JPS5930717B2 - 脂肪族多重結合にＳｉ結合水素を付加する方法 - Google Patents

脂肪族多重結合にＳｉ結合水素を付加する方法

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JPS5930717B2
JPS5930717B2 JP54026242A JP2624279A JPS5930717B2 JP S5930717 B2 JPS5930717 B2 JP S5930717B2 JP 54026242 A JP54026242 A JP 54026242A JP 2624279 A JP2624279 A JP 2624279A JP S5930717 B2 JPS5930717 B2 JP S5930717B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ゜゜ヒドロシリル化’’とも呼称される、脂肪族多重結
合へのＳｉ結合水素の付加が触媒、殊に白金触媒によつ
て促進されることは公知である。
このことは、例えば西ドイツ国特許公告公報第１２１０
８４４号に明示されている。しかし、この刊行物により
触媒として使用される白金−カルボニル−アミン錯体を
製造する際に原料物質として使用される白金−カルボニ
ル錯体を、微粒状白金と一酸化炭素及び塩素とを２５０
℃で反応させることによつて製造することは、不所望に
費用がかかる（゛ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＣｈｅｍｉ
ｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ’’、１９５６年、第１８６０頁
〜第１８６３頁、参照）。更に、この白金−カルボニル
−アミン錯体は、前記の西ドイツ国公告公報、第２欄、
第３８行〜第４１行の記載、第２表、から明らかなよう
に゜゛かなりの程度に安定’’であるにすぎない。これ
に対して、本発明により使用される錯体は、簡単に入手
可能であり、一層安定である。本発明により使用される
触媒が西ドイツ国特許公告公報第１１６５０２８号に記
載のピリジン−エチレン−白金錯体よりも活性であるこ
とは、１つの他の下記した比較試験によつて証明される
。
本発明により使用される触媒が別の従来公知の触媒より
も僅かな程度に不所望の副反応を生ぜしめることは、別
の他の下記した比較試験によつて証明される。更に、他
の下記した実施例は、本発明により使用される触媒系を
用いると０ケミカル・アブストラクツ（Ｃｈｅｍ．Ａｂ
ｓｔｒａｃｔｓ） ―第６１巻、１９６４年、第１４８
６２ａ頁、に記載の１７０℃の反応温度よりも著しく低
い反応温度が可能であることを証明する。
本発明の対象は、白金触媒の存在下で脂肪族多重結合に
Ｓｉ結合水素を付加する方法であり、該方法は、白金触
媒として式：Ｃ３Ｈ６ｐｔＢ２ｘ２ 〔式中、Ｂは同一か又は異なる、場合によつては互いに
結合した、５員又は６員の複素環を表わし、その際複素
環は、ヘテロ原子として１個の酸素原子又は窒素原子を
有するか又は２個の窒素原子又は１個の窒素原子及び１
個の酸素原子又は硫黄原子を有し、Ｘは塩素原子又は臭
素原子を表わす〕で示された少なくとも１つのハロゲン
白金錯体を使用することを特徴とする。
Ｘは、殊に容易に入手可能であることから塩素であるの
が有利である。
複素環Ｂとしては、ヘテロ原子として１個の酸素原子又
は窒素原子を含有するもの、ならびにヘテロ原子として
２個の窒素原子又は１個の窒素原子と１個の酸素原子又
は硫黄原子を含有するものがこれに該当する。
配位子Ｂの例は、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピ
コリン、２−エチルピリジン、３−エチルピリジン、４
−エチルピリジン、２−メチル−４−エチルピリジン、
４−ｎ−プロピルピリジン、ピリジン、テトラヒドロフ
ルフリルアミン、２−メチルピペリジン、４−メチルピ
ペリジン、２・２／−ビピリジル、２・６′−ジメチル
モルホリン及びテトラヒドロフランである。式：Ｃ３Ｈ
６ｐｔＢ２ｘ２ で示されるハロゲン白金錯体の詳細な例はトリメチレン
ジピリジンニ塩化白金、トリメチレンビス▲―一（α−
ピコリン）−ラ哩白金、トリメチレンビス一（β−ピコ
リン）−ラ哩白金、トリメチンビス一（γ−ピコリン）
−ラ哩白金、トリメチレンビス一（２−エチルピリジン
）−ラ哩白二塩化白金、トリメチレンビス一（４−エチ
ルピリジン）−ラ哩白金、トリメチレンビス一（２−メ
