JPWO2020080390A1 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1](A)エポキシ樹脂と、
(B)分子内に芳香環構造又は脂環構造と、ヘテロ原子を含み、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含み、分子量が210以上の2官能チオール化合物、及び、分子内に芳香環構造又は複素環構造と、ヘテロ原子を含んでいてもよく、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含み、分子量が210以上の2官能チオール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の2官能チオール化合物と、
(C)アミン化合物と、
(D)平均粒径が0.1μm以上10μm以下のフィラーと、を含む樹脂組成物である。
[2]前記(B)成分が、分子内に脂環構造と、チオエーテル結合を含み、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含む、2官能チオール化合物である、前記[1]に記載の樹脂組成物である。
[3]前記(B)成分が、分子内に芳香環構造と、エーテル結合を含み、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含む、2官能チオール化合物である、前記[1]に記載の樹脂組成物である。
[4]前記(B)成分が、下記一般式(B−1)、(B−2)又は(B−3)で表される2官能チオール化合物である、前記[1]に記載の樹脂組成物である。
[5]前記(B)成分が、下記一般式(B−4)又は(B−5)で表される2官能チオール化合物である、前記[1]に記載の樹脂組成物である。
[6]前記(A)成分の分子量が240〜1,000である、前記[1]〜[5]のいずれかに記載の樹脂組成物である。
[7]前記(C)成分のアミン化合物が、イミダゾール系化合物、第三級アミン系化合物、及びアミンアダクトから選択される少なくとも1種のアミン化合物である、前記[1]〜[6]のいずれかに記載の樹脂組成物である。
[8]前記(B)成分の2官能チオール化合物のチオール基の総数が、樹脂組成物中の全チオール基の数を100としたとき20〜100である、前記[1]〜[7]のいずれかに記載の樹脂組成物である。
[9]前記(D)成分のフィラーの含有量が、樹脂組成物の全体量100質量%に対して、5〜70質量%である、前記[1]〜[8]のいずれかに記載の樹脂組成物である。
[10]さらに(E)安定剤を含む、前記[1]〜[9]のいずれかに記載の樹脂組成物である。
[11]前記(E)成分の安定剤が、液状ホウ酸エステル化合物、アルミキレート、及び、バルビツール酸からなる群から選択される少なくとも1つである、前記[10]に記載の樹脂組成物である。
[12]前記[1]〜[11]のいずれかに記載の樹脂組成物を含む接着剤である。
[13]前記[1]〜[11]のいずれかに記載の樹脂組成物を含む封止材である。
[14]前記[12]に記載の接着剤又は前記[13]に記載の封止材を用いて製造されたイメージセンサーモジュールである。
[15]前記[12]に記載の接着剤又は前記[13]に記載の封止材を用いて製造された半導体装置である。
(A)エポキシ樹脂と、
(B)分子内に芳香環構造又は脂環構造と、ヘテロ原子を含み、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含み、分子量が210以上の2官能チオール化合物、及び、分子内に芳香環構造又は複素環構造と、ヘテロ原子を含んでいてもよく、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含み、分子量が210以上の2官能チオール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の2官能チオール化合物と
(C)アミン化合物と、
(D)平均粒径が0.1μm以上10μm以下のフィラーと、を含む。
樹脂組成物は、(A)成分としてエポキシ樹脂を含む。(A)成分のエポキシ樹脂として、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールAD、カテコール、レゾルシノールなどの多価フェノールとエピクロルヒドリンを反応させて得られるポリグリシジルエーテル、1,6−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)ナフタレンのようなナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂、エポキシ化フェノールノボラック樹脂、エポキシ化クレゾールノボラック樹脂、エポキシ化ポリオレフィン、環状脂肪族エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂、シリコーン変性エポキシ樹脂などが挙げられる。これらの樹脂に限定されるものではない。(A)成分のエポキシ樹脂は、樹脂組成物からなる硬化物の耐湿性を改善するためにエステル結合を含まないエポキシ樹脂であることが好ましい。このようなエポキシ樹脂としては、例えばビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂などが挙げられる。
