JPS59187056A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS59187056A JPS59187056A JP5992383A JP5992383A JPS59187056A JP S59187056 A JPS59187056 A JP S59187056A JP 5992383 A JP5992383 A JP 5992383A JP 5992383 A JP5992383 A JP 5992383A JP S59187056 A JPS59187056 A JP S59187056A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- thermosetting resin
- formula
- aromatic polyamide
- reaction product
- Prior art date
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[発明の技術分野1
本発明は、耐熱性、加工性、(浅域的特fi+に(ρれ
た熱硬化性樹脂組成物に関づる。
た熱硬化性樹脂組成物に関づる。
[発明の技術的費用とその問題点」
ポリイミド系樹脂は、耐熱性、耐薬品性等に(0れてい
るので、従来から高温で使用層るノイルム、電線被覆、
積層品、塗料、接着剤、成形品等の種々の用途に用いら
れている。
るので、従来から高温で使用層るノイルム、電線被覆、
積層品、塗料、接着剤、成形品等の種々の用途に用いら
れている。
その中でビスマレイミドとアミンフェノールとの重合物
やビスマレイミド単独又はモノマレイミドとの共重合樹
脂は、熱的性質においCは非常に優れているが、その分
子構造から明らかなように機械的強度が十分でないため
、他の材料ど共重合さけることに」こりその熱的性質を
ある程度犠牲にし、機械的強度を改良しC使用しくいる
。 また、ビスマレイミドは、81!点が150℃以上
のものが多く成形祠籾の加熱混練など加工するのに困I
II ’r′あり、しかもぞの融点以−トでのンジカル
連鎖重合は速度が非常に早いため、成形の品9容範囲が
狭く更(こ急速な硬化にJ、る発熱のために硬化した成
形品に歪を生じ易く、ヒスマレイミド単独やモノマレイ
ミドとの共重合樹脂は、実用化にll1l Lい問題が
ある。 一方ケ、フラー(デ1ボン社製商品名)(′・
−1−ネックス(十人社製商品名)で代表される力杏族
ポリアミドは、(浅域的特性、熱的特性に優れ−Cいる
か成形・積層・接着用には高温高11を要し・、現在市
場にお(Jる〕J−ノール(が1脂やエポキシ(b・1
脂等の一般的な熱硬化性樹脂の加]二設備をその、1ま
利用することがてぎないという点があり、ま1こ本質的
に熱可塑性のため、160℃以上での高温(は入」法変
化、熱変形が大きいという欠点がある。
やビスマレイミド単独又はモノマレイミドとの共重合樹
脂は、熱的性質においCは非常に優れているが、その分
子構造から明らかなように機械的強度が十分でないため
、他の材料ど共重合さけることに」こりその熱的性質を
ある程度犠牲にし、機械的強度を改良しC使用しくいる
。 また、ビスマレイミドは、81!点が150℃以上
のものが多く成形祠籾の加熱混練など加工するのに困I
II ’r′あり、しかもぞの融点以−トでのンジカル
連鎖重合は速度が非常に早いため、成形の品9容範囲が
狭く更(こ急速な硬化にJ、る発熱のために硬化した成
形品に歪を生じ易く、ヒスマレイミド単独やモノマレイ
ミドとの共重合樹脂は、実用化にll1l Lい問題が
ある。 一方ケ、フラー(デ1ボン社製商品名)(′・
−1−ネックス(十人社製商品名)で代表される力杏族
ポリアミドは、(浅域的特性、熱的特性に優れ−Cいる
か成形・積層・接着用には高温高11を要し・、現在市
場にお(Jる〕J−ノール(が1脂やエポキシ(b・1
脂等の一般的な熱硬化性樹脂の加]二設備をその、1ま
利用することがてぎないという点があり、ま1こ本質的
に熱可塑性のため、160℃以上での高温(は入」法変
化、熱変形が大きいという欠点がある。
[発明の[1的]
本発明の目的は、前記の難点を解消づるためになされた
もので、耐熱性、機械内股1(1が良好で、かつ加工性
