JPS5948459A - インド−ル化合物の製造法 - Google Patents
インド−ル化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS5948459A JPS5948459A JP57158784A JP15878482A JPS5948459A JP S5948459 A JPS5948459 A JP S5948459A JP 57158784 A JP57158784 A JP 57158784A JP 15878482 A JP15878482 A JP 15878482A JP S5948459 A JPS5948459 A JP S5948459A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- gold
- containing catalyst
- carrier
- catalyst
- indole compound
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- Pending
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アニリン類とエチレングリコール類よりイン
ドール類を製造する方法に関する。
ドール類を製造する方法に関する。
さらに詳しくは、アニリン類とエチレングリコール類を
原料とし、気相接触反応させインドール類を製造するに
際し、金含有触媒の存在下に行う方法に関する。
原料とし、気相接触反応させインドール類を製造するに
際し、金含有触媒の存在下に行う方法に関する。
インドール類は化学工業原料として知られ、特にインド
ールは、近年、香料やアミノ酸合成原料として重要な物
質となってきている。
ールは、近年、香料やアミノ酸合成原料として重要な物
質となってきている。
従来より、インドール類を合成しようとする試みは数多
！くあったが、いづれも副生物が多い、原料が高価であ
る、工程が複雑であるなどの問題点を有していた。
！くあったが、いづれも副生物が多い、原料が高価であ
る、工程が複雑であるなどの問題点を有していた。
最近に至り、アニリン類とエチレングリコールとの反応
により、インドールまたはインドール誘導体を合成する
触媒の提案がなされている（例えば、特開昭５６−３６
４５１号）。
により、インドールまたはインドール誘導体を合成する
触媒の提案がなされている（例えば、特開昭５６−３６
４５１号）。
しかし、本発明者らの知見によるとこれら提案されてい
る触媒を用いてインドールの合成反応を行うと反応時間
と共にインドール合成活性の低下が見られ、且つ空気焼
成再生によってインドール合成活性がいちじるしく低下
するという問題がある。
る触媒を用いてインドールの合成反応を行うと反応時間
と共にインドール合成活性の低下が見られ、且つ空気焼
成再生によってインドール合成活性がいちじるしく低下
するという問題がある。
本発明者らは、空気焼成再生を繰シ返しても安定なイン
ドール合成活性を有する触媒を見出すべく鋭意検討した
結果、金含有触媒を用いることによって上記の問題が解
決できることを見出し本発明の方法に到達したものであ
る。
ドール合成活性を有する触媒を見出すべく鋭意検討した
結果、金含有触媒を用いることによって上記の問題が解
決できることを見出し本発明の方法に到達したものであ
る。
すなわち、本発明の方法は、アニリン類とエチレングリ
コール類を原料とし、気相接触反応させインドール類を
製造するに際し、空気焼成再生を繰り返１〜でも安定な
触媒である金含有触媒を用いることを特徴とするインド
ール類の製造方法である。
コール類を原料とし、気相接触反応させインドール類を
製造するに際し、空気焼成再生を繰り返１〜でも安定な
触媒である金含有触媒を用いることを特徴とするインド
ール類の製造方法である。
本発明の方法において使用されるアニリン類とは、一般
式（１） （式中、Ｒは水素原子、・・ロゲ：／ ）ＪＪ、子、木
版基、アルキル基またはアルコキシ基を示す）で表わさ
れる化合物である。例えば、アニソ／、ｏ−・ｌ１１−
・もしくはｐ−トルイジン、〇−・［ｎ・もしくはｐ−
ハロアニリン、０−・１ｎ−０もしくはｐ−ヒドロキ７
アニリン、Ｏ−＠ｎｌ−’もしくはｐ−アニシジン等が