本発明の一実施形態の樹脂組成物中に含まれる(B)2官能チオール化合物は、分子内に芳香環構造又は脂環構造と、ヘテロ原子を含み、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含み、分子量が210以上の2官能チオール化合物、及び、分子内に芳香環構造又は複素環構造と、ヘテロ原子を含んでいてもよく、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含み、分子量が210以上の2官能チオール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の2官能チオール化合物である。(B)成分の2官能チオール化合物は、四国化成工業株式会社から入手することができる。
本発明の一実施形態の樹脂組成物において、(C)成分のアミン化合物は、イミダゾール系化合物、第三級アミン系化合物及びアミンアダクトから選択される少なくとも1種のアミン化合物であることが好ましい。(C)成分のアミン化合物は、エポキシ樹脂の硬化促進剤としての機能を有するものであることが好ましい。例えば、(C)成分のアミン化合物は、室温では不溶の固体で、加熱することにより可溶化し硬化促進剤として機能する化合物であることが好ましく、その例として、常温で固体のイミダゾール系化合物、第三級アミン化合物、固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化促進剤、例えば、アミン化合物とエポキシ化合物との反応生成物(アミン−エポキシアダクト系潜在性硬化促進剤)、アミン化合物とイソシアネート化合物又は尿素化合物との反応生成物(尿素型アダクト系潜在性硬化促進剤)などが挙げられる。
本発明の一実施形態の樹脂組成物中に含まれる(D)成分のフィラーは、平均粒径が0.1μm以上10μm以下であり、好ましくは0.1μm以上8μm以下であり、より好ましくは0.1μm以上5μm以下であり、よりさらに好ましくは0.1μm以上3μm以下である。樹脂組成物に含まれる(D)成分のフィラーの平均粒径が0.1μm以上10μm以下であると、比較的高い温度の環境で樹脂組成物を使用した場合であっても、樹脂組成物の粘度の低下を抑制することができ、取り扱い性が向上する。(D)成分のフィラーの平均粒径が0.1μm未満であると、粘度が上昇し作業性に悪影響を及ぼす場合がある。(D)成分のフィラーの平均粒径が10μmを超えると、加温下での粘度低下が著しくなる。フィラーの平均粒径は、レーザー回折散乱式粒度分布測定法による体積基準の粒度分布における小径側からの体積累積頻度が50%に達する粒径(メジアン径)をいう。市販のフィラーを用いた場合には、フィラーの平均粒径は、カタログに記載された平均粒径を参照することができる。
本発明の一実施形態の樹脂組成物は、(E)成分の安定剤を含んでいてもよい。樹脂組成物は、(E)成分の安定剤を含むことにより、常温(25℃)での貯蔵安定性を向上させ、ポットライフを長くすることができる。(E)成分の安定剤としては、液状ホウ酸エステル化合物、アルミキレート、及び、バルビツール酸からなる群から選択される少なくとも1つが、常温(25℃)での貯蔵安定性を向上させる効果が高いため好ましい。
なお、(E)成分として含有させる液状ホウ酸エステル化合物は、常温(25℃)で液状であるため、樹脂組成物の粘度を低く抑えられるため好ましい。
(E)成分として樹脂組成物に液状ホウ酸エステル化合物を含有させる場合、樹脂組成物100質量部に対して、0.01〜5質量部であることが好ましく、0.03〜3質量部であることがより好ましく、0.1〜1質量部であることがさらに好ましい。
(E)成分としてアルミキレートを含有させる場合、樹脂組成物100質量部に対して、0.01〜10質量部であることが好ましく、0.05〜5質量部であることがより好ましく、0.1〜3質量部であることがさらに好ましい。
本発明の一実施形態の樹脂組成物は、ディスペンサにより塗布される。一般的にディスペンサの吐出部は加温されている。ディスペンサの吐出部にはクーリングシステムが設置されていない場合もある。このような場合には、最初は30℃で塗布していても、時間の経過とともに吐出部が40℃以上となることもある。本発明の一実施形態の樹脂組成物は、30℃における粘度が0.05〜100Pa・sであることが好ましく、より好ましくは0.05〜80Pa・s、さらに好ましくは0.1〜70Pa・sである。樹脂組成物の30℃における粘度が0.05〜100Pa・sの範囲であると、室温付近における樹脂組成物の取り扱い性が良好であり、イメージセンサーモジュールや半導体装置を組み立てる際に適した粘度となる。30℃における粘度は、粘弾性計測定装置(レオメータ)(例えば、ティー・エイ・インスツルメント(TA instrument)・ジャパン株式会社製、型番:ARES−G2)を用いて、後述する実施例における評価方法に基づいて測定することができる。
