JPS5933359A - シアン酸エステル系樹脂成形材料の製法 - Google Patents
シアン酸エステル系樹脂成形材料の製法Info
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- JPS5933359A JPS5933359A JP14229182A JP14229182A JPS5933359A JP S5933359 A JPS5933359 A JP S5933359A JP 14229182 A JP14229182 A JP 14229182A JP 14229182 A JP14229182 A JP 14229182A JP S5933359 A JPS5933359 A JP S5933359A
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、比較的低温での硬化特性を有し、直圧成形、
射出成形、トランスファー成形などの成形性及び貯蔵安
定性などが良好で耐熱性の成形品の得「〕れるシアン酸
エステル系樹脂成形材料の製法に関する。。
射出成形、トランスファー成形などの成形性及び貯蔵安
定性などが良好で耐熱性の成形品の得「〕れるシアン酸
エステル系樹脂成形材料の製法に関する。。
従来、シアン酸エステル系樹脂としては、分子中にシア
ナト基 −＋０−ＣヨＮ）を２個以と含有する化合物（
特公昭４１−１９２８１ドイツ特許１．１９０．１８４
）が知られており、これらとエポキシ樹脂との組成物
（特公昭４６−４１１１２ ）、多官能性マレイミドと
の組成物（特公昭５４−３０４４０）、更に多官能性マ
レイミドおよびエポキシ樹脂との組成物（特公昭５２−
３１２７９）などが知られており、これらに用いる硬化
触媒と１ては第３級アミン類、イミダゾール類、有機金
属塩類ｔｒどが知らＪＩている。しかし、これらの硬化
触媒を用いて成形材料全調製する場合、硬化性を高める
為に、単に多量の触媒を用いる方法によっては、貯蔵安
定性その他の特性が低下する欠点があった。
ナト基 −＋０−ＣヨＮ）を２個以と含有する化合物（
特公昭４１−１９２８１ドイツ特許１．１９０．１８４
）が知られており、これらとエポキシ樹脂との組成物
（特公昭４６−４１１１２ ）、多官能性マレイミドと
の組成物（特公昭５４−３０４４０）、更に多官能性マ
レイミドおよびエポキシ樹脂との組成物（特公昭５２−
３１２７９）などが知られており、これらに用いる硬化
触媒と１ては第３級アミン類、イミダゾール類、有機金
属塩類ｔｒどが知らＪＩている。しかし、これらの硬化
触媒を用いて成形材料全調製する場合、硬化性を高める
為に、単に多量の触媒を用いる方法によっては、貯蔵安
定性その他の特性が低下する欠点があった。
このよ５なことから本発明者らは、ポリイミド系樹脂成
形材料と同等の耐熱性を有１、且つ成形性、貯蔵安定性
、硬化性ｒｃすぐれた成形材料を開発゛ｔべく鋭意検討
した結果、シアン酸エステル系１ｙＪ脂に金属キレート
と有機過酸化物とを併用すること忙より、成形性、硬化
性が大＋１Ｊに改善されろばかりでｔｒ （貯情安定性
にもすぐれろことを見出ｊ本発明に至った。
形材料と同等の耐熱性を有１、且つ成形性、貯蔵安定性
、硬化性ｒｃすぐれた成形材料を開発゛ｔべく鋭意検討
した結果、シアン酸エステル系１ｙＪ脂に金属キレート
と有機過酸化物とを併用すること忙より、成形性、硬化
性が大＋１Ｊに改善されろばかりでｔｒ （貯情安定性
にもすぐれろことを見出ｊ本発明に至った。
オなＪ）ち、本発明１、充填剤もしくは補強材を含有す
るシアン酸１ステル系ｊｊ４脂に、硬化触媒として樹脂
成分基準で金属＝１′１−− トを００１〜５重量係、
有機過酸化物を００１〜５重量係配介することをＩＰ〒
徴とするンアン酸エステル系樹脂成形相料の製法である
２ 以下、本発明の構成について説明する。
るシアン酸１ステル系ｊｊ４脂に、硬化触媒として樹脂
成分基準で金属＝１′１−− トを００１〜５重量係、
有機過酸化物を００１〜５重量係配介することをＩＰ〒
徴とするンアン酸エステル系樹脂成形相料の製法である
２ 以下、本発明の構成について説明する。
まず、本発明のシアン酸エステル系樹脂とｉｌｌ記の如
く、シアン酸エステル樹脂（ドイン特許＠１．１９０．
１８４号等）、ンアソ酸エステルーエポキシ樹脂（特公
昭４６−４１１１２号）、シアン酸エステル−マレイミ