チル−４−エチルピリジン）−ラ哩白■ 白金、トリメチレンビス一（テトラヒドロフルフリルア
ミン）−ラ哩白金、トリメチレンピス（２−メチルピペ
リジン）−ラ哩白金、トリメチレンビス（４−メチルピ
ペリジン）−ラ哩白■ ルホリン）−ラ哩白金及びトリメチレンビス（テトラヒ
ドロフラン）−ラ哩白金ならびにトリメチレンピリジン
ニ臭化白金である。
トリメチレンジピリジンニ塩化白金は最も活性の化合物
であり、従つて有利に使用される。
この錯体及び先に詳細に例示した数多くの他の式：Ｃ３
Ｈ６ｐｔＢ２ｘ２で示される・・ロゲン白金錯体の製造
法はすでに公知である。
これについては、殊にＤ．Ｍ．アダムズ（Ａｄａｍｓ）
他、゛ジヤーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ
（ＪＯｕｒｎａｌＯｆｔｈｅＣｈｅｍｉｃａｌＳＯｃｉ
ｅｔｙ）”、１９６１年、第７４１頁、Ｒ．Ｄ．ジラー
ド（Ｇｉｌｌａｒｄ）他、６ジヤーナル・オブ・オーガ
ノメタリツク・ケミストリ一（ＪＯｕｒｎａｌＯｆＯｒ
ｇａｎＯｍｅｔａｌｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）゛第３
３巻、１９７１年、第２４７頁乃至第２５８頁及びＳ．
Ｅ．ピンズ（Ｂｉｎｎｓ）他、゛ジャーナル・オブ・ザ
・ケミカル・ソサイエテイ（ＪＯｕｒｎａｌＯｆｔｈｅ
ＣｈｅｍｉｃａｌＳＯｃｉｅｔｙ）（Ａ）、１９６９年
、第１２２７頁乃至第１２３１頁に明示されている。こ
れら全ての錯体は反応式：６脂肪族多重結合を有する化
合物に、Ｓｉ結合水素を有する珪素化合物を付加する方
法゛とも呼称され得る本発明方法の範囲内で使用される
量の触媒は、これまでも脂肪族多重結合にＳｉ結合水素
を付加する方法において使用されてきたものと同一のも
のであつてよ臂このことは、多くの場合Ｓｉ結合水素１
グラム原子当りそれぞれ元素白金として計算して白金少
なくとも１０−１０グラム原子、殊に１０−８〜１０−
３グラム原子である。
しかし、式：Ｃ３Ｈ６ｐｔＢ２ｘ２ で示されるハロゲン白金錯体を使用する場合には、原則
的に白金触媒の存在中で脂肪族多重結合にＳｉ結合水素
を付加する公知法におけるよりも少ない量の白金触媒（
元素状白金として計算して）を従来と同様の反応時間で
及び３４℃以上の温度で使用し得ることが指摘される。
本発明方法の範囲内で使用される温度及び圧力は、同様
に白金触媒の存在下で脂肪族多重結合にＳｉ結合水素を
付加する従来公知の方法の場合と同じものであることが
できる。
この結果、多くの場合室温から２００℃まで、殊に３５
℃〜１５０℃であり、周囲の雰囲気の圧力、すなわち１
バール又は約１バールである。しかし、必要に応じてこ
れよりも高いか又は低い圧力を使用することもできる。
本発明方法は、脂肪族多重結合を有するモノマー又はポ
リマー化合物に対してＳｉ結合水素を有するモノマー又
はポリマー珪素化合物を付加すべきところでは何処でも
使用することができる。
これらの付加に際して互いに付加すべき化合物の選択に
応じて他のモノマー珪素化合物又は、珪素を含有するダ
イマー又はポリマー化合物を生成、又は改質することが
できる。本発明方法を使用することができるモノマー珪
素化合物の製造例は、トリクロルシランと塩化アリルと
の反応による３−クロルプロピルトリクロルシランの製
造、メチルジクロルシランと塩化アリルとの反応による
３−クロルプロピルメチルジクロルシランの製造、プロ
ペンとトリクロルシランとの反応によるｎ−プロピルト
リクロルシランの製造、アリルメタクリレートとトリク
ロルシランとの反応によるメタクリルオキシプロピルト
リクロルシランの製造及びアセチレンとメチルジクロル
シランとの反応によるビニルメチルジクロルシランの製
造である。
本発明方法を使用することができる珪素含有ダイマー又
はポリマー化合物の製造例は、ビス（１・２−トリクロ
ルシリル）一エタンを得るためのビニルトリクロルシラ
ンとトリクロルシランとの反応、Ｓｉ結合水素を有する
オルガノシロキサンに少なくとも１つのアリルコハク酸
のジエステルを付加することによるＳｉＣ結合エスサル
基を有するオルガノシロキサンの製造又は脂肪族多重結
合を有するこの種のポリマーと、１分子当り少なくとも
２個のＳｉ結合水素原子を含有するオルガノポリシロキ
サンとの反応による、ポリマー例えばポリ一（オキシア
ルキレン）−ポリオール中の脂肪族多重結合数の減少処
理である。
本発明方法を使用することができる。
珪素含有ポリマー化合物の改質法には、殊に架橋法、す
なわちアルケニル基、殊にビニル基を主体とする材料を