樹脂組成物の硬化物の応力吸収性は、損失弾性率(Tg1)(℃)と損失正接(Tg2)(℃)との差(ΔTg)を指標とできる。本明細書において、損失弾性率(Tg1)とは、損失弾性率のピーク温度(極大値が複数ある場合はそれらのうちの最大値の温度)であり、損失正接(Tg2)とは、損失正接のピーク温度(極大値が複数ある場合はそれらのうちの最大値の温度)である。損失弾性率(Tg1)が、樹脂硬化物がガラス領域からガラス転移領域に変化し始める温度を示すのに対し、損失正接(Tg2)は、樹脂硬化物の物性がガラス領域とゴム領域の中間を示し、また外部から与えられた応力を樹脂硬化物が変形することで吸収する能力が最も高い温度を示す。このため、損失弾性率(Tg1)と損失正接(Tg2)の温度差が大きいほど、ガラス転移領域が広く、幅広い温度領域で応力を吸収しやすいといえる。損失弾性率(Tg1)及び損失正接(Tg2)は、動的粘弾性測定装置(DMA)やレオメータ等による測定により、機械的に算出することができる。なお、DMAで測定した場合、損失弾性率はE’’、損失正接はtanδで表される。
本発明の一実施形態の樹脂組成物を硬化させた硬化物の損失弾性率(Tg1)(℃)及び損失正接(Tg2)(℃)は、例えば動的粘弾性測定装置(例えば、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、製品名:DMS6100)を用いて測定することができる。昇温速度は、例えば、1〜5℃/分で行うことができる。
本発明の一実施形態の樹脂組成物は、前記(A)成分〜(D)成分、及び、必要に応じて(E)成分を添加し、混練することにより製造できる。樹脂組成物の製造方法は特に限定されない。たとえば、本実施形態に係る樹脂組成物は、前記(A)成分〜(D)成分、必要に応じて(E)成分を含む原料を、ライカイ機、ポットミル、三本ロールミル、ハイブリッドミキサー、回転式混合機、あるいは二軸ミキサーなどの混合機によって混合することで製造することができる。これらの成分は、同時に混合してもよく、一部を先に混合し、残りを後から混合してもよい。また、上記装置を適宜組み合わせて使用してもよい。
本発明の一実施形態の接着剤は、上述の樹脂組成物を用いる。本発明の一実施形態の接着剤は、使用時に取り扱い性が良好であり、低温での硬化が可能であり、物性を損なうことなく、応力吸収性に優れた硬化物を得ることができる。具体的な熱硬化条件としては、例えば60℃以上120℃以下である。
本発明の一実施形態の封止材は、上述の樹脂組成物を用いる。本発明の一実施形態の封止材は、使用時に取り扱い性が良好であり、低温での硬化が可能であり、物性を損なうことなく、応力吸収性に優れた硬化物を得ることができる。具体的な熱硬化条件としては、例えば60℃以上120℃以下である。
本発明の一実施形態のイメージセンサーモジュールは、前述の樹脂組成物を含む接着剤又は封止材を用いて形成されたものである。イメージセンサーモジュールには、携帯電話やスマートフォンのカメラモジュールも含まれる。本発明の一実施形態の樹脂組成物は、使用時に取り扱い性が良好であり、低温での硬化が可能であり、物性を損なうことなく、応力吸収性に優れた硬化物を得ることができるため、80℃程度の低温での硬化が要求されるイメージセンサーモジュールの組み立てに用いる接着剤又は封止材に含まれる樹脂組成物として好適に用いることができる。
本発明の一実施形態の半導体装置は、前述の樹脂組成物を含む接着剤又は封止材を用いて形成されたものである。半導体装置は、半導体特性を利用することで機能しうる装置全般を指し、電子部品、半導体回路、これらを組み込んだモジュール、電子機器などを含むものである。本発明の一実施形態の樹脂組成物は、使用時に取り扱い性が良好であり、80℃程度の低温での硬化が可能であり、物性を損なうことなく、応力吸収性に優れた硬化物を得ることができるため、低温での硬化を要求されるイメージセンサーモジュールの組み立てに用いる接着剤又は封止材に含まれる樹脂組成物として好適に用いることができる。
下記表1又は2に示す配合で各成分を、混合して樹脂組成物を調製した。なお、下記表において、(A)成分〜(F)成分の配合割合を示す数字は、すべて質量部を示している。表1又は2中の各成分は、以下の通りである。
(A1)EPICLON EXA−850CRP:ビスフェノールA型エポキシ樹脂、DIC株式会社、重量平均分子量:344、エポキシ当量:172g/eq。
(A2)YDF8170:ビスフェノールF型エポキシ樹脂、日鉄ケミカル&マテリアル株式会社、重量平均分子量:316、エポキシ当量:158g/eq。
(A3)YX8000:水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、三菱ケミカル株式会社製、重量平均分子量410、エポキシ当量:205g/eq。
(A4)YX7400:一般式(A−1−1)で表され、一般式(A−1−1)中のxが10.3である、エポキシ樹脂、三菱ケミカル株式会社製、重量平均分子量870、エポキシ当量:435g/eq。
