JPS593441A - 光導電性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、チオピリリウム系染料又ハセレナピ＋７１Ｊ
ウム系染料を含有する光導電性組成物に関し、詳しくは
レーザ特に長波長側（近赤外あるいは赤外領域）に発振
波長を有する半導体レーザを光源とした方式の電子写真
法で用いる電子写真感光体に関する。

レーザを光源とした電子写真方式プリンター・は、画像
情報に応じた電気信号によって、レーザの変調を行なわ
せ、この変調されたレーザをガルバノミラ−などによっ
て感光体上に光走査して静電潜像を形成した後、トナー
現像および転写を順次施すことにより、所望の再生画像
を形成することができる。この際に用いられていたレー
ザは、一般にヘリウム−カドミウム（発振波長：　４４
１．６　ｎｍ）やヘリウム−ネオン（発振波長：　６３
２．８１ｍ　）などのガスレーザであった。

従って、この（着な光源に対して用いられる感光体は、
６５０ｎｍ程度までに分光増感されていれは工く、例え
ばポリビニル力ルバソールトトリニトロフルオレノンと
の電荷移動錯体を感光層に用すたもの、セレンによって
増感させたテルル蒸着層を感光体に用いたもの、電荷輸
送層としてセレン蒸着層を導電層上に形成し、このセレ
ン蒸着層上にセレン−テルル蒸着層を形成させたことか
らなる感光層を用いたもの、増感色素によって分光増感
させた硫化カドミウムを感光層に用いたもの、また有機
顔料を含有した電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し、
その感光波長域を長波長側まで増感した感光層を用いた
ものなどが知られている。

ところで、近年レーザとして小型でしかも低コストの上
、直接変調が可能な半導体レーザが開発されているが、
このレーザの発撮波長が７５０ｎｍ以上の波長を有して
いることが多い。

従って、この様な半導体レーザを用いて記録を行なう場
合には、レーザー感応被膜の吸収特性は長波長側に吸収
ピーク（一般に７５０ｎｍ〜８５０ｎｍの領域）を有す
る必要がある。

しかし、これまでのレーザ感応被膜、特に無機材料を主
成分として形成した被膜は、レーザ光に対する反射率が
高いため、レーザの利用率が低くなり、高感度特性が得
られない欠点を有しており、しかも感応波長域全７５０
ｎｍμ上とすることば、レーザ感応被膜の層構成を複雑
化したり、あるいは使用した増感染料が繰り返し帯電−
露光を行なっているうちに、退色してしまうなどの欠点
を有している。

この様なことから、近年７５Ｑｎｍ以上の波長光に対し
て高感度特性を示す感光体が提案されている。例えば、
米国特許第４３１５９８３号、「几ｅｓｅａｃｈ　Ｄｉ
ｓｃｌｏｓｕｒｅ　ｊ　２０５１７　（１９８１，５）
に開示のピリリウム系染料が７５０ｎｍ以上のレーザに
対して感応性であることが知られている。

しかし、一般に有機化合物は吸収特性が長波長領域にな
るほど不安定で、わずかのｆ′晶度上昇によって分解さ
れやすいなどの問題点を有すると同時に電子写真方式プ
リンターで要求される各種の特性を満足する必要がある
ため、必ずしも実用性の点で十分に満足できる光導電性
被膜が開発され−Ｃいるものとは言えないのが現状であ
る。

従って、本発明の第１の目的は、新規且つ有用な光導電
性組成物を提供することにある。

本発明の第２の目的は、長波長側特に７５０ｎｍ以上に
高感度特性をもつ光導電性組成物を提供することにある
。

本発明の第３の目的は、熱に対して安定な光導電性組成
物を提供することにある。

本発明の光導電性組成物は、下記一般式（１）で示され
るチオピリリウム系染料又はセレナピリリウム系染料の
少なくとも１種を含有することに特徴を有している。

一般式（１） 式中、ｔ＋、、、Ｒ，、ｔ（、およびＲ４は置換又は未
置換アリール基（例えば、フェニル、トリル、ナフチル
、メトキシフェニル、エトキシフェニルなと）を示す。