含有するオルガノポリシロキサン及びＳｉ結合水素を含
有するオルガノポリシロキサンの硬化法又は加硫法が所
属する。従つて、本発明方法は、例えば接着物質を拒絶
する被覆物を例えば紙上に設けるための材料を含めて、
封人材料又は被覆材料もしくは例えばコンクリートから
成る成形体を製造するための離型材料のような諸材料を
架橋するために使用することができる。脂肪族多重結合
を有する化合物にＳｉ結合水素を有する珪素化合物を付
加するための本発明方法は、少なくとも１つの反応成分
が３５℃〜７０℃の間の温度又は３５℃よりも低い温度
で沸騰し、加圧又は高沸点反応媒体の使用が望ましくな
く、及び／又は脂肪族多重結合がアリル基に存在する場
合に有利に使用される。
次０実施例で使用されまたその製造法がまだ文献に記載
されていない、本発明で使用される前記したハロゲン白
金錯体は次のようにして製造することができる：（ａ）
〔Ｃ３Ｈ６ＰｔＣｌ２〕４３７（２５ミリモル）にＯ
℃で存在する３−エチルピリジン１１ｍ１を攪拌下に加
える。
室温に加熱した後、濾過する。濾液を水と混合する。こ
うして得られる無色の沈殿物を濾過する。濾滓を水で洗
浄し、１ミクロンバールで乾燥する。使用した白金錯体
に対してトリメチレンビス一（３−エチルピリジン）ー
ラ哩白金（理論値の）約７５重量％が得られる。（ｂ）
（ａ）に前記した作業法を繰り返すが、３−エチルピリ
ジン１１ｍ１の代りに４−エチルピリジン１１ｍ１を使
用する。
使用した白金錯体に対してトリメチレンビス一（４−エ
チルピリジン）ーラ哩白金（理論値の）約７５重量％が
得られる。（ｃ） ０℃において〔Ｃ３Ｈ６ＰｔＣｌ２
〕４１．５７（１．２５ミリモル）をテトラヒドロフリ
ルアミン５ｍ１に溶かす。
２時間の攪拌後、濾過し、濾液に水を滴下しながら混合
する。
こうして得られる無色の沈殿物を濾過する。濾滓を水で
洗浄し、１ミクロンバールで乾燥する。使用した白金錯
体に対してトリメチレンビス一（テトラ−ヒドロフルフ
リルアミン）−ラ哩白金１．６７すなわち理論値の６５
重量％が得られる。Ｐｔ：計算値：３８．８重量％、測
定値：４１．６重量％。
（ｄ） ０℃において〔Ｃ３Ｈ６ＰｔＣｌ２〕４１．５
ｙを２・６−ジメチルモルホリン５Ｔ１１に溶かす。
その後に濾過し、濾液を水と混合する。こうして得られ
る無色の沈殿物を濾過する。濾滓を水及びｎ−ヘキサン
５１１１で洗浄し、１ミクロンバールで乾燥する。使用
した白金錯体に対してトリメチレンビス一（２・６−ジ
メチルモルホリン）ーラ哩白金２．４７、すなわち理論
値の７５重量％が得られる。Ｐｔ：計算値：３６．２重
量％、測定値：３６．８★Ａ 重量％。
（ｅ）（ｄ）に前記した作業法を繰り返すが、２・６ジ
メチルモルホリン５ｍ１の代りに２−メチルピペリジン
５ｄを使用する。
使用した白金錯体に対してトリメチレンビス一（２−メ
チルピペリジン）−ラ哩白金１．２５７、すなわち理論
値の６２重量％が淡黄色の生成物として得られる。Ｐｔ
：計算値：３８．５重量％、測定値：３９．０重量％。
（ｆ）（ｄ）に前記した作業法を繰り返すが、２・６−
ジメチルモルホリン５ｍ１の代りに４−メチルピペリジ
ン５ｍ１を使用する。
使用した白金錯体に対してトリメチレンビス一（４−メ
チルピペリジン）−ラ哩白金１．０Ｖ、すなわち理論値
の５０重量％が得られる。Ｐｔ：計算値：３８．５重量
％、測定値：３７．３重量％。
（ｇ） Ｏ℃において〔Ｃ３Ｈ６ＰｔＣｌ２〕４１．２
（１ミリモル）をテトラヒドロフラン１０ｍ１に溶かす
。
過剰のテトラヒドロャ宴唐留去後、使用した白金錯体に
対して油の形のトリメチレンビス一（テトラヒドロフラ
ン）−ラ哩白金１．８ｙ１すなわち理論値の１００重量
％が残存する。例１〜４ならびに比較実験Ｖ１〜Ｖ３次
の第１表に記載した組成（モル比１：１：２．５・１０
−５）のメチルジクロルシラン、塩化アリル及び白金か
ら成る混合物を還流下にプロペンの発生が止むまで加熱
沸騰させ、沸点を９０℃に上昇させる。
この場合、望ましくない副反応によつてプロペンが生じ
る：例５ １分子当り平均３２個のジメチルシロキサン単位から成
る、末端単位としてジメチル水素シロキサン単位を有す
るジメチルポリシロキサン２００７、トリオール１００
ｍ１及びトリメチレンジピリジンニ塩化白金１０ηから
成る混合物を１１５℃〜１２０℃に加熱する。
この加熱した混合物に攪？ＣＨ３（ＣＨ２）３００ＣＣ
Ｈ２ＣＨＣＣ００拌下でアリルコハク酸ジ一ｎ−ブチル
エステル５５ｆ７を滴加する。エステル添加の終結後、
さらに５時間１１５℃〜１２０℃で攪拌する。 トルオ
ール及び使用した過剰のエステルを留去した後、実際に