あげられる。
式（１） （式中、Ｒは水素原子、・・ロゲ：／ ）ＪＪ、子、木
版基、アルキル基またはアルコキシ基を示す）で表わさ
れる化合物である。例えば、アニソ／、ｏ−・ｌ１１−
・もしくはｐ−トルイジン、〇−・［ｎ・もしくはｐ−
ハロアニリン、０−・１ｎ−０もしくはｐ−ヒドロキ７
アニリン、Ｏ−＠ｎｌ−’もしくはｐ−アニシジン等が
あげられる。
寸だエチレングリコール類とは、エチレングリコールへ
プロピレングリコ−Ｊ’ｚ、 １．２−ブタンジ
オール、１，２．４−ブタントリオール、グリセロール
、２．ろ−ブタンジオール、ジエチレングリコール等で
ある。
プロピレングリコ−Ｊ’ｚ、 １．２−ブタンジ
オール、１，２．４−ブタントリオール、グリセロール
、２．ろ−ブタンジオール、ジエチレングリコール等で
ある。
本発明の方法で使用される触媒は、金含有触媒であり、
金は単独でも粉末状、粒状、塊状、成形品として使用す
ることもできるが、通常ケイソウ土、活性白土、ゼオラ
イト、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナ、チタニア
、クロミア、トリア、マグネシア、カルシ′ア、活性炭
などの相体に担持して使用される。
金は単独でも粉末状、粒状、塊状、成形品として使用す
ることもできるが、通常ケイソウ土、活性白土、ゼオラ
イト、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナ、チタニア
、クロミア、トリア、マグネシア、カルシ′ア、活性炭
などの相体に担持して使用される。
担持方法としては、塩化金酸、塩化金酸アルカリ金属類
、シアン化金、ン°アン出金アルカリ金用類等の水溶液
中に前記した担体を浸し、水分を蒸発して乾固する方法
が一般的である。金の担体に対する担持数にはとくに制
限はカいが、通常、担体に対して１〜５０襲の範囲であ
ればよい。
、シアン化金、ン°アン出金アルカリ金用類等の水溶液
中に前記した担体を浸し、水分を蒸発して乾固する方法
が一般的である。金の担体に対する担持数にはとくに制
限はカいが、通常、担体に対して１〜５０襲の範囲であ
ればよい。
この様にして調製された触媒は、通常、反応前に還元さ
れ反応に供される。
れ反応に供される。
本発明の方法は、気相、液相または気液混和のいづれの
方法でも実施することができるが、通常気相で実施する
。気相で実施する場合、固定層、流動層または移動層反
応器のいずれでも実施できる。
方法でも実施することができるが、通常気相で実施する
。気相で実施する場合、固定層、流動層または移動層反
応器のいずれでも実施できる。
反応装置に導入するアニリン類とエチレングリコール類
ハ、アニリン類１モルニ対シてエチレングリコール類０
０１〜５モルのＲＩｉχ囲、好オしくけ０．０５〜１モ
ルの範囲である。
ハ、アニリン類１モルニ対シてエチレングリコール類０
０１〜５モルのＲＩｉχ囲、好オしくけ０．０５〜１モ
ルの範囲である。
原料であるアニリン類とエチレングリコール類の導入ト
ｄは液空間速度（１，ＨＳ Ｖ ）で０．０１〜１０ｈ
ｒ−１の範囲であり、あらかじめ蒸発器にて気化させた
後、反応装置に導入する。また、その際に、水蒸気、水
素、−酸化炭素、二酸化炭素、メタン、窒素、ネオン、
アルゴンなどをキャリアガスとして同伴させても曳い。
ｄは液空間速度（１，ＨＳ Ｖ ）で０．０１〜１０ｈ
ｒ−１の範囲であり、あらかじめ蒸発器にて気化させた
後、反応装置に導入する。また、その際に、水蒸気、水
素、−酸化炭素、二酸化炭素、メタン、窒素、ネオン、
アルゴンなどをキャリアガスとして同伴させても曳い。
中でも水蒸気、水素、−酸化炭素は触媒寿命を長くさせ
る効果を有するので、好ましい。
る効果を有するので、好ましい。
反応温度は２００〜６００℃の範囲、好ましくは２５０
〜５００℃の範囲である。
〜５００℃の範囲である。
反応圧力は減圧、常圧、加圧のいずれでも実施しうるか
加圧状態の方が好ましい。
加圧状態の方が好ましい。
り下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
■（Δｕｃｔ４−４Ｈ２００，７２Ｙを水１０ｍ１に溶
解させ、その中に市販の７リ力担体（比表面積３３０
ｍ２／ ｆ ）３０１を加え、６０分放置した。