に優れた、積層用または成形拐として広く用いることが
でざる熱硬化性樹脂組成物を提供するものである。
もので、耐熱性、機械内股1(1が良好で、かつ加工性
に優れた、積層用または成形拐として広く用いることが
でざる熱硬化性樹脂組成物を提供するものである。
し発明の11λ要]
本発明は、上記目的を達成すべく鋭意研究を中ねた結果
、有(残溶剤に可溶性のある芳香族ポリアミドを使用す
ることにより、前記目的を達成できることを見出したも
のである 叩1D本発明は、(A)一般式(I)で示される(a
)ヒスマレイミドと一般式(II ) −1”示される
(1))j′ミノフェノールとを溶融下又は?d媒中C
加熱反応Uしめ(”Jるf=J加反応物と、・・・(1
) く式中、R1は水素原子又はアルキル基を、R2は−(
1−、−C目、−+−so、−又は−5−S−を、R3
は水素原子、アルキル基又は塩素原子を表す) (式中、R4は水素原子、へログン原子叉はアル4−ル
阜を、nは1又は2の整数を表り。)([3)一般式(
[1)’r示される芳香族ポリアミド・・・(III
) (式中、Ill c;1正の整数を表り)とを主成分と
刀ることを特徴どり−る熱硬化I114fil脂組成物
である。
、有(残溶剤に可溶性のある芳香族ポリアミドを使用す
ることにより、前記目的を達成できることを見出したも
のである 叩1D本発明は、(A)一般式(I)で示される(a
)ヒスマレイミドと一般式(II ) −1”示される
(1))j′ミノフェノールとを溶融下又は?d媒中C
加熱反応Uしめ(”Jるf=J加反応物と、・・・(1
) く式中、R1は水素原子又はアルキル基を、R2は−(
1−、−C目、−+−so、−又は−5−S−を、R3
は水素原子、アルキル基又は塩素原子を表す) (式中、R4は水素原子、へログン原子叉はアル4−ル
阜を、nは1又は2の整数を表り。)([3)一般式(
[1)’r示される芳香族ポリアミド・・・(III
) (式中、Ill c;1正の整数を表り)とを主成分と
刀ることを特徴どり−る熱硬化I114fil脂組成物
である。
本発明にd3いて用いられる(a )じスマレイミドは
、一般式 (式中、R6は水素原子又はアルキル基を表1)で示さ
れる酸無水物とジアミンとの縮合反応物で、具体的には
4.4′−メチレンビス(N−フェニルマレイミド)、
4.4’ −オキシビス(N−)1ニレンマレイミド>
4.4’ −スルホンヒ′ス(N−フェニルマレイミド
)、4.4’ −ジチA゛ビス(N−フェニルマレイミ
ド)等を挙げることができる。
、一般式 (式中、R6は水素原子又はアルキル基を表1)で示さ
れる酸無水物とジアミンとの縮合反応物で、具体的には
4.4′−メチレンビス(N−フェニルマレイミド)、
4.4’ −オキシビス(N−)1ニレンマレイミド>
4.4’ −スルホンヒ′ス(N−フェニルマレイミド
)、4.4’ −ジチA゛ビス(N−フェニルマレイミ
ド)等を挙げることができる。
又本発明に用いる(tl)アミノフェノールとしては、
例えば、叶アミノフェノール、m−アミノフェノール、
[)−アミノフェノール、2−アミノ−4−クロロフェ
ノール、2−アミノ−4−メチルフェノール等が挙げら
れる。 アミノフ」−ノール(よいかなるMでもヒスマ
レイミドにト1加車合させることができるが硬化時間や
成形加I (!lを適当(こづるためには、ヒスマレイ
ミド 1モルに対して]7ミノフエノール0.2〜1,
0モル、特に0.4〜0.8シル1吏用することが9了
ましい。 ヒスマレイミドとアミノフェノールとの1q
加重合tよ、溶融下でjJll熱反応させることによっ
て行うが、ジメキ4ノーン、N。
例えば、叶アミノフェノール、m−アミノフェノール、
[)−アミノフェノール、2−アミノ−4−クロロフェ
ノール、2−アミノ−4−メチルフェノール等が挙げら
れる。 アミノフ」−ノール(よいかなるMでもヒスマ
レイミドにト1加車合させることができるが硬化時間や
成形加I (!lを適当(こづるためには、ヒスマレイ
ミド 1モルに対して]7ミノフエノール0.2〜1,
0モル、特に0.4〜0.8シル1吏用することが9了
ましい。 ヒスマレイミドとアミノフェノールとの1q
加重合tよ、溶融下でjJll熱反応させることによっ
て行うが、ジメキ4ノーン、N。
