JPS5932477B2 - 脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加法 - Google Patents
脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加法Info
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- JPS5932477B2 JPS5932477B2 JP56054473A JP5447381A JPS5932477B2 JP S5932477 B2 JPS5932477 B2 JP S5932477B2 JP 56054473 A JP56054473 A JP 56054473A JP 5447381 A JP5447381 A JP 5447381A JP S5932477 B2 JPS5932477 B2 JP S5932477B2
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- aliphatic multiple
- bonded hydrogen
- mixture
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/90—Compositions for taking dental impressions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加を促
進する特定種類の白金錯化合物の使用に関する。
進する特定種類の白金錯化合物の使用に関する。
脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加即ちヒドロシ
リル化（Ｈｙｄｒｏｓｉｌｙｌｉｅｒｍｇ）とも称され
る付加は、反応式：ヨＳｉＨ＋Ｃ＝Ｃ→ΞＳｉＣ−ＣＨ により説明されうる。
リル化（Ｈｙｄｒｏｓｉｌｙｌｉｅｒｍｇ）とも称され
る付加は、反応式：ヨＳｉＨ＋Ｃ＝Ｃ→ΞＳｉＣ−ＣＨ により説明されうる。
この付加は、触媒、特に白金触媒により促進されるとい
うことはすでに比較的長い時間公知である。脂肪族多重
結合へのＳｉ−結合水素の付加の促進の際に従来公知の
、最も有効な白金触媒、即ち米国特許第３７１５３３４
号明細書（公開：１９７３年２月６日）、同第３７７５
４５２号明細書（公開：１９７３年１１月２７日）及び
同第３８１４７３０号明細書（公開：１９７４年６月４
日）〔それぞれカノレステツド（Ｂ、Ｄ、Ｋａｒｓｔｅ
ｄ）がゼネラル・エレクトリツク社（Ｇｅｎｅｒａｌ・
Ｅｌｅｃｔｒｉｃ−Ｃｏｍｐａｎｙ）への譲渡人である
（フランス国特許第１５４８７７５号明細書に相当する
）〕による白金触媒に比べても、本発明により使用され
る白金触媒は、なお効果的であるという利点を有する。
うことはすでに比較的長い時間公知である。脂肪族多重
結合へのＳｉ−結合水素の付加の促進の際に従来公知の
、最も有効な白金触媒、即ち米国特許第３７１５３３４
号明細書（公開：１９７３年２月６日）、同第３７７５
４５２号明細書（公開：１９７３年１１月２７日）及び
同第３８１４７３０号明細書（公開：１９７４年６月４
日）〔それぞれカノレステツド（Ｂ、Ｄ、Ｋａｒｓｔｅ
ｄ）がゼネラル・エレクトリツク社（Ｇｅｎｅｒａｌ・
Ｅｌｅｃｔｒｉｃ−Ｃｏｍｐａｎｙ）への譲渡人である
（フランス国特許第１５４８７７５号明細書に相当する
）〕による白金触媒に比べても、本発明により使用され
る白金触媒は、なお効果的であるという利点を有する。
このことは、本発明の方法では、同じ効果を得るために
従来より少量の白金を必要とするかもしくは同量の白金
を使用する場合、従来より僅かな反応時間を必要とする
ということを意味する。本発明は白金触媒の存在下での
脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加のための方法
に関し、白金触媒としてアセチルアセトアトクロル（エ
チレン）一白金（Ｗ）を使用する。
従来より少量の白金を必要とするかもしくは同量の白金
を使用する場合、従来より僅かな反応時間を必要とする
ということを意味する。本発明は白金触媒の存在下での
脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加のための方法
に関し、白金触媒としてアセチルアセトアトクロル（エ
チレン）一白金（Ｗ）を使用する。
この化合物は次の化学式：を有し、。
（Ｃ２Ｈ４）ＰｔＣｌ（ＡｃａｃＹ゛と省略して表わす
ことができ、更に該化合物の製法も公知である（Ｃ．Ｅ
．ＨＯｌｌＯｗａｙ等著、ＪＯｕｒｎａｌＯｆｔｈｅＣ
ｈｅｍｉｃａｌＳＯｃｉｅｔｙ，．Ａｌｌ９７Ｏ年、第
１６５３〜１６５５頁参照）。「脂肪族多重結合を有す
る化合物へのＳｉ一結合水素含有珪素化合物の付加法］
とも称することのできる本発明方法の範囲において使用
される触媒量は、従来の白金触媒存在下での脂肪族多重
結合へのＳｊ一結合水素の付加法において使用された量
と同じであつてよい。