ド＋Ｊｉ ｌ１ｔＴ （％ 公明５４−３０４４０ ％
） 、シアン酸エステル−マレイミド−エポキシ樹脂
（４？公昭！ｉ ２−３１２７９号）等で例示芒れろも
のであるが、％に、シアン酸エステルーマしイミド樹脂
、シアン酸エステル−マレイミド−エポキシ樹脂が好寸
（、い。
く、シアン酸エステル樹脂（ドイン特許＠１．１９０．
１８４号等）、ンアソ酸エステルーエポキシ樹脂（特公
昭４６−４１１１２号）、シアン酸エステル−マレイミ
ド＋Ｊｉ ｌ１ｔＴ （％ 公明５４−３０４４０ ％
） 、シアン酸エステル−マレイミド−エポキシ樹脂
（４？公昭！ｉ ２−３１２７９号）等で例示芒れろも
のであるが、％に、シアン酸エステルーマしイミド樹脂
、シアン酸エステル−マレイミド−エポキシ樹脂が好寸
（、い。
ここで、シアン酸エステルとは、分子中にシアナト基十
〇−ｃ＝Ｎ）を２個以ト含有する１１合物であり、好ま
１いものとしては、下記一般式％式％（ で表わされる化合物である。具体的に例示すｔｌば１，
３−または１，４−ジシアブーートベンゼン、１．３．
５−）リシアナートベンゼン、１゜３−１１，４−１１
，６−１１，８−１２，６−または２，７−ジシアナー
トナフタレン、１゜３．６−１リシアナートアフタレン
、４．４’−ジアミノビフェニル、ビス（４−シアナー
トフェニル）メタン、２，２−ビス（４−シアナートフ
ェニル）フロパン、２，２−ビス（３゜５−ジクロｒｊ
−４−シア丈−トフェニル）フロパン、２，２−ビス（
３，５−ジブロモ−４−シアナートフェニル）プロパン
、ビス（４−シアアートフェニル）エーテル、ビス（４
−シアナートフェニル）千オニーチル、ビス（４−シア
アートフェニル）スルホン、トリス（４−シアアートフ
ェニル・）ボスファイト、トリス（４−シアナートフェ
ニル）ホスフェート、およびノボラックとハロゲン化シ
アンとの反応に、Ｊ：ｌ）得られるシアン酸エステルな
どである。これらの他に特公昭４１−１９２８、市°公
明４３−１８４６８、特公昭４４−４７９＋、特公昭４
５−１１７１２、特公昭４６−４１１１．２、特公昭４
７−２６８５３および特開昭５］−６３１４９などに記
載のシアン酸エステルも用いへろ。
〇−ｃ＝Ｎ）を２個以ト含有する１１合物であり、好ま
１いものとしては、下記一般式％式％（ で表わされる化合物である。具体的に例示すｔｌば１，
３−または１，４−ジシアブーートベンゼン、１．３．
５−）リシアナートベンゼン、１゜３−１１，４−１１
，６−１１，８−１２，６−または２，７−ジシアナー
トナフタレン、１゜３．６−１リシアナートアフタレン
、４．４’−ジアミノビフェニル、ビス（４−シアナー
トフェニル）メタン、２，２−ビス（４−シアナートフ
ェニル）フロパン、２，２−ビス（３゜５−ジクロｒｊ
−４−シア丈−トフェニル）フロパン、２，２−ビス（
３，５−ジブロモ−４−シアナートフェニル）プロパン
、ビス（４−シアアートフェニル）エーテル、ビス（４
−シアナートフェニル）千オニーチル、ビス（４−シア
アートフェニル）スルホン、トリス（４−シアアートフ
ェニル・）ボスファイト、トリス（４−シアナートフェ
ニル）ホスフェート、およびノボラックとハロゲン化シ
アンとの反応に、Ｊ：ｌ）得られるシアン酸エステルな
どである。これらの他に特公昭４１−１９２８、市°公
明４３−１８４６８、特公昭４４−４７９＋、特公昭４
５−１１７１２、特公昭４６−４１１１．２、特公昭４
７−２６８５３および特開昭５］−６３１４９などに記
載のシアン酸エステルも用いへろ。
又、上述した多官能性シアン酸エステルを、鉱酸、ルイ
ス酸、炭酸ブートリウム或いは塩化リチウム鮮の塩類、
トリブチルポスフィン等のリン酸エステル類等の触媒の
存在下に重合させて得られるプレポリマーとして用いる
ことがで牙ろ。これらのプレポリマーは、前記シアン酸
−τステル中のシアン基が三量化することによって形成
されるｓｙｍ −トリアジン環を、一般に分子中に有１
ている。本発明においてＱよ、平均分子１４（Ｉｎ〜６
０００の前記プレポリマーを用いるのが好ましい。
ス酸、炭酸ブートリウム或いは塩化リチウム鮮の塩類、
トリブチルポスフィン等のリン酸エステル類等の触媒の
存在下に重合させて得られるプレポリマーとして用いる
ことがで牙ろ。これらのプレポリマーは、前記シアン酸
−τステル中のシアン基が三量化することによって形成