N−ジメチルアセ1ヘアミド、N−メチル−2−ピロリ
1zン等の溶媒中で加熱反応させることもてきる。 溶
融下の加熱反応では、ビスマレイミドとアミンフェノー
ルとを攪拌しつつ?Nf度上昇さけると100°C前後
で溶融し、100〜150℃の温度に保fj シて付加
重合反応を起こし、常ン品に冷ム0して固体又131粘
(IFlなf」加反応物を得ることができる。
1zン等の溶媒中で加熱反応させることもてきる。 溶
融下の加熱反応では、ビスマレイミドとアミンフェノー
ルとを攪拌しつつ?Nf度上昇さけると100°C前後
で溶融し、100〜150℃の温度に保fj シて付加
重合反応を起こし、常ン品に冷ム0して固体又131粘
(IFlなf」加反応物を得ることができる。
(A)の付加反応物の配合割合は、樹脂組成物「(△>
+(B)]に対しで1!j・−85重足%の範囲
′0使川(ることが望ましい。 (△)の付加反応物
が15重量%未満では所望の加−I、竹が得られり゛、
ゴした、85重量%を超えると作業性が向上するしのの
機械的強度か低トし好ましくない。
+(B)]に対しで1!j・−85重足%の範囲
′0使川(ることが望ましい。 (△)の付加反応物
が15重量%未満では所望の加−I、竹が得られり゛、
ゴした、85重量%を超えると作業性が向上するしのの
機械的強度か低トし好ましくない。
本発明の熱硬化性樹脂組成物の1成分である(B)芳香
族ポリアミ1へとしては、例えばコーネ・・プレス(十
人社製商品名〉が挙げられる。
族ポリアミ1へとしては、例えばコーネ・・プレス(十
人社製商品名〉が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は通常、例えばN−メチル−2−ピ
[)す1〜ン、ジメチルアセ1ヘアミド、ジA−■リン
、メヂルレロソルブ、土チルレロソルブ等のj11独又
は混合溶媒に溶解し、これにガラス布等の積層品用基材
に含浸塗布して樹脂溶液を被着さ1!る。 次いで溶媒
を揮散除去して得たプリプレグを重ね合わせ、加圧、加
熱成形して、優れl〔耐熱性、電気特性および機械的特
性を備えた積層品を得ることができる。 又成形材料に
応用り−る場合、樹脂溶液を大過剰の水中に注ぎ樹脂分
のみ分画乾燥しで、180〜200°Cで成形可能な籾
末祠わ1を得ることができる。
[)す1〜ン、ジメチルアセ1ヘアミド、ジA−■リン
、メヂルレロソルブ、土チルレロソルブ等のj11独又
は混合溶媒に溶解し、これにガラス布等の積層品用基材
に含浸塗布して樹脂溶液を被着さ1!る。 次いで溶媒
を揮散除去して得たプリプレグを重ね合わせ、加圧、加
熱成形して、優れl〔耐熱性、電気特性および機械的特
性を備えた積層品を得ることができる。 又成形材料に
応用り−る場合、樹脂溶液を大過剰の水中に注ぎ樹脂分
のみ分画乾燥しで、180〜200°Cで成形可能な籾
末祠わ1を得ることができる。
(△)の粉末と(B)の粉末とをトライブレンドするこ
とによっても同様に 180−250°Cで成形可能な
粉末成形材お1が111られる。 これらの成形I71
料は機械的特性J3よび熱的に優れた成形品を賀ること
ができる。
とによっても同様に 180−250°Cで成形可能な
粉末成形材お1が111られる。 これらの成形I71
料は機械的特性J3よび熱的に優れた成形品を賀ること
ができる。
[発明の実施例]
以下本発明を実施例によって具体的に説明りるが、本発
明はこれらに限定されるしのではない。
明はこれらに限定されるしのではない。
実施例 1
4.4′ −メチレンビス(N−フェニルマレイミド)
(分子ffi:358>1モルにドアミノフェノール(
分子f?A109)0.6モルを混合し、攪拌しながら
100℃に昇渇し、一様に溶解した液体とした。 この
液体を130℃に上げ30分間保持し、常温に冷N1固
形の付加反応物を得た。 粉砕した付加反応物200C
Iにジメチルアセ1ヘアミド200gを加え、次いでコ
ーネックス(十人社製芳香族ポリアミド商品名)60g
を100gのジメチルアセ1ヘアミドとN−メチル−2
−ピロリl〜ン300iJに溶解した溶液を添加して、
60°Cで1時間加熱攪拌しC均一な樹脂組成物溶液を
1qだ。 なお、樹脂組成物の熱分解曲線を第1図に示
した。 この溶液をγ−アミノゾ1]ピル1〜リーL1
〜キシシラン9)L I!i! L/たりテン型ガラス