ことができ、更に該化合物の製法も公知である（Ｃ．Ｅ
．ＨＯｌｌＯｗａｙ等著、ＪＯｕｒｎａｌＯｆｔｈｅＣ
ｈｅｍｉｃａｌＳＯｃｉｅｔｙ，．Ａｌｌ９７Ｏ年、第
１６５３〜１６５５頁参照）。「脂肪族多重結合を有す
る化合物へのＳｉ一結合水素含有珪素化合物の付加法］
とも称することのできる本発明方法の範囲において使用
される触媒量は、従来の白金触媒存在下での脂肪族多重
結合へのＳｊ一結合水素の付加法において使用された量
と同じであつてよい。
これはＳｉ−結合水素１グラム原子当りに、それぞれ白
金元素として計算して一般に少なくとも白金１０−１０
グラム原子、特に１０−８〜１０−３グラム原子である
。しかしながら従来と同様の反応時間の場合、本発明方
法では、従来公知の白金存在下でのＳｉ一結合水素の脂
肪族多重結合への付加法の場合よりも、白金元素として
計算して、原則的により僅かな白金触媒量が使用される
ということを指摘する。本発明方法の範囲で使用される
圧力及び温度は、同様に従来公知の白金触媒の存在下で
の脂肪族多重結合へのＳｉ一結合水素の付加法の際と同
様である。これは＝般に室温〜１５０℃、及び環境大気
圧、すなわち７６０ｍｍＨｇ（絶対圧）又は約７６０ｍ
１１Ｈｇ（絶対圧）である。本発明方法は、Ｓｉ一結合
水素を有するモノマー又はポリマーの珪素化合物を脂肪
族多重結合を有するモノマー又はポリマーの化合物に付
加すべきところではどこでも使用できる。
金元素として計算して一般に少なくとも白金１０−１０
グラム原子、特に１０−８〜１０−３グラム原子である
。しかしながら従来と同様の反応時間の場合、本発明方
法では、従来公知の白金存在下でのＳｉ一結合水素の脂
肪族多重結合への付加法の場合よりも、白金元素として
計算して、原則的により僅かな白金触媒量が使用される
ということを指摘する。本発明方法の範囲で使用される
圧力及び温度は、同様に従来公知の白金触媒の存在下で
の脂肪族多重結合へのＳｉ一結合水素の付加法の際と同
様である。これは＝般に室温〜１５０℃、及び環境大気
圧、すなわち７６０ｍｍＨｇ（絶対圧）又は約７６０ｍ
１１Ｈｇ（絶対圧）である。本発明方法は、Ｓｉ一結合
水素を有するモノマー又はポリマーの珪素化合物を脂肪
族多重結合を有するモノマー又はポリマーの化合物に付
加すべきところではどこでも使用できる。
これらの付加の際に、一緒に付加する化合物の選択によ
り他のモノマー化合物を製造することができる。
り他のモノマー化合物を製造することができる。
例えばトリクロルシランとアリルクロリドとの反応によ
る３−クロルプロピルトリクロルシランの製造、プロペ
ンとトリクロルシランとの反応によるｎ−プロピルトリ
クロルシランの製造、アリルメタクリレートとトリクロ
ルシランとの反応によるメタクリルオキシプロピルトリ
クロルシランの製造又はアセチレンとメチルジクロルシ
ランとの反応によるビニールメチルジクロルシランの製
造。しかしながら、この付加により、例えばビニールト
リクロルシランとトリクロルシランとの反応でビス一（
１・２−トリクロルシリル）一エタンにするか又ほ脂肪
族多重結合金有ポリマーと各分子が少なくとも２個のＳ
ｉ一結合水素を有するオルガノポリシロキサンとの反応
により、ポリマー例えばポリ（オキシアルキレン）ポリ
オール中の脂肪族多重結合の数を減少する方法における
ように、ジマ一又はポリマーの珪素含有化合物を製造す
るか又はこれらに変性することができる。しかしながら
意外にも、本発明により使用される白金触媒の作用効果
はアルケニル基、特にビニール基を有するオルガノポリ
シロキサン及びＳｉ−結合水素を有するオルガノポリシ
ロキサンを基礎とする物質の架橋、すなわち硬化及び加
硫の際に最も大である。従つて、本発明方法は次の物質
の架橋に有利である。即ち例えば紙上の粘着性物質を拒
絶する被覆を製造する物質を包含する埋込み材料又は被
覆材料又は例えばコンクリートの成形体の製造のため、
特に人間又は動物の歯の歯型の製造のための成形材料で
ある。次の実施例の「部」及び「％］はことわりのない
限り「重量部」及び「重量％」である。
る３−クロルプロピルトリクロルシランの製造、プロペ
ンとトリクロルシランとの反応によるｎ−プロピルトリ
クロルシランの製造、アリルメタクリレートとトリクロ
ルシランとの反応によるメタクリルオキシプロピルトリ
クロルシランの製造又はアセチレンとメチルジクロルシ
ランとの反応によるビニールメチルジクロルシランの製
造。しかしながら、この付加により、例えばビニールト
リクロルシランとトリクロルシランとの反応でビス一（
１・２−トリクロルシリル）一エタンにするか又ほ脂肪
族多重結合金有ポリマーと各分子が少なくとも２個のＳ
ｉ一結合水素を有するオルガノポリシロキサンとの反応
により、ポリマー例えばポリ（オキシアルキレン）ポリ
オール中の脂肪族多重結合の数を減少する方法における
ように、ジマ一又はポリマーの珪素含有化合物を製造す
るか又はこれらに変性することができる。しかしながら
意外にも、本発明により使用される白金触媒の作用効果
はアルケニル基、特にビニール基を有するオルガノポリ