瓜は、アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル
、ブチルなど）を示す。

■ 又は、硫黄原子又はセレン原子を示す。Ａは、塩化物イ
オン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸塩イオ
ン、ベンゼンスルホン酸塩イオン、Ｐ−）ルエンスルホ
／酸塩イオン、メチル硫酸塩イオン、エチル硫酸塩イオ
ン、プロピル硫酸塩イオンなどの陰イオンを表わす。

次に、前記一般式（１＞で表わされるチオビＩＪ　ＩＪ
ウム系染料又はセレナピリリウム系染料の代表例を下記
に列挙する。

一般式（１）で示されるチオピリリウム染料は、４−メ
チル−２，６−ジアリールチオピリリウム塩と、　Ｎ、
Ｎ−ジフェニルアセトアミジンまたはＮ、Ｎ−ジフェニ
ルプロピオンアミジンなどとを反応させることによって
得られる。

本発明の光導電性組成物は電子写真感光体の感光層とし
て適用することができる。また、かかる感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離しだ電子写真感光体におけ
る電荷発生層に適用することができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前述の光導電性を示す化合物を含有し、且つ発生
した電荷キャリアの飛程を短かくするために薄膜層、例
えば５ミクロン以下、好ましくは０．０１ミクロン〜１
ミクロンの膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。こ
のことは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収。

されて、多くの電荷キャリアを生成すること、さらに発
生した電荷キャリアを再結合や捕獲（トラップ）により
失活することなく電荷輸送層に注入する必要があること
に帰因している。

電荷発生層は、前述のチオピリリウム系染料又はセレナ
ピリリウム系染料を適当なバインダーに分散させ、これ
を基体の上に塗工することによって形成でき、また真空
蒸着装置により蒸着膜を形成することによって得ること
ができる。

電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうるバイン
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ
−Ｎ−ビニルカルバソール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択
できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリスチレン、フェノキシ樹
脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミ
ド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース
系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリ
ビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、スチレン−
ブタジェンコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコ
ポリマーなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ましく
は４０重駄％以下が適している。

マタ、前述のバインダーの他に、下記に列挙するアルキ
リデンジアリーレン部分の繰り返し単位を有する取合体
も本発明における好ましいバインダーである。

エニレンカルポネート〕 ２４：　　　ポリ［２，２−（３，３−ジメチルブタン
）ビス−４−フェニレンカルボネート〕 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類例よって異
なり、また下達の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソプロパツールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル
などのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジク
ロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの
脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジク
ロルベンゼンなどの芳香族類などを用いることができる
。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーチ・１ング法、ブレードコーディング
法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法
などのコーティング法を用いて行なうことができる。乾
燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥゛ノーる方法
が好ましい。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５
分〜２時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なう
ことができる。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、′電荷発生層の上に積層されていてもよくま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質（以下
、単に電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感
応する電磁波特にレーザの波長に実質的に非感応性であ
ることが好ましい。

電荷輸送層の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致
まだはオーバーラツプする時には、両者で発生した電荷
キャリアが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン、
２．４．５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２
．４．７−　）ジニトロ−９−ジシアノメチレンフルオ
レノン、２、４Ｊ５．７−チトラニトロキサントンー　
２．４．８−トリニドロチオキサントン等の電子吸引性
物質やこれら電子吸引物質を高分子化したもの等がある
。

