹脂は、エポキシ基を1個有するエポキシ樹脂であり、従来より反応性希釈剤としてエポキシ樹脂組成物の粘度調整に用いられている。このため、単官能エポキシ樹脂は低粘度であることが好ましい。先に述べた通り、反応性希釈剤としての単官能エポキシ樹脂の、非加水分解性チオール化合物との相溶性は十分高いとは限らないので、適切な単官能エポキシ樹脂を選択する必要がある。
単官能エポキシ樹脂は、分子量が100~250であるものが特に好ましい。
これにより、同組成物中のエポキシ基とチオール基の両者について、エポキシ基とチオール基の間の反応、即ち分子間架橋の形成に関与するものが一定以上の割合となるので、適切な架橋密度を有する強固な硬化物が得られ、接着強度も高くすることができる。前記官能基当量比が0.5未満では、チオール基に対しエポキシ基が大過剰であるため、エポキシ基とチオール基の間の反応に加え、過剰なエポキシ基間の反応(ホモ重合)が進行する。この結果、得られる硬化物にはこれら両方の反応による分子間架橋が形成されるので、架橋密度が高くなりすぎ、接着強度が低下する。一方、前記官能基当量比が2.0超では、エポキシ基に対しチオール基が大過剰であるため、十分な数の分子間架橋が形成されず、架橋密度が低くなりすぎる。この結果、硬化物表面でブリードが発生し易くなり、接着強度が低下する。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、所望であれば、安定剤を添加することができる。安定剤は、本発明のエポキシ樹脂組成物に、その貯蔵安定性を向上させ、ポットライフを長くするために添加することができる。エポキシ樹脂を主剤とする一液型接着剤の安定剤として公知の種々の安定剤を使用することができるが、貯蔵安定性を向上させる効果の高さから、液状ホウ酸エステル化合物、アルミキレート及び有機酸からなる群から選択される少なくとも1つが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、所望であれば、充填剤を添加することができる。本発明のエポキシ樹脂成物を一液型接着剤として使用する場合、これに充填剤を添加すると、接着した部位の耐湿性および耐サーマルサイクル性、特に耐サーマルサイクル性が向上する。充填剤の添加により耐サーマルサイクル性が向上するのは、硬化物の線膨張係数が減少する、即ちサーマルサイクルによる硬化物の膨張・収縮が抑制されるためである。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、所望であれば、カップリング剤を添加することができる。カップリング剤、特にシランカップリング剤の添加は、接着強度向上の観点から好ましい。カップリング剤としては、エポキシ系、アミノ系、ビニル系、メタクリル系、アクリル系、メルカプト系等の各種シランカップリング剤を用いることができる。シランカップリング剤の具体例としては、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、3-トリエトキシシリル-N-(1,3-ジメチル-ブチリデン)プロピルアミン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、p-スチリルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルトリメトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、8-グリシドキシオクチルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。これらのシランカップリング剤は、単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、所望であれば、本発明の趣旨を損なわない範囲で、その他の添加剤、例えばカーボンブラック、チタンブラック、イオントラップ剤、レベリング剤、酸化防止剤、消泡剤、揺変剤、粘度調整剤、難燃剤、着色剤、溶剤等を添加することができる。各添加剤の種類、添加量は常法通りである。
電子部品用の接着剤や封止材は、狭小部への注入が必要になることがあるが、本発明のエポキシ樹脂組成物は低粘度化が可能なため、これらの用途に適している。また、本発明のエポキシ樹脂組成物は、耐湿性に優れた硬化物を与える。従来のチオール系硬化剤を使用する硬化性組成物が与える硬化物は耐湿性に劣り、高温多湿環境下では劣化してしまうという問題があった。これに対し、本発明のエポキシ樹脂組成物が与える硬化物は、高温多湿環境下でも劣化しにくい。
また、本発明においては、本発明のエポキシ樹脂組成物又は封止材を硬化させることにより得られる硬化物も提供される。
さらには、本発明においては、本発明の硬化物を含む電子部品も提供される。
表1及び2に示す配合に従って、3本ロールミルを用いて所定の量の各成分を混合することにより、エポキシ樹脂組成物を調製した。表1及び2において、各成分の量は質量部で表されている。括弧内の数値は、該当するチオール化合物(又はエポキシ樹脂)についてのチオール官能基当量(又はエポキシ官能基当量)を表わす。主エポキシ樹脂の量の、主エポキシ樹脂と補助エポキシ樹脂の合計量に対する比(成分(B)/(成分(B)+成分(B’))は、質量比で示されている。
実施例及び比較例において、成分(A)として用いた化合物は、以下の通りである。
(A-1):1,3,4,6-テトラキス(2-メルカプトエチル)グリコールウリル(商品名:TS-G、四国化成工業株式会社製、チオール当量:100)
(A-2):1,3,4,6-テトラキス(3-メルカプトプロピル)グリコールウリル(商品名:C3 TS-G、四国化成工業株式会社製、チオール当量:114)
実施例及び比較例において、成分(B)として用いた化合物は、以下の通りである。
(B-1):ポリエチレングリコールグリシジルエーテル(平均重合度:9)(商品名:SR-8EGS、阪本薬品工業株式会社製、エポキシ当量:262)
(B-2):1,4-シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル(商品名:CDMDG、昭和電工株式会社製、エポキシ当量:133)
(B-3):ジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテル(商品名4088L:、株式会社ADEKA製、エポキシ当量:165)
実施例及び比較例において、成分(B’)として用いた化合物は、以下の通りである。