シロキサン及びＳｉ−結合水素を有するオルガノポリシ
ロキサンを基礎とする物質の架橋、すなわち硬化及び加
硫の際に最も大である。従つて、本発明方法は次の物質
の架橋に有利である。即ち例えば紙上の粘着性物質を拒
絶する被覆を製造する物質を包含する埋込み材料又は被
覆材料又は例えばコンクリートの成形体の製造のため、
特に人間又は動物の歯の歯型の製造のための成形材料で
ある。次の実施例の「部」及び「％］はことわりのない
限り「重量部」及び「重量％」である。
例１
混合物Ａ：
末端単位としてビニールジメチルシロキシ基を有する２
３℃での粘度１２００ｃｐのジメチルポリシロキサン１
５０部、末端単位としてビニールジメチルシロキシ基を
有する２３℃での粘度２２０００ｃｐのジメチルポリシ
ロキサン６８部、クリストバル石粉末１７４部及びその
６０％までがジメチルジクロルシランでの処理により疎
水性化された市販の、ガス層で高熱法により得られた表
面積２００ｍ″／Ｆ７を有する二酸化珪素８．６部より
なる混合物４００ｙを塩化メチレン中の（Ｃ２Ｈ４）Ｐ
ｔＣｌ（Ａｃａｃ）溶液（元素に換算し白金１％を含有
する）１．６０７と混合すると、元素に換算して白金４
０ｐｐｍを含有する混合物が得られる。
３℃での粘度１２００ｃｐのジメチルポリシロキサン１
５０部、末端単位としてビニールジメチルシロキシ基を
有する２３℃での粘度２２０００ｃｐのジメチルポリシ
ロキサン６８部、クリストバル石粉末１７４部及びその
６０％までがジメチルジクロルシランでの処理により疎
水性化された市販の、ガス層で高熱法により得られた表
面積２００ｍ″／Ｆ７を有する二酸化珪素８．６部より
なる混合物４００ｙを塩化メチレン中の（Ｃ２Ｈ４）Ｐ
ｔＣｌ（Ａｃａｃ）溶液（元素に換算し白金１％を含有
する）１．６０７と混合すると、元素に換算して白金４
０ｐｐｍを含有する混合物が得られる。
混合物Ｂ：
末端単位としてビニールジメチルシロキシ基を有する２
３℃での粘度１２００ｃｐのジメチルポリシロキサン６
０部と末端単位としてビニールジメチルシロキシ基を有
する２３℃での粘度２２０００ｃｐのジメチルポリシロ
キサン３１部、クリストバール石粉末８３部、混合物Ａ
の製造の記載と関連して詳説した部分的に疎水性化され
た二酸化珪素５部及びジメチルシロキサン単位、メチル
ヒドロゲンシロキサン単位及びトリメチルシロキサン単
位からなり、２３℃での粘度７００ｃｐの共重合体（こ
の際ジメチルシロキサン単位：メチルヒドロゲンシロキ
サン単位のモル比は９：１である）２５部とを混合する
。
３℃での粘度１２００ｃｐのジメチルポリシロキサン６
０部と末端単位としてビニールジメチルシロキシ基を有
する２３℃での粘度２２０００ｃｐのジメチルポリシロ
キサン３１部、クリストバール石粉末８３部、混合物Ａ
の製造の記載と関連して詳説した部分的に疎水性化され
た二酸化珪素５部及びジメチルシロキサン単位、メチル
ヒドロゲンシロキサン単位及びトリメチルシロキサン単
位からなり、２３℃での粘度７００ｃｐの共重合体（こ
の際ジメチルシロキサン単位：メチルヒドロゲンシロキ
サン単位のモル比は９：１である）２５部とを混合する
。
混合物Ａ及びＢを室温で３日間貯蔵し、次いで重量比１
：１で相互Ｖｃ混合する。
：１で相互Ｖｃ混合する。
室温で混合物Ａ中への混合物Ｂの混入開始から物質の顕
著な架橋までの間に経過する時間は３０秒である。比較
例 ａ （Ｃ２Ｈ４）ＰｔＣｌ（Ａｃａｃ）の代わりに末端単位
としてビニールジメチルシロキシ基を有するジメチルポ
リシロキサン中に、元素として計算して白金１％を含有
する白金一ジビニルテトラメチルジシロキサン錯化合物
溶液１．６０７を混人する他は例１に記載の操作を繰り
返す。
著な架橋までの間に経過する時間は３０秒である。比較
例 ａ （Ｃ２Ｈ４）ＰｔＣｌ（Ａｃａｃ）の代わりに末端単位
としてビニールジメチルシロキシ基を有するジメチルポ
リシロキサン中に、元素として計算して白金１％を含有
する白金一ジビニルテトラメチルジシロキサン錯化合物
溶液１．６０７を混人する他は例１に記載の操作を繰り
返す。
この溶液は、先に記載の米国特許第３８１４７３０号明
細書の例６とほとんど同様にして次のように製造した：
Ｈ２ＰｔＣｌ６・６Ｈ２０１０部、１・３−ジビニル−
１・１・３・３−テトラメチルジシロキサン２０部及び
エタノール５０部の混合物に炭酸水素ナトリウム２０部
を加えた。攪拌下に、この混合物を還流下に３０分間加
熱煮沸させ、次いで１５時間放置し、沢過した。▲液か
ら揮発性成分を約１２ｍ７ＩＬＨｇ（絶対圧）で留去し
た。残分をベンゾール中に溶かした。この溶液をＰ過し
、沢液からベンゾールを留去した。この残分を末端単位
としてビニールジメチルシロキシ基を有する２３゜Ｃで
の粘度１４００ｃｐのジメチルポリシロキサン中に、こ
の溶液が元素として計算した場合白金１％を含むような
量で溶かす。室温で混合物Ａ中への混合物Ｂの混入開始
から物質の顕著な架橋までの間に経過する時間は２分１
０秒である。
細書の例６とほとんど同様にして次のように製造した：
Ｈ２ＰｔＣｌ６・６Ｈ２０１０部、１・３−ジビニル−