１００％の収率で、１分子当り平均３２個のジメチルシ
ロキサン単位を有する、末端単位が式：で示されるもの
であるジメチルポリシロキサンが油の形で得られる。
この油を標白土を通して濾過する。この油は２０℃で２
２２ｃｐ１２３℃で４７ｃｐ及び８０℃で１５ｃｐの粘
度を有する。比較実験Ｖ４及びＶ５例５に記載した作業
法を繰り返すが、トリメチレンジピリジンニ塩化白金１
０ηの代りに炭素の重量に対して５重量％の金属ロジウ
ムが存在する活性炭上のパラジウム、もしくはＨ２Ｐｔ
Ｃｌ６・６Ｈ２０の形の同量の白金を使用する。
収率は理論値の９０〜９５重量％にすぎず、この収率に
達するまでの時間は約１５時間である。比較実験Ｖ６例
１〜４及び比較実験Ｖ１〜Ｖ３の作業法を繰り返すが、
その際に使用した触媒の代りに（ピリジン）（エチレン
）ＰｔＣｌ２を同じ白金量で使用する。
最終生成物の混合物中のメチルトリクロルシラン対所望
の生成物の比率は、例３の場合と同じものである。
しかし、例１〜４の場合、９０℃の温度は、遅くとも６
０分後に達成されるが、この比較実験の場合には、次の
沸点の経過を観察することができる：例６ 例１〜４及び比較実験Ｖ，〜Ｖ３に記載した作業法を繰
り返すが、その際に記載されたトリメチレン白金錯体の
代りにトリメチレンビス一（１・３−チアゾール）−ラ
哩白金を使用する。
結果は、次のとおりである−すなわち、チアゾール錯体
は、実際に公知の触媒よりも活性ではないが、不所望の
副反応を顕著により僅かな程度しか生じない。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 白金触媒の存在下に脂肪族多重結合にＳｉ結合水素
    を付加する方法において、白金触媒として式：Ｃ＿３Ｈ
    ＿６ＰｔＢ＿２Ｘ＿２ 〔式中、Ｂは同一か又は異なる、場合によつては互いに
    結合した、５員又は６員の複素環を表わし、その際複素
    環は、ヘテロ原子として１個の酸素原子又は窒素原子を
    有するか又は２個の窒素原子又は１個の窒素原子及び１
    個の酸素原子又は硫黄原子を有し、Ｘは塩素原子又は臭
    素原子を表わす〕で示される少なくとも１つのハロゲン
    白金錯体を使用することを特徴とする、脂肪族多重結合
    へのＳｉ結合水素の付加法。 ２ 式： Ｃ＿３Ｈ＿６ＰｔＢ＿２Ｘ＿２ で示されるハロゲン白金錯体としてトリメチレンジピリ
    ジン二塩化白金を使用する、特許請求の範囲第１項記載
    の方法。
JP54026242A 1978-03-08 1979-03-08 脂肪族多重結合にＳｉ結合水素を付加する方法 Expired JPS5930717B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2809875A DE2809875C2 (de) 1978-03-08 1978-03-08 Verfahren zum Anlagern von Si-gebundenem Wasserstoff an aliphatische Mehrfachbindung
DE000P28098755 1978-03-08

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Publication Number Publication Date
JPS54130522A JPS54130522A (en) 1979-10-09
JPS5930717B2 true JPS5930717B2 (ja) 1984-07-28

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ID=6033806

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JP54026242A Expired JPS5930717B2 (ja) 1978-03-08 1979-03-08 脂肪族多重結合にＳｉ結合水素を付加する方法

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US (1) US4222951A (ja)
JP (1) JPS5930717B2 (ja)
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GB (1) GB2019426B (ja)

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