(A5)TSL9906:一般式(A−2)で表され、一般式(A−2)中のR6〜R9がメチル基であるエポキシ樹脂、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製、重量平均分子量296、エポキシ当量181g/eq。
(B)成分:2官能チオール化合物
(B1)チオール化合物1:一般式(B−1−1)で表される2官能チオール化合物、四国化成工業株式会社製、分子量389、チオール当量:211g/eq。
(B2)チオール化合物2:一般式(B−2−1)で表される2官能チオール化合物、四国化成工業株式会社製、分子量445、チオール当量:243g/eq。
(B3)チオール化合物3:一般式(B−3−1)で表される2官能チオール化合物、四国化成工業株式会社製、分子量286、チオール当量:159g/eq。
(B’)(B)成分以外のチオール化合物
(B’4)DMDO:3,6−ジオキサ−1,8−オクタンジチオール(1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン)、東京化成工業社製、分子量182、チオール当量91g/eq。
(B’5)1,10−デカンジチオール、東京化成工業社製、分子量206、チオール当量103g/eq。
(B’6)EPMG−4:テトラエチレングリコール ビス(3−メルカプトプロピオネート)、SC有機化学株式会社製、分子量372、チオール当量186g/eq。
(B’7)PEMP:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(PEMP)、SC有機化学株式会社製、分子量489、チオール当量122g/eq。
(B’8)C3 TS−G:1,3,4,6−テトラキス(3−メルカプトプロピル)グリコールウリル、四国化成工業株式会社製、分子量432、チオール当量114g/eq。
(C1)フジキュアーFXR−1121:固体分散型アミンアダクト、株式会社T&K TOKA製。
(C2)HXA9322HP:固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化触媒(マイクロカプセル型イミダゾールアダクト)、旭化成株式会社製、重量の1/3がマイクロカプセル型イミダゾールアダクト、2/3がビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合物、エポキシ当量180g/eq。
(C3)フジキュアーFXR−1020、第三級アミン系化合物、株式会社T&K TOKA製。
(D1)SOE5:シリカフィラー、株式会社アドマテックス製、平均粒径1.5μm。
(D2)BSP6:シリカフィラー、株式会社龍森製、平均粒径5μm。
(D’)(D)成分以外のフィラー
(D’3)MSV−25G:シリカフィラー、株式会社龍森製、平均粒径25μm。
(E1)TIPB:トリイソプロピルボレート、東京化成工業株式会社製。
(F1)KBM403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(シランカップリング剤)、信越化学株式会社製。
揮発性
直径5cm、深さ0.5cmの金属容器の重量を測定する。そこにチオール化合物1.0gを目安に加え、蓋を被せずに80℃のオーブンに1時間放置した。放冷後、金属容器の重量を測定しチオール樹脂からの揮発分を測定した。その結果、1,10−デカンジチオールの揮発分は11%、3,6−ジオキサ−1,8−オクタンジチオールの揮発分は27%だったのに対して、チオール化合物1、2、3を含むその他のチオール樹脂の揮発分は全て1%以下であった。
実施例及び比較例の樹脂組成物の粘度は、25℃から昇温させていき、30℃における粘度(Pa・s)と50℃における粘度(Pa・s)を測定した。測定は、粘弾性計測定装置(レオメータ)(サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社製、型番:MARS60)を用いた。測定条件を以下に示す。また、樹脂組成物の50℃の粘度に対する30℃に対する粘度の比(30℃の粘度/50℃の粘度)を求めた。この粘度の比は、1〜4であると好ましく、1〜3.8であるとより好ましく、1〜3.5であるとさらに好ましく、1〜3であるとよりさらに好ましい。
プレート径:35mmφ(パラレル型)
周波数:1Hz
歪:0.5
昇温速度:3℃/分
ギャップ:500μm