１・１・３・３−テトラメチルジシロキサン２０部及び
エタノール５０部の混合物に炭酸水素ナトリウム２０部
を加えた。攪拌下に、この混合物を還流下に３０分間加
熱煮沸させ、次いで１５時間放置し、沢過した。▲液か
ら揮発性成分を約１２ｍ７ＩＬＨｇ（絶対圧）で留去し
た。残分をベンゾール中に溶かした。この溶液をＰ過し
、沢液からベンゾールを留去した。この残分を末端単位
としてビニールジメチルシロキシ基を有する２３゜Ｃで
の粘度１４００ｃｐのジメチルポリシロキサン中に、こ
の溶液が元素として計算した場合白金１％を含むような
量で溶かす。室温で混合物Ａ中への混合物Ｂの混入開始
から物質の顕著な架橋までの間に経過する時間は２分１
０秒である。
比較例 ｂ
（Ｃ２Ｈ４）ＰｔＣｌ（Ａｃａｃ）の代わりに（ＰｔＣ
ｌ２・Ｃ２Ｈ４）２〔米国特許第３１５９６０１号明細
書参照〕を使用する（但し同様に元素として計算して白
金１％をメチレンクロリド中に含有する溶液１．６０ｙ
の形で使用する）他は、例１に記載の操作を繰り返す。
ｌ２・Ｃ２Ｈ４）２〔米国特許第３１５９６０１号明細
書参照〕を使用する（但し同様に元素として計算して白
金１％をメチレンクロリド中に含有する溶液１．６０ｙ
の形で使用する）他は、例１に記載の操作を繰り返す。
室温で混合物Ａ中への混合物Ｂの混入開始から物質の明
らかな架橋までの間に経過する時間は１０分である。
らかな架橋までの間に経過する時間は１０分である。
比較例 Ｃ
（Ｃ２Ｈ４）Ｐｔ（Ａｃａｃ）の代わりに白金−（１１
）ジアセチルアセトナト〔米国特許第３７２３４９７号
明細書参照〕を使用する（但し同様に元素として計算し
て白金１％をメチレンクロリド中に含有する溶液１．６
０７の形で使用する）他は、例１に記載の操作を操り返
す。
）ジアセチルアセトナト〔米国特許第３７２３４９７号
明細書参照〕を使用する（但し同様に元素として計算し
て白金１％をメチレンクロリド中に含有する溶液１．６
０７の形で使用する）他は、例１に記載の操作を操り返
す。
室温で混合物Ａ中への混合物Ｂの混人開始から物質の明
らかな架橋までの間に経過する時間は３時間である。
らかな架橋までの間に経過する時間は３時間である。
（Ｃ２Ｈ４）ＰｔＣｌ（Ａｃａｃ）は室温で非常にゆつ
くり作用する白金一（Ｉ［）−ジアセチルアセトナトと
同様に、白金アセチルアセトナト一錯化合物の部類に属
することを考慮すれば本発明において使用される白金触
媒の高い作用効果は非常に意外なことである。
くり作用する白金一（Ｉ［）−ジアセチルアセトナトと
同様に、白金アセチルアセトナト一錯化合物の部類に属
することを考慮すれば本発明において使用される白金触
媒の高い作用効果は非常に意外なことである。
Claims (1)
- １ 白金触媒の存在下で脂肪族多重結合へＳｉ−結合水
素を付加する方法において、白金触媒としてアセチルア
セトアトクロル（エチレン）−白金−（II）を使用する
ことを特徴とする脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の
付加法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE27248222 | 1977-06-02 | ||
| DE19772724822 DE2724822A1 (de) | 1977-06-02 | 1977-06-02 | Verfahren zum anlagern von si-gebundenem wasserstoff an aliphatische mehrfachbindung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56152839A JPS56152839A (en) | 1981-11-26 |
| JPS5932477B2 true JPS5932477B2 (ja) | 1984-08-09 |
Family
ID=6010463
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6488178A Granted JPS543015A (en) | 1977-06-02 | 1978-05-30 | Method of adding siibonding hydrogen to aliphatic multiibond and method of bridging substance based on organopolysiloxane having alkenyl group and siibonding hydrogen |
| JP56054473A Expired JPS5932477B2 (ja) | 1977-06-02 | 1981-04-13 | 脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加法 |