されるｓｙｍ −トリアジン環を、一般に分子中に有１
ている。本発明においてＱよ、平均分子１４（Ｉｎ〜６
０００の前記プレポリマーを用いるのが好ましい。
更に１ 上記した多官能性シアン酸エステルはアミンと
のブレ７ゼリマーの形でも使用できる。
のブレ７ゼリマーの形でも使用できる。
好適に用い５るアミンを例示すれば、メタまたはバラフ
ェニレンシアミソ、メタマタハハラキシリレンジアミン
、１，４−または１，３−シクロヘキサンジアミン、ヘ
キサヒドロキシリレンジアミン、４ 、４’−ジアミノ
ビフェニル、ビス（４−アミノフェニル）メタン、ビス
（４−アミ７フエニル）エーテル、ビス（４−アミノフ
ェニル）スフ１示ン、ビス（４−アミノ−３−メチルフ
ェニル）メタン、ビス（４−アミノ−３，５−ジメチル
フェニル）メタン、ビス（４−アミノ−３−７００フエ
ニル）メタン、ビス（４−アミノフェニル）シクロヘキ
サン、２１２−ビス（４−アミノフェニル）フロパン、
２゜２−ビス（４−アミノ−３−メチルフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（３，５−ジブ「コモ−４−７ミノ
フエニル）フ゛ロバン、ビス（４−アミノフェニル）フ
ェニルメタン、３．４−ジアミノフェニル−４′−アミ
ノフェニルメタン、１゜１−ビス（４−アミノフェニル
）−１−７エ二ルエタン等である。
ェニレンシアミソ、メタマタハハラキシリレンジアミン
、１，４−または１，３−シクロヘキサンジアミン、ヘ
キサヒドロキシリレンジアミン、４ 、４’−ジアミノ
ビフェニル、ビス（４−アミノフェニル）メタン、ビス
（４−アミ７フエニル）エーテル、ビス（４−アミノフ
ェニル）スフ１示ン、ビス（４−アミノ−３−メチルフ
ェニル）メタン、ビス（４−アミノ−３，５−ジメチル
フェニル）メタン、ビス（４−アミノ−３−７００フエ
ニル）メタン、ビス（４−アミノフェニル）シクロヘキ
サン、２１２−ビス（４−アミノフェニル）フロパン、
２゜２−ビス（４−アミノ−３−メチルフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（３，５−ジブ「コモ−４−７ミノ
フエニル）フ゛ロバン、ビス（４−アミノフェニル）フ
ェニルメタン、３．４−ジアミノフェニル−４′−アミ
ノフェニルメタン、１゜１−ビス（４−アミノフェニル
）−１−７エ二ルエタン等である。
むろん、上述１．た多官能性シアン酸エステル、そのプ
レポリマー、およびアミンとのプレポリマーは混合物の
形で使用できる。
レポリマー、およびアミンとのプレポリマーは混合物の
形で使用できる。
又、マレイミドとは分子中にＮ−マレイミド基を２個以
上有するものであり下記一般式（１）で表わされる化合
物である。上式で表わされるマレイミド類は無水マレイ
ン酸類とアミン基を２〜５個有するポリアミン類とを反
応させてマレアミド酸を脚ネ１、次いでマレアミド酸を
脱水環化させろそれ自体公知の方法で製造することがで
錠ろ。用いるポリアミン類は芳香族アミンであることが
最終樹脂の耐熱性等の点で好寸ｉ−いが、樹脂の可撓性
や柔軟性が望ましい場合には、脂環族アミンを単独或い
は組合せて使用し１もよい。また、多価アミン類は第１
級アミンであることが反応性の点で特に望ましいが、第
２級アミンも使用で茂る。。好適なアミン類と１ては前
記したシアン酸エステルとのプレポリマーに好適なもの
の他、ｓ−トリアジン環をもったメラミン類、アニリン
とホルマリンとを反応させてぺ′ンゼン環をメチレン結
合で結んだポリアミン類等である。
上有するものであり下記一般式（１）で表わされる化合
物である。上式で表わされるマレイミド類は無水マレイ
ン酸類とアミン基を２〜５個有するポリアミン類とを反
応させてマレアミド酸を脚ネ１、次いでマレアミド酸を
脱水環化させろそれ自体公知の方法で製造することがで
錠ろ。用いるポリアミン類は芳香族アミンであることが
最終樹脂の耐熱性等の点で好寸ｉ−いが、樹脂の可撓性
や柔軟性が望ましい場合には、脂環族アミンを単独或い
は組合せて使用し１もよい。また、多価アミン類は第１
級アミンであることが反応性の点で特に望ましいが、第
２級アミンも使用で茂る。。好適なアミン類と１ては前
記したシアン酸エステルとのプレポリマーに好適なもの
の他、ｓ−トリアジン環をもったメラミン類、アニリン