正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−インプロピルカルル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェ
ニルヒドラ・シノー３−メチリゾノー９−エチルカルノ
（ゾール、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバソール、Ｎ，Ｎ−）フェニルヒ
ドラシノー３−メチリデン−１０−エチルフェッチアシ
ン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−
１０−エチルフェノキサジン、Ｐージエチルアミノベン
ズアルデヒドーＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ
−フェニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベンズアルデヒ
ド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１，　３．　３−
トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−
３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）　−１．　３．　４−オキサジアゾール、１−フェ
ニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、ｌ−〔キノリ
ル（２）　）　−　３　−　（、　Ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−〔ピリジル（２）　］　−３　−　（　Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、ｌ−〔６−メドキシーピリジ
ル（２）　］　−　３　−　（　Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル（３１　１　−　３−（　Ｐ　−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、ｌ−［レピジル（２１　）　−
３　−　（　Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジ
ル（２）　］　−　３　−　（　Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１　　（ピリジル（２１　）　−　
３　−　（α−メチル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリノ、ｌ
−フェニル−３−（Ｐージエチル−１ミノスチリル）−
４−メチル−５（　１）−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−フェニル−３−（α−ベンジル−Ｐ　−
　ジエチルアミノスチリル）　−　５　−　（　Ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリノ
などのピラゾリンＭ、２−（Ｌ’−ジエチルアミノスチ
リル）−６−ジニチルアミノベンズオギサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（Ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）オキサ
ゾール等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンゾチアゾー
ル等のチアゾール系化合物、ビス（４−ジエチルアミン
−２−メチルフェニル）−フェニルメタン等のトリアリ
ールメタン系化合物、■，■−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミン−２−メチルフェニル）へブタン、１，１，
２．２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−２
−メチルフェニル）エタン等のポリアリールアルカン類
、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルパン゛−
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアンＩ−５セン、ポ
リビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアント
ラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバ
ゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。

また、これらの電荷輸送物質は、１種まだは２種以上組
合せて用いることができる。

電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン’７　り１７０ニトリル−スチレンコポリマ
ー、アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン
、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの
絶縁性樹脂、あるいはポＩＪ−Ｎ−ビニルカルバゾール
、ポリビニルブチラール、ポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマーを挙げることができる。

電荷輸送層ｔま、′電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一
般的には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好”ま
しい範囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。塗工によ
ってｍｔ電荷輸送層形成する際には、前述した様な適当
なコーティング法を用いることができる。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導・１層を有する基体の上に設けられる。導電
層を有する基体とし２ては、基体自体が導電性をもつも
の、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛
、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタ
ン、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いること
ができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸
（ヒイ／ジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によって被膜形成された層を有するグ
ラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リ塩化ビニル　ポリエチレンテレフタレート、アクリル
樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例エバ
、カーボンブラック、銀粒子なト）全適当なバインダー
とともにグラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子
をプラスチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを
有するプラスチックなどを用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コホリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は、０．１ミクロン〜５ミクロン、好まし
くは０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときＱ」５、電荷輸送層表面を正に帯電する必
要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表
面に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未霧
光部との間に静電コントラストが生じる。

この様にしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現像
すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、ある
いはトナー像を紙やプラスチックフィルム等に転写後、
現像し定着することができる。

また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定されるものではない。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に借財する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いた場合と
は逆に正電荷性トナーを用いる必要力；ある。

また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラゾン類、
ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリア
リールメタン類、ボリア１）−ルアルカン類、トリフェ
ニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機
光導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなど
の無機光導電性物質の増感剤として前述のチオピリリウ
ム系染料又はセレナピリリウム染料を含有させた光導′
電性組成物とすることができる。

この光導電性組成物は、これらの光導電性物質と前述の
チオピリリウム系染料又はセレナピリリウム系染料をバ
インダーとともに塗工によって被膜形成される。また、
別の具体例では、前述のチオピリリウム系染料又はセレ
ナピリリウム系染料を含有する有機被膜を感光層として
用いることができる。

いずれの感光体においても、用いる光導電性組成物は一
般式（１）で示されるチオピリリウム系染料又はセレナ
ビＩＪ　ＩＪウム系染料から選ばれる少なくとも１種類
のチオピリリウム系染料又はセレナピリリウム系染料を
含有し、必要に応じて感光体の感度を高めたり、パンク
ロマチックな感光体を得るなどの目的で一般式（１）で
示されるチオピリリウム系染料又はセレナピリリウム系
染料を２種類以上組合せたり、または公知の染料、顔料
から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用することも可
能である。