動的粘弾性測定装置(DMA)(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、製品名:DMS6100)を用いて、実施例及び比較例の樹脂組成物を硬化させた硬化物の損失弾性率E’’(Tg1)(℃)と損失正接tanδ(Tg2)(℃)を測定した。テフロン(登録商標)テープを貼付した2枚のガラス板を用意し、1枚のガラス板のテフロン(登録商標)テープ面上に、125μmのスペーサーフィルム及び樹脂組成物を載置し、テフロン(登録商標)テープ面同士が対向するように、もう1枚のガラス板を載置し、送風乾燥機にて80℃180minにて加熱硬化することにより、厚さ:130μm程度の硬化物を得た。また、できた硬化物が脆弱な場合は、適宜スペーサーフィルムの厚みを変えて硬化物を作製した。この硬化物をガラス板から剥離した後、硬化物から試験片(10±0.5mm×40±1mm)を切り出し、試験片の幅、厚みを測定した。その後、前述の動的粘弾性測定装置を用いて、測定を行った(昇温速度:3℃/min、周波数:10Hz、測定範囲:−40〜150℃、ひずみ振幅5.0μm、引張法)。tanδ(損失正接)のピーク温度(極大値が複数ある場合はそれらのうちの最大値の温度)を読み取り、ガラス転移温度(Tg2)とした。また、損失弾性率E’’のピーク温度(極大値が複数ある場合はそれらのうちの最大値の温度)を読み取り、ガラス転移温度(Tg1)とした。ガラス転移温度(Tg1)(℃)と、ガラス転移温度(Tg2)(℃)の差であるΔTg(℃)を算出した。ΔTgは、12℃以上であることが好ましい。
上記DMA測定と同じ条件で厚さ:130μm程度の硬化物を作製した。樹脂組成物中にエステル結合を含む化合物を含む場合には、高温高湿下で加水分解し、比較例5、6の組成物の樹脂硬化物をPCT条件(121℃、2気圧)に10時間入れ続けたところ、樹脂硬化物は液状化し、耐加水分解性が良好ではなかった。一方、樹脂組成物中にエステル結合を含むチオール化合物を含むが、本発明に係る2官能チオール化合物を併用した実施例15、16の組成物は、樹脂硬化物の外観に異常は見られなかった。
Claims (15)
- (A)エポキシ樹脂と、
(B)分子内に芳香環構造又は脂環構造と、ヘテロ原子を含み、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含み、分子量が210以上の2官能チオール化合物、及び、分子内に芳香環構造又は複素環構造と、ヘテロ原子を含んでいてもよく、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含み、分子量が210以上の2官能チオール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の2官能チオール化合物と、
(C)アミン化合物と、
(D)平均粒径が0.1μm以上10μm以下のフィラーと、を含む樹脂組成物。 - 前記(B)成分が、分子内に脂環構造と、チオエーテル結合を含み、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含む、2官能チオール化合物である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、分子内に芳香環構造と、エーテル結合を含み、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含む、2官能チオール化合物である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、下記一般式(B−1)、(B−2)又は(B−3)で表される2官能チオール化合物である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記(A)成分の重量平均分子量が240〜1,000である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記成分(C)のアミン化合物が、イミダゾール系化合物、第三級アミン系化合物及びアミンアダクトから選択される少なくとも1種のアミン化合物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記成分(B)の2官能チオール化合物のチオール基の総数が、樹脂組成物中の全チオール基の数を100としたとき20〜100である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(D)成分のフィラーの含有量が、樹脂組成物の全体量100質量%に対して、5〜70質量%である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- さらに(E)安定剤を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(E)成分の安定剤が、液状ホウ酸エステル化合物、アルミキレート、及び、バルビツール酸からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項10に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含む接着剤。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含む封止材。
- 請求項12に記載の接着剤又は請求項13に記載の封止材を用いて製造されたイメージセンサーモジュール。
- 請求項12に記載の接着剤又は請求項13に記載の封止材を用いて製造された半導体装置。
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