とホルマリンとを反応させてぺ′ンゼン環をメチレン結
合で結んだポリアミン類等である。
本発明においては、上述１−だ多官能性マレイミドは、
新調モノマーの形で使用する代りにプレポリマーの形で
用いることもできる。
新調モノマーの形で使用する代りにプレポリマーの形で
用いることもできる。
又、ヱホキシ樹脂とは、溶融下における粘度の詞整その
他のために必要に応じて使用されるものであり、分子中
にエポキシ基を２個以上有する化合物およびそのプレポ
リマーである 例示すれば、ポリオール、ポリヒドロキ
シベンゼン、ビスフェノール、低分子量のノボラック型
フユノール樹脂、水酸基含有シリコン樹脂、アニリン、
３，５−ジアミノフェノールなどとエビハロヒドリンと
の反応によって得らり、るポリグリシジル化合物類、ブ
タジェン、ペンタジェン、ビニルシクロヘキセン、ジシ
クロペンチルエーテルなどの二重結合をエポキシ化した
ポリエポキシ化合物類などである。
他のために必要に応じて使用されるものであり、分子中
にエポキシ基を２個以上有する化合物およびそのプレポ
リマーである 例示すれば、ポリオール、ポリヒドロキ
シベンゼン、ビスフェノール、低分子量のノボラック型
フユノール樹脂、水酸基含有シリコン樹脂、アニリン、
３，５−ジアミノフェノールなどとエビハロヒドリンと
の反応によって得らり、るポリグリシジル化合物類、ブ
タジェン、ペンタジェン、ビニルシクロヘキセン、ジシ
クロペンチルエーテルなどの二重結合をエポキシ化した
ポリエポキシ化合物類などである。
本発明の充填剤もしくは補強利とは、通常の樹脂に用い
られるものであれはよく特に限定されろものではない。
られるものであれはよく特に限定されろものではない。
これらを例示すれば、水酸化アルミニウム、ウオラスト
アイト、カーボンブランク、微粉末シリカ、焼成りレイ
、塩基性。
アイト、カーボンブランク、微粉末シリカ、焼成りレイ
、塩基性。
ケイ酸マグネシウム、ケイソウ土粉、アルミナ。
空化ホウ素、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、マグ
ネンア、カオリン、セリサイト、半導体、酸化チタン、
グラファイト、アルミニウム粉、鉄粉９合成雲母等の無
機粉末、セラミック〇ス繊維、アスベスト、ロンクウー
ル、ガラス繊維、スラグウール、カーボン繊維等の無機
質繊維のチョップ、紙、パルプ、木粉、木綿、リンター
等の粉体状物が挙げられる。
ネンア、カオリン、セリサイト、半導体、酸化チタン、
グラファイト、アルミニウム粉、鉄粉９合成雲母等の無
機粉末、セラミック〇ス繊維、アスベスト、ロンクウー
ル、ガラス繊維、スラグウール、カーボン繊維等の無機
質繊維のチョップ、紙、パルプ、木粉、木綿、リンター
等の粉体状物が挙げられる。
充填剤も１． ＜は補強材の使用預は、組成物中の３０
〜８０ｗｔ％、好ましくは４０〜６０ ｗｔ係でがよい
。
〜８０ｗｔ％、好ましくは４０〜６０ ｗｔ係でがよい
。
本発明は以上のシアン酸エステル系樹脂組成物に、樹脂
成分基準で金属キレートを０．０１〜５ｗｔ％、好まし
くは０．１〜０．５ ｗｔチ、有機過酸化物を００１〜
５ｗｔ％、好ましくは０．１〜１． Ｏｗｔチ混合して
成形飼料とする。
成分基準で金属キレートを０．０１〜５ｗｔ％、好まし
くは０．１〜０．５ ｗｔチ、有機過酸化物を００１〜
５ｗｔ％、好ましくは０．１〜１． Ｏｗｔチ混合して
成形飼料とする。
まず、金属キレートとは、金属と金属キレートの生成の
配位子として用いる事がで鎗る２またはそれ以上の供与
原子を持つ化合物からなる物質である。金属としては遷
移金属、特に鉄。
配位子として用いる事がで鎗る２またはそれ以上の供与
原子を持つ化合物からなる物質である。金属としては遷
移金属、特に鉄。
コバルト、炬鉛、銅、マンガン、ジルコニウム。
チタン、バアジウム、アルミニウム及ヒマクネシウムを
用いたキレートが入手し、易く、好ましい、一方、金属
キレ−Ｌトの生成の配位子として用いろ事ができる２又
はそれ以上の供与原子を持つ化合物としては、二座配位
子又は王座配位子のものが入手し易く、好＋１い。具体
的には、アセチルアセトン、ベンゾイノ１アセトン、ヘ
キサフルオロアセ千ルアセＬン、２−アセ手ルフェノー
ル、エチルアセテート、蓚酸、マロン酔。
用いたキレートが入手し、易く、好ましい、一方、金属