クL1スに塗布し、110°Cで1)分間、150℃で
10分間、170℃で5分間乾燥してプリプレグを得た
。 次い℃゛プリプレグ複数枚Φね合わせ、200℃t
こ加熱したプレスで2回ガス抜きを行いながら予備成形
してから、50kcl/am’の圧力で60分間保持し
た後、圧力を除去しで積層板を得た。
(分子ffi:358>1モルにドアミノフェノール(
分子f?A109)0.6モルを混合し、攪拌しながら
100℃に昇渇し、一様に溶解した液体とした。 この
液体を130℃に上げ30分間保持し、常温に冷N1固
形の付加反応物を得た。 粉砕した付加反応物200C
Iにジメチルアセ1ヘアミド200gを加え、次いでコ
ーネックス(十人社製芳香族ポリアミド商品名)60g
を100gのジメチルアセ1ヘアミドとN−メチル−2
−ピロリl〜ン300iJに溶解した溶液を添加して、
60°Cで1時間加熱攪拌しC均一な樹脂組成物溶液を
1qだ。 なお、樹脂組成物の熱分解曲線を第1図に示
した。 この溶液をγ−アミノゾ1]ピル1〜リーL1
〜キシシラン9)L I!i! L/たりテン型ガラス
クL1スに塗布し、110°Cで1)分間、150℃で
10分間、170℃で5分間乾燥してプリプレグを得た
。 次い℃゛プリプレグ複数枚Φね合わせ、200℃t
こ加熱したプレスで2回ガス抜きを行いながら予備成形
してから、50kcl/am’の圧力で60分間保持し
た後、圧力を除去しで積層板を得た。
得られた積層板を230°Cで15時間後硬化させて曲
げ強さを測定したところ、室温で54kg /mm’
。
げ強さを測定したところ、室温で54kg /mm’
。
200℃で48kg/111m’の強度を保持Lノ23
0℃で20口間劣化後でも、50kg/ n+t++’
の値を示した。
0℃で20口間劣化後でも、50kg/ n+t++’
の値を示した。
実施例 2
/1./l’−71キシビス(N−フェニルマレイミド
)(分子ff1360)1モルとn−アミノフェノール
(分子量109)0.4モルとを混合し、攪拌しながら
110℃にし一様に溶解して液状とJる。
)(分子ff1360)1モルとn−アミノフェノール
(分子量109)0.4モルとを混合し、攪拌しながら
110℃にし一様に溶解して液状とJる。
この液体を140℃で昇温して30分間保持しその後常
温まで冷却して付加反応物を得た。 粉砕した付加反応
物40重量%、コーネックス(密入社製芳香族ポリアミ
ド商品名)10重量%、シリカ粉末25ffiM%、ア
ミノシラン処]![! L、たガラスデツプ25ルM%
とをよく混合し、140℃で10分間混線して冷却した
後粉砕して成形材わ)を得た。 この成形イオ籾を24
0℃に加熱した金型内にJ)ぎ100ko /cm’の
圧力で5分間加圧成形したところ外観の良い成形品を得
ることができた。 成形品を250℃で 5時間硬化し
た後、引張り強ざ LJIS−に−6911による)の
試験を行ったところ、室温で12、Okg/ m111
2. 250℃でも10kg/mm’の強度をもら、2
50℃で20日間加熱劣化後でも8.5kg/mm2く
室温測定)の強度を保持していた。 なお、充填剤混練
前の熱分解曲線を第1図に示しl〔。
温まで冷却して付加反応物を得た。 粉砕した付加反応
物40重量%、コーネックス(密入社製芳香族ポリアミ
ド商品名)10重量%、シリカ粉末25ffiM%、ア
ミノシラン処]![! L、たガラスデツプ25ルM%
とをよく混合し、140℃で10分間混線して冷却した
後粉砕して成形材わ)を得た。 この成形イオ籾を24
0℃に加熱した金型内にJ)ぎ100ko /cm’の
圧力で5分間加圧成形したところ外観の良い成形品を得
ることができた。 成形品を250℃で 5時間硬化し
た後、引張り強ざ LJIS−に−6911による)の
試験を行ったところ、室温で12、Okg/ m111
2. 250℃でも10kg/mm’の強度をもら、2
50℃で20日間加熱劣化後でも8.5kg/mm2く
室温測定)の強度を保持していた。 なお、充填剤混練
前の熱分解曲線を第1図に示しl〔。
実施例 3
4.4’−メヂレンビス(N−フェニルマレイミド〉
(分子間358 ) 179g、0−アミンフェノール
25(Jをジメブールアヒトアミド90oに溶解し、1