本発明の光導電性組成物は、従来のレーザ用電子写真感
光体と比較して７５０ｎｍ以上の波長域で著しく高感度
とすることができる。

さらに、本発明で用いるチオピリリウム系染料又はセレ
ナピリリウム系染料は、７５００ｍ以上に吸収ピークを
有しているにもかかわらブ、熱に対して極めて安定して
いる利点を有している０ 以下、本発明を実施例に従って説明する。

実施例１ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２８％　アンモニア水１ｇ１
水２２２　ｒｄ　）を浸漬コーティング法で塗工し、乾
燥して塗工１ｔ、ｏｇ／−〇下引層を形成した。

次に、前述の化合物／Ｖ；、（１）のチオピリリウム染
料１重量部、ブチラール樹脂（エスレツクＢＭ−２：積
水化学■Ｍ）１重量部とイソプロピルアルコール３０重
量部をボールミル分散機で４時間分散した。この分散液
を先に形成した下引層の上に浸漬コーティング法で塗工
し、乾燥して電荷発生層を形成した。この時の膜厚は０
３μであった。

次に、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−フェ
ニル−Ｎ、−α−ナフチルヒドラゾン１重量部、ポリス
ルホン樹脂（Ｐ１７００）−ニオンカーバイド社製、１
重量部とモノクロルベンゼン６重量部を混合し、攪拌機
で攪拌溶解した。この液を電荷発生層のＬに浸漬コーテ
ィング法で塗工し、乾燥して電荷輸送層を形成した。こ
の時の膜厚は、１２μであった。

こうして調製した感光体に−５ＫＶのコロナ放１を行な
った。この時の表面電位を測定した（初期電位Ｖｏ）。

さらに、この感光体を５秒間暗所で放置した後の表面電
位を測定した（暗減衰Ｖｓ）。感度は、暗減衰した後の
電位Ｖ、を％に減衰するに必要な露光量（Ｅ３Ａマイク
ロジュール／洲）を測定することによってｉｆｆ価した
。この際、光源としてガリウム、アルミニウム・ヒ素半
導体レーザ（発振波長７８０ｎｍ）を用いた。

これらの結果は、次のとおりであった。

Ｖ、　　：　　　−６２０ボルト Ｖ、　　　：　　　−５８０ボルト Ｅ３Ａ：　　　１９マイクロジユ一ル／ｃｒ！ｒ実施例
２〜５ 実施例１で用いた化合物、ｌ６（１）のチオピリリウム
染料に代えて、第１表に示す化合物をそれぞれ用いたほ
かは、実施例１と全く同様の方法で感光体を調製踵この
感光体の特性を測定した。

これらの結果を第１表に示す。

第１表 ２　　２　　−６００−５５０　　　　２８３　　３　
　−６２０−５７０　　　　２１４　　４　　−６２０
−５６０　　　　３２５　　５　　−６００−５４０　
　　　２３実施例６〜１０ ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール１００重量部と第２表に
示す化合物０．２重量部をジクロルメタン１０００重量
部に溶解し、実施例１で用いた下引層を有するアルミシ
リンダー上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して感
光体を作成した。この感光体の特性を実施例１と同様の
方法により測定した。これらの結果を第２表に水弟２表 ｔｙ　　　　　ｔ　　　　　４４０４２０　　　　　　
　３４７　　　　２　　　　４８０　　４３５　　　　
　　　４０８　　　　３　　　　４００　　３８０　　
　　　　　３２９　　　　４　　　　４７０’４５０　
　　　　　　３６１０　　　　５　　　　４８０　　４
４０　　　　　　　４２実施例Ｊ１ 前記例示の化合物／１６（１）のチオピリリウム染料１
重量部とポリ（４，４’−インプロピリデン・ジフエニ
レンカーボネー））１取置部をジク口々フ２フ５０重景
部に溶解した。この溶液にトルエン３０重量部を加えた
ところ、沈澱物が生成し、この沈澱物ｆ　Ｆ別しだ後、
ジクロルメタンを十分に加えて再溶解した。この溶液に
前１ボのチオピリリウム染料に対して２５（）重喰部の
ｎ−ヘキサンを加えて再結晶させた。この沈澱物をＦ別
した。