キレ−Ｌトの生成の配位子として用いろ事ができる２又
はそれ以上の供与原子を持つ化合物としては、二座配位
子又は王座配位子のものが入手し易く、好＋１い。具体
的には、アセチルアセトン、ベンゾイノ１アセトン、ヘ
キサフルオロアセ千ルアセＬン、２−アセ手ルフェノー
ル、エチルアセテート、蓚酸、マロン酔。
７タル酸、カテコール、サリチル酸、ユタノールアミン
、ヒドロキシキノリン、２−ヒドロキシピリジン、０−
アミノフェノール、２−アセチルピリジン、２−ピリジ
ンアノ１デヒド、２−アミノ鉛酸＋ Ｎ −（ｎ−メチ
ル）サリチルアミドイミン、フェニル−β−ケトイミン
、エチレンジアミン、１，２−ジアミノベンゼン、（）
−フエデントロリン、ジメ枡ルグリオキシム、２−メル
カブトエ壬ルアミン、２−アミノチオフェノール、メチ
ルチオセミカルバジド、０−メルカプト安息査酸、千オ
グリコール酸、Ｏ−メチルチオ安息香酸、Ｓ−メチル千
オグリコール酸、ジメチルチオエタン、１，２−ベンゼ
ンジチオール、エタンジチオール、０−メチルチオ□ベ
ンゼン千オール、Ｓ−（α−ピリジルメチレンアミノ）
キノリン、ジエチレントリアミン。
、ヒドロキシキノリン、２−ヒドロキシピリジン、０−
アミノフェノール、２−アセチルピリジン、２−ピリジ
ンアノ１デヒド、２−アミノ鉛酸＋ Ｎ −（ｎ−メチ
ル）サリチルアミドイミン、フェニル−β−ケトイミン
、エチレンジアミン、１，２−ジアミノベンゼン、（）
−フエデントロリン、ジメ枡ルグリオキシム、２−メル
カブトエ壬ルアミン、２−アミノチオフェノール、メチ
ルチオセミカルバジド、０−メルカプト安息査酸、千オ
グリコール酸、Ｏ−メチルチオ安息香酸、Ｓ−メチル千
オグリコール酸、ジメチルチオエタン、１，２−ベンゼ
ンジチオール、エタンジチオール、０−メチルチオ□ベ
ンゼン千オール、Ｓ−（α−ピリジルメチレンアミノ）
キノリン、ジエチレントリアミン。
フェニルビス（２−ジエ枡ルホスフイノフェニル）ホス
フィノ、サリ牛すデンー２−アミノメチルピリジン、ビ
ス（アセチルアセトン）エチレンジイミン、１，２−ビ
ス（σ−ピリジルメチレンアミノ）エタン、トリエチレ
ンテトラミン、ｌ、９−ビス（２−ピリジル） ２＋
５＋８−トリアザノナン、１．８−ビス（ザリチリデン
アミノ）−３，６−シチオクタン、エチレンジアミンテ
トラ酢酸、１，５，５．５−ヘキサフルオロ−２，４−
ペンタンジオン、２，４−ペンタンジオン、２−ヒトジ
キシベンツアルデヒド、８−ヒドロキシキノリン、等が
例示され、特にアセチルアセトンが好ましい。
フィノ、サリ牛すデンー２−アミノメチルピリジン、ビ
ス（アセチルアセトン）エチレンジイミン、１，２−ビ
ス（σ−ピリジルメチレンアミノ）エタン、トリエチレ
ンテトラミン、ｌ、９−ビス（２−ピリジル） ２＋
５＋８−トリアザノナン、１．８−ビス（ザリチリデン
アミノ）−３，６−シチオクタン、エチレンジアミンテ
トラ酢酸、１，５，５．５−ヘキサフルオロ−２，４−
ペンタンジオン、２，４−ペンタンジオン、２−ヒトジ
キシベンツアルデヒド、８−ヒドロキシキノリン、等が
例示され、特にアセチルアセトンが好ましい。
次に有機過酸化物としては、例えばｔ−ブチルハイドｐ
バーオキザイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジイ
ソプロピルベンゼンハイドロバーオキサイド、２．５−
ジメチルヘキサンｌ−２，５−ハイドロパーオギサイド
、ジブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、
２゜５−ジメ牛ルー２，５−・ン（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキ→ノーン等である。
バーオキザイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジイ
ソプロピルベンゼンハイドロバーオキサイド、２．５−
ジメチルヘキサンｌ−２，５−ハイドロパーオギサイド
、ジブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、
２゜５−ジメ牛ルー２，５−・ン（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキ→ノーン等である。