10℃で14時間反応さげ60℃に冷却後コーネックス
(帝大礼製芳香族ポリアミド商品名)90gを300
gのN−メチル−2−ピ[1リドンに溶解した溶液に加
えて、60℃で30分間撹拌し−C均一な樹脂組成物溶
液とした。 得られ1こ溶液を1,5x 25X10
(l mrnの軟鋼板の端的1 o +n m幅に厚さ
3()llIIlになるJ:うに塗布して、110℃で
11分間、150℃で10分間、180℃で5分間熱
が1乾燥機で処理した。 その後2枚の軟鋼板を幅約1
0mm71−バーラップしてレットし、20(1’c、
10kg/cm’ 、 30分間熱板プレスで加圧加
熱した後、250℃で5時間後硬化を行って曲げ強度を
測定した。 室温C23k(+/ am’ 。
(分子間358 ) 179g、0−アミンフェノール
25(Jをジメブールアヒトアミド90oに溶解し、1
10℃で14時間反応さげ60℃に冷却後コーネックス
(帝大礼製芳香族ポリアミド商品名)90gを300
gのN−メチル−2−ピ[1リドンに溶解した溶液に加
えて、60℃で30分間撹拌し−C均一な樹脂組成物溶
液とした。 得られ1こ溶液を1,5x 25X10
(l mrnの軟鋼板の端的1 o +n m幅に厚さ
3()llIIlになるJ:うに塗布して、110℃で
11分間、150℃で10分間、180℃で5分間熱
が1乾燥機で処理した。 その後2枚の軟鋼板を幅約1
0mm71−バーラップしてレットし、20(1’c、
10kg/cm’ 、 30分間熱板プレスで加圧加
熱した後、250℃で5時間後硬化を行って曲げ強度を
測定した。 室温C23k(+/ am’ 。
200’にで22kg/ cm2の強度を持ち、250
°Cで200111間加熱後でも20ko/ cm’
(v温測定)の強度を保持していた。
°Cで200111間加熱後でも20ko/ cm’
(v温測定)の強度を保持していた。
[発明の効果1
以上の説明おJ、び図面から明らかなように、本発明の
樹脂組成物は芳香族ポリアミドを配合づるどどによって
、従来の欠点をカバーした、耐熱性、加丁竹、(浅域的
特性の優れた樹脂組成物として19られたものであり、
積層用、成形材料用として好めイi−bのである′。
樹脂組成物は芳香族ポリアミドを配合づるどどによって
、従来の欠点をカバーした、耐熱性、加丁竹、(浅域的
特性の優れた樹脂組成物として19られたものであり、
積層用、成形材料用として好めイi−bのである′。
第1図は本発明(こ係る熱硬化性樹脂組成物の熱分解温
度を示す曲線図である。 代即人 弁理士 諸口」 英二 (。 第1図 → ε益、+!(0C)
度を示す曲線図である。 代即人 弁理士 諸口」 英二 (。 第1図 → ε益、+!(0C)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (Δ)一般式(I)で示される(a )ビスマレイ
ミドと、一般式(II)で示さ れる(b)アミンフェノールとを溶 1]1下又は溶媒中で加熱反応けしめてなるイ1加反応
物ど、 ・・・(1) (式中、1テ1は水素原子又はアルキ ル基を、R2は一〇−、−CI−1,−。 −5O3−又は−5−S−を、R3 は水素原子、アルキル基又は塩素原 子を表す) ・・・ (II) く式中、R4は水素原子、ハロゲン 原子又はアルキル基を、1)は1又は 2の整数を表づ〉 <B)一般式(Ill)で示される芳香族ポリアミド ・・・(III) く式中、mは正の整数を表す) とを主成分とすることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物
。 2 (Δ)の付加反応物を15〜85重鉛%含有づるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の熱硬化性樹
脂組成物。 3 (B)の芳香族ポリアミドを85〜15重鰍%含有
す゛ることを特徴とする特許請求の範囲第1Jn又は第
2項記載の熱硬化性樹1]t7絹成物。 4 (A)の付加反応物は、ヒスマレイミド1モルに対
しアミノフ二[ノール0.2〜1モルを反応せしめるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項乃至第3項のいず