こうして作成した沈澱物１重量部、ブチラール樹脂０．
５重量部とイソプロピルアルコール３０重量部をボール
ミル分散機で４時間分散した。

この分散液を先に形成したド引層の上に浸漬コーティン
グ法で塗工し、乾燥して′電荷発生層を形成した。この
時の膜厚は０．３　ｔｉであった。

次に、構造式 のピラゾリン化合物１重量とボリアリレート樹脂（ビス
フェノール人とテレフタル酸−インフタル酸の縮重合体
）１畝量部をテトラヒドロフラン１５０重量部に溶かし
た液゛を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１０ミクロン
となる様に塗布し、乾燥して電荷輸送１Ｇを形成した。

こうして調製した感光体の帯電特性を実施例１と同様の
方法によって測定した。これの結果は、次のとおりであ
った。

Ｖｏ　：　　　−５８０ボルト Ｖ、　　：　　　−５３０ボルト Ｅ％　＝　１２マイクロジユ一ル／ｒｉ実施例１２ 実施例１１で作成した沈澱物をｉｚ情郡部用意、これを
１ＫＪｊｔ部のポリスチレンを溶解したシクロヘキサン
に加え、ボールミル分散機で５時間分散した。この分散
液をカゼインＦ引層を有するアルミニウムシリンダー１
で乾燥後の膜厚が０．３μとなる様に浸漬コーティング
してから、乾燥した。

次いで、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ）−−Ｎ、
Ｎ−ジフェニルヒドラゾン１重量部とポＩＪ−４，４’
−ジオキシジフェニル−２，２−プロパンカーボネート
１重情部をテトラヒドロフラン１５０重社部に溶解し、
この溶液を乾燥後の膜厚が１３μとなる様に浸漬コーテ
ィングして電荷輸送層を作成した。

こうして調製（７た感光体の帯電特性を実施例１と同様
の方法によって測定した。これの結果は、次のとおりで
あった。

Ｖｏ　：　　　６００ボルト ’Ｐ：　　　５５０ポルト ｇ３Ａ：ｔ３マイクロジュール／一 実施例１３ 実施例ｉｉの感光体を作成した時に用いた前記例示のチ
オピリリウム染料に代えて、化合物扁（４）のチオピリ
リウム染料を用いたほかは、実施例７と全く同様の方法
で沈澱物を作成してから、これを同様の方法で電荷発生
層中に含有させた。

この感光体の帯電特性を実施例１と同様の方法で測定し
たところ、下記のとおりの結果であった。

Ｖｏ　ニー５８０ボルト Ｖ、：　　−５４０ボルト ８％：　１６マイクロジユール／、ｒ！Ｉ実施例１４ 前記例示の化合物ｍ（１）のチオピリリウム染料１重量
部とポリスチレンｉｉｔ部をジクロルメタン５０重量部
に溶解した後、この溶液をカゼイン下引層を有するアル
ミシリンダーに浸漬コーティング俸で塗布した。次いで
、この塗布層をＰ−ジオキサン蒸気中に曝露した後、乾
燥して延荷発生層舎形成した。

次いで、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ）−−Ｎ−
フェニル−Ｎ−α−ナフチルヒドラゾン１重量部とポリ
−４，４−ジオキシジフェニル−２，２−プロパンカー
ボネート１重梼部をテトラヒドロフ２フ１５０重量部に
溶解し、この溶液を先に形成した電荷発生層の上に浸漬
コーティング法により塗布し、乾燥して′電荷輸送層を
形成した。

こうして作成した感光体の帯電特性を実施例１と同様の
方法によって測定した。その結果は、次のとおりであっ
た。

Ｖｏ：　　−６２０ボルト Ｖ、　　：　　−５５０ボルト 巳ｙ２：　ｌＯマイクロシュ〜ル／−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（１）で示される化合物を含有することを特
   徴とする光導電性組成物。 一般式（１） （式中、鴇、Ｒ９，塊および域は置換又は未置換アリー
   ル基を示す。塊は、アルキル基を示す。 Ｘは、硫黄原子、又はセレ・原子を示す。費は、陰イオ
   ンを示す。）