本発明においては以上四囲またシアン酸エステル系樹脂
、充填剤も１ くは伸強剤、及び触媒に１必要に応じて
リン、アセイーモン、ハロゲン什物その仙の公知の鮒燃
剤、離型剤、染料その池の添加剤類を用いて、口〜ル、
ニーダ−、ヘソシエルミキザー等の混合機で混合すｌ・
ことによって１凋製する。混合条件は、用いる成分算に
よって変化するが、室温〜］ ５０ ”Ｃ以下、好中］
くは６０〜Ｉ ３ （１℃で１〜３Ｃ−）分、好ましく
は３〜ｌＯ分がよい。
、充填剤も１ くは伸強剤、及び触媒に１必要に応じて
リン、アセイーモン、ハロゲン什物その仙の公知の鮒燃
剤、離型剤、染料その池の添加剤類を用いて、口〜ル、
ニーダ−、ヘソシエルミキザー等の混合機で混合すｌ・
ことによって１凋製する。混合条件は、用いる成分算に
よって変化するが、室温〜］ ５０ ”Ｃ以下、好中］
くは６０〜Ｉ ３ （１℃で１〜３Ｃ−）分、好ましく
は３〜ｌＯ分がよい。
又、以Ｊ：、ＶＣより調製された成形材料の硬化条件は
＋ ５ （１〜Ｉ ８０ ’にで成形Ａ？ｌの厚みｔｍ
ｍＫ対して１分間程度加熱するごＬＫよる。史に、射出
成形ｔ、ｅとに於ろシリンダー又１バレル条件はフェノ
ール樹脂成形材料と同様の条件でよい以上の如くである
本発明の成形材料は、ポリイミド系４Ｖ４脂成形祠刺と
同等の耐熱性を有した成形品が、フェノール樹脂成形材
料と同様の条件で成形で般るものであり、かつ調製され
た成形材料は室温下の貯蔵安定性にもすぐれたものであ
り、工業的に有用なものである。
＋ ５ （１〜Ｉ ８０ ’にで成形Ａ？ｌの厚みｔｍ
ｍＫ対して１分間程度加熱するごＬＫよる。史に、射出
成形ｔ、ｅとに於ろシリンダー又１バレル条件はフェノ
ール樹脂成形材料と同様の条件でよい以上の如くである
本発明の成形材料は、ポリイミド系４Ｖ４脂成形祠刺と
同等の耐熱性を有した成形品が、フェノール樹脂成形材
料と同様の条件で成形で般るものであり、かつ調製され
た成形材料は室温下の貯蔵安定性にもすぐれたものであ
り、工業的に有用なものである。
参考例−１゜
攪拌機刊ステンレスの３１反応容器に２．２−ビス（４
−シアナトフェニル）グロバンｉ、 ｓ ｏ ｏ ｇｒ
とビＸＣ４−−ＦＬ／イミド７ エニ７し）メタン
１．２００ ｇｒとを加え、１２０℃で３時間反応させ
た後、冷却して固形状のシアン酸エステル−マレイミド
樹脂を得た。
−シアナトフェニル）グロバンｉ、 ｓ ｏ ｏ ｇｒ
とビＸＣ４−−ＦＬ／イミド７ エニ７し）メタン
１．２００ ｇｒとを加え、１２０℃で３時間反応させ
た後、冷却して固形状のシアン酸エステル−マレイミド
樹脂を得た。
実施例−１
参考例−ｔで得たシアン酸エステルマレイミド樹脂を用
いて、下記の配合に従い、１２０°０５分間の条件で８
インチ径２本ロールで混練して目的の樹脂組成物を得た
。
いて、下記の配合に従い、１２０°０５分間の条件で８
インチ径２本ロールで混練して目的の樹脂組成物を得た
。
シアン酸エステル−マレイミド
樹脂（ＢＴ−２４８０：三菱瓦
斯化学（株）社１！り ５００ｇｒ
粉末上状黒鉛（ＡＰ：日本黒鉛工業■ 社製） ３５０ｇｒ
ジクミルバーオキザイド ２．５ｇｒ
ア七千ルアセトン鉄 １．５
ｇ ｒ滑剤（ヘキストワックスＥ：へキス トジャバン■社製） １５ｇ
ｒ上述の方法で得られた組成物’ｆ−１６５°Ｃ１４分
、４００に９／ｃｄの条件でコンプレンジョン成形（た
。直後のパーコール硬度およびその成形品の曲げ強さ、
熱変形温度を測定１．り。
粉末上状黒鉛（ＡＰ：日本黒鉛工業■ 社製） ３５０ｇｒ
ジクミルバーオキザイド ２．５ｇｒ
ア七千ルアセトン鉄 １．５
ｇ ｒ滑剤（ヘキストワックスＥ：へキス トジャバン■社製） １５ｇ
ｒ上述の方法で得られた組成物’ｆ−１６５°Ｃ１４分
、４００に９／ｃｄの条件でコンプレンジョン成形（た
。直後のパーコール硬度およびその成形品の曲げ強さ、
熱変形温度を測定１．り。
結果をネー１に示また。
比較例−１
下記の配合に従い実施例−１と同様な処理をして、樹脂
組成物を得、実施例−１と同一条件で測定を実施１．た
。
組成物を得、実施例−１と同一条件で測定を実施１．た
。
結果を表−１に示した。
シアン酸エステル−マレイミド樹脂
（ＢＴ−２４８０：三菱瓦斯化学■
社製） ５００ｇｒ
粉末士状黒鉛（ＡＰ：日本黒鉛工業 ■社製） ３５０ｇ
ｒアセチルアセチルアセトン銅 １．５