れが1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5992383A JPS59187056A (ja) | 1983-04-07 | 1983-04-07 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5992383A JPS59187056A (ja) | 1983-04-07 | 1983-04-07 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59187056A true JPS59187056A (ja) | 1984-10-24 |
JPH0363993B2 JPH0363993B2 (ja) | 1991-10-03 |
Family
ID=13127132
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5992383A Granted JPS59187056A (ja) | 1983-04-07 | 1983-04-07 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59187056A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62177033A (ja) * | 1986-01-30 | 1987-08-03 | Toshiba Chem Corp | 耐熱積層板の製造方法 |
US8461332B2 (en) | 2006-06-06 | 2013-06-11 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Method for producing curing agent having acidic substituent and unsaturated maleimide group, thermosetting resin composition, prepreg, and laminate |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103125276B (zh) * | 2011-11-29 | 2014-05-21 | 武汉市林业果树科学研究所 | 一种少果悬铃木种苗规模化嫁接生产方法 |
-
1983
- 1983-04-07 JP JP5992383A patent/JPS59187056A/ja active Granted
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62177033A (ja) * | 1986-01-30 | 1987-08-03 | Toshiba Chem Corp | 耐熱積層板の製造方法 |
US8461332B2 (en) | 2006-06-06 | 2013-06-11 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Method for producing curing agent having acidic substituent and unsaturated maleimide group, thermosetting resin composition, prepreg, and laminate |
US8796473B2 (en) * | 2006-06-06 | 2014-08-05 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Method for producing curing agent having acidic substituent and unsaturated maleimide group, thermosetting resin composition, prepreg, and laminate |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0363993B2 (ja) | 1991-10-03 |
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