解させ、その中に市販の７リ力担体（比表面積３３０
ｍ２／ ｆ ）３０１を加え、６０分放置した。
沢過後、１２０℃で乾燥し、Ａｕ／５ｉ０２触媒とした
。
。
同触媒を内径２０−のパイレックス製反応管に６ゴ入れ
、水素にて還元を行った後、６５０℃に内温を保った反
応管にアニリンとエチレングリコールのモル比１０：１
の原料をＬ ＨＳ Ｖ ０３５ｈｒ−’で水（１，５ｆ
／ｈｒ ）及び水素（１，５１ｑｌ／ｈｒ ）と共に送
り、反応を実施した。反応６０時間後に反応器内を窒素
で置換した後内温５００℃にし空気ｆ：５０ ｒｎ１３
／ｍｉｎで導入し再生を５時間に亘って行った。空気焼
成再生後反応器内を窒素で置換し、次いで６５０℃で水
素還元を行ない、上記と同様な反応を行った。
、水素にて還元を行った後、６５０℃に内温を保った反
応管にアニリンとエチレングリコールのモル比１０：１
の原料をＬ ＨＳ Ｖ ０３５ｈｒ−’で水（１，５ｆ
／ｈｒ ）及び水素（１，５１ｑｌ／ｈｒ ）と共に送
り、反応を実施した。反応６０時間後に反応器内を窒素
で置換した後内温５００℃にし空気ｆ：５０ ｒｎ１３
／ｍｉｎで導入し再生を５時間に亘って行った。空気焼
成再生後反応器内を窒素で置換し、次いで６５０℃で水
素還元を行ない、上記と同様な反応を行った。
なお分析はガスクロマド、グラフィで行つ７そ。結果は
表１に示す。
表１に示す。
実施例２
ＨＡｕＯｔ、−４Ｈ３０１，２ｆを水ｉｏｍｅに溶解さ
せその中に市販のアルミナ担体（比表面積１５０ ｍ２
／ Ｖ ）３．１ｆｔを加え、６０分放置した。実施例
１と同４永の方法で触媒を調製１〜、反応−再生−反応
を実施した。結果を表−Ｉに示す。
せその中に市販のアルミナ担体（比表面積１５０ ｍ２
／ Ｖ ）３．１ｆｔを加え、６０分放置した。実施例
１と同４永の方法で触媒を調製１〜、反応−再生−反応
を実施した。結果を表−Ｉに示す。
比較例１
１ｉ’ｃ（Ｎｏ３）３ｅ９Ｈ２０ｉ、 ０９を水１０ｙ
＋６に溶解させその中に実施例１で用いたと同じ市販の
シリカ和体（比表面積ろろＯｍ２／ ｆり ３．１ ｆ
／を加え、６０分放置した。実Ｉ崩例１と同様の方法で
触媒を調製し、反応−再生〜反応を実施した。結果を表
−１に示す。
＋６に溶解させその中に実施例１で用いたと同じ市販の
シリカ和体（比表面積ろろＯｍ２／ ｆり ３．１ ｆ
／を加え、６０分放置した。実Ｉ崩例１と同様の方法で
触媒を調製し、反応−再生〜反応を実施した。結果を表
−１に示す。
／′
／
４
Claims (1)
- 旬 アニリン類とエチレングリコール類を原料とし、気
相接触反応させインドール類を製造するに際し、金含有
触媒を使用することを特徴とするインドール化合物の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57158784A JPS5948459A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | インド−ル化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57158784A JPS5948459A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | インド−ル化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5948459A true JPS5948459A (ja) | 1984-03-19 |
Family
ID=15679257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57158784A Pending JPS5948459A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | インド−ル化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5948459A (ja) |
-
1982
- 1982-09-14 JP JP57158784A patent/JPS5948459A/ja active Pending
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