ｇ ｒ滑剤（ヘキストワックスＥ：ヘキヌト ジャバ沼株社製） １５ｇ
ｒ実施例２ 下記の配合に従い実施例−１と同様な処理をして樹脂組
成物を得、実施例−１と同−条件で実施例 結果を表−１に示（た、 シアン酸エステル−マレイミド樹脂 （ＢＴ−２４８０：三菱瓦斯化学■ 社ｇ） ５００ｇ
ｒ粉末土状粉末上ＡＰ ：日本黒鉛工業 ■社製） ３５０
ｇｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド ２．５
ｇｒアセチルアセトン鋼 １．
５ ｇ ｒ滑剤（ヘキストワンクスＥ：ヘキストジャハ
ンｅ＄５社製） 、 １
５ｇｒ比較例−２ 下記の西１１合に従い実施例−１と同様な処理をして、
樹１１Ｗ組成物を得、実施例−１と同一条件で測定を実
施また。
粉末士状黒鉛（ＡＰ：日本黒鉛工業 ■社製） ３５０ｇ
ｒアセチルアセチルアセトン銅 １．５
ｇ ｒ滑剤（ヘキストワックスＥ：ヘキヌト ジャバ沼株社製） １５ｇ
ｒ実施例２ 下記の配合に従い実施例−１と同様な処理をして樹脂組
成物を得、実施例−１と同−条件で実施例 結果を表−１に示（た、 シアン酸エステル−マレイミド樹脂 （ＢＴ−２４８０：三菱瓦斯化学■ 社ｇ） ５００ｇ
ｒ粉末土状粉末上ＡＰ ：日本黒鉛工業 ■社製） ３５０
ｇｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド ２．５
ｇｒアセチルアセトン鋼 １．
５ ｇ ｒ滑剤（ヘキストワンクスＥ：ヘキストジャハ
ンｅ＄５社製） 、 １
５ｇｒ比較例−２ 下記の西１１合に従い実施例−１と同様な処理をして、
樹１１Ｗ組成物を得、実施例−１と同一条件で測定を実
施また。
結果を表−１に示した。
シアン酸エステルーマレイミ＋４１脂
（ＢＴ−２４８０：三菱瓦斯化学■
社製） ５００ｇ
ｒ粉末士状黒鉛（Ａ、 Ｐ ：ロ木黒鉛工業■社ｌＩｌ
り３５０ｇｒ アセチルアセトン銅 ５．（ｌ
ｇ ｒ？ｌｔ剤（ヘキストワソクスＥ：へ・■ストンジ
ャパン■社製） １．５ ｇ
ｒ表−１ 注１）テストピース成形後、２３０℃で５時間の後硬化
を行ったものを・用いた。
ｒ粉末士状黒鉛（Ａ、 Ｐ ：ロ木黒鉛工業■社ｌＩｌ
り３５０ｇｒ アセチルアセトン銅 ５．（ｌ
ｇ ｒ？ｌｔ剤（ヘキストワソクスＥ：へ・■ストンジ
ャパン■社製） １．５ ｇ
ｒ表−１ 注１）テストピース成形後、２３０℃で５時間の後硬化
を行ったものを・用いた。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
代表者 長野和吉
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 充填剤もＬ ＜は補強材を含有するシアン酸エステ
ル系樹脂に１硬化触媒として樹脂成分基準で金属キ１ノ
ートを０、ＯＪ〜５重ｊ＃、係、有機過酸化物を０．０
１〜５７ｉ）ｄ：％配合することを特徴とするジアン酸
エステル系樹脂成形材料の製法、 ２ 金属キレートが鉄、銅、響鉛、コバルトを金属とす
るアセチルアセトンである特許請求の範囲第１項記載の
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14229182A JPS5933359A (ja) | 1982-08-17 | 1982-08-17 | シアン酸エステル系樹脂成形材料の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14229182A JPS5933359A (ja) | 1982-08-17 | 1982-08-17 | シアン酸エステル系樹脂成形材料の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933359A true JPS5933359A (ja) | 1984-02-23 |
| JPH0350785B2 JPH0350785B2 (ja) | 1991-08-02 |
Family