| JP56054472A Expired JPS607998B2 (ja) | 1977-06-02 | 1981-04-13 | 脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6488178A Granted JPS543015A (en) | 1977-06-02 | 1978-05-30 | Method of adding siibonding hydrogen to aliphatic multiibond and method of bridging substance based on organopolysiloxane having alkenyl group and siibonding hydrogen |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56054472A Expired JPS607998B2 (ja) | 1977-06-02 | 1981-04-13 | 脂肪族多重結合へのＳｉ−結合水素の付加法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4177341A (ja) |
| JP (3) | JPS543015A (ja) |
| AU (1) | AU521156B2 (ja) |
| BE (1) | BE867748A (ja) |
| CA (1) | CA1122604A (ja) |
| DE (1) | DE2724822A1 (ja) |
| FR (1) | FR2401169A1 (ja) |
| GB (1) | GB2000165B (ja) |
| NL (1) | NL7804694A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2846621A1 (de) * | 1978-10-26 | 1980-05-08 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zum anlagern von si-gebundenem wasserstoff an aliphatische mehrfachbindung |
| JPS55154354A (en) * | 1979-05-16 | 1980-12-01 | Toray Silicone Co Ltd | Silicone composition for treating glass fiber |
| DE3131734A1 (de) * | 1981-08-11 | 1983-02-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hitzehaertbare organopolysiloxan-mischungen |
| US4530879A (en) * | 1983-03-04 | 1985-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation activated addition reaction |
| US5145886A (en) * | 1988-05-19 | 1992-09-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation activated hydrosilation reaction |
| US4916169A (en) * | 1988-09-09 | 1990-04-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Visible radiation activated hydrosilation reaction |
| JPH089006B2 (ja) * | 1989-11-15 | 1996-01-31 | 信越化学工業株式会社 | 白金触媒組成物及びその製造方法 |
| AU643281B2 (en) * | 1990-04-26 | 1993-11-11 | Wacker-Chemie Gmbh | Organo(poly)siloxanes with siloxane units at the end of the chain having organyloxy and hydrogen groups |
| US6562470B2 (en) * | 2001-01-10 | 2003-05-13 | General Electric Company | Method for making coated substrates and articles made thereby |
| DE102009002231A1 (de) * | 2009-04-06 | 2010-10-07 | Wacker Chemie Ag | Bei Raumtemperatur selbsthaftende Pt-katalysierte additions-vernetzende Siliconzusammensetzungen |
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