(B’-1)-1:1,3-ビス(3-グリシドキシプロピル)-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン(商品名:TSL9906、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ製、平均分子量:362、エポキシ当量:181)
(B’-1)-2:ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(平均分子量:640)(商品名:PG-207GS、新日鉄住金化学株式会社製、エポキシ当量:320)
(B’-2):ビスフェノールF型エポキシ樹脂(平均分子量:318)(商品名:YDF-8170、新日鉄住金化学株式会社製、エポキシ当量:159)
実施例及び比較例において、成分(C)として用いた化合物は、以下の通りである。
(C-1)アミン-エポキシアダクト系潜在性硬化触媒1(商品名:ノバキュアHXA9322HP、旭化成株式会社製)
(C-2)アミン-エポキシアダクト系潜在性硬化触媒2(商品名:フジキュアーFXR1121、株式会社T&K TOKA製)
実施例及び比較例においては、p-tert-ブチルフェニルグリシジルエ-テル(商品名:ED-509S、製、エポキシ当量:206)を単官能エポキシ樹脂として用いた。
実施例及び比較例においては、ホウ酸トリイソプロピルを安定剤として、シリカフィラーを充填剤として用いた。
〈相溶性〉
調製したエポキシ樹脂組成物を目視で観察し、明確な成分の分離が認められないものを○(良い)、懸濁状態のものを△(許容しうる)、明確な成分の分離が認められるものを×(悪い)と評価した。
〈粘度〉
東機産業社製E型粘度計(型番:TVE-22H、ローター名:1°34’×R24)(適切な測定レンジ(H、RまたはU)に設定)を用い、エポキシ樹脂組成物の粘度(単位:Pa・s)を、その調製から1時間以内に、ローター回転数10rpmで測定した。注入の容易さの観点から、粘度はより低いことが好ましい。結果を表1及び2に示す。相溶性が×と評価された組成物については、粘度を測定しなかった。粘度が1Pa・s以下のものを◎(とても良い)、1Pa・s超、3Pa・s以下のものを○(良い)、3Pa・s超のものを×(悪い)と評価した。
Claims (10)
- エポキシ樹脂組成物であって、下記成分(A)~(C):
(A)少なくとも1種の、下記式(1):
(式中、
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、炭素数1~12のアルキル基又はフェニル基からなる群より選択され、
R3、R4、R5及びR6は、各々独立に、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基及びメルカプトプロピル基からなる群より選択される)
で表される化合物である非加水分解性多官能チオール化合物を含むチオール系硬化剤;
(B)下記成分(B-1)~(B-3):
(B-1)ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
(B-2)シクロヘキサン型ジグリシジルエーテル、及び
(B-3)ジシクロペンタジエン型ジグリシジルエーテル
からなる群より選択される少なくとも1種の主脂肪族多官能エポキシ樹脂からなる主多官能エポキシ樹脂;並びに
(C)硬化触媒(ただし、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)を含む、イソシアネートアダクト型マイクロカプセル化硬化触媒を除く)
を含み、
25℃での粘度が0.05Pa・s以上、3Pa・s以下である、エポキシ樹脂組成物
(ただし、
(a)エポキシ樹脂、(b)下記式:
で示される化合物、(c)硬化促進剤、(d)シランカップリング剤を含み、
前記(a)成分のエポキシ樹脂のエポキシ基と前記(b)成分の化合物のチオール基の当量比で1:0.5から1:2.5であり、
前記(d)成分のシランカップリング剤の含有量が、前記(a)成分、前記(b)成分、前記(c)成分、および、前記(d)成分の合計量100質量部に対して0.2質量部から50質量部であり、前記(b)成分の化合物のチオール基と前記(d)成分のシランカップリング剤のSiとの当量比が1:0.002から1:1である、樹脂組成物を除く)。 - 前記非加水分解性多官能チオール化合物が、エステル結合を有しない化合物である、請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記式(1)で表される化合物が、1,3,4,6-テトラキス(2-メルカプトエチル)グリコールウリル及び/又は1,3,4,6-テトラキス(3-メルカプトプロピル)グリコールウリルである、請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
- (B’-1)前記主脂肪族多官能エポキシ樹脂以外の脂肪族多官能エポキシ樹脂である、少なくとも1種の補助脂肪族多官能エポキシ樹脂、及び
(B’-2)少なくとも1種の芳香族多官能エポキシ樹脂
からなる群より選択される少なくとも1種を含む(B’)補助多官能エポキシ樹脂を更に含む、請求項1~3いずれか一項記載のエポキシ樹脂組成物。 - 単官能エポキシ樹脂を更に含む、請求項1~4いずれか一項記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記成分(B)の25℃での粘度が0.3Pa・s以下である、請求項1~5いずれか一項記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記成分(C)が潜在性硬化触媒である、請求項1~6いずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1~7いずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物を含む封止材又は接着剤。
- 請求項1~7いずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物、又は請求項8に記載の封止材もしくは接着剤を硬化させることにより得られる硬化物。
- 請求項9に記載の硬化物を含む電子部品。
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