ID=15311958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14229182A Granted JPS5933359A (ja) | 1982-08-17 | 1982-08-17 | シアン酸エステル系樹脂成形材料の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5933359A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6194755A (ja) * | 1984-10-15 | 1986-05-13 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 印刷配線用成形体の製造法 |
| JPS6257420A (ja) * | 1985-09-05 | 1987-03-13 | Somar Corp | 硬化性粉体組成物 |
| JPS6374489A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-04 | Japanese Res & Dev Assoc Bio Reactor Syst Food Ind | マルトオリゴ糖の製造方法 |
| JPH02105823A (ja) * | 1988-08-19 | 1990-04-18 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | エネルギ硬化可能なシアネート組成物 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5543130A (en) * | 1978-09-19 | 1980-03-26 | Mitsubishi Electric Corp | Thermosetting resin composition |
| JPS5610529A (en) * | 1979-07-09 | 1981-02-03 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Curable resin composition |
| JPS5698221A (en) * | 1980-01-07 | 1981-08-07 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Curable resin composition |
| JPS56104962A (en) * | 1980-01-28 | 1981-08-21 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Curable resin composition |
| JPS56157425A (en) * | 1980-05-06 | 1981-12-04 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Curable resin composition |
-
1982
- 1982-08-17 JP JP14229182A patent/JPS5933359A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5543130A (en) * | 1978-09-19 | 1980-03-26 | Mitsubishi Electric Corp | Thermosetting resin composition |
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| JPS56157425A (en) * | 1980-05-06 | 1981-12-04 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Curable resin composition |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH02105823A (ja) * | 1988-08-19 | 1990-04-18 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | エネルギ硬化可能なシアネート組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0350785B2 (ja) | 1991-08-02 |
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